DE102006047128A1

DE102006047128A1 - Flüssigkristallmedium und dieses enthaltende elektrooptische Anzeige

Info

Publication number: DE102006047128A1
Application number: DE102006047128A
Authority: DE
Inventors: Michael Dr. Junge; Ursula Patwal
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2005-10-26
Filing date: 2006-10-05
Publication date: 2007-05-03
Anticipated expiration: 2026-10-06
Also published as: DE102006047128B4

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallmedien, die dielektrisch positive Verbindungen der Formel I und II nach Anspruch 1 enthalten, sowie Flüssigkristallanzeigen, enthaltend diese Medien, insbesondere solche, die den TN-Effekt, den HTN-Effekt oder den STN-Effekt verwenden.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallmedien und deren Verwendung in Flüssigkristallanzeigen, sowie diese Flüssigkristallanzeigen, besonders Flüssigkristallanzeigen, die den TN-Effekt ("twisted nematic", mit einer um ca. 90° verdrillten nematischen Struktur), den HTN-Effekt ("high performance twisted nematic", um ca. 100°–120° verdrillt) oder den STN-Effekt (supertwisted nematic) verwenden. Die erfindungsgemäßen Anzeigen zeichnen sich durch eine besonders niedrige Ansteuerspannung bei gleichzeitig breiter Arbeitstemperatur aus.

Anzeigen ohne Aktivmatrix, die den TN-, den HTN-Effekt oder den STN-Effekt verwenden, stellen immer noch den am weitesten verbreiteten Typ von Anzeigen dar. TN-Anzeigen sind bekannt, z. B. aus M. Schadt und W. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127 (1971), STN-Anzeigen z. B. aus T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett., 45, 1021 (1984). Bei diesen und ähnlichen elektro-optischen Effekten werden flüssigkristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.

In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern.

Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen erwähnten Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssigkristallmedien eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sind, die alle das gleiche Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie aufweisen und eine möglichst große dielektrische Anisotropie haben. Es werden allenfalls geringere Anteile an dielektrisch neutralen Verbindungen eingesetzt. Bei den Flüssigkristallmedien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie werden überwiegend Verbindungen mit dielektrisch positiver Anisotropie eingesetzt. Die eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallverbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie.

Bei den gemäß der vorliegenden Anmeldung verwendeten Medien werden typischerweise allenfalls geringe Mengen an dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen und meistens keine dielektrisch negativen Verbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben sollen. Aus diesem Grund werden Flüssigkristallverbindungen mit dem der dielektrischen Anisotropie des Medium entgegengesetzten Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie in der Regel äußerst sparsam oder gar nicht eingesetzt.

Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik mit entsprechend niedrigen Ansteuerspannungen haben relativ geringe Klärpunkte und führen leicht zum Ausfall der Anzeige bei erhöhten Temperaturen, z. B. durch Sonneneinwirkung.

Andererseits ist die Ansteuerspannung der Anzeigen des Standes der Technik oft unzureichend hoch, insbesondere für Anzeigen für tragbare Geräte (z. B. Spiele, Messgeräte) und Uhren. Der Stromverbrauch dieser batteriebetriebenen Geräte hängt maßgeblich vom Stromverbrauch der Anzeige und letztlich von deren Ansteuerspannung ab. Somit müssen die charakteristischen Spannungen der Flüssigkristallmedien in den Flüssigkristallzellen verbessert werden ohne deren Klärpunkte zu erhöhen.

Außerdem müssen die elektrischen Wiederstände der Medien ausreichend hoch sein und die Viskositäten der Flüssigkristallmedien verbessert, also verringert, werden. Dies gilt besonders für die Rotationsviskosität und ganz besonders bei niedrigen Temperaturen.

Somit besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, welche die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht, oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang, aufweisen.

Überraschend wurde gefunden, dass Flüssigkristallanzeigen realisiert werden können, welche die genannten Nachteile nicht aufweisen. Insbesondere weisen erfindungsgemäße Flüssigkristallmedien hohe Klärpunkte und besonders niedrige Schwellenspannungen auf.

In der vorliegenden Erfindung wird die geringe Schwellenspannung bei gleichzeitig hohem Klärpunkt dadurch realisiert, dass erfindungsgemäße Flüssigkristallmedien verwendet werden. Diese Medien enthalten

a) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I
worin R¹ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, L¹ bis L⁷ jeweils unabhängig voneinander H oder F, und n 0 oder 1 bedeuten und
b) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel II
worin R⁰ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, Ring A¹, A² and A³, jeweils unabhängig voneinander,
Y F, Cl oder einen ein- oder mehrfach fluorierten 1–4 C Alkyl- oder Alkoxyrest, p und q unabhängig voneinander, 0 oder 1, und L¹ und L² H oder F bedeuten.

Bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Medium für eine Flüssigkristallanzeige zusätzlich

c) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel IIIA oder IIIB (allgemein III)
worin R³ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und L¹ H oder F bedeuten.

d) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-5 (allgemein IV)
worin R⁴ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, X¹ F, Cl oder einen ein- oder mehrfach fluorierten 1–4 C Alkyl- oder Alkoxyrest, Y¹ H oder F, und Z¹¹ und Z¹², jeweils unabhängig voneinander, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -OCH₂-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung bedeuten.

Besonders bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1.

Die Substituenten Y und X¹ bedeuten unter den oben angegebenen Bedeutungen bevorzugt Cl, F, -CF₃, -OCF₃, -OCHF₂, -OCHFCF₃ oder -OCF₂CHFCF₃, insbesondere F und -OCF₃ und ganz besonders bevorzugt F.

Bei den erfindungsgemäßen Flüssigkristalldisplays handelt es sich bevorzugt um passiv angesteuerte Anzeigen mit einer Verdrillung der Vorzugsrichtung der Flüssigkristallschicht zwischen den Deckschichten zwischen 80 und 120°.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1 bis I-5, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, I-2 und I-3,

worin R¹, L¹ und L² die jeweilige oben bei Formel I angegebene Bedeutung haben und bevorzugt
L¹ H
bedeutet.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel II ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-32, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-8, II-9, II-19, II-20, II-26 und II-29,

worin
R⁰ wie oben für Formel I definiert ist und insbesondere
R⁰ einen n-Alkylrest mit 1–7 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2–7 C-Atomen bedeutet.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIA, und ganz besonders bevorzugt eine Verbindung der Formel IIIA-1

worin R³ die oben bei Formel IIIA angegebene Bedeutung hat und bevorzugt
R³ einen n-Alkylrest mit 1–7 C-Atomen bedeutet.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln:

worin
R⁴ einen geradkettigen Alkylrest mit 1–7 C-Atomen oder einen geradkettigen Alkenylrest mit 2–6 C-Atomen, und
X F oder OCF₃ bedeutet.

Ganz besonders bevorzugt sind darunter Verbindungen der Formeln IV-1a und IV-1b. Die Verbindungen der Formeln IV erweitern beispielsweise den nematischen Phasenbereich der Medien.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel V:

worin
R⁵¹ und R⁵², jeweils unabhängig voneinander, Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
Z⁵¹, Z⁵² und Z⁵³, jeweils unabhängig voneinander, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -COO- oder eine Einfachbindung,

jeweils unabhängig voneinander,

p 0 oder 1
bedeutet,
und insbesondere enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln V-1 bis V-6:

Alkyl and Alkyl* bedeuten hier je unabhängig bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 1–7 C-Atomen. Das Medium enthält vorzugsweise 5–15 Gew.% an Verbindungen der Formel V. Die Verbindungen der Formeln V erhöhen beispielsweise den Klärpunkt der Medien.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI, bevorzugt der Formel VI-1:

worin R⁶ wie R¹ oben definiert ist, und
Y¹, Y² H oder F bedeuten.

In besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung in Gewichtsprozenten:
10 % oder mehr an Verbindungen der Formel I, bevorzugt 10 % oder mehr bis 40 % oder weniger und besonders bevorzugt 15 % oder mehr bis 30 oder weniger und ganz besonders bevorzugt 20 % oder mehr bis 25 oder weniger an Verbindungen der Formel I,
1 % oder mehr bis 40 % oder weniger, bevorzugt 2 % oder mehr bis 25 % oder weniger, besonders bevorzugt 3 % oder mehr bis 15 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 4 % oder mehr bis 10 % oder weniger an Verbindungen der Formel II,
5 % oder mehr bis 50 % oder weniger, bevorzugt 10 % oder mehr bis 40 % oder weniger, besonders bevorzugt 15 % oder mehr bis 25 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 18 % oder mehr bis 22 % oder weniger an Verbindungen der Formel III,
5 % oder mehr bis 60 % oder weniger, bevorzugt 15 % oder mehr bis 50 oder weniger, besonders bevorzugt 20 % oder mehr bis 40 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 25 % oder mehr bis 35 % oder weniger an Verbindungen der Formel IV,
1 % oder mehr bis 40 % oder weniger, bevorzugt 3 % oder mehr bis 30 oder weniger, besonders bevorzugt 5 % oder mehr bis 25 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 10 % oder mehr bis 20 % oder weniger an Verbindungen der Formel V, und
0 % oder mehr bis 40 % oder weniger, bevorzugt 0 % oder mehr bis 30 oder weniger, besonders bevorzugt 0 % oder mehr bis 20 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 5 % oder mehr bis 15 % oder weniger an Verbindungen der Formel VI.

