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DE10338399A1 - Mikropartikel, enthaltend den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-Iysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Inhalaltionspulver - Google Patents

Mikropartikel, enthaltend den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-Iysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Inhalaltionspulver Download PDF

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DE10338399A1
DE10338399A1 DE10338399A DE10338399A DE10338399A1 DE 10338399 A1 DE10338399 A1 DE 10338399A1 DE 10338399 A DE10338399 A DE 10338399A DE 10338399 A DE10338399 A DE 10338399A DE 10338399 A1 DE10338399 A1 DE 10338399A1
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DE
Germany
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spray
drying gas
tyrosyl
lysyl
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Withdrawn
Application number
DE10338399A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Dr. Trunk
Claudius Weiler
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Publication date
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Priority to JP2006523577A priority patent/JP2007502790A/ja
Priority to CA002536048A priority patent/CA2536048A1/en
Priority to PCT/EP2004/009013 priority patent/WO2005018609A1/de
Priority to EP04764017A priority patent/EP1658051A1/de
Priority to UY28474A priority patent/UY28474A1/es
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Abstract

Die Erfindung betrifft Inhalationspulver in Form von stabilen, sprühgetrockneten Mikropartikeln (Einbettungspartikeln) zur pulmonalen oder nasalen Inhalation, enthaltend den CGRP-Antagonisten 1-[N·2·-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1- DOLLAR A piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon und einen oder mehrere Hilfsstoffe, Verfahren zur Herstellung derartiger Mikropartikel sowie die Verwendung zur Herstellung eines Pulverinhalativums zur Behandlung von Kopfschmerzen, Migräne und Cluster Headache. DOLLAR F1

Description

  • Die Erfindung betrifft Inhalationspulver in Form von stabilen, sprühgetrockneten Mikropartikeln (Einbettungspartikeln) zur pulmonalen oder nasalen Inhalation, enthaltend den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon und einen oder mehrere Hilfsstoffe, Verfahren zur Herstellung derartiger Mikropartikel sowie die Verwendung zur Herstellung eines Pulverinhalativums zur Behandlung von Kopfschmerzen, Migräne und Cluster Headache.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Der CGRP-Antagonist 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) ist aus der internationalen Patentanmeldung PCT/EP/9704862 (veröffentlicht als WO 98/11128) bekannt und weist die folgende Struktur auf:
    Figure 00010001
  • Die Wirkstoffbase (A) stellt einen hochwirksamen CGRP-Antagonisten zur akuten und prophylaktischen Behandlung von Kopfschmerzen, insbesondere Migräne und Cluster Headache dar, dessen Applikation mittels klassischer Darreichungsformen nicht auf oralem Wege möglich ist, da die Substanz nur eine geringe orale Bioverfügbarkeit aufweist.
  • Zur Behandlung anfallsartig auftretender Migräneerkrankungen ist es notwendig, dass ein Wirkstoff möglichst schnell systemisch verfügbar ist. Dabei ist zu beachten, dass die Anwendung für den Patienten unkompliziert möglich ist und keine weiteren Bedingungen, welche die Bioverfügbarkeit beeinflussen können (z.B. „Food-Effekt"), für den Patienten zu einer Einschränkung der Anwendbarkeit führen.
  • Wirkstoffe, die systemisch verfügbar sein sollen, werden üblicherweise mittels oraler Applikation zugänglich gemacht. Sofern dieser Weg aufgrund spezieller Eigenschaften des Wirkstoffes oder besonderer Anforderungen an die Applikation nicht umsetzbar ist oder gewünscht wird, sind im Stand der Technik diverse weitere Möglichkeiten zur systemischen Darreichung von Substanzen bekannt. Seit einiger Zeit wird beispielsweise der inhalative Weg diskutiert, mittels dessen Wirkstoffe neben topischen Anwendungen ebenfalls systemisch verfügbar gemacht werden können. Für Substanzen, die sich aufgrund ihres Zersetzungsverhaltens in Lösung als kritisch erweisen oder an sich eine schlechte Löslichkeit aufweisen, bietet sich die Pulverinhalation an. Dabei stellt die absolute Menge des Wirkstoffes, der bei einer Anwendung verabreicht werden muss, eine besondere Herausforderung an die Formulierung dar. Andererseits erweist sich auch die physikalische Stabilität (z.B. aerodynamische Partikelgröße, Dispergierbarkeit, physikochemische Eigenschaften) des Wirkstoffes als kritische Herausforderung zur Entwicklung und Herstellung eines Pulverinhalativums.
  • Bei der Applikationsform Pulverinhalativa werden Inhalationspulver, die beispielsweise in geeignete Kapseln (Inhaletten) abgefüllt werden, mittels Pulverinhalatoren in der Lunge ausgebracht. Ebenso sind weitere Systeme, in denen die zu applizierende Pulvermenge vordosiert ist (z.B. Blister), als auch Multidose-Pulversysteme bekannt. Alternativ dazu kann eine inhalative Anwendung auch durch Applikation geeigneter pulverförmiger Inhalationsaerosole, die beispielsweise in HFA134a, HFA227 oder deren Gemisch als Treibgas suspendiert sind, erfolgen.
