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DE112011102126T5 - Organische lichtemittierende Zusammensetzung, Einrichtung und Verfahren - Google Patents

Organische lichtemittierende Zusammensetzung, Einrichtung und Verfahren Download PDF

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DE112011102126T5
DE112011102126T5 DE112011102126T DE112011102126T DE112011102126T5 DE 112011102126 T5 DE112011102126 T5 DE 112011102126T5 DE 112011102126 T DE112011102126 T DE 112011102126T DE 112011102126 T DE112011102126 T DE 112011102126T DE 112011102126 T5 DE112011102126 T5 DE 112011102126T5
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DE
Germany
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formula
polymer
light
emitting material
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DE112011102126T
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English (en)
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Ruth Pegington
Jonathan Pillow
Martina Pintani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cambridge Display Technology Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Cambridge Display Technology Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers

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Abstract

Eine Zusammensetzung, umfassend ein Fluoreszenzlicht emittierendes Material und eine Triplett-Akzeptoreinheit, umfasst eine gegebenenfalls substituierte Verbindung der Formel (I): Die Zusammensetzung kann in einer organischen lichtemittierenden Einrichtung verwendet werden; die gegebenenfalls substituierte Verbindung der Formel (I) kann mit dem Fluoreszenzlicht emittierenden Material vermischt werden oder an diesem haften; und die Zusammensetzung kann durch Abscheidung aus der Lösung abgeschieden werden.

Description

  • Die Anmeldung beansprucht die Priorität der GB-Patentanmeldung Nr. 1010741.5 , angemeldet am 25. Juni 2010, der GB-Patentanmeldung Nr. 1010742.3 , angemeldet am 25. Juni 2010, der GB-Patentanmeldung Nr. 1010745.6 , angemeldet am 25. Juni 2010, der GB-Patentanmeldung Nr. 1010743.1 , angemeldet am 25. Juni 2010 und der GB-Patentanmeldung Nr. 1101642.5 , angemeldet am 31. Januar 2011. Die Inhalte jeder der zuvor genannten, die Priorität bildenden Anmeldungen werden hier in ihrer Vollständigkeit durch Bezugnahme aufgenommen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft organische lichtemittierende Zusammensetzungen, organische lichtemittierende Einrichtungen, umfassend dieselbe, und Verfahren zur Herstellung der Einrichtungen.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Elektronische Einrichtungen, umfassend aktive organische Materialien, erhalten zunehmende Aufmerksamkeit zur Verwendung in Einrichtungen, wie organischen lichtemittierenden Dioden, organischen Photovoltaikeinrichtungen, organischen Fotosensoren, organischen Transistoren und Speicher-Array-Einrichtungen. Einrichtungen, umfassend organische Materialien, bieten Vorteile, wie geringes Gewicht, niedrigen Stromverbrauch und Flexibilität. Des Weiteren ermöglicht die Verwendung löslicher organischer Materialien die Verarbeitung aus der Lösung bei der Herstellung der Einrichtung, z. B. Tintenstrahldrucken oder Aufschleudern.
  • Eine typische organische lichtemittierende Einrichtung (”OLED”) wird auf einem Glas- oder Kunststoffsubstrat hergestellt, welches mit einer transparenten Anode, wie Indium-Zinn-Oxid (”ITO”) beschichtet ist. Eine Schicht aus einem dünnen Film aus wenigstens einem elektrolumineszenten organischen Material wird auf der ersten Elektrode bereitgestellt. Schließlich wird eine Kathode auf der Schicht aus elektrolumineszentem organischem Material bereitgestellt. Ladungstransportschichten, Ladungsinjektionsschichten oder ladungsblockierende Schichten können zwischen der Anode und der elektrolumineszenten Schicht und/oder zwischen der Kathode und der elektrolumineszenten Schicht bereitgestellt werden.
  • Im Betrieb werden Löcher durch die Anode in die Einrichtung injiziert und Elektronen werden durch die Kathode in die Einrichtung injiziert. Die Löcher und Elektronen kombinieren sich in der organischen elektrolumineszenten Schicht, um Exzitone zu bilden, die einem stahlenden Zerfall unterliegen, um Licht abzugeben.
  • In der WO90/13148 ist das organische lichtemittierende Material ein konjugiertes Polymer, wie Poly(phenylenvinylen). In der US 4,539,507 stammt das organische lichtemittierende Material aus der Klasse, die als niedermolekulare Materialien bekannt ist, wie Tris-(8-hydroxychinolin)aluminium (”Alq3”). Die Elektrolumineszenz dieser Materialien stammt von dem stahlenden Zerfall von Singulett-Exzitonen (Fluoreszenz), die Spin-Statistik bestimmt jedoch, dass bis zu 75% der Exzitone Triplett-Exzitone sind, welche einem nicht strahlenden Zerfall unterliegen, d. h. die Quanteneffizienz kann hinunter bis zu 25% für fluoreszierende OLEDs betragen, siehe z. B. Chem. Phys. Lett., 1993, 210, 61, Nature (London), 2001, 409, 494, Synth. Met., 2002, 125, 55 und die Referenzen in diesen.
  • Es wurde unterstellt, dass die Anwesenheit von Triplett-Exzitonen, welche relativ langlebige angeregte Triplett-Zustände aufweisen können, für die Lebensdauer einer OLED schädlich sein können, als ein Ergebnis von Triplett-Triplett- oder Triplett-Singulett-Interaktionen (”Lebensdauer”, wie hier im Zusammenhang mit der OLED-Lebensdauer verwendet, bedeutet der Zeitraum, in dem die Leuchtdichte der OLED bei einem konstanten Strom um 50% von einem anfänglichen Leuchtdichtewert fällt, und ”Lebensdauer”, wie hier im Zusammenhang mit der Lebensdauer eines angeregten Triplett-Zustandes verwendet, bedeutet die Halbwertszeit eines Triplett-Exzitons). Die US 2007/145886 offenbart eine OLED, umfassend ein Triplett-Quenchmaterial, um Triplett-Triplett- oder Triplett-Singulett-Interaktionen zu vermeiden oder zu reduzieren.
  • OLEDs, umfassend lichtemittierende Anthrathrene, einschließlich blaues Licht emittierender Anthracene sind in der US 7,135,243 , der US 2006/141287 und Shah et al., J Phys Chem A 2005, 109, 7677–7681 offenbart.
  • OLEDs weisen ein großes Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen auf. Es verbleibt jedoch eine Notwendigkeit, die Leistungen dieser Einrichtungen zu verbessern.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • In einem ersten Gegenstand stellt die Erfindung eine Zusammensetzung zur Verfügung, umfassend ein Fluoreszenzlicht emittierendes Material und eine Triplett-Akzeptoreinheit, umfassend eine gegebenenfalls substituierte Verbindung der Formel (I):
    Figure 00020001
  • Gegebenenfalls ist das Fluoreszenzlicht emittierende Material ein Polymer, umfassend Fluoreszenzlicht emittierende Wiederholungseinheiten.
  • Gegebenenfalls ist die Verbindung der Formel (I) mit einem oder mehreren Substituenten substituiert, gewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Alkyl, wobei eines oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; oder
    Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl, von denen jedes gegebenenfalls mit Halogen, Cyano oder Alkyl substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, O=O und -COO- ersetzt sein können.
  • Gegebenenfalls umfasst die Verbindung der Formel (I) die Formel (Ia):
    Figure 00030001
    wobei jedes R3 unabhängig gewählt ist aus H und einem Substituenten, gewählt aus der Gruppe des Anspruchs 3, und wenigstens ein R3 kein H ist.
  • Gegebenenfalls ist ein Substituent R3, welcher kein H ist, an der 2- und/oder 8-Position der Verbindung der Formel (I) vorhanden.
  • Gegebenenfalls umfasst die Zusammensetzung eine physikalische Mischung des lichtemittierenden Materials und der Verbindung der Formel (I).
  • Gegebenenfalls ist die Triplett-Akzeptoreinheit chemisch an das Fluoreszenzlicht emittierende Material gebunden.
  • Gegebenenfalls ist die Triplett-Akzeptoreinheit an die Hauptkette des Polymers gebunden oder als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers gebunden.
  • Gegebenenfalls ist die Triplett-Akzeptoreinheit an die Hauptkette des Polymers über die 2- und 8-Position gebunden oder ist als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers über die 2- oder 8-Position gebunden.
  • Gegebenenfalls umfasst das lichtemittierende Material ein Amin.
  • Gegebenenfalls ist das lichtemittierende Material ein Polymer, umfassend Aminwiederholungseinheiten.
  • Gegebenenfalls ist die Triplett-Akzeptoreinheit in einer Menge von wenigstens 0,1 Mol-%, relativ zu dem lichtemittierenden Material, vorhanden.
  • In einem zweiten Aspekt stellt die Erfindung eine Lösung bereit, umfassend ein Lösungsmittel und eine Zusammensetzung gemäß einem der vorangehenden Ansprüche.
  • In einem dritten Aspekt stellt die Erfindung eine organische lichtemittierende Einrichtung zur Verfügung, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht eine Zusammensetzung gemäß des ersten Aspekts umfasst.