Hier, wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung, bedeutet der Begriff Verbindungen auch geschrieben als Verbindung(en), sofern nicht explizit anders angegeben, sowohl eine als auch mehrere Verbindungen.

Hierbei werden die einzelnen Verbindungen in Konzentrationen jeweils von 1 % oder mehr bis 30 % oder weniger bevorzugt von 2 % oder mehr bis 30 % oder weniger und besonders bevorzugt von 3 % oder mehr bis 16 oder weniger eingesetzt. Unter Einsatz mehrerer homologer Verbindungen werden auch höhere Konzentrationen von Verbindungen einer allgemeinen gemeinsamen Struktur in Lösung gebracht.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien insbesondere bevorzugt insgesamt
10 % bis 40 % an Verbindungen der Formel I,
2 % bis 25 % an Verbindungen der Formeln II,
10 % bis 40 % an Verbindungen der Formel III und
15 % bis 50 % an Verbindungen der Formel IV.

Ganz besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien in dieser Ausführungsform insgesamt
15 % bis 30 % an Verbindungen der Formel I,
3 % bis 15 % an Verbindungen der Formel II,
15 % bis 25 % an Verbindungen der Formel III und
20 % bis 40 % an Verbindungen der Formel IV.

Der Klärpunkt der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien liegt bevorzugt bei mindestens 85 °C und besonders bevorzugt bei mindestens 90 °C oder darüber.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt eine nematische Phase von –20 °C oder weniger bis 75 °C oder mehr, besonders bevorzugt von –30 °C oder weniger bis 85 °C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von –40 °C oder weniger bis 90 °C oder mehr auf.

Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits, dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen mit einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden überprüft. Wenn die Lagerstabilität bei einer Temperatur von –20°C (t_store) in einer entsprechenden Testzelle 1000 h oder mehr beträgt, wird das Medium als bei dieser Temperatur stabil bezeichnet. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.

Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch Werte der optischen Anisotropie (Δn) im unteren mittleren Bereich gekennzeichnet. Die Δn-Werte liegen bevorzugt im Bereich von 0,075 bis 0,130, besonders bevorzugt im Bereich von 0,080 bis 0,120 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,090 bis 0,110. Der Vorteil der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien liegt darin, dass sich geringere Δn-Werte unter Beibehaltung der niedrigen Schwellenspannung und des hohen Klärpunkts realisieren lassen. Die Δn-Werte liegen daher bevorzugt ≤ 0,11, besonders bevorzugt ≤ 0,105.

Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien besonders kleine Werte für die Schwellenspannung (V₁₀) von kleiner oder gleich 0,75 V, bevorzugt kleiner oder gleich 0,70 V und besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,65 V auf.

Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden von den erfindungsgemäßen Medien bevorzugt auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten.

In der vorliegenden Anmeldung bedeutet der Begriff Halogen allgemein Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor und Chlor.

In der vorliegenden Anmeldung bedeutet "≤" kleiner oder gleich, bevorzugt kleiner und "≥" größer oder gleich, bevorzugt größer.

In der vorliegenden Anmeldung bedeuten

trans-1,4-Cyclohexylen. 2,5-substituerte Pyran- und 1,3-Dioxanringe sind bevorzugt trans-substituiert.

In der vorliegenden Anmeldung bedeuten die Begriffe "dielektrisch positive" Verbindungen solche Verbindungen mit einem Δε > 1,5, "dielektrisch neutrale" Verbindungen solche mit –1,5 ≤ Δε ≤ 1,5 und "dielektrisch negative" Verbindungen solche mit Δε < –1,5. Hierbei wird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt, indem 10 % der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von dieser Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 um Schichtdicke mit homöotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Messspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch stets weniger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen Flüssigkristallmischung.

Als Hostmischung für dielektrisch positive und dielektrisch neutrale Verbindungen wird ZLI-4792 und für dielektrisch negative Verbindungen ZLI-2857, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstante der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolation auf 100 % der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu untersuchenden Verbindungen erhalten. Die zu untersuchende Verbindung wird zu 10% in der Hostmischung gelöst. Wenn die Löslichkeit der Substanz hierzu zu gering ist wird die Konzentration schrittweise solange halbiert, bis die Untersuchung bei der gewünschten Temperatur erfolgen kann.

Alle angegebenen Werte für Temperaturen in dieser Anmeldung sind °C und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofern nicht explizit anders angegeben.

Der Begriff Schwellenspannung bezieht sich in der vorliegenden Anmeldung, wie allgemein üblich, auf die optische Schwelle für 10 relativen Kontrast (V₁₀), sofern nicht explizit anders angegeben.

