DE102008041216A1 - New substituted indole-carboxamide compounds useful e.g. in plant protection, for combating animal pests, arthropods, nematodes and plant diseases, and for protecting industrial materials against attack and destruction by insects - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft substituierte Indol-Carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.The This invention relates to substituted indole-carboxamides, to processes their production and use as a plant treatment product, in particular for combating animal pests and plant diseases.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung dieser Verbindungen als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pflanzenkrankheiten.The The invention also relates to the use of these compounds as a plant treatment agent, in particular for controlling of animal pests and plant diseases.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.There but the ecological and economic requirements to continuously increase in modern plant treatment agents, for example as toxicity, selectivity, application rate, residue formation and cheap manufacturability, and also z. B. problems with resistances may occur the constant task of adding new plant treatment products develop at least in some areas advantages have the known.
Es
wurden nun neue substituierte Indol-Carboxamide der Formel (I) sowie
deren Salze und N-Oxide gefunden
X für
Sauerstoff oder Schwefel steht;
A1 und
A2 jeweils unabhängig voneinander
für C-Y oder N steht, wobei A1 und
A2 nie gleichzeitig für N stehen;
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls
substituiertes (C1-C8)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,
(C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl,
(C2-C8)-Alkenyl,
(C3-C8)-Alkylalkenyl,
(C1-C8)-Halogenalkyl,
Phenylcarbonyl oder Benzyl steht;
R2 für
gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, Aryl, Benzyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl steht; oder
R1 und R2 zusammen
einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der substituiert sein kann;
R3 für gegebenenfalls substituiertes
(C1-C8)-Alkyl, Aryl,
(C1-C8)-Halogenalkyl,
(C2-C8)-Alkoxyalkyl
oder Benzyl steht;
Y jeweils unabhängig voneinander
für H, NH2, OH, Halogen, Nitro,
Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid,
SF5, Aminosulfonyl, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl, N-Mono-(C1-C8)-alkylamino, N,N-Di(C1-C8)-alkylamino, N-(C1-C8)-Alkanoylamino, (C1-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkenyloxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkanoyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl,
(C2-C8)-Alkinylcarbonyl,
Arylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylthio,
(C3-C7)-Cycloalkylthio,
(C2-C8)-Alkenylthio,
(C3-C7)-Cycloalkenylthio,
(C2-C8)-Alkinylthio,
(C1-C8)-Alkylsulfenyl
und (C1-C8)-Alkylsulfinyl,
wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, (C1-C8)-Alkylsulfonyl,
N-Mono(C1-C8)-alkylamino-sulfonyl,
N,N-Di(C1-C8)-alkylaminosulfonyl,
(C1-C8)-Alkylphosphinyl,
(C1-C8)-Alkylphosphonyl,
wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere
umfasst sind, N-(C1-C8)-Alkylaminocarbonyl,
N,N-Di(C1-C8)-alkylaminocarbonyl,
N-(C1-C8)-Alkanoylamino-carbonyl,
N-(C1-C8)-Alkanoyl-N-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl,
Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino,
Benzylamino, (C2-C7)-Heterocyclyl
und Tri(C1-C8)-alkylsilyl,
(C1-C8)-Alkoxy(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C8)-alkoxy, Phenethyl,
Benzyloxy, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C3-C7)-Halogencycloalkyl,
(C1-C8)-Halogenalkoxy,
(C1-C8)-Halogenalkylthio,
(C1-C8)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C8)-Halogenalkylsulfonyl,
(C1-C8)-Halogenalkanoyl,
(C1-C8)-Halogenalkylcarbonyl,
(C2-C8)-Halogenalkoxycarbonyl,
Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkoxy, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkylthio,
Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkanoyl, Halogen(C1-C8)-alkoxy(C1-C8)-alkyl steht;
m
für 1, 2, 3 oder 4 steht; oder
R3 und
ein benachbartes Y zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden,
der gegebenenfalls substituiert ist.New substituted indole-carboxamides of the formula (I) and their salts and N-oxides have now been found
X is oxygen or sulfur;
Each of A 1 and A 2 independently represents CY or N, wherein A 1 and A 2 never simultaneously represent N;
R 1 is hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 8 ) alkyl alkenyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, phenylcarbonyl or benzyl;
R 2 is optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, benzyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl; or
R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring which may be substituted;
R 3 is optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl or benzyl;
Y are each independently of one another H, NH 2 , OH, halogen, nitro, cyano, isocyano, mercapto, isothiocyanato, carboxy, carbonamide, SF 5 , aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) Cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, N-mono (C 1 -C 8 ) alkylamino, N, N -Di (C 1 -C 8 ) alkylamino, N- (C 1 -C 8 ) alkanoylamino, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -Alkynyloxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) Alkynyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkanoyl, (C 2 -C 8 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 3 -C 7 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alkynylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfenyl and (C C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, wherein both enantiomers of the alkylsulfinyl group are included, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, N-mono (C 1 -C 8 ) -alkylamino-sulfonyl, N, N-D i (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylphosphinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylphosphonyl, where for alkylphosphinyl or alkylphosphonyl both enantiomers are included, N- (C 1 -C 8 ) -Alkylaminocarbonyl, N, N-di (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 8 ) -alkanoylamino-carbonyl, N- (C 1 -C 8 ) -alkanoyl-N- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, aryl, aryloxy, benzyl, benzyloxy, benzylthio, arylthio, arylamino, benzylamino, (C 2 -C 7 ) -heterocyclyl and tri (C 1 -C 8 ) -alkylsilyl, (C 1 -C 8 ) Alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio (C 1 -C 8 ) alkoxy , (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkoxy, phenethyl, benzyloxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) Haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkanoyl, (C 1 -C 8 ) -Haloalkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkoxycarbonyl, halo (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkoxy, halo (C 1 -C 8 ) -alko xy (C 1 -C 8 ) -alkylthio, halo (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkanoyl, halo (C 1 -C 8 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl stands;
m is 1, 2, 3 or 4; or
R 3 and an adjacent Y together form a 5- or 6-membered ring which is optionally substituted.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen vorteilhafte biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke arthropodizide (insektizide und akarizide) sowie nematizide Wirksamkeit aus und können im Pflanzenschutz, beispielsweise in der Landwirtschaft, in den Forsten sowie auf Rasen und Zierpflanzen, im Vorrats- und Materialschutz sowie im Hygienebereich und Bereich der Tiergesundheit verwendet werden.The Compounds of the invention have advantageous biological properties. They are characterized in particular strong arthropodizide (insecticides and acaricides) as well as nematicides Efficacy and can in crop protection, for example in agriculture, in forests and on lawns and ornamentals, in the storage and material protection as well as in the hygiene area and area animal health.
In
einer Ausführungsform betrifft die Erfindung auch Verbindungen
der Formel (I-a)
X für
Sauerstoff oder Schwefel steht;
A1 und
A2 jeweils unabhängig voneinander
für C-H oder N steht, wobei A1 und
A2 nie gleichzeitig für N stehen;
Y1, Y2, Y3 und
Y4 jeweils unabhängig voneinander
für H, Halogen, NO2, CN, OH, NH2, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Halogenalkyl,
(C1-C8)-Halogenalkoxy,
(C1-C8)-Halogenalkylthio, oder
Aryl steht;
R1 für Wasserstoff,
gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C10)-Alkylalkenyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, Phenylcarbonyl oder Benzyl
steht;
R2 für gegebenenfalls
substituiertes (C1-C8)-Alkyl,
Aryl, Benzyl, (C3-C7)-Cycloalkyl,
(C2-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl
steht; oder
R1 und R2 zusammen
einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert
ist;
R3 für gegebenenfalls
substituiertes (C1-C8)-Alkyl,
Aryl, (C1-C8)-Halogenalkyl,
(C2-C8)-Alkoxyalkyl
oder Benzyl steht; oder
R3 und Y1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring
bilden, der gegebenenfalls substituiert ist.In one embodiment, the invention also relates to compounds of the formula (Ia)
X is oxygen or sulfur;
Each of A 1 and A 2 independently represents CH or N, wherein A 1 and A 2 never simultaneously represent N;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently H, halogen, NO 2 , CN, OH, NH 2 , optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy , (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, or aryl;
R 1 is hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 10 ) alkyl alkenyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, phenylcarbonyl or benzyl;
R 2 is optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, benzyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl; or
R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring which is optionally substituted;
R 3 is optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl or benzyl; or
R 3 and Y 1 together form a 5- or 6-membered ring which is optionally substituted.
