DE102005061578A1 - Acrylsäuregruppen aufweisende Organopolysiloxane - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Acrylsäuregruppen aufweisende Organopolysiloxane mit mindestens einem Si-gebundenen Rest der Formel DOLLAR A - R·2·¶a¶-NR·3·¶i¶[(C=O)CH¶2¶-C(=CR·1·¶2¶)-COOH]¶2-i¶ (I), DOLLAR A wobei die Reste und Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A und/oder deren Salze, DOLLAR A Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
Description
- Die Erfindung betrifft vernetzbare Acrylsäuregruppen aufweisende Organopolysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
- Die Reaktion von Aminoalkylgruppen an Silanen oder Siloxanen mit Carbonsäureanhydriden ist bereits bekannt. US-A 3,956,353 beschreibt Reaktionsprodukte von aminofunktionellen Silanen mit zyklischen Säureanhydriden, wobei Edukte und Produkte immer vinyl-benzylfunktionalisiert sind. In US-A 2,928,858 werden Organosiliciumverbindungen mit Acylaminogruppen und deren Herstellungsprozess durch Umsetzung von Aminoalkylsilylgruppen mit Dicarbonsäureanhydriden beschrieben. Polymer Bulletin 32, 1994, 173-178 beschreibt die Reaktion von Aminoalkylsiloxanen mit ausgewählten Anhydriden nicht jedoch mit Itaconsäureanhydrid.
EP 95676 A2 - Monomere Silane mit freiem Acrylsäurerest sind bekannt. In EP-A 3323120 wird ein acrylsäurefunktionelles Silan als Bestandteil in lichthärtenden Fluoraluminiumsilicat-Zahnzementen beschrieben.
- Gegenstand der Erfindung sind Organopolysiloxane mit mindestens einem Si-gebundenen Rest der Formel
R1 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt,
R2 gleich oder verschieden sein kann und einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt,
a gleich 0 oder 1, bevorzugt 1, ist,
sowie
i gleich 0 oder 1, bevorzugt 1, ist,
und/oder deren Salze. - Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sollen von dem Begriff Organopolysiloxane sowohl polymere, oligomere wie auch dimere Siloxane mitumfasst werden.
- Beispiele für Rest R1 sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-Heptylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-Nonylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Alkenylreste, wie der Vinyl- und der Allylrest; Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und der Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α- und der β-Phenylethylrest.
- Bevorzugt handelt es sich bei Rest R1 um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, beson ders bevorzugt um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Wasserstoffatom.
- Beispiele für Reste R2 sind Alkylenreste, wie der Methylen-, Ethylen-, n-Propylen-, iso-Propylen-, n-Butylen-, iso-Butylen-, tert.-Butylen-, n-Pentylen-, iso-Pentylen-, neo-Pentylen-, tert.-Pentylenrest, Hexylenreste, wie der n-Hexylenrest, Heptylenreste, wie der n-Heptylenrest, Octylenreste, wie der n-Octylenrest und iso-Octylenreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylenrest, Nonylenreste, wie der n-Nonylenrest, Decylenreste, wie der n-Decylenrest, Dodecylenreste, wie der n-Dodecylenrest; Alkenylenreste, wie der Vinylen- und der Allylenrest; Cycloalkylenreste, wie Cyclopentylen-, Cyclohexylen-, Cycloheptylenreste und Methylcyclohexylenreste; Arylenreste, wie der Phenylen- und der Naphthylenrest; Alkarylenreste, wie o-, m-, p-Tolylenreste, Xylylenreste und Ethylphenylenreste; Aralkylenreste, wie der Benzylenrest, der α- und der β-Phenylethylenrest.
- Bevorzugt handelt es sich bei Rest R2 um zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Propylen- und Methylenreste.
- Beispiele für Reste R3 sind die für Rest R1 angegebenen Reste.
- Bevorzugt handelt es sich bei Rest R3 um Wasserstoffatom und gegebenenfalls Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Wasserstoffatom.
- Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanen um solche enthaltend Einheiten der Formel
R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt,
R4 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt,
X einen Rest der Formel (I) darstellt,
c 0, 1, 2 oder 3 ist,
d 0, 1, 2 oder 3 ist und
e 0, 1, 2 oder 3 ist,
mit der Maßgabe, dass die Summe c + d + e < 3 ist und in mindestens einer Einheit e verschieden Null ist. - Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanen um im Wesentlichen lineare Siloxane der Formel
R und X eine der oben genannten Bedeutungen haben,
f gleich oder verschieden sein kann und 1, 2 oder 3, bevorzugt 1, bedeutet,
g 0, 1 oder 2, bevorzugt 0, ist, und
n eine ganze Zahl von 1 bis 1000 darstellt, bevorzugt 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50. - Beispiele für Reste R sind die für Rest R1 angegebenen Reste.
- Bevorzugt handelt es sich bei Rest R um gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere um den Methylrest.
- Beispiele für Reste R4 sind die für Rest R1 angegebenen Reste.
- Bevorzugt handelt es sich bei Rest R4 um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Wasserstoffatom und Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere um den Methyl- oder Ethylrest.