  • In einem vierten Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer organischen lichtemittierenden Einrichtung gemäß des dritten Aspektes zur Verfügung, umfassend die Schritte des Abscheidens der Lösung gemäß des zweiten Aspekts und des Verdampfens des Lösungsmittels.
  • In einem fünften Aspekt stellt die Erfindung die Verwendung einer gegebenenfalls substituierten Einheit der Formel (I) zur Aufnahme von Triplett-Exzitonen, welche von einem lichtemittierenden Material erzeugt werden, in einer Zusammensetzung zur Verfügung, welche die Triplett-Akzeptoreinheit und das lichtemittierende Material umfasst:
    Figure 00040001
  • Gegebenenfalls umfasst die Zusammensetzung gemäß des fünften Aspekts eine physikalische Mischung aus lichtemittierenden Material und einer Verbindung der Formel (I).
  • Gegebenenfalls ist gemäß des fünften Aspekts die Einheit der Formel (I) chemisch an das Fluoreszenzlicht emittierende Material gebunden.
  • Gegebenenfalls ist das lichtemittierende Material gemäß des fünften Aspekts ein Polymer und die Einheit der Formel (I) ist an die Hauptkette des Polymers gebunden oder als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers gebunden.
  • Gegebenenfalls quenscht die Einheit der Formel (I) gemäß des fünften Aspekts die Triplett-Exzitone, die von dem lichtemittierenden Material erzeugt werden.
  • Gegebenenfalls führt gemäß des fünften Aspekts die Einheit der Formel (I) die Triplett-Triplett-Annihilation der Triplett-Exzitone herbei, welche von dem lichtemittierenden Polymer zu der Triplett-Akzeptoreinheit übertragen werden.
  • In einem sechsten Gegenstand stellt die Erfindung eine lichtemittierende Zusammensetzung bereit, und eine gegebenenfalls substituierte lichtemittierende Einheit der Formel (I):
    Figure 00050001
  • Gegebenenfalls umfasst die Zusammensetzung des sechsten Aspekts eine Mischung des Polymers und eine Verbindung der Formel (I).
  • Gegebenenfalls ist die Einheit der Formel (I) gemäß des sechsten Aspekts an die Hauptkette des Polymers gebunden oder als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers gebunden.
  • In einem siebten Aspekt stellt die Erfindung eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung:
    Figure 00050002
    wobei die Verbindung mit wenigstens einer Solubilisierungsgruppe substituiert ist. Gegebenenfalls wird die Solubilisierungsgruppe aus Alkyl und Arylalkyl ausgewählt.
  • Es wird anerkannt werden, dass die Erfindung in ihrem ersten Aspekt eine Zusammensetzung betrifft, wobei die Triplett-Akzeptoreinheit der Formel (I) im Wesentlichen kein Licht emittiert. Das Energieniveau (S1) im angeregten Singulett-Zustand des lichtemittierenden Materials ist nicht höher und vorzugsweise niedriger als das entsprechende Energieniveau der Triplett-Akzeptoreinheit, um einen beträchtlichen Übergang der Singulett-Exzitonen von dem S1-Energiezustand des lichtemittierenden Materials zu dem S1-Niveau des Triplett-Akzeptormaterials zu verhindern.
  • Das Gegenteil ist der Fall im zweiten Aspekt der Erfindung, bei welchem die Einheit der Formel (I) das lichtemittierende Material ist.
  • ”Aryl” und ”Heteroaryl”, wie hier verwendet, umfasst sowohl kondensierte als auch nichtkondensierte Aryl- und Heteroarylgruppe.
  • ”Triplett-Akzeptoreinheit” wie hier verwendet, bedeutet eine Einheit, welche in der Lage ist, Triplett-Exzitonen von der lichtemittierenden Einheit zu erhalten. Um wirksam zu funktionieren, weist die Triplett-Akzeptoreinheit ein Energieniveau T1 im angeregten Triplett-Zustand auf, welches bezüglich der Energie niedriger ist als das der lichtemittierenden Einheit, vorzugsweise um wenigstens kT niedriger, um einen Rücktransfer der Triplett-Exzitonen von der Triplett-Akzeptoreinheit zu der lichtemittierenden Einheit zu verhindern.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 zeigt eine schematische Darstellung des Triplett-Quenchens durch eine Verbindung der Formel (I);
  • 2 zeigt eine schematische Darstellung eines ersten Triplett-Triplett-Annihilationsmechanismus unter Einbeziehung einer Verbindung der Formel (I);
  • 3 zeigt einen zweiten Triplett-Triplett-Annihilationsmechanismus unter Einbeziehung einer Verbindung der Formel (I);
  • 4 zeigt eine organische lichtemittierende Einrichtung gemäß einer Ausführungsform der Erfindung;
  • 5 zeigt das Elektrolumineszenzspektrum einer beispielhaften OLED der Erfindung im Vergleich mit dem Elektrolumineszenzspektrum einer Vergleichseinrichtung;
  • 6 zeigt die Lebensdauer von vier beispielhaften OLEDs der Erfindung im Vergleich mit dem Elektrolumineszenzspektrum einer Vergleichseinrichtung;
  • 7 zeigt die T90-Lebensdauer (d. h. die Zeit des Zerfalls auf 90% der anfänglichen Lumineszenz) von vier beispielhaften OLEDs der Erfindung im Vergleich mit dem Elektrolumineszenzspektrum einer Vergleichseinrichtung;
  • 8 zeigt die Stromdichte gegenüber Spannung einer beispielhaften Einrichtung und einer Vergleichseinrichtung; und
  • 9 zeigt die externe Quanteneffizienz gegenüber Spannung einer beispielhaften Einrichtung und einer Vergleichseinrichtung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfindung wird im Folgenden im Detail unter Bezugnahme auf (A) Zusammensetzungen, bei denen die Verbindung der Formel (I) ein Triplett-Akzeptormaterial ist, und (B) Zusammensetzungen, bei denen die Verbindung der Formel (I) ein lichtemittierendes Material ist, beschrieben.
  • A. Anthanthren als ein Triplett-Akzeptormaterial
  • Die vorliegenden Erfinder haben eine Vielzahl von Wegen bzw. Vorgängen identifiziert, durch welche bewirkt werden kann, dass Triplett-Exitonen einem Zerfall unterworfen werden, um den Zerfall durch Vorgänge, die eine Verringerung der Lebensdauer der Einrichtung bewirken, zu reduzieren oder zu eliminieren. Einige dieser Vorgänge ermöglichen den strahlenden Exzitonzerfall durch verzögerte Fluoreszenz, der eine bessere Einrichtungseffizienz im Vergleich mit nicht strahlenden bereitstellen kann.
  • Ohne an eine Theorie gebunden zu werden, nimmt man an, dass der Mechanismus des Triplett-Quenchens und der verzögerten Fluoreszenz, wie unten beschrieben, auftreten.
  • Triplett-Quenchen
  • 1 zeigt einen ersten Energietransfermechanismus für eine beispielhafte OLED. Zur Vermeidung von Missverständnissen sind die Energieniveaudiagramme, einschließlich 1, ohne Maßstab dargestellt. 1 zeigt den Energietransfer für eine OLED, bereitgestellt mit einem lichtemittierenden Material mit einem Energieniveau S1, im angeregten Singulett-Zustand und einem Energieniveau S0E im Singulett-Grundzustand. Singulett-Exzitonen mit einem S1E-Energie-Zerfall durch Emission von Fluoreszenzlicht hν sind durch den durchgehenden Pfeil zwischen S1E und S0E in 1 dargestellt. Triplett-Triplett-Exzitoninteraktionen oder Triplett-Singulett-Exzitoninteraktionen können ”superangeregte” Zustände in dem lichtemittierenden Material erzeugen. Ohne an eine Theorie gebunden zu werden, nimmt man an, dass die Bildung dieser stark energetischen ”superangeregten” Zustände in dem lichtemittierenden Material für die Betriebslebensdauer des Materials schädlich sein können. Indem jedoch eine Triplett-Akzeptoreinheit mit einem Energieniveau T1A im angeregten Triplett-Zustand bereitgestellt wird, welche niedriger ist als T1E, ist es möglich, dass die Triplett-Exzitonen zum nicht strahlenden Quenching zu der Triplett-Akzeptoreinheit befördert werden, die Alternative des strahlenden Zerfalls von T1E zu S0E, dargestellt durch eine gestrichelte Linie in 1, ist ein spinverbotener Vorgang. S1- und T1-Niveaus können aus dem Fluoreszenz- beziehungsweise Phosphoreszenzspektrum gemessen werden.
  • Die Triplett-Akzeptoreinheit weist ein Energieniveau S1A im angeregten Singulett-Zustand auf, welches höher ist als das Energieniveau S1E im angeregten Singulett-Zustand, um den Transfer von Singulett-Exzitonen von S1E zu S1A vollständig oder im Wesentlichen zu verhindern. Vorzugsweise ist S1A bezüglich der Energie wenigstens kT höher als S1E, um einen beträchtlichen Rücktransfer von Exzitonen zu verhindern. Ähnlich ist T1E bezüglich der Energie vorzugsweise wenigstens kT höher als T1A.
  • Triplett-Triplett-Annihilation
  • 2 zeigt einen zweiten Energietransfermechanismus für eine beispielhafte OLED.
