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CN1754919A - 偶氮染料 - Google Patents

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CN1754919A CNA2005101135806A CN200510113580A CN1754919A CN 1754919 A CN1754919 A CN 1754919A CN A2005101135806 A CNA2005101135806 A CN A2005101135806A CN 200510113580 A CN200510113580 A CN 200510113580A CN 1754919 A CN1754919 A CN 1754919A
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Abstract

本发明涉及具有右式的新型染料,涉及该染料的生产与用途以及被该染料染色或印刷的材料。

Description

偶氮染料
本申请系申请日为2002年4月2日、申请号为02807867.5、发明名称为“偶氮染料”的发明专利申请的分案申请。
本发明涉及新型分散染料,其制备,及其用于染色和印刷再生或合成疏水材料和/或包含再生或合成疏水材料的共混物的用途。
本发明涉及下式新型染料、其制备与用途以及用其染色或印刷的材料:
Figure A2005101135800003Q1
本发明涉及具有结构式(I)的新型染料
Figure A2005101135800003Q2
其中
X表示H;卤素,优选Cl或Br;-CN或-NO2
R1表示C1-6-烷基;取代的C2-4-烷基,优选被一个或多个选自卤素,-CN,-OC1-2-烷基,-OCOC1-3-烷基,-OC6H5和-C6H5的取代基取代;C3-4-链烯基;取代的C3-4-链烯基,优选被-Cl或-Br取代;C3-4-炔基,优选炔丙基;C2-4-亚烷基-OCO-C1-3-烷基;C2-4-亚烷基-O(CO)O-C1-3-烷基;C1-3亚烷基-COO-R5;-C1-3-亚烷基-COO-C2-3-亚烷基-N-邻苯二甲酰亚胺;C1-3-亚烷基-COOCH2COOR5或C1-3-亚烷基-COOCH2COR6,其中R5表示C1-4-烷基;C1-2-烷氧基乙基;C3-4-链烯基;C3-4-炔基;肉桂基;苯氧基乙基;苯基-C1-3烷基;四氢糠基-2;苯基或被-CH3,-OCH3,-COOCH3或-COOC2H5取代的苯基,
R6表示C1-4-烷基;苯基或取代的苯基,优选被一个或多个选自-CH3,-OCH3,-OC2H5,卤素和-OH的取代基取代,
R2表示H;C1-6-烷基;取代的C2-4-烷基,优选被一个或多个选自卤素,-CN,-OH,-OC1-2-烷基,-OCOC1-3-烷基,-OC6H5和-C6H5的取代基取代;C3-4-链烯基;取代的C3-4-链烯基,优选被-Cl或-Br取代;C3-4-炔基,优选炔丙基;C2-4-亚烷基-OCO-C1-3-烷基;C2-4-亚烷基-O(CO)O-C1-3-烷基;C1-3亚烷基-COO-R5;C1-3-亚烷基-COOCH2COOR5或C1-3-亚烷基-COOCH2COR6,其中R5和R6具有如上定义的相同含义,
条件是,如果X是-NO2,H或卤素,那么R2不是C1-6烷基基团,R3表示H;-NHCO-A1;-NHCOO-A2或-NHCONH-A3,其中
A1表示H;C1-4-烷基;C2-3-链烯基;苯基或取代的C1-2-烷基,优选被一个或多个选自-OH,-Cl,-OCH3和-C6H5的取代基取代,
A2表示C1-4-烷基或取代的C2-4-烷基,优选被一个或多个选自-Cl,-OCH3和-OC2H5的取代基取代,
A3表示H或C1-4-烷基,和
R4表示H;卤素或C1-4-烷氧基,
条件是,如果R4表示C1-4烷氧基,那么R1不是C1-3亚烷基-COO-R5
条件是,如果R3和R4都表示H,那么R1不是C1-3亚烷基-COO-R5;以及其混合物。
所存在的任何烷基是线性或支化的,除非相反地表示。
任何取代的烷基本可以是任选被一个或多个相同的或不同的取代基取代。
卤素原子优选为氯或溴。
在式I中,优选
X表示H;-CN或-NO2
R1表示C1-4-烷基;取代的C2-4-烷基,优选被一个或多个选自卤素,-CN,-OC1-2-烷基,-OCO-C1-3-烷基和-OC6H5的取代基取代;C3-4-链烯基;苄基;炔丙基;-C2-4-亚烷基-OCO-C1-3-烷基;-C2-4-亚烷基O(CO)O-C1- 3-烷基;C1-2-亚烷基-COO-R5;-C1-3-亚烷基-COO-C2-3-亚烷基-N-邻苯二甲酰亚胺;C2-3-亚烷基-COOCH2COOR5或C2-3-亚烷基-COOCH2COR6,其中
R5表示C1-4-烷基;C1-2-烷氧基乙基;C3-4-链烯基;C3-4-炔基;肉桂基;苯氧基乙基;苯基-C1-3烷基;四氢糠基-2;苯基或被-CH3,-OCH3,COOCH3或-COOC2H5取代的苯基,
R6表示C1-4-烷基;苯基或取代的苯基,优选被一个或多个选自-CH3,-OCH3,-OC2H5,卤素和-OH的取代基取代,
R2表示H,C1-4-烷基;取代的C2-4-烷基,优选被一个或多个选自卤素,-CN,-OC1-2-烷基,-OCO-C1-3-烷基和-OC6H5的取代基取代;C3-4-链烯基;苄基;炔丙基;-C2-4-亚烷基-OCO-C1-3-烷基;-C2-4-亚烷基O(CO)O-C1-3-烷基;C1-2-亚烷基-COO-R5;C2-3-亚烷基-COOCH2COOR5或C2-3-亚烷基-COOCH2COR6
其中
R5表示C1-4-烷基;C1-2-烷氧基乙基;C3-4-链烯基;C3-4-炔基;肉桂基;苯氧基乙基;苯基-C1-3烷基;四氢糠基-2;苯基或被-CH3,-OCH3,-COOCH3或-COOC2H5取代的苯基,
