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DE1285077B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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Publication number
DE1285077B
DE1285077B DE1962S0078992 DES0078992A DE1285077B DE 1285077 B DE1285077 B DE 1285077B DE 1962S0078992 DE1962S0078992 DE 1962S0078992 DE S0078992 A DES0078992 A DE S0078992A DE 1285077 B DE1285077 B DE 1285077B
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DE
Germany
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group
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halogen
nitro
carboxamide
Prior art date
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Pending
Application number
DE1962S0078992
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English (en)
Inventor
Forter
Dr Otto
Senn
Dr Walter
Wehrli
Dr Willy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1285077B publication Critical patent/DE1285077B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine 40 Äthanol und wenig Eisessig gereinigt werden. Der Carbonsäureestergnippe mit vorzugsweise nicht mehr Schmelzpunkt beträgt· 216 bis 217°. als 4 Kohlenstoffatomen in der alkoholischen Korn- Durch Mahlen des Farbstoffs mit Dispergier-
ponente oder eine Carbonsäureamidgruppe, deren mitteln und gegebenenfalls mit in der Färberei Stickstoffatom mit niederen Alkylgruppen substituiert üblichen Stell- und Zusatzmitteln kann man Färbesein kann, B Wasserstoff, Halogen, insbesondere 45 präparate herstellen. Diese können zur Herstellung Chlor oder Brom, eine Carbonsäureestergruppe, wie von wäßrigen Farbstoffdispersionen dienen, die unter A angegeben, oder eine Carbonsäureamid- lineare aromatische Polyesterfasern aus Terephthalgruppe, D Wasserstoff, Halogen, besonders Chlor säure und Äthylenglykol rotstichiggelb färben. Die oder Brom, oder Alkyl, insbesondere mit 1 bis erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-, 4 Kohlenstoffatomen, und X Wasserstoff oder Halo- 50 wasch-, wasser-, schweiß-, plissier- und thermogen, insbesondere Chlor oder Brom. · fixierecht. Die Beständigkeit der Färbungen gegen
Die Diazokomponente soll entweder eine Nitro- »catalytic fading« ist ausgezeichnet. Mitbehandelte gruppe oder eine Carbonsäureamidgruppe oder eine Wolle bleibt ungefärbt, besonders wenn sie nach Carbonsäureestergruppe oder 1 bis 4 und Vorzugs- der Behandlung im Färbebad mit einem alkalischen weise 1 bis 2 Halogenatome enthalten, wobei sie 55 Reduktionsmittel, z. B. einem Dithionit, behandelt . Halogenatome auch zusammen mit einer Nitro-, wird. Ebenso läßt sich aus dem Farbstoff in bekann-Alkyl-, Carbonsäureamid- oder Carbonsäureester- ter Weise durch Zusatz von Verdickungsmitteln eine gruppe enthalten kann. Druckpaste herstellen.
Besonders geeignete Diazokomponenten sind z. B. Der erhaltene Farbstoff kann auch im Gemisch
4-Nitro-l-aminobenzol, 2-Chlor-l-aminobenzol, 60 mit roten oder blauen Dispersionsfarbstoffen ver-2,4-DichIor-l-aminobenzoI, 2-Nitro-4-chlor-l-amino- wendet werden. benzol, 4 - Aminobenzoesäureamid, 2-, 3- oder R . . ,. _
4-Aminobenzoesäuremethylester oder 2-, 3- oder Beispiel 2
4-Aminobenzoesäureäthylester. 14,2 Teile 4-Chlor-2-methyl-l-aminobenzoI werden
Die Kupplungsreaktion wird unter den üblichen 65 in 100 Teilen Wasser mit 6,9 Teilen Natriumnitrit ' Bedingungen, vorzugsweise in der Kälte, durch- und 25 Teilen 30%iger Salzsäure b<?i 0° diazotiert. geführt, doch kann man das Reaktionsgemisch auch Die klare Lösung vereinigt man mit einer Lösung erwärmen. von 24,2 Teilen l,2-Diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin
in 250 Teilen Wasser mit 11 Teilen 30%iger Natronlauge und hält während der Dauer der Reaktion durch Zusatz von 25°/oigem Ammoniak auf pH 7,5 bis 8 und die Temperatur durch Eintragen von Eis auf unter 5°. Der Farbstoff wird filtriert, gewaschen und getrocknet.
10 Teile des Farbstoffs können mit Acetylcellulose und Aceton zu einem Farbstoffpräparat verarbeitet werden, indem man sie mit 10 Teilen sekundärer Acetylcellulose und 160 Teilen Aceton in einer Kugelmühle mahlt. Hierauf gießt man die Suspension in Wasser, filtriert ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Das so erhaltene Farbstoffpräparat färbt Acetatkunstseide in der Spinnmasse in einem farbstarken Gelb. Die Färbungen sind licht-, wasch-, peroxyd-, hydrosulfit-, trockenreinigungs-, überfärbe-, und rauchgasecht.
Der Farbstoff läßt sich auch nach den Angaben im Beispiel 1 in ein wertvolles Färbepräparat für Polyesterfasern überführen.
Beispiel 3
13,8 Teile 4-Nitro-l-aminobenzol werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Lösung der Diazo verbindung läßt man bei 0° zu einer Lösung von 32,1 Teilen 4',4"-Dichlor-l,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin in 200 Teilen Wasser und 11 Teilen 30%iger Natronlauge fließen, wobei man durch Zusatz von Natriumcarbonat das pH bei 7,5 bis 8 hält.
Der unlösliche gelbe Farbstoff wird filtriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Er hat einen Schmelzpunkt von 235° und färbt nach überführung in ein feindisperses Färbepräparat Polyesterfasern in gelben Tönen mit vorzüglichen Licht- und Sublimierechtheiten.
Verwendet man statt 4 - Nitro -1 - aminobenzol 17,2 Teile 4 - Chlor - 2 - nitro -1 - aminobenzol oder 2-Chlor-4-nitro-l-aminobenzoI, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Beispiel 4
15,1 Teile 4-Aminobenzoesäuremethylester werden mit 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 30%iger Salzsäure bei 0° angerührt und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die entstandene Lösung wird bei 0° und pH 8 mit 24,2 Teilen l,2-Diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin vereinigt. Der schwerlösliche Farbstoff wird filtriert, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er schmilzt bei 188° und färbt Polyesterfasern in lichtechten gelben Tönen. Ersetzt man den 4-Amino-benzoesäuremethylester durch die Isomeren, welche die Aminogruppe in der 2- oder 3-Stellung tragen, oder durch die entsprechenden Äthylester, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
In der in den Beispielen 1 bis 4 angegebenen Weise lassen sich die in der folgenden Tabelle zusammengehaltenen Farbstoffe der Formel (I) herstellen.
Beispiel A B C Cl D X Farbton auf Polyester
5 NO2 H NO2 H H Rotstichiggelb
6 Cl H H Cl H Rotstichiggelb
7 Cl H H H H Gelb
8 H Cl Cl Cl H Gelb
9 Cl H Cl H H Gelb
10 NO2 H H H Cl Rotstichiggelb
11 NO2 H NO2 H H Rotstichiggelb
12 H H NO2 H H Rotstichiggelb
13 CH3 H CH3 H H Rotstichiggelb '
14 NO2 H CONH2 H H Rotstichiggelb
15 ■ H H CO — NH — CH3 H H Gelb
16 H H H H Gelb

