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CN1649830A - 取代的芳基酮 - Google Patents

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CN1649830A CNA038101564A CN03810156A CN1649830A CN 1649830 A CN1649830 A CN 1649830A CN A038101564 A CNA038101564 A CN A038101564A CN 03810156 A CN03810156 A CN 03810156A CN 1649830 A CN1649830 A CN 1649830A
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Abstract

本发明涉及新的式(I)的芳基酮,其中Z代表基团(II)和(III)以及A1,A2,A3,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,X,Y,以及m如说明书中所述定义,其作为植物处理剂的用途,特别是作为除草剂的用途,以及这些化合物的制备方法和中间体。

Description

取代的芳基酮
本发明涉及新的取代的芳基酮,它们的制备方法以及作为植物处理剂的用途,特别是除草剂的用途。
已知某些取代的芳基酮具有除草活性(参见
EP-A-090 262,EP-A-135 191,EP-A-186 118,EP-A-186 119,EP-A-186 120,EP-A-319 075,EP-A-352 543,EP-A-418 175,EP-A-487 357,EP-A-527 036,EP-A-527 037,EP-A-560 483,EP-A-609 797,EP-A-609 798,EP-A-625 505,EP-A-625 508,EP-A-636 622,US-A-5 804 532,US-A-5 834 402,US-A-5 846 906,US-A-5 863 865,WO-A-95/31446,WO-A-96/26192,WO-A-96/26193,WO-A-96/26200,WO-A-96/26206,WO-A-97/27187,WO-A-97/35850,WO-A-97/41105,WO-A-97/41116,WO-A-97/41117,WO-A-97/41118,WO-A-97/43270,WO-A-97/46530,WO-A-98/28981,WO-A-98/31681,WO-A-98/31682,WO-A-99/03856,WO-A-99/07688,WO-A-99/07697,WO-A-99/10327,WO-A-99/10328,WO-A-00/05221,WO-A-00/21924)。然而,这些化合物的活性不能令人完全满意。
因此,本发明提供了新的式(I)的取代的芳基酮
Figure A0381015600311
其中
A1代表单键(Einfachbindung),代表O(氧),S(硫)或下列基团
Figure A0381015600312
Figure A0381015600313
其中
R8代表氢,代表各自任选取代的烷基,烷基羰基烷基,烷氧基羰基烷基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,链烯基,链烯基羰基烷基,链烯氧基羰基烷基,炔基,炔基羰基烷基,炔氧基羰基烷基,环烷基,环烷基羰基烷基,环烷氧基羰基烷基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基烷基,环烷基烷氧基羰基烷基,芳基,芳基羰基烷基,芳氧基羰基烷基,芳基烷基,芳基烷基羰基烷基或芳基烷氧基羰基烷基,
A2代表烷二基(亚烷基),烯二基或炔二基,
A3代表O(氧),S(硫),下列基团
Figure A0381015600321
Figure A0381015600322
其中
R9代表氢或代表各自任选取代的烷基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,链烯基,链烯基羰基,链烯氧基羰基,炔基,炔基羰基,炔氧基羰基,环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基,环烷基烷氧基羰基,芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基烷基,芳基烷基羰基,芳基烷氧基羰基,杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,或
R9与R2以及它们连接的氮原子一起代表任选取代的杂环,
R10代表氢,代表甲酰基或代表各自任选取代的烷基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,链烯基,链烯基羰基,链烯氧基羰基,炔基,炔基羰基,炔氧基羰基,环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基氨基羰基,环烷基烷基,芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基氨基羰基,芳基烷基,芳基烷基羰基,芳基烷氧基羰基,杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,或
R1代表氢或代表各自任选取代的烷基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,链烯基,炔基,环烷基,环烷基烷基,芳基,芳基烷基,芳基羰基烷基,杂环基或杂环基烷基,
R2代表氢,代表甲酰基或代表各自任选取代的烷基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,链烯基,链烯基羰基,链烯氧基羰基,炔基,炔基羰基,炔氧基羰基,环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基氨基羰基,环烷基烷基,芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基氨基羰基,芳基烷基,芳基烷基羰基,芳基烷氧基羰基,杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,
X代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,
Y代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,以及
Z代表下列基团之一
Figure A0381015600331
其中
m代表0-6,
R3代表氢,卤素或代表各自任选取代的烷基,烷硫基或芳基,或-当m代表2时-还任选与第二个R3基团一起代表氧或烷二基(亚烷基),
R4代表羟基,甲酰氧基,卤素,或代表各自任选取代的烷氧基,环烷氧基,烷硫基,环烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷基氨基羰氧基,烷基磺酰氧基,链烯氧基,炔氧基,芳氧基,芳硫基,芳基亚磺酰基,芳基磺酰基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基,芳基磺酰氧基,芳基烷氧基,芳基烷硫基,芳烷基亚磺酰基,芳烷基磺酰基或含有至少一个氮原子并通过氮连接的杂环基,
R5代表氢,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷氧基羰基或环烷基,
R6代表氢或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基,环烷基,环烷基烷基,芳基或芳烷基,以及
R7代表羟基,甲酰氧基,或代表各自任选取代的烷氧基,环烷氧基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷氧基羰基烷氧基,烷基氨基羰氧基,烷基磺酰氧基,烯氧基,炔氧基,芳基烷氧基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基,芳基磺酰氧基或氨基羰氧基。
除非另有说明,下列定义可适用于上下文的相关定义中:
饱和或不饱和的烃链,如烷基,烷二基,烯基或炔基,各自是直链或支链,也包括与杂原子连接的烃链,例如烷氧基,烷硫基或烷氨基。除非另有说明,优选具有1-6个碳原子的烃链。
环烷基代表饱和的碳环化合物,任选地可与其它稠合的或桥连的碳环一起形成多环体系。除非另有说明,优选环丙基,环戊基和环己基。
芳基代表芳族的单-或多环烃环,如苯基,萘基,蒽基,菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。
杂环基代表饱和,不饱和或芳族环化合物,其中至少一个环原子是杂原子,即不同于碳的原子。如果环中含有多个杂原子,它们可以相同或不同。优选杂原子是氧,氮和硫。如果环中含有多个氧原子,则它们不相邻。任选地,该环化合物与其它稠合的或桥连的碳环或杂环一起形成多环体系。多环体系可通过杂环或稠合碳环连接。优选单环或双环体系,特别是具有5或6个环原子的单环体系以及具有7-9个环原子的双环体系。
当通式(I)化合物存在各种互变异构体或立体异构体时,本发明还包括所有可能的互变异构体和立体异构体。
上下文中所列结构式中存在的基团的优选取代基或基团的优选范围定义如下。
A2优选代表具有1-6个碳原子的烷二基,各自具有2-6个碳原子的烯二基或炔二基,
R1优选代表氢,
代表任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基-羰基-,二(C1-C4-烷基)氨基-,二(C1-C4-烷基)氨基羰基-或N-(C1-C4-烷氧基)-N-(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,代表各自任选卤素取代的各自具有1-6个碳原子的烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,代表各自任选卤素取代的各自具有2-6个碳原子的链烯基或炔基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基烷基,
代表各自任选氰基-,硝基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳烷基或芳基羰基烷基或
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的杂环基或杂环基烷基,其中各自的杂环基含有最多10个碳原子和另外的至少一个选自下列的杂原子:N(氮,但是至多5个N原子),O(氧,但是至多2个O原子),S(硫,但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选地另外的选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),
R2优选代表氢,代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基-氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基,烷氧基羰基或烷基氨基羰基,
代表各自在烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基,
代表各自任选卤素取代的各自在烯基或炔基部分具有3-6个碳原子的烯基,烯基羰基,烯氧基羰基,炔基,炔基羰基或炔氧基羰基,代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基或环烷基烷氧基羰基,
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基氨基羰基,芳烷基,芳烷基羰基,芳烷氧基羰基或芳烷基氨基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,其中杂环基各自含有最多10个碳原子和另外的至少一个选自下列的杂原子:N(氮,但是至多5个N原子),O(氧,但是至多2个O原子),S(硫,但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选地另外的选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),
R3优选代表氢,卤素,代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基或烷硫基,或代表苯基,或  当m代表2时  还任选与第二个R3基团一起代表氧或具有3-5个碳原子的烷二基(亚烷基),
R4优选代表羟基,甲酰氧基,卤素,代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基,代表各自任选卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基,代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳氧基,芳硫基,芳基亚磺酰基,芳基磺酰基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基,芳基磺酰氧基,芳烷氧基,芳烷硫基,芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基,代表各自任选氰基-,卤素-,羰基-(Oxo-),羟基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-取代的具有5或6个环原子的杂环基,其中包括至少一个氮原子以及任选至多2个氧原子,硫原子和3个氮原子,其中总共具有不超过4个杂原子以及该杂环通过氮连接,
R5优选代表氢,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基或烷氧基羰基,或代表任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的3-6个碳原子的环烷基,
R6优选代表氢,代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的1-6个碳原子的烷基,代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯基或炔基,代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基,或代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基,
R7优选代表羟基,甲酰氧基,代表各自任选烷基-,氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷氧基羰基烷氧基,烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基,代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基,或代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳烷氧基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基,
R8优选代表氢,代表任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基或烷氧基羰基,
代表各自任选卤素-取代的各自具有1-6个碳原子的烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,代表各自任选卤素取代的各自在烯基或炔基部分具有2-6个碳原子的烯基,烯基羰基,烯氧基羰基,炔基,炔基羰基或炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基或环烷基烷氧基羰基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳烷基,芳烷基羰基或芳烷氧基羰基,
R9优选代表氢,
代表任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基-羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基或烷氧基羰基,
代表各自任选卤素取代的各自具有1-6个碳原子的烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,
代表各自任选卤素取代的各自在烯基或炔基部分具有2-6个碳原子的烯基,烯基羰基,烯氧基羰基,炔基,炔基羰基或炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基或环烷基烷氧基羰基,
代表各自任选氰基-,硝基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳烷基,芳烷基羰基或芳烷氧基羰基,
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,其中杂环基各自含有最多10个碳原子和另外的至少一个选自下列的杂原子:N(但至多5个N原子),O(但至多2个O原子),S(但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选地另外的选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),或
与R2以及它们连接的氮原子一起代表任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的含有1个氮原子和1-10个碳原子以及任选还含有一个选自下列的杂原子的杂环:N(但至多还含有4个N原子),O(但至多2个O原子),S(但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选还含有选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),
R10优选代表氢,甲酰基,
代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
X优选代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,
Y优选代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,
m优选代表0-3。
A2特别优选代表亚甲基(-CH2-),乙烷-1,1-二基(-CH(CH3)-),乙烷-1,2-二基(二亚甲基,-CH2CH2-),丙烷-1,1-二基(-CH(C2H5)-),丙烷-1,2-二基(-CH(CH3)CH2-),丙烷-1,3-二基(-CH2CH2CH2-),丁烷-1,3-二基(-CH(CH3)CH2CH2-),丁烷-1,4-二基(-CH2CH2CH2CH2-),乙烯二基,丙烯二基,丁烯二基,乙炔二基,丙炔二基或丁炔二基,
R1特别优选代表氢,
代表各自任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基-,二乙基氨基-,二甲基氨基羰基-,二乙基氨基羰基-或N-甲氧基-N-甲基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-或仲丁基,正-,异或仲戊基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基或环己基甲基,