R6表示C1-4-烷基;苯基或取代的苯基,优选被一个或多个选自-CH3,-OCH3,-OC2H5,卤素和-OH的取代基取代,
前提是如果X是H或-NO2,那么R2不是C1-4-烷基,
R3表示H;NHCO-C1-2-烷基;被-OH,-Cl或-OCH3取代的NHCO-C1-2-烷基;和
R4表示H或C1-2-烷氧基,
条件是,如果R4表示C1-2-烷氧基,那么R1不是C1-2亚烷基-COO-R5
条件是,如果R3和R4都表示H,那么R1不是C1-3亚烷基-COO-R5;以及其混合物。
尤其优选的是具有式(I)的染料和其混合物,其中
X表示H;-CN或-NO2
R1表示C1-4-烷基;取代的C2-4-烷基,优选被一个或多个选自-Cl,-CN,-OC1-2-烷基,-OCOC1-3-烷基和-OC6H5的取代基取代;烯丙基;苄基;炔丙基;-C2H4-OCO-C1-3-烷基;-C2H4O(CO)O-C1-3-烷基;C1-2亚烷基-COO-R5或C1-3-亚烷基-COO-C2H4-N-邻苯二甲酰亚胺,
R2表示H;C1-4-烷基;烯丙基;炔丙基;-C2H4OCO-C1-3-烷基;C1-2亚烷基-COO-R5;-C2H4COOCH2COOR5或-C2H4COOCH2COR6,其中
R5表示C1-4-烷基;C1-2-烷氧基乙基;烯丙基;苄基;炔丙基;肉桂基;苯氧基乙基或四氢糠基-2,
R6表示C1-2-烷基或苯基,
前提是如果X是H或-NO2,那么R2不是C1-4-烷基,
R3表示-NHCO-C1-2-烷基和
R4表示H或-OCH3
条件是,如果R4表示-OCH3,那么R1不是C1-2亚烷基-COO-R5
条件是,如果R3和R4都表示H,那么R1不是C1-3亚烷基-COO-R5;以及其混合物。
最优选的是具有式(I)的染料和其混合物,其中
X表示H,
R1表示-CH3;-C2H5;烯丙基;苄基;炔丙基;-C2H4CN;C2H4OCO-C1-2-烷基;C1-3-亚烷基-COO-C2H4-N-邻苯二甲酰亚胺或-C2H4-COO-R5
R2表示H,-CH3,-CH2CH3,-C2H4OCO-C1-2-烷基或-C2H4-COO-R5,其中
R5表示C1-4-烷基;C1-2-烷氧基乙基;烯丙基;苄基;炔丙基;苯氧基乙基或四氢糠基-2,
R3表示-NHCOCH3
R4表示H。
条件是,如果R3和R4都表示H,那么R1不是C1-3亚烷基-COO-R5;以及其混合物。
上述新型化合物以及其混合物是非常有用的分散染料。
这些染料的生产通过将具有式(II)的重氮化胺
与具有式(III)的胺偶联而进行
Figure A20051011358000062
其中所有的取代基具有定义如上的相同的含义。
重氮化和偶联通过一般已知的工艺进行。
重氮化,例如使用亚硝酸钠在酸水介质中进行。重氮化也可使用其它重氮化剂,例如硝基硫酸进行。其它的酸可在重氮化过程中存在于反应介质,例如磷酸,硫酸,乙酸,丙酸,氢氯酸或这些酸的混合物,如磷酸,和乙酸的混合物。重氮化适宜地在温度范围-10至10℃,优选0℃-5℃进行。
具有式(II)的重氮化化合物与具有式(III)的偶联组分的偶联按照已知的方式,例如在酸,水性或含水有机介质中,优选在温度范围0℃-50℃,更优选20℃-40℃进行。所用的酸是,例如氢氯酸,乙酸,硫酸或磷酸。例如重氮化和偶联可在相同的反应介质中进行。
固体形式或作为水溶液的,或在亚硝酰硫酸中的碱金属亚硝酸盐,例如,亚硝酸钠用作亚硝化剂。
通常通过与过量亚硝酸或类似物如亚硝酰硫酸在低温下反应形成亲电离子芳基-N2 +的重氮鎓离子的制备公开于文献如高级有机化学(Advanced Organic Chemistry),Fieser & Fieser,页数736-740或Organische Chemie,K.Peter C.Vollhardt,页数1154-1157,1.Auflage 1988。
具有式(II)和(III)的化合物是已知的或可容易按照本领域技术人员熟悉的方式制成。
具有式(I)的新染料以及其混合物可用于染色和印刷半合成和,优选,合成疏水纤维材料,尤其纺织品材料。由包含这些半合成疏水纤维材料的共混织物构成的纺织品材料也可利用本发明染料进行染色或印刷。
合适的半合成纺织品材料主要是纤维素
Figure A20051011358000071
乙酸酯,三乙酸纤维素聚酰胺和高分子量聚酯以及其与纤维素的混合物。
合成疏水纺织品材料主要由下述物质组成:线性芳族聚酯,例如由对苯二甲酸和二醇,尤其是乙二醇或对苯二甲酸和1,4-二(羟基甲基)环己烷的缩合物组成的那些;聚碳酸酯,如由,α,α-二甲基-4,4′-二羟基二苯基甲烷和光气组成的那些,和基于聚氯乙烯和聚酰胺的纤维。
疏水合成材料可以是片材状或线状结构的形式,且可例如加工成纱线或织制,编织或成圈的纺织品织物。新型染料还适用于染色微纤维形式的疏水合成材料。
在使用之前将式(I)的新染料转变成染料制剂是适宜的。这通过将染料研磨成平均颗粒尺寸0.1-10微米而实现。研磨可在分散剂的存在下进行。通常,湿染料用分散剂研磨,然后在真空下干燥或喷雾干燥。印刷糊和染料浴可通过将水加入如此得到的制剂中而制成。
根据式(I)的新染料通过已知的染色或印刷方法,如描述于法国专利申请No.1.445.371的那些施用到纺织品材料上。
通常,聚酯纤维材料由水性分散通过浸染工艺(exhaustprocess)在存在常规阴离子或非离子分散剂的情况下和在存在或不存在常规膨胀剂(载体)的情况下在温度范围65℃-140℃下染色。
纤维素-21/2-乙酸酯优选在温度65℃-85℃下和纤维素三乙酸酯在温度最高115℃下染色。
新型染料适合通过热溶胶工艺,浸染工艺,连续工艺用于染色和作为现代成像工艺,如热转移印刷,喷墨印刷,热熔喷墨印刷或通过常规印刷工艺而用于印刷。
热溶胶工艺,浸染工艺和连续工艺是熟知的染色工艺和例如描述于M.Peter和H.K.Rouette:″Grundlagen der Textilveredelung;Handbuch der Technologie,Verfahren und Maschinen″,第13修正版,1989,Deutscher Fachverlag GmbH,Frankfurt am Main,德国,ISBN 3-87150-277-4;其中以下页数具有特殊价值:页数460-461,482-495,556-566和574-587。