  • Bei der Pulverinhalation werden die Mikropartikel eines reinen Wirkstoffs durch die Atemwege auf der Lungenoberfläche, z.B. in den Alveolen, mittels des Inhalations vorganges appliziert. Diese Partikel sedimentieren auf der Oberfläche und können erst nach dem Lösevorgang durch aktive und passive Transportvorgänge im Körper aufgenommen werden.
  • Bekannt in der Literatur sind Inhalationssysteme, in denen der Wirkstoff in Form von Feststoffpartikeln entweder als mikronisierte Suspension in einem passenden Lösungsmittelsystem als Träger vorliegt oder in Form eines trockenen Pulvers. Üblicherweise werden Pulverinhalativa, z.B. in Form von Kapseln zur Inhalation, auf Basis der allgemeinen Lehre, wie sie in DE-A-179 22 07 beschrieben ist, hergestellt. Einkritischer Faktor bei solchen Mehrstoffsystemen ist eine gleichmäßige Verteilung des Arzneimittels in der Pulvermischung.
  • Ein weiterer bedeutender Aspekt bei Pulverinhalativa ist, dass bei der inhalativen Applikation des Wirkstoffes nur Teilchen einer bestimmten aerodynamischen Größe in das Zielorgan Lunge gelangen. Die mittlere Teilchengröße dieser lungengängigen Partikel (inhalierbarer Anteil) liegt im Bereich weniger Mikrometer, typischerweise zwischen 0.1 und 10 μm, vorzugsweise unterhalb von 6 μm. Solche Partikel werden üblicherweise durch Mikronisierung (Luftstrahlmahlung) erzeugt.
  • Daraus ergibt sich oftmals, dass solche Partikel durch diesen mechanischen Schritt hinsichtlich ihrer Kristalleigenschaften komplex zusammengesetzt sein können. Ebenso bedingt die geometrische Form der Partikel des Ausgangsmaterials die morphologischen Eigenschaften des Mikronisats. Für einen solchen Formulierungsweg stellt sich dabei als wichtig heraus, eine thermodynamisch stabile bzw. die stabilste Form des Wirkstoffes in solchen Pulverzubereitungen zu verwenden. Dies ist üblicherweise eine kristalline Form des Wirkstoffes.
  • Literaturbekannt ist, dass mittels Sprühtrocknung Partikel im Submikronbereich hergestellt werden können. Üblicherweise werden aus solchen Sprühtrocknungspartikel in Anlehnung an oben zitiertes Verfahren ( DE-A-179 22 07 ) technisch handhabbare Formulierungen hergestellt, die eine ausreichende Dispergierbarkeit bei der medizinischen Anwendung (Inhalation) aufweisen [Y.-F. Maa, P.-A. Ngyuyen, J.D. Andya, N. Dasovich, T.D. Sweeny, S.J. Shire, C.C. Hsu, Pharmaceutical Research, 15, No. 5 (1998), 768–775; M.T. Vidgrén, P.A. Vidgrén, T.P. Paronen, Int. J. Pharmaceutics, 35 (1987), 139–144; R.W. Niven, F.D. Lott, A.Y. Ip, J.M. Cribbs, Pharmaceutical Research, 11, No. 8 (1994), 1101–1109].
  • Die Sprühtrocknung von reinen Wirkstoffen für inhalative Zwecke (Pulverinhalation) ist im Stand der Technik ebenfalls beschrieben [z.B.: EP 0 072 046 A1 ; WO 2000 000176 A1 ; US 6019968 ; A. Chawla, K.M.G. Taylor, J.M. Newton, M.C.R. Johnson, Int. J. Pharm, 108 (3), (1994), 233–240].
  • Neben diesen Beispielen gibt es weitere, vor allem von pharmazeutischen Unternehmen vorgestellte Herstelltechniken auf Basis von Sprühtrocknungsverfahren, die spezielle Formulierungen für Pulverinhalativa beschreiben. Als Beispiele dafür können genannt werden:
    Pulverzubereitungen, bestehend aus Co-sprühgetrockneter β-Galaktosidase mit Trehalose [J. Broadhead, S.K. Edmond Rouan, C.T. Rhodes, Pharm Acta Helvetiae, 70 (1995), 125–131], welche beispielsweise mit weiteren physiologisch unbedenklichen Hilfsstoffen gemischt werden können; Pulverzubereitungen bestehend aus einem Sprühmikronisat, welches durch Co-Sprühtrocknung von mindestens zwei Wirkstoffen und einem oder mehreren physiologisch unbedenklichen Hilfsstoffen besteht [WO 01/13885]; Pulverzubereitungen, die aus sprühgetrockneter rhDNase, gegebenenfalls Co-sprühgetrocknet mit Salzen, und entweder direkt oder in Form einer Mischung mit einem physiologisch unbedenklichem Hilfsstoff z.B. Laktose, Mannit oder Natriumchlorid für inhalative Applikationen bereitgestellt wurden [H.K. Chan, A. Clark, I Gonda, M. Mumenthaler, C. Hsu, Pharm Research, 14 (1997), 431–437]; sprühgetrocknete IGF1 Zubereitungen zur inhalativen Applikation [ WO 9955362 ]; Co-sprühmikronisate aus Wirkstoffen und physiologisch unbedenklichen Hilfsstoffen [ WO 9952506 ] zur inhalativen Applikation; Pulverzubereitungen beinhaltend Co-Sprühmikronisate aus SLPI Protein in physiologisch unbedenklichen Trägermaterialien [ WO 9917800 ]; Co-sprühgetrocknetes Interferon mit einem Trägermaterial [ WO 9531479 ]; Co-Sprühmikronisate aus einem Wirkstoff und Cellulose-Derivaten [ WO 9325198 ]; Co-Sprühmikronisate, bestehend aus RhDNase und einem physiologisch unbedenklichem Hilfsstoff, z.B. Laktose, wobei durch eine anschließende Rekristallisation der primär amorphe Hilfsstoff in kristallines α-Laktose Monohydrat übergeführt wird [H.-K. Chan, I. Gonda, J. Pharm. Sci., 87 (5), (1998) 647–654].