- Beispiele für die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane sind
O[Si(CH3)2CH2NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH]2,
O[Si(CH3)2(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH]2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NHCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-55OSi(CH3)2CH2NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-35OSi(CH3)2(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NHCH2-Si(CH3)2OSi(CH3)2CH2NH2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)3NH2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NHCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-35OSi(CH3)2CH2NH2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-35OSi(CH3)2(CH2)3NH2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-35OSiCH3[(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH]2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-35OSi(CH3)2(CH2)3N[CO-CH2-C(=CH2)-COOH]2 und
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2OSiCH3[(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH]-OSi(CH3)2(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH,
wobei
O[Si(CH3)2CH2NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH]2,
O[Si(CH3)2(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH]2,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NHCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]33-35OSi(CH3)2CH2NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH,
HOOC-C(=CH2)-CH2-CO-NH(CH2)3-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]34OSi(CH3)2(CH2)3NH-CO-CH2-C(=CH2)-COOH,
bevorzugt sind. - Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane haben bei 25°C und dem Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa 900 bis 1100 hPa, eine Viskosität von bevorzugt 2 bis 106 mPas, besonders bevorzugt 5 bis 300 000 mPas, ganz besonders bevorzugt 15 bis 20 000 mPas, insbesondere 15 bis 1000 mPas.
- Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane haben den Vorteil, dass sie über freie Acrylsäuregruppen verfügen und damit für eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten geeignet sind.
- Des Weiteren haben die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane den Vorteil, dass sie eine hohe und durch die Anzahl der funktionellen Gruppen im Verhältnis zu Siloxangerüst gezielt einstellbare Hydrophilie zeigen.
- Ferner haben die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane den Vorteil, dass sie sehr gute Lagerstabilität, hohe Transparenz und gute Verarbeitbarkeit durch niedrige Viskosität und gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln aufweisen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxane durch Umsetzung von Aminogruppen aufweisendem Organopolysiloxan (A) mit Säureanhydrid (B).
- Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Organopolysiloxanen (A) kann es sich um beliebige Siloxane handeln, die mindestens einen Rest der Formel -R2 aNR3 iH(2-i) aufweisen mit R2, R3, a und i gleich der oben genannten Bedeutung.
- Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäß eingesetzten Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxanen (A) um solche enthaltend Einheiten der Formel
R und R4 jeweils gleich oder verschieden sein können und die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
Y einen Rest der Formel -R2 aNR3 iH(2-i) darstellt mit R2, R3, a und i gleich der oben genannten Bedeutung,
c' 0, 1, 2 oder 3 ist,
d' 0, 1, 2 oder 3 ist und
e' 0, 1, 2 oder 3 ist,
mit der Maßgabe, dass die Summe c' + d' + e' < 3 ist und mindestens in einer Einheit e' verschieden Null ist. - Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäß eingesetzten Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxanen (A) um solche, die aus Einheiten der Formel (IV) bestehen, insbesondere um im Wesentlichen lineare Siloxane.
- Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxane (A) sind Aminoalkylsiloxane, wobei Aminopropylsiloxane bevorzugt und α,ω-aminopropylterminierte Polydimethylsiloxane besonders bevorzugt sind.
- Die erfindungsgemäß eingesetzten Siloxane (A) sind handelsübliche Produkte bzw. können nach in der Silicium-Chemie gängigen Verfahren hergestellt werden.
- Bevorzugt handelt es sich bei dem erfindungsgemäß eingesetzten Säureanhydrid (B) um solche der Formel
R1 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt. - Beispiele für die Säureanhydride der Formel (V) sind solche mit R1 gleich Ethylrest, Methylrest oder Wasserstoffatom, wobei R1 gleich Methylrest oder Wasserstoffatom bevorzugt und cyclo-[CH2CO-O-CO-C(=CHCH3)] sowie cyclo-[CH2CO-O-CO-C(=CH2)] besonders bevorzugt sind.
- Die erfindungsgemäß eingesetzten Säureanhydride (B) sind handelsübliche Produkte bzw. können nach in der Chemie gängigen Verfahren hergestellt werden.
- Die Stöchiometrie der Reaktanden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Siloxane wird vorzugsweise derart gewählt, dass das molare Verhältnis der Säureanhydridgruppen in Verbindung (B) zu den Aminogruppen im Siloxan (A) im Bereich von bevorzugt 10:1 bis 1:4, besonders bevorzugt 3:1 bis 1:3, insbesondere bei 1:1 oder 1:2 liegt.
- Falls erwünscht kann die erfindungsgemäße Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators (C) durchgeführt werden, was jedoch nicht bevorzugt ist. Beispiele für solche gegebenenfalls eingesetzten Katalysatoren (C) sind Sn[OOC(C7H15)]2.
- Falls erwünscht, kann die erfindungsgemäße Umsetzung in Anwesenheit von organischem Lösungsmittel (D) durchgeführt werden, was jedoch nicht bevorzugt wird.
- Falls Lösungsmittel (D) eingesetzt wird, handelt es sich um Mengen von bevorzugt 10 bis 200 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt von 10 bis 100 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmischung.
- Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte Lösungsmittel (D) sind Alkohole, Tetrahydrofuran, Diethylether, Di-isopropylether, Diethylenglycoldimethylether, Dichlormethan, Petrolether, Toluol, Xylole, Aceton, Ethylacetat sowie deren Gemische.
- Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. Stickstoff oder Argon, durchgeführt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 150°C, insbesondere 20 bis 100°C, und einem Druck von bevorzugt 900 bis 1100 hPa durchgeführt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Siloxane können nun nach beliebigen und bisher bekannten Verfahren von gegebenenfalls noch vorhandenen Edukten bzw. gegebenenfalls eingesetzten Lösungsmitteln bzw. Katalysatoren befreit werden, wie etwa durch Sublimation, Destillation, Vakuumtrocknung, Extraktion, Abdampfen, Filtration, Dekantieren oder Zentrifugieren.
- Bei den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Komponenten kann es sich jeweils um eine Art einer solchen Komponente wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei Arten einer jeweiligen Komponente handeln.
- Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, dass es einfach in der Durchführung ist und Acrylsäuregruppen aufweisende Organopolysiloxane wohldefiniert und mit großer Variabilität hergestellt werden können.
- Die erfindungsgemäßen Acrylsäuregruppen aufweisenden Organopolysiloxane können überall dort eingesetzt werden, wo auch bisher Organopolysiloxane mit hydrophilen und vernetzbaren Gruppen eingesetzt wurden.
- Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Siloxane zur Verwendung in vernetzbaren Massen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind vernetzbare Massen, welche die erfindungsgemäßen Acrylsäuregruppen aufweisenden Organopolysiloxane enthalten.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Formkörper, hergestellt durch Vernetzung der erfindungsgemäßen Massen.
- Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen um strahlungsvernetzbare Massen (Vernetzungstyp I), kondensationsvernetzbare Massen (Vernetzungstyp II) und additionsvernetzbare Massen (Vernetzungstyp III).
- Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen strahlungsvernetzbaren Massen (Vernetzungstyp I) um solche enthaltend
- (i) erfindungsgemäße Acrylsäuregruppen aufweisende Siloxane, gegebenenfalls
- (ii) mindestens einen Vernetzer, gegebenenfalls
- (iii) einen Photopolymerisationsinitiator, gegebenenfalls
- (iv) Füllstoff, gegebenenfalls
- (v) Haftvermittler, gegebenenfalls
- (vi) weitere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Weichmacher, Stabilisatoren, Antioxidantien, Flammschutzmittel, Lichtschutzmittel und Pigmente, gegebenenfalls
- (vii) vernetzbare Polymere, die unterschiedlich sind zu (i), und gegebenenfalls
- (viii) Polymerisationsinhibitoren.
- Bei diesen erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen handelt es sich bevorzugt um Einkomponentenmassen. Zur Bereitung dieser Einkomponentenmassen können die jeweils eingesetzten Bestandteile auf beliebige und bisher bekannte Weise miteinander vermischt werden.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen Massen und deren Lagerung erfolgen vorzugsweise unter im Wesentlichen strahlungsfreien, gegebenenfalls wasserfreien Bedingungen, um ein vorzeitiges Reagieren der Massen zu vermeiden.
- Als gegebenenfalls eingesetzte Vernetzer (ii) können alle Vernetzer eingesetzt werden, die auch bisher in durch Strahlung vernetzbaren Massen eingesetzt worden sind; diese enthalten bevorzugt eine strahlungshärtbare, aliphatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung.
- Bevorzugt handelt es sich bei Vernetzer (ii) um Vinyl- und Allylsilane, Olefine, Acrylate und Methacrylate, besonders bevorzugt um Acrylate und Methacrylate, insbesondere um mono- und difunktionelle Acrylate und Methacrylate.
- Beispiele für gegebenenfalls eingesetzten Vernetzer (ii) sind
monofunktionelle Oligo(ether) und monomere Acrylate und Methacrylate, wie 2-(2-Ethoxyethoxy) Ethylacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, Caprolactonacrylat, cyclisches Trimethylopropanformalacrylat, ethoxyliertes Nonylphenolacrylat, Isobornylacrylat, Isodecylacrylat, Laurylacrylat, Octyldecylacrylat, Stearylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, Tridecylacrylat, 2-Phenoxyethylmethacrylat, ethoxyliertes Hydroxyethylmethacrylat, Isobornylmethacrylat, Laurylmethacrylat, Methoxypolyethylenglycol(350)monomethacrylat, Methoxypolyethylenglycol(550)monomethacrylat, Polypropylenglycolmonomethacrylat, Stearylmethacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat;
Difunktionelle Oligo(ether) und monomere Acrylate und Methacrylate, wie 1,6-Hexandioldiacrylat, alkoxylierte Diacrylate, alkoxylierte Hexandioldiacrylate, Diethylenglycoldiacrylat, Dipropylenglycoldiacrylat, Esterdioldiacrylat, ethoxylierte Bisphenol-A-Diacrylate, Polyethylenglycol(200)diacrylat, Polyethylenglycol(400)diacrylat, Polyethylenglycol(600)diacrylat, propoxyliertes Neopentyl Glycoldiacrylat, Tetraethylenglycoldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Triethylene Glycoldiacrylat, Tripropylenglycoldiacrylat, 1,3-Butylenglycoldimethacrylat, 1,4-Butanedioldimethacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, Di ethylenglycoldimethacrylat, ethoxylierte Bisphenol-A-Dimethacrylate, Ethylenglycoldimethacrylat, Polyethylenglycol(200)dimethacrylat, Polyethylenglycol(400)dimethacrylat, Polyethylenglycol(600)dimethacrylat, Tetraethylenglycoldimethacrylat, Triethylenglycoldimethacrylat;
Tri- und höher funktionelle Oligo(ether) und monomere Acrylate und Methacrylate, wie Dipentaerythritolpentaacrylat, Ditrimethylolpropantetraacrylat, ethoxylierte Trimethylolpropantriacrylate, Pentaerythritoltetraacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, propoxylierte Glyceroltriacrylate, propoxyliertes Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Tris(2-Hydroxyethyl)isocyanurattriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat;
Epoxyacrylate, wie Bisphenol-A-Epoxyacrylat, epoxidiertes Sojabohnenölacrylat, Epoxynovolacacrylatoligomer, Fettsäuremodifiziertes Bisphenol-A-Epoxyacrylat;
Aliphatische und aromatische Urethanacrylate und Polyesteracrylate;
Silane mit SiC-gebundenen Vinyl-, Allyl-, Acryloxy-, Methacryloxygruppen sowie deren Teil- und Mischhydrolysate;
Styrol, Isopren, Butadien und Vinylacetat. - Falls die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen Vernetzer (ii) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 0,05 bis 70 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,2 bis 30 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Als eingesetzte Photopolymerisationsinitiatoren (iii) können alle dem Fachmann bekannten Initiatoren oder Gemische derselben verwendet werden.
- Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte Initiatoren (iii) sind Benzildimethylketal, 2-Hydroxy-2-methyl-phenyl-propan-1-on, 1- Hydroxycyclohexylphenylketon, Isopropylthioxanthon, Bisacylphosphinoxid, 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, Benzoin-n-butylether, polymere Hydroxyketone, wie Oligo(2-hydroxy-2-methyl-l,4-(1-methylvinyl)phenylpropanon), Acenaphthylchinon, α-Aminoacetophenon, Benzanthrachinon, Benzoinmethylether, Benzoinisopropylether, Benzoinisobutylether, Benzophenon, Benzildimethylacetal, Benzil-l-methyl-1-ethylacetal, 2,2-Diethoxy-2-phenylacetophenon, 2,2-Diethoxyacetophenon, 2-Dimethoxybenzoyldiphenylphosphinoxid, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, wie z.B. Irgacure® 651 (Ciba-Geigy, CH-Basel), 2-Ethylanthrachinon, Ethyl-2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinat, Hydroxyacetophenon, 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon, 2-Hydroxy-2-methyl-4'-isopropylisopropiophenon, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 4'-Morpholinodeoxybenzoin, 4-Morpholinobenzophenon, α-Phenylbutyrophenon, 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid und 4,4'-Bis(dimethylamino)-benzophenon.
- Ein Photopolymerisationsinitiator kann auch in Kombination mit Coinitiatoren, wie Ethylanthrachinon mit 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon, Benzoinmethylether mit Triphenylphosphin, Benzildimethylketal mit Benzophenone, Diacylphosphineoxide mit tertiären Aminen oder Acyldiarylphosphinoxide mit Benzildimethylacetal, eingesetzt werden.
- Falls die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen Photopolymerisationsinitiator (iii) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 5 Gewichtsteilen, bevorzugt 0,05 bis 3 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Als gegebenenfalls eingesetzte Füllstoffe (iv) können alle Füllstoffe eingesetzt werden, die auch bisher in vernetzbaren Massen eingesetzt worden sind. Beispiele für Füllstoffe sind verstärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von mindestens 30 m2/g, wie beispielsweise Ruße, pyrogen hergestellte Kieselsäure, gefällte Kieselsäure und Silicium-Aluminium-Mischoxide, wobei die genannten Füllstoffe hydrophobiert sein können, sowie nicht verstärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von weniger als 30 m2/g, wie beispielsweise Pulver aus Quarz, Cristobalit, Diatomeenerde, Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat, Montmorillonite, wie Bentonite, Zeolithe einschließlich der Molekularsiebe, wie Natriumaluminiumsilikat, Metalloxide, wie Aluminium- oder Zinkoxid bzw. deren Mischoxide, Metallhydroxide, wie Aluminiumhydroxid, Bariumsulfat, Calciumcarbonat, Gips, Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, Bornitrid, Glas-, Kohle- und Kunststoffpulver und Glas- und Kunststoffhohlkugeln.
- Bevorzugt handelt es sich bei Füllstoff (iv) um pyrogene Kieselsäuren, wobei eine BET-Oberfläche von mindestens 30 m2/g besonders bevorzugt ist.
- Falls die erfindungsgemäßen Massen Füllstoffe (iv) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 1 bis 50 Gewichtsteilen, bevorzugt 2 bis 30 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Als gegebenenfalls eingesetzte Haftvermittler (v) können alle Haftvermittler eingesetzt werden, die auch bisher in durch Strahlung vernetzbaren Massen eingesetzt worden sind. Beispiele für Haftvermittler (v) sind Silane mit SiC-gebundenen Vinyl-, Acryloxy-, Methacryloxygruppen sowie deren Teil- und Mischhydrolysate, Acrylate wie 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, cyclisches Trimethylolpropan-formalacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat, Methoxy-Polyethylenglycol(550)-monomethacrylat und Stearylmethacrylat.
- Falls die erfindungsgemäßen Massen Haftvermittler (v) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 5 Gewichtsteilen, bevorzugt 0,5 bis 4 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Beispiele für weitere Stoffe (vi) sind Weichmacher, wie trimethylsilylterminierte Polydimethylsiloxane und Kohlenwasserstoffe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen, Stabilisatoren, wie 2-Etylhexylphosphat, Octylphosphonsäure, Polyether, Antioxidantien, Flammschutzmittel, wie Phosphorsäureester, Lichtschutzmittel und Pigmente, wie Titandioxid und Eisenoxide.
- Bevorzugt handelt es sich bei den gegebenenfalls eingesetzten weiteren Stoffen (vi) um Weichmacher, wie trimethylsilylterminierte Polydimethylsiloxane und Kohlenwasserstoffe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen, Stabilisatoren, wie 2-Etylhexylphosphat, Octylphosphonsäure, Polyether, Flammschutzmittel, wie Phosphorsäureester und Pigmente, wie Titandioxid und Eisenoxide, wobei Stabilisatoren und Pigmente besonders bevorzugt sind.
