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DE10158081A1 - Flüssigkristallmedium und dieses enthaltende elektrooptische Anzeige - Google Patents

Flüssigkristallmedium und dieses enthaltende elektrooptische Anzeige

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DE10158081A1
DE10158081A1 DE2001158081 DE10158081A DE10158081A1 DE 10158081 A1 DE10158081 A1 DE 10158081A1 DE 2001158081 DE2001158081 DE 2001158081 DE 10158081 A DE10158081 A DE 10158081A DE 10158081 A1 DE10158081 A1 DE 10158081A1
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liquid crystal
liquid
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Clarissa Weller
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Merck Patent GmbH
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallmedien, die DOLLAR A a) eine dielektrisch negative, flüssigkristalline Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I DOLLAR F1 worin die Parameter die im Text angegebene Bedeutung haben, und DOLLAR A b) eine dielektrisch negative, flüssigkristalline Komponente B und optional DOLLAR A c) eine dielektrisch neutrale, flüssigkristalline Komponente C und optional DOLLAR A d) eine dielektrisch positive, flüssigkristalline Komponente D, sowie die Verwendung dieser Medien in Flüssigkristallanzeigen und Flüssigkristallanzeigen, die diese Medien verwenden, insbesondere VAN- und IPS-Anzeigen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallanzeigen besonders mittels einer aktiven Matrix angesteuerte Flüssigkristallanzeigen (AMDs oder AMLCDs nach Englisch Active Matrix addressed Liquid Crystal Displays) und zwar insbesondere solche, die eine aktive Matrix aus Dünnfilmtransistoren (TFT nach Englisch Thin Film Transistors) oder aus Varistoren verwenden. Außerdem betrifft die vorliegende Anmeldung Flüssigkristallmedien zur Anwendung in solchen Anzeigen. Solche AMDs können verschiedene aktive elektronische Schaltelemente verwenden. Am weitesten verbreitet sind solche Anzeigen, die drei-polige Schaltelemente verwenden. Diese sind auch in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Beispiele für derartige drei-polige Schaltelemente sind MOS (Metal Oxide Silicon) Transistoren oder die bereits erwähnten TFTs oder Varistoren. Bei den TFTs werden verschiedene Halbleitermaterialien, überwiegend Silizium oder auch Cadmiumselenid, verwendet. Insbesondere wird polykristallines Silizium oder amorphes Silizium verwendet. Im Gegensatz zu den drei-poligen elektronischen Schaltelementen können in AMDs auch Matrizen aus 2-poligen Schaltelementen wie z. B. MIM (Metall Insulator Metal) Dioden, Ringdioden oder "Back to back"-Dioden eingesetzt werden. Diese sind jedoch, wie auch unten näher erläutert, wegen der schlechteren erzielten elektrooptischen Eigenschaften der AMDs, in der Regel, nicht bevorzugt.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern. Elektrooptische Anzeigen, die Flüssigkristalle als Medien verwenden sind dem Fachmann bekannt. Diese Flüssigkristallanzeigen verwenden verschiedene elektrooptische Effekte.
Die am weitesten verbreiteten konventionellen Anzeigen verwenden den TN-Effekt (Twisted nematic, mit einer um ca. 90° verdrillten nematischen Struktur), den STN-Effekt (Supertwisted nematic) oder den SBE-Effekt (Superfristed birefringence effect). Bei diesen und ähnlichen elektro- optischen Effekten werden flüssigkristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie (Δε) verwendet.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssig­ kristallmedien mit großer dielektrischer Anisotropie eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus dielektrisch positiven Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sind und allenfalls kleinere/geringere Anteile an dielektrisch neutralen Verbindungen enthalten.
