DE1201848B - Verfahren zur Herstellung von 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5, 6-dihydro-imidazo[2, 1-b]thiazol und dessen Hydrohalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5, 6-dihydro-imidazo[2, 1-b]thiazol und dessen HydrohalogenidenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche KL: 12 ρ -10/10
Nummer: 1201 848
Aktenzeichen: N 24160IV d/12 ρ
Anmeldetag: 14. Dezember 1963
Auslegetag: 30. September 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5,6-dihydro-imidazo[2,l-b]thiazol
der Formel
O2N
CH2
und dessen Hydrohalogeniden. Diese Verbindungen sind kristalline Substanzen, die Salze sind gut
wasserlöslich. Die neuen Nitrofuranderivate sind parasiticid wirksam, insbesondere gegenüber Bakterien
und Pilzen; demzufolge eignen sich diese Verbindungen als Wirkstoffe in zur Verhütung und
Bekämpfung des Bakterien- und Pilzwachstums vorgesehenen Zubereitungen.
Im Vergleich zu bekannten Nitrofuranderivaten besitzen die neuen Substanzen überraschenderweise
ein breiteres antibakterielles Spektrum, welches z. B. auch Bakterien wie Pseudomonas umfaßt, welche sich
den bislang bekannten Mitteln gegenüber häufig als resistent erwiesen haben.
Dem bekannten 5-Nitro-furfurol-semicarbazon sind die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen hinsichtlich
ihrer bakteriostatischen Wirksamkeit überlegen, wie aus den folgenden Versuchsergebnissen
hervorgeht:
Geprüfte Verbindungen
I = 3-[5'-Nitro-furyl-(2/)]-5,6-dihydro-
imidazo[2,l-b]thiazol.
II = Hydrobromid von I.
II = Hydrobromid von I.
III = Hydrochlorid von I.
IV = 5-Nitro-furfurol-seinicarbazon.
1. Bakteriostatische Wirkung
Die Prüfung der Substanzen wurde im üblichen Reihenverdünnungstest mit flüssigem Nährmedium
durchgeführt. Zur Gewinnung einer breiteren Basis Verfahren zur Herstellung von
3-[5'-Nkro-furyl-(2')]-5,6-dihydroimidazo[2,l-b]thiazol und dessen
Hydrohalogeniden
3-[5'-Nkro-furyl-(2')]-5,6-dihydroimidazo[2,l-b]thiazol und dessen
Hydrohalogeniden
Anmelder:
The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
H.-Ch. Beythan, Rechtsanwalt,
Mannheim-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132
Als Erfinder benannt:
Harry R. Snyder jun., Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 31. Januar 1963 (255 227)
der Beurteilung und im Hinblick auf die Abhängigkeit der Hemmwerte von der Stärke der Bakterieneinsaat
wurden bei jeder Keimart drei bis fünf verschiedene Kulturverdünnungen angesetzt. Die Nitrofuranverbindungen
wurden mit Hilfe lösungsvermittelnder organischer Lösungsmittel in wäßrige Lösung
gebracht. Bei jedem einzelnen Versuch wurde durch parallellaufende Kontrollverdünnungsreihen eine
bakteriostatische Eigenwirkung der organischen Lösungsmittel ausgeschlossen. Diese Kontrollverdünnungsreihen
enthielten dieselben Lösungsmittelkonzentrationen wie die eigentlichen Versuchsreihen,
jedoch keine Nitrofuranverbindungen. Die in der folgenden Tabelle genannte minimale Hemmkonzentration
ist die niedrigste Konzentration der geprüften Verbindungen, die jeweils das Bakterienwachstum
vollständig unterdrückte.
Bakterienart
| Minimale Hemmkonzentration (mg°/o) | III | IV | |
| I | 0,625 | 1,25 | |
| 0,625 | <0,075 | 0,3 | |
| <0,075 | 2,5 | 10,0 | |
| 2,5 | 2,5 | 10,0 | |
| 1,25 | < 0,075 | 0,3 | |
| <0,075 | 0,625 | 0,6 | |
| 0,31 | 0,15 | 1,25 | |
| 0,15 | 0,31 | 10,0 | |
| 0,31 | 509 689/413 | ||
| II | |||
| 0,625 | |||
| < 0,075 | |||
| 2,5 | |||
| 2,5 | |||
| < 0,075 | |||
| 0,625 | |||
| 0,15 | |||
| 0,31 | |||
Staphylococcus aureus
Escherichia coli
Pseudomonas aeruginosa ...
Proteus vulgaris ,
Salmonella typhosa ,
Streptococcus pyogenes ...
Erysipelothrix rhusiopathiae
Aerobacter aerogenes
Erysipelothrix rhusiopathiae
Aerobacter aerogenes
2. Toxizität
Es wurde in üblicher Weise die LD50 an der Maus bestimmt (mg/kg, subkutan).
LD50 (mg/kg)
I 350
II 350
III 350
IV 700
Wie aus dem Obigen ersichtlich wird, besitzen die neuen Verbindungen im Vergleich zum bekannten
5-Nitro-furfurol-semicarbazon im allgemeinen eine um ein Mehrfaches stärkere bakteriostatische Wirkung
; besonders ins Auge fallend ist die hervorragende Wirkung gegenüber Escherichia coli, Pseudomonas
aeruginosa, Salmonella typhosa, Aerobacter aerogenes. Da die Toxizität der neuen Verbindungen im
Vergleich zu Nitrofurazon nur doppelt so groß ist, resultiert, insgesamt gesehen, ein wesentlich besserer
therapeutischer Index.
Abgesehen von der außergewöhnlich großen antibakteriellen Wirksamkeit besitzen die neuen Verbindungen
auch die erforderliche Wirksamkeit gegen Pilze, z. B. Norcadia asteroides und Microsporum
canis.