- Falls Bestandteil (vi) eingesetzt wird, handelt es sich um Mengen von bevorzugt 0,01 bis 30 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 0,05 bis 25 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen vernetzbare Polymere (vii), wie Organopolysiloxane mit reaktiven Endgruppen und aliphatische und aromatische Urethanacrylate und Polyesteracrylate, enthalten. Beispiele für solche vernetzbaren Siloxane (vii) sind α,ω-Diacryloxymethylpolydimethylsilo xane, α,ω-Divinylpolydimethylsiloxane und α,ω-methacryloxypropylterminierte Polydimethylsiloxane.
- Bevorzugt handelt es sich bei der gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen eingesetzten Komponente (vii) um Polydiorganosiloxane mit mindestens einer strahlungsvernetzbaren Gruppe an den Kettenenden, besonders bevorzugt um Polydimethylsiloxane mit mindestens einer Acrylgruppe an den Kettenenden, insbesondere um α,ω-Diacryloxymethylpolydimethylsiloxane und α,ω-methacryloypropylterminierte Polydimethylsiloxane mit einer Viskosität von 100 bis 500 000 mPas.
- Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen Komponente (vii). Dieser Bestandteil wird bevorzugt zur Einstellung der Verarbeitungseigenschaften, wie beispielsweise der Viskosität, eingesetzt.
- Falls Komponente (vii) eingesetzt wird, handelt es sich um Mengen von bevorzugt 1 bis 50 Gewichtsteilen, besonders bevorzugt 2 bis 25 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Polymerisationsinhibitoren (viii) enthalten. Aus Gründen der besseren Handhabung ist es bevorzugt, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit geringen Mengen Inhibitoren (viii) zu versetzen, um beispielsweise vorzeitige Vernetzung einer verwendungsfähigen Formulierung während deren Lagerung zu verhindern. Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte Inhibitoren sind alle gebräuchlichen auch bisher in radikalisch ablaufenden Prozessen eingesetzten Inhibitoren, wie Hydrochinon, 4-Methoxyphenol, 2,6-Ditert.butyl-4-methylphenol oder Phenothiazin.
- Falls Inhibitoren (viii) eingesetzt werden, handelt es sich um Mengen von 10 bis 10 000 ppm, besonders bevorzugt 50 bis 1 000 ppm, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile der vernetzbaren Masse.
- Bei den einzelnen Bestandteilen der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen kann es sich jeweils um eine Art eines solchen Bestandteils wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten derartiger Bestandteile handeln.
- Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Massen außer der Komponente (i), gegebenenfalls (ii), (iii), (iv), (v), (vi), (vii) und (viii) keine weiteren Bestandteile.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen erfolgt mit Methoden, die dem Fachmann bekannt sind, wie beispielsweise mittels Extrudern, Knetern, Walzenstühlen, dynamischen oder statischen Mischern. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Massen kann kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen. Bevorzugt erfolgt die Herstellung kontinuierlich.
- Die erfindungsgemäßen Massen können durch Bestrahlen mit Ultraviolettlicht (UV-Licht), Laser oder Sonnenlicht vernetzen gelassen werden. Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Massen durch UV-Licht vernetzen gelassen. Als UV-Licht ist solches mit Wellenlängen im Bereich von 200 bis 400 nm bevorzugt. Das UV-Licht kann z.B. in Xenon-, Quecksilbernieder-, Quecksilbermittel-, Quecksilberhochdrucklampen oder Eximerlampen erzeugt werden. Zur Vernetzung durch Licht ist auch solches mit einer Wellenlänge von 400 bis 600 nm, also sogenanntes "Halogenlicht", geeignet.
- Bei den zur Vernetzung der erfindungsgemäßen Massen geeigneten Energiequellen kann es sich aber auch um Röntgen-, Gamma- oder Elektronenstrahlen oder um gleichzeitige Anwendung von mindestens zwei verschiedenen Arten solcher Strahlen handeln. Zusätzlich zu der energiereichen Strahlung kann Wärmezufuhr, einschließlich Wärmezufuhr mittels Infrarotlicht, angewendet werden. Eine solche Wärmezufuhr ist jedoch keineswegs erforderlich und vorzugsweise unterbleibt sie, um den Aufwand für Energie zu verringern.
- Die Bestrahlungswellenlängen und -dauern sind auf die verwendeten Photopolymerisationsinitiatoren und die zu polymerisierenden Verbindungen abgestimmt.
- Die Vernetzung der erfindungsgemäßen Massen erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur. Sie kann, falls erwünscht, auch bei höheren oder niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, wie beispielsweise bei –50 bis 15°C oder bei 30 bis 150°C durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Vernetzung bei einem Druck von 100 bis 1100 hPa, insbesondere beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa 900 bis 1100 hPa, durchgeführt.
- Durch Einwirkung von Strahlung können in den vernetzbaren Massen die Doppelbindungen der Organopolysiloxane mit mindestens einem Si-gebundenen Rest der Formel (I) untereinander oder mit gegebenenfalls weiteren vernetzbaren alipahtisch ungesättigten Gruppen polymerisieren. Dabei bleiben freie HOOC- und NH-Gruppen im vernetzten Polymer.
- Die erfindungsgemäßen strahlungsvernetzbaren Massen haben den Vorteil, dass bei der Photovernetzung der Doppelbindungen die Säuregruppe immer noch für weitere Reaktionen vorhanden ist und insbesondere zur Verbesserung der Hydrophilie und Quellbarkeit der Produkte dient.
