DE1001983B - Process for the preparation of aliphatic and cycloaliphatic ketoximes and their hydrochlorides - Google Patents
Process for the preparation of aliphatic and cycloaliphatic ketoximes and their hydrochloridesInfo
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- DE1001983B DE1001983B DEM27936A DEM0027936A DE1001983B DE 1001983 B DE1001983 B DE 1001983B DE M27936 A DEM27936 A DE M27936A DE M0027936 A DEM0027936 A DE M0027936A DE 1001983 B DE1001983 B DE 1001983B
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Description
DEUTSCHESGERMAN
In der deutschen Patentanmeldung M 22553 IVb/12o ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim beschrieben, bei dem man auf Cyclohexan in Gegenwart von Licht ein Gemisch aus Stickstoffmonoxyd und Chlor einwirken läßt, das Stickstoffmonoxyd in einem molekularen Überschuß gegenüber Chlor von 5:1 bis 15:1 enthält, worauf man das dabei als Hauptprodukt entstehende Bis-(nitrosocyclohexan) sowie das als Nebenprodukt gebildete l-Chlor-l-nitrosocyclohexan durch Erwärmen oder Belichten in Cyclohexanonoxim umwandelt.In the German patent application M 22553 IVb / 12o is a method for the production of Cyclohexanone oxime described, in which a mixture of cyclohexane in the presence of light Allow nitrogen monoxide and chlorine to act, the nitrogen monoxide in a molecular excess contains from 5: 1 to 15: 1 compared to chlorine, whereupon the bis (nitrosocyclohexane) formed as the main product and the 1-chloro-1-nitrosocyclohexane formed as a by-product by heating or converts to exposure to cyclohexanone oxime.
In der deutschen Patentanmeldung M 25674 IVb/12 ο wird beschrieben, daß man auf die in der deutschen Patentanmeldung M 22553 IVb/12ο geschilderten Weise auch andere gesättigte cycloaliphatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe in Ketoxime überführen kann.In the German patent application M 25674 IVb / 12 ο it is described that the in the German patent application M 22553 IVb / 12ο Way also other saturated cycloaliphatic and aliphatic hydrocarbons in Ketoxime can convict.
Es wurde nun gefunden, daß man die Bildung von Bis-nitroso- und 1-Chlor-l-nitrosoverbindungen umgehen und unmittelbar Ketoxime bzw. deren Hydrochloride erhalten kann, wenn man auf gesättigte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe unter Bestrahlung mit Licht gleichzeitig trockenen Chlorwasserstoff, Chlor und Stickstoffmonoxyd einwirken läßt.It has now been found that the formation of bis-nitroso and 1-chloro-1-nitroso compounds can be avoided and ketoximes or their hydrochlorides can be obtained immediately if one uses saturated aliphatic or at the same time drying cycloaliphatic hydrocarbons under irradiation with light Allow hydrogen chloride, chlorine and nitrogen monoxide to act.
Zweckmäßig sättigt man den als Ausgangsmaterial verwendeten Kohlenwasserstoff zunächst mit trockenem Chlorwasserstoff und leitet dann erst unter Belichten ein Gemisch aus Chlor und Stickstoffmonoxyd ein, dem man vorteilhaft ebenfalls Chlorwasserstoff "beimengt. Das günstigste Molverhältnis Cl2 zu NO liegt bei etwa 1:3; man kann aber auch ein größeres oder kleineres Molverhältnis, etwa zwischen 1 :8 bis 1 : 1 anwenden. Die zuzusetzenden Mengen Chlorwasserstoff können sich in weiten Grenzen bewegen. Falls man den Kohlenwasserstoff zuvor mit Chlorwasserstoff gesättigt hat, braucht man dem Gemisch aus Chlor und Stickstoffmonoxyd keinen Chlorwasserstoff oder nur verhältnismäßig geringe Mengen davon zuzusetzen, z. B. 10 bis 30%, berechnet auf angewandte Chlormenge. Andernfalls setzt man dem Gemisch aus Chlor und Stickstoffmonoxyd etwa 50% trockenen Chlorwasserstoff, berechnet auf die angewandte Chlormenge, zu.It is advisable to first saturate the hydrocarbon used as the starting material with dry hydrogen chloride and only then introduce a mixture of chlorine and nitrogen monoxide under exposure to light, which is advantageously also admixed with hydrogen chloride. The most favorable molar ratio of Cl 2 to NO is about 1: 3; but also use a larger or smaller molar ratio, approximately between 1: 8 to 1: 1. The amounts of hydrogen chloride to be added can vary within wide limits. If the hydrocarbon has previously been saturated with hydrogen chloride, the mixture of chlorine and nitrogen monoxide does not need hydrogen chloride or to add only relatively small amounts thereof, e.g. 10 to 30%, calculated on the amount of chlorine used, otherwise about 50% dry hydrogen chloride, calculated on the amount of chlorine used, is added to the mixture of chlorine and nitrogen monoxide.
