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DE1570892A1 - Organosiliciumreste enthaltende Stoffmischungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Organosiliciumreste enthaltende Stoffmischungen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1570892A1
DE1570892A1 DE19641570892 DE1570892A DE1570892A1 DE 1570892 A1 DE1570892 A1 DE 1570892A1 DE 19641570892 DE19641570892 DE 19641570892 DE 1570892 A DE1570892 A DE 1570892A DE 1570892 A1 DE1570892 A1 DE 1570892A1
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silicon
carbon
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DE19641570892
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Saunders Frederick Charles
Caldwell Derek Stanley
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Midland Silicones Ltd
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Midland Silicones Ltd
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Description

DR. E BOETTNER .
Patentanwälte
Münchens η cn no go
LncÜe-Graki-Straße 38 J 0 / U O Ό L·
Tetefo.443755 IE-P068
Midla»d Silicones Limited, 68, Ertight abridge, London S.W·!» England
OrganosilloiUBiteste eat hall; «>ride Verfafaren zu der«s Herstellung
Die vorliegende Brfiziäsmg besieht sieh auf neu·
die durch Uaeetsuag τοϊι Organo« mit
CrId hergesteiXt «erden·
BIe TorilegenSß ErfinÄeng liefert neue Stofiaiseliiaiigen, die daa Umeetaiasgeprodiakt toe säeredianhydrid mit einer darstellent die nenigatens swei eilieluii-getajndene SttltetItuenten pro Molekül auXweiot, von denen jeder süBindeert ©iß an ein silioiuB&to» geimndenes Kohlen stoffat©» entfifilt υηά simlndeet eine priaftr« gruppe aufweist, die an das orwähnte Über ein KohlenstoffatOB gelionden ist«
Die vorliegende Erfindung betrifft auch das axr Herstellung der neuen stoffiBisehungeHe
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ehern Pyromellithsäuredianhydrid Bit einer Organo aiii* oinmverhindung umgesetzt wird, die wenigstene zwei silloiumgebundene Substituenten pro Molekül aufweist, von denen jeder zumindest ein an ein Siliclumatom gebundenes Kohlenstoff at ob enthält und zumindest eine primäre AmI-nogruppe aufweist, die an das erwähnte Sillolumatom Über ein Kohlenstoffatom gebunden ist·
Ale Organoe11iciunverbIndungen kann man entweder ein Si lan oder ein polymeres Sllozan verwenden, vorausgesetzt, daß es pro MoIeMLl wenigstens zwei primäre Aminogruppen enthält, wobei jede der erwähnten Aminogruppen an ein Slliclumatom Über mindestens ein Kohlenstoffatom gebunden 1st. Die für die Umsetzung in frage kommenden Organoslliciumverblndungen enthalten deshalb als Substituenten mindestens swel Reste der Formel -XHH2, wobei X die Gruppe darstellt, welche die primäre Amlnogruppe mit dem Slllolumatom über eine Slliolum-Kohlenstoff-Bindung verknüpft· Di« Gruppe X stellt vorsogsweiee einen ewelwertigen Kohlenwasserstoffrost dar« sum Beispiel eines Methylen-« Polymethylene Propylen-, Butylen- oder Phenylenrest. Die Gruppe X kann jedoch als Teil der Kette, welche die Amlnogmppe mit dem Silicium verknüpft, andere Elemente als Kohlenstoff enthalten, vorausgesetzt, daß die Gruppe X an das Siliolumatom über eins SJLlloium-Kohlenst off-Bindung gebunden 1st· Beispiel· von silioium-gebundenen Substltuenten, welche die notwendigen primären Aminogruppen enthalten, sind Reste, wie
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der gaara*Amlnopropyl~ oder delta-Aminobatylreet oder. Reate der Foraeln ·( CH2) JRH(CHg)2HH2 und
Die bevor&ugt In Frage körnenden OrganoalllolUBverbindüngen sind die Orgänopolyailoxane, und la besonderen die linearen oder die im wesentlichen linearen Siloxen« polymer! β at β, die Überwiegend au» wiederkehrenden Einheiten der allgeaeinen Formel (R2SiO) bestehen, worin R ein organischer Keet ist. Biese linearen Organopolysiloxene tuafaeeen Materialien, welohe nur zwei Siloxaaglleder enthalten» da· feeißt die Dieiloxan·, bis au feooh· Boleioilaren Polyiieren, die aue einer großen AnssaSil, bei« spiel SWS ie e 200 und mehr der oben erwähnten Einheiten bestehen. Sie können gewüneehtsnfalle end et Sind Ig dureh ?riorganoDilyl-Elnheiten Tereohloeeen eein9 wobei dl® Organo«» gruppen mw sub Beispiel Eohlexiwaee@ratoffreiten @&t^ aus den esti^-substitui&rten Kohlenwaeseretäfffredten oder ma beliebigen GesisasheB.lieider bestehen können« Hiaraua ist m efeeheais €sfl die erfordfc.rllvli«n amiöiertön wsbm M PeUs der lineas^ Materialien an di« atosa» in Jgdül' w»li.«3ilg«tt föBlct äet
