DE1133052B

DE1133052B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1133052B
Application number: DEF29030A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert Nakaten; Dr Joachim Ribka
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1959-07-28
Filing date: 1959-07-28
Publication date: 1962-07-12
Also published as: BE593531A; GB955981A; CH384112A

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Tetrazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und Y einen Rest der Benzol- oder Diphenylreihe bedeutet, mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid oder 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamiden kuppelt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Diaminoverbindungen kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Kondensation von 3-Nitrobenzoesäure, 3-Nitrobenzoesäurehalogeniden oder deren in 4-Stellung substituierten Derivate mit 1,4-Diaminobenzolen oder 4;4'-Diaminodiphenylen und anschließende Reduktion der so erhaltenen Nitroverbindungen. Für die Kondensation mit den Diaminen kommen außer der 3-Nitrobenzoesäure beispielsweise 3-Nitro-4-chlorbenzoesäure, 3-Nitro-4-methoxybenzoesäure oder 3-Nitro-4-rnethylbenzoesäure in Betracht. Als Diamine können z. B. 1,4-Diaminobenzol, 4,4'-Diaminodiphenyl, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldiphenyl oder 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl Verwendung finden.
Als Azokomponenten kommen bei dem vorliegenden Verfahren 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurephenylamid und dessen im Phenylrest durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Derivate sowie 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurenaphthylamide, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen, sind, in Betracht.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kuppeln. der tetrazotierten Diamine mit den Azokomponenten in wäßriger Lösung in Gegenwart eines Dispergiermittels.
Die Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch eine sehr hohe Lösungsrnittelechtheit auszeichnen. Sie eignen sich insbesondere zum Färben von Lacken und von thermoplastischen Massen sowie für den Pigmentdruck.
Gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2001526 bekannten wasserunlöslichen Disazofarbstoff aus tetrazotiertem N,N'-Bis-(5'-amino-2'-methoxyphenyl)-terephthalsäureamid und 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Disazofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch eine bessere Ausblutechtheit der Polyvinylchloridfärbungen aus.
Beispiel 1 41,5 Gewichtsteile 1,4-Di-(3'-amino-4'-chlorbenzoylamino)-benzol werden in. 500 Volumteilen Eisessig und 120 Volumteilen 5 n-Salzsäure verrührt und durch Zugabe von 40 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung tetrazotiert. Die erhaltene Tetrazolösung wird mit Wasser auf 4000 Volumteile verdünnt, geklärt und mit einer wäßrigen Suspension von 60 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol hergestellt wurde, vereinigt.
Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein orangefarbenes Pulver dar.
Mit dem Farbstoff hergestellte Nitrocelluloselacke ergeben eine rote Lackierung von sehr guter Überspritzechtheit. Beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid erhält man eine rote Färbung von sehr guter Ausblutechtheit. Beispiel 2 8,65 Gewichtsteile 1,4-Di-(3'-aminobenzoylamino)-benzol werden einige Stunden in 30 Volumteilen 5 n_ Salzsäure und 30 Volumteilen Wasser verrührt, mit Wasser verdünnt und bei Zimmertemperatur mit 10 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung tetrazotiert.
Die geklärte Tetrazolösung wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit einer wäßrigen Suspension von 15 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynäphthoylamino)-2-methoxybenzol vereinigt. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbstichigrotes Pulver dar.

Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen sowie deren Farbtöne:

Diazokomponente Azokomponente Farbton

1,4-Di-(3'-aminobenzoylamino)-benzol 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - Rot

5-chlorbenzol

1,4-Di-(3'-amino-4'-chlorbenzoylamino)-benzol desgl. Karte

desgl. 1- (2',3'- Oxynaphthoylamino) - 4 - methoxybenzol Rot

desgl. 2-Oxynaphthahn-3-carbonsäure Rot

desgl. 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid Orange

1,4-Di-(3'-amino-4'-methoxybenzoylamino)-benzol 1 - (2',3'-Oxynaphthoylamino) - 2,5 - dimethoxy - Karmin

4-chlorbengol

desgl. 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - Bordo

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2',3'-Oxynaphtoylamino)-4-methoxybenzol Karmin

1;4-Di-(3'-amino-4'-methylbenzoylamino)-benzol 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,5 - dimethoxy - Karmin

4-chlorbenzol

desgl. 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - Karmin

5-chlorbenzol

desgl. 1- (2',3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol Rot

4,4'-Di-(3"-amino-4"-chlorbenzoylamino)-3,3'-di- 1- (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol Rot

methoxydiphenyl

4,4'- Di - (3" - amino - 4" - methoxybenzoylamino) - 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,5 - dimethoxy - Karmin

3,3'-dimethyldiphenyl 4-chlorbenzol

desgl. 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - Karmin.

5-chlorbenzol

desgl. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Karmin

desgl. 1- (2',3' - Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlor- Karmin

benzol

4,4'- Di- (3" - amino - 4" - methylbenzoylamino) - di - 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol Rot

phenyl

1;4-Di-(3'-amino-4'-chlorbenzoylamino)-benzol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol Orange

desgl. 1 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - Rot

5-chlorbenzol

4,4'- Di - (3" - amino - 4" - methoxybenzoylamino) - 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol Karmin

3,3'-dichlordiphenyl

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazoniumverbindungen aus Aminen der allmemeinen Formel worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und Y einen Rest der Benzol-oder Diphenylreihe bedeuten, mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid oder - 2-Oxynaphthalin-3-Carbonsäurearylamiden kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA: Patentschrift Nr. 2 001526.