DE102005032948A1 - Verfahren zur ökonomisch und ökologisch günstigen Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit einer maskierten Isocyanatgruppe - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit einer durch ein Blockierungsmittel maskierten Isocyanatgruppe der allgemeinen Formel (I) DOLLAR A (RO)¶3-n¶(R·1·)¶n¶Si-CH¶2¶-N(H)-C(O)-X, DOLLAR A dadurch gekennzeichnet, dass ein Aminoalkylsilan der allgemeinen Formel (II) DOLLAR A (RO)¶3-n¶(R·1·)¶n¶Si-CH¶2¶-NH¶2¶ DOLLAR A mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) DOLLAR A Cl-CO-X DOLLAR A umgesetzt wird, DOLLAR A wobei DOLLAR A R ein jeweils substituierter oder unsubstituierter C¶1¶-C¶15¶-Kohlenwasserstoff-Rest, bevorzugt ein C¶1¶-C¶8¶-Kohlenwasserstoff-Rest, besonders bevorzugt ein C¶1¶-C¶3¶-Kohlenwasserstoff-Rest, ein Acetylrest, ein Siloxanrest, ein Siliconoligomerrest, ein Siliconpolymerrest, ein Siliconharzrest, ein Rest aus kolloidalem SiO¶2¶ oder aus Siliconpartikeln, DOLLAR A R·1· ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NR·2·R·3·, -COOH, -COOR·2·, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONR·2·R·3· substituierten gesättigten oder ungesättigten C¶1¶-C¶20¶-Kohlenwasserstoff-Rest, bevorzugt ein gesättigter C¶1¶-C¶8¶-Kohlenwasserstoff-Rest, besonders bevorzugt ein gesättigter C¶1¶-C¶3¶-Kohlenwasserstoff-Rest, in dem jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -COC- oder -OCOO-, -S- oder -NR·2·- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N=, -N=N- oder -P= ersetzt sein können, ...
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur ökonomisch und ökologisch günstigen Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit einer durch ein Blockierungsmittel maskierten Isocyanatgruppe.
- Organofunktionelle Silane, also Verbindungen, die neben einer Silylgruppe auch eine organofunktionelle Gruppe enthalten, haben in verschiedensten Anwendungen als Haftvermittler, Quervernetzer oder auch zur Modifizierung von Oberflächen, großtechnische Bedeutung erlangt. Von besonderer Bedeutung ist in diesem Zusammenhang die Isocyanatfunktion, die aufgrund ihrer hohen Reaktivität gegenüber protischen Verbindungen wie z.B. Alkoholen, Aminen, Oximen u. ä. auf vielfältige Weise reagieren kann. Häufig wird jedoch, wie zum Beispiel bei der Anwendung von Isocyanaten in wässriger Umgebung oder in isocyanatvernetzenden einkomponentigen Lacksystemen, eine maskierte Form eines Isocyanates benötigt, um eine ungewollte vorzeitige Reaktion des Isocyanates zu verhindern. Zu diesem Zweck werden großtechnisch häufig Isocyanate eingesetzt, deren Isocyanatfunktion mit einer Gruppierung blockiert ist, die thermisch abspaltbar ist. Diese durch ein Blockiermittel maskierten Isocyanate weisen im Vergleich zum freien organischen Isocyanat eine deutlich reduzierte Toxizität auf.
- Verbindungen, die als Linker zwischen der Siliciumeinheit und der geschützten Isocyanatgruppe lediglich einen Methylenspacer besitzen, weisen eine besonders hohe Hydrolyse- und Kondensationsreaktivität auf. Verbindungen dieser Art können bislang mit zwei verschiedenen äußerst aufwendigen und/oder ineffizienten Verfahren hergestellt werden.
- So kann ein substituiertes Chlormethylsilan direkt mit einem Isocyanatsalz (Mm+(NCO–)m) in Anwesenheit des gewünschten Blockierungsmittels HX hergestellt werden.
