CS252591B1 - Method of 2-aminonaphalene-1-sulphonic acid purifying - Google Patents
Method of 2-aminonaphalene-1-sulphonic acid purifying Download PDFInfo
- Publication number
- CS252591B1 CS252591B1 CS861344A CS134486A CS252591B1 CS 252591 B1 CS252591 B1 CS 252591B1 CS 861344 A CS861344 A CS 861344A CS 134486 A CS134486 A CS 134486A CS 252591 B1 CS252591 B1 CS 252591B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- sulfonic acid
- reaction mixture
- aminonaphthalene
- naphthylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC=C21 SGBQUMZTGSQNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 4
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- -1 aromatic amine diazonium salt Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XHWQKRZKYWNZGQ-UHFFFAOYSA-M 1-(diazonioamino)-4-methylbenzene chloride Chemical compound [Cl-].N(C1=CC=C(C=C1)C)[N+]#N XHWQKRZKYWNZGQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob čištění 2-aminonaftalen-l-sulfo- nové kyseliny, připravené aminací 2-hydroxy- naftalensulfonové kyseliny a zbavené nežádoucího 2-naftylarainu kopulací s diazoniovou solí aromatického aminu a oddělení vzniklého nerozpustného barviva tak, že se k reakční směsi přidá 0,1 až 5 % hm., počítáno na hmotnost reakční směsi, hydrosulfitu sodného, směs se okyselí kyselinou sirovou, zředěnou v poměru 1:1 na pH 2, případně se vysolí přídavkem chloridu sodného a vyloučená 2-amino- naftalen-l-sulfonová kyselina se izoluje filtrací.A method for purifying 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid, prepared by amination of 2-hydroxy-naphthalenesulfonic acid and deprotected from the 2-naphthylaraine by coupling with a diazonium salt of an aromatic amine and separating the resulting insoluble dye by adding 0.1 to 0.1% by weight of the reaction mixture. 5% by weight, calculated on the weight of the reaction mixture of sodium hydrosulfite, the mixture is acidified with sulfuric acid, diluted 1: 1 to pH 2, optionally salted with sodium chloride and the 2-amino-naphthalene-1-sulfonic acid precipitated filtration.
Description
Vynález se týká způsobu čištění 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny po kopulačním odstranění 2-naftylaminu. 2-aminonaftalen-l-sulfonová kyselina vzorce IThe present invention relates to a process for purifying 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid following the coupling removal of 2-naphthylamine. 2-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid of formula I
je jedním z důležitých meziproduktů pro výrobu opticky zjasňujících prostředků a dalších derivátů řady naftalensulfonových kyselin. Dlouholetou výrobou byl ustálen postup vycházející z 2-hydroxynaftalen-l-sulfonové kyseliny, která aminací poskytuje produkt znečištěný 2-naftylaminem, vznikajícím z neúplné konverze sulfonace přítomného 2-naftolu v množství přibližně 2 % hm. a jednak vlivem reakčnich podmínek odštěpením sulfoskupiny z 2-naftylamin-l-sulfonové kyseliny.is one of the important intermediates for the production of optically brighteners and other derivatives of a number of naphthalenesulfonic acids. Long-term production has stabilized the process starting from 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, which by amination gives a 2-naphthylamine contaminated product resulting from incomplete conversion of the sulfonation of 2-naphthol present in an amount of about 2 wt%. and secondly, due to the reaction conditions, the cleavage of the sulfo group from 2-naphthylamine-1-sulfonic acid.
Vzhledem k tomu, že 2-naftylamin je sloučenina s prokázanými karcinogenními vlastnostmi, tudíž zdravotně závadná, je snahou všech výrobců snížit jeho obsah ve sloučenině vzorce I pod povolenou hranici 0,1 % hm. Uvedenou hodnotu lze podle dosavadních poznatků docílit několika způsoby.Since 2-naphthylamine is a compound with proven carcinogenic properties and therefore harmful to health, it is an effort of all manufacturers to reduce its content in the compound of formula I below the permitted limit of 0.1% by weight. According to the present knowledge, this value can be achieved in several ways.
Jedním ze zaručených způsobů je odstranění 2-naftylaminu z alkalického roztoku sloučeniny vzorce X kopulací s diazoniovou solí aromatického aminu za vzniku nerozpustného barviva, které se, z roztoku mechanicky oddělí. Touto metodou lze snížit množství 2-naftylaminu pod 0,1 % hm.One of the guaranteed methods is to remove the 2-naphthylamine from the alkaline solution of the compound of formula X by coupling with the diazonium salt of the aromatic amine to form an insoluble dye which is mechanically separated from the solution. By this method, the amount of 2-naphthylamine can be reduced below 0.1% by weight.