IM,
BAD ORIGINAL
liehen Stils st i tuen ten, welche en die Siliciuoatoee gebunden sind, nicht kritisch. Ee ist jedoch vorteilhaft, wenn sämtliche Substituents, die susätzlieh en den unerlässlichen aBinogruppenhaltigen Beeten vorhanden sind, Bit den Pyroeellitheäureanhydrid nicht UBsetsungsfähig sind. Die OrganosiliciuBrerbindung kann daher substituierte Kohlenwasserstoffreste, sub Beispiel CJyanalkyl-, Chlonaethyl- und Trifluorpropylreste enthalten. Vorzugsweise soll jedoch dl» Organoailiciumverbindtuag neben den aBinogruppenhaltigen Substltuenten Kahlenwaseerstoffreste, wie JUkylgruppen, «nt hei ten, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Octadeoylreste, Alkenylgrnppen, sub Beispiel Vinyl- und Allylreete, und Arylgruppen, beispielsweiss Phenyl- und Kaphthylreete.
Die für die üBsetsung aa besten geeigneten Organoβ11Ιο iuMverb indungen sind die linearen Siloxan-Miechpoly» rerleate, die aus einer geringeren Menge τοπ Slloxan-Einheiten bestehen, welche die sllleiuB-gebundenen aaSnosubstItuiertes Reste enthalten, und die eine größer· Menge γοη Slloxaa-Elnheiten aufweisen, in denen die Substituenten Kohlennasserstoffreste sind· So kann beispielsweise Mm Slloatsn-Polyaerieftt ein Poly-dimethylsiloxan ®mm9 &' * einige wenige Kolproeent eines «in- ■pQljmevlitiQVvm MetliyX-(gaiiiia-a&i2topropyl}-«ilozane enthält taad «ed^üMig ^yreh toeisplelswsis« Trlaetbyleilyl-
ist» Xa dieses lall ist das R*~ und
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aäuredianhydrid ein schlecht definiertes harzartiges Material, das durch Vernetzung dee Siloxanpolymerlaates mit den Pyromellitheättrectiaahydrid ent et enden ist # wobei der Vemetztmgegrad von der Ansah! der vorhandenen Amlno-Subertituenten abhängt. Sind jedoch die. Aminokohlenwaeserstoft-Subatituenten an die endständigen Sillelumatoms des Polymerisat θa gebunden, wie es zum Beispiel bei einem Poly-dimethyleiloxan, daa endatSndig mit Dimethyl-igaflaaa<-aminopropyl)-eiloxan«Einiieiten vereehloeaen tat, der Fall ist, dann beateht dae erhaltene Reatti.onsprodukt aue einem Mischpolymeriaat, welches in wiederkehrender Folge Einheiten dee Tormaltype
enthält, wobei η eine Zahl bedeutet, deren Wert toe der KettenlSnge der Organoailiolum-Kompönente abhängt·
Ge-v'lnechtenfalle kann man ala Organoailiuium-Komponente ein verRweigtkettigea oder harsartigea OrganopolyBilozan Teilenden, na Beispiel ein eclohee, das der allgemeinen Formel
enteprioht, in welcher W ein organischer Rest ist, sum
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Beispiel elae Methyl-, Äthyl-, Propyl-», Vinyl« oder Paenylgruppe, wobei mindestens zwei der Gruppen ü(-aua den oben definierten aminierten substituenten bestehen und a einen Wert von etwa 1 bie weniger als 2 hat.
Die Herstellung der erflndungsgemäßen ßtoffmisohungen kann dadurch erfolgen, daß man das Pyromellithsäuredianhydrid zusammen mit den OrganoBllloiumverMndunge«! erhitzt. Sie beiden Komponenten werden vorzugsweise zusammengebracht ,und die Umsetzung wird In Gegenwart eins» inerten gemeinsamen Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, in Gang gebracht. Die Temperatur, bei welcher die .Anfangephase der Umsetzung abläuft, 1st laicht kritisch ux>.a kann sum Beispiel Zimmertemperatur β gin. Ist die Anfangephaee der Umsetzung vollständig abgelaufen, so wird das Lösungsmittel entfernt, erforderlichenfalls durch Erhöhung der Temperatur. Diese Temperatursteigerung hat darüber hinaus die Entfernung dea während der Umsetzung gebildeten Wassers zur Folge und bewirk'; auch die weitere Polymerisation dee Reaktionsproduktes.