- Die erfindungsgemäßen Massen eignen sich insbesondere als Abdichtungsmassen für Fugen und ähnliche Leerräume mit lichten Weiten von z.B. 10 bis 40 mm oder als Klebstoffe und Verkittungsmassen, z.B. im Fensterbau, oder zur Herstellung von Schutzüberzügen oder zur Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen oder auch für andere Anwendungen, bei denen die bisher bekannten, bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzenden Massen eingesetzt werden konnten, wie zur Isolierung von elektrischen oder elektronischen Vorrichtungen, sowie zum Beschichten von Formteilen aus Kunststoffen, Metallen und Elastomeren und zum Beschichten von textilen Flächengebilden.
- Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kondensations- und additionsvernetzbaren Massen (Vernetzungstyp II und III) um solche enthaltend
- (a) erfindungsgemäße Acrylsäuregruppen aufweisende Siloxane, gegebenenfalls
- (b) Amin, gegebenenfalls
- (c) Füllstoff, gegebenenfalls
- (d) Haftvermittler, gegebenenfalls
- (e) weitere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Weichmacher, Stabilisatoren, Antioxidantien, Flammschutzmittel, Lichtschutzmittel und Pigmente sowie gegebenenfalls
- (f) vernetzbare Polymere, die unterschiedlich sind zu (a).
- Bei den erfindungsgemäß gegebenenfalls eingesetzten Aminen (b) kann es sich um Diamine oder Polyamine handeln.
- Beispiele für die erfindungsgemäß gegebenenfalls eingesetzten
Amine (b) sind 1,2-Diaminoethan (Ethylendiamin), 1,2-Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan (Propylendiamin), 1,3-Diaminobutan, 1,4-Diaminobutan, 1,5-Diaminopentan, 1,8-Diaminooctan, 1,10-Diaminodecan, 1,12-Diaminododecan, allgemein α,ω-Diaminoalkane, 1,6-Diamino-2,4,4-trimethylhexan (Isononyldiamin), 1,6-Diamino-2,2,4-trimethylhexan (Nonyldiamin), Diethylentriamin, 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine (isophorone diamine, IPDA), Polyallylamin, m-Xylylendiamin und Poly(oxyalkylen)diamin sowie
Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, wie etwa die oben beschriebenen Organopolysiloxane (A) enthaltend Einheiten der Formel (IV),
wobei α,ω-Diaminoalkane mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, α,ω-Bisaminomethylsiloxane, H2NCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]mOSi(CH3)2CH2NH2 mit m = 1-100 und α,ω-Bisaminopropylsiloxane, H2NCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]pOSi(CH3)2CH2NH2 mit p = 1-100 bevorzugt und α,ω-Diaminoalkane mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, α,ω-Bisaminomethylsiloxane, H2NCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]mOSi(CH3)2CH2NH2 mit m = 1-35 und α,ω-Bisaminopropylsiloxane, H2NCH2-Si(CH3)2[OSi(CH3)2]p-OSi(CH3)2CH2NH2 mit p = 1-35 besonders bevorzugt sind. - Falls die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen Amine (b) enthalten, wird die Stöchiometrie vorzugsweise so gewählt, dass das molare Verhältnis der Acrylsäuregruppen im Organopolysiloxan (a) zu den Aminogruppen im Amin (b) im Bereich von bevorzugt 5:1 bis 1:5, besonders bevorzugt 3:1 bis 1:3, insbesondere bei 1:1 liegt.
- Als gegebenenfalls eingesetzte Füllstoffe (c) können alle Füllstoffe eingesetzt werden, die auch bisher in vernetzbaren Massen eingesetzt worden sind. Beispiele für Füllstoffe sind verstärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von mindestens 30 m2/g, wie beispielsweise Ruße, pyrogen hergestellte Kieselsäure, gefällte Kieselsäure und Silicium-Aluminium-Mischoxide, wobei die genannten Füllstoffe hydrophobiert sein können, sowie nicht verstärkenden Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von weniger als 30 m2/g, wie beispielsweise Pulver aus Quarz, Cristobalit, Diatomeenerde, Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat, Montmorillonite, wie Bentonite, Zeolithe einschließlich der Molekularsiebe, wie Natriumaluminiumsilikat, Metalloxide, wie Aluminium- oder Zinkoxid bzw. deren Mischoxide, Metallhydroxide, wie Aluminiumhydroxid, Bariumsulfat, Calciumcarbonat, Gips, Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, Bornitrid, Glas-, Kohle- und Kunststoffpulver und Glas- und Kunststoffhohlkugeln.
- Bevorzugt handelt es sich bei Füllstoff (c) um pyrogene Kieselsäuren, wobei eine BET-Oberfläche von mindestens 30 m2/g besonders bevorzugt ist.
- Falls die erfindungsgemäßen Massen Füllstoffe (c) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 1 bis 50 Gewichtsteilen, bevorzugt 2 bis 30 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Als gegebenenfalls eingesetzte Haftvermittler (d) können alle Haftvermittler eingesetzt werden, die auch bisher in vernetzbaren Massen eingesetzt worden sind. Beispiele für Haftvermittler (d) sind Silane mit SiC-gebundenen Vinyl-, Acryloxy-, Methacryloxygruppen sowie deren Teil- und Mischhydrolysate, Acrylate wie 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, cyc lisches Trimethylolpropan-formalacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat, Methoxy-Polyethylenglycol(550)-monomethacrylat und Stearylmethacrylat.
- Falls die erfindungsgemäßen Massen Haftvermittler (v) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 5 Gewichtsteilen, bevorzugt 0,5 bis 4 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte weitere Stoffe (e) sind die für weitere Stoffe (vi) oben angegebenen Beispiele, wobei Weichmacher, wie trimethylsilylterminierte Polydimethylsiloxane und Kohlenwasserstoffe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen, Stabilisatoren, wie 2-Etylhexylphosphat, Octylphosphonsäure, Polyether, Flammschutzmittel, wie Phosphorsäureester und Pigmente, wie Titandioxid und Eisenoxide, bevorzugt und Stabilisatoren und Pigmente besonders bevorzugt sind.