Der Erfolg der Mitverwendung von Chlorwasserstoff ist daraus ersichtlich, daß sich sofort nach dem Einschalten des Lichtes das entsprechende Oximhydrochlorid ölig oder in fester Form auszuscheiden beginnt, ohne daß sich Bis-nitrosoverbindungen bilden. Die beim Verfahren der Patentanmeldung M 22553 IVb/12o als Nebenprodukte entstehenden Chlornitroso- und Polychlorverbindungen treten hierbei nicht oder nur im sehr geringer Menge auf; auch Nitroverbindungen oder Salpetersäure bzw. Verfahren zur HerstellungThe success of the use of hydrogen chloride can be seen from the fact that immediately after the Switching on the light to excrete the corresponding oxime hydrochloride in oily or solid form begins without bis-nitroso compounds being formed. The patent application process M 22553 IVb / 12o chloronitroso and polychloride compounds formed as by-products occur here not or only in a very small amount; also nitro compounds or nitric acid or Method of manufacture
von aliphatischen und cycloaliphatischen Ketoximen bzw. deren Hydrochloridenof aliphatic and cycloaliphatic ketoximes and their hydrochlorides
Anmelder:Applicant:
Dr. Eugen Müller,Dr. Eugen Müller,
Tübingen, Denzenberghalde 9Tübingen, Denzenberghalde 9
Dr. Eugen Müller, Tübingen,
Dr. Horst Metzger, Ludwigshafen/Rhein,Dr. Eugen Müller, Tübingen,
Dr. Horst Metzger, Ludwigshafen / Rhine,
und Dr. Dorla Fries, Tübingen,
sind als Erfinder genannt wordenand Dr. Dorla Fries, Tübingen,
have been named as inventors
Salpetrigsäureester entstehen dabei, höchstens in Spuren.Nitrous acid esters are formed, at most in Traces.
Es ist bekannt, Cyclohexanonoxim dadurch herzustellen, daß man eine Lösung von Nitrosylchlorid in Ccylohexan belichtet. Dabei erhält man jedoch nur dann einigermaßen befriedigende Ausbeuten an Oxim, wenn man bei Temperaturen unter 0° arbeitet (vgl. Naylor und Anderson, Journal of Organic Chemistry, Bd. 18, 1953, S. 115 sowie die Angaben in der schweizerischen Patentschrift 281 124, S. 2, Zeilen 11 bis 14); arbeitet man bei höheren Temperaturen als 0°, so überwiegt die Bildung chlorhaltiger und sonstiger Nebenprodukte (vgl. Journal of Organic Chemistry, Bd. 18, 1953, S. 116 und 119, sowie die USA.-Patentschrift 1 923 630). Um bei Temperatüren unter 0° arbeiten zu können, werden bei dem bekannten Verfahren zum Teil erhebliche Mengen Verdünnungsmittel, wie Benzol, zugesetzt, weil andernfalls das Cyclohexan auskristallisiert und nicht reagiert. Die Aufarbeitung des Benzol-Cyclohexan-Gemisches ist verlustreich, und überdies erfordert das Arbeiten bei Temperaturen unter 0° erheblichen Energieaufwand.It is known that cyclohexanone oxime can be prepared by a solution of nitrosyl chloride in Ccylohexane exposed. In this case, however, only reasonably satisfactory yields are obtained Oxime when working at temperatures below 0 ° (see Naylor and Anderson, Journal of Organic Chemistry, Vol. 18, 1953, p. 115 and the information in Swiss patent specification 281 124, p. 2, Lines 11 to 14); If you work at temperatures higher than 0 °, the formation of chlorine-containing substances predominates and other by-products (see. Journal of Organic Chemistry, Vol. 18, 1953, pp 116 and 119, and U.S. Patent 1,923,630). In order to be able to work at temperatures below 0 °, the known processes, in some cases considerable amounts of diluent, such as benzene, are added because otherwise the cyclohexane crystallizes out and does not react. Working up the benzene-cyclohexane mixture is lossy, and moreover, working at temperatures below 0 ° requires considerable Energy expenditure.