Je nach der Art der Organosillclumverbindung, die zur Herstellung der erfindungsgemäfien Stoffisischuag verwendet wird, schwanken diese zwischen viskosen Flüssigkeiten und harten, sprttden Feststoffen. Diejenigen Stoffe, dia einen hohen Mengenanteil an der Organo eil ieiumvwr-
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bindung enthalten, sind in einer Vielsehl von bekanst« ten siloxan-LÖBera, i»i« Toluol, X^lol und Benzol, löslich· Wird jedoch der Mengenanteil der Pyromellltheäur©· «llexihydrid-ljOBponente erhöht, so ent et eben Reaktionspro dukte, die durch dae fehlen der Löslichkeit in diesen Lösungsmitteln gekennzeichnet sind.
Sie erfindusgageffiieen StofABiBahnagen seiges eine gate thermische Beständigkeit und eicd als Obersugeaseeeik fUr Metalle» belspieleneiee ale Drahtlack« und el« Sle> aittel, -teoteiseh brauchbar.
Die folgenden Beispiele eolleü die Erfindung erläutern.
7*1.« (Θ*Θ33 'M©D Pyroaellitiseäureaianhydrids das Talkuusiiiu.blisi@,tion gereinigt worden was* mwt&m ±n BlmethylfdrsieuM geltet» Die erlialteiie l>!Seung wurde.4fnm unter aühresr?. 'zu ©iner" Iii$.sung ir©a Sf3 ,g- ι ,3-0
-- Si - O-
BAD ORIGINAL
Temperatur im Reaktionegefäß auf unter !5O0C gehalten wurde· Das Gemisch der Komponenten wurde dann auf eine Temperatur von etwa 1500O erhitzt, um das Lösungsmittel sä entfernen» Wenn das Lösungsmittel nahesu vollständig endestilliert war, stieg die Temperatur des Chemisches schnell auf 3000C und fiel dann allmählich auf 23O0C. Ee wurde nun wieder stärker geheiet, und die Komponenten wurden et<*a 3 1/2 Stunden lang auf 23O0C gehalten. Nach Ablauf dieser Zeit wurde das System evakuiert und der Inhalt des Heaktionsgefässes eine stunde lang auf 2200O bei einem Druck von 1 mm Hg-Säule gehalten.
Nach dem Abkühlen hinterblieb ein dunkelbrauner, sp:?öder Feststoff, der sich bei einer Temperatur von etwa V;,C bis 160°G zu jade» aussiehen ließ.
Die Analyse ergab, daß das ReaJrtioneprodukt 6,25 Gewichts present Stickstoff und 13 „14 Gewichteproxent Silicluti enthielt« Die theor et lachen Werte für ei» PolyiieriBst ? in wi«€ar)celir«nd€r m%%® Einheiten der For»«!
f ι
BAD ORIGINAL
enthält, betragen 6,51 Gewichtspro sentStieltet off und 23 «02 Gewichteprosent Silicium»
Bei Versuchen »ar Bestimmung dee Gewichtsverluste·, denen das ReaiAioaeprodulrt unterworfen werde« ergab eich» daS dieses einen Verlust von 0974 Gewichtsprozent erleidetr nachdem es 32 Stunden auf 15O0C erhitzt worden war» und dad es einen Verlust von 3 905 Gewichte-» Prozent erleidet, nachdem es 37 1/2 Stunden auf 25O0C erhltst worden war.
Beispiel 2
Ein© L6sung von 0,66 g (0,003 Mol) Pyromellithsäure~ dlanhydrld in 30 al Diraethylfonsaaid wurde unter einen inerten Solmtsgas zu einem flüssigen OrganopolysilozaB eugeeetst, dae ein Kolekulargewieht von 32ΘΟ aufwies und aus einem Diaethylsiloxaa-Polyaerisat bestand, das cino mittlere Kettenlänge von 41 Dimethylolloxari-Einheit en aufwies und endständig durch Dimethyl-(gaama<-aaBino» prQp3rl)-8iloaEy-Einhelten verschlossen war· Nach Entfernung des Lösungsmittels durch Destillation bei etwa 150°0 wurde dos ReaJrtionegeaiaoh auf eine Temperatur von 220 bis 23O0C vier Stunden lang erhitzt. Nach Beendigung dieser Zelt wurde an das System Vakuum angelegt und das Keaktionsgemioch 30 Minuten lang unter einem
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-ID Druck von 0,5 »ι Hg-Säule gehaltta.