  • Daneben werden im Stand der Technik noch spezielle Lösungen zur Formulierung von Wirkstoffen zur verzögerten Freigabe desselben diskutiert, wobei diese Wirkstoffe auf Basis der Sprühtrocknungstechnik in Hilfsstoffmatrices eingebaut werden.
  • Neben den vorstehend angegebenen Lösungsfindungen zur Formulierung von Wirkstoffen in Pulverinhalativa auf Basis der Sprühtrocknungstechnik ist generell zu berücksichtigen, dass jede Änderung des Feststoffzustandes eines Arzneimittels beziehungsweise des verwendeten Wirkstoffs, welche dessen physikalische und chemische Stabilität sowie dessen technische Eigenschaften verbessert, gegenüber weniger stabilen Formen desselben Arzneimittels einen erheblichen Vorteil ergibt. Unterschiedliche physikalische/physikochemische Eigenschaften können gegebenenfalls auch verbesserte pharmakologische/pharmakokinetische Eigenschaften des Arzneimittels bewirken.
  • Problemstellung
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer neuartigen, stabilen Formulierung für die Wirkstoffbase 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder eines physiologisch verträglichen Salzes davon unter Verwendung eines Trägermaterials.
  • Dabei sollte die Formulierung vorzugsweise derart zusammengesetzt sein, dass die Bitterkeit des Wirkstoffs maskiert wird.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Wie bereits voranstehend erwähnt lässt sich ein schneller Wirkungseintritt des CGRP-Antagonisten 1-[N2[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder eines physiologisch verträglichen Salzes davon zur Behandlung von akuten Schmerzzuständen bei Migräne sowie ein hoher Plasmaspiegel innerhalb kürzester Zeit neben der intravenösen Gabe am besten über die Lunge als Aufnahmeorgan realisieren.
  • Bei der Herstellung eines Inhalationspulvers zur pulmonalen (oder nasalen) Inhalation wird der Wirkstoff (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon physikalisch stabil als Feststoff in eine Feststoffmatrix eines Hilfsstoffes eingebaut. Durch entsprechende Auswahl von Hilfsstoffen, die kompatibel zum Wirkstoff sind, kann mit der erfindungsgemäßen Formulierungstechnik der Wirkstoff derartig in die Feststoffmatrix eingearbeitet werden, dass dieser durch Auswahl eines physikalisch und chemisch stabilen Hilfsstoffes hinsichtlich beispielsweise der oxidativen Empfindlichkeit des Wirkstoffes stabilisiert wird. Darüber hinaus bietet eine solche Einbettung die Möglichkeit, die Bitterkeit des Wirkstoffes während der Applikation als Inhalativum zu maskieren.
  • Die erfindungsgemäßen Partikel zeichnen sich dadurch aus, daß die physikalischchemischen Eigenschaften primär durch die physikalisch-chemischen Eigenschaften des Einbettungsmaterials vorgegeben werden. Im besonderen zeigt sich hier als vorteilhaft, daß der bittere Geschmack des Wirkstoffes bei einer inhalativen Anwendung des erfindungsgemäßen Inhalationspulvers im Vergleich zur Inhalation des reinen Wirkstoffes minimiert beziehungsweise maskiert wird.
  • Ebenso umfasst die Erfindung entsprechende Herstellverfahren zur Erzeugung solcher Partikel. Solche Pulver lassen sich sowohl direkt als Pulverinhalativa (Mehrdosis-Systeme, pre-metered Mehrdosissysteme und Eindosis-Systeme) als auch als Komponente, die mit weiteren (z.B. grobkörnigem) Hilfsstoff abgemischt werden, verwenden.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass der Wirkstoff 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon durch ein Co-Sprühtrocknung mit verschiedenen Hilfsstoffen morphologisch so verändert werden kann, dass ein solches Pulver ohne weitere Herstellschritte, vor allem ohne der Notwendigkeit des Mischens mit einem gröberen Trägermaterial (Hilfsstoff), direkt in ein Primärpackmittel abgefüllt werden kann und aus diesem heraus mittels eines Pulverinhalationsdevices ausgebracht (inhaliert) werden kann. Dabei zeigt sich, dass die so hergestellten Mikronisate gegenüber Feuchtigkeit weitgehend unempfindlich sind und somit Korrekturfaktoren, die aufgrund der Hygroskopizität des reinen Wirkstoffes, bei der Herstellung eines Arzneimittels aus solchen Einbettungspartikeln nicht weiter berücksichtigt werden müssen.
  • Zur Erzeugung solcher Partikel kann das Herstellverfahren so gesteuert werden, dass die Partikel in geeigneter Korngröße vorliegen, üblicherweise zwischen 0.1 und 10 μm und diese Partikel solche Oberflächeneigenschaften besitzen, dass diese leicht verwirbelbar bzw. dispergierbar sind.