在喷墨印刷工艺中,各个墨滴以受控方式由喷嘴喷射到基材上。连续喷墨方法和按需着墨方法主要用于此目的。在连续喷墨方法的情况下,液滴连续产生且不为印刷所需的液滴被转移至收集容器并回收。在不连续按需着墨方法的情况下,不同的是,液滴根据需要产生和印刷,即液滴仅在印刷所需时产生。液滴可例如利用压电喷墨头或利用热能量(气泡喷射)产生。
在热熔喷墨打印机中,固体热熔油墨被装入能够使油墨在喷墨打印机头中熔化,喷射出在撞击基材时迅速再凝固的液体油墨的打印机中。常规热熔喷墨打印机使用印刷头和喷墨温度约120-约150℃进行操作。在这些温度下,固体油墨熔化成低粘度液体,在喷射温度下测定时一般约8-25cP。
常规印刷工艺是熟知的且区别在于将印刷油墨或印刷糊转移至基材:例如,油墨或糊可通过凸起型(如活字印刷,柔性印刷),由平面表面(平版印刷),由凹陷表面(凹版)或通过模版(丝网)而施用。不同的施用方法和不同的基材需要不同的油墨性能。
染色由水性液(aqueous liquor)通过浸染工艺进行,并且该液给量可选自宽范围,例如1∶4-1∶100,优选1∶6-1∶50。
染色时间是20-90分钟,优选30-60分钟。
染料液可另外包含其它添加剂,例如染色助剂,分散剂,润湿剂和消泡剂。
该水性液也可包含无机酸,如硫酸或磷酸,或适宜地还可包含有机酸,例如甲酸或乙酸和/或盐,如乙酸铵,硫酸铵或硫酸钠。酸主要用于调节染料液的优选为4-5的pH。
分散染料通常以细分散体的形式存在于染料液。适用于制备该分散液的分散剂是如阴离子分散剂,如芳族磺酸/甲醛缩合物,磺化甲酚油/甲醛缩合物,木质素磺酸盐或丙烯酸衍生物的共聚物,优选芳族磺酸/甲醛缩合物或木质素磺化,或基于例如通过氧化乙烯或氧化丙烯的加聚反应而得到的聚氧化烯的非离子分散剂。进一步合适的分散剂在US 4,895,981或在US 5,910,624中列举。
合适的油墨或糊包含a)至少一种式(I)的染料或具有式(I)的化合物的混合物,b)水或包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体的介质,和c)可任选的其它的添加剂。
油墨或糊优选包括总量为1-35%重量,尤其2-35%重量,优选2-30%重量,更优选2.5-20%重量的具有以上式(I)的染料,基于油墨或糊的总重计。
油墨包括99-65%重量,尤其98-65%重量,优选98-70%重量,更优选97.5-80%重量的上述介质b),后者包括水或水和有机溶剂的混合物,无水有机溶剂或具有低熔点的固体。
如果所述介质b)是包括水和有机溶剂的混合物或无水有机溶剂,那么具有式(I)的染料或其混合物优选完全溶解在该介质中。
优选具有式(I)的染料或其混合物在20℃下在该介质b)中的溶解度不低于2.5%重量。
如果本发明油墨组合物用于印刷纸基材或由乙酸酯-,聚酯-,聚酰胺-,聚丙烯腈-,聚氯乙烯-或聚氨酯-聚合物和其共混物制成的疏水基材,油墨优选与以下组合物一起使用。
如果介质是水和有机溶剂的混合物,水与有机溶剂的重量比优选为99∶1-1∶99,更优选99∶1-50∶50,尤其优选95∶5-80∶20。
包括在与水的混合物中的有机溶剂优选为水溶性溶剂或各种水溶性溶剂的混合物。优选的水溶性有机溶剂是C1-6-醇,优选甲醇,乙醇,正丙醇,异丙醇,正丁醇,仲-丁醇,叔-丁醇,正戊醇,环戊醇和环己醇;线性酰胺,优选二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺;酮和酮醇,优选丙酮,甲基乙基酮,环己酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮;水混溶性醚,优选四氢呋喃和二噁烷;二醇,优选具有2-12个碳原子的二醇,如1,5-戊烷二醇,乙二醇,丙二醇,丁二醇,戊二醇,己二醇,硫二甘醇和低聚-和聚-亚烷基二醇,优选二甘醇,三甘醇,聚乙二醇和聚丙二醇;三醇,优选甘油和1,2,6-己烷三醇;二醇的单-C1-4-烷基醚,优选具有2-12个碳原子的二醇的单-C1-4-烷基醚,尤其优选2-甲氧基乙醇,2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇,2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇,2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙醇和乙二醇单烯丙基醚;环状酰胺,优选2-吡咯烷酮,N-甲基-2-吡咯烷酮,N-乙基-2-吡咯烷酮,己内酰胺和1,3-二甲基咪唑啉酮;环状酯,优选己内酯;亚砜,优选二甲基亚砜和环丁砜。
在优选的组合物中,按照b)的介质包括水和至少2或更多,更优选2-8种水溶性有机溶剂。
尤其优选的水溶性溶剂是环状酰胺,尤其2-吡咯烷酮,N-甲基吡咯烷酮和N-乙基吡咯烷酮;二醇,优选1,5-戊烷二醇,乙二醇,硫二甘醇,二甘醇和三甘醇;和二醇的单-C1-4-烷基和二-C1-4-烷基醚,更优选具有2-12个碳原子的二醇的单-C1-4-烷基醚,尤其优选2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇。
按照b)的优选的介质包括:
(i)75-95重量份水和
(ii)25-5份的一种或多种以下溶剂:二甘醇,2-吡咯烷酮,硫二甘醇,N-甲基吡咯烷酮,环己醇,己内酯,己内酰胺和1,5-戊烷二醇,其中份数是按重量计的且(i)和(ii)的所有份数加至100。
包括水和一种或多种有机溶剂的进一步有用的油墨组合物的例子在专利说明书US 4963189,US 4703113,US 4626284和EP 425150A中能找到。