Claims (1)

Patentanspruch:
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel
(H)
mit einem Dioxopyrazolidin der Formel
H2C
N
N
(III)
kuppelt, wobei A und C Wasserstoff, Halogen, die Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine Carbonsäureamidgruppe
oder eine mit niederen Alkylgruppen N-alkylierte Carbonsäureamidgruppe sein kann, B Wasserstoff, Halogen, eine Carbonsäureestergruppe oder eine Carbonsäureamidgruppe, D Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und X Wasserstoff oder Halogen bedeutet und die Diazokomponente entweder eine Nitrogruppe oder eine Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäureestergruppe oder 1 bis 4 Halogenatome, diese gegebenenfalls zusammen mit einer Nitro-, Alkyl-, Carbonsäureamid- oder Carbonsäureestergruppe, enthält.
DE1962S0078992 1961-04-14 1962-04-13 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Pending DE1285077B (de)

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CH448761A CH399622A (de) 1961-04-14 1961-04-14 Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

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GB (1) GB1005233A (de)

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ATE514682T1 (de) 2003-12-01 2011-07-15 Oreal 4-5-diamino-n,n-dihydro-pyrazol-3-on-derivate und deren verwendung als färbemittel für keratinfasern
FR2902323B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Procede pour la teinture predictible des fibres keratiniques par application d'une composition contenant un derive diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dores
FR2902328B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue
FR2902327B1 (fr) 2006-06-20 2008-08-08 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, la para-phenylenediamine ou la para-toluenediamine et un meta-aminophenol substitue
FR2909281B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant
FR2909282B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Oreal Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant

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