  • Gemäß dieser Ausführungsform führt die Triplett-Triplett-Annihilation (TTA), bewirkt durch eine Interaktion zwischen zwei Triplett-Akzeptoreinheiten, zu einem Triplett-Triplett-annihilierten Singulett-Exziton mit einer Energie von bis zu 2 × T1A, wobei T1A das Energieniveau des angeregten Triplett-Zustandes des Triplett-Akzeptormaterials darstellt. Dieses Singulett-Exziton, gebildet auf einer ersten von zwei Triplett-Akzeptoreinheiten, weist ein Energieniveau SnA auf, welches bezüglich der Energie höher als S1A und S1E ist, und kann zu S1A und anschließend zu S1E überführt werden, von welchem Licht hν als verzögerte Fluoreszenz emittiert werden kann. Das Triplett-Exziton der zweiten der zwei Triplett-Akzeptoreinheiten kann in den Grundzustand T0A zerfallen.
  • Anfänglich wird das Triplett-Exziton, welches bei T1E gebildet wird, zu T1A überführt. Indem ein Triplett-Akzeptormaterial mit einem Energieniveau T1A, welches niedriger ist als T1E, bereitgestellt wird, kann ein schneller Transfer von Exzitonen von T1E zu T1A auftreten. Dieser Transfer ist relativ schnell im Vergleich mit der Zerfallsrate der Triplett-Exzitonen von T1E zu S0E, dargestellt durch einen gepunkteten Pfeil in 1, bei welchem es sich um ein spin-verbotenes Verfahren handelt. Die Energielücke zwischen T1E und T1A ist vorzugsweise größer als kT, um einen Rücktransfer der Exzitonen von T1A zu T1E zu vermeiden. Ähnlich ist die Energielücke zwischen S1A und S1E vorzugsweise größer als kT, um den Rücktransfer von Exzitonen von S1E zu S1A zu vermeiden.
  • Ein Zerfallsvorgang für das Triplett-Exziton bei T1A in Konkurrenz mit der Triplett-Triplett-Annihilation ist der nicht strahlende (quenching) Vorgang zu S0A, welcher oben in Bezugnahme auf 1 beschrieben ist. Eine Anzahl von Maßnahmen kann durchgeführt werden, um eher die Wahrscheinlichkeit von TTA als den Zerfall auf S0A zu maximieren, insbesondere:
    • i) Das Triplett-Absorptionsmaterial kann so ausgewählt sein, dass Triplett-Exzitonen auf T1A eine relativ lange Lebensdauer τTA besitzen. Eine relativ lange Lebensdauer bedeutet nicht nur, dass die Zerfallsrate zu S0A relativ langsam ist, sondern auch, dass die Wahrscheinlichkeit von TTA relativ hoch ist.
    • ii) Die Konzentration von Triplett-absorbierendem Material in der lichtemittierenden Schicht kann relativ hoch sein, z. B. höher als 1 Mol-%, z. B. in dem Bereich von 1–10 Mol-%.
    • iii) Zwei oder mehr Triplett-Akzeptormaterialien können in nächster Nähe bereitgestellt werden, z. B. wie nachfolgend unter Bezugnahme auf Einheiten der Formel (II) beschrieben.
  • Jede dieser Maßnahmen kann allein oder in Kombination verwendet werden.
  • 3 zeigt einen dritten Energietransfermechanismus für eine beispielhafte OLED.
  • In diesem Fall tritt die Triplett-Triplett-Annihilation zwischen dem Triplett-Exziton der Energie T1A, angeordnet an der Triplett-Akzeptoreinheit, und dem Triplett-Exziton der Energie T1E, auf welches auf lichtemittierenden Material angeordnet ist. Es wird anerkannt werden, dass dies zu einem Triplett-Triplett-annihilierten Singulett-Exziton (TTAS) mit einer Energie von bis zu T1E + T1A führt. Das Energieniveau SnA dieses Singulett-Exzitons ist höher als das von S1E und so kann es seine Energie zu S1A überführen und von dort zu S1E, von welchem Licht hν als verzögerte Fluoreszenz emittiert werden kann. Ohne an eine Theorie gebunden zu werden, nimmt man an, dass durch Vermeiden der Bildung von superangeregten Zuständen auf dem lichtemittierenden Polymer gebildet während des OLED-Betriebs, die Lebensdauer der Einrichtung verbessert werden kann. Des Weiteren ist es durch Einsetzen von TTA zur Herstellung stabiler verzögerter Fluoreszenz möglich, die Effizienz zu verbessern, im Vergleich mit einer Einrichtung, bei welcher alle Triplett-Exzitonen gequencht sind (wie in 1 dargestellt) oder im Vergleich mit einer Einrichtung, bei welcher keine Triplett-Akzeptoreinheit vorhanden ist, wobei die Intensität der verzögerten Fluoreszenz nach dem anfänglichen OLED-Betrieb stark abnehmen kann.
  • Es wird anerkannt werden, dass es für zwei oder alle drei der Triplett-Quenching-Mechanismen und der zwei TTA-Mechanismen, welche oben beschrieben sind, möglich ist innerhalb der gleichen Einrichtung aufzutreten, und dass die Menge der verzögerten Fluoreszenz von jedem der zwei TTA-Mechanismen von Faktoren abhängt, wie der Konzentration des lichtemittierenden Materials, der Konzentration der Triplett-Akzeptoreinheiten, der Geschwindigkeitskonstante der konkurrierenden Vorgänge und der Lebensdauer der Triplett-Exzitonen im angeregten Zustand auf der lichtemittierenden Einheit und der Triplett-Akzeptoreinheit. Die oben unter Bezugnahme auf 2 beschriebenen Maßnahmen können eingesetzt werden, um die Wahrscheinlichkeit von TTA zu erhöhen.
  • Die Geschwindigkeitskonstante des Transfers von Triplett-Exzitonen von dem lichtemittierenden Material zum Triplett-Akzeptormaterial kann so ausgewählt sein, dass sie größer ist als die Geschwindigkeitskonstante des Quenchings der Triplett-Exzitonen.
  • Triplett-Akzeptormaterial
  • Das Triplett-Akzeptor-Anthanthren kann mit dem lichtemittierenden Material vermischt werden, und die lichtemittierende Zusammensetzung kann ein oder mehrere weitere Bestandteile umfassen, z. B. ein oder mehrere Ladungstransportmaterialien, insbesondere ein oder mehrere Lochtransport- oder Elektronentransportmaterialien. Alternativ kann das Triplett-Akzeptor-Anthanthren an das lichtemittierende Material gebunden sein, oder an jedes der zuvor genannten anderen Bestandteile, wenn vorhanden.
  • In dem Fall, in dem das Anthanthren mit dem lichtemittierenden Material vermischt ist, ist das Anthanthren gegebenenfalls mit Solubilisierungsgruppen substituiert. Anthanthrenverbindungen können die Formel (Ia) aufweisen:
    Figure 00100001
    wobei jedes R3 unabhängig gewählt ist aus H oder einem Substituenten und wobei wenigstens ein R3 nicht H ist. Bevorzugte Substituenten R3 sind Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl.
  • In den Fällen, in denen R3 Alkyl ist, können ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt werden und ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome können durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- ersetzt werden. Besonders bevorzugte Alkylgruppen sind n-Butyl, t-Butyl, n-Hexyl und n-Octyl.
  • Die Substitution von R3 in der 2- und/oder 8-Position des Anthanthrenrings ist besonders bevorzugt.
  • In den Fällen, in denen R3 Aryl oder Heteroaryl ist, umfassen bevorzugte Substituenten Alkyl- und Alkoxygruppen. Beispielhafte Verbindungen der Formel (Ia) umfassen die Folgenden:
    Figure 00110001
    wobei Ak Alkyl ist, insbesondere verzweigtes oder geradkettiges C1-10-Alkyl.
  • In dem Fall, in dem das lichtemittierende Material ein Polymer ist, kann das Anthanthren in Form von Wiederholungseinheiten an der Hauptkette des Polymers bereitgestellt werden. Diese Wiederholungseinheiten können Verbindungen der Formel (Ia) entsprechen, wobei zwei R3-Gruppen durch eine Bindung an eine benachbarte Wiederholungseinheit ersetzt werden. Die Bindung über die 2- und/oder 8-Positionen ermöglicht die Bindung an benachbarte aromatische Wiederholungseinheiten ohne deutliche Änderung der HOMO-LUMO-Spalte des Materials aufgrund der relativ niedrigen Elektronendichte an diesen Positionen im Vergleich mit den 4- und/oder 10-Positionen, was zu geringer oder keiner Konjugation der benachbartem aromatischen Wiederholungseinheiten führt.
  • Beispielhafte Wiederholungseinheiten umfassen die Folgenden:
    Figure 00120001
    wobei * die Verbindungspunkte zur Bindung der Wiederholungseinheiten in die Polymerkette angeben und Ak wie oben beschrieben ist.
  • Die Anthanthrengruppe kann an die Hauptkette eines lichtemittierenden Polymers durch Polymerisieren eines Monomers umfassend die oben dargestellte Wiederholungseinheit, welche mit einer Abgangsgruppe substituiert ist, die geeignet ist, an einer metallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktion teilzunehmen, gebunden sein. Beispielhafte Abgangsgruppen umfassen Halogen- und Borsäure- oder -estergruppen, welche in Suzuki- oder Yamamoto-Polymerisationsreaktionen verwendet werden können. Diese Reaktionen werden nachfolgend im Detail beschrieben.