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,正-,异-,仲-或叔丁氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苄基,苯乙基或苯基羰基甲基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基或杂环基烷基:呋喃基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基甲基,吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基甲基,噁唑基,噁唑基甲基,异噁唑基,噻唑基,噻唑基甲基,二氢吡喃基,二氢吡喃基甲基,哌啶基,氧代哌啶基,吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基羰基或吡啶基甲基,
R2特别优选代表氢,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,正-,异-,仲或叔戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲氨基羰基,乙氨基羰基,正或异丙氨基羰基,
代表二甲基氨基羰基,二乙基氨基羰基或二丙基氨基羰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙烯基羰基,丁烯基羰基,丙烯氧基羰基,丁烯氧基羰基,丙烯氨基羰基,丁烯氨基羰基,丙炔基,丁炔基,丙炔基羰基,丁炔基羰基,丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基羰基,环丁基羰基,环戊基羰基,环己基羰基,环丙氧基羰基,环丁氧基羰基,环戊氧基羰基,环己氧基羰基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环丙基甲基羰基,环丁基甲基羰基,环戊基甲基羰基,环己基甲基羰基,环丙基甲氧基羰基,环丁基甲氧基羰基,环戊基甲氧基羰基,环己基甲氧基羰基,
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,萘基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苯基氨基羰基,苄基,苯乙基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基羰基,吡唑基甲基,噁唑基,噁唑基甲基,异噁唑基,异噁唑基羰基,噻唑基,噻唑基甲基,2-氧代-1,3-二氮杂环戊基(2-氧代咪唑烷基),哌啶基,氧代哌啶基,2-氧代-1,3-二氮杂环己基,吗啉基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基羰基或吡啶基甲基,
R3特别优选代表氢,氟,氯或溴,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,或代表苯基,或如果m代表2时-还任选与第二个R3基团一起代表氧,丙烷-1,3-二基或丁烷-1,4-二基,
R4特别优选代表羟基,甲酰氧基,氟或氯,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-,三氟甲氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,二氟甲硫基-,三氟甲硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,三氟甲基亚磺酰基-,甲基磺酰基-,乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯氧基,苯硫基,苯基亚磺酰基,苯基磺酰基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基,苯基磺酰氧基,苯基甲氧基,苯基甲硫基,苯甲基亚磺酰基或苯甲基磺酰基,代表各自任选氰基-,氧代-,氟-,氯-,甲基-,乙基-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-取代的吡咯基,吡咯啉基,吡咯烷基,吡唑基,吡唑啉基,吡唑烷基,咪唑基,咪唑啉基,咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,三唑烷基,四唑基,四唑啉基,四唑烷基,噁唑基,噁唑啉基,噁唑烷基,异噁唑基,异噁唑啉基,异噁唑烷基,噻唑基,噻唑啉基,噻唑烷基,噻二唑基,吲哚基,哌啶基,哌嗪基,噁嗪基,噻嗪基,吗啉基,
R5特别优选代表氢,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,氟,氯或溴,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,或代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基或环己基,
R6特别优选代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,代表各自任选氰基-,氟-,氯-或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基或环己基甲基,代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-,三氟甲氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,正-,异-,仲或叔丁硫基-,二氟甲硫基-,三氟甲硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,三氟甲基亚磺酰基-,甲基磺酰基-,乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基或苯甲基,
R7特别优选代表羟基,甲酰氧基,代表各自任选烷基-,氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,乙氧基羰基甲氧基,甲氧基羰基甲氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氰基-,氟-,氯-或溴-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,或代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-,三氟甲氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,二氟甲硫基-,三氟甲硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,三氟甲基亚磺酰基-,甲基磺酰基-,乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基甲氧基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基,
R8特别优选代表氢,
代表各自任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-或仲丁基,正-,异或仲戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙烯基羰基,丁烯基羰基,丙烯氧基羰基,丁烯氧基羰基,丙炔基,丁炔基,丙炔基羰基,丁炔基羰基,丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基羰基,环丁基羰基,环戊基羰基,环己基羰基,环丙氧基羰基,环丁氧基羰基,环戊氧基羰基,环己氧基羰基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环丙基甲基羰基,环丁基甲基羰基,环戊基甲基羰基,环己基甲基羰基,环丙基甲氧基羰基,环丁基甲氧基羰基,环戊基甲氧基羰基,环己基甲氧基羰基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,正-,异-,仲-或叔丁氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯乙基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,
R9特别优选代表氢,代表各自任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-或仲丁基,正-,异或仲戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙烯基羰基,丁烯基羰基,丙烯氧基羰基,丁烯氧基羰基,丙炔基,丁炔基,丙炔基羰基,丁炔基羰基,丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基羰基,环丁基羰基,环戊基羰基,环己基羰基,环丙氧基羰基,环丁氧基羰基,环戊氧基羰基,环己氧基羰基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环丙基甲基羰基,环丁基甲基羰基,环戊基甲基羰基,环己基甲基羰基,环丙基甲氧基羰基,环丁基甲氧基羰基,环戊基甲氧基羰基,环己基甲氧基羰基,
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,正-,异-,仲-或叔丁氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯乙基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基,杂环基羰基和杂环基烷基:呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基羰基,吡唑基甲基,噁唑基,噁唑基甲基,异噁唑基,异噁唑基羰基,噻唑基,噻唑基甲基,哌啶基,氧代哌啶基,吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基羰基或吡啶基甲基,或
与R2以及它们连接的氮原子一起代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡唑基,噁唑基,异噁唑基,二氢吡喃基,哌啶基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基(3-Oxothiomorpholinyl),氧代哌啶基,吗啉基,哌嗪基,咪唑基,咪唑烷基,氧代咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,四唑啉基或吡啶基,
R10特别优选代表氢,甲酰基,
代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
X特别优选代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,氟,氯,溴,碘,或代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,正-,异-,仲或叔丁氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,甲基氨基,乙基氨基,正或异丙基氨基,正-,异-,仲或叔丁基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,
Y特别优选代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,氟,氯,溴,碘,或代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,正-,异-,仲或叔丁氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,甲基氨基,乙基氨基,正或异丙基氨基,正-,异-,仲或叔丁基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,
m特别优选代表0,1或2。
A2更特别优选代表亚甲基(-CH2-),乙烷-1,1-二基(-CH(CH3)-),乙烷-1,2-二基(二亚甲基,-CH2CH2-),丙烷-1,2-二基(-CH(CH3)CH2-)或丙烷-1,3-二基(-CH2CH2CH2-),
R1更特别优选代表氢,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,甲氧基羰基或乙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,
R2更特别优选代表氢,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,正-,异-,仲或叔戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲氨基羰基,乙氨基羰基,正或异丙氨基羰基,代表二甲基氨基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,二甲氧基磷酰基,二乙氧基磷酰基,二甲氧基硫代磷酰基或二乙氧基硫代磷酰基,代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苯基氨基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基:呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基甲基,异噁唑基,哌啶基,吗啉基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基甲基,
R3更特别优选代表氢,代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲基,乙基,正或异丙基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,或代表苯基,或如果m代表2时-还任选与第二个R3基团一起代表氧,丙烷-1,3-二基或丁烷-1,4-二基,
R4更特别优选代表羟基,代表甲酰氧基,代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氟-和/或氯-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯氧基,苯硫基,苯基亚磺酰基,苯基磺酰基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基,苯基磺酰氧基,苯基甲氧基,苯基甲硫基,苯甲基亚磺酰基或苯甲基磺酰基,代表各自任选氰基-,氧代-,氟-,氯-,甲基-,乙基-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-取代的吡咯基,吡咯啉基,吡咯烷基,吡唑基,吡唑啉基,吡唑烷基,咪唑基,咪唑啉基,咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,三唑烷基,四唑基,四唑啉基,四唑烷基,噁唑基,噁唑啉基,噁唑烷基,异噁唑基,异噁唑啉基,异噁唑烷基,噻唑基,噻唑啉基,噻唑烷基,噻二唑基,吲哚基,哌啶基,哌嗪基,噁嗪基,噻嗪基,吗啉基,
R5更特别优选代表氢,氰基,氟,氯,代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲基,乙基,正或异丙基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,或代表任选氰基-,氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,
R6更特别优选代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,代表各自任选氟-或氯-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丁基,环戊基或环己基,或代表各自任选氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯甲基,
R7更特别优选代表羟基,代表甲酰氧基,代表各自任选烷基-,氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,乙氧基羰基甲氧基,甲氧基羰基甲氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氟-和/或氯-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,或代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基甲氧基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基,
R8更特别优选代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,甲氧基羰基或乙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,
R9更特别优选代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,甲氧基羰基或乙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
与R2以及它们连接的氮原子一起代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡唑基,噁唑基,异噁唑基,二氢吡喃基,哌啶基,氧代哌啶基,吗啉基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基(3-Oxothiomorpholinyl),哌嗪基,咪唑基,咪唑烷基,氧代咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,四唑啉基或吡啶基,
R10更特别优选代表氢,甲酰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,正-,异-,仲或叔戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲氨基羰基,乙氨基羰基,正或异丙氨基羰基,代表二甲基氨基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,二甲氧基磷酰基,二乙氧基磷酰基,二甲氧基硫代磷酰基或二乙氧基硫代磷酰基,代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苯基氨基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基:呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基甲基,异噁唑基,哌啶基,吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基甲基,
X更特别优选代表氢,硝基,氰基,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,二氟甲基,三氟甲基,二氯甲基,三氯甲基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲基亚磺酰基甲基,甲基磺酰基甲基,甲氧基,乙氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,