- Diese Reaktion benötigt ein polar aprotisches Lösungsmittel und wird vorteilhafterweise in Dimethylformamid (DMF) durchgeführt. Der bevorzugte Einsatz von DMF wird auch für ähnliche Verfahren (
EP 169992 EP 212058 DE 10240388 ,DE 1795251 undDE 1795251 ) beschrieben. Bei DMF handelt es sich jedoch um eine toxikologisch bedenkliche Chemikalie, da die begründete Annahme besteht, dass sie das ungeborene Kind im Mutterleib schädigen kann (gemäß Anhang I Richtlinie 67/548/EWG). Im Zuge der Prävention sind solche Stoffe besonders zu beachten und deren Einsatz zu minimieren. Darüber hinaus sind die mit dem hier beschriebenen Verfahren erzielten Ausbeuten und Raum-Zeit-Leistungen nicht für ein wirtschaftliches Verfahren ausreichend (siehe Vergleichsbeispiel 1). Ein weiterer gravierender Nachteil dieses Verfahrens ist, dass im Verlauf der Reaktion aufgrund der drastischen Reaktionsbedingungen (hohe, lang andauernde thermische Belastung) hochtoxische Nebenprodukte entstehen (Bildung von Methylisocyanat durch thermische Alphaspaltung des intermediären Isocyanatomethylsilans). - Die zweite Methode zur Herstellung der o. g. blockierten Isocyanate verwendet Isocyanatomethylsilane und das gewünschte Blockierungsagens (HX).
- Für diese Variante müssen zunächst die entsprechenden Isocyanatomethylsilane (z. B. GENIOSIL® XL 42, GENIOSIL® XL43 der Fa. Wacker-Chemie) hergestellt werden. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um toxikologisch äußerst bedenkliche Verbindungen. So unterliegen beispielsweise Personen die mit Isocyanaten umgehen einer speziellen medizinischen Überwachung, so dass ein entsprechen großer sicherheitstechnischer Aufwand bei Herstellung und Verwendung betrieben werden muss.
- Die o. g. Isocyanatomethylsilane werden in einer aufwändigen zweistufigen Synthese (via einer Carbamatzwischenstufe; siehe Mironov, V. F. et al. in Zhurnal Obshchei Khimii (1969), 39(4), 813-16) aus den entsprechenden Chlormethylsilanen in mittleren Ausbeuten hergestellt (
DE 10064086 ). - Durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II), die ihrerseits in guten Ausbeuten direkt aus den entsprechenden Chlormethylsilanen durch Aminierung zugänglich sind (
EP 1327634 ), wird zusätzlich eine Reaktionsstufe eingespart und damit zusätzlicher Aufwand, der sich wiederum in höheren Herstellkosten widerspiegelt, vermieden. - Aufgabe der Erfindung ist es den Stand der Technik zu verbessern und insbesondere einen Ersatz für die Verwendung toxikologisch problematischer Isocyanatoalkylsilane bei der Herstellung geschützter Derivate zur Verfügung zu stellen.
- Die Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit einer durch ein Blockierungsmittel maskierten Isocyanatgruppe der allgemeinen Formel (I)
wobei
R ein jeweils substituierter oder unsubstituierter C1-C15-Kohlenwasserstoff-Rest, bevorzugt ein C1-C8-Kohlenwasserstoff-Rest, besonders bevorzugt ein C1-C3-Kohlenwasserstoff-Rest, ein Acetylrest, ein Siloxanrest, ein Siliconoligomerrest, ein Siliconpolymerrest, ein Siliconharzrest, ein Rest aus kolloidalem SiO2 oder aus Siliconpartikeln,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NR2R3, -COOH, -COOR2, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONR2R3 substituierten gesättigten oder ungesättigten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt ein gesättigter C1-C8-Kohlenwasserstoff-Rest, besonders bevorzugt ein gesättigter C1-C3-Kohlenwasserstoff-Rest, in dem jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NR2- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N=, -N=N-, oder -P= ersetzt sein können, wobei die Reste R1 bei Werten n > 1 gleich oder verschieden sein können,
n die Werte 0, 1, 2 haben kann und
X eine Gruppe darstellt, ausgewählt aus den Gruppen -NR2R3, -S-R1, -O-R4, -C(H) (CO2R1)2 und -O-N=CR2R3 und
R2, R3 gleich oder verschieden sein können und die gleiche Bedeutung wie R1 haben oder auch zusammen einen zyklischen, gegebenenfalls verzweigten gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 2-30 Kohlenstoffatomen darstellen, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -S-, =N-, -NR1-, -CONR1- funktionalisiert sein kann, und
R4 einen Arylrest mit C6-C20-Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls durch -OH, NR2R3-, CO2R1, -OCOR1, NO2 oder -SH, oder durch andere, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor enthaltende Gruppen sowie Kohlenwasserstoffreste funktionalisiert sein kann. - Beispiele für R und R1 sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentyl-, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, Vinyl-, Allyl, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Methylcyclohexyl-, Phenyl-, Naphthyl, Anthryl-, Phenanthryl-, o-Tolyl-, m-Tolyl-, p-Tolyl-, Xylyl- und Ethylphenyl-, Benzyl-, α-Phenylethyl-, β-Phenylethyl-, Siliconpolymere und organosilylfunktionalisierte Organopolysiloxanharze.