  • Alternativ oder zusätzlich kann in dem Fall, in dem das lichtemittierende Material ein Polymer ist, das Anthanthren in der Form von Polymerendgruppen oder -seitengruppen, welche an der Polymerhauptkette hängen, bereitgestellt werden. In diesem Fall umfassen beispielhafte Seitengruppen oder Endgruppen die folgenden gegebenenfalls substituierten Wiederholungseinheiten:
    Figure 00120002
  • Wie oben beschrieben führt die Bindung über die 2- oder 8-Position zuwenig oder keiner Konjugation an die benachbarten aromatischen Gruppen.
  • Die Anthanthrenseitengruppe oder -endgruppe kann durch Reagieren einer Anthanthrenverbindung gebildet werden, welche mit einer geeigneten Abgangsgruppe substituiert ist, die in der Lage ist, an einer metallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktion teilzunehmen, wie eine Halogen- oder Borsäure oder -ester, mit einer Abgangsgruppe an dem Polymer.
  • Alternativ kann eine Anthanthrenseitengruppe in einer lichtemittierendes Polymer eingefügt werden, indem es als ein Substituent eines Monomers bereitgestellt wird, wie unten dargestellt:
    Figure 00130001
    wobei PG eine polymerisierbare Gruppe darstellt, wie eine Abgangsgruppe, wie oben beschrieben, oder eine polymerisierbare Doppelbindung.
  • Um die Wahrscheinlichkeit von TTA und verzögerter Fluoreszenz, wie oben beschrieben, zu erhöhen, können eine Vielzahl von Triplett-Akzeptor-Anthanthreneinheiten in nächster Nähe bereitgestellt werden. Zum Beispiel können zwei Anthanthrengruppen in einer gegebenenfalls substituierten Verbindung mit der Formel (II) bereitgestellt werden:
    Anthanthren-Spacer-Anthanthren
    (II)
    wobei ”Anthanthren” eine Verbindung der Formel (I) darstellt und ”Spacer” eine konjugierte oder nicht-konjugierte Spacergruppe ist. Die Spacergruppe trennt die zwei Triplett-Akzeptor-Anthanthrengruppen und trennt vorzugsweise ihre elektronischen Eigenschaften (z. B. HOMO und LUMO). Abhängig von der exakten Art der Konjugation und der Orbitalüberlappung kann Sp gegebenenfalls ein oder mehrere Arylen- oder Heteroarylengruppen umfassen, wie substituiertes Phenyl, Biphenyl oder Fluoren. Alternativ könnte Sp gegebenenfalls eine nicht-konjugierte Verbindungsgruppe umfassen, wie Alkyl, oder eine andere molekulare Bindung, die keine Konjugation zwischen den Anthanthrenen bereitstellt.
  • Die Einheit der Formel (II) kann eine getrennt Verbindung sein, die physikalisch mit dem lichtemittierenden Material vermischt wird oder kann an das lichtemittierende Material gebunden sein. In dem Fall, in dem das lichtemittierende Material ein Polymer ist, kann die Einheit der Formel (II) als eine Hauptkettenwiederholungseinheit, eine Seitengruppe oder eine Endgruppe, wie oben beschrieben, gebunden sein.
  • Alternativ oder zusätzlich kann die Triplett-Akzeptoreinheit ein Oligomer oder Polymer sein, oder ein Bestandteil eines Oligomers oder Polymers, umfassend eine Wiederholungsstruktur der Formel (IIb):
    (Anthanthren-Spacer)m
    (IIb)
    wobei m wenigstens 2 ist. Diese Oligomer oder Polymer kann mit dem lichtemittierenden Material vermischt sein oder kann in dem Polymerrückgrat bereitgestellt sein.
  • Obwohl das Binden der Triplett-Akzeptorgruppen an das lichtemittierende Polymer oben beschrieben ist, wird anerkannt werden, dass die Triplett-Akzeptoreinheit an jeden anderen Bestandteil der Zusammensetzung auf die gleiche Weise gebunden sein kann, sofern vorhanden.
  • Die Konzentration der Triplett-Akzeptoreinheit der Formel (I) beträgt gegebenenfalls wenigstens 0,1 Mol-% oder wenigstens 1 Mol-%, z. B. in dem Bereich von 1–10 Mol-%. Eine höhere Konzentration des Triplett-Akzeptormaterials erhöht die Wahrscheinlichkeit von TTA.
  • Um die Wahrscheinlichkeit von TTA zu erhöhen, beträgt die Lebensdauer der Tripletts im angeregten Zustand, welche auf dem Triplett-Akzeptormaterial vorhanden sind, gegebenenfalls wenigstens 1 Mikrosekunde. Die Lebensdauer eines Triplett-Exzitons ist dessen Halbwertszeit, welche durch Flash-Fotolyse bzw. Blitzlicht-Fotolyse gemessen werden kann, um die monomolekulare Triplett-Lebensdauer zu messen, wie in dem Handbook of Photochemistry, 2nd Edition, Steven L Murov, Ian Carmichael und Gordon L Hug und den Referenzen in diesem, beschrieben ist, deren Inhalte hier durch Bezugnahme aufgenommen werden.
  • Anthanthren weist ein T1-Niveau von 850 nm und ein S1-Niveau von 430 nm auf. Im Vergleich weist Anthracen ein T1-Niveau von 670 nm und ein S1-Niveau von 375 nm auf. Das energieärmere T1-Niveau von Anthanthren bedeutet, dass er als ein Triplett-Absorber mit einer breiteren Vielzahl von lichtemittierenden Materialien als Anthracen verwendet werden kann.
  • Es wird anerkannt werden, dass anders als phosphoreszierende Dotiermittel, das Triplett-Akzeptormaterial keinen energetisch bevorzugten Vorgang bereitstellt, damit absorbierte Tripletts einem strahlenden Zerfall unterworfen werden, und als ein Ergebnis geht im Wesentlichen keine Energie des Triplett-Exzitons, welches von dem Triplett-Akzeptormaterial absorbiert ist, von dem Triplett-Akzeptormaterial in der Form von Lichtemission von dem Triplett-Akzeptormaterial verloren.
  • Die Dynamik der Singulett- und Triplett-Exzitone kann, unter Verwendung der zeitaufgelösten Elektrolumineszenz, wie auch quasi kontinuierlichem Betrieb (quasi-cw) und der zeitaufgelösten angeregten Zustandsabsorption untersucht werden. Die Dichte der Triplett-Exzitonen auf einem lichtemittierenden Material, z. B. dem Polymerrückgrat eines konjugierten lichtemittierenden Polymers, kann unter Verwendung der quasi-cw-angeregten Zustandsabsorption gemessen werden.
  • Die angeregten Zustandsabsorptionsverfahren wurden an einem anderen Ort beschrieben (King, S., Rothe, C. & Monkman, A. Triplet build in and decay of isolated polyspirobifluorene chains in dilute solution. J. Chem. Phys. 121, 10803–10808 (2004), und Dhoot, A. S., Ginger, D. S., Beljonne, D., Shuai, Z. & Greenham, N. C. Triplet formation and decay in conjugated polymer devices. Chemical Physics Letters 360, 195–201 (2002)).
  • Zum Beispiel wurde der Triplett-Zustand von Polyfluorenen durch diese Verfahren gut beschriebenen, mit einem starken angeregten Zustandabsorptionsmerkmal bei 780 nm, welcher dem Triplett-Zustand zugeschrieben wird (King, S., Rothe, C. & Monkman, A. Triplet build in and decay of isolated polyspirobifluorene chains in dilute solution. J. Chem. Phys. 121, 10803–10808 (2004) und Rothe, C, King, S. M., Dias, F. & Monkman, A. P. Triplet exciton State and related phenomena in the beta-phase of poly(9,9-dioctyl)fluorene. Physical Review B70, (2004)).
  • Demzufolge können Untersuchungen der Triplett-Population eines Polyfluorens bei 780 nm durchgeführt werden und ein Fachmann weiß, wie diese Untersuchung für andere lichtemittierende Materialien, basierend auf den angeregten Zustandsabsorptionsmerkmalen dieser Materialien, modifiziert werden können.
  • 4 zeigt die Struktur einer OLED gemäß einer Ausführungsform der Erfindung. Die OLED umfasst ein transparentes Glas- oder Kunststoffsubstrat 1, eine Anode 2, eine Kathode 4 und eine lichtemittierende Schicht 3, welche zwischen der Anode 2 und der Kathode 4 bereitgestellt ist. Weitere Schichten können zwischen der Anode 2 und der Kathode angeordnet sein, wie Ladungstransportschicht, Ladungsinjektionsschicht oder ladungsblockierende Schichten.