如果按照b)的介质包括无水(即低于1%重量水)有机溶剂,该溶剂具有沸点30-200℃,更优选40-150℃,尤其优选50-125℃。
有机溶剂可以是水不溶性,水溶性的或这样的溶剂的混合物。
优选的水溶性有机溶剂是所有的上述水溶性有机溶剂和其混合物。
优选的水不溶性溶剂包括尤其脂族烃;酯,优选乙酸乙酯;氯化烃,优选CH2Cl2;和醚,优选二乙基醚;和其混合物。
如果按照b)的液体介质包括水不溶有机溶剂,优选加入极性溶剂以增加染料在液体介质中的溶解度。
这些极性溶剂的例子是C1-4-醇,优选乙醇或丙醇;酮,优选甲基乙基酮。
无水有机溶剂可由单一溶剂或2或更多种不同的溶剂的混合物组成。
如果它是不同的溶剂的混合物,包括2-5种不同的无水溶剂的混合物是优选的。这样可提供能够良好地控制油墨组合物的干燥性能和储存稳定性的按照b)的介质。
包括无水有机溶剂或其混合物的油墨组合物在需要快速干燥时间时,和尤其当它们用于疏水和非吸收基材,如塑料,金属和玻璃上印刷时特别有价值。
优选的低熔介质具有熔点60-140℃。有用的低熔固体包括长链脂肪酸或醇,优选具有C16-24-碳链的那些,和磺酰胺。常规低熔油墨载体一般包括各种比例的蜡,树脂,增塑剂,增粘剂,粘度改性剂和抗氧化剂。
本发明的油墨组合物和印刷糊可进一步包括作为助剂的常用于喷墨油墨或印刷糊的其它组分,例如缓冲剂,粘度改进剂,表面张力改进剂,固色促进剂,杀虫剂(biozides),腐蚀抑制剂,流平剂,干燥剂,润湿剂,油墨渗透添加剂,光稳定剂,UV吸收剂,荧光增白剂,减凝剂,离子或非离子表面活性剂和导电盐。
这些助剂的加入量优选为相对油墨的0-5%重量。对于印刷糊,最高70%重量,尤其最高60%重量,优选最高55%重量,基于印刷糊的总重计。
为了防止在本发明油墨组合物中的沉淀,所用的染料必须纯化。这可用通常已知的纯化方法进行。
如果本发明组合物用于印刷纺织品纤维材料,优选使用以下组合物。
如果印刷纺织品纤维材料,有用的添加剂,除了包括水的溶剂,是合成的增稠剂,天然增稠剂或可包括水溶性非离子纤维素醚,藻酸盐或豆胶(bean gum)醚的改性的天然增稠基。所有的水溶性非离子纤维素醚,藻酸盐和豆胶醚用作增稠剂以调节油墨至一定的粘度。
有用的水溶性非离子纤维素醚包括例如甲基-,乙基-,羟基乙基-,甲基羟基乙基-,羟基丙基-或羟基丙基甲基-纤维素。优选的是甲基纤维素或尤其是羟基乙基纤维素。
纤维素醚在油墨中的常规用量是0.01-2%重量,尤其0.01-1%重量,优选0.01-0.5%重量,基于油墨总重。
有用的藻酸盐包括尤其是藻酸碱金属盐,优选藻酸钠。
这些物质在油墨中的常规用量是0.01-2%重量,尤其0.01-1%重量,优选0.01-0.5%重量,基于油墨总重。
印刷糊包括高达70%重量增稠剂,优选高达55%重量增稠剂。在印刷糊中,增稠剂的用量是3-70%重量,尤其5-60%重量,优选7-55%重量,基于印刷糊总重。
在喷墨印刷工艺中,优选油墨组合物具有粘度1-40mPa·s,尤其5-40mPa·s,优选10-40mPa·s。具有粘度10-35mPa·s的油墨组合物是尤其优选的。
优选油墨组合物具有表面张力15-73mN/m,尤其20-65mN/m,尤其优选30-50mN/m。
优选油墨组合物具有导电率0.1-100mS/cm,尤其0.5-70mS/cm,尤其优选1.0-60mS/cm。
油墨可进一步包括缓冲剂物质,例如乙酸盐,磷酸盐,硼砂,硼酸盐或柠檬酸盐。例子是乙酸钠,磷酸氢二钠,硼酸钠,四硼酸钠和柠檬酸钠。
如此得到的染色品或印刷品具有良好的全面牢度;尤其显著的是热迁移牢度,热固色-,和褶裥牢度,以及优异的湿牢度。
在以下实施例中,份是和百分数是按重量计的。温度以摄氏度给出。
实施例1
重氮化:
将15.4份2-氨基-5-硝基苯酚溶解在13.7份冷30%氢氧化钠溶液中。加入36.5份30%HCl,然后在1小时时间将6.9份亚硝酸钠作为水溶液(40%)在温度0-5℃下加入。溶液在0-5℃下搅拌2小时并加入0.1份氨基磺酸以破坏过量的亚硝酸钠。
偶联:
将55.6份3-(N-甲基-N-苯基)氨基-丙酸-2′-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-乙基酯在156份冰乙酸中的热溶液(95℃)连续加入重氮鎓盐溶液中。悬浮液在35℃下搅拌并通过加入3.5份乙酸钠和50份乙酸将pH调节至1.0。悬浮液搅拌20h并将沉淀的染料滤出,水洗并在60℃下真空干燥。
具有式(IV)的分离染料
Figure A20051011358000131
具有λmax 514nm(在DMF中)并以良好的牢度将聚酯染色成红色色调。
实施例2
重氮化:
重氮化按照实施例1类似地进行。
偶联:将32.9份1-N,N-二-(2′-乙酰氧基乙基)-氨基-3-乙酰基氨基苯在100份冰乙酸中的溶液连续加入重氮鎓盐溶液中,随后加入300份水。然后将溶液的温度升至30℃并通过加入乙酸钠将pH值调节至2。溶液在30℃下搅拌24小时。
将沉淀的染料滤出,水洗并在60℃下真空干燥。
具有式(V)的分离染料
Figure A20051011358000141
具有λmax 519nm(在DMF中)并以良好的牢度将聚酯染色成红色色调。
实施例3
重氮化:
重氮化按照实施例1类似地进行。
偶联:将33.6份1-[N,N-二-(2′-乙酰氧基乙基)-氨基]-3-乙酰基氨基苯和1-[(N-乙酰氧基乙基-N-丙酰基氧基乙基)-氨基]-3-乙酰基氨基-苯的混合物在100份冰乙酸中的溶液连续加入重氮鎓盐溶液中,随后加入300份水。然后将溶液的温度升至30℃并通过加入乙酸钠将pH值调节至2。在30℃溶液下搅拌该溶液24小时。
将沉淀的染料滤出,水洗并在60℃下真空干燥。
分离的染料是具有式(VIa)和(VIb)的化合物的混合物
Figure A20051011358000142
具有λmax 519nm(在DMF中),该染料以良好的牢度将聚酯染色成红色色调。
下表1给出按照前述实施例所给出的步骤类似制成的具有式(Ia)的其它染料。