  • Es wurde gefunden, dass die Partikelmorphologie einschließlich der Partikelgröße maßgeblich durch die Wahl der Prozessparameter und Herstellparameter gezielt gesteuert werden kann.
  • Insgesamt ermöglicht eine Formulierung auf Basis dieses Herstellverfahrens, den Wirkstoff (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon dem Patienten auf inhalativem Weg in therapeutisch relevanter Dosis zu verabreichen.
  • Partikel, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, sind durch eine hohe physikalische Stabilität gekennzeichnet. Im besonderen sind sie geeignet, wenn bei ihrer Anwendung als Pulverinhalativum einen hoher Feinanteil bei der Ausbringung, technisch bestimmt z.B. mittels Kaskadenimpaktormessung (Andersenkaskaden-Impaktor, nach USP 254 bzw. Pharm. Eur. Suppl. 2002), entsteht. Typischerweise ist der Anteil der Partikel nach dieser Methode, die kleiner 5 μm (aerodynamisch) sind, größer als 15%; es werden dabei zum Teil sogar Feinanteile von mehr als 50% erreicht. Neben diesem Key-Parameter für Inhalativa zeichnet sich das Pulver dadurch aus, dass es sich durch gängige Abfüllverfahren, direkt abfüllen lässt, eine Mischung mit einem physiologisch unbedenklichem Hilfsstoff ist nicht zwingend notwendig kann jedoch als weitere Variante der vorliegenden Erfindung genannt werden.
  • Gekennzeichnet sind so hergestellte Pulver durch die physikochemischen Parameter Partikelgröße, z.B. gemessen mittels Laserbeugung, sowie Spezifische Oberfläche, z.B. gemessen mittels Mehrpunkt-B.E.T. Messung. Für den Kennwert Q(5.8) liegt die Partikelgröße so hergestellter Pulver typischerweise zwischen 50% und 100% sowie für den Parameter X50 im Bereich von 1 μm bis 10 μm, bevorzugt von 1 μm bis 6 μm. Partikel, die nach obigen Verfahren hergestellt sind, weisen dabei typischerweise Werte für die Spezifische Oberfläche zwischen 1 m2/g und 20 m2/g, idealerweise zwischen 1 m2/g und 10 m2/g, auf. Geometrisch weisen Partikel, die nach obigen Verfahren hergestellt werden, in Abhängigkeit des gewählten Hilfsstoffes Partikelformen auf, die je nach Versuchsbedingung zwischen den Extrema "Kugelform", "Kugelform mit Hohlraum, evtl. mit Loch", "Kugelform mit nach innengeformten Wölbungen", sowie "zusammengefallene Hohlkörper" beschrieben werden können. Rasterelektronenmikroskopisch ist die Oberfläche solcher Partikel weitestgehend glatt bzw. an der Oberfläche sphärisch nanostrukturiert. Bei der Verwendung von beispielsweise Mannitol als Hilfsstoff findet während des Herstellprozesses spontan eine Rekristallisierung dieser Substanz statt, so dass dabei sich auch die Partikelmorphologie von sphärisch zu rhombische Form sich ändert.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Inhalationspulver zur pulmonalen oder nasalen Inhalation, umfassen als Wirkstoff den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon und einen oder mehrere Hilfsstoffe in Form von sphärisch nanostrukturierten Mikropartikeln, die dadurch gekennzeichnet sind, dass
    • (a) die Partikel eine Spezifische Oberfläche zwischen 1 m2/g und 20 m2/g, bevorzugt zwischen 1 m2/g und 10 m2/g, aufweisen,
    • (b) der Kennwert Q(5.8) zwischen 50% und 100% liegt und
    • (c) der Parameter X50 im Bereich von 1 μm bis 10 μm, bevorzugt von 1 μm bis 6 μm, liegt.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden neben der Wirkstoffbase (A) die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze verwendet, welche beispielsweise ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin-Hydrochlorid, -Sulfat, -Phosphat, -Hydrobromid, -Carbonat, -Methansulfonat, -p-Toluolsulfonat, -Nitrat, -Citrat, -Malat, -Tatrat, -Lactat, -Succinat, -Gluconat, -Acetat, -Formiat, -Propionat, -Capronat, -Oxalat, -Maleat, -Fumarat, -Mandelat und -Hydroxysuccinat, wobei das 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin-Hydrochlorid, das -Sulfat und das -Hydrobromid besonders bevorzugt und das 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin-Hydrochlorid ganz besonders bevorzugt sind.
  • Als erfindungsgemäß geeignete Hilfsstoffe haben sich beispielsweise Trägermaterialien aus der Gruppe bestehend aus physiologisch inaktiven Polysacchariden (beispielsweise Maltodextrin, Stärke, Cellulose, Dextrane), Polylactid/-glycolid (beispielsweise Resomer®), Disacchariden (beispielsweise Trehalose, Laktose, Maltose, Saccharose), Monosacchariden (beispielsweise Fructose, Glucose), Polyalkoholen (beispielsweise Mannitol, Sorbitol), Aminosäuren (beispielsweise Argininhydrochlorid), Chitosan und Mischungen dieser Trägermaterialien herausgestellt, wobei die Hilfsstoffe Trehalose, Laktose, Polylactid/-glycolid, Saccharose, Maltodextrin, Mannitol und Mischungen dieser Hilfsstoffe bevorzugt sind.