Im Gegensatz zu den genannten konventionellen Anzeigen, die die genannten elektrooptischen Effekte benutzen, welche Flüssigkristall­ medien mit positiver dielektrischer Anisotropie benötigen, gibt es andere elektrooptische Effekte, welche Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie verwenden, wie z. B. der ECB-Effekt (Electrically Controlled Birefringence) und seine Unterformen DAP (Deformation of Aligned Phases), VAN (Vertically Aligned Nematics) und CSH (Color Super Homeotropics). Diese sind Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Der in letzter Zeit verstärkt eingesetzte IPS-Effekt (In Plane Switching) kann sowohl dielektrisch positive wie auch dielektrisch negative Flüssig­ kristallmedien verwenden, ähnlich wie auch "guest/host" also Gast/Wirt- Anzeigen, die Farbstoffe je nach verwandtem Anzeigemodus entweder in dielektrisch positiven oder in dielektrisch negativen Medien einsetzen können. Auch bei den in diesem Absatz genannten Flüssigkristallanzeigen sind die, die dielektrisch negative Flüssigkristallmedien verwenden, Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Eine weitere vielversprechende Art von Flüssigkristallanzeigen sind sogenannte "Axially Symmetric Microdomain"- (kurz ASM) Anzeigen die bevorzugt mittels Plasmaarrays angesteuert werden (PA LCDs von "Plasma Addressed Liquid Crystal Displays"). Auch diese Anzeigen sind Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die in den obengenannten und alle ähnlichen Effekte ausnutzenden Flüssigkristallanzeigen, eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallver­ bindungen mit der entsprechenden dielektrischen Anisotropie, also bei dielektrisch positiven Medien aus Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie und bei dielektrisch negativen Medien aus Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Bei den gemäß der vorliegenden Anmeldung verwendeten Medien werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen und, in der Regel nur sehr geringe Mengen oder gar keine dielektrisch positiven Verbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben sollen. Aus diesem Grund werden Flüssigkristallverbindungen mit dem der dielektrischen Anisotropie des Medium entgegengesetzten Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie in der Regel äußerst sparsam oder gar nicht eingesetzt.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik haben relativ geringe Tieftemperaturstabilitäten. So reichen die nematischen Phasen oft nur hinab bis -20°C und teilweise sogar nur bis -10°C. Außerdem sind auch gleichzeitig die Schwellenspannungen (V0) relativ hoch, meistens sogar größer als 2 V.
Zum größten Teil weisen die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik relativ ungünstige Werte für Δn auf, die oft viel größer als 0,10 sind. Derartig große Δn-Werte sind jedoch für VAN-Anzeigen nicht besonders vorteilhaft, da bei VAN-Anzeigen typischerweise kleine Werte für die optische Verzögerung verwendet werden. So wird beispielsweise etwa ein d.Δn von ungefähr 0,30 µm bei unverdrillter Direktororientierung oder ein d.Δn von ungefähr 0,40 µm mit 90° Verdrilltung eingesetzt. Derartig große Δn-Werte erfordern die Realisierung sehr geringer Schichtdicken, die zwar günstig für die beobachteten Schaltzeiten sind, jedoch zu geringen Produktionsausbeuten führen.
Am günstigsten sind für praktische Anzeigen meist Δn-Werte im Bereich von 0,07 bis 0,12. Dies gilt auch für IPS-Anzeigen.
Außerdem ist die Schaltzeit der Anzeigen des Standes der Technik oft unzureichend groß, insbesondere für videofähige Anzeigen. Somit müssen die Viskositäten der Flüssigkristallmedien verbessert, also verringert werden. Dies gilt besonders für die Rotationsviskosität und ganz besonders bei niedrigen Temperaturen. Eine Verringerung der Fließviskosität führt insbesondere bei Anzeigen mit homeotroper Randorientierung der Flüssigkristalle (z. B. bei ECB- und VAN-Anzeigen) in der Regel zu einer Verkürzung der Füllzeiten bei der Herstellung der Anzeigen.
Somit bestand und besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, die die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht, oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang, aufweisen.