Y更特别优选代表氢,硝基,氰基,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,二氟甲基,三氟甲基,二氯甲基,三氯甲基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲基亚磺酰基甲基,甲基磺酰基甲基,甲氧基,乙氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,以及
m更特别优选代表0或2。
特别优选式(I-1)至式(I-3)化合物:
其中,A1,A2,A3,R1,R2,X,Y和Z各自代表作为优选、特别优选或更特别优选的上述定义。
另外,特别优选通式(I-2A)和(I-2B)化合物:
Figure A0381015600522
其中m,A1,A2,A3,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,X和Y各自代表作为优选、特别优选或更特别优选的上述定义。
在式(I-1)至(I-3)以及(I-2A)和(I-2B)化合物中,更特别优选其中A1代表单键(Einfachbindung)以及A2代表亚甲基的那些化合物。
在式(I-1)至(I-3)以及(I-2A)和(I-2B)化合物中,还更特别优选其中A1代表O(氧)以及A2代表乙烷-1,2-二基(二亚甲基)或丙烷-1,3-二基(三亚甲基)的那些化合物。
在式(I-1)至(I-3)以及(I-2A)化合物中,还更特别优选其中m代表0的那些化合物。
在式(I-1)至(I-3)以及(I-2B)化合物中,还更特别优选其中R5代表氢以及R6代表甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲-或叔丁基的那些化合物。
如需要这些基团的定义可互相组合,即包括所给优选范围之间的组合。但可不适用于个别基团的定义。
本发明优选的式(I)化合物是包括由作为优选的上述定义组合的那些化合物。
本发明特别优选的式(I)化合物是包括由上述特别优选定义组合的那些化合物。
本发明更特别优选的式(I)化合物是包括由上述更特别优选定义组合的那些化合物。
上述一般或优选基团定义既适用于式(I)的终产物,也相应地适用于各自用于制备所需的起始物或中间体。
新的式(I)的取代芳基酮的特点是表现出高且具选择性的除草活性。
新的式(I)的取代芳基酮通过如下方法制备
任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下
a)将式(II)的羧酸或其碱金属盐,碱土金属盐或铵盐
Figure A0381015600531
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义,
与通式(III)化合物反应
  H-Z        (III)
其中
Z如上所述定义,或
b)将式(IX)的羧酸衍生物
Figure A0381015600541
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义以及
X2代表CN或卤素,优选Cl,Br,I,咪唑基或三唑基与通式(III)化合物反应
            H-Z                  (III)
其中
Z如上所述定义,或
c)将式(XIII)化合物
其中
A1,A2,A3,R2,X,Y和Z如上所述定义
与式(XI)化合物反应
  X1-R1              (XI)
其中
R1如上所述定义以及
X1代表卤素,芳基磺酸盐或烷基磺酸盐,优选氯,溴,碘,甲磺酸盐或甲苯磺酸盐,或
d)将式(XIV)化合物
Figure A0381015600551
其中
A1,A2,R1,X,Y和Z如上所述定义
与式(V)化合物反应
Figure A0381015600552
其中
A3和R2如上所述定义以及
X1代表卤素或甲苯磺酸盐,优选氯,溴或甲苯磺酸盐,或
e)将式(XV)化合物
其中
A1,A2,X,Y和Z如上所述定义以及
X2代表卤素或甲苯磺酸盐,优选氯,溴或甲苯磺酸盐
与式(VII)化合物反应
Figure A0381015600561
其中
A3,R1和R2如上所述定义。
迄今为止,起始物通式(IX)化合物还没有被公开,也作为新物质构成本申请的主题。
新的式(IX)的羧酸衍生物是通过如下方法制备:任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下
f)将式(II)的羧酸
Figure A0381015600562
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义,
与适合的活化剂反应。
除下列化合物之外,迄今为止,起始物通式(II)化合物还没有被公开,这些化合物也作为新物质构成本申请的主题:3,4-二氟-2-(N-甲基-N-甲磺酰基-氨基-甲基)苯甲酸,2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-4-三氟甲基苯甲酸,4-氟-2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸,2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸,4-氯-2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸,4-氯-3-氟-2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸和4-氯-3-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲硫基苯甲酸(参见WO-A-95/31446)以及2-氯-3-(甲磺酰基氨基甲基)-4-甲磺酰基苯甲酸(参见WO-A-00/21924)。
优选的式(II)化合物是下列化合物,其中A1,A2,R1,R2,X和Y具有如上结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,R1,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义,以及
A3代表O,S,下列基团
Figure A0381015600571
Figure A0381015600572
新的通式(II)羧酸是通过
g)将式(VIII)化合物在还原或碱性条件下,存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下进行反应而制备
Figure A0381015600573
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基。
迄今为止,起始物通式(VIII)化合物还没有而被公开,也作为新物质构成本申请的主题。
新的通式(VIII)的羧酸是通过如下方法制备:即任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下
h)将式(VI)化合物
Figure A0381015600574
其中
A1,A2,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基
与式(VII)化合物反应
或者
i)任选地存在一种或多种反应助剂及任选地存在一种或多种稀释剂条件下,将式(IV)化合物
Figure A0381015600582
其中
A1,A2,R1,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基
与式(V)化合物反应而制备
Figure A0381015600583
其中
A3和R2如上所述定义以及
X1代表卤素(优选氟,氯,溴或碘,特别是氯,溴或碘),
或者
j)任选地存在一种或多种反应助剂及任选地存在一种或多种稀释剂条件下,将式(X)化合物
Figure A0381015600591
其中
A1,A2,A3,R2,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基
与式(XI)化合物反应
               X1-R1          (XI)
其中
R1如上所述定义以及
X1代表卤素(优选氟,氯,溴或碘,特别是氯,溴或碘),或者
k)任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂,存在还原剂,优选硼烷或BH3加合物条件下,将式(X)化合物
其中
A1,A2,A3,R2,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,与式(XII)化合物反应
Figure A0381015600601
其中
R11’和R11各自独立地代表氢,代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯基或炔基,代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基,或代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基,
优选代表氢,甲基,乙基,正丙基,异丙基,环丙基,正丁基,异丁基,环丁基,苯基,苄基和甲苯基。
在本发明制备方法a)至e)完成后,所获得的通式(I)化合物任选地还可通过常规方法在取代基定义范围内进行后续反应(例如取代,氧化或还原反应)以转化为其它通式(I)化合物。
任选地,如上所述的多个工序可以联合,其中无需分离反应产物而直接将其用于下一步工序。
下面,对本发明方法a)进行更详细地描述:
式(II)提供了用作起始物的羧酸的通式定义。在式(II)中,A1,A2,A3,R1,R2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有上述结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R1,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(II)化合物可以例如通过方法g)制备。
式(III)提供了另一用作起始物的化合物的通式定义。在式(III)中,Z优选代表这样的定义,该定义具有上述结合本发明通式(I)化合物中对Z,R3,R4,R5,R6,R7的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(III)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法a)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐,氨化物,碳酸盐,碳酸氢盐,氢化物,氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠,乙酸钾或乙酸钙,氨基锂,氨基钠,氨基钾或氨基钙,碳酸钠,碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠,碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂,氢化钠,氢化钾或氢化钙,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇,乙醇,正或异丙醇,正-,异-,仲或叔丁醇的钠或钾盐;还包括碱性有机氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三丁胺,乙基二异丙胺,N,N-二甲基环己胺,二环己胺,乙基二环己胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄基胺,吡啶,2-甲基-,3-甲基-,4-甲基-,2,4-二甲基-,2,6-二甲基-,3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶,5-乙基-2-甲基吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N-甲基哌啶,N-乙基哌啶,N-甲基吗啉,N-乙基吗啉,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
本发明方法a),任选地在使用脱水剂的条件下进行。适合的脱水剂是适于结合水的那些常规化学物质。可提及的实例是二环己基碳二亚胺,碳酰二咪唑和丙烷膦酸酐(propanephosphonic anhydride)。可提及的特别适合的脱水剂是二环己基碳二亚胺和丙烷膦酸酐(参见WO99/28282)。
本发明方法a),任选地在使用重排试剂的条件下进行。适合的重排试剂是适用于重排的常用化学物质。可提及的实例是三甲基甲硅烷基氰化物,氰化钾和丙酮合氰醇。
用于制备通式(I)化合物的方法a)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的,并任选卤代的烃,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮类,如丙酮、丁酮或甲基异丁酮;腈,如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜如二甲基亚砜。
当采用方法a)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法a)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
如果,例如,方法a)中使用的起始物是4-氯-3-(乙氧基氨基甲基)苯甲酸和环己烷-1,3-二酮时,本发明方法的反应过程可通过下述反应路线图表示:
Figure A0381015600621
下面,对本发明方法b)进行更详细地描述:
式(IX)提供了用作起始物的羧酸衍生物的通式定义。在式(IX)中,A1,A2,A3,R1,R2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有上述结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R1,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(IX)化合物可以例如通过方法f)制备。
式(III)提供了用作起始物的另一化合物的通式定义。在式(III)中,Z优选代表这样的定义,该定义具有上述结合本发明通式(I)化合物中对Z,R3,R4,R5,R6,R7的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(III)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法b)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐,氨化物,碳酸盐,碳酸氢盐,氢化物,氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠,乙酸钾或乙酸钙,氨基锂,氨基钠,氨基钾或氨基钙,碳酸钠,碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠,碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂,氢化钠,氢化钾或氢化钙,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇,乙醇,正或异丙醇,正-,异-,仲或叔丁醇的钠或钾盐;还包括碱性有机氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三丁胺,乙基二异丙胺,N,N-二甲基环己胺,二环己胺,乙基二环己胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄基胺,吡啶,2-甲基-,3-甲基-,4-甲基-,2,4-二甲基-,2,6-二甲基-,3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶,5-乙基-2-甲基吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N-甲基哌啶,N-乙基哌啶,N-甲基吗啉,N-乙基吗啉,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
本发明方法b),任选地在使用重排试剂的条件下进行。适合的重排试剂是适用于重排的常用化学物质。可提及的实例是三甲基甲硅烷基氰化物,氰化钾和丙酮合氰醇。
方法b)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是在方法a)中提及的那些溶剂。
当采用方法b)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法b)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法c)进行更详细地描述:
式(XIII)提供了用作起始物仲胺的通式定义。式(XIII)中,A1,A2,A3,R2,X,Y和Z优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R2,X,Y和Z的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(XIII)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
式(XI)提供了用作起始物的另一化合物的通式定义。在式(XI)中,R1优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对R1的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(XI)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法c)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐,氨化物,碳酸盐,碳酸氢盐,氢化物,氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠,乙酸钾或乙酸钙,氨基锂,氨基钠,氨基钾或氨基钙,碳酸钠,碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠,碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂,氢化钠,氢化钾或氢化钙,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇,乙醇,正或异丙醇,正-,异-,仲或叔丁醇的钠或钾盐;还包括碱性有机氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三丁胺,乙基二异丙胺,N,N-二甲基环己胺,二环己胺,乙基二环己胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄基胺,吡啶,2-甲基-,3-甲基-,4-甲基-,2,4-二甲基-,2,6-二甲基-,3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶,5-乙基-2-甲基吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N-甲基哌啶,N-乙基哌啶,N-甲基吗啉,N-乙基吗啉,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