Naofc dem Abkühlen lag das Reaktionsprodukt als strohfarbenes flüssiges Polymerisat von hoher viskosität vor· Bei weiterem Erhitzen des Polymerisates stieg die Viskosität der Flüssigkeit weiter an·
Sie Analyse des Produktes ergab 36,65 Gewichtsprozent Silicium und 0,35 Gewichtsprozent Stickstoff« Die theoretischen Werte für ein Polymerisat, welches in wiederkehrender Folge die Einheit der Formel
I-( CEj)3-Si-O- ·(
'a3
fi-(GH2)3
aufweist, sind 34»68 Gewichtspro«ent silicium und 0,81 Gewicht spro sent Stickstoff.
Beispiel 3
Bas Verfahren des Beispiels 2 wurde dazu benutzt, tan Pyromellithsäuredlanhydrid mit einem Organopolysiloxan umzusetzen, das aus einem Dimethylpolysiloxan bestand, welches eine mittlere Kettenlänge von 100 Diraethylelloxan Eltuielten aufwies und endstäadlg durch
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ORIGINAL
an3.nQpropyl)«ßilo2Ky~Einheitei!i verechicßssen
Dc.β Reaktioneprüdukt bestand aue einem flüssigen Poly» merisat vor?, fcoher Viskosität, dee 0,5 Gewichtsprozent and 35β 1 Gewichtsprozent silicium enthielt.

Claims (1)

  1. - 12 Pat ent ansprüohe
    Stoffaieohung, dadurch gekennzeichnet» daß sie aus dem Produkt besteht, das bei der Umsetzung von Pyroaellithsäuredlanhydrid alt einer OrganoeiliclumTerbindung entsteht, die mindesten β swei silloinm-gebundene Substltuenten pro Molekül aufweist, von denen jeder zumindest ein an ein Sillclumatom gebundenes Kohlenstoffatom enthält und mindestens eine primäre Aminogruppe aufweist, die an das erwähnte Silicium· atom über ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
    2. Stoffalsehung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dl· durch die priaäre Aalnogruppe substitu« lerten KohlenvraeeerStoffreste aus gamBe-Aainopropy?.« oder delta«Aainobutylreeten beetehen«
    3· Stoffnioohung genäfi den Ansprüchen 1 oder 2« dadurch gekennzeichnet, deß die OrganoeillclUBverbindung aus eines im wesentlichen linearen kohlenweseerstoff-subetltulerten Siloxanpolyeerisat besteht·
    4· St off mischung gemäß Anspruch 3 t dadurch gekennacich« net, daß die durch die priaäre Aninogruppe substituierten Kohlenwasserstoffreste an die endständigen SiIioiumatome des Siloxanpolyjaerieatee gebunden sind»
    BAD ORIGiNAL
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    5. StoffffiiechuBg gen&S Anspruch A, dadurch gekennseleh« net, dad die Orgejiosiliciunverbindung ans einem Mischpolymerisat von Bimethyleiloxan~Binheiten tutd Diaethyl-fgaasa-ajalnopropyl) -slloxan-Einheit en besteht·
    6. Stoffnlsehung gemäß jeden der vorangehenden Aneprüch** wie sie im wesentlichen in jedem Beispiel beschrieben ist.
    7· Verfahren car Heretelltjfig von neuen Stofflnieäbnngenr dadureh gekennseiohnet, dafi »an Pyronellltheäcredianhydrid alt einer OzgeaoslliciuBverblndung «Bestst, die wenigstens swei sillcium-gebundene Snbetituenten pro Molekül aufweist, von denen jeder siwindest ein an ein Silicittnato* gebundenes Kohlenstoff «ton enthält und nindestens eine prlafire Aainogmppe aufweist V die an das erwähnte silieiu&atosi über ein Kohlen art of fat ok gebunden ist«
    β. Verfahren gemäß Anspruch Ί, dadurch gekenn cei dm et, dafi das Reaktionsgemlsoh ein geaeinsaftes LQ«angsatt» tel flip die Reaktionskosponenten enthält.
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    -U -
    9. Verfahren gemäß Aneprueh 8, dadurch geKennaeichnet, daß dae Lösungsmittel ans Dimethylformamid
    besteht·
    10· Verfahren cur Herst ellung der neuen Stoffialeolrangen, wie β* in jeden der Ansprüche 7 bis 9 beanepruolit und la wesentlichen in den Beispielen beschrieben Ist,
    909831/1301
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