Überraschend wurde gefunden, daß dies durch die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien erreicht wird. Diese Medien enthalten
a) eine dielektisch negative, flüssigkristalline Komponente (Komponente A), die eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel I enthält
worin
und unabhängig voneinander,
bevorzugt unabhängig voneinander,
besonders bevorzugt
R11 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy, besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy,
R12 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt Alkoxy, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkoxyalkyl Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy,
eine von
Z11 und Z12 OCF2 oder CF2O und die andere eine Einfachbindung und
n 0 oder 1
bedeuten und
b) eine dielektisch negative, flüssigkristalline Komponente (Komponente B), die bevorzugt eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III enthält
worin
R21 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy,
R22 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy, besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen,
Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander,
bevorzugt
und, wenn vorhanden,
L21 und L22 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F, bevorzugt beide C-F, und
m 0 oder 1
jeweils unabhängig voneinander, die oben bei Formel II für
gegebene Bedeutung besitzen,
Z3 -CH2-CH2-, -CH=H-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt eine Einfachbindung,
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander, Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen und
I 1 oder 2 bedeuten und optional
c) eine dielektrisch neutrale Komponente (Komponente C), die eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindung(en) der Formel IV enthält
worin
R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander, die oben bei Formel II für R21 gegebene Bedeutung besitzen,
Z41, Z42 und Z43 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander,
o und p unabhängig voneinander 0 oder 1
bevorzugt jedoch
R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1-5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-5 C-Atomen,
Jeweils unabhängig voneinander,
und ganz besonders bevorzugt mindestens zwei dieser Ringe
wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugt
oder
bedeuten und optional
d) eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindung(en) der Formel V
worin
R5 Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy­ alkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
Z51, Z52 und Z53 jeweils unabhängig voneinander, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander,
X5 F, OCF2H oder OCF3 und
Y5 H oder F, im Falle X = F oder OCF2H bevorzugt F und
q und r jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindungen der Formel VI
worin
R61 und R62 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, ganz besonders bevorzugt beide n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen,
Z6 die oben bei Formel II für Z21 gegebene Bedeutung hat,
L61 und L62 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F und
L63 und L64 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F
bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindungen der Formel VII
worin
R71 und R72 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl und besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy und besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, ganz besonders bevorzugt beide n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen und
L71 und L72 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F
bedeuten.
Bevorzugt besteht die Komponente A überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I. Diese Verbindungen der Formel I werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1 bis I-8
worin
R11, R12 und Z12 die jeweilige oben unter Formel I gegebene Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden sechzehn Formeln I-1a bis I-8b ausgewählt
worin
R11 und R12 die oben unter Formel I gegebene Bedeutung haben und R11 bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und R12 bevorzugt Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1a, I-1b, I-2a, I-3a, I-4a, I-4b, I-5a, I-6a, I-6b und I-7a und insbesondere der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1b und I-7a.
In der vorliegenden Anmeldung bedeutet im Zusammenhang mit der Angabe der Bestandteile der Zusammensetzungen:
  • - enthalten: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 10% oder mehr, besonders bevorzugt 20% oder mehr,
  • - überwiegend bestehen aus: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 50% oder mehr, besonders bevorzugt 55% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 60% oder mehr,
  • - im wesentlichen vollständig bestehen aus: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 80% oder mehr, besonders bevorzugt 90% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 95% oder mehr und
  • - nahezu vollständig bestehen aus: die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 98% oder mehr, besonders bevorzugt 99% oder mehr und ganz besonders bevorzugt 100.0%.
Dies gilt sowohl für die Medien als Zusammensetzungen mit ihren Bestandteilen, die Komponenten und Verbindungen sein können, als auch für die Komponenten mit ihren Bestandteilen, den der Verbindungen.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1, I-2 und I-4, besonders bevorzugt der Formeln I-2 und/oder I-4.
Bevorzugt besteht die Komponente B überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III.
Die Verbindungen der Formel II werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 und II-3
worin
R21 und R22 die oben unter Formel I gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
R21 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
R22 n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
und in Formeln I2 und I3 auch n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
worin
bevorzugt
n 0 oder 1
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel III werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 und III-2
worin
R31 und R32 die oben unter Formel III gegebene Bedeutung besitzen und bevorzugt n-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1f
worin R21 und R22 die oben bei Formel II gegebene und bevorzugt die oben bei Formel II-1 gegebene Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2c
worin R21 und R22 die oben bei Formel II gegebene und bevorzugt die oben bei Formel II-2 gegebene Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3a
worin R21 und R22 die oben bei Formel II gegebene und bevorzugt die oben bei Formel II-3 gegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt besteht die Komponente C überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel IV. Diese Verbindungen der Formel IV werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-3
worin R41, R42, Z41, Z42,
jeweils die oben bei Formel IV angegebene entsprechende Bedeutung besitzen.
Insbesondere bevorzugt enthält das Flüssigkristallmedium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1a bis IV-1d, IV-1e, IV-2a bis IV-2e und IV-3a bis IV-3c
worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 5 und o und p jeweils sowohl davon als auch voneinander unabhängig 0 bis 3 bedeuten,
worin R41 und R42 jeweils die oben unter Formel IV1 angegebene Bedeu­ tung besitzen und die Phenylringe optinal fluoriert sein können, jedoch nicht so, daß die Verbindungen mit denen der Formel II und ihren Unterformeln identisch sind. Bevorzugt ist R41 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, insbesondere bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen und R42 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen. Hiervon sind insbesondere Verbindungen der Formeln IV1a bis IV1d bevorzugt.