方法c)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是水和惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的,并任选卤代的烃,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮类,如丙酮、丁酮或甲基异丁酮;腈,如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜如二甲基亚砜。
当采用方法c)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法c)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法d)进行更详细地描述:
式(XIV)提供了用作起始物仲胺的通式定义。式(XIV)中,A1,A2,R1,X,Y和Z优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,R1,X,Y和Z的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(XIV)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
式(V)提供了另一用作起始物的化合物的通式定义。在式(V)中,R2和A3优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对R2和A3的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(V)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法d)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括方法c)中提及的那些化合物。
用于制备通式(I)化合物的方法d)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂优选是方法c)中提及的那些稀释剂。
当采用方法d)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法d)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法e)进行更详细地描述:
式(XV)提供了用作起始物的化合物的通式定义。式(XV)中,A1,A2,X,Y和Z优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,R1,X,Y和Z的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(XV)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
式(VII)提供了另一用作起始物的胺化合物的通式定义。在式(VII)中,R1,R2和A3优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对R1,R2和A3的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(VII)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法e)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括方法c)中提及的那些化合物。
用于制备式(I)化合物的方法e)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂优选是方法c)中提及的那些稀释剂。
当采用方法e)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法e)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法f)进行更详细地描述:
式(II)提供了用作起始物的羧酸的通式定义。式(II)中,A1,A2,A3,R1,R2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R1,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(II)化合物可通过例如方法g)制备。
适合的活化剂是卤化剂,特别是磷酰氯或磷酰溴,硫酰氯,草酰氯,光气;氰化剂,特别是氰醇或氢氰酸;咪唑或咪唑衍生物,如羰基二咪唑,以及三唑或三唑衍生物,例如羰基双三唑。
当采用方法f)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐,氨化物,碳酸盐,碳酸氢盐,氢化物,氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠,乙酸钾或乙酸钙,氨基锂,氨基钠,氨基钾或氨基钙,碳酸钠,碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠,碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂,氢化钠,氢化钾或氢化钙,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇,乙醇,正或异丙醇,正-,异-,仲或叔丁醇的钠或钾盐;还包括碱性有机氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三丁胺,乙基二异丙胺,N,N-二甲基环己胺,二环己胺,乙基二环己胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄基胺,吡啶,2-甲基-,3-甲基-,4-甲基-,2,4-二甲基-,2,6-二甲基-,3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶,5-乙基-2-甲基吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N-甲基哌啶,N-乙基哌啶,N-甲基吗啉,N-乙基吗啉,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
用于制备通式(I)化合物的方法f)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的,并任选卤代的烃,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮类,如丙酮、丁酮或甲基异丁酮;腈,如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜如二甲基亚砜。
当采用方法f)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在-30℃至150℃,优选-10℃至100℃下进行。
通常,方法f)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法g)进行更详细地描述:
式(VIII)提供了用作起始物的羧酸酯的通式定义。式(VIII)中,A1,A2,A3,R1,R2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R1,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(VIII)化合物可通过例如方法h),i),j),k)制备。
方法g)可在碱性,酸性或还原条件下进行。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐,氨化物,碳酸盐,碳酸氢盐,氢化物,氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠,乙酸钾或乙酸钙,氨基锂,氨基钠,氨基钾或氨基钙,碳酸钠,碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠,碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂,氢化钠,氢化钾或氢化钙,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇,乙醇,正或异丙醇,正-,异-,仲或叔丁醇的钠或钾盐;还包括碱性有机氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三丁胺,乙基二异丙胺,N,N-二甲基环己胺,二环己胺,乙基二环己胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄基胺,吡啶,2-甲基-,3-甲基-,4-甲基-,2,4-二甲基-,2,6-二甲基-,3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶,5-乙基-2-甲基吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N-甲基哌啶,N-乙基哌啶,N-甲基吗啉,N-乙基吗啉,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
适合的反应助剂还包括常用的氢化催化剂,例如多相载体如活性炭或硫酸钡负载的钯和铂。
适合的反应助剂还包括还原剂,如铝氢化物(Alanate)和硼氢化物(Boranate),例如氢化铝钾和硼氢化钠。
用于制备通式(II)化合物的方法g)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是水和惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的,并任选卤代的烃,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮类,如丙酮、丁酮或甲基异丁酮;腈,如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,如二甲基亚砜。
当采用方法g)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法g)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至100bar条件下进行,并优选在大气压至20bar,特别优选大气压至10bar下进行。如果方法g)在升压条件下进行,优选提高氢分压。
下面,对本发明方法h)进行更详细地描述:
式(VI)提供了用作起始物的化合物的通式定义。在式(VI)中,A1,A2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(VI)化合物是已知的或可通过已知方法制备(参见WO-A-95/31446,WO-A-01/53275,DE-A-10122445,制备实施例)。
式(VII)提供了用作起始物的另一化合物的通式定义。式(VII)中,A3,R1和R2优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A3,R1和R2的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(III)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法h)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐,氨化物,碳酸盐,碳酸氢盐,氢化物,氢氧化物或醇盐,例如乙酸钠,乙酸钾或乙酸钙,氨基锂,氨基钠,氨基钾或氨基钙,碳酸钠,碳酸钾或碳酸钙,碳酸氢钠,碳酸氢钾或碳酸氢钙,氢化锂,氢化钠,氢化钾或氢化钙,氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾或氢氧化钙,甲醇,乙醇,正或异丙醇,正-,异-,仲或叔丁醇的钠或钾盐;还包括碱性有机氮化合物,例如三甲胺,三乙胺,三丙胺,三丁胺,乙基二异丙胺,N,N-二甲基环己胺,二环己胺,乙基二环己胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二甲基苄基胺,吡啶,2-甲基-,3-甲基-,4-甲基-,2,4-二甲基-,2,6-二甲基-,3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶,5-乙基-2-甲基吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N-甲基哌啶,N-乙基哌啶,N-甲基吗啉,N-乙基吗啉,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
用于制备通式(VIII)化合物的方法h)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是水和惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的,并任选卤代的烃,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类,如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮类,如丙酮、丁酮或甲基异丁酮;腈,如乙腈、丙腈或丁腈;酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯类,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,如二甲基亚砜。
当采用方法h)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法h)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法i)进行更详细地描述:
式(IV)提供了用作起始物的化合物的通式定义。式(IV)中,A1,A2,R1,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,R1,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(IV)化合物是已知的或可通过已知方法制备(参见WO-A-95/31446,WO-A-01/53275,DE-A-10122445,制备实施例)。
式(V)提供了用作起始物的另一化合物的通式定义。式(V)中,A3和R2优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A3和R2的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(III)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法i)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括方法h)中提及的反应助剂。
用于制备通式(VIII)化合物的方法i)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是方法h)中提及的那些稀释剂。
当采用方法i)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法i)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法j)进行更详细地描述:
式(X)提供了用作起始物的化合物的通式定义。式(X)中,A1,A2,A3,R2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(X)化合物是已知的或可通过已知方法制备(参见WO-A-95/31446,WO-A-01/53275,DE-A-10122445,制备实施例)。
式(XI)提供了用作起始物的另一化合物的通式定义。式(XI)中,R1优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对R1的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(XI)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法j)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括方法h)中提及的反应助剂。
用于制备式(VIII)化合物的方法j)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是方法h)中提及的那些稀释剂。
当采用方法j)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在0℃至150℃,优选10℃至120℃下进行。
通常,方法j)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
下面,对本发明方法k)进行更详细地描述:
式(X)提供了用作起始物的化合物的通式定义。式(X)中,A1,A2,A3,R2,X和Y优选代表这样的定义,该定义具有结合本发明通式(I)化合物中对A1,A2,A3,R2,X和Y的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(X)化合物是已知的或可通过已知方法制备(参见WO-A-95/31446,WO-A-01/53275,DE-A-10122445,制备实施例)。
式(XII)提供了用作起始物的另一化合物的通式定义。式(XII)中,R11′和R11代表这样的定义,该定义具有结合方法k)中对R11′和R11的优选,特别优选,更特别优选或最优选定义的描述的定义。起始物式(XII)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
当采用方法k)时,起始物通常使用近似等摩尔量。然而,还可以较大过量地使用其中一种组分。通常,反应在存在反应助剂条件下在适合的稀释剂中进行,以及通常将反应混合物在所需温度下搅拌数小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
适合的反应助剂一般是常用的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括方法h)中提及的反应助剂。
方法k)优选在使用一种或多种稀释剂的条件下进行。适合的稀释剂特别是方法h)中提及的那些稀释剂。
当采用方法k)时,反应温度可在较宽的范围内变化。一般,该方法在-30℃至150℃,优选-10℃至80℃下进行。
通常,方法k)在大气压下进行。然而,本发明方法也可以在升压或减压-一般在0.1bar至10bar条件下进行。
方法k)公开在例如Synlett 1997,859-861中。
本发明活性化合物可用作脱叶剂,干燥剂,除秆剂,特别是用作除草剂。从广义上讲,杂草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其用量而确定的。
本发明活性化合物可用于,例如下述植物:
双子叶杂草属:苘麻属,苋属,豚草属,单花葵属,春黄菊属,Aphanes,滨藜属,雏菊属,鬼针草属,荠菜属,飞廉属,决明属,矢车菊属,藜属,蓟属,旋花属,曼陀罗属,金钱草,刺酸模属,糖芥属,大戟属,鼬瓣花属,牛膝菊属,猪殃殃属,木槿属,番薯属,地肤属,野芝麻属,独行菜属,母草属,母菊属,薄荷属,山靛属,Mullugo,勿忘草属,罂粟属,牵牛属,车前属,蓼属,马齿苋属,毛茛属,萝卜属,菜属,水松叶属,酸模属,猪毛菜属,千里光属,田菁属,黄花稔属,欧白芥属,茄属,苦苣菜属,尖瓣花属,繁缕属,蒲公英属,遏蓝菜属,车轴草属,荨麻属,婆婆纳属,堇菜属,苍耳属。