Der Fachmann weiß, dass die Aufzählung Y1, Y2, Y3 und Y4 unter die allgemeine Bezeichnung Ym fällt. Nachfolgende Verweise auf Ym sollen deshalb auch als Verweise auf die Aufzählung Y1, Y2, Y3 und Y4 verstanden werden.The person skilled in the art knows that the list Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 falls under the general name Y m . Subsequent references to Y m are therefore to be understood as references to the list Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 .
Die
Erfindung betrifft in einer weiteren, zweiten Ausführungsform
Verbindungen der Formel (I-a) in denen
X für Sauerstoff
oder Schwefel steht;
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander
für C-H oder N steht, wobei A1 und
A2 nie gleichzeitig für N stehen;
Y1, Y2, Y3 und
Y4 jeweils unabhängig voneinander
für H, Halogen, NO2, CN, OH, NH2, gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Halogenalkyl
(C1-C8)-Halogenalkoxy,
(C1-C8)-Halogenalkylthio, oder
Phenyl steht, wobei Phenyl gegebenenfalls mit einem oder mehreren
Substituenten substituiert ist, die ausgewählt sind aus
Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl,
oder (C1-C8)-Alkoxy;
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls
substituiertes (C1-C8)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,
(C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl,
(C2-C8)-Alkenyl,
(C3-C10)-Alkylalkenyl,
(C1-C8)-Halogenalkyl
steht, oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren
Substituenten substituiertes Benzyl oder Phenylcarbonyl steht, wobei
die Substituenten ausgewählt sind unter Fluor, Chlor, Brom,
Iod, (C1-C8)-Alkyl,
oder (C1-C8)-Alkoxy;
R2 für gegebenenfalls substituiertes
(C1-C8)-Alkyl, Aryl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,
(C2-C8)-Alkoxyalkyl,
(C1-C8)-Halogenalkyl
oder für gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten
substituiertes Benzyl steht, wobei die Substituenten ausgewählt
sind unter Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl, oder (C1-C8)-Alkoxy;
R1 und
R2 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring
bilden, der substituiert ist;
R3 für
gegebenenfalls substituiertes (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder für gegebenenfalls
mit einem oder mehreren Substituenten substituiertes Benzyl oder
Aryl steht, wobei die Substituenten ausgewählt sind unter
Fluor, Chlor, Brom, Iod, (C1-C8)-Alkyl,
oder (C1-C8)-Alkoxy;
oder
R3 und Y1 zusammen
einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls substituiert
ist.In a further, second embodiment, the invention relates to compounds of the formula (Ia) in which
X is oxygen or sulfur;
Each of A 1 and A 2 independently represents CH or N, wherein A 1 and A 2 never simultaneously represent N;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently H, halogen, NO 2 , CN, OH, NH 2 , optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy , (C 1 -C 8 ) -haloalkyl (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, or phenyl, wherein phenyl is optionally substituted with one or more substituents selected from fluorine , Chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 8 ) -alkyl, or (C 1 -C 8 ) -alkoxy;
R 1 is hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 10 ) -alkylalkenyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, or is optionally substituted by one or more substituents substituted benzyl or phenylcarbonyl, wherein the substituents are selected from fluorine, Chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 8 ) -alkyl, or (C 1 -C 8 ) -alkoxy;
R 2 is optionally substituted (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl or optionally with one or more substituents are substituted benzyl, wherein the substituents are selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 8 ) -alkyl, or (C 1 -C 8 ) -alkoxy;
R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring which is substituted;
R 3 is optionally substituted (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl, or benzyl or aryl optionally substituted with one or more substituents; Substituents are selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 8 ) alkyl, or (C 1 -C 8 ) alkoxy; or
R 3 and Y 1 together form a 5- or 6-membered ring which is optionally substituted.
Erfindungsgemäß steht ”Alkyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe vorzugsweise mit 1 bis 8, oder 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1,4-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl und 2-Ethylbutyl. Ferner bevorzugt für Alkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Methyl, Ethyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl. Die erfindungsgemäßen Alkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight chain or branched hydrocarbons preferably from 1 to 8, or 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,3-dimethylbutyl, 1,4-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethylbutyl and 2-ethylbutyl. Further preferred for alkyls with 1 to 4 carbon atoms, such as, inter alia, methyl, ethyl, Ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl. The alkyls of the invention can with Substituted one or more, identical or different radicals be.
Erfindungsgemäß steht ”Alkenyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffwasserstoffe, vorzugsweise mit 2 bis 8, oder vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung, wie beispielsweise Vinyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-Pentenyl, 2-Methyl-2-Pentenyl, 3-Methyl-2-Pentenyl, 4-Methyl-2-Pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-Pentenyl, 1-Methyl-4-Pentenyl, 2-Methyl-4-Pentenyl, 3-Methyl-4-Pentenyl, 4-Methyl-4-Pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Ferner bevorzugt für Alkenyle mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 1-Methyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkenyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkenyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched hydrocarbons, preferably with 2 to 8, or preferably with 2 to 6 carbon atoms and at least one double bond, such as vinyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl. Further preferred for alkenyls having 2 to 4 carbon atoms, such as 2-propenyl, 2-butenyl, among others or 1-methyl-2-propenyl. The alkenyls of the invention can be one or more, same or different Be substituted radicals.
Erfindungsgemäß steht ”Cycloalkyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für mono-, bi- oder tricyclische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 3 bis 10 wiebeispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bicyclo[2.2.2]octyl oder Adamantyl. Ferner bevorzugt für Cycloalkyle mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Cyclopropyl oder Cyclobutyl. Die erfindungsgemäßen Cycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "cycloalkyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for mono-, bi- or tricyclic hydrocarbons, preferably with 3 to 10, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl or adamantyl. Further preferred for cycloalkyls with 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms, such as cyclopropyl or cyclobutyl. The cycloalkyls of the invention can be one or more, same or different Be substituted radicals.
Erfindungsgemäß steht ”Halogen” für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.According to the invention "halogen" stands for Fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular for fluorine, chlorine or bromine.
Die erfindungsgemäßen mit Halogen substituierten chemischen Gruppen, wie beispielsweise Halogenalkyl oder Halogencycloalkyl sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl mit Halogen substituiert. Bei mehrfacher Substitution mit Halogen, können die Halogenatome gleich oder verschieden sein und können alle an eines oder an mehrere Kohlenstoffatome gebunden sein. Dabei steht Halogen insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom und besonders bevorzugt für Fluor.The halogen substituted chemical according to the invention Groups such as haloalkyl or halocycloalkyl are single or multiple up to the maximum possible number of substituents substituted with halogen. For multiple substitution with halogen, the halogen atoms may be the same or different and can all be bound to one or more carbon atoms be. Halogen is especially fluorine, chlorine, Bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine and especially preferred for fluorine.
Beispiele für Halogenalkyle sind Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Pentafluorethyl und Pentafluor-tert-butyl. Bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor, Chlor oder Brom. Besonders bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor oder Chlor, wie unter anderen Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl.Examples for haloalkyls are trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, Dichlorofluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, Pentafluoroethyl and pentafluoro-tert-butyl. Preference is given to haloalkyls having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 8, preferably 1 to 5 same or different halogen atoms selected are fluorine, chlorine or bromine. Especially preferred are haloalkyls with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 5 same or different Halogen atoms selected from fluorine or chlorine, such as difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl or 2,2,2-trifluoroethyl.
Erfindungsgemäß steht ”Alkoxy” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes O-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy. Ferner bevorzugt für Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkoxygruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkoxy" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight chain or branched O-alkyl, preferably from 1 to 8, or from 1 to 6 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, Isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy. Further preferred for alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms. The invention Alkoxy groups can be one or more identical or substituted with different radicals.