- Falls die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen weitere Stoffe (e) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 30 Gewichtsteilen, bevorzugt 0,05 bis 25 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte vernetzbare Polymere (f) sind die für vernetzbare Polymere (vii) oben angegebenen Beispiele, wobei Polydiorganosiloxane mit mindestens einer strahlungs- und/oder kondensations- und oder additionsvernetzbaren Gruppe an den Kettenenden bevorzugt und Polydimethylsiloxane mit mindestens einer Acrylgruppe an den Kettenenden, insbesondere α,ω-Diacryloxymethylpolydimethylsiloxane und α,ω-methacryloxypropylterminierte Polydimethylsiloxane mit einer Viskosität von 100 bis 500 000 mPas besonders bevorzugt sind.
- Falls die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen vernetzbare Polymere (f) enthalten, handelt es sich um Mengen von vorzugsweise 1 bis 50 Gewichtsteilen, bevorzugt 2 bis 25 Gewichtsteilen, jeweils bezogen auf 100 Gewichtsteile vernetzbare Masse.
- Bei den einzelnen Bestandteilen der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen kann es sich jeweils um eine Art eines solchen Bestandteils wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten derartiger Bestandteile handeln.
- Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Massen außer der Komponente (a), gegebenenfalls (b), (c), (d), (e) und (f) keine weiteren Bestandteile.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen kann nach bekannten Verfahren erfolgen, wie beispielsweise durch einfaches Mischen der einzelnen Komponenten. Das Vermischen erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur und vorzugsweise wird bei diesem Vermischen der Zutritt von Wasser vermieden.
- Für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Massen reicht der übliche Wassergehalt der Luft aus. Ebenso kann die Vernetzung auch bei Konzentrationen von Wasser durchgeführt werden, die den normalen Wassergehalt der Luft übersteigen.
- Durch die Reaktion mit Di- und Polyaminen polymerisieren in den vernetzbaren Massen die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane durch Amidbindungsbildung an ihren Säuregruppen (Vernetzungstyp II). Als Konkurrenzreaktion kann je nach Reaktionsbedingungen eine Michael-Typ-Addition der NH-Gruppen an die Doppelbindung der Si-gebundenen Reste der Formel (I) erfolgen (Vernetzungstyp III).
- Eine Vernetzung vom Typ II erfolgt bevorzugt immer. Eine Vernetzung vom Typ III ist vorzugsweise bei höheren Temperaturen reversibel, so dass bei höheren Temperaturen nach der Reaktion bevorzugt fast 100% Vernetzungstyp II vorliegt.
- Die gemischte Vernetzung der erfindungsgemäßen Massen nach Vernetzungstyp II und III erfolgt vorzugsweise bei Raumtemperatur. Sie kann, falls erwünscht, auch bei höheren oder niedrigeren Temperaturen als Raumtemperatur, wie beispielsweise bei –50 bis 25°C oder bei 25 bis 200°C, durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Vernetzung bei einem Druck von 100 bis 1100 hPa, insbesondere beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa 900 bis 1100 hPa, durchgeführt.
- Überwiegende Kondensation (Vernetzungstyp II) der erfindungsgemäßen Massen erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen > 100°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen > 150°C. Dabei wird die Vernetzung bei einem Druck von 100 bis 1100 hPa, insbesondere beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa 900 bis 1100 hPa, durchgeführt.
- Die erfindungsgemäßen durch Kondensationsreaktion vernetzbaren Massen haben den Vorteil, dass die entstehenden Polyamide thermisch stabiler sind als z.B. vergleichbare Harnstoffcopolymere.
- Ein weiterer Vorteil ist, dass zu ihrer Herstellung kein Einsatz von Isocyanaten notwendig ist. Trotzdem haben die erfindungsgemäßen Polyamidcopolymere, ähnlich den Harnstoffcopolymeren, Siloxanteile und organische Anteile mit H-Brücken. Dabei sind verbleibende ungesättigte Gruppen im Polymer beispielsweise zur nachträglichen Photovernetzung nutzbar.
- Die erfindungsgemäßen durch Kondensations- und Additionsreaktion vernetzbaren Massen haben zusätzlich den Vorteil, dass die entstehenden Mischpolymere durch Quervernetzung stabiler sind als die reinen Kondensationspolymere.
- Durch die Einwirkung von Strahlung und die Reaktion mit Aminen in beliebiger Reihenfolge und in beliebigem Anteil können in den vernetzbaren Massen die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane in Mischformen in der vorgenannten Weise zu vernetzten Massen polymerisieren.
- Diese photolytisch und/oder durch Amidbildung und/oder durch Michael-Typ-Addition aus den Organopolysiloxanen der Formel (II) hergestellten vernetzten erfindungsgemäßen Massen haben gegenüber den Ausgangspolymeren mit Resten der Formel (I) vor der Vernetzung bevorzugt einen deutlich zu höheren Temperaturen verschobenen Erweichungspunkt. Damit eröffnet sich die Möglichkeit, Polymere herzustellen, die bei relativ niedrigen Temperaturen verarbeitet werden können, dann aber beim Gebrauch dennoch höheren Temperaturen ausgesetzt werden können.
- Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen unabhängig vom Vernetzungstyp haben weiterhin den Vorteil, dass sie sehr gute mechanische Eigenschaften aufweisen ohne dass Füllstoffe zugegeben werden müssen.
- Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen unabhängig vom Vernetzungstyp durch hervorragende physikalische Eigenschaften aus, wie sie von Polyorganosiloxanen bekannt sind, wie beispielsweise niedrige Glasübergangstemperaturen, Transparenz, geringe Oberflächenenergien, gute dielektrische Eigenschaften und hohe Permeabilität gegenüber Gasen.
- Weitere Vorteile der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen unabhängig vom Vernetzungstyp sind die hohe thermische und oxidative Beständigkeit und Beständigkeit gegen Zersetzung durch vor allem polare organische Lösemittel.
- Weitere Vorteil der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen unabhängig vom Vernetzungstyp sind die hohe Oberflächenhaftung z.B. auf Glasoberflächen.
- Je nach der Anzahl der Einheiten (I) in den erfindungsgemäßen Siloxanen und dadurch in den erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen können die Eigenschaften, wie beispielsweise Schäl- und Ablösefestigkeit, Bedruckbarkeit, Zug- und Durchreißfestigkeit oder Wasserdampfdurchlässigkeit, ganz gezielt eingestellt werden.
- Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen können für alle Zwecke eingesetzt werden, für die auch bisher vernetzbare Organosiliciumverbindungen eingesetzt worden sind, wie z.B. als Abdichtungsmassen für Fugen, Klebstoffe, Verkittungsmassen, zum Beschichten von Formteilen aus Kunststoffen, Metallen und Elastomeren und zum Beschichten von textilen und nicht textilen Flächengebilden, zur Herstellung von Schutzüberzügen, für Beschichtungen und Formkörper und als Additive.
- In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle Viskositätsangaben auf eine Temperatur von 25°C. Sofern nicht anders angegeben, werden die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also bei etwa 23°C, bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung einstellt, sowie bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 50% durchge führt. Des Weiteren beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen, soweit nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
- In den folgenden Beispielen erfolgte die Bestrahlung mit einer Xenonlampe in einem Gerät vom Typ „Heraeus Suntest CPS" (550 W/m2) der Fa. Atlas Material Testing Technology GmbH (63589 Linsengericht, Deutschland) (im folgenden „UV-Lampe" genannt).
- Beispiel 1
- 10 Gewichtsteile α,ω-Aminopropyldisiloxan und 9 Gewichtsteile Itaconsäureanhydrid werden unter Stickstoffatmosphäre mit 8 Gewichtsteilen Ethanol gemischt und 0,025 Gewichtsteile Sn[OOC(C7H15)]2 zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden auf 60°C erhitzt und anschließend Ethanol im Vakuum entfernt. Man erhält ein hochviskoses klares Produkt der Formel O[Si(CH3)2(CH2)3NHCOCH2C(=CH2)-COOH]2. Nach Zugabe von 2 Molequivalenten 20%iger wässriger NaOH-Lösung pro Mol Produkt ist das Acrylsäuresiloxan wasserlöslich.
- Beispiel 2
- 9 Gewichtsteile eines α,ω-aminopropylterminierten Polydimethylsiloxans der Viskosität von 50 mPas und 1 Gewichtsteil Itaconsäureanhydrid werden unter Stickstoffatmosphäre gemischt. Das Gemisch wird 18 Stunden auf 80°C erhitzt. Man erhält ein Öl mit einer Viskosität von 410 mPas, von dem sich nach Abkühlen überschüssiges Itaconsäureanhydrid als Feststoff abzentrifugieren lässt. Auch nach Zugabe von 2 Molequivalenten 20%iger wässriger NaOH-Lösung pro Mol Produkt ist das Acrylsäuresiloxan nicht wasserlöslich.
- Beispiel 3
- 1 g des Produkts aus Beispiel 1 werden mit 0,02 g 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon und 1 ml Tetrahydrofuran (THF) gemischt. Die Mischung wird in eine Kristallisierschale aus Glas gegossen und THF abgedampft. Dann wird die Mischung bei 60°C 6 Stunden mit einer UV-Lampe bestrahlt. Man erhält ein klares, hartes Produkt mit sehr guter Haftung an der Glasoberfläche.
- Beispiel 4
- 2,5 g des Produkts aus Beispiel 1 werden mit 1,36 g α,ω-Aminopropyldisiloxan vermischt. Das Gemisch erwärmt sich. Bei Zugabe von THF fällt ein weißer Niederschlag aus. Dieser wird nach Dekantieren des Lösungsmittels 2 Stunden unter Membranpumpenvakuum auf 120°C erhitzt. Das Kondensationsprodukt hat eine Viskosität von 600 Pas.
Claims (11)
- Organopolysiloxane mit mindestens einem Si-gebundenen Rest der Formel
- Organopolysiloxane gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um solche enthaltend Einheiten der Formel
- Organopolysiloxane gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um im Wesentlichen lineare Siloxane der Formel
- Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxane gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 durch Umsetzung von Aminogruppen aufweisendem Organopolysiloxan (A) mit Säureanhydrid (B).
- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxanen (A) um solche enthaltend Einheiten der Formel
- Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es bei Säureanhydrid (B) um solche der Formel
- Vernetzbare Massen, welche die Acrylsäuregruppen aufweisenden Organopolysiloxane gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 bzw. hergestellt gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6 enthalten.
- Vernetzbare Massen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um strahlungsvernetzbare Massen handelt.
- Vernetzbare Massen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um kondensationsvernetzbare Massen handelt.
- Vernetzbare Massen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um additionsvernetzbare Massen handelt.
- Formkörper, hergestellt durch Vernetzung der Massen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 10.
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