DE1184881B - Process for the preparation of linear quinacridone of the gamma crystal form - Google Patents
Process for the preparation of linear quinacridone of the gamma crystal formInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der ;-Kristallform Aus der USA.-Patentschrift 2 844 581 ist bekanntgeworden, daß man das lineare Chinacridon der Formel das man durch Oxydation des 6,13-Dihydrochinacridons mit m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in alkoholischer Natronlauge erhält, in eine einheitliche Kristallform (y-Form) umwandeln kann. Diese einheitliche Kristallform ist gekennzeichnet durch drei intensive und vier schwächere Linien im Röntgenbeugungsdiagramm, denen Netzebenenabstände von 13,58, 6,41, 3,37, 6,70, 5,24, 4,33 und 3,74Ä entsprechen. Die Umwandlung in die y-Form ist deshalb von Bedeutung, weil diese ein leuchtend blaustichigrotes Pigment darstellt, das dem Rohchinacridon bezüglich der Brillanz der Färbung, der Echtheiten, vor allem der Lichtechtheit, und der Farbstärke deutlich überlegen ist. Zur Herstellung der y-Form wird wird nach den Angaben der USA.-Patentschrift das trockene Rohchinacridon mit der 4- bis 9fachen Menge eines anorganischen Salzes in einer Rollmühle bis zur Erreichung einer Oberfläche von mindestens 60 m2/g vermahlen, dann mit Dimethylformamid befeuchtet und das Ganze dann mit verdünnter Schwefelsäure aufgekocht, das Pigment abgetrennt und getrocknet. Die Salzvermahlung kann auch in Gegenwart von Dimethylformamid vorgenommen werden. Das bekannte Verfahren setzt eine Vermahlung des trockenen Chinacridons, d. h. also eine Uberführung in eine feine Verteilung, voraus, ohne die eine vollständige Umwandlung in die gewünschte ;-Form nicht möglich ist. Es gestattet nicht, wäßrige Auf- oder Anschlämmungen, bei denen das Rohchinacridon bereits in einer äußerst feinen, für die Umwandlung in eine reine Kristallform sehr geeigneten Form vorliegt, direkt in die gewünschte Kristallform umzuwandeln. Vielmehr muß zuerst eine Trocknung und damit zwangläufig eine Vergröberung der einzelnen Teilchen erfolgen, die dann erst wieder durch Salzvermahlung rückgängig gemacht werden muß.Process for the preparation of linear quinacridone of the crystal form US Pat. No. 2,844,581 discloses that the linear quinacridone of the formula which is obtained by oxidation of 6,13-dihydroquinacridone with sodium m-nitrobenzenesulfonate in alcoholic sodium hydroxide solution, can be converted into a uniform crystal form (y-form). This uniform crystal form is characterized by three intense and four weaker lines in the X-ray diffraction diagram, which correspond to lattice plane spacings of 13.58, 6.41, 3.37, 6.70, 5.24, 4.33 and 3.74 Å. The conversion to the y-form is important because it is a bright blue-tinged red pigment which is clearly superior to the raw quinacridone in terms of the brilliance of the coloring, the fastness properties, especially the light fastness, and the color strength. To produce the y-form, the dry crude quinacridone is ground with 4 to 9 times the amount of an inorganic salt in a roller mill until a surface of at least 60 m2 / g is reached, then moistened with dimethylformamide and the whole thing is then boiled with dilute sulfuric acid, the pigment is separated off and dried. The salt milling can also be carried out in the presence of dimethylformamide. The known process requires grinding of the dry quinacridone, ie conversion into a fine distribution, without which complete conversion into the desired form is not possible. It does not allow aqueous slurries or slurries in which the crude quinacridone is already in an extremely fine form, which is very suitable for conversion into a pure crystal form, to be converted directly into the desired crystal form. Rather, the individual particles must first be dried and thus inevitably made coarser, which must then only be reversed by salt grinding.