Erfindungsgemäß steht ”Alkylthio” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Ferner bevorzugt für Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylthiogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention, "alkylthio" stands alone or as part of a chemical group. straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, for example methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio. Further preferred for alkylthio groups having 1 to 4 carbon atoms. The alkylthio groups according to the invention may be substituted by one or more identical or different radicals.
Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfinyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, sec-Butylsulfinyl und tert-Butylsulfinyl. Ferner bevorzugt für Alkylsulfinylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfinylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkylsulfinyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched alkylsulfinyl, preferably with 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl and tert-butylsulfinyl. Further preferred for alkylsulfinyl groups having 1 to 4 carbon atoms. The alkylsulfinyl groups according to the invention can substituted with one or more, identical or different radicals be.
Erfindungsgemäß steht ”Alkylsulfonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec-Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Ferner bevorzugt für Alkylsulfonylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkylsulfonyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl. Further preferred for Alkylsulfonyl groups having 1 to 4 carbon atoms. The alkylsulfonyl groups according to the invention can be one or more, same or different Be substituted radicals.
Erfindungsgemäß steht ”Alkylcarbonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl-C(=O), vorzugsweise mit 2 bis 9, oder mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, sec-Butylcarbonyl und tert-Butylcarbonyl. Ferner bevorzugt für Alkylcarbonyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylcarbonylekönnen mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkylcarbonyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched alkyl-C (= O), preferably with 2 to 9, or having 2 to 7 carbon atoms, such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, sec-butylcarbonyl and tert -butylcarbonyl. Further preferred for alkylcarbonyls having 1 to 4 carbon atoms. The alkylcarbonyls of the invention can be used substituted with one or more, identical or different radicals be.
Erfindungsgemäß steht ”Alkoxycarbonyl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, wie beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl und tert-Butoxycarbonyl. Die erfindungsgemäßen Alkoxycarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkoxycarbonyl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched alkoxycarbonyl, preferably with 1 to 6 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl and tert-butoxycarbonyl. The alkoxycarbonyl groups according to the invention can substituted with one or more, identical or different radicals be.
Erfindungsgemäß steht ”Alkylamino” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino mit vorzugsweise mit 1 bis 8, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylamino, Ethylamino, n-Proylamino, Isopropylamino, sec-Butylamino und tert-Butylamino. Die erfindungsgemäßen Alkylaminogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "alkylamino" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched alkylamino preferably with 1 to 8, 1 to 6 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms, such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, sec-butylamino and tert-butylamino. The alkylamino groups according to the invention can be one or more, same or different Be substituted radicals.
Erfindungsgemäß steht ”N,N-Dialkylamino” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für geradkettiges oder verzweigtes N,N-Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 8, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylteil, wie beispielsweise N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Di(n-propylamino), N,N-Di-(isopropylamino) und N,N-Di-(sec-butylamino). Die erfindungsgemäßen N,N-Dialkylaminogruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "N, N-dialkylamino" - in Stand alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched N, N-dialkylamino preferably 1 to 8, 1 to 6 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms per alkyl moiety, such as N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-di (n-propylamino), N, N-di- (isopropylamino) and N, N-di (sec-butylamino). The N, N-dialkylamino groups according to the invention can be one or more, same or different Be substituted radicals.
Erfindungsgemäß steht ”Aryl” – in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe – für ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, vorzugsweise Phenyl. Ferner steht Aryl auch für mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenyl, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Die erfindungsgemäßen Arylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.According to the invention "aryl" - in Stand alone or as part of a chemical group - for one mono-, bi- or polycyclic aromatic system with preferably 6 to 14, especially 6 to 10 ring carbon atoms, such as Phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, preferably phenyl. Further Aryl also stands for multicyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, Indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenyl, wherein the binding site on the aromatic system. The invention Aryl groups can be with one or more, same or be substituted by different radicals.
Beispiele
substituierter Aryle stellen die Arylalkyle dar, die gleichfalls
mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten im Alkyl-
und/oder Arylteil substituiert sein können. Beispiele solcher
Arylalkyle sind unter anderem Benzyl und 1-Phenylethyl. Weitere
Beispiele sind Arylcarbonyle, wie z. B. Phenylcarbonyl;
Substituierte
Gruppen, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-,
Aryl-, Phenyl-, oder Benzylrest bedeuten beispielsweise einen vom
unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten
Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere,
vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio,
Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente
Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl,
Carbamoyl, Mono- und N,N-Dialkylamino-carbonyl, substituiertes Amino,
wie Acylamino, Mono- und N,N-Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, wobei
jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome
oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten
gebunden sein kann, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der
Alkylsulfonylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl Alkylphosphinyl,
Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer
Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl,
Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und N,N-Dialkylamino-alkyl
und Hydroxyalkyl bedeutet.Examples of substituted aryls are the arylalkyls, which may likewise be substituted by one or more, identical or different radicals in the alkyl and / or aryl moiety. Examples of such arylalkyls include benzyl and 1-phenylethyl. Further examples are arylcarbonyls, such as. For example, phenylcarbonyl;
Substituted groups, such as a substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, phenyl, or benzyl radical are, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted radical, where the substituents are, for example, one or more, preferably 1, 2 or 3 Radicals from the group halogen, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy or a carboxy group equivalent group, cyano, isocyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and N, N-dialkylamino-carbo nyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and N, N-dialkylamino, trialkylsilyl and optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, wherein each of the latter cyclic groups may also be bonded via heteroatoms or divalent functional groups as in said alkyl radicals, and Alkylsulfinyl, wherein both enantiomers of the alkylsulfonyl group are encompassed, alkylsulfonyl, alkylphosphinyl, alkylphosphonyl and, in the case of cyclic radicals (= "cyclic parent"), also alkyl, haloalkyl, alkylthioalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted mono- and N, N- Dialkylamino-alkyl and hydroxyalkyl.
Im Begriff ”substituierte Gruppen” wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Mono- und N,N-Dialkenylamino-carbonyl, Mono- und N,N-Dialkinylamino-carbonyl, N-Mono- und N,N-Dialkenylamino, N-Mono- und N,N-Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe.in the Term "substituted groups" as substituted Alkyl, etc. are as substituents in addition to those mentioned corresponding saturated hydrocarbon radicals unsaturated aliphatic and aromatic radicals, as appropriate substituted alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkenylthio, Alkynylthio, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, alkenylcarbonyl, Alkynylcarbonyl, mono- and N, N-dialkenylamino-carbonyl, mono- and N, N-dialkynylaminocarbonyl, N-mono- and N, N-dialkenylamino, N-mono- and N, N-dialkynylamino, trialkenylsilyl, trialkynylsilyl, optionally substituted cycloalkenyl, optionally substituted cycloalkynyl, Phenyl, phenoxy etc. included. In the case of substituted Cyclic radicals with aliphatic moieties in the ring also become comprising cyclic systems having such substituents which bound with a double bond on the ring, z. B. with an alkylidene group such as methylidene or ethylidene or an oxo group, imino group or substituted imino group.
Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und weiter substituiert sein.If two or more radicals form one or more rings, so can these carbocyclic, heterocyclic, saturated, partially saturated, unsaturated, for example, aromatic and further be substituted.
Die beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”) können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substitutentenebene”), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.The exemplified substituents ("first substituent level") may contain, if they contain hydrocarbonaceous fractions, optionally further substituted there ("second level of substitution"), for example by one of the substituents, as for the first substituent level is defined. Corresponding further substituent levels are possible. Preferably, the term "substituted radical" only one or two substitute levels.