- Besonders bevorzugte Beispiele für R und R1 sind der Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, Vinyl- und Cyclohexylrest
Beispiele für R2/R3 sind H, Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentyl-, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, Vinyl-, Allyl, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Methylcyclohexyl-, Phenyl-, Naphthyl, Anthryl-, Phenanthryl-, o-Tolyl-, m-Tolyl-, p-Tolyl-, Xylyl- und Ethylphenyl-, Benzylreste bzw. wenn R2 + R3 einen zyklischen Kohlenwasserstoffrest bildet Piperidin, Morpholin und Piperazin. - Besonders bevorzugte Beispiele für R2/R3 sind der Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, Piperidin- und Piperazinrest
Beispiele für R4 sind der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, Phenyl-, p-Chlorphenyl, Naphthyl, Anthryl-, Phenanthryl-, o-Tolyl-, m- Tolyl-, p-Tolyl-, Xylyl- und Ethylphenyl-, Benzyl-, α-Phenylethyl-, β-Phenylethylrest. - Besonders bevorzugte Beispiele für R4 sind der Methyl-, Ethyl-, Phenyl-, Piperidin- und Piperazinrest
Beispiele für X sind Substituenten, die aus der Gruppe enthaltend Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, p-Cl-Phenoxy, Butanonoxim, Dimethylamino, Diisopropylamino, Methylphenylamino, Benzyl-tert.-butylamino, Tert.-butylmethylamino, Tert.-Butylisopropylamino, Pyrrolidin-2-on, 2-Oxoazepan, 2-Isopropylimidazol, 3,5-Dimethylpyrazol ausgewählt werden
Bevorzugte Beispiele für X sind Butanonoxim, Dimethylamin, Diisopropylamin, Pyrrolidin-2-on, 2-Oxoazepan und 3,5-Dimethylpyrazol
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind dem Stand der Technik entnommen und sind z.B. Chlorameisensäureester wie Methyl Chloroformat, Ethyl Chloroformat, Chlorethyl Chloroformat, n-Butyl Chloroformat, iso-Butyl Chloroformat, Octyl Chloroformat, Phenyl Chloroformat, 4-Nitrophenyl Chloroformat, Benzyl Chloroformat, Butanonoxim Chloroformat,
Chlorameisensäureamide wie zum Beispiel Diisopropylcarbamoylchlorid, Methylphenylcarbamoylchlorid, Diphenylcarbamoylchlorid, Dicyclohexylcarbamoylchlorid, Benzyl-tert.-butylcarbamoylchlorid, Tert.-butylmethylcarbamoylchlorid, Tert.-Butylisopropylcarbamoylchlorid, 2-Oxopyrrolidin-1-carbonylchlorid, 2-Oxoazepan-1-carbonylchlorid, Dimethylpyrazol-1-carbonylchlorid, 2-Isopropylimidazol-1-carbonylchlorid und Dimethylimidazol-1-carbonylchlorid. - Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind
Methyl Chloroformat, Ethyl Chloroformat, Phenyl Chloroformat, p-Chlorphenyl Chloroformat, Butanonoxim Chloroformat, Diisopropylcarbamoylchlorid, Benzyl-tert.-butylcarbamoylchlorid, Tert.-butylmethylcarbamoylchlorid, Tert.-Butylisopropylcarbamoylchlorid, 2-Isopropylimidazol-1-carbonylchlorid, 3,5-Dimethylpyrazol-1-carbonylchlorid und 2-Oxoazepan-1-carbonylchlorid. - Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit oder ohne Zusatz eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, sofern das Lösungsmittel bzw. das Lösungsmittelgemisch die Reaktion nicht beeinflusst oder zu unerwünschten Nebenreaktionen führt, durchgeführt werden.