  • Weiterhin können auch Hilfsstoffe verwendet werden, welche bevorzugt die Oberflächeneigenschaften der Mikropartikel beeinflussen (beispielsweise Fließ- oder Gleitmittel). Als Beispiele hierfür seien Magnesiumstearat, Calciumstearat, Stearinsäure, Stearylakohole, Calciumbehenat, Calciumarachinat, hydrierte Pflanzenöle (beispielsweise hydriertes Ricinusöl, hydriertes Baumwollsamenöl), Fettsäureester, Natriumstearylfumarat, Natriumdodecylsulfat, Magnesiumdodecylsulfat, Phosphorlipide oder Mischungen der voranstehend genannten Hilfsstoffe genannt.
  • Ebenso sind Kombinationen aus einem oder mehreren Trägermaterialien mit einem oder mehreren Hilfsstoffen, welche die Oberflächeneigenschaften der Mikropartikel beeinflussen, möglich.
  • Das Herstellverfahren der erfindungsgemäßen Mikropartikel bzw. Inhalationspulver daraus ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung des Wirkstoffes (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon mit einem oder mehreren Hilfsstoffen in geeigneter Weise gelöst, versprüht und in einem Sprühturm getrocknet wird. Durch ein geeignetes Abscheideverfahren (z.B. Zyklon oder Partikelfeinfilter) können dabei die Partikel/das Pulver gewonnen werden. Die so hergestellten Mikropartikel zeichnen sich dabei durch spezielle Werte hinsichtlich Partikelgröße, Spezifischer Oberfläche und Morphologie aus.
  • Als geeignet hat sich herausgestellt, den Wirkstoff mit einem oder mehreren Hilfsstoffen in Wasser, einem organischen Lösemittel oder einem organischwässrigen Lösemittelgemisch zu lösen. Als Lösungsmittel werden dabei erfindungsgemäß neben Wasser organische Lösemittel mit einem Siedepunkt zwischen 40°C und 130°C, bevorzugt Alkohole, verwendet. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Ethanol, Methanol, Propanol, Dichlormethan, Wasser oder eine Mischung aus diesen Lösemitteln verwendet.
  • Dabei bedingt einerseits die Gesamtfeststoffmenge in Lösung im Zusammenspiel mit dem Sprühtrocknungsverfahren die Bildung der Feststoffpartikel in Hinblick auf deren Partikelgröße und Morphologie (und damit indirekt deren Inhalierbarkeit) und andererseits das relative Verhältnis des Wirkstoffes zum Hilfsstoff, dass sich der Wirkstoff unabhängig einer Nah- oder Fernordnung der Wirkstoffmoleküle homogen in dem Hilfsstoff einbaut, dass der Wirkstoff durch diese „Gerüstbildung" des Hilfsstoffes physikalisch und chemisch stabilisiert wird. Überraschenderweise zeigt sich, dass hierbei physikalisch stabile Mikropartikel hergestellt werden können, die einen hohen Anteil an Wirkstoff erlauben. Es sind hierbei Massenverhältnisse zwischen Wirkstoff und Hilfsstoff von 1:10 bis 100:1 möglich. Bevorzugt werden Verhältnisse zwischen 1:3 bis 20:1. Ebenso sind jedoch auch Mikronisate denkbar, die den Hilfsstoff z.B. in Form einer Geschmackskomponente oder eines Hilfsstoffs, der bevorzugt die Oberflächeneigenschaften des Mikropartikels beeinflusst (z.B. Fließmittel), nur in Spuren (relative Zusammensetzungen Wirkstoff : Hilfsstoff im Verhältnis von 50:1 bis 5000:1, bevorzugt 100:1 bis 1000:1) enthalten.
  • Die Feststoff-Konzentration der Sprühlösung dienen dazu, den Prozess wirtschaftlich zu gestalten. Dabei sind jedoch der einzustellenden Wirkstoffkonzentration Grenzen gesetzt, die dadurch vorgegeben werden, dass die Oberflächeneigenschaften der Partikel inklusive der Partikelgröße durch ein bestimmtes Verhältnis zwischen Tropfengröße und Feststoffkonzentration optimiert werden können. Üblicherweise ist eine Konzentration zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-%, in bevorzugter Art und Weise zwischen 2 Gew.-% und 10 Gew.-%, in sehr bevorzugter Art und Weise zwischen 3 Gew.-% und 8 Gew.-% zu wählen. Die Tropfengröße, die beim Prozess gewählt werden soll, kann durch den Parameter X50, der im Bereich von 1 μm bis 20 μm, bevorzugt von 1 μm bis 8 μm und besonders bevorzugt von 1 μm bis 3 μm, liegt, und den Kennwert Q(5.8), der zwischen 30% und 100% und bevorzugt zwischen 60% und 100% liegt, charakterisiert werden.