Bevorzugte
Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise
Amino,
Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato,
Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl,
Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, N-Monoalkylamino,
N,N-Dialkylamino, N-Alkanoylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy,
Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl,
Alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenylcarbonyl,
Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio,
Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl und Alkylsulfinyl,
wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl,
N-Monoalkylamino-sulfonyl, N,N-Dialkylamino-sulfonyl, Alkylphosphinyl,
Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl
beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-amino-carbonyl,
N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl,
Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino,
Heterocyclyl und Trialkylsilyl.Preferred substituents for the substituent levels are, for example
Amino, hydroxy, halogen, nitro, cyano, isocyano, mercapto, isothiocyanato, carboxy, carbonamide, SF 5 , aminosulfonyl, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, N-monoalkylamino, N, N-dialkylamino, N-alkanoylamino, alkoxy , Alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkanoyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, alkylsulfenyl and alkylsulfinyl both comprising enantiomers of the alkylsulfinyl group, alkylsulfonyl, N Monoalkylamino-sulfonyl, N, N-dialkylamino-sulfonyl, alkylphosphinyl, alkylphosphonyl, where both enantiomers are included for alkylphosphinyl or alkylphosphonyl, N-alkylaminocarbonyl, N, N-dialkylaminocarbonyl, N-alkanoylamino carbonyl, N-alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, aryl, aryloxy, benzyl, benzyloxy, benzylthio, arylthio, arylamino, benzylamino, heterocyclyl and trialkylsilyl.
Substituenten, die aus mehreren Substituentenebenen zusammengesetzt sind, sind bevorzugt Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkoxyalkoxy, Phenethyl, Benzyloxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkanoyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkoxyalkoxy, Halogenalkoxyalkylthio, Halogenalkoxyalkanoyl, Halogenalkoxyalkyl.substituents, which are composed of several substituent levels are preferably alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylthioalkoxy, alkoxyalkoxy, Phenethyl, benzyloxy, haloalkyl, halocycloalkyl, haloalkoxy, Haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, haloalkanoyl, Haloalkylcarbonyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkoxyalkoxy, Haloalkoxyalkylthio, haloalkoxyalkanoyl, haloalkoxyalkyl.
Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.For radicals with carbon atoms, preference is given to those having 1 to 6 C atoms, preferably 1 to 4 C atoms, in particular 1 or 2 C atoms. Preferably, substituents from the group halogen are preferred, for. Fluoro and chloro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, ( C 1 -C 4 ) haloalkoxy, nitro and cyano. Particularly preferred are the substituents methyl, methoxy, fluorine and chlorine.
Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind, vorzugsweise N-Mono- und N,N-Dialkylamino, (z. B. Methylamino, Ethylamino, N,N- Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Di-n-propylamino, N,N-Diisopropylamino oder N,N-Dibutylamino), N-Mono- oder N,N-Dialkoxyalkylaminogruppen (z. B. N-Methoxymethylamino, N-Methoxyethylamino, N,N-Di-(methoxymethyl)-amino oder N,N-Di-(methoxyethyl)-amino), N-Mono- und N,N-Diarylamino, wie gegebenenfalls substituierte Aniline, Acylamino, N,N-Diacylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie gesättigte N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazinn.Substituted amino such as mono- or disubstituted amino means a radical from the group of substituted amino radicals which are N-substituted, for example by one or two identical or different radicals from the group alkyl, hydroxy, amino, alkoxy, acyl and aryl, preferably N Mono and N, N-dialkylamino (eg methylamino, ethylamino, N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-di-n-propylamino, N, N-diisopropylamino or N, N Dibutylamino), N-mono- or N, N-dialkoxyalkylamino groups (e.g., N-methoxymethylamino, N -methoxyethylamino, N, N-di (methoxymethyl) amino or N, N-di (methoxyethyl) amino ), N-mono- and N, N-diarylamino such as optionally substituted anilines, acylamino, N, N-diacylamino, N-alkyl-N-arylamino, N-alkyl-N-acylamino and saturated N-heterocycles; while alkyl radicals are 1 preferred to 4 C atoms; Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; for acyl, the definition given below applies, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazine.
Substituiertes Amino schließt auch quartäre Ammoniumverbindungen (Salze) mit vier organischen Substituenten am Stickstoffatom ein.substituted Amino also includes quaternary ammonium compounds (Salts) with four organic substituents on the nitrogen atom.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylthio, Cyano, Isocyano und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Fluorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl- und -Trichlormethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times by identical or different radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, cyano, isocyano and nitro, e.g. O-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-fluorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoromethyl- and -trichloromethylphenyl, 2, 4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
Gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl ist vorzugsweise Cycloalkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl und (C1-C4)-Halogenalkoxy substituiert ist, insbesondere durch einen oder zwei (C1-C4)-Alkylreste substituiert ist,Optionally substituted cycloalkyl is preferably cycloalkyl which is unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times by identical or different radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy , (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl and ( C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, in particular by one or two (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals is substituted,
In
einer Ausführungsform [A-1] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-1)
In
einer weiteren Ausführungsform [A-2] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-2)
In
einer weiteren Ausführungsform [A-3] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-3)
In
einer weiteren Ausführungsform [A-4] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-4)
In
einer weiteren Ausführungsform [A-5] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-5)
In
einer weiteren Ausführungsform [A-6] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (I-6)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-1] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-1)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-2] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-2)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-3] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-3)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-4] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-4)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-5] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-5)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-6] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-6)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-7] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-7)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-8] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-8)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-9] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (II-9)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-10] bezieht sich die
Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-10)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-11] bezieht sich die
Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-11)
In
einer weiteren Ausführungsform [B-12] bezieht sich die
Erfindung auf Verbindungen der Formel (II-12)
In
einer weiteren Ausführungsform [C-1] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (III-1)
In
einer weiteren Ausführungsform [C-2] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (III-2)
In
einer weiteren Ausführungsform [C-3] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (III-3)
In
einer weiteren Ausführungsform [C-4] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (III-4)
In
einer weiteren Ausführungsform [C-5] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (III-5)
In
einer weiteren Ausführungsform [C-6] bezieht sich die Erfindung
auf Verbindungen der Formel (III-6)
Wobei
in den nachfolgenden Tabellen Me für Methyl, Et für
Ethyl, Pr für Propyl, Bu für Butyl und Ph für Phenyl
steht. Tabelle
1:
Tabelle 5:Table 5:
Verbindungen der Formel (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) oder (I-6), worin die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.links of the formula (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) or (I-6) wherein the Meaning and position of Y corresponds in each case to one row of Table 3, or the use of these compounds to combat animal diseases Pests.
Tabelle 6:Table 6:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für Methyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is methyl, while the meaning and location of Y corresponds to one row of Table 3, respectively on the use of these compounds to combat animal pests.
Tabelle 7:Table 7:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für Ethyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is ethyl, while the meaning and location of Y corresponds to one row of Table 3, respectively on the use of these compounds to combat animal pests.
Tabelle 8:Table 8:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für CH2CF3 steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is CH 2 CF 3 , while the meaning and location of Y corresponds to one row of Table 3, respectively , or on the use of these compounds for controlling animal pests.
Tabelle 9:Table 9:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für n-Propyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is n-propyl, while the meaning and location of Y corresponds in each case to one line of Table 3, or the use of these compounds to combat animal pests.
Tabelle 10:Table 10:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für n-Butyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is n-butyl, while the meaning and location of Y corresponds to one line of Table 3, or the use of these compounds to combat animal pests.
Tabelle 11:Table 11:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für iso-Propyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is iso-propyl, while the meaning and location of Y corresponds to one row of Table 3, or the use of these compounds to combat animal pests.
Tabelle 12:Table 12:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für CH2-Phenyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is CH 2 -phenyl, while the meaning and position of Y corresponds to one row of Table 3, respectively , or on the use of these compounds for controlling animal pests.
Tabelle 13:Table 13:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für Phenyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is phenyl, while the meaning and location of Y corresponds to one row of Table 3, respectively on the use of these compounds to combat animal pests.
Tabelle 14:Table 14:
Verbindungen der Formel (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), oder (II-12), worin R3 für CH2-CH2OEthyl steht, während die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 3 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Compounds of the formula (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8) , (II-9), (II-10), (II-11), or (II-12), wherein R 3 is CH 2 -CH 2 O ethyl, while the meaning and location of Y is in each case one row of the Table 3, or on the use of these compounds for controlling animal pests.