Demgegenüber kann man beim vorliegenden Verfahren ohne Verdünnungsmittel bei etwa 15 bis 20° arbeiten und erhält in der halben Zeit und unter Aufwendung von nur 6 bis 7% der beim bekannten Nitrosylchloridverfahren benötigten Lichtenergie ohne nennenswerte Bildung von Nebenprodukten befriedigende Ausbeuten an reinen Oximen.In contrast, you can use the present process without a diluent at about 15 to 20 ° work and receives in half the time and with expenditure of only 6 to 7% of the known Nitrosyl chloride processes require light energy in a satisfactory manner without significant formation of by-products Yields of pure oximes.
509 769/281509 769/281
Gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexanon und Hydroxylamin (vgl. die deutschen Patentschriften 888 693, 898 000 und 907 777) hat das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß man das gewünschte Oxim unmittelbar aus Cyclohexan und Stickstoffmonoxyd erhält und daß man diese billig zugänglichen Rohstoffe nicht erst zu Cyclohexanon zu oxydieren bzw. zum Hydroxylamin, zu reduzieren braucht. Gegenüber dem gleichfalls be- ίο kannten· Verfahren, Nitrocyclohexan mit Sulfiden oder Polysulfiden zu Cyclohexanonoxim zu reduzieren (vgl. die deutsche Patentschrift 927 506) hat das vorliegende \ferfahren ebenfalls den Vorteil, daß man unmittelbar von Cyclohexan und vom Stickstoffmonoxyd ausgeht und den Umweg über das Nitroeyclohexan vermeidet; außerdem benötigt man bei diesem bekannten Verfahren große Mengen von Hilfsstoffen, die zum Teil zu Schwefel oxydiert werden, der sich nur schwierig vom Oxim abtrennen läßt, während man beim erfindungsgemäßen Verfahren nur geringe Mengen Chlor und Chlorwasserstoff benötigt, die sich leicht entfernen lassen.Compared to the known process for the production of cyclohexanone oxime from cyclohexanone and hydroxylamine (cf. German patents 888 693, 898 000 and 907 777) have the present Process has the advantage that the desired oxime can be obtained directly from cyclohexane and Nitrogen monoxide is obtained and that these inexpensive raw materials are not first converted to cyclohexanone to oxidize or to reduce to hydroxylamine. Compared to the also be ίο knew · processes to reduce nitrocyclohexane with sulfides or polysulfides to cyclohexanone oxime (cf. German patent specification 927 506), the present method also has the advantage that one can immediately starting from cyclohexane and nitric oxide and the detour via nitroeyclohexane avoids; In addition, this known process requires large amounts of auxiliaries, some of which are oxidized to sulfur, which is difficult to separate from the oxime, while only small amounts of chlorine and hydrogen chloride are required in the process according to the invention, which are can be easily removed.