  • Technisch umgesetzt wird dies, in dem eine entsprechende kommerzielle Düse, z. B. Zweistoffdüse, die in Abhängigkeit des angesetzten Zerstäubungsdruckes und des daraus resultierenden Massestroms des Zerstäubungsgases sowie der Spray-Rate (Volumenstrom "Sprühlösung") diese Charakteristika aufweist, eingesetzt wird. Neben den besonderen Bedingungen, die im eigentlichen Sprühprozess eingehalten werden müssen, um geeignete Tröpfchen für den Trocknungsprozess zu generieren, zeigt sich, dass die Oberflächeneigenschaften der Partikel auch durch die Wahl der Trocknungsparameter positiv/gezielt beeinflusst werden können. Die entscheidenden Kenngrößen, die in den Trocknungsschritt einfließen, sind Eingangs- und Ausgangstemperatur des Trocknungsgases, sowie dessen Volumenstrom in Abhängigkeit der Sprühtrocknergeometrie. Die Ausgangstemperatur muss für den Prozess so angepasst werden, dass das Pulver einen ausreichend geringen Restlösemittelgehalt aufweist und somit eine ausreichende chemische und physikalische Stabilität erreicht wird. Diese ist idealerweise gegeben, wenn die Ausgangs-Temperatur im Bereich der Siedetemperatur bzw. gering darüber gehalten wird. Dagegen ist die Einlasstemperatur des Trocknungsgases so zu wählen, dass in Kombination mit dem Parameter Volumenstrom "Trocknungsgas" sowie Spray-Rate das Trocknen so schonend abläuft, dass Partikel mit geeigneten Oberflächeneigenschaften entstehen. Erfindungsgemäße Partikel sind zu erhalten mittels dieses Verfahrens unter Anwendung folgender Parameter:
    • • Eingangstemperatur des Trocknungsgases von 100°C bis 350°C, bevorzugt von 120°C bis 250°C und besonders bevorzugt von 130°C bis 200°C,
    • • einer Ausgangstemperatur des Trocknungsgases von 40°C bis 120°C und
    • • einem Volumenstrom des Trocknungsgases von 15 Nm3/h bis 1500 Nm3/h, bevorzugt von 15 Nm3/h bis 150 Nm3/h.
  • Der Sprühprozess wird zusätzlich mit einem Volumenstrom des Sprühgases von 1 Nm3/h bis 15 Nm3/h, bevorzugt von 3 Nm3/h bis 15 Nm3/h, durchgeführt.
  • Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Mikropartikeln in Form von Einbettungspartikeln, enthaltend den Wirkstoff den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon und einen oder mehrere Hilfsstoffe, umfassend die Schritte
    • (a) Lösen des Wirkstoffs in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem organisch-wässrigen Lösungsmittelgemisch zur Herstellung einer Lösung des Wirkstoffs mit einer Wirkstoffkonzentration zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-%, bevorzugt zwischen 2 Gew.-% und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 Gew.-% und 8 Gew.-%,
    • (b) Zugabe eines oder mehrerer Hilfsstoffe im Verhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff von 1:10 bis 100:1, bevorzugt von 1:3 bis 20:1,
    • (c) Versprühen der so gewonnenen Lösung auf übliche Weise, so dass ein Sprühnebel mit einer Tropfengröße mit (i) dem Kennwert Q(5.8) zwischen 50% und 100% und (ii) dem Parameter X50 im Bereich von 1 bis 20 μm, bevorzugt von 1 μm bis 8 μm, besonders bevorzugt von 1 μm bis 3 μm, erzielt wird und
    • (d) Trocknen des so erhaltenen Sprühnebels mit Hilfe eines Trocknungsgases unter Anwendung folgender Parameter: (i) einer Eingangstemperatur des Trocknungsgases von 100°C bis 350°C, bevorzugt von 120°C bis 250°C und besonders bevorzugt von 130°C bis 200°C und (ii) einer Ausgangstemperatur des Trocknungsgases von 40°C bis 120°C und
    • (e) Abtrennen der getrockneten Feststoffpartikel aus dem Trockungsgasstrom auf übliche Weise.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt angewendet wird ein Verfahren, umfassend die Schritte
    • (a) Lösen des Wirkstoffs in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem organisch-wässrigen Lösungsmittelgemisch zur Herstellung einer Lösung des Wirkstoffs mit einer Wirkstoffkonzentration zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-%, bevorzugt zwischen 2 Gew.-% und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 Gew.-% und 8 Gew.-%,
    • (b) Zugabe eines oder mehrerer Hilfsstoffe im Verhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff von 1:10 bis 100:1, bevorzugt von 1:3 bis 20:1,
    • (c) Versprühen der so gewonnenen Lösung auf übliche Weise, so dass ein Sprühnebel mit einer Tropfengröße mit (i) dem Kennwert Q(5.8) zwischen 50% und 100% und (ii) dem Parameter X50 im Bereich von 1 bis 20 μm bevorzugt von 1 μm bis 8 μm, besonders bevorzugt von 1 μm bis 3 μm, erzielt wird,
    • (d) Trocknen des so erhaltenen Sprühnebels mit Hilfe eines Trocknungsgases unter Anwendung folgender Parameter: (i) einer Eingangstemperatur des Trocknungsgases von 100°C bis 350°C, bevorzugt von 120°C bis 250°C und besonders bevorzugt voon 130°C bis 200°C, (ii) einer Ausgangstemperatur des Trocknungsgases von 40°C bis 120°C, (iii) einem Volumenstrom des Sprühgases von 1 Nm3/h bis 15 Nm3/h, bevorzugt von 3 Nm3/h bis 15 Nm3/h und (iv) einem Volumenstrom des Trocknungsgases von 15 Nm3/h bis 1500 Nm3/h, bevorzugt von 15 Nm3/h bis 150 Nm3/h, und
    • (e) Abtrennen der getrockneten Feststoffpartikel aus dem Trockungsgasstrom auf übliche Weise.