Bevorzugt besteht die Komponente D überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig, aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel IV. Diese Verbindungen der Formel IV werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-4
worin R5, Z52, Z53 und
Die oben für Formel V gegebene Bedeutung haben, jedoch bevorzugt
R5 Alkyl mit 1-7 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-7 C-Atomen, bevorzugt Vinyl oder 1E Alkenyl,
eine von
Z52 und Z53 eine Einfachbindung und die andere -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung und
bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 bis VI-4
worin R61 und R62 die oben bei Formel VI gegebene Bedeutung besitzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII, bevorzugt der Gruppe der Formel VII-1
worin
R71 und R72 die oben bei Formel VII gegebene Bedeutung haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung
5% bis 85%, bevorzugt 10% bis 55% und besonders bevorzugt 15% bis 40% an Komponente A, bevorzugt an Verbindungen der Formel I,
5% bis 85%, bevorzugt 10% bis 85% besonders bevorzugt 20% bis 80% und ganz besonders bevorzugt 40% bis 75% an Komponente B, bevorzugt an Verbindungen der Formeln II und III, wobei das Verhältnis der Konzentrationen der Verbindungen II und III bevorzugt größer oder gleich 2 : 1, besonders bevorzugt grösser oder gleich 3 : 1 und ganz besonders bevorzugt grösser oder gleich 4 : 1 ist,
0% bis 50%, bevorzugt 0% bis 40%, besonders bevorzugt 0% bis 30% und ganz besonders bevorzugt 5% bis 25% an Komponente C, bevorzugt an Verbindungen der Formel IV und
0% bis 40%, bevorzugt 0% bis 30%, besonders bevorzugt 0% bis 20% und ganz besonders bevorzugt 1% bis 15% an Komponente D, bevorzugt an Verbindungen der Formel IV.
Hier, wie in der gesamten vorliegenden Anmeldung, bedeutet der Begriff Verbindungen auch geschrieben als Verbindung(en), sofern nicht explizit anders angegeben, sowohl eine als auch mehrere Verbindungen.
Hierbei werden die einzelnen Verbindungen in Konzentrationen jeweils von 1% bis 30% bevorzugt von 2% bis 30% und besonders bevorzugt von 4% bis 16% eingesetzt. Eine Ausnahme bilden hier Verbindungen mit drei Phenylringen und Verbindungen mit vier sechsgliedrigen Ringen. Diese Verbindungen werden in Konzentrationen jeweils von 0.5% bis 15% bevorzugt von 1% bis 10% und besonders bevorzugt von 1% bis 8% je Einzelverbindung eingesetzt. Bei den Verbindungen der Formel I mit n = 0 sind die bevorzugten Grenzen der Konzentrationen für den Anteil der Einzelverbindungen an dem Medium 1% bis 20%, bevorzugt 2% bis 15% und besonders bevorzugt 5% bis 8%. Bei den Verbindungen der Formel I mit n = 1 sind die bevorzugten Grenzen der Konzentrationen für den Anteil der Einzelverbindungen an dem Medium 1% bis 30%, bevorzugt 2% bis 20% und besonders bevorzugt 8% bis 12%.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmedien insbesondere bevorzugt insgesamt
10% bis 40% an Verbindungen der Formel I,
50% bis 90% an Verbindungen der Formeln II und III,
0% bis 40% an Verbindungen der Formel IV und
0% bis 20% an Verbindungen der Formel V.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien in dieser Ausführungsform insgesamt
15% bis 35% an Verbindungen der Formel I,
60% bis 80% an Verbindungen der Formel II und III,
0% bis 20% an Verbindungen der Formel IV und
0% bis 5% an Verbindungen der Formel V.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform, die mit den oben beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen für die bevorzugten Konzentrationsbereiche identisch sein kann und bevorzugt identisch ist, enthalten die Flüssigkristallmedien:
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1b und I-7a, bevorzugt mit R11 n-Alkyl und R12 Alkoxy, und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1, bevorzugt
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1a und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1c und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III-1 und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-4, bevorzugt
  • - eine oder mehrere Verbindungen Formel IV-1, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1a bis IV-1d, ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der der Formeln IV-1c und IV-1d und insbesondere der Formel IV-1c, und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-2c und/oder IV2-e und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-3c und/oder IV-3d und/oder, bevorzugt und
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV4 und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V bis VII.