  • Lichtemittierendes Material
  • Geeignete lichtemittierende Materialien, welche in der Schicht 3 verwendet werden können, umfassen niedermolekulare, polymere und dentrimere Materialien, und deren Zusammensetzungen. Geeignete lichtemittierende Polymere zur Verwendung in der Schicht 3 umfassen Poly(arylenvinylene) und Polyarylene, wie: Polyfluorene, insbesondere 2,7-verknüpfte 9,9-Dialkylpolyfluorene oder 2,7-verknüpfte 9,9-Diarylpolyfluorene; Polyspirofluorene, insbesondere 2,7-verknüpftes Poly-9,9-spirofluoren; Polyindenofluorene, insbesondere 2,7-verknüpfte Polyindenofluorene; Polyphenylene, insbesondere Alkyl- oder Alkoxy-substituiertes Poly-1,4-phenylen. Solche Polymere wie z. B. in Adv. Mater. 2000 12(23) 1737–1750 und den darin genannten Referenzen offenbart.
  • Ein geeignetes lichtemittierendes Polymer kann ein lichtemittierendes Homopolymer sein, umfassend lichtemittierende Wiederholungseinheiten, oder kann ein Copolymer sein, umfassend lichtemittierende Wiederholungseinheiten und weitere Wiederholungseinheiten, wie Lochtransport- und/oder Elektronentransport-Wiederholungseinheiten, wie z. B. in der WO 00/55927 offenbart. Jede Wiederholungseinheit kann an einer Hauptkette oder einer Seitenkette des Polymers bereitgestellt sein.
  • Polymere zur Verwendung als lichtemittierende Materialien in Einrichtungen gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen vorzugsweise eine Wiederholungseinheit, gewählt aus Arylen-Wiederholungseinheiten, wie z. B. in Adv. Mater. 2000 12(23) 1737–1750 und den darin genannten Referenzen offenbart. Beispielhafte erste Wiederholungseinheiten umfassen: 1,4-Phenylen-Wiederholungseinheiten, wie in J. Appl. Phys. 1996, 79, 934 offenbart; Fluoren-Wiederholungseinheiten, wie in der EP 0842208 offenbart; Indenofluoren-Wiederholungseinheiten, wie z. B. in Macromolecules 2000, 33(6), 2016–2020 offenbart; und Spirofluoren-Wiederholungseinheiten, wie z. B. in der EP 0707020 offenbart. Jede dieser Wiederholungseinheiten ist gegebenenfalls substituiert. Beispiele von Substituenten umfassen Solubilisierungsgruppen, wie C1-20-Alkyl oder -Alkoxy; Elektronen-entziehende Gruppen, wie Fluor, Nitro oder Cyano; und Substituenten zur Erhöhung der Glasübergangstemperatur (Tg) des Polymers.
  • Besonders bevorzugte Polymere umfassen gegebenenfalls substituierte 2,7-verknüpfte Fluorene, besonders bevorzugt Wiederholungseinheiten der Formel IV:
    Figure 00160001
    wobei R1 und R2 unabhängig H oder ein Substituent sind und wobei R1 und R2 gebunden sein können, um einen Ring zu bilden. R1 und R2 werden vorzugsweise gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff; gegebenenfalls substituiertem Alkyl, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- ersetzt sein können; gegebenenfalls substituiertem Aryl oder Heteroaryl; und gegebenenfalls substituiertem Arylalkyl oder Heteroarylalkyl. Besonders bevorzugt umfasst wenigstens eines von R1 und R2 eine gegebenenfalls substituierte C4-C20-Alkyl- oder Arylgruppe.
  • in den Fällen, in denen R1 oder R2 Aryl oder Heteroaryl ist, umfassen bevorzugte optionale Substituenten Alkylgruppen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- ersetzt sein können.
  • Andere optionale Substituenten für die Fluoreneinheit, als die Substituenten R1 und R2, werden vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus Alkyl, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Alkoxy, Alkylthio, Fluor, Cyano und Arylalkyl ersetzt sein können.
  • Vorzugsweise umfasst das Polymer eine Arylen-Wiederholungseinheit, wie oben beschrieben, und eine Arylamin-Wiederholungseinheit, insbesondere eine Wiederholungseinheit V:
    Figure 00170001
    wobei Ar1 und Ar2 gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppen sind, n1 entspricht oder größer ist, vorzugsweise 1 oder 2, und R H oder ein Substituent ist, vorzugsweise ein Substituent. R ist vorzugsweise Alkyl oder Aryl oder Heteroaryl, besonders bevorzugt Aryl oder Heteroaryl, insbesondere Phenyl. Jede der Aryl- oder Heteroarylgruppen in der Einheit der Formel 1, einschließlich in dem Fall, in dem R Aryl oder Heteroaryl ist, kann substituiert sein. Bevorzugte Substituenten werden aus Alkyl ausgewählt, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO-, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, Alkoxy, Alkylthio, Fluor, Cyano und Arylalkyl substituiert sein können. Bevorzugte Substituenten umfassen Alkyl- und Alkoxygruppen. Jede der Aryl- oder Heteroarylgruppen in der Wiederholungseinheit der Formel 1 können durch eine Direktbindung oder ein zweiwertiges Verbindungsatom oder -gruppe gebunden sein. Bevorzugte zweiwertige Verbindungsatome und -gruppen umfassen O, S; substituiertes N; und substituiertes C.
  • Besonders bevorzugte Einheiten, die die Formel 1 erfüllen, umfassen die Einheiten der Formel 1–3:
    Figure 00180001
    wobei Ar1 und Ar2 wie oben definiert sind; und Ar3 gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl ist. Sofern vorhanden umfassen bevorzugte Substituenten für Ar3 Alkyl- und Alkoxygruppen.
  • Die Arylamin-Wiederholungseinheiten sind vorzugsweise in einer Menge von bis zu 30 Mol-% vorhanden, vorzugsweise bis zu 20 Mol-%. Diese Prozentangaben betreffen die Gesamtanzahl der Arylamineinheiten, welche in dem Polymer vorhanden sind, in dem Fall, in dem mehr als eine Art von Wiederholungseinheit der Formel (V) verwendet wird.
  • Das Polymer kann Heteroarylen-Wiederholungseinheiten für Ladungstransport oder Emission umfassen.
  • Das Binden des Anthanthrens an das lichtemittierende Material kann zu einer wirksameren Triplett-Akzeptanz führen, im Vergleich zu dem Mischen von Anthanthren mit dem lichtemittierenden Material, da diese Bindung intramolekulare Triplett-Akzeptanzvorgänge bereitstellen kann, die in einem entsprechenden Mischsystem nicht vorhanden sind. In dem Fall, in dem ein lichtemittierendes Polymer verwendet wird, kann das Anthanthren an eine lichtemittierende Wiederholungseinheit des Polymers und/oder an jede andere Wiederholungseinheit des Polymers, die vorhanden sein kann, z. B. eine Elektronentransport-Wiederholungseinheit und/oder eine Lochtransport-Wiederholungseinheit, gebunden sein.
  • Des Weiteren kann das Binden aus Verfahrensgründen vorteilhaft sein. Wenn z. B. das Anthanthren eine geringe Löslichkeit aufweist, dann ermöglicht das Binden desselben an ein lösliches lichtemittierendes Material, insbesondere ein lichtemittierendes Polymer, dass die Anthanthreneinheit in Lösung durch das lichtemittierende Material getragen bzw. befördert werden kann, wodurch die Herstellung der Einrichtung durch Verfahren zur Verarbeitung aus der Lösung ermöglicht wird. Schließlich kann das Binden der Anthanthreneinheit an das lichtemittierende Material Phasentrennungseffekte in Einrichtungen, welche aus der Lösung verarbeitet wurden, verhindern, die für die Leistung der Einrichtung schädlich sein können.
  • Wenn das lichtemittierende Material ein konjugiertes Polymer ist, umfassend lichtemittierende Wiederholungseinheiten und weitere Wiederholungseinheiten, z. B. lichtemittierende Amin-Wiederholungseinheiten der Formel (V) und Fluoren-Wiederholungseinheiten der Formel (IV), kann die Konjugation der Anthanthreneinheit in die Polymerhauptkette (z. B. durch Konjugation mit Fluoren-Wiederholungseinheiten) das T1-Energieniveau der Anthanthreneinheit verringern, wodurch die energetische Bevorzugung des Triplett-Exzitontransfers von der Emittereinheit zu der Anthanthreneinheit erhöht wird. Diese Reduktion des T1-Energieniveaus der Anthanthreneinheit kann auch die Verwendung der Anthanthreneinheit mit lichtemittierenden Materialien mit T1-Niveaus ermöglichen, die zu niedrig sind, um mit einer Anthanthreneinheit verwendet zu werden, die nicht auf diese Weise konjugiert ist.
  • Bevorzugte Verfahren zur Herstellung der konjugierten lichtemittierenden Polymere umfassen einen ”Metalleinschub”, wobei das Metallatom eines Metallkomplexkatalysators zwischen einer Aryl- oder Heteroarylgruppe und einer Abgangsgruppe eines Monomers eingefügt wird. Beispielhafte Metalleinschubverfahren sind die Suzuki-Polymerisation, wie z. B. in der WO 00/53656 beschrieben, und die Yamamoto-Polymerisation, wie z. B. in T. Yamamoto, "Electrically Conducting And Thermally Stable π; – Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes", Progress in Polymer Science 1993, 17, 1153–1205, beschrieben. In dem Fall der Yamamoto-Polymerisation wird ein Nickelkomplexkatalysator verwendet; in dem Fall der Suzuki-Polymerisation wird ein Palladium komplexkatalysator verwendet.