双子叶作物属:花生属,甜菜属,芸苔属,黄瓜属,南瓜属,向日葵属,胡萝卜属,大豆属,棉属,甘薯属,莴苣属,亚麻属,番茄属,烟草属,菜豆属,豌豆属,茄属,巢菜属。
单子叶杂草属:山羊草属,冰草属,翦股颍属,看麦娘属,假翦股颍属,燕麦属,臂形草属,雀麦属,蒺藜草属,鸭跖草属,狗牙根属,莎草属,龙爪茅属,马唐属,稗属,荸荠属,蟋蟀草属,画眉草属,野黍属,羊茅属,飘拂草属,异蕊花属,白茅属,鸭嘴草属,千金子属,毒麦属,雨久花属,黍属,雀稗属,草属,梯牧草属,早熟禾属,筒轴茅属,慈菇属,草属,狗尾草属,高粱属。
单子叶作物属:葱属,凤梨属,天门冬属,燕麦属,大麦属,稻属,黍属,甘蔗属,黑麦属,高粱属,黑小麦,小麦属,玉米属。
然而,本发明活性化合物的应用并不限制于上述属,还可以同样的方式扩展至其它植物。
根据其浓度,本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草,例如在工业区和铁轨周围以及有或没有树木生长的道路或地区。同样,本发明活性化合物还可用于防治多年生作物中的杂草以及可选择性地防治一年生作物中的杂草,其中所述多年生作物,例如包括森林,观赏树木,果园,葡萄园,柑桔园,坚果园,香蕉园,咖啡园,茶园,橡胶园,油棕园,可可种植园,浆果种植园和啤酒花栽培区,草皮,草坪以及牧草。
当应用于土壤和植物的地上部分时,本发明式(I)化合物表现出很强的除草活性且作用谱广。在某种程度上,本发明式(I)化合物还适于通过苗前或苗后方法选择性地防除单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
本发明活性化合物在特定的浓度或施用量条件下还可用于防治植物害虫以及真菌或细菌病害。如适合,还可以作为合成其它活性化合物的中间体或母体。
根据本发明,可以处理所有植物和植物的各部分。本发明中植物可以理解为表示所有植物以及植物群落,如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或上述方法的结合获得的植物,包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物品种权保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为表示所有地上和地下部分以及植物器官如茎、叶、花和根,可提及的实例包括叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物的各部分还包括已收获的材料,以及无性和有性繁殖材料,例如插条、块茎、根状茎、压条和种子。
如上所述,根据本发明可以处理所有植物以及它们的各部分。在优选实施方案中,处理野生植物种以及栽培品种,或通过常规生物育种方法,例如杂交或原生质体融合获得的植物以及它们的各部分。在另一优选实施方案中,处理的植物是通过遗传工程方法,如适合结合常规育种方法获得的转基因植物(遗传修饰生物体)和植物栽培品种及它们的各部分。对于术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已进行了说明。
特别优选,本发明处理的是各自市场上可以购得的或通用的植物栽培品种。栽培品种可以理解为表示通过常规植物育种,诱变或重组DNA技术获得的具有某种特性(“性状”)的植物。它们可以是品种,生物型和基因型。
根据植物种或栽培品,它们的生长场所和生长条件(土壤,气候,营养生长期,养分),通过本发明的处理还可以获得超加合(“增效”)作用。因此,例如,可以产生以下结果:减少施用量和/或扩大作用谱和/或提高本发明使用的化学物质以及该物质与其它农业化学上的活性化合物组成的组合物的除草活性,更佳的植物长势,提高对高温或低温的耐受性,增强对旱或涝或土壤盐度的耐受能力,增加开花率,更易于收获,加速成熟,更高的产量,品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值,更好的储藏性能和/或收获产品的加工性能,上述这些方面都超出了实际预期的效果。
本发明优选处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过遗传工程方法获得的)包括那些通过遗传修饰获得遗传物质的所有植物,其中所述遗传物质赋予这些植物特别有价值的特性(“性状”)。上述特性的实例包括植物的长势更好,提高了对高温或低温的耐受性,增强了对旱或涝或土壤盐度的耐受能力,提高开花率,易于收获,加速成熟,更高的产量,品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值,更好的储藏性能和/或收获产品的加工性能。上述特性中另一些特别优选的实例是提高植物对动物以及微生物害虫的防御能力,如抗昆虫,螨,植物病原真菌,细菌和/或病毒,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的转基因植物的实例包括重要的经济作物,如禾谷类(小麦,水稻),玉米,大豆,马铃薯,棉花,油菜以及果树(苹果,梨,柑桔和葡萄)以及特别优选玉米,大豆,马铃薯,棉花和油菜。特别优选的性状是通过在植物体内生成毒素来提高植物对昆虫的防御能力,特别是通过来源于苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a),CryIA(b),CryIA(c),CryIIA,CryIIIA,CryIIIB2,Cry9c,Cry2Ab,Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物体(下文称作“Bt植物”)内产生的那些毒素。还特别优选的性状是通过系统获得抗性(SAR),系统素,植物抗毒素,激卫素以及抗性基因及相应的表达蛋白和毒素来提高植物对真菌,细菌和病毒的抗性。另一些特别优选的性状是提高植物对下述某些除草活性化合物的耐受性,如咪唑啉酮,磺酰脲,草甘膦或膦基麦黄酮(thricin)(例如“PAT”基因)。在转基因植物中,各自赋予上述所需性状的基因还可以互相组合。可提及的“Bt植物”的实例包括下述的玉米品种,棉花品种,大豆品种和马铃薯品种,它们都是市场上可以买得到的并且商品名为YIELD GARD(例如玉米,棉花,大豆),KnockOut(例如玉米),StarLink(例如玉米),Bollgard(棉花),Nucoton(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是下述的玉米品种,棉花品种和大豆品种,它们都是市场上可以买得到的且商品名为Roundup Ready(耐草甘膦的植物品种,例如玉米,棉花,大豆),Liberty Link(耐膦基麦黄酮的植物品种,例如油菜),IMI(耐咪唑啉酮的植物品种)以及STS(耐磺酰脲的植物品种,例如玉米)。可提及的抗除草剂植物(通过除草剂耐受性的常规育种方法获得的植物)包括商品名为Clearfield(例如玉米)的市售植物品种。当然,上面的描述同样也适用于具有这些遗传性状或未来需要研究的性状的未来将研发和/或未来将要投放市场的那些植物品种。
使用活性物质对植物和植物各部分进行的处理是通过常规处理方法直接施用或将活性物质施用于它们的周围环境、生境或贮藏区进行处理,例如通过浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及当处理繁殖材料特别是种子时还可以采用一层或多层包衣方式。
可将活性物质加工成常规制剂如液剂,乳剂,可湿性粉剂,悬浮剂,粉剂,细粉剂,糊剂,可溶粉剂,颗粒剂,胶悬剂,活性物质浸渍的天然和合成材料,以及聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是通过已知方法制备的,例如通过将活性物质与填充剂,即液体溶剂和/或固体载体混合而制备的,任选在制剂中使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂(Streckmittel)的情况下,例如,还可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有:芳族化合物,如二甲苯,甲苯或烷基萘,氯代芳族化合物和氯代脂肪烃,如氯苯,二氯乙烷或二氯甲烷,脂肪烃如环己烷或链烷烃,例如石油馏份,矿物油和植物油,醇类如丁醇或乙二醇及其醚和酯,酮类如丙酮,甲基乙基酮,甲基异丁酮或环己酮,强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
适合的固体载体有:例如,铵盐和天然矿物粉末,如高岭土,粘土,滑石,白垩,石英,硅镁土,蒙脱土或硅藻土以及合成矿物粉末如高分散二氧化硅,氧化铝和硅酸盐;适合颗粒剂的固体载体有:例如粉碎和分级的天然岩石如方解石,大理石,浮石,海泡石和白云石以及无机的合成颗粒和有机粉末,以及有机材料颗粒如锯末,椰子壳,玉米穗茎和烟草茎;适合的乳化剂和/或发泡剂有:例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及蛋白水解产物;适合的分散剂有:例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素,粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物,如阿拉伯树胶,聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用的着色剂如无机颜料,例如氧化铁,氧化钛和普鲁士兰以及有机染料,如茜素染料,偶氮染料和金属酞菁染料以及痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有0.1-95%重量,优选0.5-90%重量的活性化合物。
为防治杂草,本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式使用,还可与已知除草剂和/或用以改进作物耐受性的物质(“安全剂”)混合使用,还可以使用加工制剂或桶混制剂。还可以是包括一种或多种已知除草剂和安全剂的除草组合物。
适用于上述混合物的已知除草剂,例如
乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、双苯嘧啶酮、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯(-烯丙酯)、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚黄隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-甲酯)、唑嘧磺胺盐、cumyluron、氰草津、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-滴、2,4-滴丁酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、精2,4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、恶唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、epoprodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精恶唑禾草灵、四唑酰草胺、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、精吡氟禾草灵、fluazolate、氟酮磺隆(-钠盐)、氟噻草胺、氟哒嗪草酯、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-甲酯,-钠盐)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧丙酯,-甲基庚基酯)、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、iodosulfuron(-甲酯,钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异噁草胺、isoxachlortole、异噁氟草、异恶草醚、ketospiradox、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、甲基磺草酮、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、pendralin、penoxysulam、戊噁唑草、pethoxamid、甜菜宁、picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、profluazol、profoxydim、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、丙苯磺隆(-钠盐)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyridatol、环酯草醚、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻唑草酰胺、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、trifloxysulfuron、氟胺磺隆和tritosulfuron。
还适于混合的组分包括已知的安全剂,例如AD-67,BAS-145138,解草嗪,解草酯,解草胺腈,2,4-D,DKA-24,烯丙酰草胺,杀草隆,解草啶,解草唑(乙酯),解草安,氟草肟,解草噁唑,isoxadifen(-ethyl),MCPA,精2甲4氯丙酸,吡咯二酸二乙酯,MG-191,解草腈,PPG-1292,R-29148。
还可与其它已知活性化合物如杀真菌剂,杀虫剂,杀螨剂,杀线虫剂,驱鸟剂,植物营养剂和土壤结构改良剂混合使用。
本发明活性化合物可以其本身,其制剂形式,或进一步稀释制备的应用形式使用,如现混现用溶液,悬浮液,乳液,粉剂,糊剂和颗粒剂。通过常规方式施用,例如灌溉,喷雾,弥雾或撒播。
可在植物苗前或苗后施用本发明活性化合物。还可以在播种前将活性物质混入土壤。
活性化合物的施用量可在相对宽的范围内变化。这主要根据所需作用的类型而确定。通常,施用量为每公顷土壤面积使用1g至10kg活性化合物,优选每公顷5g至5kg活性物质。
在本发明特别优选方式中使用本发明通式I化合物或活性化合物混合物(其中除了有效防治杂草外,对转基因植物或植物栽培品种还可以产生上述的增效作用)可以处理前面所列植物。上述对活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别优选用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物的制备和应用将通过下述实施例进一步解释。
制备实施例:
实施例1(方法a)
将535mg(4.77mmol)环己烷-1,3-二酮,1.20g(4.54mmol)的2,4-二氯-3-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲基)苯甲酸,1.25g(5.45mmol)二环己基碳二亚胺和50ml乙腈的混合物在室温(约20℃)下搅拌15小时。然后向上述混合物中加入0.92g(9.09mmol)三乙胺和0.18g(1.82mmol)三甲基甲硅烷基氰化物,将反应混合物在室温下搅拌15小时。然后将混合物减压浓缩,将剩余物与饱和的碳酸钠水溶液一起搅拌,加入乙醚并将混合物过滤。将滤液的水相分离,并用2N盐酸酸化,用二氯甲烷萃取。用水洗涤有机萃取溶液,硫酸钠干燥并过滤。减压浓缩滤液,剩余物通过制备HPLC(高效液相色谱)纯化。
获得0.7g(理论值的43%)的2-[2,4-二氯-3-(N-甲氧基-N-甲氨基甲基)苯甲酰基]-1,3-环己烷二酮,logP=3.04。
实施例2(方法d)
将500mg(1mmol)的4-[2,4-二氯-(3-氨基乙氧基)苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基吡唑和400mg(3mmol)碳酸钾混合物的20ml二甲基亚砜溶液在室温(约20℃)搅拌1小时。室温下,然后加入300mg(2mmol)乙磺酰氯,将混合物在该温度下搅拌18小时,然后加入40ml水。将反应混合物用30ml二氯甲烷萃取三次。将有机相用20ml水洗涤两次,硫酸钠干燥并过滤。将滤液减压浓缩并通过色谱方法纯化(流动相:环己烷∶乙酸乙酯=3∶7)。
获得300mg 4-[2,4-二氯-3-(N-乙磺酰基氨基乙氧基)苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基吡唑。
类似实施例1和2并根据本发明制备方法的一般性描述还可以制备,例如下表1中所列的通式(I)化合物-或式(I-1),(I-2),(I-3),(I-2A)和(I-2B)化合物。
表1中使用的简称如下所述定义:
Figure A0381015600802
表1:式(I)化合物的实例
Figure A0381015600821
Figure A0381015600831
Figure A0381015600841
Figure A0381015600861
Figure A0381015600881
Figure A0381015600891
实施例编号 A1 A2 A3 R1 R2 (位置)X (位置)Y Z 式物理数据
logP=2.33a)
130  -  CH2  O  H  CH3 (2)Cl (4)Cl  Z2 (I-2)logP=1.68a)
131  -  CH2  O  H  CH3 (2)Cl (4)SO2CH3  Z1 (I-2)
132  -  CH2  O  H  CH3 (2)Cl (4)SO2CH3  Z2 (I-2)
133  -  CH2  O  H  C2H5 (2)Cl (4)Cl  Z1 (I-2)logP=2.75a)
134  -  CH2  O  H  C2H5 (2)Cl (4)Cl  Z2 (I-2)logP=2.07a)
135  -  CH2  O  H  C2H5 (2)Cl (4)SO2CH3  Z1 (I-2)
136  -  CH2  O  H  C2H5 (2)Cl (4)SO2CH3  Z2 (I-2)logP=1.58a)
137  -  CH2  O  H  C3H7-i (2)Cl (4)Cl  Z1 (I-2)
138  -  CH2  O  H  C3H7-i (2)Cl (4)Cl  Z2 (I-2)
139  -  CH2  O  H  C3H7-i (2)Cl (4)SO2CH3  Z1 (I-2)
140  -  CH2  O  H  C3H7-i (2)Cl (4)SO2CH3  Z2 (I-2)
141  -  CH2  O  H  CH2CH=CH2 (2)Cl (4)Cl  Z1 (I-2)
142  -  CH2  O  H  CH2CH=CH2 (2)Cl (4)Cl  Z2 (I-2)
143  -  CH2  O  H  CH2CH=CH2 (2)Cl (4)SO2CH3  Z1 (I-2)
144  -  CH2  O  H  CH2CH=CH2 (2)Cl (4)SO2CH3  Z2 (I-2)
145  -  CH2  O  CH3  CH3 (2)Cl (4)SO2CH3  Z1 (I-2)logP=2.49a)
146  -  CH2  O  CH3  CH3 (2)Cl (4)Cl  Z1 (I-2)
147  -  CH2  O  C2H5  CH3 (2)Cl (4)Cl  Z2 (I-2)
148  -  CH2  O  C2H5  CH3 (2)Cl (4)Cl  Z1 (I-2)logP=3.63a)