Ferner sind durch die belgische Patentschrift 580 924 weitere Verfahren zur Herstellung der y-Kristallform bekanntgeworden, die darin bestehen, daß man das trockene Rohchinacridon in der 32fachen Gewichtsmenge Dimethylsulfoxyd und der 3;6fachen Gewichtsmenge einer lOgewichtsprozentigen alkoholischen Kalilauge löst, die erhaltene blaue Lösung filtriert und dann bei 100°C das Pigment durch Zugabe von Wasser ausfällt oder daß man das Rohchinacridon in einer. Mischung von 50 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 2 Gewichtsteilen einer lOgewichtsprozentigen alkoholischen Kalilauge löst und die kochende Lösung bis zur Ausfällung des Pigmentes mit Wasser versetzt.Furthermore, by the Belgian patent 580 924 further processes become known for the production of the y-crystal form, which consist in that one the dry crude quinacridone in 32 times the weight of dimethyl sulfoxide and the Dissolves 3; 6 times the amount by weight of a 10 weight percent alcoholic potassium hydroxide solution, the blue solution obtained is filtered and then the pigment is added at 100.degree precipitates from water or that the raw quinacridone in a. Mixture of 50 parts by weight Dimethylformamide and 2 parts by weight of a 10 weight percent alcoholic Potassium hydroxide dissolves and the boiling solution with water until the pigment is precipitated offset.
Die in der erwähnten belgischen Patentschrift genannten Verfahren haben den Nachteil, daß sich wie bei der obengenannten Umwandlung durch vorherige Salzvermahlung ebenfalls keine feuchten Pasten des Rohchinacridons verwenden lassen und daß sich die Umwandlung nur mit sehr großen Mengen von Lösungsmitteln durchführen läßt.The processes mentioned in the aforementioned Belgian patent specification have the disadvantage that, as in the case of the above-mentioned conversion by previous Salt grinding also do not use moist pastes of raw quinacridone and that the conversion can only be carried out with very large amounts of solvents leaves.
In der französischen Patentschrift 1226 825 wird die Herstellung von linearem Chinacridon durch Kondensation von 2,5-Dianilinoterephthalsäure mit Polyphosphorsäure beschrieben, wobei man das so erhaltene feuchte Rohchinäcridon durch anschließende Behandlung mit wäßrigem Alkali bei Siedehitze, gegebenenfalls unter Zusatz eines niedrigsiedenden Alkohols, in eine saubere Form überführt. Diese Maßnahme dient jedoch lediglich zur Reinigung des Kondensationsproduktes, das in einem zum Färben nicht geeigneten Zustand vorliegt, und bewirkt keine Umwandlung des Pigmentes in eine andere Kristallform.The French patent specification 1226 825 describes the preparation of linear quinacridone by condensation of 2,5-dianilinoterephthalic acid with polyphosphoric acid, the moist crude quinacridone thus obtained being converted into a clean one by subsequent treatment with aqueous alkali at boiling point, optionally with the addition of a low-boiling alcohol Form transferred. However, this measure only serves to purify the condensation product, which is in a state not suitable for coloring, and does not cause the pigment to be converted into another crystal form.
Es wurde nun gefunden, daß man lineares Chinacridon der y-Kristallform, das zum Färben von Lacken und plastischen Massen, für die Herstellung von Druck- und Anstrichfarben sowie für alle Anwendungsgebiete von organischen Pigmenten geeignet ist, durch Umwandlung des bei der Kondensation von 2,5-Dianilinoterephthalsäure mit Polyphosphorsäure erhaltenen Rohchinacridons herstellen kann, indem man das bei Siedehitze mit wäßrigem Alkali, beispielsweise verdünnter Natron-oder Kalilauge, gegebenenfalls unter Zusatz eines niedrigsiedenden Alkohols, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, vorbehandelte Rohchinacridon in Form einer neutral reagierenden wäßrigen Paste einer Druckerhitzung in Wasser bei Temperaturen von etwa 120 bis 200°C unterwirft.It has now been found that linear quinacridone of the y-crystal form, that for coloring lacquers and plastic masses, for the production of printing and paints as well as for all areas of application of organic Pigments is suitable by converting the in the condensation of 2,5-dianilinoterephthalic acid raw quinacridones obtained with polyphosphoric acid can be prepared by using the at boiling point with aqueous alkali, for example dilute sodium or potassium hydroxide, optionally with the addition of a low-boiling alcohol such as methanol or ethanol or isopropanol, pretreated crude quinacridone in the form of a neutrally reacting aqueous paste pressurized in water at temperatures from about 120 to Subject to 200 ° C.