所有的染料以非常好的牢度将聚酯纤维材料染色成红色色调。
表1/实施例4-25
Figure A20051011358000151
  实施例号 R4 R3 R2 R1   λmaxDMF[nm]
  4   H   H   -CH2CH3   -CH2CH2-COO-CH2-CH2-N-邻苯二甲酰亚胺   518
  5   H   -CH3   -CH2CH3   -CH2CH2-COO-CH2-CH2-N-邻苯二甲酰亚胺   529
  6   H   -CH3   -CH3   -CH2CH2-COO-CH2-CH2-N-邻苯二甲酰亚胺   527
  7   H   H   -CH3   -CH2-CH2-COO-C6H4-4-COOCH3   508
  8   H   H   -CH2CH3   -CH2-CH2-COO-C6H4-4-COOCH3   517
  9   H   H   -CH2CH3   -CH2-CH2-COO-C6H4-4-OCH3   518
  10   H   H   -CH2CH3   -CH2-CH2-COO-C6H4-3-CH3   519
  11   H   H   -CH2CH3   -CH2CH2CN   509
  12   H   -NHCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2CH2CN   513
  13   H   -NHCOCH2CH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   519
  14   H   -NHCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2CH2OCOC2H5   519
  15   H   -NHCOCH3   -CH2CH2COOCH3   -CH2CH2COOCH3   516
  16   H   -NHCOCH3   -CH2CH2COOC2H5   -CH2CH2COOC2H5   518
表1/实施例4-25(续)
  实施例号 R4 R3 R2 R1 λmaxDMF[nm]
  17   H   -NHCOCH3   -CH2CH=CH2   -CH2CH2COOCH2CH=CH2 522
  18   H   -NHCOCH3   -CH2C6H5   -CH2CH2COOCH2COOCH2C6H5 520
  19   H   -NHCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2-CH(OCOCH3)CH2Cl 522
  20   H   -NHCOCH=CH2   -CH2CH2OCOCH3   -CH2CH2OCOCH3 517
  21   H   -NHCOOCH3   -CH2CH2COOCH3   -CH2CH2COOC2H5 515
  22   H   -NHCOCH3   -CH2COOCH3   -CH2CH2COOCH2COOCH3 503
  23   Cl   -NHCOC6H5   H   -CH2-CH2COOCH3 505
  24   H   -NHCOC2H5   -CH2-CH2-COOCH3   -CH2-CH2-COOCH3 516
  25   H   -NHCOC2H5   -CH2-CH2-COOC2H5   -CH2-CH2-COOC2H5 518
  26   H   -NHCOCH3   -CH2-CH2-COOCH3   -CH2-CH2-COOC2H5 517
  27   H   -NHCOCH3   -CH2-CH3   -CH2-CH2-COOCH3 528
  28   H   -NHCOCH3   -CH2-CH3   -CH2-CH2-COOC2H5 529
  29   H   -NHCOCH3   -CH2=CH2   -CH2-CH2-COOCH3 521
  30   H   -NHCOH   -CH2-CH2-COOC2H5   -CH2-CH2-COOC2H5 513
  31   H   -NHCOH   -CH2-CH2-COOCH3   -CH2-CH2-COOCH3 516
  32   H   -NHCOH   -CH2-CH2-OCOC2H5   -CH2-CH2-OCOC2H5 517
  32   H   -NHCOCH3   -CH2-CH2-OCH3   -CH2-CH2-OCOC2H5 523
  33   H   -NHCOCH3   -CH2-CH2-OCH3   -CH2-CH2-COOCH3 521
  34   H   -NHCOCH3   -CH2-CH2-OCH3   -CH2-CH2-OCH3 529
  35   H   -NHCOCH3   -CH2-CH2-OCH3   -CH2CH2COOCH2COOCH2C6H5 522
表1/实施例4-25(续)
  实施例号 R4 R3 R2 R1   λmaxDMF[nm]
  36   H   -NHCOCH3   -CH2-CH2-OCOCH3   -CH2-CH2-COOCH3   518
  37   H   -NHCOCH3   -CH2-CH(OH)-CH3   -CH2-CH2-COOCH3   520
  38   H   -NHCOCH3   -CH2-CH(OH)-CH3   -CH2-CH2-COOC2H5   522
  39   H   -NHCOCH3   -CH2-CH(OH)-C2H5   -CH2-CH2-COOCH3   523
  40   H   -NHCOCH3   -CH2-CH(OH)-CH2-OC6H5   -CH2-CH2-COOCH3   522
  41   H   -NHCOCH2OCH3   -CH2-CH2-COOC2H5   -CH2-CH2-COOC2H5   516