149  -  CH2  O  C2H5  CH3 (2)Cl (4)SO2CH3  Z2 (I-2)logP=2.16a)
150  -  CH2  O  C2H5  CH3 (2)Cl (4)SO2CH3  Z1 (I-2)logP=2.87a)
Figure A0381015600921
Figure A0381015600931
Figure A0381015600951
Figure A0381015600961
Figure A0381015601001
Figure A0381015601011
Figure A0381015601021
Figure A0381015601051
Figure A0381015601071
Figure A0381015601111
Figure A0381015601121
Figure A0381015601141
Figure A0381015601151
Figure A0381015601161
Figure A0381015601171
Figure A0381015601201
Figure A0381015601211
Figure A0381015601251
Figure A0381015601261
Figure A0381015601281
Figure A0381015601291
实施例编号 A1  A2  A3  R1  R2 (位置)X (位置)Y Z 式物理数据
488 -  CH2  SO2  CH3 CH3 (4)CF3  - Z2 (I-1)logP=2.14a)
*-A3-R2一起代表R2栏中所列基团
表中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8标准通过HPLC(高效液相色谱)方法,使用反相柱(C18),温度:43℃的条件下测定的。
(a)在酸性范围用于测定的流动相:0.1%含水磷酸,乙腈;10%乙腈至90%乙腈的线性梯度-相应的测试结果在表1中以a)标记。
(b)在中性范围用于测定的流动相:0.01摩尔含水磷酸盐缓冲液,乙腈;10%乙腈至90%乙腈的线性梯度-相应的测试结果在表1中以b)标记。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(根据两个连续的链烷酮之间线性内插的保留时间测定logP值)。
根据200nm-400nm的UV光谱的色谱信号最大值确定λ最大值。
式(II)起始物:
实施例(II-1)(方法g)
Figure A0381015601351
将2.0g(7.2mmol)2,4-二氯-3-(N-甲氧基-N-甲氨基甲基)苯甲酸甲酯,0.32g(7.9mmol)氢氧化钠,10ml水和90ml四氢呋喃的混合物在室温(约20℃)搅拌4小时,然后减压浓缩。将剩余物与水和乙酸乙酯一起振荡,分离水相并通过加入1N盐酸调整溶液的pH值至约3.5。然后将混合物与乙酸乙酯一起振荡,分离有机相,用硫酸钠干燥并过滤。将滤液减压浓缩,用己烷浸提剩余物并将所得结晶状产物抽吸过滤分离。
获得1.35g(理论值的68%,产物的纯度为95.9%)的2,4-二氯-3-(N-甲氧基-N-甲氨基甲基)苯甲酸,logP=1.99。
实施例(II-2)(方法g)
将0.85g(2.4mmol)2,4-二氯-3-(2-甲基磺酰基氨基乙氧基)苯甲酸乙酯,10ml乙醇和1.5g 10%浓度的氢氧化钠水溶液的混合物在室温(约20℃)搅拌3小时,然后用60ml乙醚浸提。分离水相,将有机相与10ml水一起振荡。将合并的水相用浓盐酸酸化,然后各自用30ml二氯甲烷萃取两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。从滤液中,小心地减压蒸馏出溶剂。
获得0.56g(理论值的69%,产物的纯度为96%)的2,4-二氯-3-(2-甲基磺酰基氨基乙氧基)苯甲酸。LogP=1.36。
实施例(II-3)(方法g)
Figure A0381015601362
首先将1.90g(5.4mmol)2-氯-4-甲磺酰基-3-(N-甲氧基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基)苯甲酸甲酯置于20ml四氢呋喃中。在室温(约20℃),向其中逐滴加入0.22g(5.4mmol)氢氧化钠的20ml水溶液。将反应混合物在室温搅拌16小时。然后减压除去四氢呋喃,用乙醚洗涤水溶液。然后将水相用盐酸酸化并用乙酸乙酯多次萃取。将合并的乙酸乙酯相用硫酸钠干燥并减压浓缩。
获得1.50g(理论值的82%,根据HPLC测定产物的纯度为87%)2-氯-4-甲基磺酰基-3-(N-甲氧基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基)苯甲酸,浅黄色固体。LogP=2.09(酸性)
类似制备实施例(II-1)和(II-2),例如,还可以制备下表2中所列的式(II)化合物。
Figure A0381015601371
表2:式II化合物的实例
Figure A0381015601381
Figure A0381015601391
Figure A0381015601421
Figure A0381015601431
式(VIII)起始物:
实施例(VIII-1):(方法h):
Figure A0381015601471
将14.9g(50mmol)3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯,3.05g(50mmol)N,O-二甲基羟胺,2.0g(50mmol)氢化钠(矿物油中60%)以及100ml乙腈的混合物在室温(约20℃)搅拌18小时,接着向其中小心地加入200ml水,然后将混合物用二氯甲烷稀释至约原始体积的两倍。振荡后,分离有机相,用水洗涤,用硫酸钠干燥并过滤。将滤液减压浓缩并通过柱色谱(硅胶,己烷/乙酸乙酯,体积比:1∶1)纯化剩余物。
获得2.1g(理论值的14%,产物的纯度为91.2%)2,4-二氯-3-(N-甲氧基-N-甲氨基甲基)苯甲酸甲酯。logP=3.08。
实施例(VIII-2):
Figure A0381015601472
步骤1
将4.8g(20.4mmol)2,4-二氯-3-羟基苯甲酸乙酯,11.6g(36.8mmol)O-叔丁基N-[2-[(4-甲苯基)磺酰氧基]乙基]氨基甲酸酯,5.6g(40mmol)碳酸钾和140ml乙腈的混合物在75℃搅拌15小时。然后在室温下,向其中加入200ml水,将混合物与二氯甲烷一起振荡两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。从滤液中,小心地减压蒸馏出挥发性成分。
获得8.0g(理论值的84%,产物的纯度为81%)2,4-二氯-3-[2-[(叔丁氧基羰基)氨基]乙氧基]苯甲酸乙酯,logP=3.79
步骤2
室温(约20℃),向12.3g(32.5mmol)2,4-二氯-3-[2-[(叔丁氧基羰基)氨基]乙氧基]苯甲酸乙酯中边搅拌边逐滴加入52g(455mmol)三氟乙酸。将混合物在室温下搅拌15分钟,然后将其倾入200ml冰水中。然后将混合物各自用150ml二氯甲烷萃取两次,将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。将滤液减压浓缩,剩余物用石油醚/二乙醚浸提并将所得结晶状产物抽吸过滤分离。
获得7.3g(理论值的79%,产物的纯度为98%)3-(2-氨基乙氧基)-2,4-二氯苯甲酸乙酯。LogP=1.08
步骤3(方法i)
将2.0g(7.2mmol)3-(2-氨基乙氧基)-2,4-二氯苯甲酸乙酯溶解在24ml四氢呋喃中,向其中加入0.29g(7.2mmol)氢化钠(60%)。将混合物在室温(约20℃)搅拌60分钟,然后加入0.82g(7.2mmol)甲磺酰氯,将混合物在室温下再搅拌30分钟。然后加入50ml水,将混合物各自用50ml乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。从滤液中,小心地减压蒸馏出溶剂。
获得0.75g(理论值的25%,产物的纯度为86%)2,4-二氯-3-(2-甲磺酰基氨基乙氧基)苯甲酸乙酯。LogP=2.35
实施例(VIII-3)
Figure A0381015601481
步骤1
室温下,向33.41g(0.40mol)O-甲基羟基胺盐酸盐的100ml乙腈溶液中加入55.20g(0.40mol)碳酸钾。将混合物在室温下搅拌30分钟,然后向其中加入68.32g(0.20mol)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯的100ml乙腈溶液,将混合物在室温下再搅拌18小时。为进行处理,使用旋转蒸发仪从反应混合物中除去溶剂,将剩余物在水和二氯甲烷间分配。分离有机相,硫酸钠干燥并减压浓缩。剩余物用乙醚研制并过滤。获得36.6g(理论值的55%,LC/MS测定的产物的纯度为92%)2-氯-4-甲磺酰基-3-(N-甲氧基氨基甲基)-苯甲酸甲酯,固体剩余物。
步骤2(方法K)
在保护气体氛围中,室温下,首先将4.00g(13.0mmol)2-氯-4-甲磺酰基-3-(N-甲氧基氨基甲基)苯甲酸甲酯,0.76g(13.0mmol)丙酮和3.27g(13.0mmol)对甲苯磺酸吡啶鎓溶解在50ml甲醇和15ml四氢呋喃混合物中。室温下,通过注射器逐滴加入1.3ml(1.21g,13.0mmol)吡啶/硼烷络合物,将混合物在室温下再搅拌16小时。
为进行处理,将乙酸乙酯加入上述反应混合物中,然后依次用2N盐酸水溶液和饱和的碳酸氢钠水溶液以及饱和的氯化钠水溶液洗涤。然后将有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。获得3.10g(理论值的68%,根据HPLC测定产物的纯度为90%)2-氯-4-甲磺酰基-3-(N-甲氧基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基)苯甲酸甲酯,黄色,非常粘的油状物。
LogP=3.13(酸性)
类似制备实施例(VIII-1)至(VIII-3),例如,还可以制备下表3中所列的那些通式(VIII)化合物
Figure A0381015601491
表3:式(VIII)化合物的实例
Figure A0381015601501
Figure A0381015601511
Figure A0381015601521
Figure A0381015601531
Figure A0381015601541
Figure A0381015601571
应用实施例
实施例A
苗前处理试验
溶剂:    5重量份丙酮
乳化剂:  1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合,加入上述量的乳化剂,然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将测试植物种子播种在普通土壤中。24小时后,将活性化合物制剂喷雾至土壤,以这样的一种方式使每单位面积上各自获得所需施用量的活性物质。选择喷雾液中活性化合物的浓度以使所需用量的活性化合物各自以每公顷1000升水的比例施用。
三周后,与未处理对照植株的发育情况比较来评价对植物的伤害程度,以%伤害表示。下列数字表示:
0%  =  没有效果(如同未处理对照)
100%=  全部杀死
在该试验中,例如,制备实施例2,4,5和6化合物表现出很强的除草活性,而且对于某些化合物,作物例如玉米和大豆也表现出很好的耐受性。
实施例B
苗后处理试验
溶剂:    5重量份丙酮
乳化剂:  1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与上述量的溶剂混合,加入上述量的乳化剂,然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾,以这样的一种方式使每单位面积上各自能够施用所需用量的活性化合物。选择适当的喷雾液浓度以使所需施用量的活性化合物各自以1000升水/公顷的比例施用。
三周后,与未处理对照植株的发育情况比较来评价植物的伤害程度,以%伤害表示。
下列数字表示:
0%  =  没有效果(如同未处理对照)
100%=  全部杀死
在该试验中,例如,制备实施例2,3,4和5化合物表现出很强的除草活性,而且对于某些化合物,作物例如玉米和小麦也表现出很好的耐受性。

Claims (17)

1.式(I)化合物
其中
A1代表单键,代表O(氧),S(硫)或下列基团
Figure A038101560002C2
其中
R8代表氢,代表各自任选取代的烷基,烷基羰基烷基,烷氧基羰基烷基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,链烯基,链烯基羰基烷基,链烯氧基羰基烷基,炔基,炔基羰基烷基,炔氧基羰基烷基,环烷基,环烷基羰基烷基,环烷氧基羰基烷基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基烷基,环烷基烷氧基羰基烷基,芳基,芳基羰基烷基,芳氧基羰基烷基,芳基烷基,芳基烷基羰基烷基或芳基烷氧基羰基烷基,
A2代表烷二基(亚烷基),烯二基或炔二基,
A3代表O(氧),S(硫)或下列基团
Figure A038101560002C4
Figure A038101560002C5
其中
R9代表氢或代表各自任选取代的烷基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,链烯基,链烯基羰基,链烯氧基羰基,炔基,炔基羰基,炔氧基羰基,环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基,环烷基烷氧基羰基,芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基烷基,芳基烷基羰基,芳基烷氧基羰基,杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,或
R9与R2以及它们连接的氮原子一起代表任选取代的杂环,
R10代表氢,代表甲酰基或代表各自任选取代的烷基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,链烯基,链烯基羰基,链烯氧基羰基,炔基,炔基羰基,炔氧基羰基,环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基氨基羰基,环烷基烷基,芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基氨基羰基,芳基烷基,芳基烷基羰基,芳基烷氧基羰基,杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,或
R1代表氢或代表各自任选取代的烷基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,链烯基,炔基,环烷基,环烷基烷基,芳基,芳基烷基,芳基羰基烷基,杂环基或杂环基烷基,
R2代表氢,代表甲酰基或代表各自任选取代的烷基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,链烯基,链烯基羰基,链烯氧基羰基,炔基,炔基羰基,炔氧基羰基,环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基氨基羰基,环烷基烷基,芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基氨基羰基,芳基烷基,芳基烷基羰基,芳基烷氧基羰基,杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,
X代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,
Y代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,以及
Z代表下列基团之一
其中
m代表0-6,
R3代表氢,卤素或代表各自任选取代的烷基,烷硫基或芳基,或-当m代表2时-还任选与第二个R3基团一起代表氧或烷二基(亚烷基),
R4代表羟基,甲酰氧基,卤素,或代表各自任选取代的烷氧基,环烷氧基,烷硫基,环烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷基氨基羰氧基,烷基磺酰氧基,链烯氧基,炔氧基,芳氧基,芳硫基,芳基亚磺酰基,芳基磺酰基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基,芳基磺酰氧基,芳基烷氧基,芳基烷硫基,芳烷基亚磺酰基,芳烷基磺酰基或含有至少一个氮原子并通过氮连接的杂环基,
R5代表氢,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷氧基羰基或环烷基,
R6代表氢或代表各自任选取代的烷基,烯基,炔基,环烷基,环烷基烷基,芳基或芳烷基,以及
R7代表羟基,甲酰氧基,或代表各自任选取代的烷氧基,环烷基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷氧基羰基烷氧基,烷基氨基羰氧基,烷基磺酰氧基,烯氧基,炔氧基,芳基烷氧基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基,芳基磺酰氧基或氨基羰氧基。
2.权利要求1的化合物,其中
A2代表具有1-6个碳原子的烷二基,各自具有2-6个碳原子的烯二基或炔二基,
R1代表氢,
代表任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基-羰基-,二(C1-C4-烷基)氨基-,二(C1-C4-烷基)氨基羰基-或N-(C1-C4-烷氧基)-N-(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,代表各自任选卤素取代的各自具有1-6个碳原子的烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,代表各自任选卤素取代的各自具有2-6个碳原子的链烯基或炔基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基烷基,
代表各自任选氰基-,硝基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳烷基或芳基羰基烷基或
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的杂环基或杂环基烷基,其中各自的杂环基含有最多10个碳原子和另外的至少一个选自下列的杂原子:N(氮,但是至多5个N原子),O(氧,但是至多2个O原子),S(硫,但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选地另外的选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),
R2代表氢,代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基-氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基,烷氧基羰基或烷基氨基羰基,
代表各自在烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基,
代表各自任选卤素取代的各自在烯基或炔基部分具有3-6个碳原子的烯基,烯基羰基,烯氧基羰基,炔基,炔基羰基或炔氧基羰基,代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基或环烷基烷氧基羰基,