Tabelle 15:Table 15:
Verbindungen der Formel (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5) oder (III-6), worin die Bedeutung und Lage von Y jeweils einer Zeile der Tabelle 4 entspricht, bzw. auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.links of the formula (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5) or (III-6), where the meaning and location of Y in each case one line of the table 4, or on the use of these compounds for control animal pests.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d. h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung.The Compounds according to the invention can optionally also depending on the nature of the substituents as stereoisomers, d. H. as geometrical and / or as optical Isomers or isomeric mixtures in different compositions available. Both the pure stereoisomers and any mixtures These isomers are the subject of this invention.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die erfindungsgemäßen Verbindungen Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide, insektizide und akarizide Eigenschaften auf.Depending on the nature of the substituents defined above, the compounds according to the invention have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the formula (I) bear hydroxy, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to form salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, bicarbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines having (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals and also mono-, di and trialkanolamines of (C 1 -C 4 ) -alkanols. If the compounds according to the invention carry amino, alkylamino or other, basic properties inducing groups, these compounds can be reacted with acids to salts. Suitable acids are, for example, mineral acids, such as salt, sulfuric and phosphoric acids, organic acids, such as acetic acid or oxalic acid, and acidic salts, such as NaHSO 4 and KHSO 4 . The salts thus obtainable also have fungicidal, insecticidal and acaricidal properties.
Gegenstand der Erfindung sind auch die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen durch Umsetzung mit basischen bzw. sauren Verbindungen gebildeten salzartigen Derivate sowie die nach üblichen Oxygenierungsmethoden herstellbaren N-Oxide.object the invention are also from the inventive Compounds by reaction with basic or acidic compounds formed salt-like derivatives as well as the usual Oxygenation methods producible N-oxides.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können als solche oder in ihren (handelsüblichen) Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Wirkstoffen, wie Insektizide, Herbizide und Fungizide, Lockstoffen, Sterilantien, Wachstumsregulatoren, Düngemitteln, Safener bzw. Semiochemicals vorliegen. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zusammensetzungen in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften eingesetzt werdenThe Compounds or compositions of the invention can be used as such or in their (commercial) Formulations and in those prepared from these formulations Forms of use mixed with other active substances, such as insecticides, Herbicides and fungicides, attractants, sterilants, growth regulators, Fertilizers, safeners or semiochemicals. Likewise can the active compounds of the invention and compositions in mixtures with enhancing agents the plant properties are used
In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Zusammensetzungen in handelsüblichen Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vor und werden als Insektizide eingesetzt. Unter Synergisten sind solche Verbindungen gemeint, die die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe steigern, ohne daß der Synergist eine Aktivität aufweist.In a particular embodiment of the invention are the active compounds or compositions of the invention in commercial formulations or in these Formulations prepared forms of application in mixture with synergists before and are used as insecticides. Under synergists are meant those compounds which have the effect of the invention Enhance agents without the synergist an activity having.
In einer weiteren besonderen Ausführungsform liegen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in handelsüblichen Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen, die einen Abbau des enthaltenen agrochemischen Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern, vor.In Another particular embodiment is the invention Compositions in commercial formulations or in the formulations prepared from these formulations in mixtures with inhibitors that contain a degradation of the agrochemical Active substance after application in the environment of the plant, on the Surface of plant parts or in plant tissues diminish, before.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen sind insbesondere zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel geeignet. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten tierischer Schädlinge sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.The Compounds or compositions of the invention are particularly suitable for use as pesticides. They are against normally sensitive and resistant species of animal pests as well as against all or individual stages of development.
Zu
den tierischen Schädlingen gehören:
Aus der
Ordnung der Anoplura (Phthiraptera), z. B. Damalinia spp., Haematopinus
spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..Animal pests include:
From the order of the Anoplura (Phthiraptera), z. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.Out the class of the Arachnida z. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..Out the class of Bivalva z. B. Dreissena spp ..
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp..Out the order of Chilopoda z. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..Out the order of Coleoptera z. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus Spp., Sphenophorus spp., Starchus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., xylotrechus spp., Zabrus spp ..
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.Out the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.Out the order of the Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.Out the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp..Out the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..Out the class of Gastropoda z. B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp ..
Aus der Klasse der Helminthen z. B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.Out the class of helminths z. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.Farther can be protozoa, such as Eimeria fight.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..Out the order of Heteroptera z. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris Hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii..Out the order of Homoptera z. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii ..
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..Out the order of Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.Out the order of Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp..Out the order of Isoptera z. Reticulitermes spp., Odontotermes spp ..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..Out the order of Lepidoptera z. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp. Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, tinea pellionella, tineola bisselliella, tortrix viridana, Trichoplusia spp ..
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.Out the order of Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.Out the order of Siphonaptera z. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.Out the order of Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..Out the order of Thysanoptera z. B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp ..
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.Out the order of Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..To the plant parasitic nematodes include z. B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Um die gewünschte Wirkung im Pflanzenschutz zu erzielen, werden im Allgemeinen Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. Wirkstoffen und Zusammensetzungen direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, (Ver-)Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. behandelt. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.Around to achieve the desired effect in crop protection in general, plants and plant parts with the inventive Compounds, d. H. Active ingredients and compositions directly or by affecting their environment, habitat or storage space the usual treatment methods, eg. B. by diving, Spraying, spraying, sprinkling, evaporating, atomising, Misting, spreading, foaming, spreading, spreading, Pouring (drenchen), drip irrigation and in the case of propagating material, in particular seed, by Dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer wrapping, etc. treated. It is also possible, the active ingredients according to the ultra-low-volume method or the active ingredient preparation or the active ingredient itself to inject into the soil.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. erfindungsgemäße Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Pathogens, Insekts, Unkrauts abgestimmt sein kann.A preferred direct treatment of the plants is foliar application, d. H. active compounds according to the invention, active ingredient combinations or compositions are applied to the foliage, the Treatment frequency and the application rate on the infestation pressure of respective pathogens, insect, weeds can be matched.
Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen bzw. Zusammensetzungen werden in fester Form, (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Erfindung in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.at systemically active compounds reach the inventive Active ingredients, drug combinations or compositions over the root system in the plants. The treatment of the plants takes place then by the action of the active compounds according to the invention, Drug combinations or compositions on the habitat the plant. This can be, for example, Drenchen, d. H. the location of the plant (eg soil or hydroponic systems) is with a liquid form of the active compounds according to the invention, Soaked drug combinations or compositions, or by the soil application, d. H. the invention Active ingredients, drug combinations or compositions in solid form, (eg in the form of granules) in the site the plants introduced. This can also be done by water rice cultures Dosing the invention in a solid application form (eg as Granules) in a flooded rice field.
Unter Pflanzen werden alle Pflanzenarten, Pflanzensorten und Pflanzenpopulationen, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen verstanden. Erfindungsgemäß zu behandelnde Kulturpflanzen sind Pflanzen, die natürlich vorkommen, oder solche, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombinationen der vorgenannten Methoden erhalten wurden. Der Begriff Kulturpflanze umfasst selbstverständlich auch transgene Pflanzen.By plants are meant all plant species, plant varieties and plant populations, such as desirable and undesirable wild plants or crop plants. Culture to be treated according to the invention Plants are plants that occur naturally or those that have been obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of the aforementioned methods. Of course, the term crop also includes transgenic plants.
Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften, sogenannten Traits, die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken oder einer Kombination hieraus gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Gentypen sein.Under Plant varieties are understood as plants with new properties, so-called Traits, both by conventional breeding, through Mutagenesis or by recombinant DNA techniques or a combination were bred from this. These can be varieties, Breeds, biotypes and gene types.
Unter Pflanzenteile werden alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden, insbesondere Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte, Samen, Wurzeln, Knollen und Rhizome. Der Begriff Pflanzenteile umfasst weiterhin Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, wie z. B. Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen bzw. Saatgut.Under Plant parts are all above ground and underground parts and organs of plants, such as shoot, leaf, flower and root understood, especially leaves, needles, stems, Stems, flowers, fruiting bodies, fruits, Seeds, roots, tubers and rhizomes. The term plant parts includes crops as well as vegetative and generative propagation material, such as As cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds or seed.
In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform werden natürlich vorkommende oder durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden (z. B. Kreuzung oder Protoplastenfusion) erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Pflanzenteile behandelt.In an embodiment of the invention become naturally occurring or by conventional Breeding and optimization methods (eg crossing or Protoplastenfusion) obtained plant species and plant varieties and treated their plant parts.