Alle Konzentrationen für Verbindungen in Mischungen in dieser Anmeldung sind in Massenprozent (= Gewichtsprozent; Einheit [%] oder [Gew.%]) angegeben und beziehen sich auf die entsprechende Mischung oder Mischungskomponente. Alle physikalischen Eigenschaften werden gemäß der Broschüre "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", (Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland) bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20 °C, sofern nicht explizit anders angegeben. Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt.

Die Steilheit (S) der Mischungen in einer bestimmten Testzelle wird aus der charakteristischen Kennliniensteilheit V₉₀/V₁₀ ermittelt nach der Formel: S = (V90/V10 – 1)·100 %.

Dabei bedeutet:

V₁₀: Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10 %,
V₉₀: Sättigungsspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90 %.
t_on: Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90 % des maximalen Kontrastes,
t_off: Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10 % des maximalen Kontrastes,
t_sum: t_on + t_off (bei 80 Hz Wiederholungsrate),
t_store: Tieftemperatur-Lagerstabilität in Stunden (–20°C, –30°C, –40°C),
d: Schichtdicke des Flüssigkristallmediums,
duty: Multiplexrate, und
d/P: Schichtdicke dividiert durch Pitch.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe wie z. B. und chirale Dotierstoffe (als Komponente D) oder Nanopatikel enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0 % oder mehr bis 10 % oder weniger bezogen auf die Menge der gesamten Mischung, bevorzugt 0,1 % oder mehr bis 6 % oder weniger. Die Konzentration der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1 % oder mehr bis 3 % oder weniger. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristallmedien nicht berücksichtigt.

Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevorzugt aus 3 oder mehr bis 30 oder weniger, besonders bevorzugt aus 6 oder mehr bis 20 oder weniger und ganz besonders bevorzugt aus 10 oder mehr bis 16 oder weniger Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in den Komponenten gelöst, die den Hauptbestandteil der Mischung ausmachenden. Dies erfolgt zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristallmischungen auf anderen üblichen Wegen, z.B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem sogenannten "Multi Bottle System" herzustellen.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallmediums wie oben allgemein oder im speziellen angegeben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindungen der angegebenen Formeln mit weiteren flüssigkristallinen Co-Komponenten mischt und gegebenenfalls Additive zugibt.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Akronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1 und C_mH_2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Akronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt, mit einem Strich vom Akronym für den Grundkörper getrennt, ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹, L² und L³:

Tabelle A

Tabelle B:

Tabelle C

Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle C.

Tabelle D

In der Tabelle D werden chirale Dotierstoffe genannt, die bevorzugt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie begrenzen zu sollen. Sie illustrieren jedoch den Bereich an Eigenschaften der bevorzugt realisiert werden kann ebenso wie die bevorzugt einzusetzenden Verbindungen.

Beispiel 1

Claims

Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es a) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel I,
worin R¹ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, L¹ bis L⁷ jeweils unabhängig voneinander H oder F, und n 0 oder 1 bedeuten und b) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung der Formel II,
worin R⁰ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweilsunabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, Ring A¹, A² and A³, unabhängig voneinander,
Y F, Cl oder einen ein- oder mehrfach fluorierten 1–4 C Alkyl- oder Alkoxyrest, p und q unabhängig voneinander, 0 oder 1, und L¹, L² H oder F bedeuten, enthält.
Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y in Formel II F bedeutet.
Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich c) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIA und IIIB,
worin R³ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CH=CH-, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und L¹ H oder F bedeuten, enthält.
Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-5 enthält,
worin R⁴ Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, X¹ F, Cl oder einen ein- oder mehrfach fluorierten 1–4 C Alkyl- oder Alkoxyrest, Y¹ H oder F, und Z¹¹ und Z¹², jeweils unabhängig voneinander, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -CH₂-CF₂-, -CF₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -OCH_2-, -CH₂O- oder eine Einfachbindung bedeuten.
Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 aus Anspruch 3 enthält.
Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es 10 bis 40 Gew.% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I enthält.
Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es 1 bis 40 Gew.% an einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formel II enthält.
Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Schwellenspannung von höchstens 0,75 V aufweist.
Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Klärpunkt von mindestens 85 °C aufweist.
Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in einer elektrooptischen Anzeige.
Elektrooptische Anzeige enthaltend ein Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9.
Elektrooptische Anzeige nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Anzeige des TN-, HTN- oder des STN-Typs handelt.
Anzeige nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine passiv angesteuerte Anzeige mit einer Verdrillung der Flüssigkristallschicht zwischen 80 und 120° handelt.
Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallmediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der angegebenen Formeln mit weiteren flüssigkristallinen Co-Komponenten mischt und gegebenenfalls Additive zugibt.