  • Als geeignete Hilfsstoffe, die im voranstehend genannten Verfahren eingesetzt werden können, eignen sich beispielsweise die Trägermaterialien oder diejenigen Hilfsstoffe, welche die Oberflächeneigenschaften der Mikropartikel beeinflussen, welche bereits unter dem ersten Gegenstand der Erfindung aufgeführt sind.
  • Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der Einbettungspartikel, das heißt Mikropartikel bestehend aus dem Wirkstoff und einem oder mehreren Hilfsstoffen, erhältlich gemäß dem voranstehend beschriebenen Verfahren, zur Herstellung eines Pulverinhalativums.
  • Experimenteller Teil
  • (1) Meßverfahren
  • a) Bestimmung der Tropfengröße mittels Laserbeugung
    Meßmethode: Zur Bestimmung der Tropfengröße wird der Sprühkegel (Spray) der Düse direkt in der Laser-Meßzone bezüglich der Tropfengrößenverteilung analysiert. Unter dem Medianwert X50 versteht man die Tropfengröße, unterhalb derer 50% der Tropfenmenge liegt. Der Q(5.8)-Wert beschreibt den prozentualen Anteil der Tropfen, die eine Größe unterhalb von 5.8 μm aufweisen. Es wird H2O als Lösung verwendet.
    Meßgerät: Laser-Beugungs-Spektrometer (HELOS), Fa. Sympatec
    Software: WINDOX Version 4
    Dispergiereinheit: RODOS/Dispergierdruck: 3 bar
    Brennweite: 100 mm [Meßbereich: 0.9...175 μm]
    Auswertemodus: Mie (V 4)
  • b) Bestimmung der Partikelgröße mittels Laserbeugung
    Meßmethode: Zur Bestimmung der Partikelgröße wird das Pulver mittels Dispergiereinheit einem Laserbeugungs-Spektrometer zugeführt. Unter dem Medianwert X50 versteht man die Teilchengröße, unterhalb derer 50% der Teilchenmenge liegt. Der Q(5.8)-Wert beschreibt den prozentualen Anteil der Teilchen, die eine Größe unterhalb von 5.8 μm aufweisen.
    Meßgerät: Laser-Beugungs-Spektrometer (HELOS), Fa. Sympatec
    Software: WINDOX Version 4
    Dispergiereinheit: RODOS/Dispergierdruck: 3 bar
  • Brennweite: 50 mm [Meßbereich: 0.9...175 μm]
    Auswertemodus: HRLD (V 4)
  • (2) Beispiele
  • Beispiel 1: Sprühparameter, geeignet für eine Co-Sprühtrocknung mit Lactose aus ethanolischer Wirkstofflösung (modifizierter BÜCHI-Sprühturm):
    Figure 00160001
  • Beispiel 2: Sprühparameter, geeignet für eine Co-Sprühtrocknung mit Mannitol aus ethanolischer Wirkstofflösung (modifizierter BÜCHI-Sprühturm):
    Figure 00170001
  • Beispiel 3: Sprühparameter, geeignet für eine Co-Sprühtrocknung mit Trehalose aus wässriger Wirkstofflösung (modifizierter BÜCHI-Sprühturm):
    Figure 00180001

Claims (12)

  1. Inhalationspulver zur pulmonalen oder nasalen inhalativen Anwendung, umfassend als Wirkstoff den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin
    Figure 00190001
    oder ein physiologisch verträgliches Salz davon und einen oder mehrerer Hilfsstoff in Form von sphärisch nanostrukturierten Mikropartikeln, dadurch gekennzeichnet, dass (a) die Partikel eine Spezifische Oberfläche zwischen 1 m2/g und 20 m2/g, bevorzugt zwischen 1 m2/g und 10 m2/g, aufweisen, (b) der Kennwert Q(5.8) zwischen 50% und 100% liegt und (c) der Parameter X50 im Bereich von 1 μm bis 10 μm, bevorzugt von 1 μm bis 6 μm, liegt.
  2. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das physiologisch verträgliche Salz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin-Hydrochlorid, -Sulfat, -Phosphat, -Hydrobromid, -Carbonat, -Methansulfonat, -p-Toluolsulfonat, -Nitrat, -Citrat, -Malat, -Tatrat, -Lactat, -Succinat, -Gluconat, -Acetat, -Formiat, -Propionat, -Capronat, -Oxalat, -Maleat, -Fumarat, -Mandelat und -Hydroxysuccinat.
  3. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das physiologisch verträgliche Salz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin-Hydrochlorid, -Sulfat und -Hydrobromid.
  4. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das physiologisch verträgliche Salz das 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin-Hydrochlorid ist.
  5. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Hilfsstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus inaktiven Polysacchariden, Polylactid/-glycolid, Disacchariden, Monosacchariden, Polyalkoholen, Aminosäuren, Chitosan und Mischungen dieser Hilfsstoffe, wobei das Massenverhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff 1:10 bis 100:1, bevorzugt 1:3 bis 20:1, beträgt.