  42   H   -NHCOCH2OC2H5   -CH2-CH2-OCOCH3   -CH2-CH2-OCOCH3   518
  43   H   -NHCOCH2Cl   -CH2-CH2-COOCH3   -CH2-CH2-COOCH3   517
  44   H   -NHCOCH3   H   -CH2CH2-COO-CH2-CH2-N-邻苯二甲酰亚胺   525
  45   H   -NHCOCH3   H   -CH2CH2COOCH2COOCH2C6H5   523
  46   H   -NHCOCH3   H   -CH2CH2COOCH2COOC2H5   524
  47   Cl   -NHCOCH3   H   -CH2-CH(OH)-CH3   514
  48   Cl   -NHCOCH3   H   -CH2-CH(OH)-CH2-Cl   512
实施例49
将7.5份乙酸钾和5.0份乙酸铜在室温下加入11.8份3-乙酰基氨基-4-(2′-溴-4′-硝基-6′-氰基苯基偶氮)-N,N-二乙基苯胺在50份N-甲基吡咯烷酮中的溶液中。将溶液的温度升至100℃并将溶液在100℃下搅拌3小时。加入200份水,得到铜配合物中间体的悬浮液。在过滤之后,将湿残余物加入200份2N氢氯酸中。将悬浮液在60℃下搅拌以将中间体在3小时内水解成最终2-羟基衍生物。
将染料滤出,水洗并在60℃下真空干燥。
具有式(VII)的分离染料
具有λmax 582nm(在DMF中)并以良好的牢度将聚酯染色成亮紫色色调。
实施例50
将7.5份乙酸钾和5.0份乙酸铜在室温下加入11.83份3-乙酰基氨基-4-(2′-溴-4′,6′-二硝基苯基偶氮)-6-甲氧基-1-N,N-二烯丙基-苯胺在50份二甲基亚砜中的溶液中。将溶液的温度升至75℃并将溶液在75℃下搅拌3小时。加入200份水,得到铜配合物中间体的悬浮液。在过滤之后,将湿残余物加入200份2N氢氯酸中。将悬浮液在60℃下搅拌,在3小时内将中间体水解成最终的2-羟基衍生物。
将沉淀的染料滤出,水洗并在60℃下真空干燥。
具有式(VIII)的分离染料
Figure A20051011358000191
具有λmax 588nm(在DMF中)并以良好的牢度将聚酯染色成海蓝色色调。
下表2给出按照前述实施例所给出的步骤类似制成的具有式I的其它染料。
表2/实施例51-63
Figure A20051011358000201
  实施例号   X   R4   R3   R2   R1   λmaxDMF[nm]
  51   -NO2   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2C(CH3)=CH2   -CH2C(CH3)=CH2   590
  52   -NO2   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2C≡CH   582
  53   -NO2   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   585
  54   -NO2   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH3   -CH2CH=CHCl   589
  55   -NO2   -OC2H5   -NHCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   -CH2CH2OCOCH3   586
  56   -NO2   -OC2H5   -NHCOCH3   -CH2CH=CH2   -CH2CH=CH2   590
  57   -NO2   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH3   -CH2CH2COOCH2COOCH3   592
  58   CN   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH3   -CH2CH2CN   595
  59   CN   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH=CH2   -CH2CH=CH2   596
  60   CN   -OCH3   -NHCOC2H5   -CH2-C6H5   -CH2-C6H5   592
  61   CN   -OCH3   -NHCOCH3   -CH2CH3   -CH2-C6H5   595
  62   CN   H   -NHCOCH2CH3   -CH2CH3   -CH2CH3   583
  63   Br   H   -NHCOCH3   -CH2CH3   -CH2CH3   565
应用实施例A
17.5份湿滤饼形式的根据实施例1的染料通过已知的方法用32.5份基于木质素磺酸盐的商业分散剂湿研磨,然后粉碎成粉末。将1.2份该染料制剂加入2000份包含40份硫酸铵的70℃软化水中;染料浴的pH值用85%甲酸设定为5。将100份洗过的聚酯纤维织物放在该染料浴中,将容器关闭,用20分钟加热至130℃,并在该温度下另外继续染色60分钟。在冷却之后,将聚酯纤维织物从染料浴中取出,漂洗,皂洗并按照常规方式用亚硫酸氢钠还原洗涤。在热固色(180℃,30sec)之后,得到一种具有非常好的全面牢度,尤其对光和升华的牢度,特别是优异的湿牢度的亮红色染色品。实施例2-63的染料可按照类似方式使用,并得到具有非常好的全面牢度的染色品。
染色聚酯纱线可按照实施例2-63类似地进行。
应用实施例B
将2.5份在实施例1中得到的染料在搅拌下在25℃溶解在20份二甘醇和77.5份水的混合物中,得到适用于喷墨印刷的印刷油墨。
实施例2-63的染料或实施例1-63的染料混合物也可按照类似描述于应用实施例B的方式使用。
应用实施例C