In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform werden transgene Pflanzen, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden und deren Teile behandelt.In a further embodiment of the invention are transgenic plants produced by genetic engineering methods optionally in combination with conventional methods were treated and their parts.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wird.The The present invention further relates to a method for Protection of seeds and germinating plants from attack by pests, by the seed with compounds of the invention or Compositions is treated.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor Schädlingen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor Schädlingen mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen die Behandlung des Saatguts mit diesen Verbindungen oder Zusammensetzungen nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.The Invention also relates to the use of the invention Compounds or compositions for the treatment of seed for Protecting the seed and the resulting plant from pests. Furthermore, the invention relates to seed, which for protection against pests with inventive Compounds or compositions was treated. One of the advantages the present invention is that due to the special systemic properties of the invention Compounds or compositions treatment of the seed with these compounds or compositions not only the seed itself, but also the resulting plants after the Protecting against pests protects. In this way can be the immediate treatment of the culture at the time of sowing or omitted shortly thereafter.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können, wobei die aus diesem Saatgut hervorgehenden Pflanzen zur Expression eines gegen Schädlinge gerichteten Proteins befähigt sind. Durch die Behandlung solchen Saatguts mit den erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen können bestimmte Schädlinge bereits durch die Expression des z. B. insektiziden Proteins kontrolliert werden, und zusätzlich durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen vor Schäden bewahrt werden.As well it is to be regarded as advantageous that the inventive Compounds or compositions especially in transgenic Seeds can be used, taking from this Seed-producing plants for expression of a pest directed protein. By the treatment such seeds with the compounds of the invention or compositions can cause certain pests already by the expression of z. B. insecticidal protein controls be, and additionally by the inventive Active ingredient combinations are protected from damage.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte wie bereits vorstehend genannt, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Mais, Erdnuss, Canola, Raps, Mohn, Soja, Baumwolle, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Reis, Hirse, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Sonnenblume, Tabak, Kartoffeln oder Gemüse (z. B. Tomaten, Kohlgewächs). Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eignen sich ebenfalls zur Behandlung des Saatguts von Obstpflanzen und Gemüse wie vorstehend bereits genannt. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Mais, Soja, Baumwolle, Weizen und Canola oder Raps zu.The Compounds or compositions of the invention are suitable for the protection of seed of any plant variety as already referred to above, in agriculture, in the greenhouse, used in forestry or horticulture. In particular, acts seeds of maize, peanut, canola, rape, poppy, Soya, cotton, turnip (eg sugar beet and fodder turnip), Rice, millet, wheat, barley, oats, rye, sunflower, tobacco, Potatoes or vegetables (eg tomatoes, cabbages). The compounds or compositions of the invention are also suitable for treating the seed of fruit plants and vegetables as already mentioned above. Special meaning comes from the treatment of seeds of corn, soybeans, cotton, wheat and canola or rapeseed too.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere insektiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt und dessen Genprodukt Wirksamkeit gegen Maiszünsler und/oder Maiswurzel-Bohrer zeigt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.As already mentioned above, the treatment of transgenic seed with compounds or compositions according to the invention is of particular importance. These are the seeds of plants, which as a rule contain at least one heterologous gene which controls the expression of a polypeptide with in particular insecticidal properties. The heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium. The present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. dates and its gene product shows activity against corn borer and / or corn rootworm. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits”) verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Apfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits”) werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen”). Als Eigenschaften („Traits”) werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits”) werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z. B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. ”PAT”-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits”) verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen” seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits”).The preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, have obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances. Examples of transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apple, pear, citrus and grape), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape. Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF, and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. As properties ("traits") are further particularly emphasized the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients, eg. Imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (e.g., "PAT" gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD ® (for. Example maize, cotton, soya), Knockout ® (z. B. maize), StarLink ® (z (. for example maize), Bollgard ® (cotton), Nucoton ® (cotton) and NewLeaf ® potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties which are sold under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate,., Corn, cotton, soybeans), Liberty Link ® (tolerance to phosphinotricin, for. Example oilseed rape) , IMI® (tolerance to imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn). Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield ® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
Neben der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen im Pflanzenschutz, insbesondere zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen, wie oben erwähnt, zur Bekämpfung von Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen, einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet werden und zu ihrer Bekämpfung, wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.Next the use of the compounds of the invention or compositions in crop protection, in particular for controlling including a variety of pests For example, harmful sucking insects, biting Insects and other plant parasitic pests, can the compounds of the invention or compositions as mentioned above for control of stock pests, pests, industrial Destroy materials and hygiene pests, including parasites used in the area of animal health and their fight, such as theirs Extinction and eradication are used. The present The invention thus also includes a method for controlling of pests.
Die
erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen
können insbesondere aufgrund ihrer starken insektiziden
Wirkung im Materialschutz zum Schutz von technischen Materialien
gegen Befall und Zerstörung durch Insekten, wie z. B. Termiten,
eingesetzt werden. Demgemäß bezieht sich die Erfindung
auf die Verwendung der Wirkstoffe bzw. Zusammensetzungen zum Schutz
von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung
durch Insekten. Zu diesen Insekten gehören z. B.
Käfer
wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum,
Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex,
Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus,
Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon
aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec.
Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus,
Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus
augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis,
Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis
nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze
wie Lepisma saccharina.The compounds or compositions of the invention can, in particular due to their strong insecticidal action in the protection of materials for the protection of industrial materials against attack and destruction by insects, such as. As termites used. Accordingly, the invention relates to the use of the active ingredients or compositions for the protection of technical materials against attack or destruction by insects. These insects include z. B.
Beetles such as Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Cop totermes formosanus;
Bristle tails like Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.Under technical materials are non-living in the present context Materials, such as preferably plastics, adhesives, Glues, papers and cartons, leather, wood, woodworking products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
Gleichfalls eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Zusammensetzungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.Likewise the compounds of the invention are suitable or compositions for protection against the growth of objects, especially of hulls, sieves, nets, structures, Quays and signal systems, which with sea or brackish water in Connection can be used. Likewise can the active compounds of the invention and compositions alone or in combination with other agents be used as antifouling agent.
Im Hygienebereich, d. h. zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen, werden die Verbindungen oder Zusammensetzungen bevorzugt im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet. Insbesondere zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung werden die Wirkstoffe oder Zusammensetzungen allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.in the Sanitary area, d. H. to combat hygiene pests, the compounds or compositions are preferred in household, Hygiene and storage protection used. In particular to combat of insects, arachnids and mites found in enclosed spaces, such as apartments, factory buildings, offices, vehicle cabins occurrence. To combat the drugs or compositions alone or in combination with other active ingredients and / or excipients used. They are preferred in household insecticide products used. The active compounds according to the invention are against sensitive and resistant species as well as against all stages of development effective.
Zu
diesen Schädlingen gehören beispielsweise:
Aus
der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.These pests include, for example:
From the order of Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.Out the order of Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutribicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.Out the order of the Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.Out the order of Opiliones z. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.Out the order of Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..Out the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp ..
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp..Out the order of Chilopoda z. B. Geophilus spp ..
Aus der Ordnung der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.Out the order of Zygentoma z. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.Out the order of Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.Out the order of Saltatoria z. B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.Out the order of the Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.Out the order of Isoptera z. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.Out the order of Psocoptera z. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.Out the order of Coleoptera z. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.From the order of Diptera z. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anophe les spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.Out the order of Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.Out the order of Siphonaptera z. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.Out the order of Hymenoptera z. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.Out the order of Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.Out the order of Heteroptera z. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung der Erfindung als Haushaltsinsektizid erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.The Application of the invention as household insecticide takes place alone or in combination with other suitable active substances, such as phosphoric esters, Carbamates, pyrethroids, neonicotinoids, growth regulators or agents from other known classes of insecticides.
Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.The Application takes place, for example, in aerosols, non-pressurized sprays, z. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, Foams, gels, evaporator products with evaporator plates Cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and Membrane evaporators, propeller driven evaporators, energyless or passive evaporation systems, moth papers, moth bags and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
Im Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.in the Animal Health, d. H. on the veterinary Area, act the active ingredients according to the present Invention against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasites concludes in particular helminths such as cestodes, nematodes or trematodes, and protozoa like kozzidia. Ectoparasites are typical and preferably arthropods, especially insects such as flies (pungent and licking), parasitic fly larvae, lice, hair pieces, Featherlings, fleas and the like; or acarids like ticks, for example, ticks or leather ticks, or mites such as mange mites, Running mites, feather mites and the like.
