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DE1298663B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe

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DE1298663B
DE1298663B DEC30294A DEC0030294A DE1298663B DE 1298663 B DE1298663 B DE 1298663B DE C30294 A DEC30294 A DE C30294A DE C0030294 A DEC0030294 A DE C0030294A DE 1298663 B DE1298663 B DE 1298663B
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Germany
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coupling components
enolizable
water
keto group
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DEC30294A
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Inventor
Liechti
Dr Hans Wilhelm
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freier Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-N = N-B-N = N-D (1)
worin A und B gegebenenfalls substituierte aromatische Reste, von denen B in ortho-Stellung zur mit D verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und D den Rest einer eine enolisierbare Ketogruppe enthaltenden, kupplungsfähigen Verbindung bedeutet. Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man einen diazotierten, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel
A-N = N-B-NH2
worin A und B aromatische Reste, von denen B in ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Nitrogruppe trägt, bedeuten, mit einer eine enolisierbare Ketogruppe enthaltenden Verbindung kuppelt.
Als Diazokomponenten kommen insbesondere diazotierte Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel
N = N
NH2 (3)
NO2
worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeutet, in Frage. Die Aminoazofarbstoffe der Formel (3) können Als Kupplungskomponenten, die mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthalten, kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung insbesondere aliphatische, heterocyclische und hydroaromatische Verbindungen in Frage.
Unter diesen sind speziell folgende Verbindungen zu erwähnen:
Acetessigsäure-arylamide, insbesondere die
Anilide,
Acetessigsäure-2'-phenoxyanilid, Acetessigsäure-2'-, -3'- oder -4'-chloranilid, Acetessigsäure-2'-nitranilid, Acetessigsäure-2'-carboxyalkylanilid, Acetessigsäure-2',5'-dimethoxyanilid, Acetessigsäure-2',5/-dimethoxy-4'-chloranilid, Acetessigsäure-2'-methoxy-5'-methylanilid, Acetessigsäure-2'-methoxy-4'-chlor-5'-methylanilid,
Acetessigsäure-o-, -m- oder -p-toluidid, Acetessigsäure-o- oder -p-anisidid, Acetessigsäure-3'-trifluormethylanilid, Pyrazolone, speziell 3-Methyl-pyrazolon-S, N-Phenyl-S-methyl-pyrazolon-S, N-n~Hexyl-3-methyl-pyrazolon-5, Pyrazolon-(5)-3-carbonsäurealkylester, l-/J-Cyanäthyl-3-methyl-pyrazolon-(5), Hydroxychinolone, speziell N-Methyl-4-hydroxy-chinolon-2,
N-n-Butyl^hydroxy-chinolon^, Dihydro-dihydroxy-benzole, speziell
Dihydroresorzin,
S^-Dimethyl-cydohexandion-1,3.
Die Diazotierung der Verbindungen der Formeln (2)
in an sich bekannter Weise, z. B. durch Konden- 35 bzw. (3) kann nach den üblichen, an sich bekannten
sation eines Amins der allgemeinen Formel Z
H2N
Halogen
NO2
worin Z die obengenannte Bedeutung hat, mit einer Nitrosoverbindung der allgemeinen Formel
NO
worin X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, und anschließenden Austausch des im erhaltenen Kondensationsproduktes in ortho-Stel-
Methoden vorgenommen werden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhältlichen Diazomonoazoverbindungen werden verfahrensgemäß in alkalischem Medium mit den genannten Kupplungskomponenten gekuppelt. Werden Pyrazolone als Kupplungskomponenten verwendet, kann auch in neutralem oder schwach essigsaurem Medium gekuppelt werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach überführung in eine feinverteilte Form, z. B. durch Vermählen, Verpasten, Umfallen usw., zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterial, insbesondere Polyäthylen-terephthalat. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, ζ. B. aus einer Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100° C, gegebenenfalls unter Zugabe eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über 10O0C unter Anwen-
lung zur Nitrogruppe stehenden Halogens gegen 55 dung von überdruck reine kräftige Färbungen in
eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak hergestellt werden.
Als besonders geeignete Diazokomponenten sind folgende Aminoazofarbstoffe speziell zu erwähnen:
3-Nitro-4-amino-1,1 '-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-4'-methyl-l,r-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-4'-chlor-1,1 '-azobenzol, S-Nitro^-amino^'-methoxy-l.r-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-2'-methyl-l,r-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-2 '-methoxy-1,1 '-azobenzol, S-Nitro-^amino-o-methoxy-l.l'-azobenzol, S-Nitro^-amino-o-methyl-l.l'-azobenzol.
gelben bis orangeroten Tönen, die sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen. Die neuen Farbstoffe besitzen außerdem den Vorzug, im Färbebad anwesende Wolle nur wenig anzufärben.