  6. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Hilfsstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Maltodextrin, Stärke, Cellulose, Dextranen, Resomer®, Trehalose, Laktose, Maltose, Saccharose, Fructose, Glucose, Mannitol, Sorbitol, Argininhydrochlorid, Chitosan und Mischungen dieser Hilfsstoffe, wobei das Massenverhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff 1:10 bis 100:1, bevorzugt 1:3 bis 20:1, beträgt.
  7. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Hilfsstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Trehalose, Laktose, Polylactid/-glycolid, Saccharose, Maltodextrin, Dextranen und Mannitol, wobei das Massenverhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff 1:10 bis 100:1, bevorzugt 1:3 bis 20:1, beträgt.
  8. Inhalationspulver gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Hilfsstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Magnesiumstearat, Calciumstearat, Stearinsäure, Stearylakohole, Calciumbehenat, Calciumarachinat, hydriertem Ricinusöl, hydriertem Baumwollsamenöl, Fettsäureestern, Natriumstearylfumarat, Natriumdodecylsulfat, Magnesiumdodecylsulfat, Phosphorlipiden und Mischungen dieser Hilfsstoffe, wobei das Massenverhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff 50:1 bis 5000:1, bevorzugt 100:1 bis 1000:1, beträgt.
  9. Verfahren zur Herstellung von Mikropartikeln in Form von Einbettungspartikeln, enthaltend als Wirkstoff den CGRP-Antagonisten 1-[N2-[3,5-Dibrom-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxochinazolin-3-yl)-1-piperidinyl]carbonyl]-D-tyrosyl]-L-lysyl]-4-(4-pyridinyl)-piperazin (A) oder ein physiologisch verträgliches Salz davon und einen oder mehrere Hilfsstoffe, umfassend die Schritte (a) Lösen des Wirkstoffs in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem organisch-wässrigen Lösungsmittelgemisch zur Herstellung einer Lösung des Wirkstoffs mit einer Wirkstoffkonzentration zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-%, bevorzugt zwischen 2 Gew.-% und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 Gew.-% und 8 Gew.-%, (b) Zugabe eines oder mehrerer Hilfsstoffe im Verhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff von 1:10 bis 100:1, bevorzugt von 1:3 bis 20:1, (c) Versprühen der so gewonnenen Lösung auf übliche Weise, so dass ein Sprühnebel mit einer Tropfengröße mit (i) dem Kennwert Q(5.8) zwischen 50% und 100% und (ii) dem Parameter X50 im Bereich von 1 μm bis 20 μm, bevorzugt von 1 μm bis 8 μm, besonders bevorzugt von 1 μm bis 3 μm, erzielt wird, (d) Trocknen des so erhaltenen Sprühnebels mit Hilfe eines Trocknungsgases unter Anwendung folgender Parameter: (i) einer Eingangstemperatur des Trocknungsgases von 100°C bis 350°C, bevorzugt von 120°C bis 250°C und besonders bevorzugt von 130°C bis 200°C und (ii) einer Ausgangstemperatur des Trocknungsgases von 40°C bis 120°C und (e) Abtrennen der getrockneten Feststoffpartikel aus dem Trockungsgasstrom auf übliche Weise.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 9, umfassend die Schritte (a) Lösen des Wirkstoffs in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem organisch-wässrigen Lösungsmittelgemisch zur Herstellung einer Lösung des Wirkstoffs mit einer Wirkstoffkonzentration zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-%, bevorzugt zwischen 2 Gew.-% und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 Gew.-% und 8 Gew.-%, (b) Zugabe eines oder mehrerer Hilfsstoffe im Verhältnis Wirkstoff : Hilfsstoff von 1:10 bis 100:1, bevorzugt von 1:3 bis 20:1, (c) Versprühen der so gewonnenen Lösung auf übliche Weise, so dass ein Sprühnebel mit einer Tropfengröße mit (i) dem Kennwert Q(5.8) zwischen 50% und 100% und (ii) dem Parameter X50 im Bereich von 1 μm bis 20 μm, bevorzugt von 1 μm bis 8 μm, besonders bevorzugt von 1 μm bis 3 μm, erzielt wird, (d) Trocknen des so erhaltenen Sprühnebels mit Hilfe eines Trocknungsgases unter Anwendung folgender Parameter: (ii) einer Eingangstemperatur des Trocknungsgases von 100°C bis 350°C, bevorzugt von 120°C bis 250°C und besonders bevorzugt von 130°C bis 200°C, (ii) einer Ausgangstemperatur des Trocknungsgases von 40°C bis 120°C, (iii) einem Volumenstrom des Sprühgases von 1 Nm3/h bis 15 Nm3/h und (iv) einem Volumenstrom des Trocknungsgases von 15 Nm3/h bis 1500 Nm3/h, bevorzugt von 15 Nm3/h bis 150 Nm3/h, und (e) Abtrennen der getrockneten Feststoffpartikel aus dem Trockungsgasstrom auf übliche Weise.
  11. Verfahren gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, das als Lösungsmittel Wasser oder Alkohol-Wasser Gemische, bevorzugt Ethanol-Wasser Gemische oder Wasser-Dichlormethan Gemische verwendet werden.
  12. Verwendung der Einbettungspartikel, erhältlich gemäß einem der Ansprüche 9 oder 10, zur Herstellung eines Pulverinhalativums.
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