Hierbei sind besonders bevorzugt Flüssigkristallmedien welche
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1b und I-7a, bevorzugt mit R11 n-Alkyl und R12 Alkoxy, und insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 6% bis 20%, und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1a, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 4% bis 18%, und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1c, insbesondere jeweils pro Verbindung in Konzentrationen von 3% bis 15%, bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen bei der/denen R21 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und R22 Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen sowie bei der/denen R21 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und R22 Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen ist und/oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV1, bevorzugt der Formeln IV-1b und/oder IV-1c.
enthalten.
Diese Medien können gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-4 enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt nema­ tische Phasen von jeweils mindestens von -20°C bis 70°C, besonders bevorzugt von -30°C bis 80°C, ganz besonders bevorzugt von -40°C bis 80°C und am allermeisten bevorzugt von -40°C bis 105°C auf.
Hierbei bedeutet der Begriff eine nematische Phase aufweisen einerseits, daß bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und anderereseits, daß beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen, einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke, für mindestens 100 Stunden überprüft. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch relativ niedrige optische Anisotropien gekennzeichnet. Die Werte der Doppel­ brechung liegen bevorzugt im Bereich von 0,060 bis 0,150, besonders bevorzugt im Bereich von 0,070 bis 0,120 und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,070 bis 0,110.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien kleine Werte für die Schwellenspannung (V0) von kleiner oder gleich 2,2 V, bevorzugt kleiner oder gleich 2,0 V, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,9 V und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1,85 V auf. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien Werte für die Schwellen­ spannung auf, die kleiner oder gleich 1,5 V sind.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten.
Unabhängig von den oben angegebenen Bemessungsgrenzen für die Verbindungen der Formeln I, II und III, werden in den Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Anmeldung Verbindungen der Formeln I und II in einer Konzentration bis zu ca. 25% je Einzelsubstanz und Verbindungen der Formel III in einer Konzentration bis zu ca. 20%, bevorzugt bis zu 16%, je Einzelsubstanz eingesetzt. Verbindungen der Formel I-1 werden bevorzugt in Konzentrationen bis zu ca. 20%, bevorzugt bis zu 15%, je Einzelsubstanz eingesetzt.
In der vorliegenden Anmeldung bedeutet "≦" kleiner oder gleich, bevorzugt kleiner und "≧" größer oder gleich, bevorzugt größer.
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten
trans-1,4-cyclohexylen.
In der vorliegenden Anmeldung bedeuten die Begriffe dielektrisch positive Verbindungen solche Verbindungen mit einem Δε < 1,5, dielektrisch neutrale Verbindungen solche mit -1,5 ≦ Δε ≦ 1,5 und dielektrisch negative Verbindungen solche mit Δε < -1,5. Hierbei wird die dielektrische Aniso­ tropie der Verbindungen bestimmt, indem 10% der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von dieser Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 µm Schichtdicke mit homeotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Meßspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, jedoch stets weniger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen Flüssig­ kristallmischung.
Als Hostmischung für dielektrisch positive und dielektrisch neutrale Verbindungen wird ZLI-4792 und für dielektrisch negative Verbindungen ZLI-2857, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstanten der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolartion auf 100% der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu unter­ suchenden Verbindungen erhalten.
Der Begriff Schwellenspannung bezieht sich üblicher Weise auf die optische Schwelle für 10% relativen Kontrast (V10) sofern nicht explizit anders angegeben.
In der vorliegenden Anmeldung wird jedoch in Bezug auf die Flüssig­ kristallmischungen mit negativer dielektrischer Anisotropie der Begriff Schwellenspannung für die kapazitive Schwellenspannung (V0) auch Freedericksz-Schwelle genannt, verwendet, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle Konzentrationen in dieser Anmeldung, soweit nicht explizit anders ver­ merkt, sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die ent­ sprechende Mischung oder Mischungskomponente. Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben. Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt.
Bei den Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie wurde die Schwellenspannung als kapazitive Schwelle V0 (auch Freedericksz-Schwelle genannt) in bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen mit durch Lecithin homeotrop orientiertem Flüssigkristall bestimmt.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Mengen ent­ halten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0% bis 10% bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1% bis 6%. Die Konzentrationen der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1% bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzen­ trationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristall­ medien nicht berücksichtigt.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevor­ zugt aus 3 bis 30, besonders bevorzugt aus 6 bis 20 und ganz besonders bevorzugt aus 10 bis 16 Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringe­ rer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil aus­ machenden Komponenten gelöst, zweckmäßigerweise bei erhöhter Tem­ peratur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Haupt­ bestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristall­ mischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B. unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem sogenannten "Multi Bottle Sytem" herzu­ stellen.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallphasen derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von ECB-, VAN-, IPS-, GH- oder ASM-PA LCD-Anzeige einsetzbar sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfin­ dung, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen sind der Schmelzpunkt T (C, N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T (S, N) und Klärpunkt T (N, I) einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben.
