DE1144678B - Faerben von Polyamid-, Celluloseester- und Polyterephthalsaeureesterfasern aus waessriger Suspension - Google Patents
Faerben von Polyamid-, Celluloseester- und Polyterephthalsaeureesterfasern aus waessriger SuspensionInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
S 62204 IVc/8m
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 7. MÄRZ 1963
Es wurde gefunden, daß Anthrachinonfarbstoffe der Formel
OH O NH2
-R
NH1
OH
worin R für einen gegebenenfalls, mit Ausnahme von durch Nitro- oder Aminogruppen oder zur O — X-Gruppe
paraständigen Halogenatomen, substituierten Arylrest steht, welcher in dem an den Anthrachinonrest
gebundenen Kern mindestens eine — O — X-Gruppe trägt, wobei X ein Wasserstoffatom oder einen
gegebenenfalls weitersubstituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, allein oder im Gemisch miteinander
sich vorzüglich zum Färben von Polyamidfasern, Celluloseesterfasern und Polyterephthalsäureesterfasern
aus wäßriger Suspension eignen.
In manchen Fällen weisen Farbstoffgemische ein besseres Ziehvermögen als die einzelnen Komponenten
auf.
Die erhaltenen Färbungen auf Acetatkunstseide zeichnen sich durch vorzügliche Lichtechtheit und gute
Wasch-, Schweiß- und Rauchgasechtheit aus. Die Färbungen auf Triacetatkunstseide und auf Polyesterfasern
besitzen sehr gute Licht-, Thermofixier- und Plissierechtheit sowie gute Wasch- und Schweißechtheit.
Der Farbstoff reserviert Wolle, Baumwolle und Viskose gut.
Die Färbungen auf Polyamidfasern sind licht-, schweiß- und waschecht.
In der angegebenen Formel bedeutet R vorzugsweise einen Mono-, Di- oder Trihydroxyphenylrest, einen
Monohydroxy-, Monomethoxy- oder Monoäthoxynaphthylrest, einen Mono- oder Dialkoxyarylrest, z. B.
einen Mono- oder Dimethoxy- oder -äthoxyphenylrest oder einen Monohydroxymonoalkoxyarylrest, z. B.
einen Monohydroxymonomethoxy- oder -monoäthoxyphenylrest.
Von den zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffen sind diejenigen bekannt, welche der angegebenen
Formel entsprechen, worin R für einen Hydroxyphenyl-, Hydroxynaphthyl-, Methoxyphenyl- oder
Dihydroxyphenylrest steht.
Sie werden dadurch erhalten, daß man z. B.
1. an den in konzentrierter Schwefelsäure gelösten Borsäureester der l,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure Phenol anlagert (deutsches Patent 445 269),
Sie werden dadurch erhalten, daß man z. B.
1. an den in konzentrierter Schwefelsäure gelösten Borsäureester der l,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon-2,6-disulfonsäure Phenol anlagert (deutsches Patent 445 269),
Färben von Polyamid-, Celluloseester-
und Polyterephthalsäureesterfasern
aus wäßriger Suspension
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 19. März 1958 und 9. März 1959
(Nr. 57 206 und Nr. 70 513)
(Nr. 57 206 und Nr. 70 513)
Dr. Paul Bücheier, Reinach (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
2. das Anlagerungsprodukt in saurer wäßriger Lösung kocht oder in alkalischer Lösung auf
20 bis 60° C erwärmt, wobei eine Sulfonsäuregruppe
abgespalten wird (deutsches Patent 446 563), und
3. aus letzterer die noch vorhandene Sulfonsäuregruppe reduktiv abspaltet (deutsches Patent
456 235).
In entsprechender Weise können die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffe
hergestellt werden.
Färbungen mit den vorgeschlagenen Farbstoffen auf Polyterephthalsäureesterfasern sind plissierechter
als die mit den nächstvergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 864 425 und des USA.-Patents
2 773 071 hergestellten Färbungen. Mit den vorgeschlagenen Farbstoffen erhaltene Färbungen auf
Polyamidfasern sind thermofixierechter als Färbungen mit den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen.
Man bereitet ein Färbebad aus 1 Teil des mit HiHe von Türkischrotöl dispergierten Farbstoffes 1,5-Dihydroxy
- 4,8 - diamino - 2 - (4' - hydroxy) - phenylanthrachinon, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates und
309'538/530
3000 Teilen Wasser zu. Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Triacetkunstseide in das Bad ein,
erwärmt dieses innerhalb von einer Stunde auf 100° C und hält es während einer Stunde bei 100° C. Nach
dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendigt. Man nimmt das Färbegut aus dem Bad heraus, spült es und trocknet
es. Man erhält eine blaue Färbung von guter Wasch- und Rauchgas-, Thermofixier- und Plissierechtheit
und von sehr guter Lichtechtheit. Der Farbstoff reserviert die Wolle gut. Zur Verbesserung der Dispersion
kann der Farbstoff Vorgängig des Färbeprozesses mit geeigneten Netzmitteln, Dispergiermitteln oder
Emulgatoren vermählen wreden. Er kann auch als wäßrige Paste innig mit einem Dispergiermittel vermischt
und durch Trocknung in ein Farbstoffpulver übergeführt werden.