根据本发明的印刷糊由
500g增稠剂(豆胶醚如IndalcaTM),
10g固色促进剂(如Printogen HDNTM),
10g流平剂(如Sandogen CNTM),
10g用于染色的缓冲剂和分散剂体系(如Sandacid PBTM;1∶2)和10g实施例1的染料组成
并加水至1000g。
(Indalca购自Cesalpinia S.p.A,Italy;Sandogen,Printogen和Sandacid是Clariant AG,Muttenz/Switzerland的商标。)
该印刷糊用于印刷纸基材,纺织品纤维材料和塑料膜和塑料透明物。
实施例2-63的染料或实施例1-63的染料混合物也可按照类似应用实施例C所述的方式使用。
应用实施例D
聚酯Interlock织物用常规印刷机器使用应用实施例C的印刷糊印刷。所得印刷织物在110℃下干燥3分钟并随后用热蒸汽在175℃下处理7分钟。织物用冷自来水漂洗5分钟,并随后用软化水漂洗5分钟。将如此处理的织物在包含4g/l Na2CO3,2g/l亚硫酸氢钠(85%)和1g/lLyogen DFTTM(Clariant AG的商标,Muttenz,Switzerland)的浴中还原性地清洗。进一步用自来水漂洗15分钟,随后是最终干燥步骤。这样使聚酯织物得到具有非常好的全面牢度,尤其对光和升华的牢度,特别是优异的湿牢度的亮红色印刷品。
实施例2-63的染料或实施例1-63的染料混合物也可按照类似应用实施例D所述的方式使用。
应用实施例E
喷墨印刷组合物优选通过加热介质至40℃并随后加入实施例1的染料而制成。搅拌混合物至染料溶解。该组合物随后冷却至室温并加入其它的成分。
油墨组合物的各个组分的份数
6份实施例1的染料,
20份甘油和
74份水。
该油墨组合物用于印刷纸基材,纺织品纤维材料和塑料膜和塑料透明物。
实施例2-63的染料或实施例1-63的染料混合物也可按照类似应用实施例E所述的方式使用。
应用实施例F
聚酯Interlock织物使用应用实施例E的印刷油墨喷墨印刷。印刷织物类似于应用实施例D的后印刷处理进行处理。这样使聚酯织物得到具有非常好的全面牢度,尤其对光和升华的牢度,特别是优异的湿牢度的亮红色印刷品。
实施例2-63的染料或实施例1-63的染料混合物也可按照类似应用实施例F所述的方式使用。

Claims (7)

1.下式染料
2.用于生产权利要求1的染料的方法,特征在于将具有式(II)的重氮化胺
Figure A2005101135800002C2
与具有式(III)的胺偶联
Figure A2005101135800002C3
3.权利要求1的分散染料用于染色或印刷纤维或线或由它们制成的材料、包括完全或半合成的疏水有机材料的用途。
4.权利要求1的分散染料用于喷墨印刷工艺或热熔喷墨工艺的用途。
5.包含权利要求1的染料的组合物。
6.根据权利要求5的组合物,其中组合物是印刷糊或印刷油墨或喷墨印刷油墨或热熔喷墨印刷油墨。
7.已用权利要求1的染料染色或印刷的纤维或线或由它们制成的材料,包括完全或半合成的疏水有机材料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106977975A (zh) * 2017-04-24 2017-07-25 苏州科法曼化学有限公司 偶氮分散染料化合物及其合成方法和染色应用

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0108318D0 (en) * 2001-04-03 2001-05-23 Clariant Int Ltd Organic compounds
JP4809058B2 (ja) * 2002-12-20 2011-11-02 クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド セルロースアセテートを含む繊維製品の、染色用又は印刷用の染料組成物
JP2005264021A (ja) * 2004-03-19 2005-09-29 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット用インク及びインクジェット記録方法
TW200628556A (en) * 2004-12-10 2006-08-16 Clariant Int Ltd Azo compounds
CN1317449C (zh) * 2005-06-07 2007-05-23 浙江闰土股份有限公司 一种用于染色和印花的拔白阳离子黑色染料
GB0622473D0 (en) * 2006-11-10 2006-12-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse azo dyestuffs
KR100910170B1 (ko) * 2007-11-01 2009-07-30 경북대학교 산학협력단 폴리프로필렌 섬유용 염료
KR101300673B1 (ko) * 2011-04-07 2013-08-28 (주) 인우 코퍼레이션 N-벤질-n-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제 및 이의 제조방법
WO2013047386A1 (ja) * 2011-09-30 2013-04-04 富士フイルム株式会社 捺染用水性着色組成物、捺染方法、及び布帛
CN102702788A (zh) * 2012-05-31 2012-10-03 江苏之江化工有限公司 一种分散偶氮染料混合物
EP2995653A1 (en) * 2014-09-15 2016-03-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof
CN104559287B (zh) * 2014-12-29 2017-02-22 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散染料化合物及其制备与应用