Soweit nicht anders gekennzeichnet, sind vor- und nachstehend alle Pro­ zentzahlen Gewichtsprozente und die physikalischen Eigenschaften sind die Werte bei 20°C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Alle angegebenen Werte für Temperaturen in dieser Anmeldung sind °C und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad, sofern nicht explizit anders angegeben.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver­ steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund­ körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L2 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be­ grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts­ prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen, 1 V), V0 die Schwellenspannung, wurde bei 20°C bestimmt.
Beispiel 1
Das Flüssigkristallmedium wird in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere dadurch aus, daß sie in einem sehr großen Temperaturbereich eingesetzt werden kann wie er für sogenannte broad range Anwendungen, z. B. in Mobiltelefonen und in Navigationssystemen, benötigt wird.
Beispiel 2
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine Anzeige mit TFT- Ansteuerung gefüllt. Hier jedoch in eine IPS-Anzeige. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere durch eine sehr niedrige Ansteuerspannung aus.
Beispiel 3
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere dadurch aus, daß sie in einem sehr großen Temperaturbereich eingesetzt werden kann wie er für sogenannte broad range Anwendungen, z. B. in Mobiltelefonen und in Navigationssystemen, benötigt wird.
Beispiel 5
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt.
Beispiel 6
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt insbesondere sehr kurze Schaltzeiten.
Beispiel 7
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeigt insbesondere sehr kurze Schaltzeiten.
Beispiel 8
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere dadurch aus, daß sie in einem großen Temperaturbereich eingesetzt werden kann und eine niedrige Ansteuerspannung benötigt wird.
Beispiel 9
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere dadurch aus, daß sie in einem großen Temperaturbereich eingesetzt werden kann.
Beispiel 10
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere durch sehr kurze Schaltzeiten aus.
Beispiel 11
Wie in Beispiel 1 wird das Flüssigkristallmedium in eine VA-Anzeige mit TFT-Ansteuerung gefüllt. Diese Anzeige zeichnet sich insbesondere durch sehr kurze Schaltzeiten aus.
Die Flüssigkristallmischungen der Beispiele 1 und 3 bis 11 können auch mit guten Ergebnissen in IPS-Anzeigen verwendet werden.

Claims (10)

1. Nematisches Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es
a) eine dielektisch negative, flüssigkristalline Komponente (Komponente A) enthält, die eine oder mehrere dielektrisch negative Verbindung(en) der Formel I enthält
worin
und unabhängig voneinander,
R11 Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen,
R12 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoyxylkyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
eine von Z11 und Z12 OCF2 oder CF2O, bevorzugt OCF2, und die andere eine Einfachbindung und
n 0 oder 1 bedeuten und
b) eine dielektisch negative, flüssigkristalline Komponente (Komponente B), und optional
c) eine dielektisch neutrale, flüssigkristalline Komponente (Komponente C), und optional
d) eine dielektisch positive, flüssigkristalline Komponente (Komponente D) enthält.
2. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder Komponente B enthält, die eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III enthält
worin
R21 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
R22 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen,
Z21 und Z22 jeweils unabhängig voneinander, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
sowie
jeweils jeweils unabhängig voneinander,
L21 und L22 beide C-F oder eines von beiden N und das andere C-F, bevorzugt beide C-F,
m 0 oder 1,
Z3 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C∼C-, -COO- oder eine Einfachbindung,
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkoxyalkyl, Alkeny) oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen und
I 1 oder 2 bedeuten
3. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II wie in Anspruch 2 gegeben enthält.
4. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 2 gegeben enthält.
5. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Komponente C nach Anspruch 1 enthält.
6. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Komponente D nach Anspruch 1 enthält.
7. Elektrooptische Anzeige enthaltend ein Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Anzeige nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Aktivmatrixanzeige handelt.
9. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine ECB- oder um eine IPS- Anzeige handelt.
10. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 in einer elektrooptischen Anzeige.
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