  • Zum Beispiel wird bei der Synthese eines linearen Polymers durch die Yamamoto-Polymerisation ein Monomer mit zwei reaktiven Halogengruppen verwendet. Ähnlich ist bei dem Verfahren gemäß der Suzuki-Polymerisation wenigstens eine reaktive Gruppe eine Borderivatgruppe, wie eine Borsäure oder Borester und die andere reaktive Gruppe ist ein Halogen. Bevorzugte Halogene sind Chlor, Brom und Iod, besonders bevorzugt Brom.
  • Es wird anerkannt werden, dass die Wiederholungseinheiten, die in dieser Anmeldung beschrieben sind, von einem Monomer abgeleitet werden können, welches geeignete Abgangsgruppen trägt. Ähnlich kann eine Endgruppe oder Seitengruppe an das Polymer durch Reaktion einer geeigneten Abgangsgruppe gebunden werden.
  • Die Suzuki-Polymerisation kann verwendet werden, um regioregulare Copolymere, Block-Copolymere und Random-Copolymere herzustellen. Homopolymere oder Random-Copolymere können insbesondere hergestellt werden, wenn eine reaktive Gruppe ein Halogen ist und die andere reaktive Gruppe eine Borderivatgruppe ist. Alternativ können Block-Copolymere oder regioregulare Copolymere, insbesondere AB-Copolymere, hergestellt werden, wenn beide reaktive Gruppen eines ersten Monomers Bor und beide reaktiven Gruppen eines zweiten Monomers Halogen sind.
  • Als Alternative zu Halogenide umfassen andere Abgangsgruppen, welche in der Lage sind, beim Metalleinschub teilzunehmen, Gruppen, einschließlich Tosylat, Mesylat und Triflat.
  • Die lichtemittierende Schicht 3 kann allein aus dem lichtemittierenden Polymer und der Triplett-Akzeptoreinheit bestehen oder kann diese Materialien in Kombination mit einem oder anderem weiteren Materialien umfassen. Insbesondere kann das lichtemittierende Polymer mit einem Lochtransport- und/oder Elektronentransportmaterial vermischt sein oder kann alternativ covalent an Lochtransport- und/oder Elektronentransportmaterialien gebunden sein, wie z. B. in der WO 99/48160 offenbart.
  • Lichtemittierende Copolymere können einen lichtemittierenden Bereich umfassen und wenigstens einen eines Lochtransportbereichs und eines Elektronentransportbereichs, wie z. B. in der WO 00/55927 und der US 6353083 offenbart. Wenn nur eines eines Lochtransportbereichs und Elektronentransportbereichs bereitgestellt wird, kann der Elektrolumineszenzbereich des Weiteren die andere der Lochtransport- und Elektronentransportfunktionalität bereitstellen, – z. B. kann eine Amineinheit, wie oben beschrieben, sowohl Lochtransport- als auch Lichtemissionsfunktionalität bereitstellen. Ein lichtemittierendes Copolymer, umfassend lichtemittierende Wiederholungseinheiten und eine oder beide einer Lochtransport-Wiederholungseinheit und einer Elektronentransport-Wiederholungseinheiten kann diese Einheiten in einer Polymerhauptkette bereitstellen, wie in der US 6353083 beschrieben, oder in Polymerseitengruppen, welche von dem Polymerrückgrat hängen.
  • Das lichtemittierende Material kann Licht jeder Farbe emittieren, vorausgesetzt, dass die S1- und T1-Energieniveaus relativ zu der Anthanthreneinheit wie oben beschrieben sind, das lichtemittierende Material jedoch vorzugsweise ein blaues Licht emittierendes Material ist, insbesondere ein Material mit einer Fotolumineszenz-Lichtemission mit einer Peak-Wellenlänge in dem Bereich von 400 bis 500 nm, vorzugsweise 430 bis 500 nm.
  • Die lichtemittierende Schicht 3 kann strukturiert oder unstrukturiert sein. Eine Einrichtung, umfassend eine unstrukturierte Schicht kann z. B. als eine Beleuchtungsquelle verwendet werden. Eine weißes Licht emittierende Einrichtung ist für diesen Zweck besonders geeignet. Eine Einrichtung, umfassend eine strukturierte Schicht kann z. B. ein Aktiv-Matrix-Display oder ein Passiv-Matrix-Display sein. In dem Fall eines Aktiv-Matrix-Displays wird eine strukturierte Elektrolumineszenzschicht typischerweise in Kombination mit einer strukturierten Anodenschicht und einer unstrukturierten Kathode verwendet. In dem Fall eines Passiv-Matrix-Displays wird die Anodenschicht aus parallelen Streifen des Anodenmaterials gebildet, und parallele Streifen des Elektrolumineszenzmaterials und des Kathodenmaterials sind senkrecht zu dem Anodenmaterial angeordnet, wobei die Streifen des Elektrolumineszenzmaterials und des Kathodenmaterials typischerweise durch Streifen aus isolierendem Material (”Kathoden-Separatoren”), welche durch Fotolithografie gebildet sind, getrennt werden.
  • B. Anthanthren als lichtemittierendes Material
  • In dem Fall, in dem eine Anthanthrenverbindung als ein lichtemittierendes Material verwendet wird, ist das S1-Niveau der Anthanthrenverbindung niedriger als das von dem Wirtsmaterial, von welchem es die Singulett-Exzitonen erhält.
  • Vorzugsweise emittiert die Einheit der Formel (I) blaues Licht.
  • Die Einheit der Formel (I) kann eine Verbindung sein, welche physikalisch mit dem Polymer-Wirtsmaterial vermischt wird, und nicht chemisch an dieses gebunden ist. Alternativ kann die Einheit der Formel (I) chemisch an das Wirtsmaterial gebunden sein, in diesem Fall kann die Einheit der Formel (I) als eine Wiederholungseinheit in der Polymerhauptkette bereitgestellt sein oder an das Polymer als eine Seitengruppe oder eine Endgruppe gebunden sein. Geeignete lichtemittierende Verbindungen, Wiederholungseinheiten, Seitengruppen und Endgruppen der Formel (I) sind wie oben in Bezug auf die Triplett-Akzeptormaterialien beschrieben. Überraschenderweise haben die vorliegenden Erfinder herausgefunden, dass das Einfügen einer Anthanthreneinheit in ein konjugiertes Polymer, insbesondere durch Einfügen der Einheit in eine konjugierte Polymerhauptkette, nicht zu einer wesentlichen Rot-Verschiebung der Farbe der Emission des resultierenden Polymers führt, insbesondere wenn die Einheit über die 2- und 8-Position gebunden ist. Insbesondere beträgt diese Rot-Verschiebung typischerweise nicht mehr als 10 nm oder sogar 5 nm.
  • Farbverschiebung eines Anthanthrens, welche auf die Substitution mit Solubilisierungssubstituenten folgt, kann durch Auswahl der Position der Solubilisierungssubstituenten vermieden werden.
  • Ein geeignetes Wirtsmaterial umfasst in diesem Fall Fluorenhomopolymer oder ein Copolymer, umfassend Fluoreneinheiten und ein oder mehrere Co-Wiederholungseinheiten mit einem S1-Niveau, welches höher ist als das des Anthanthren-Emitters.
  • Beispielhafte Materialien, Verfahren und der Aufbau der Einrichtung der OLED werden nachfolgend im Detail beschrieben. Es wird anerkannt werden, dass diese Materialien, Verfahren und Einrichtungsbauweisen auf jedes OLED anwendbar sind, umfassend eine Einheit der Formel (I), unabhängig, ob diese Einheit als eine Emittereinheit oder eine im Wesentlichen nichtemittierende Triplett-Akzeptoreinheit funktioniert.
  • Lochiniektionsschichten
  • Eine leitfähige Lochinjektionsschicht, welche aus einem leitfähigen organischen oder anorganischen Material gebildet werden kann, kann zwischen der Anode 2 und der Elektrolumineszenzschicht 3 bereitgestellt werden, um die Lochinjektion aus der Anode in die Schicht oder die Schichten des halbleitenden Polymers zu unterstützen. Beispiele der dotierten organischen Lochinjektionsmaterialien umfassen gegebenenfalls substituiertes, dotiertes Poly(ethylendioxythiophen) (PEDT), insbesondere PEDT, dotiert mit einer ladungsausgleichenden Polysäure, wie Polystyrolsulfonat (PSS), wie in der EP 0901176 und der EP 0947123 offenbart, Polyacrylsäure oder eine fluorinierte Sulfonsäure, z. B. Nafion®; Polyanilin, wie in der US 5723873 und der US 5798170 offenbart; und gegebenenfalls substituiertes Polythiophen oder Poly(thienothiophen). Beispiele der leitfähigen anorganischen Materialien umfassen Übergangsmetalloxide, wie VOx MoOx und RuOx, wie in Journal of Physics D: Applied Physics (1996), 29(11), 2750–2753 offenbart.
  • Ladungstransportschichten
  • Eine Lochtransportschicht kann zwischen der Anode und der Elektrolumineszenzschicht bereitgestellt sein. Gleichermaßen kann eine Elektronentransportschicht zwischen der Kathode und der Elektrolumineszenzschicht bereitgestellt sein.