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳基氨基羰基,芳烷基,芳烷基羰基,芳烷氧基羰基或芳烷基氨基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,其中杂环基各自含有最多10个碳原子和另外的至少一个选自下列的杂原子:N(氮,但是至多5个N原子),O(氧,但是至多2个O原子),S(硫,但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选地另外的选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),
R3代表氢,卤素,代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基或烷硫基,或代表苯基,或  当m代表2时还任选与第二个R3基团一起代表氧或具有3-5个碳原子的烷二基(亚烷基),
R4代表羟基,甲酰氧基,卤素,代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基,代表各自任选卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基,代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳氧基,芳硫基,芳基亚磺酰基,芳基磺酰基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基,芳基磺酰氧基,芳烷氧基,芳烷硫基,芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基,代表各自任选氰基-,卤素-,羰基-,羟基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-取代的具有5或6个环原子的杂环基,其中包括至少一个氮原子以及任选至多2个氧原子,硫原子和3个氮原子,其中总共具有不超过4个杂原子以及该杂环通过氮连接,
R5代表氢,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基或烷氧基羰基,或代表任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的3-6个碳原子的环烷基,
R6代表氢,代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的1-6个碳原子的烷基,代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯基或炔基,代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基,或代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基,
R7代表羟基,甲酰氧基,代表各自任选烷基-,氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷氧基,烷基羰氧基,烷氧基羰氧基,烷氧基羰基烷氧基,烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基,代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯氧基或炔氧基,或代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳烷氧基,芳基羰氧基,芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基,
R8代表氢,代表任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基或烷氧基羰基,
代表各自任选卤素-取代的各自具有1-6个碳原子的烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,代表各自任选卤素取代的各自在烯基或炔基部分具有2-6个碳原子的烯基,烯基羰基,烯氧基羰基,炔基,炔基羰基或炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基或环烷基烷氧基羰基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳烷基,芳烷基羰基或芳烷氧基羰基,
R9代表氢,
代表任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基-羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基或烷氧基羰基,
代表各自任选卤素取代的各自具有1-6个碳原子的烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,
代表各自任选卤素取代的各自在烯基或炔基部分具有2-6个碳原子的烯基,烯基羰基,烯氧基羰基,炔基,炔基羰基或炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基,环烷基羰基,环烷氧基羰基,环烷基烷基,环烷基烷基羰基或环烷基烷氧基羰基,
代表各自任选氰基-,硝基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地烷基部分具有1-4个碳原子的芳基,芳基羰基,芳氧基羰基,芳烷基,芳烷基羰基或芳烷氧基羰基,
代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基,其中杂环基各自含有最多10个碳原子和另外的至少一个选自下列的杂原子:N(但至多5个N原子),O(但至多2个O原子),S(但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选地另外的选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),或
与R2以及它们连接的氮原子一起代表任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的含有1个氮原子和1-10个碳原子以及任选还含有一个选自下列的杂原子的杂环:N(但至多还含有4个N原子),O(但至多2个O原子),S(但至多2个S原子),SO和SO2,以及任选还含有选自下列的一个基团:氧代(C=O),硫代(C=S),亚氨基(C=NH),氰基亚氨基(C=N-CN),硝基亚氨基(C=N-NO2),
R10代表氢,甲酰基,
代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
X代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,
Y代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,卤素,或代表各自任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基,二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基,
m代表0,1,2或3。
3.权利要求1或2的化合物,其中
A2代表亚甲基(-CH2-),乙烷-1,1-二基(-CH(CH3)-),乙烷-1,2-二基(二亚甲基,-CH2CH2-),丙烷-1,1-二基(-CH(C2H5)-),丙烷-1,2-二基(-CH(CH3)CH2-),丙烷-1,3-二基(-CH2CH2CH2-),丁烷-1,3-二基(-CH(CH3)CH2CH2-),丁烷-1,4-二基(-CH2CH2CH2CH2-),乙烯二基,丙烯二基,丁烯二基,乙炔二基,丙炔二基或丁炔二基,
R1代表氢,
代表各自任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基-,二乙基氨基-,二甲基氨基羰基-,二乙基氨基羰基-或N-甲氧基-N-甲基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-或仲丁基,正-,异或仲戊基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基或环己基甲基,
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,正-,异-,仲-或叔丁氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苄基,苯乙基或苯基羰基甲基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基或杂环基烷基:呋喃基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基甲基,吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基甲基,噁唑基,噁唑基甲基,异噁唑基,噻唑基,噻唑基甲基,二氢吡喃基,二氢吡喃基甲基,哌啶基,氧代哌啶基,吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基羰基或吡啶基甲基,
R2优选代表氢,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,正-,异-,仲或叔戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲氨基羰基,乙氨基羰基,正或异丙氨基羰基,
代表二甲基氨基羰基,二乙基氨基羰基或二丙基氨基羰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙烯基羰基,丁烯基羰基,丙烯氧基羰基,丁烯氧基羰基,丙烯氨基羰基,丁烯氨基羰基,丙炔基,丁炔基,丙炔基羰基,丁炔基羰基,丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基羰基,环丁基羰基,环戊基羰基,环己基羰基,环丙氧基羰基,环丁氧基羰基,环戊氧基羰基,环己氧基羰基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环丙基甲基羰基,环丁基甲基羰基,环戊基甲基羰基,环己基甲基羰基,环丙基甲氧基羰基,环丁基甲氧基羰基,环戊基甲氧基羰基,环己基甲氧基羰基,
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,萘基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苯基氨基羰基,苄基,苯乙基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基羰基,吡唑基甲基,噁唑基,噁唑基甲基,异噁唑基,异噁唑基羰基,噻唑基,噻唑基甲基,2-氧代-1,3-二氮杂环戊基(2-氧代咪唑烷基),哌啶基,氧代哌啶基,2-氧代-1,3-二氮杂环己基,吗啉基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基羰基或吡啶基甲基,
R3代表氢,氟,氯或溴,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,或代表苯基,或如果m代表2时-还任选与第二个R3基团一起代表氧,丙烷-1,3-二基或丁烷-1,4-二基,
R4代表羟基,甲酰氧基,氟或氯,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-,三氟甲氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,二氟甲硫基-,三氟甲硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,三氟甲基亚磺酰基-,甲基磺酰基-,乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯氧基,苯硫基,苯基亚磺酰基,苯基磺酰基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基,苯基磺酰氧基,苯基甲氧基,苯基甲硫基,苯甲基亚磺酰基或苯甲基磺酰基,代表各自任选氰基-,氧代-,氟-,氯-,甲基-,乙基-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-取代的吡咯基,吡咯啉基,吡咯烷基,吡唑基,吡唑啉基,吡唑烷基,咪唑基,咪唑啉基,咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,三唑烷基,四唑基,四唑啉基,四唑烷基,噁唑基,噁唑啉基,噁唑烷基,异噁唑基,异噁唑啉基,异噁唑烷基,噻唑基,噻唑啉基,噻唑烷基,噻二唑基,吲哚基,哌啶基,哌嗪基,噁嗪基,噻嗪基,吗啉基,
R5代表氢,氰基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,氟,氯或溴,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,或代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基或环己基,
R6代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,代表各自任选氰基-,氟-,氯-或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基或环己基甲基,代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-,三氟甲氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,正-,异-,仲或叔丁硫基-,二氟甲硫基-,三氟甲硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,三氟甲基亚磺酰基-,甲基磺酰基-,乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基或苯甲基,
R7代表羟基,甲酰氧基,代表各自任选烷基-,氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,乙氧基羰基甲氧基,甲氧基羰基甲氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氰基-,氟-,氯-或溴-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,或代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-,三氟甲氧基-,甲硫基-,乙硫基-,正或异丙硫基-,二氟甲硫基-,三氟甲硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,三氟甲基亚磺酰基-,甲基磺酰基-,乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基甲氧基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基,
R8代表氢,
代表各自任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-或仲丁基,正-,异或仲戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙烯基羰基,丁烯基羰基,丙烯氧基羰基,丁烯氧基羰基,丙炔基,丁炔基,丙炔基羰基,丁炔基羰基,丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基羰基,环丁基羰基,环戊基羰基,环己基羰基,环丙氧基羰基,环丁氧基羰基,环戊氧基羰基,环己氧基羰基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环丙基甲基羰基,环丁基甲基羰基,环戊基甲基羰基,环己基甲基羰基,环丙基甲氧基羰基,环丁基甲氧基羰基,环戊基甲氧基羰基,环己基甲氧基羰基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,正-,异-,仲-或叔丁氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯乙基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,
R9代表氢,代表各自任选羟基-,氨基-,氰基-,氨基甲酰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-,甲基氨基羰基-,乙基氨基羰基-,正或异丙基氨基羰基-,二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-或仲丁基,正-,异或仲戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙烯基羰基,丁烯基羰基,丙烯氧基羰基,丁烯氧基羰基,丙炔基,丁炔基,丙炔基羰基,丁炔基羰基,丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲基-或乙基-取代的环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环丙基羰基,环丁基羰基,环戊基羰基,环己基羰基,环丙氧基羰基,环丁氧基羰基,环戊氧基羰基,环己氧基羰基,环丙基甲基,环丁基甲基,环戊基甲基,环己基甲基,环丙基甲基羰基,环丁基甲基羰基,环戊基甲基羰基,环己基甲基羰基,环丙基甲氧基羰基,环丁基甲氧基羰基,环戊基甲氧基羰基,环己基甲氧基羰基,
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,正-,异-,仲-或叔丁氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯乙基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基,杂环基羰基和杂环基烷基:呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基羰基,吡唑基甲基,噁唑基,噁唑基甲基,异噁唑基,异噁唑基羰基,噻唑基,噻唑基甲基,哌啶基,氧代哌啶基,吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基羰基或吡啶基甲基,或
与R2以及它们连接的氮原子一起代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡唑基,噁唑基,异噁唑基,二氢吡喃基,哌啶基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基,氧代哌啶基,吗啉基,哌嗪基,咪唑基,咪唑烷基,氧代咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,四唑啉基或吡啶基,
R10代表氢,甲酰基,
代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷基-羰基-,C1-C4-烷氧基羰基-,C1-C4-烷基氨基羰基-或二(C1-C4-烷基)氨基羰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,