Voraussetzung für das Gelingen der Umwandlung ist die wäßrig-alkalische Behandlung des feuchten Rohchinacridons. Wird nämlich das feuchte Rohchinacridon ohne die vorausgehende Alkalibehandlung mit Wasser unter Druck erhitzt, so entsteht ein Gemisch aus der (3- und 7,-Phase.A prerequisite for the success of the conversion is that it is aqueous-alkaline Treatment of the moist raw quinacridone. Namely the moist raw quinacridone heated under pressure without the previous alkali treatment with water, so arises a mixture of the (3 and 7, phase.
Das Verfahren nach der Erfindung wird zweckmäßig auf folgende Weise durchgeführt: Man trägt trockene 2,5-Dianilinoterephthalsäure bei etwa 80 bis 90-C in Polyphosphorsäure mit einem P205-Gehalt von mindestens 82% ein, heizt unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß auf etwa 125 bis 130°C und hält 1 Stunde bei dieser Temperatur. Dann wird die Phosphorsäureschmelze durch Eintragen in Eiswasser hydrolysiert, das ausgeschiedene Rohchinacridon abfiltriert und der Rückstand neutral gewaschen. Das feuchte Rohchinacridon wird anschließend mit etwa der 10fachen Menge 3gewichtsprozentiger Kali- oder Natronlauge, gegebenenfalls unter Zusatz von Methanol oder Äthanol, unter Rückfluß gekocht. Hierbei zeigt sich ein deutlicher Farbtonumschlag, in dem das ursprünglich dunkelrote Rohchinacridon beim Kochen deutlich heller wird. Dann wird wieder abfiltriert, der Rückstand neutral gewaschen-und das erhaltene feuchte Filtergut mit der etwa 10fachen Wassermenge in einem rührbaren Druckkessel auf Temperaturen zwischen etwa 120 und 200°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und das erhaltene Pigment getrocknet. Man erhält ein leuchtend rotes Pulyer, das auf Grund der Röntgenanalyse das lineare Chinacridon in seiner y-Form darstellt.The method of the invention is expedient in the following manner carried out: Dry 2,5-dianilinoterephthalic acid is worn at about 80 to 90.degree in polyphosphoric acid with a P205 content of at least 82%, heats with stirring and moisture exclusion to about 125 to 130 ° C and holds for 1 hour at this temperature. Then the phosphoric acid melt is hydrolyzed by adding it to ice water, which precipitated crude quinacridone filtered off and the residue washed neutral. That moist crude quinacridone is then given about 10 times the amount of 3 percent by weight Potash or sodium hydroxide solution, optionally with the addition of methanol or ethanol, under Refluxed. This shows a clear change in color, in which the originally dark red raw quinacridone becomes significantly lighter when cooked. Then it will be again filtered off, the residue washed neutral and the moist filter material obtained with about 10 times the amount of water in a stirrable pressure vessel to temperatures heated between about 120 and 200 ° C. After cooling, it is filtered off with water washed and the pigment obtained dried. You get a bright red pulyer, which, based on X-ray analysis, represents the linear quinacridone in its y-form.
Das verfahrensgemäß erhältliche Produkt zeichnet sich durch Reinheit des Farbtons, eine sehr große Deckkraft sowie eine hervorragende Weichheit des Korns aus.The product obtainable according to the process is characterized by purity the hue, a very high opacity and an excellent softness of the grain the end.
Das vorliegende Verfahren hat gegenüber den obengenannten bekannten Verfahren den Vorteil, daß die feuchte Paste des Rohchinacridons direkt verarbeitet werden kann, d. h., die vorhandene Feinverteilung des Rohchinacridons wird unmittelbar ausgenutzt und nicht durch eine kostspielige Zwischentrocknung wieder zerstört. Ferner sind, wenn überhaupt, nur äußerst geringe Mengen an Lösungsmittel nötig, um die Umwandlung in die 7,-Phase zu bewirken, wodurch auch die kostspielige Regeneration von Lösungsmitteln entfällt.The present method has over the above known known Method has the advantage that the moist paste of the raw quinacridone is processed directly can be, d. That is, the existing fine distribution of the raw quinacridone becomes immediate used and not destroyed again by costly intermediate drying. Furthermore, only extremely small amounts of solvent are required, if at all, to bring about the conversion to the 7th phase, which also causes the costly regeneration no solvents.