CN106566282B (zh) * 2016-10-12 2019-03-08 浙江龙盛集团股份有限公司 一种高牢度分散蓝染料组合物和染料制品
CN107043551B (zh) * 2017-05-31 2019-12-13 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 橙至红色分散染料化合物、染料组合物及其制备方法和应用
KR102132370B1 (ko) * 2018-03-13 2020-08-05 주식회사 지씨에스 피부관리장치, 피부관리장치의 구동방법 및 컴퓨터 판독가능 기록매체
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715424A1 (en) 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
WO2021107253A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 (주)라쉬반코리아 승화전사용 천연섬유 전처리제
CN113234331B (zh) * 2021-04-06 2022-10-25 杭州福莱蒽特股份有限公司 一种蓝色分散染料

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1445371A (fr) 1964-08-28 1966-07-08 Sandoz Sa Colorants de dispersion de la série mono-azoïque, leurs procédés de fabrication et leurs applications
JPS449758B1 (zh) * 1966-08-17 1969-05-07
JPS4817858B1 (zh) * 1970-12-26 1973-06-01
GB2058115B (en) * 1979-08-16 1983-03-16 Ici Ltd Disperse azo dyestuffs
US4626284A (en) 1983-10-08 1986-12-02 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Recording liquid
GB8421551D0 (en) 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
DE3870923D1 (de) 1987-02-27 1992-06-17 Ciba Geigy Ag Verfahren zur verbesserung der fotochemischen stabilitaet von faerbungen auf polyesterfasermaterialien.
PL148432B2 (en) * 1987-12-03 1989-10-31 Agent for dyeing polyester fibre to black colour
US4963189A (en) 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
US5062892A (en) 1989-10-27 1991-11-05 Hewlett-Packard Company Ink additives for improved ink-jet performance
US5186865A (en) * 1989-12-26 1993-02-16 Allied-Signal Inc. Electro-optical materials and light modulator devices containing same
US5061404A (en) 1989-12-26 1991-10-29 Allied-Signal Inc. Electro-optical materials and light modulator devices containing same
GB9219418D0 (en) * 1992-09-14 1992-10-28 Ici Plc Disperse dyes
JPH06329930A (ja) * 1993-05-06 1994-11-29 Ciba Geigy Ag アゾ染料
DE4419622A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Cassella Ag Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE19636380A1 (de) 1996-09-09 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsfarbstoffmischungen
GB0108318D0 (en) 2001-04-03 2001-05-23 Clariant Int Ltd Organic compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106977975A (zh) * 2017-04-24 2017-07-25 苏州科法曼化学有限公司 偶氮分散染料化合物及其合成方法和染色应用
CN106977975B (zh) * 2017-04-24 2019-09-24 苏州科法曼化学有限公司 偶氮分散染料化合物及其合成方法和染色应用

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Publication number Publication date
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