X代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,氟,氯,溴,碘,或代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,正-,异-,仲或叔丁氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,甲基氨基,乙基氨基,正或异丙基氨基,正-,异-,仲或叔丁基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,
Y代表氢,硝基,氰基,羧基,氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,氟,氯,溴,碘,或代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-,甲基亚磺酰基-,乙基亚磺酰基-,甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,正-,异-,仲或叔丁氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正或异丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正或异丙基磺酰基,甲基氨基,乙基氨基,正或异丙基氨基,正-,异-,仲或叔丁基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基,
m代表0,1或2。
4.权利要求1,2或3中任一项的化合物,其中
A2代表亚甲基(-CH2-),乙烷-1,1-二基(-CH(CH3)-),乙烷-1,2-二基(二亚甲基,-CH2CH2-),丙烷-1,2-二基(-CH(CH3)CH2-)或丙烷-1,3-二基(-CH2CH2CH2-),
R1代表氢,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,甲氧基羰基或乙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,
R2代表氢,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,正-,异-,仲或叔戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲氨基羰基,乙氨基羰基,正或异丙氨基羰基,代表二甲基氨基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,二甲氧基磷酰基,二乙氧基磷酰基,二甲氧基硫代磷酰基或二乙氧基硫代磷酰基,代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苯基氨基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基:呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基甲基,异噁唑基,哌啶基,吗啉基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基甲基,
R3代表氢,代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲基,乙基,正或异丙基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,或代表苯基,或如果m代表2时-还任选与第二个R3基团一起代表氧,丙烷-1,3-二基或丁烷-1,4-二基,
R4代表羟基,代表甲酰氧基,代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氟-和/或氯-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯氧基,苯硫基,苯基亚磺酰基,苯基磺酰基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基,苯基磺酰氧基,苯基甲氧基,苯基甲硫基,苯甲基亚磺酰基或苯甲基磺酰基,代表各自任选氰基-,氧代-,氟-,氯-,甲基-,乙基-,甲氧基-,乙氧基-,甲硫基-,乙硫基-取代的吡咯基,吡咯啉基,吡咯烷基,吡唑基,吡唑啉基,吡唑烷基,咪唑基,咪唑啉基,咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,三唑烷基,四唑基,四唑啉基,四唑烷基,噁唑基,噁唑啉基,噁唑烷基,异噁唑基,异噁唑啉基,异噁唑烷基,噻唑基,噻唑啉基,噻唑烷基,噻二唑基,吲哚基,哌啶基,哌嗪基,噁嗪基,噻嗪基,吗啉基,
R5代表氢,氰基,氟,氯,代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲基,乙基,正或异丙基,甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,或代表任选氰基-,氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,
R6代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-或乙氧基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,代表各自任选氟-或氯-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丁基,环戊基或环己基,或代表各自任选氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯甲基,
R7代表羟基,代表甲酰氧基,代表各自任选烷基-,氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的甲氧基,乙氧基,正或异丙氧基,乙酰氧基,丙酰氧基,正或异丁酰氧基,甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正或异丙氧基羰氧基,甲基氨基羰氧基,乙基氨基羰氧基,正或异丙基氨基羰氧基,乙氧基羰基甲氧基,甲氧基羰基甲氧基,甲基磺酰氧基,乙基磺酰氧基,正或异丙基磺酰氧基,代表各自任选氟-和/或氯-取代的丙烯氧基,丁烯氧基,丙炔氧基或丁炔氧基,或代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基甲氧基,苯基羰氧基,苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基,
R8代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,甲氧基羰基或乙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,
R9代表氢,代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,甲氧基羰基或乙氧基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,
代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,或
代表各自任选氰基-,硝基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,仲或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
与R2以及它们连接的氮原子一起代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的吡咯烷基,氧代吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡唑基,噁唑基,异噁唑基,二氢吡喃基,哌啶基,氧代哌啶基,吗啉基,硫代吗啉基,3-氧代吗啉基,3-氧代硫代吗啉基,哌嗪基,咪唑基,咪唑烷基,氧代咪唑烷基,三唑基,三唑啉基,四唑啉基或吡啶基,
R10代表氢,甲酰基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,乙酰基-,丙酰基-,正或异丁酰基-,甲氧基羰基-,乙氧基羰基-,正或异丙氧基羰基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲或叔丁基,正-,异-,仲或叔戊基,
代表各自任选氰基-,氟-,氯-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-取代的乙酰基,丙酰基,正或异丁酰基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲氨基羰基,乙氨基羰基,正或异丙氨基羰基,代表二甲基氨基羰基,
代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲硫基,乙硫基,正或异丙硫基,正-,异-,仲或叔丁硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基,二甲氧基磷酰基,二乙氧基磷酰基,二甲氧基硫代磷酰基或二乙氧基硫代磷酰基,代表各自任选氟-,氯-和/或溴-取代的丙烯基,丁烯基,丙炔基或丁炔基,
代表各自任选氟-,氯-或甲基-取代的环丙基,环丙基羰基或环丙基甲基,
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲-或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基,苯甲酰基,苯氧基羰基,苯基氨基羰基,苄基,苯甲基羰基或苯甲氧基羰基,或
代表各自任选硝基-,氰基-,氟-,氯-,溴-,甲基-,乙基-,正或异丙基-,正-,异-,仲或叔丁基-,三氟甲基-,甲氧基-,乙氧基-,正或异丙氧基-,二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的选自下列的杂环基,杂环基羰基或杂环基烷基:呋喃基,呋喃基羰基,呋喃基甲基,噻吩基,噻吩基羰基,噻吩基甲基,吡咯烷基,吡咯基,吲哚基,吡咯基甲基,吡唑基,吡唑基甲基,异噁唑基,哌啶基,吗啉基,哌嗪基,吡啶基,吡啶基甲基,
X代表氢,硝基,氰基,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,二氟甲基,三氟甲基,二氯甲基,三氯甲基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲基亚磺酰基甲基,甲基磺酰基甲基,甲氧基,乙氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,
Y代表氢,硝基,氰基,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,二氟甲基,三氟甲基,二氯甲基,三氯甲基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲基亚磺酰基甲基,甲基磺酰基甲基,甲氧基,乙氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基,以及
m代表0或2。
5.权利要求1-4中任一项的式(I)化合物的制备方法,即通过如下方法制备
任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下
a)将式(II)的羧酸或其碱金属盐,碱土金属盐或铵盐
Figure A038101560022C1
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义,
与通式(III)化合物反应
                   H-Z                      (III)
其中
Z如上所述定义,或
b)将式(IX)的羧酸衍生物
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义以及
X2代表CN或卤素,优选Cl,Br,I,咪唑基或三唑基与通式(III)化合物反应
                   H-Z                       (III)
其中
Z如上所述定义,或
c)将式(XIII)化合物
其中
A1,A2,A3,R2,X,Y和Z如上所述定义
与式(XI)化合物反应
     X1-R1             (XI)
其中
R1如上所述定义以及
X1代表卤素,芳基磺酸盐或烷基磺酸盐,优选氯,溴,碘,甲磺酸盐或甲苯磺酸盐,或
d)将式(XIV)化合物
其中
A1,A2,R1,X,Y和Z如上所述定义
与式(V)化合物反应
其中
A3和R2如上所述定义以及
X1代表卤素或甲苯磺酸盐,优选氯,溴或甲苯磺酸盐,或
e)将式(XV)化合物
其中
A1,A2,X,Y和Z如上所述定义以及
X2代表卤素或甲苯磺酸盐,优选氯,溴或甲苯磺酸盐
与式(VII)化合物反应
Figure A038101560024C3
其中
A3,R1和R2如上所述定义。
6.式(IX)化合物
Figure A038101560024C4
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如权利要求1-4中任一项所述定义以及
X2代表卤素,氰基,咪唑基或三唑基。
7.式(IX)化合物的制备方法,即通过如下方法制备:
如适合存在一种或多种反应助剂以及如适合存在一种或多种稀释剂条件下将式(II)的羧酸
Figure A038101560025C1
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如上所述定义,
与适合的活化剂反应。
8.式(II)化合物
其中
X,Y,A1,A2,A3,R1和R2如权利要求1-4中任一项所述定义,
但排除下列化合物:3,4-二氟-2-(N-甲基-N-甲磺酰基-氨基-甲基)苯甲酸,2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-4-三氟甲基苯甲酸,4-氟-2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸,2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸,4-氯-2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸,4-氯-3-氟-2-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)苯甲酸和4-氯-3-(N-甲基-N-甲磺酰基氨基甲基)-2-甲硫基苯甲酸以及2-氯-3-(甲磺酰基氨基甲基)-4-甲磺酰基苯甲酸。
9.权利要求8的化合物,其中
A3代表O,S,下列基团
Figure A038101560026C1
Figure A038101560026C2
10.权利要求8或9的式(II)化合物的制备方法,即通过
将式(VIII)化合物在还原或碱性条件下,存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下进行反应而制备
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如权利要求1-4中任一项所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基。
11.式(VIII)化合物
Figure A038101560026C4
其中
A1,A2,A3,R1,R2,X和Y如权利要求1-4中任一项所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,烯丙基或苄基。
12.权利要求11的式(VIII)化合物的制备方法,即通过如下方法制备:
任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂条件下
h)将式(VI)化合物
Figure A038101560027C1
其中
A1,A2,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基
与式(VII)化合物反应
Figure A038101560027C2
或者
i)任选地存在一种或多种反应助剂及任选地存在一种或多种稀释剂条件下,将式(IV)化合物
Figure A038101560027C3
其中
A1,A2,R1,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基
与式(V)化合物反应而制备
Figure A038101560028C1
其中
A3和R2如上所述定义以及
X1代表卤素(优选氟,氯,溴或碘,特别是氯,溴或碘),
或者
j)任选地存在一种或多种反应助剂及任选地存在一种或多种稀释剂条件下,将式(X)化合物
其中
A1,A2,A3,R2,X和Y如权利要求1-4中任一项所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,代表烯丙基或苄基
与式(XI)化合物反应
                       X1-R1             (XI)
其中
R1如上所述定义以及
X1代表卤素(优选氟,氯,溴或碘,特别是氯,溴或碘),
或者
k)任选地存在一种或多种反应助剂以及任选地存在一种或多种稀释剂,存在还原剂,优选硼烷或BH3加合物条件下,将式(X)化合物
Figure A038101560029C1
其中
A1,A2,A3,R2,X和Y如上所述定义以及
R12代表C1-C4-烷基,特别甲基,乙基,正丙基,异丙基,正-,仲-,异-,叔丁基,
与式(XII)化合物反应
其中
R11′和R11各自独立地代表氢,代表任选氰基-,卤素-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基,代表各自任选氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的烯基或炔基,代表各自任选氰基-,卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基,或代表各自任选硝基-,氰基-,卤素-,C1-C4-烷基-,C1-C4-卤代烷基-,C1-C4-烷氧基-,C1-C4-卤代烷氧基-,C1-C4-烷硫基-,C1-C4-卤代烷硫基-,C1-C4-烷基亚磺酰基-,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-,C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10个碳原子以及任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的芳基或芳烷基。
13.农药,其特征在于含有至少一种权利要求1-4中任一项的式(I)化合物或权利要求8或9的式(II)化合物或权利要求11的式(VIII)化合物。
14.权利要求1-4中任一项的式(I)化合物,权利要求8或9的式(II)化合物和/或权利要求11的式(VIII)化合物防治有害生物的应用。
15.防治有害生物的方法,其特征在于将权利要求1-4中任一项的式(I)化合物,权利要求8或9的式(II)化合物和/或权利要求11的式(VIII)化合物施用至有害生物和/或它们的生长环境。
16.农药的制备方法,其特征在于将权利要求1-4中任一项的式(I)化合物,权利要求8或9的式(II)化合物和/或权利要求11的式(VIII)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
17.权利要求1-4中任一项的式(I)化合物,权利要求8或9的式(II)化合物和/或权利要求11的式(VIII)化合物在制备农药方面的应用。
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