Man sättigt 240 g Cyclohexan mit trockenem Chlorwasserstoff und leitet dann durch eine Siebplatte bei etw 15° stündlich ein Gemisch aus 750 ecm Chlorgas und 2250 ecm Stickstoffmonoxyd (auf Normalbedingungen berechnet) ein, während man das Reaktionsgemisch mit einer Ouecksilbertauchlampe belichtet. Vorteilhaft setzt man dem Gasgemisch stündlich noch etwa 200 ecm trockenen Chlorwasserstoff zu, so daß die Lösung dauernd an Chlorwasserstoff gesättigt ist. Nach kurzer Zeit beginnt die Ausscheidung eines Öles, das sich am Boden des Reaktionsgefäßes sammelt und von Zeit zu Zeit abgelassen wird. Das Öl wird in Wasser gelöst und mit Natronlauge neutralisiert, wobei sich das Cyclohexanonoxim kristallin abscheidet. Durch Ausziehen des Cyclohexans mit Wasser und Neutralisieren des Auszugs mit Natronlauge erhält man weitere Mengen an Oxim. Die Gesamtausbeute beträgt nach 2Va Stunden Reaktionsdauer 6,2 bis 6,5 g schwach gelbliches Oxim vom F. = 88 bis 89°.240 g of cyclohexane are saturated with dry hydrogen chloride and then passed through a sieve plate About 15 ° per hour a mixture of 750 ecm chlorine gas and 2250 ecm nitrogen monoxide (under normal conditions calculated), while the reaction mixture is exposed to a mercury immersion lamp. It is advantageous to add about 200 ecm of dry hydrogen chloride to the gas mixture every hour so that the solution is continuously saturated with hydrogen chloride. Elimination begins after a short time an oil that collects at the bottom of the reaction vessel and drained from time to time will. The oil is dissolved in water and neutralized with sodium hydroxide solution, whereby the cyclohexanone oxime deposited in crystalline form. By extracting the cyclohexane with water and neutralizing the extract additional amounts of oxime are obtained with sodium hydroxide solution. The total yield is after 2Va hours Reaction time 6.2 to 6.5 g of pale yellowish oxime with a melting point of 88 to 89 °.
Man sättigt 250 g Cyclooktan bei etwa 15° mit trockenem Chlorwasserstoff und leitet dann durch eine Siebplatte unter Belichten mit einer Quecksilbertauchlampe stündlich ein Gemisch aus 750 ecm Chlor und 2250 ecm Stickstoffmonoxyd ein, dem man zweckmäßig etwa 200 ecm trockenen Chlorwasserstoff zugesetzt hat, so daß die Lösung dauernd an Chlorwasserstoff gesättigt ist. Alsbald scheidet sich am Boden des Gefäßes das entstandene Cyclooktanonoximhydrochlorid in kristalliner Form oder als zähes öl aus. Bei der Aufarbeitung wie im Beispiel 1 erhält man nach 2V2Stündiger Reaktionsdauer insgesamt 13 g Cyclooktanonoxim vom F. = 41 bis 42°.250 g of cyclooctane are saturated at about 15 ° with dry hydrogen chloride and then passed through a sieve plate under exposure to a mercury immersion lamp a mixture of 750 ecm of chlorine every hour and 2250 ecm of nitrogen monoxide, to which it is expedient to add about 200 ecm of dry hydrogen chloride has been added so that the solution is continuously saturated with hydrogen chloride. Immediately divorced on Bottom of the vessel the resulting cyclooctanone oxime hydrochloride in crystalline form or as viscous oil from. Working up as in Example 1 gives a total of 2/2 hours of reaction time 13 g of cyclooctanone oxime with a temperature of 41 to 42 °.