Nevýhodou postupu je, že v případě této metody na reakční směs obsahující sloučeninu vzorce 1 a nízké procento ostatních izomerů naftalensulfonových kyselin vzniká vedle nerozpustného barviva z 2-naftylaminu i barvivo v alkalickém prostřed! rozpustné·právě z přítomných vedlejších izomerů naftalensulfonových kyselin schopných kopulace. Tato rozpustná forma barviva se při izolaci sloučeniny vzorce I převede okyselením na nerozpustnou formu barviva, které způsobuje jednak zbarvení, jednak znečištění 2-amino-naftalen-l-sulfonové kyseliny. Jednou z možností odstranění tohoto nežádoucího efektu je dvojnásobná klerace alkalické reakční směsi po kopulaci s karborafinem. Nevýhodou tohoto způsobu je časová náročnost, potřeba filtračního zařízení a nepříjemná manipulace s karborafinem před filtrací i po filtraci při čištěni filtračního zařízení i nutnost likvidace pevného odpadu.The disadvantage of this process is that in the case of this method to a reaction mixture containing a compound of formula 1 and a low percentage of other isomers of naphthalenesulfonic acids, in addition to the insoluble dye of 2-naphthylamine, a dye is formed in an alkaline medium. Soluble from the presently present coupling isomers of naphthalenesulfonic acids capable of coupling. This soluble form of the dye is converted by acidification to the insoluble form of the dye, which causes both dyeing and contamination of 2-amino-naphthalene-1-sulfonic acid upon isolation of the compound of formula (I). One way to eliminate this adverse effect is to double the alkaline reaction mixture after coupling with carboraffin. The disadvantage of this method is the time required, the need for a filtration device and the unpleasant handling of carboraffin before filtration and after filtration during the cleaning of the filtration device and the necessity of solid waste disposal.
Nyní byl nalezen způsob čištění 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny, připravené aminací 2-hydroxynaftalen-l-sulfonové kyseliny a zbavené nežádoucího 2-naftylaminu kopulací s diazoniovou solí aromatického aminu a oddělením vzniklého nerozpustného barviva, který je předmětem tohoto vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, že se k rekační směsi přidá 0,1 až 5 % hm., počítáno na hmotnost reakční směsi, hydrosulfitu sodného, směs se okyselí kyselinou sírovou, zředěnou v poměru 1:1, na pH 2, případně se vysolí přídavkem chloridu sodného a vyloučená 2-aminonaftalen-l-sulfonová kyselina se izoluje filtrací. Přídavkem hydrosulfitu sodného se rozloží vedlejší azobarviva, tím se reakční směs odbarvi a po okyseleni nebo vysolení se získá slabě narůžovělá až bílá pasta 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny s obsahem 2-naftylaminu pod 0,1 t, prosté vedlejších, v alkáliích rozpustných azobarviv.We have now found a process for purifying 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid prepared by amination of 2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid and free of undesired 2-naphthylamine by coupling with the diazonium salt of the aromatic amine and separating the insoluble dye formed by the present invention. consists of adding 0.1 to 5% by weight of the reaction mixture, calculated on the weight of the reaction mixture, of sodium hydrosulfite, acidifying the mixture with 1: 1 dilute sulfuric acid to pH 2, or salting it with the addition of chloride sodium and the precipitated 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid is isolated by filtration. Addition of sodium hydrosulfite decomposes the secondary azo dyes, thereby decolourizing the reaction mixture and, after acidification or salting out, gives a slightly pinkish to white 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid paste containing 2-naphthylamine below 0.1 t free of alkali-soluble minor azobarviv.
Výhodou tohoto postupu je jednoduchý způsob provedení, nevyžadující žádné další reakční nádoby ani filtrační zařízení. Nedochází ke snížení výtěžnosti a kvalita je srovnatelná s pro dukcí předních světových firem.The advantage of this process is a simple embodiment, requiring no additional reaction vessels or filtration equipment. There is no reduction in yield and quality is comparable to that of the world's leading companies.
Následující příklad uvádí způsob čištění podle vynálezu. Ve všech případech se rozumí díly hmotové.The following example illustrates the purification method of the invention. In all cases, parts are understood to be mass.