Zu
diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida
z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus
spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus,
Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis,
Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus,
Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis,
Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis,
Solenopotes capillatus;
Aus der Ordnung der Mallophagida und
den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z. B. Trimenopon spp.,
Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron
spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle
Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata,
Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola
caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
Aus der Ordnung
der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina
z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium
spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops
spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp.,
Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca
spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp.,
Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia
spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma
spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus
spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes
aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae,
Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex
quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis,
Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia
cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi,
Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora
erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus,
Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops
relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis,
Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans
exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta,
Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma
bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis,
Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca
equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis,
Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis,
Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
Aus der Ordnung der Siphonapterida
z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.,
Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis,
Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla
cheopis;
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp.,
Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.;
Aus der Ordnung
der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela
germanica, Supella spp. (z. B. Suppella longipalpa);
Aus der
Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und
Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.,
Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp.,
Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus
spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken),
Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus
spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele
sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius
megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus)
decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus
(Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum,
Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi,
Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus,
Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis
concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis
otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor
marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor
albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma
mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus
appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus,
Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum,
Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus
gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
Aus
der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata)
z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia
spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus
spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes
spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes
spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites
spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri,
Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis,
Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula
autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia,
Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis
canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=
S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes
cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic
mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.These parasites include:
From the order of Anoplurida z. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; specific examples are: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
From the order of Mallophagida and suborders Amblycerina and Ischnocerina z. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; specific examples are: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
From the order of Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina z. Eg Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp. Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp , Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp .; specific examples are: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans ir ritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulant, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
From the order of Siphonapterida z. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .; specific examples are: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
From the order of Heteropterida z. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp .;
From the order of Blattarida z. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (eg Suppella longipalpa);
From the subclass of Acari (Acarina) and the orders of Meta and Mesostigmata z. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of the multiple ticks), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp .; specific examples are: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma macu latum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
From the order of Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) z. Eg Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp. Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp .; special examples are: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere – die auch als Heimtiere bezeichnet werden – wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse.The Active ingredients according to the invention are also suitable for the control of arthropods, helminths and protozoa, the animals are infested. The animals include agricultural Farm animals such. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, Camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, Geese, farmed fish, honey bees. Count among the animals also pets - also referred to as pets be - like Dogs, cats, caged birds, Aquarium fish and so-called experimental animals such. Hamster, Guinea pigs, rats and mice.
Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.By the control of these arthropods, helminths and / or Protozoa are said to reduce deaths and improve performance (meat, milk, wool, hides, eggs, honey, etc.) and the health of the host animal can be improved, so by the use of the active compounds of the invention more economical and easier animal husbandry is possible.
So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.So For example, it is desirable to take up blood of the host by the parasites (if applicable) to prevent or to interrupt. A fight against the parasites can also contribute to the transmission of infectious substances to prevent.
Der Begriff ”Bekämpfung”, so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet ”Bekämpfung”, wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.Of the Term "combat", as he here referring to the area of animal health means that the active substances act by changing the occurrence of the relevant Parasites in an animal infected with such parasites to harmless Reduce levels. More precisely, "combat" means as used here, that the active ingredient is the parasite in question kills, inhibits its growth or inhibits its proliferation.
Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können.in the In general, the inventive Active ingredients when used for the treatment of animals will be applied directly. Preferably they are as pharmaceutical Applied compositions known in the art contain pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants can.
Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z. B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.The Use (= administration) of the active substances in the area of animal health and in animal husbandry takes place in a known manner by enteral Administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, Drenchen, granules, pastes, boluses, the feed-through process, of suppositories, by parenteral administration, such as Example by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal u. a.), Implants, by nasal application, by dermal Application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), Spraying (spray), pouring (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the aid of active ingredient Moldings, such as collars, ear tags, tail marks, Limb bands, halters, marking devices etc. The active substances can be used as a shampoo or as a suitable, in aerosols or pressureless sprays, e.g. B. pump sprays and atomizer sprays, applicable, formulated formulations.
Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, ”WP”], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates, ”EC”], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, ”SC”]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z. B. 100- bis 10 000facher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.at the application for farm animals, poultry, pets etc. can be the active compounds of the invention as formulations (for example powder, spray powder [Wettable powders, "WP"], emulsions, emulsion concentrates [emulsifiable concentrates, "EC"], flowable Medium, homogeneous solutions and suspension concentrates [suspension concentrates, "SC"]), which are the active ingredients in one Amount of 1 to 80 wt .-%, directly or after dilution (eg 100 to 10,000 times dilution) or use use them as a chemical bath.
Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Kombination mit geeigneten Synergisten oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mittel gegen Protozoen, verwendet werden.At the Use in the field of animal health, the inventive Active ingredients in combination with suitable synergists or others Active ingredients such as acaricides, insecticides, anthelmintics, agents against protozoa, to be used.
Wenn nichts anderes angegeben, können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.If Unless otherwise stated, the inventive Compounds in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules used in the usual preparations become. The invention therefore also herbicidal and plant growth regulating agents comprising the invention Contain connections.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.The Compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are given. When Formulation options are for example: Spray powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, Suspension concentrates (SC), dispersions on oil or Water-based, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for the spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro-, Spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible Granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, Microcapsules and waxes.
Diese
einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in:
Die
notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt
und werden beispielsweise beschrieben in:
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden sowie Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.On The basis of these formulations can also be combined with other pesticide-active substances such. As insecticides, acaricides, Herbicides, fungicides and safeners, fertilizers and / or growth regulators produce, for. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.wettable powder are preparations which are evenly dispersible in water, besides the active substance except a dilution or inert or surfactants of ionic and / or nonionic nature (Wetting agent, dispersant), z. For example, polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid Sodium or oleoylmethyltaurine sodium. to Production of the wettable powders, the herbicidal active ingredients, for example in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills finely ground and at the same time or then mixed with the formulation auxiliaries.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.emulsifiable Concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents z. B. butanol, cyclohexanone, Dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of the organic solvents with the addition of one or more surfactants ionic and / or nonionic type (emulsifiers) produced. As emulsifiers can for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan esters such. B. sorbitan fatty acid ester or Polyoxethylensorbitanester such as B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.dusts obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, eg. Talc, natural clays such as kaolin, Bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.suspension concentrates can be water or oil based. You can for example, by wet grinding by means of commercial Bead mills and optional addition of surfactants, such as they z. B. already listed above for the other formulation types are to be produced.
Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.emulsions z. As oil-in-water emulsions (EW), can be, for example by means of stirrers, colloid mills and / or static Mixers using aqueous organic Solvents and optionally surfactants, as z. B. already listed above for the other formulation types are, manufacture.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.granules can either by spraying the active ingredient made on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, z. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Also can suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules Were - if desired, mixed with fertilizers - granulated.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.Water-dispersible Granules are usually made by the usual method such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, Mixture with high-speed mixers and extrusion without solid Inert material produced.
Zur
Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate
siehe z. B. Verfahren in
Für
weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln
siehe z. B.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.The agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, according to the invention Links.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In wettable powders, the active ingredient concentration z. B. about 10 to 90 wt .-%, the remainder to 100 wt .-% consists of conventional formulation components. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%. Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used. In the case of water-dispersible granules the content of active ingredient, for example, between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.Besides If necessary, the active substance formulations mentioned contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, Penetration, preservative, antifreeze and solvent, Fillers, carriers and dyes, defoamers, Evaporation inhibitor and the pH and the viscosity affecting Medium.