Beispiel 1 100 Gewichtsteile 2,5 - Dianilino - terephthalsäure werden bei 80 bis 90°C in 2000 Gewichtsteile Polyphosphorsäure mit einem P20, Gehalt von 82,5% unter Rühren in Anteilen eingetragen. Die Temperatur wird auf 125 bis 130°C gesteigert und dabei 1 Stunde gehalten. Die heiße Schmelze wird durch Eingießen in 6000 Gewichtsteile Eiswasser hydrolysiert. Es wird abfiltriert und neutral gewaschen. Das feuchte Filtergut wird mit einer Lösung von 26 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 330 Gewichtsteilen Wasser und 130 Gewichtsteilen Äthanol 1 bis 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das abfiltrierte und neutral gewaschene Filtriergut wird dann mit 500 Gewichtsteilen Wasser in einem Druckkessel 5 Stunden auf 150°C erhitzt. Nach dem Erkalten wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein rotes Pigment, welches das lineare Chinacridon in der y-Form darstellt. Es färbt Lacke und plastische Massen in leuchtend blaustichigroten Tönen und zeichnet sich neben hervorragenden Echtheitseigenschaften durch seine hohe Deckkraft aus.Example 1 100 parts by weight of 2,5-dianilino-terephthalic acid become at 80 to 90 ° C in 2000 parts by weight of polyphosphoric acid with a P20, content of 82.5% entered in proportions with stirring. The temperature is increased to 125 to 130 ° C increased and held for 1 hour. The hot melt is poured into it hydrolyzed in 6000 parts by weight of ice water. It is filtered off and washed neutral. The moist filter material is treated with a solution of 26 parts by weight of potassium hydroxide in 330 parts by weight of water and 130 parts by weight of ethanol for 1 to 2 hours Boiling heated. The filtered off and washed neutral Filtriergut is then with 500 parts by weight of water in a pressure vessel heated to 150 ° C for 5 hours. To when it cools, it is filtered off and dried. A red pigment is obtained which represents the linear quinacridone in the y-form. It colors paints and plastic materials in bright blue-tinged red tones and is characterized by excellent fastness properties characterized by its high opacity.
An Stelle von Äthanol kann mit gleichem Erfolg ein anderer niedrigsiedender Alkohol, wie beispielsweise Methanol oder Isopropanol, verwendet werden. Beispiel 2 100 Gewichtsteile 2,5-Dianilino-terephthalsäure werden in 500 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure mit einem P205-Gehalt von 85,5%, wie im Beispiel 1 beschrieben, cyclisiert. Die Schmelze wird mit 1500 Gewichtsteilen Eiswasser hydrolysiert. Das ausgefallene Rohchinacridon wird abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Das feuchte Filtergut wird mit 500 Gewichtsteilen 12gewichtsprozentiger Natronlauge 2 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann abfiltriert und neutral gewaschen. Das so alkalisch vorbehandelte Rohchinacridon wird mit 500 Gewichtsteilen Wasser in einem Druckkessel 3 Stunden auf 200°C erhitzt, anschließend abfiltriert und getrocknet.Instead of ethanol, another lower boiling point can be used with the same success Alcohol such as methanol or isopropanol can be used. example 2,100 parts by weight of 2,5-dianilino-terephthalic acid are converted into 500 parts by weight of polyphosphoric acid with a P205 content of 85.5%, as described in Example 1, cyclized. the The melt is hydrolyzed with 1500 parts by weight of ice water. The failed raw quinacridone is filtered off and washed neutral with water. The moist filter material is with 500 parts by weight of 12 weight percent sodium hydroxide solution boiled under reflux for 2 hours, then filtered off and washed neutral. The raw quinacridone pretreated in this way is heated with 500 parts by weight of water in a pressure vessel at 200 ° C for 3 hours, then filtered off and dried.
Das auf diese Weise erhaltene blaustichigrote Pigment ist das lineare Chinacridon in der y-Kristallform.The bluish-tinged red pigment obtained in this way is the linear one Quinacridone in the y crystal form.
Wendet man bei der Druckbehandlung niedrigere Temperaturen an, beispielsweise 120°C, so wird ein Pigment mit einer etwas geringeren Deckkraft erhalten.If you use lower temperatures in the pressure treatment, for example 120 ° C., a pigment with a somewhat lower hiding power is obtained.
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