225 g n-Heptan werden mit trockenem Chlorwasserstoff gesättigt. Durch eine Siebplatte leitet man dann bei etwa 20° stündlich ein Gemisch von 690 ecm Chlorgas und 2080 ecm Stickstoffmonoxyd (auf Normalbedingungen berechnet) ein und belichtet gleichzeitig mit einer Quecksilbertauchlampe. Vorteilhaft setzt man dem Gasgemisch stündlich noch etwa 200 ecm trockenen Chlorwasserstoff zu, so daß die Lösung dauernd an Chlorwasserstoff gesättigt ist. Nach kurzer Zeit beginnt die Abscheidung eines Öles, das sich am Boden des Reaktionsgefäßes sammelt und von Zeit zu Zeit abgelassen wird. Das Öl wird in Wasser gelöst und mit Natronlauge neutralisiert, wobei sich ein Gemisch von isomeren Heptanonoximen als Öl abscheidet. Durch Ausziehen des n-Heptans mit Wasser und Neutralisieren des Auszugs mit Natronlauge sowie durch Ausäthern der wäßrigen Lösungen erhält man weitere Mengen Oximgemisch vom Kp.19 = 104 bis 107°. Die Gesamtausbeute beträgt nach 2V2Stütidiger Reaktionsdauer 5 bis 5.5 g Oxim.225 g of n-heptane are saturated with dry hydrogen chloride. A mixture of 690 ecm chlorine gas and 2080 ecm nitrogen monoxide (calculated on normal conditions) is then passed through a sieve plate every hour at about 20 ° and exposed at the same time with a mercury immersion lamp. It is advantageous to add about 200 ecm of dry hydrogen chloride every hour to the gas mixture so that the solution is permanently saturated with hydrogen chloride. After a short time, an oil begins to separate, which collects at the bottom of the reaction vessel and is drained off from time to time. The oil is dissolved in water and neutralized with sodium hydroxide solution, a mixture of isomeric heptanone oximes separating out as an oil. By extracting the n-heptane with water and neutralizing the extract with sodium hydroxide solution and by etherifying the aqueous solutions, additional amounts of oxime mixture with a b.p. 19 = 104 to 107 ° are obtained. The overall yield is 5 to 5.5 g of oxime after 2V2Stütidiger reaction time.
Man sättigt 250 g η-Hexan mit trockenem Chlorwasserstoff und leitet durch eine Siebplatte bei etwa 15° stündlich ein Gemisch aus 850 ecm Chlorgas und 2120 ecm Stickstoffmonoxyd (auf Normalbedingungen berechnet) ein, während man das Reaktionsgemisch mit einer Quecksilbertauchlampe belichtet. Vorteilhaft setzt man dem Gasgemisch stündlich noch etwa 250 ecm trockenen Chlorwasserstoff zu, so daß die Lösung dauernd an Chlorwasserstoff gesättigt ist. Nach kurzer Zeit beginnt die Ausscheidung eines Öles, das sich am Boden des Reaktionsgefäßes sammelt und von Zeit zu Zeit abgelassen wird. Man löst das öl in Wasser und neutralisiert mit Natronlauge, wobei sich ein Öl abscheidet, das im wesentlichen aus einem Gemisch von Hexanon-(2)- und Hexanon-(3)-oxim besteht. Nach 2V2Stündiger Reaktionsdauer erhält man 5,5 bis 6 g des Oximgemisches vom Kp.lo = 80 bis 82°.250 g of η-hexane are saturated with dry hydrogen chloride and a mixture of 850 ecm of chlorine gas and 2120 ecm of nitrogen monoxide (calculated under normal conditions) is passed through a sieve plate at about 15 ° per hour, while the reaction mixture is exposed to a mercury immersion lamp. It is advantageous to add about 250 ecm of dry hydrogen chloride every hour to the gas mixture so that the solution is permanently saturated with hydrogen chloride. After a short time, an oil begins to separate out, which collects at the bottom of the reaction vessel and is drained off from time to time. The oil is dissolved in water and neutralized with sodium hydroxide solution, an oil separating out which essentially consists of a mixture of hexanone (2) and hexanone (3) oxime. After 2V2Stündiger reaction time is obtained 5.5 to 6 g of Oximgemisches from Kp. Lo = 80 ° to 82 °.
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1955
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