PříkladExample
K 100 ml reakční směsi po aminaci 2-naftol-l-sulfonové kyseliny obsahující 24 dílů slou3 čeniny vzorce I a cca 1,5 % 2-naftylaminu se po částech přidá 1,5 až 3.dílů 1 mol/1 roztoku p-toluidindiazoniumchloridu. Vyloučený pigment se odsaje a k filtrátu se přidá 1 g hydrosulfitu a po cca 1/2 h míchání se roztok okysel! kyselinou sírovou 1:1 na pH 2. Sraženina slou- >To 100 ml of the reaction mixture after the amination of 2-naphthol-1-sulfonic acid containing 24 parts of the compound of formula I and about 1.5% of 2-naphthylamine is added in portions 1.5 to 3 parts of a 1 mol / l solution of p-toluidinediazonium chloride . The precipitated pigment is filtered off with suction and 1 g of hydrosulphite is added to the filtrate and after approx. 1: 1 sulfuric acid to pH 2
čeniny vzorce I se izoluje filtrací, přičemž po vysušeni se získá 5,7 dílů narůžovělého produktu s obsahem 2-naftylaminu pod 0,1 % hm.The compound of formula (I) is isolated by filtration to give 5.7 parts of a pinkish product with 2-naphthylamine content below 0.1% by weight after drying.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861344A CS252591B1 (en) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | Method of 2-aminonaphalene-1-sulphonic acid purifying |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861344A CS252591B1 (en) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | Method of 2-aminonaphalene-1-sulphonic acid purifying |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS134486A1 CS134486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252591B1 true CS252591B1 (en) | 1987-09-17 |
Family
ID=5347597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861344A CS252591B1 (en) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | Method of 2-aminonaphalene-1-sulphonic acid purifying |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252591B1 (en) |
-
1986
- 1986-02-27 CS CS861344A patent/CS252591B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS134486A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU578887A3 (en) | Method of preparing phthalide ester 6-(d)-(a-aminophenilacetamido)-penicillanoic acid or its additive salts | |
| JPH0220662B2 (en) | ||
| CS252591B1 (en) | Method of 2-aminonaphalene-1-sulphonic acid purifying | |
| ATE6252T1 (en) | PROCESSES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PREPARATION OF 3,3'-AZO-BIS(6-HYDROXYBENZOACID). | |
| EP0196275A1 (en) | Method for the preparation of 2,4,6-tris-(aminophenylamino)-triazines | |
| SU1129204A1 (en) | Process for preparing sulfuric acid paste of 1,5-dioxy-2,6-disulfoanthraquinone | |
| KR940003062B1 (en) | Process for prepararion of 4,4'-diaminodiphenyl compounds | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic acids and aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic acids | |
| US1759554A (en) | Process for preparing 6-chloro-2-nitro-1-methylbenzene-4-sulphonic acid | |
| EP0509274A1 (en) | Process for the purification of indigo | |
| US6096889A (en) | Process for making high performance dyes | |
| US2572916A (en) | Diazoamino compounds | |
| SU503854A1 (en) | The method of producing azo sulfides | |
| RU2155746C2 (en) | Method of synthesis of 5-aminosalicylic acid for pharmaceutical aims | |
| RU1803400C (en) | Method of lower glycols purification from coloring impurities | |
| DE491223C (en) | Process for the preparation of sulfur-containing compounds of the benzene series | |
| SU1351955A1 (en) | Method of producing 1-oxy-4-methoxyphenylaminoanthraquinone | |
| DE681685C (en) | Process for the preparation of p-aminobenzenesulfonarylide pellets | |
| SU825513A1 (en) | Sulfoacids of phenyl esters of sulfanilic or 2-chloroanilinesulfoacid as intermediate products in synthesis of acid monoazodyes for polyamide fibres and their preparation method | |
| RU1111436C (en) | Separating and purifying 7-iodoheptane acid | |
| SU552023A3 (en) | Method for preparing 3,5-dinitro-4-substitutions of aminophenyl alkyl sulfones | |
| SU1016284A1 (en) | Process for purifying 6-bromo-methylanthrapyridone | |
| SU1154263A1 (en) | Method of isolating 1,5-dioxyanthraquinone | |
| SU478341A1 (en) | The method of separation of a mixture of isomeric amino chloro derivatives of 5-nitro-1,4-naphthoquinone | |
| SU1081161A1 (en) | Process for recovering sodium salt of m-nitrobenzosulfonic acid |