Sie sind daher gut geeignet zum Färben von Polyester-Wolle-Mischgeweben.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosolverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens
6O0C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100cC, beispielsweise zwischen 180 und 210 C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosolverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Fall enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Gegenüber dem im Beispiel 7 der französischen Patentschrift 1 213 760 beschriebenen Farbstoff zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit, gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschriften 1 117 241 und 1 125 099 durch ein , besseres Ziehvermögen für Polyesterfasern aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
35
24,2Teile 3-Nitro-4-amino-l,l'-azobenzol werden diazotiert. Die Diazoverbindungen vereinigt man bei 5 bis 10° mit einer Lösung von 9,8 Teilen 3-Methylpyrazolon-(5) in 100 Teilen Wasser, 5 Teilen 30°/oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Dabei tritt sofortige Kupplung zum Disazofarbstoff ein. Der vollständig ausgefallene N=N
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in leuchtend gelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen sind sehr gut licht- und sublimierecht. Die gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemischte Wolle wird nur wenig angefärbt.
Färbungen mit denselben guten Eigenschaften erhält man, wenn man Farbstoffe verwendet, die an Stelle von 3-Methyl-pyrazolon-(5) als Kupplungskomponente N - η - Hexyl - 3 - methyl - pyrazolon - (5) oder N-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) enthalten.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stelle von 3-Nitro-4-amino-1,1 '-azobenzol als Diazotierungskomponente 3-Nitro-4-amino-2'- oder -4'-methyl-1,1 '-azobenzol verwendet.
Beispiel 2
Man vereinigt die Diazoverbindung von 24,2 Teilen 3-Nitro-4-amino-l,l'-azobenzol bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 17,7 Teilen Acetessigsäureanilid in 150 Teilen Wasser, 5 Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Die Kupplung erfolgt augenblicklich, und der gebildete Disazofarbstoff fällt vollständig aus. Er wird abfiltriert und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
N = N
NO,
Il
N = N-CH-C-NH
O = C
CH3
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in leuchtendgelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit. Die gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemischte Wolle wird nur wenig angefärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man auch, wenn man an Stelle von Acetessigsäureanilid Acetessigsäure-o-, -m- oder -p-toluidid als Kupplungskomponente verwendet.
Ebenso wertvolle Farbstoffe entstehen, wenn man an Stelle von 3-Nitro-4-amino-l,l'-azobenzol als Diazotierungskomponente 3 - Nitro -4- amino - 4' - chlor- Ι,Γ-azobenzol oder 3 - Nitro - 4 - amino - T-
-4'-methoxy-1,1 '-azobenzol verwendet.
Beispiel 3
Man vereinigt die Diazoverbindung von 24,2 Teilen 3-Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol bei 5 bis 10° mit einer Lösung von 21,15 Teilen Acetessigsäure-2'-chloranilid in 200 Teilen Wasser, 5 Teilen 3O°/oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natrium carbonat. Die Kupplung erfolgt sofort, und der ge bildete Disazofarbstoff fallt vollständig aus. Er wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
NO,
N = N-CH-C=NH
O = C
CH3
Cl
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in leuchtendgelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit. Die gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemischte WoHe wird nur sehr wenig angefärbt.
Verwendet man an Steile von Acetessigsäure-2'-chloranilid Acetessigsäure-3'- oder -4'-chloranilid, so gelangt man zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften.
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 20,7 Teilen Acetessigsäurep-anisidid in 200 Teilen Wasser, 5 Teilen 30°/oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat fügt man bei 5 bis 10° die Diazoverbindung von 24,2 Teilen 3-Nitro-4-amino-l,l'-azobenzol zu. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird der Disazofarbstoff abgetrennt, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
N = N
NO2
Ii
N = N-CH-C-NH
O = C
CH3
OCH,
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in rotstichiggelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit. Gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemischte Wolle wird nur wenig angefärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man, wenn man an Stelle von Acetessigsäurep-anisidid die folgenden Kupplungskomponenten verwendet:
Acelessigsäure-o-anisidid,
Acetessigsäure-2\5'-dirnethoxyanilid.
Acetessigsäure-^'.S'-dimethoxy^'-chloranilid.
Acetessigsäure^'-methoxy-S'-methylanilid.
Acetessigsäure^'-methoxy^'-chlor-S'-methylanilid.
Beispiel 5
Man vereinigt die Diazoverbindung von 24,2 Teilen 3-Nitro-4-amino-I.I'-azobenzoI bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 17.5 Teilen N-Methyl-4-hydroxychinolin-2 in 200 Teilen Wasser. 5 Teilen 30° niger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der vollständig ausgefallene Disazofarbstoff abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in schönen rotstichiggelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit, und beigemischte Wolle
wird nur sehr wenig angefärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften
gelangt man, wenn an Stelle von N-MethyI-4-hydroxychinolon-2 als Kupplungskomponente N-Butyl-4-hydroxychinolon-2 oder 5,5-Dimethyl-cyclo-
hexandion-1.3 (»Dimedon«) verwendet werden.