- Vorteilhafterweise wird die Reaktion in einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt.
- Das inerte Lösungsmittel wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe enthaltend aliphatische bzw. aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, oder Mischungen der genannten Lösungsmittel.
- Aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe ist insbesondere Hexan, Cyclohexan, Petrolether oder Toluol bevorzugt.
- Aus der Gruppe der Ether ist Methyl-tert.-Butylether (MTBE), THF, Diethylether, Diisopropylether oder Dioxan bevorzugt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit oder ohne Zusatz eines Katalysators durchgeführt werden. Vorteilhafterweise wird die Reaktion in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators, der die Reaktion nicht negativ beeinflusst oder zu unerwünschten Nebenreaktionen führt, durchgeführt. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise basische Verbindungen, die die während der Reaktion freiwerdende HCl binden können. Bevorzugt verwendet werden basische Amine wie trialkylsubstituierte Amine oder aromatische Amine. Besonders bevorzugt verwendet wird Triethylamin oder Pyridin.
- Die Reaktion wird vorteilhafterweise bei einer Temperatur zwischen –40 °C und +120 °C durchgeführt, bevorzugt zwischen –10 °C und +80 °C.
- Der Reaktionsverlauf lässt sich leicht mit üblichen Methoden, wie beispielsweise über GC oder HPLC verfolgen.
- Beispiele: siehe Tabelle 1
- 50 mmol des entsprechenden Aminomethylsilans werden zusammen mit NEt3 (52 mmol) im jeweiligen Lösungsmittel (50 ml) gelöst und im Eisbad abgekühlt. Anschließend wird das gewünschte Chlorameisensäureamid bzw. der Chlorameisensäureester (50 mmol) so zugegeben, dass die Temperatur 10 °C nicht überschreitet. Die Reaktionsmischung lässt man dann auf Raumtemperatur erwärmen, rührt 3 h bei dieser Temperatur. Man saugt vom ausgefallenen Niederschlag ab und entfernt das Lösungsmittel unter vermindertem Druck. Das erhaltene Rohprodukt wird gegebenenfalls durch fraktionierende Destillation oder Umkristallisation gereinigt.
-
-
- Vergleichsbeispiel 1 (Produkt entspricht Tabelle 1 Beispiel 2):
- Herstellung von N-Dimethyl(methoxy)silylmethyl-N'-diisopropylharnstoff
- Zu einer gerührten Lösung von Chlormethyl-methoxy-dimethyl-5 silan (34.7 g; 0.25 mol) in wasserfreiem DMF (75 mL) werden KOCN (20.3 g, 0.25 mol) und Diisopropylamin (25.3 g; 0.25 mol), gegeben. Die Lösung wird auf 130 °C erhitzt und 5 h bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck und man erhält das Reinprodukt durch 10 fraktionierende Destillation als farbloses Öl. Ausbeute: 6.6 g (26.8 mmol; 11 %)
Claims (7)
- Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit einer durch ein Blockierungsmittel maskierten Isocyanatgruppe der allgemeinen Formel (I)
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R und R1 aus der Gruppe enthaltend Methyl, Ethyl Phenyl, Vinyl- und Cyclohexyl ausgewählt werden und der Substituent X aus der Gruppe enthaltend Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, p-Cl-Phenoxy, Butanonoxim, Dimethylamino, Diisopropylamino, Methylphenylamino, Benzyl-tert.-butylamino, Tert.-butylmethylamino, Tert.-Butylisopropylamino, Pyrrolidin-2-on, 2-Oxoazepan, 2-Isopropylimidazol, 3,5-Dimethylpyrazol ausgewählt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1–3, dadurch gekennzeichnet, dass als inerte Lösungsmittel Methyl-tert.-Butylether (MTBE) verwendet wird.
- Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Triethylamin oder Pyridin verwendet wird.
- Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1–7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur zwischen –40 °C und +120 °C durchgeführt wird.
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