  • Ähnlich kann eine elektronenblockierende Schicht zwischen der Anode und der Elektrolumineszenzschicht bereitgestellt sein und eine lochblockierende Schicht kann zwischen der Kathode und der Elektrolumineszenzschicht bereitgestellt sein. Transportschichten und blockierende Schichten können in Kombination verwendet werden. Abhängig von dem HOMO- und LUMO-Niveau kann eine einzelne Schicht sowohl eines der Löcher und Elektronen transportieren und das andere der Löcher und Elektronen blockieren.
  • Sofern vorhanden, weist eine Lochtransportschicht, welche zwischen der Anode 2 und der Elektrolumineszenzschicht 3 angeordnet ist, vorzugsweise ein HOMO-Niveau von 5,5 eV oder weniger auf, noch bevorzugter um 4,8–5,5 eV. Die HOMO-Niveaus können z. B. durch cyclische Voltametrie gemessen werden.
  • Sofern vorhanden, weist eine Elektronentransportschicht, welche zwischen der Elektrolumineszenzschicht 3 und der Kathode 4 angeordnet ist, vorzugsweise ein LUMO-Niveau von ungefähr 3–3,5 eV auf. Zum Beispiel wird eine Schicht aus einem Siliciummonoxid oder Siliciumdioxid oder einer anderen dünnen dielektrischen Schicht mit einer Dicke im Bereich von 0,2–2 nm zwischen der Elektrolumineszenzschicht 3 und der Schicht 4 bereitgestellt.
  • Polymere zur Verwendung als Ladungstransportmaterialien können Aryleneinheiten umfassen, wie Fluoreinheiten der Formel (IV), und andere oben beschriebene Einheiten.
  • Ein Lochtransportpolymer kann Arylamin-Wiederholungseinheiten umfassen, insbesondere Wiederholungseinheiten der Formel (V), wie Wiederholungseinheiten der Formeln 1–3, welche oben beschrieben sind. Dieses Polymer kann ein Homopolymer sein oder es kann ein Copolymer sein, umfassend Arylen-Wiederholungseinheiten in einer Menge von bis zu 95 Mol-%, vorzugsweise bis zu 70 Mol-%. Diese Prozentangaben betreffen die Gesamtzahl der Arylamineinheiten, welche in dem Polymer vorhanden sind, in dem Fall, in dem mehr als eine Art an Wiederholungseinheit der Formel (V) verwendet wird.
  • Ladungstransporteinheiten können in einer Polymerhauptkette oder einer Polymerseitenkette bereitgestellt sein.
  • Kathode
  • Die Kathode 4 wird aus Materialien ausgewählt, welche aus eine Austrittsarbeit aufweisen, die die Injektion von Elektronen in die Elektrolumineszenzschicht ermöglicht. Andere Faktoren beeinflussen die Auswahl der Kathode, wie die Möglichkeit nachteiliger Interaktionen zwischen der Kathode und dem Elektrolumineszenzmaterial. Die Kathode kann aus einem einzigen Material bestehen, wie einer Schicht aus Aluminium. Alternativ kann sie eine Vielzahl von Metallen umfassen, wie eine Doppelschicht eines Materials mit niedriger Austrittsarbeit und eines Materials mit hoher Austrittsarbeit, wie Calcium und Aluminium, wie in der WO 98/10621 offenbart; elementares Barium, wie in der WO 98/57381 , Appl. Phys. Lett. 2002, 81(4), 634 und in der WO 02/84759 offenbart; oder eine dünne Schicht einer Metallverbindung, insbesondere eines Oxids oder Fluorids eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, um die Injektion von Elektronen zu unterstützen, z. B. Lithiumfluorid, wie in der WO 00/48258 offenbart; Bariumfluorid, wie in Appl. Phys. Lett. 2001, 79(5), 2001 offenbart; und Bariumoxid. Um wirksam die Injektion von Elektronen in die Einrichtung bereitzustellen, weist die Kathode vorzugsweise eine Austrittsarbeit von weniger als 3,5 eV auf, noch bevorzugter weniger als 3,2 eV, besonders bevorzugt weniger als 3 eV. Austrittsarbeiten der Metalle können z. B. in Michaelson, J. Appl. Phys. 48(11), 4729, 1977 gefunden werden.
  • Die Kathode kann opak oder transparent sein. Transparente Kathoden sind besonders für Aktiv-Matrix-Einrichtungen vorteilhaft, da die Emission durch eine transparente Anode in solch einer Einrichtung wenigstens teilweise durch die Ansteuerelektronik blockiert ist, die unter den emittierenden Pixeln angeordnet ist. Eine transparente Kathode umfasst eine Schicht aus einem Elektronen-Injektionsmaterial, das ausreichend dünn ist, um transparent zu sein. Typischerweise ist die laterale Leitfähigkeit dieser Schicht als ein Ergebnis der Dünne gering. In diesem Fall wird die Schicht des Elektroneninjektionsmaterials in Kombination mit einer dickeren Schicht aus transparentem leitfähigem Material, wie Indiumzinnoxid, verwendet.
  • Es wird anerkannt werden, dass eine transparente Kathodeneinrichtung keine transparente Anode aufweisen muss (es sei denn, es wird eine vollständig transparente Einrichtung gewünscht) und daher kann die transparente Anode, die in nach unten abstrahlenden (bottomemitting) Einrichtungen verwendet werden, durch eine Schicht aus reflektierendem Material, wie eine Aluminiumschicht, ersetzt oder ergänzt werden. Beispiele transparenter Kathodeneinrichtungen sind z. B. in der GB 2348316 offenbart.
  • Verkapselung
  • Optische Einrichtungen neigen dazu, für Feuchtigkeit und Sauerstoff empfindlich zu sein. Demzufolge weist das Substrat vorzugsweise gute Barriereeigenschaften auf, um das Eintreten von Feuchtigkeit und Sauerstoff in die Einrichtung zu verhindern. Das Substrat ist im Allgemeinen Glas, alternative Substrate können jedoch verwendet werden, insbesondere, wenn Flexibilität der Einrichtung gewünscht wird. Zum Beispiel kann das Substrat einen Kunststoff umfassen, wie in der US 6268695 , welche ein Substrat offenbart, aus abwechselnd angeordneten Kunststoff- und Barriereschichten offenbart, oder ein Laminat aus dünnem Glas und Kunststoff, wie in der EP 0949850 offenbart.
  • Die Einrichtung ist vorzugsweise mit einem Verkapselungsstoff (nicht dargestellt) verkapselt, um das Eindringen von Feuchtigkeit und Sauerstoff zu verhindern. Geeignete Verkapselungsstoffe umfassen eine Glasplatte, Filme mit geeigneten Barriereeigenschaften, wie Siliziumdioxid, Siliziummonoxid, Siliziumnitrid oder abwechselnde Stapel aus Polymer und Dielektrika, wie z. B. in der WO 01/81649 offenbart, oder ein luftdichter Behälter, wie z. B. in der WO 01/19142 offenbart. In dem Fall einer transparenten Kathodeneinrichtung kann eine transparente Verkapselungsschicht, wie Siliciummonoxid oder Siliciumdioxid, mit einer Dicke von einigen Mikronmetern abgeschieden werden, obwohl in einer bevorzugten Ausführungsform die Dicke solch einer Schicht in dem Bereich von 20–300 nm liegt. Ein Getter-Material für die Absorption von atmosphärischer Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff, die durch das Substrat oder den Verkapselungsstoff eindringen kann, kann zwischen dem Substrat und dem Verkapselungsstoff angeordnet sein.
  • Verarbeitung aus der Lösung
  • Die lichtemittierende Schicht 3 kann durch jedes Verfahren abgeschieden werden, einschließlich Vakuumabscheidung und Abscheidung aus einer Lösung in einem Lösungsmittel. In dem Fall, in dem die lichtemittierende Schicht ein Polyarylen umfasst, wie ein Polyfluoren, umfassen geeignete Lösungsmittel für die Lösungsabscheidung Mono- oder Polyalkylbenzole, wie Toluol und Xylol. Besonders bevorzugte Lösungsabscheideverfahren umfassen Druck- und Beschichtungsverfahren, vorzugsweise Aufschleudern und Tintenstrahldrucken.
  • Aufschleudern ist für Einrichtungen besonders geeignet, bei denen die Strukturierung des Elektrolumineszenzmaterials nicht notwendig ist – z. B. für Beleuchtungsanwendungen oder einfache monochrom segmentierte Displays.
  • Tintenstrahldrucken ist besonders geeignet für Displays mit hohem Informationsgehalt, insbesondere Vollfarbdisplays. Eine Einrichtung kann tintenstrahlgedruckt werden, indem eine strukturierte Schicht auf der ersten Elektrode bereitgestellt wird und Schächte zum Drucken einer Farbe (in einer monochromen Einrichtung) oder einer Vielzahl von Farben (in dem Fall einer Mehrfarb-, insbesondere Vollfarbeinrichtung) definiert werden. Die strukturierte Schicht ist typischerweise eine Schicht aus Fotoresist, welches strukturiert ist, um Schächte zu definieren, wie z. B. in der EP 0880303 offenbart.