Erfindungsgemäße
Verbindungen können über die allgemein bekannte
Fischer-Indolsynthese, wie beispielsweise in
Ausgangsverbindung
stellt ein Keton der allgemeinen Formel (X) dar. Solche Ketone sind
bekannt und beispielsweise in
Die
Ketone werden in einem ersten Reaktionsschritt mit SOCl2 und
dem entsprechenden Aminoalkohol in dem R1 und
R2 wie oben definiert sind, umgesetzt. Die
so erhaltene Verbindung der Formel (XI) wird dann in einem zweiten
Reaktionsschritt in Gegenwart von PCC zu einer Verbindung der Formel
(XII) umgesetzt. In einem dritten Reaktionsschritt wird die Verbindung
der Formel (XII) mit einem substituierten Arylhydrazin in Ethanol
in Anwesenheit katalytischer Mengen konzentrierter Salzsäure
zur erfindungsgemäßen Verbindung umgesetzt. Nach
Aufarbeitung und Reinigung erhält man dann die erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (I). Syntheseschema:
Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:
A:
Synthese von N-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid
(Verbindung Nr. 1)
150 mg (0,61 mMol) N-(2-Oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid werden in absolutem Ethanol (6 ml) gelöst und mit 86 mg (0.67 mMol) N-Methyl-N-phenylhydrazin sowie mit einer katalytischen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutzgas, hier Stickstoff, gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.150 mg (0.61 mmol) of N- (2-oxopropyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide in absolute ethanol (6 ml) and treated with 86 mg (0.67 mmol) of N-methyl-N-phenylhydrazine and with a catalytic amount concentrated hydrochloric acid. The reaction mixture is 4 hours at room temperature under inert gas, here nitrogen, touched. Thereafter, the addition of water, saturated Sodium bicarbonate solution and ethyl acetate. The watery Phase is extracted several times with ethyl acetate and the combined dried organic phases with sodium sulfate and filtered. from Filtrate, the solvent is distilled off under reduced pressure and the residue is purified by column chromatography (silica gel, Gradient with n-heptane and ethyl acetate).
Man
erhält 110 mg (Ausbeute 51%) N-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 8.95 (s, 1H), 8.83 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.32
(s, NH), 7.22 (d, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.08 (t, 1H), 3.61 (s, 3H),
2.32 (s, 3H), MS (CI), m/z 334 (M++1, 100). B:
Synthese von 4-(Trifluoromethyl)-N-(1,2,6-trimethyl-1H-indol-3-yl)nicotinamid
(Verbindung Nr. 2)
150 mg (0,61 mMol) N-(2-Oxopropyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamid werden in absolutem Ethanol (6 ml) gelöst und mit 91 mg (0.67 mMol) N-Methyl-(1-m-tolyl)hydrazin sowie mit einer katalytischen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutzgas, hier Stickstoff, gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.150 mg (0.61 mmol) of N- (2-oxopropyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide in absolute ethanol (6 ml) and treated with 91 mg (0.67 mmol) of N-methyl- (1-m-tolyl) hydrazine and with a catalytic Amount of concentrated hydrochloric acid added. The reaction mixture is 4 hours at room temperature under inert gas, here nitrogen, touched. Thereafter, the addition of water, saturated Sodium bicarbonate solution and ethyl acetate. The watery Phase is extracted several times with ethyl acetate and the combined dried organic phases with sodium sulfate and filtered. from Filtrate, the solvent is distilled off under reduced pressure and the residue is purified by column chromatography (silica gel, Gradient with n-heptane and ethyl acetate).
Man
erhält 60 mg (Ausbeute 27%) 4-(Trifluoromethyl)-N-(1,2,6-trimethyl-1H-indol-3-yl)nicotinamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ,
ppm), 9.04 (s, 1H), 8.91 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.16
(s, NH), 7.08 (s, 1H), 6.96 (d, 1H), 3.65 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
2.40 (s, 3H), MS (EI), m/z 348 (M++1, 100). C:
Synthese von N-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-4-carboxamid
(Verbindung Nr. 3)
110 mg (0,45 mMol) N-(2-Oxopropyl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-4-carboxamid werden in absolutem Ethanol (8 ml) gelöst und mit 60 mg (0.49 mMol) N-Methyl-N-phenylhydrazin sowie mit einer katalytischen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur unter Schutzgas, hier Stickstoff, gerührt. Danach erfolgt die Zugabe von Wasser, gesättiger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Essigester. Die wässrige Phase wird mehrfach mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Gradient mit n-Heptan und Essigester) gereinigt.110 mg (0.45 mmol) N- (2-oxopropyl) -5- (trifluoromethyl) pyridazine-4-carboxamide are dissolved in absolute ethanol (8 ml) and taken with 60 mg (0.49 mmol) N-methyl-N-phenylhydrazine and with a catalytic amount concentrated hydrochloric acid. The reaction mixture is 3 hours at room temperature under inert gas, here nitrogen, touched. Thereafter, the addition of water, more saturated Sodium bicarbonate solution and ethyl acetate. The watery Phase is extracted several times with ethyl acetate and the combined organic Dried phases with sodium sulfate and filtered. From the filtrate will distilled off the solvent under reduced pressure and the residue is purified by column chromatography (silica gel, Gradient with n-heptane and ethyl acetate).
Man erhält 120 mg (Ausbeute 77%) N-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridazin-4-carboxamid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ, ppm), 9.61 (s, 1H), 9.58 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.29 (m, NH), 7.16 (m, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), MS (EI), m/z 335 (M++1, 100).This gives 120 mg (yield 77%) of N- (1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl) -5- (trifluoromethyl) pyridazine-4-carboxamide. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, δ, ppm), 9.61 (s, 1H), 9:58 (s, 1H), 7:42 (d, 1H), 7.29 (m, NH), 7.16 (m, 3H) , 3.72 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), MS (EI), m / z 335 (M + +1, 100).
In
Analogie zu oben angeführten Herstellungsbeispielen A bis
C und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur
Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und Verwendung der geeigneten
Ausgangsstoffe erhält man folgende Verbindungen der Formel
(I-1)
Ebenso
Verbindungen der allgemeinen Formel (II-1) worin die chemischen
Gruppierungen die in Tabelle 17 aufgeführte Bedeutung haben.
Die
Verbindungen 4 bis 31 besitzen die in Tabelle 18 angegebenen NMR
Spektren. Tabelle 18:
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.The Invention is illustrated by the following biological examples but without restricting it.
Biologische Beispiele:Biological examples:
Wenn
nichts anderes angegeben, werden die verwendeten Wirkstoffzubereitung
durch Vermischen von 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit jeweils angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator hergestellt. Diese Wirkstoffzubereitung
wird durch Verdünnen mit emulgatorhaltigem Wasser auf die
gewünschte Konzentration gebracht. Myzus
periscae-Test
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) from all stages of the Green Peach aphid (My zus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Die
Verbindungen 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19,
20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 zeigten bei einer Aufwandmenge von
500 g/ha eine Wirkung von ≥ 80%, und die Verbindungen 10
und 31 zeigten bereits bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha eine
Wirkung von ≥ 80%. Aphis
gossypii-Test
Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.cotton leaves (Gossypium hirsutum), which is strongly affected by the cotton aphid (Aphis gossypii) are by dipping in the preparation of active compound treated the desired concentration. After the desired Time the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids were killed.
Die Verbindungen 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 31 zeigten bereits bei einer Aufwandmenge von 100 ppm eine Wirkung von ≥ 80%.The Compounds 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 31 already showed at an application rate of 100 ppm has an effect of ≥ 80%.
Meloidogyne-Test (Spritzbehandlung)Meloidogyne test (spray treatment)
Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit 80 Gewichtsteilen Aceton und verdünnt dieses Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of an active compound preparation is mixed 1 part by weight Active ingredient with 80 parts by weight of acetone and dilutes this Concentrate with water to the desired concentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstoffzubereitung, einer Ei-Larven-Suspension von Meloidogyne incognita sowie Salatsamen gefallt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Gallen gefunden wurden; 0% bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.vessels be with sand, preparation of active ingredient, an egg larvae suspension from Meloidogyne incognita as well as lettuce seeds. The salad seeds germinate and the plantlets develop. Develop at the roots the bile. After the desired time, the nematicidal Effect on bile formation determined in%. This means 100% that no bile was found; 0% means that the number the bile on the treated plants of the untreated control equivalent.
Die Verbindung 22 zeigte bereits bei einer Aufwandmenge von 20 ppm eine Wirkung von ≥ 80%.The Compound 22 already showed an application rate of 20 ppm Effect of ≥ 80%.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20120301 |