1 Teil l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-methoxy)-phenylanthrachinon,
1 Teil Natriumsalz der Dinaph- ao thyhnethandisulfonsäure und 8 Teile Wasser werden
bis zur Erreichung einer feinen Dispersion vermählen. Man gießt dieses Gemisch in ein aus 3000 Teilen
Wasser und 6 Teilen Marseülaner Seife bestehendes Färbebad. Nach Einführen von 100 Teilen eines
Gewebes aus Acetatkunstseide wird das Färbebad in einer halben Stunde auf 80° C erwärmt und während
einer Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf wird das Gewebe aus der Flotte herausgenommen,
mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine klare blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit
und guter Wasch-, Schweiß- und Rauchgasechtheit.
35
100 Teile Polyäthylenterephthalatfaser werden bei 60° C in ein Färbebad gebracht, welches aus 3000 Teilen
Wasser, 2 Teilen des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes und l,5Teilen 2-Hydroxy-l,l'-diphenyl
besteht. Das Färbebad wird innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt. Das Färbegut wird
während 60 Minuten bei 100° C gefärbt, aus dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser gespült und
getrocknet. Die Polyesterfaser ist in einem schönen blauen, waschechten und sehr licht-, thermofixier-
und plissierechten Ton gefärbt. Mitbehandelte Baumwolle wird gut reserviert.
Man bereitet eine feine Farbstoffdispersion aus 1 Teil 1,5 - Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - (4'-äthoxy>phenylanthrachinon,
1 Teil Sulfitcellulose-Ablaugepulver und 8 Teilen Wasser. Man gießt diese Paste in eine aus 3000 Teilen Wasser und 3 Teilen eines
Dispergiermittels bestehende Färbeflotte, die sich in einem Hochtemperaturfärbeapparat befindet, fügt
100 Teile Polyäthylenterephthalatfaser hinzu, verschließt den Färbeapparate und erhitzt ihn, bis die
Innentemperatur 102° C beträgt. Nach einer Stunde bei 120°C ist die Färbung beendet. Man nimmt das
gefärbte Gut aus dem Apparat heraus, spült es und trocknet es. Die erhaltene blaue Färbung ist gut
wasch- und schweißecht sowie sehr gut licht-, thermofixier- und plissierecht. Führt man die Färbung in
Gegenwart von Wolle aus, so bleibt letztere ungefärbt.
1 Teil l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-methoxy)-phenylanthrachinon,
1 Teil Natriumsalz der DinaphthyhnethandisuÜOnsäure und 8 Teile Wasser werden
gemahlen, bis eine feine Dispersion erreicht ist. Dieses Gemisch gießt man in ein Färbebad, das aus
4000 Teilen Wasser und 4 Teilen eines hochsulf onierten Ricinusöls besteht. In dieses Bad führt man
100 Teile Polyamidgewebe ein und steigert die Temperatur im Laufe von 45 Minuten auf 100° C. Man
färbt während einer Stunde bei 95 bis 100° C. Hierauf wird das Gewebe wann und kalt gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare blaue Färbung von sehr guter Wasch- und Schweißechtheit sowie guter
Lichtechtheit.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der angegebenen Formel, welche sich zum Färben
von Acetatkunstseide, Triacetatkunstseide und Polyesterfasern sehr gut eignen. In der Tabelle sind sie
durch den dem Rest R zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff RH, das zu färbende Material und den
Farbton der Färbung gekennzeichnet.