  • Als eine Alternative zu Schächten kann die Tinte in Kanäle gedruckt werden, definiert innerhalb der strukturierten Schicht. Insbesondere kann das Fotoresist strukturiert sein, um Kanäle zu bilden, welche sich anders als die Schächte über eine Vielzahl von Pixeln erstrecken und welche an den Kanalenden geschlossen oder geöffnet sein können.
  • Andere Lösungsabscheidungsverfahren umfassen Tauchbeschichten, Rolldrucken, Düsendrucken und Siebdrucken.
  • Wenn eine Vielzahl von Schichten einer OLED durch Verarbeitung aus der Lösung gebildet werden, kennt ein Fachmann Verfahren, um zu verhindern, dass sich die benachbarten Schichten vermischen, z. B. durch Vernetzen einer Schicht, bevor eine nachfolgende Schicht abgeschieden wird oder durch Auswahl der Materialien für die benachbarten Schichten, so dass das Material, aus welcher die erste dieser Schicht gebildet wird, nicht in dem Lösungsmittel löslich ist, welches zur Abscheidung der zweiten Schicht verwendet wird.
  • Beispielmaterialien 1 und 2
  • Anthanthrenverbindungen 1 und 2 wurden gemäß des folgenden Syntheseverfahrens hergestellt:
    Figure 00260001
  • Diese Synthese zeigt die Substitution an der 2- und 8-Position. Analoge Substitution kann an den 6,12 und/oder 4,10-Positionen bereitgestellt werden, wie nachfolgend dargestellt.
  • Figure 00260002
  • Beispielmaterial 3
  • Anthanthrenverbindung 3 wurde gemäß des folgenden Syntheseverfahrens hergestellt, ausgehend von einem kommerziell erhältlichen Anthanthren:
    Figure 00260003
  • Einrichtungsbeispiel
  • Eine Einrichtung mit der folgenden Struktur wurde gebildet:
    ITO/HIL/HTL/EL/MF/AI
    wobei ITO eine Indium-Zinnoxid-Anode darstellt; HIL eine Lochinjektionsschicht ist, gebildet von Plextronics Inc.; HTL eine Lochtransportschicht eines Polymers ist, umfassend Fluoren-Wiederholungseinheiten der Formel (IV) und Amin-Wiederholungseinheiten der Formel (V); EL eine Elektrolumineszenzschicht ist, umfassend Fluoren-Wiederholungseinheiten der Formel (IV) und Amin-Wiederholungseinheiten der Formel (V), vermischt mit 1 Mol-% Anthranthenverbindung 3; MF ein Metallfluorid ist; und die Bi-Schicht aus MF/AI eine Kathode für die Einrichtung bildet.
  • Wie in 5 dargestellt, weist diese Einrichtung ein Elektrolumineszenzspektrum auf, das im Wesentlichen identisch mit dem einer Vergleichseinrichtung ist, in welcher keine Anthanthrenverbindung vorhanden ist, was zeigt, dass das S1-Energieniveau der Anthanthrenverbindung höher ist als das der lichtemittierenden Einheit des Polymers.
  • Wie in 6 dargestellt, ist die T50-Lebensdauer (d. h., der Zeitraum, bis die Helligkeit der Einrichtung bei konstantem Strom auf 50% der ursprünglichen Helligkeit fällt) ungefähr die gleiche ist wie die der Vergleichseinrichtung, die Zerfallskurve ist jedoch deutlich flacher. Insbesondere, wie im Detail in 7 dargestellt, ist die T90-Lebensdauer für die beispielhafte Einrichtung viel länger im Vergleich mit der Vergleichseinrichtung.
  • 8 und 9 zeigen, dass kaum Änderung der Stromdichte gegenüber Spannung oder externen Quanteneffizienz gegenüber Spannung in der beispielhaften Einrichtung im Vergleich mit der Vergleichseinrichtung vorhanden ist.
  • Obwohl die vorliegende Erfindung anhand spezifischer beispielhafter Ausführungsformen beschrieben wurde, wird anerkannt werden, dass verschiedene Modifikationen, Änderungen und/oder Kombinationen der hier offenbarten Merkmale für Fachleute auf dem Gebiet klar sind, ohne sich von dem Umfang der Erfindung zu entfernen, welche in den folgenden Ansprüchen angegeben ist.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
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    • GB 1010742 [0001]
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    • WO 00/55927 [0088, 0106]
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    • EP 0707020 [0089]
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    • US 6353083 [0106, 0106]
    • EP 0901176 [0115]
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Claims (26)

  1. Zusammensetzung, umfassend ein Fluoreszenzlicht emittierendes Material und eine Triplett-Akzeptoreinheit, umfassend eine gegebenenfalls substituierte Verbindung der Formel (I):
    Figure 00280001
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Fluoreszenzlicht emittierende Material ein Polymer ist, umfassend Fluoreszenzlicht emittierende Wiederholungseinheiten.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Verbindung der Formel (I) mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, gewählt aus der Gruppe bestehend aus: Alkyl, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; oder Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl oder Heteroarylalkyl, von denen jedes gegebenenfalls mit Halogen, Cyano oder Alkyl substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O, S, substituiertes N, C=O und -COO- ersetzt sein können.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Verbindung der Formel (I) die Formel (Ia) umfasst:
    Figure 00280002
    wobei jedes R3 unabhängig gewählt ist aus H und einem Substituenten, gewählt aus der Gruppe des Anspruchs 3 und wenigstens ein R3 kein H ist.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei ein Substituent R3, welcher kein H ist, an der 2- und/oder 8-Position der Verbindung der Formel (I) vorhanden ist.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Zusammensetzung eine Mischung des lichtemittierenden Materials und der Verbindung der Formel (I) umfasst.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–5, wobei die Triplett-Akzeptoreinheit chemisch an das Fluoreszenzlicht emittierende Material gebunden ist oder, sofern vorhanden, an einen anderen Bestandteil der lichtemittierenden Zusammensetzung.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 2 und 7, wobei die Triplett-Akzeptoreinheit an die Hauptkette des Polymers oder als eine Seitengruppe oder eine Endgruppe des Polymers gebunden ist.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei die Triplett-Akzeptoreinheit an die Hauptkette des Polymers über die 2- und 8-Position gebunden ist oder als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers über die 2- oder 8-Position gebunden ist.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das lichtemittierende Material ein Amin umfasst.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 2 und 10, wobei das lichtemittierende Material ein Polymer ist, umfassend Amin-Wiederholungseinheiten.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Triplett-Akzeptoreinheit in einer Menge von wenigstens 0,1 Mol-% relativ zu dem lichtemittierenden Material vorhanden ist.
  13. Lösung, umfassend ein Lösungsmittel und eine Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche.
  14. Organische lichtemittierende Einrichtung, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die lichtemittierende Schicht eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–12 umfasst.
  15. Verfahren zur Herstellung einer organischen lichtemittierenden Einrichtung nach Anspruch 14, umfassend die Schritte des Abscheidens der Zusammensetzung gemäß Anspruch 13 und des Verdampfens des Lösungsmittels.
  16. Verwendung einer gegebenenfalls substituierten Einheit der Formel (I) zur Aufnahme von Triplett-Exzitonen, welche von einem lichtemittierenden Material in einer Zusammensetzung, umfassend die Triplett-Akzeptoreinheit und das lichtemittierende Material, erzeugt werden:
    Figure 00300001
  17. Verwendung nach Anspruch 16, wobei die Zusammensetzung eine physikalische Mischung aus lichtemittierendem Material und einer Verbindung der Formel (I) umfasst.
  18. Verwendung nach Anspruch 16, wobei die Einheit der Formel (I) chemisch an das Fluoreszenzlicht emittierende Material gebunden ist.
  19. Verwendung nach Anspruch 18, wobei das lichtemittierende Material ein Polymer ist und die Einheit der Formel (I) an die Hauptkette des Polymers gebunden ist oder als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers gebunden ist.
  20. Verwendung nach einem der Ansprüche 16–19, wobei die Einheit der Formel (I) Triplett-Exzitonen, erzeugt durch lichtemittierende Material, quencht.
  21. Verwendung nach einem der Ansprüche 16–20, wobei die Einheit der Formel (I) die Triplett-Triplett-Annihilation der Triplett-Exzitonen, welche aus dem lichtemittierenden Material zu der Triplett-Akzeptoreinheit übertragen werden, herbeiführt.
  22. Lichtemittierende Zusammensetzung umfassend ein Polymer und eine gegebenenfalls substituierte lichtemittierende Einheit der Formel (I):
    Figure 00300002
  23. Lichtemittierende Zusammensetzung nach Anspruch 22, wobei die Zusammensetzung eine Mischung des Polymers und einer Verbindung der Formel (I) umfasst.
  24. Zusammensetzung nach Anspruch 22, wobei die Einheit der Formel (I) in der Hauptkette des Polymers gebunden ist oder als eine Seitengruppe oder Endgruppe des Polymers.
  25. Verbindung der Formel (I):
    Figure 00310001
    wobei die Verbindung mit wenigstens einer Solubilisierungsgruppe substituiert ist.
  26. Verbindung nach Anspruch 25, wobei die Solubilisierungsgruppe gewählt ist aus Alkyl und Arylalkyl.
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