NO,
Färbevorschriften
1. !Teil des Farbstoffes gemäß Beispiel2. Absatz 1. wird mit 2 Teilen einer 5O°/oigen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10° aigen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teilen einer 40°/oigen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50 mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130 und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige, leuchtendgeibe Färbung von guter Lichtechtheit und sehr guter Sublimierechtheit.
2. In ein Färbebad, enthaltend 12 Teile Diammoniumphosphat mit 40 Teilen einer 10°/oigen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd in 4000 Teilen Wasser, geht man mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes bei 50 ein und
ι ^
behandelt 15 Minuten. Anschließend gibt man die Lösung von 12 Teilen o-Phenylphenol in verdünnter Natriumhydroxydlösung zu und behandelt weitere 15 Minuten bei 50 bis 55°.
Dann gibt man eine feine Dispersion von 1 Teil 5 des Farbstoffes gemäß Beispiel 2, Absatz 1, in 2 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge zu und erhöht die Temperatur in einer halben Stunde zum Sieden. Dann wird während IV2 bis 2 Stunden kochend gefärbt.
Die gefärbte Faser wird hierauf in einem Bad, das 2 Teile 30%ige Natriumhydroxydlösung und 10 Teile einer 10%igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd in 100 Teilen Wasser enthält, 30 Minuten bei 60 bis 70° behandelt und dann gespült. Man erhält eine kräftige, leuchtendgelbe Färbung von guter Lichtechtheit und sehr guter Sublimierechtheit. Dem Polyesterfaserstoff beigemischte Wolle wird nur wenig angefärbt.
3. Man geht bei 50° mit 100 Teilen eines Mischgewebes, das zu 50 Teilen aus Polyäthylenterephthalatfasern und zu 50 Teilen aus Wolle besteht, in ein Bad, das auf 1000 Teile Wasser 5 Teile einer 75%igen wässerigen Emulsion von Salicylsäuremethylester als Beschleuniger, 1 Teil des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure und 1 Teil des Farbstoffes gemäß Beispiel 2, Absatz 1, enthält. Hierauf bringt man innerhalb einer Stunde zum Kochen, kocht während IV2 bis 2 Stunden und spült das gefärbte Material gut mit warmem Wasser. Eine Nachreinigung ist nicht erforderlich. Man erhält eine kräftige gelbe Färbung des Polyesteranteils, während der Wollanteil nur wenig angefärbt wird.
4. 14 Teile des im Beispiel 2, Absatz 1, verwendeten Farbstoffes werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung von 125 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure in 1000 Teilen Wasser in einer Kugelmühle fein vermählen.
Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung:
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges, 300 Teile Natriumalginat 1 : 100,
500 Teile Wasser.
1000 Teile
Ein Polyestergewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (zwei Passagen), so daß es um 50 bis 60% seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 60 getrocknet. Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei der Temperatur von 200 bis 220° während 15 bis 120 Sekunden unterworfen. Dann wird mit einer Lösung von 5 g Seife in 1 1 Wasser während 30 Minuten kochend geseift und wie üblich fertiggestellt (Spülen, Trocknen). Man erhält eine reine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Claims (9)

Patentansprüche :
1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die frei sind von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen und die der allgemeinen
Formel
A-N=N-B-N=N-D
entsprechen, worin A und B gegebenenfalls substituierte aromatische Reste, von denen B in ortho-Stellung zur mit D verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und worin D den Rest einer mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthaltenden, kupplungsfähigen Verbindung bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoazoverbindung der Formel
A-N = N-B- NH2
worin A und B aromatische Reste bedeuten, von denen B in ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Nitrogruppe trägt, diazotiert und mit einer mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthaltenden Verbindung kuppelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente eine Aminoazoverbindung der Formel
N = N
NH7
verwendet, worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeutet.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten aliphatische, mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthaltende Verbindungen verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten Acetessigsäurearylamide verwendet.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten heterocyclische, mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthaltende Verbindungen verwendet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten in mindestens einem Ring Stickstoff enthaltende heterocyclische, mindestens eine enolisierbare Ketogruppe aufweisende Verbindungen verwendet.
7. Verfahren gemäß den Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten Pyrazolone verwendet.
8. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten hydroaromatische Verbindungen, die mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthalten, verwendet.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponenten Dihydroresorcine verwendet.
909 527/450
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