| Bei spiel |
R-H | Phenoxybenzol | Textilmaterial | Farbton | Blau |
| 6 | l-Hydroxy-2-chlorbenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Rotstichigblau | ||
| 7 | l-Hydroxy-2-methylbenzol | desgl. | Reinblau | ||
| 8 | l-Hydroxy-3-methylbenzol | Acetatkunstseide | Blau | ||
| 9 | l-Hydroxy-4-methylbenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Blau | ||
| 10 | l-Hydroxy-4-äthylbenzol | desgl. | Blau | ||
| 11 | 1-Hydroxynaphthalin | Acetatkunstseide | Blau | ||
| 12 | 2-Hydroxynaphthalin | desgl. | Blau | ||
| 13 | l-Hydroxy-2-amylbenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Reinblau | ||
| 14 | l-Hydroxy-4-amylbenzol | Acetatkunstseide | Reinblau | ||
| 15 | l-Hydroxy-4-octylbenzol | Triacetatkunstseide | Reinblau | ||
| 16 | l-Hydroxy-4-cyclohexylbenzol | desgl. | Rotstichigblau | ||
| 17 | l-Hydroxy-2-phenylbenzol | desgl. | Rotstichigblau | ||
| 18 | l-Hydroxy-4-phenylbenzol | Acetatkunstseide | Blau | ||
| 19 | l-Hydroxy-2,6rdiisopropylbenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Blau | ||
| 20 | l-Hydroxy^-tert-butyi-S-methylbenzol | desgl. | Blau | ||
| 21 | l-Hydroxy-2,6-dimethylbenzol | desgl. | Blau | ||
| 22 | 1,2-Dimethoxybenzol | desgl. | Blau | ||
| 23 | 1,4-Dimethoxybenzol | desgl. | Blau | ||
| 24 | Acetatkunstseide |
| 5 | R-H | 6 | Textilmaterial | desgl. | Farbton | Blau | |
| Bei spiel |
l-Hydroxy-2-methoxybenzol | Acetatkunstseide | Reinblau | ||||
| 25 | l-Hydroxy-4-methoxybenzol | Triacetatkunstseide | Reinblau | ||||
| 26 | (2'-Hydroxy)-äthoxybenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Blauviolett | ||||
| 27 | 1,2-Dihydroxybenzol | Acetatkunstseide | Blau | ||||
| 28 | 1,3-Dihydroxybenzol | Polyäthylenterephthaltfaser | Blau | ||||
| 29 | 1,4-Dihydroxybenzol | Acetatkunstseide | Rotstichigblau | ||||
| 30 | l-Methoxy-4-methylbenzol | desgl. | Blau | ||||
| 31 | 4'-Amino-phenoxybenzol | desgl. | Blau | ||||
| 32 | l-Methoxy-4-propenylbenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Blau | ||||
| 33 | l-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzol | desgl. | Reinblau | ||||
| 34 | [2'-(2"-Hydroxy)-äthoxy]-äthoxybenzol | desgl. | Rotstichigblau | ||||
| 35 | 1,3,5-Trihydroxybenzol | Acetatkunstseide | Blau | ||||
| 36 | l-Hydroxy-2-benzoyl-5-methoxybenzol | Polyäthylenterephthalatfaser | Reinblau | ||||
| 37 | 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan | desgl. | Blau | ||||
| 38 | 2'-Bromäthoxybenzol | ||||||
| 39 |
100 Teile Polyäthylenterephthalatfaser werden bei 600C in ein Färbebad gebracht, welches aus 3000 Teilen
Wasser, 1 Teil des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs, 1 Teil des im Beispiel 2 verwendeten as
Farbstoffs und 1,5 Teilen 2-Hydroxy-l,l'-diphenyl besteht. Das Färbebad wird innerhalb von 20 Minuten
auf Kochtemperatur erhitzt. Das Färbegut wird während 60 Minuten bei 1000C gefärbt, aus dem
Färbebad herausgenommen, mit Wasser gespült und getrocknet. Die Polyesterfaser ist in einem schönen
blauen, waschechten und sehr licht-, thermofixier- und plissierechten Ton gefärbt. Mitbehandelte Wolle
und Baumwolle werden gut reserviert.
Andere zum Färben von Acetat- und Triacetatkunstseide und Polyesterfasern gut geeignete Mischungen
sind z. B. l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-methoxy)-phenylanthrachinon und l,5-Dihydroxy-4,8-diamino
- 2 - (2' - hydroxy - 5' - amyl) - phenylanthrachinon, 1,5 - Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - (4'-methoxy)-phenylanthrachinon
und l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-äthoxy)-phenylanthrachinon
sowie 1,5-Dihydroxy - diamino - 2 - (4' - hydroxy) - phenylanthrachinon und l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-äthoxy)-phenylanthrachinon.
In gleicher Konzentration angewandt, ergeben diese Gemische stärkere Färbungen alsderFarbstoffl,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-methoxy)-phenylanthrachinon
allein. In hellen Färbungen bleiben die Nachzüge weiß.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe der FormelOH ONH8NH2 OOHworin R für einen gegebenenfalls, mit Ausnahme von durch Nitro- oder Aminogruppen oder zur O—X-Gruppe paraständigen Halogenatomen, substituierten Arylrest steht, welcher in dem an den Anthrachinonrest gebundenen Kern mindestens eine —O—X-Gruppe trägt, wobei X ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, allein oder im Gemisch miteinander zum Färben von Polyamidfasern, Celluloseesterfasern und PoIyterephthalsäureesterfasern aus wäßriger Suspension.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 864425;
USA.-Patentschrift Nr. 2 773 071.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung wurden 7 Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt.© 30? 538/330 2.63
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