Die Verfahrensprodukte können in Form von Salben, Suspensionen, Puder oder Lösungen zur
Verhütung und Behandlung von Hautinfektionen verwendet werden.
Die Herstellung des 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5,6-dihydro-imidazo[2,l-b]thiazols
und seiner Hydrohalogenide erfolgt dadurch, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenmethyl-[5-nitro-furyl-(2')]-keton
der allgemeinen Formel
O2N
CO — CH2 — Hal II
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit Imidazolidin-2-thion
(= Äthylen-thioharnstofF) zur Kondensation bringt und gegebenenfalls anschließend die
erhaltenen Hydrohalogenide in üblicher Weise in die ffeie Base und diese in andere Hydrohalogenide
überführt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Reaktionskomponenten in einem
geeigneten Lösungsmittel (z. B. Äthanol) zur Umsetzung gebracht, wobei zur Beschleunigung erwärmt
werden kann. Durch Abkühlen und Filtrieren lassen sich dann die Hydrohalogenide des 3-[5'-Nitrofuryl
- (2') ] - 5,6 - dihydro - imidazo [2,1 -b]thiazols isolieren
; diese Salze können durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Methanol)
gereinigt werden. Zur überführung in die Base werden die Salze in üblicher Weise in Wasser gelöst
und durch Zugabe einer alkalisch reagierenden Substanz (z. B. Natriumcarbonat) neutralisiert. Aus
dem auf diese Weise erhaltenen freien 3-[5'-Nitrofuryl-(2')]-5,6-dihydro-imidazo[2,l
-b]thiazol lassen sich in üblicher Weise weitere Salze herstellen, z. B. das Hydrochlorid durch Behandlung einer methanolischen
Lösung der Base mit konzentrierter Salzsäure.
Im nachfolgenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren näher beschrieben.
46,8 g (0,2 Mol) Brommethyl-[5-nitro-furyl-(2')]-keton,
20,4 g (0,2 Mol) Imidazolidin-2-thion und 5600 ml Äthanol werden 4 Stunden unter Rückfluß
gekocht. Dann läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und filtriert den erhaltenen Niederschlag
,0 ab; Ausbeute: 58 g (91% der Theorie) 3-[5'-Nitrofuryl-(2')]-6,7-dihydro-imidazo[2,l-b]thiazol-hydro-
bromid; F. 242 bis 244° C (Zersetzung). Nach Umkristallisation aus Methanol schmilzt die Verbindung
bei 244 bis 245°C.
'5 Analyse: C9H8N3O3SBr.
Berechnet:
Berechnet:
C 33,97, H 2,53, N 13.21, Br 25,12%;
gefunden:
gefunden:
C 34,33, H 2,58, N 13,26, Br 24,71%.
Zur Überführung dieses Hydrobromids in die
freie Base geht man wie folgt vor:
184 g (0,58 MoI) 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-6,7-dihydro-
imidazo[2,l-blthiazol-hydrobromid werden in etwa 20 1 Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wird gerührt
und mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung neutralisiert (pH-Wert 7,5). Man filtriert ab, wäscht
den Niederschlag mit Wasser und trocknet bei 65 0C.
Das auf diese Weise erhaltene 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5,6-dihydro-imidazo[2,l-b]thiazol
kann aus einer
Mischung von Benzol und Hexan umkristallisiert werden; F. 171 bis 172°C.
Analyse: C9H7N3O3S.
Berechnet ... C 45,56, H 2,98, N 17,71%;
gefunden ... C 45,64, H 3,02, N 17,37%.
gefunden ... C 45,64, H 3,02, N 17,37%.
Zur Herstellung des Hydrochlorids geht man wie folgt vor:
80 g (0,336 Mol) 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5,6-dihydroimidazo[2,l-b]thiazol
werden in einer großen Menge Methanol aufgenommen und unter leichtem Erwärmen in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wird
mit konzentrierter Salzsäure angesäuert (pH-Wert etwa 2) und noch warm filtriert. Das Filtrat läßt man
abkühlen und filtriert erneut ab. Der auf diese Weise erhaltene Niederschlag wird mit Äther gewaschen
und bei 650C getrocknet; Ausbeute: 73 g (79,5%
der Theorie) 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-6,7-dihydroimidazo[2,l-b]thiazol-hydrochlorid;
F. 2500C (Zersetzung). Die Verbindung kann aus Methanol umkristallisiert
werden.
Analyse: C9H8N3O3SCl.
Berechnet ... C 39,49, H 2,94, Cl 12,96%;
gefunden ... C 39,52, H 3,06, Cl 13,34%.
Berechnet ... C 39,49, H 2,94, Cl 12,96%;
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Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-[5'-Nitrofuryl-(2')]-5,6-dihydroimidazo[2,l -bjthiazol der FormelO2N-/S\ //N\
HC C CH2C--N-CH2und dessen Hydrohalogeniden, dadurch ge-kennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenmethyl-[5-nitrofuryl-(2')]-keton der allgemeinen FormelO2N-1■ CO — CH2 — Haiworin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit Imidazolidin-2-thion zur Kondensation bringt und gegebenenfalls anschließend die erhaltenen Hydrohalogenide in üblicher Weise in die freie Base und diese in andere Hydrohalogenide überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 969 369.509 689/413 9.65 © Bundesdruckerei Berlin
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- 1964-01-29 BE BE643122A patent/BE643122A/xx unknown
- 1964-01-30 FR FR962051A patent/FR3218M/fr active Active
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US2969369A (en) * | 1959-10-23 | 1961-01-24 | Searle & Co | Derivatives of 3-phenyl-5, 6-dihydroimidazo-[2. 1-b] thiazoles |
Also Published As
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