Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN1464871A - 有机el元件用化合物与有机el元件 - Google Patents

有机el元件用化合物与有机el元件 Download PDF

Info

Publication number
CN1464871A
CN1464871A CN02801302A CN02801302A CN1464871A CN 1464871 A CN1464871 A CN 1464871A CN 02801302 A CN02801302 A CN 02801302A CN 02801302 A CN02801302 A CN 02801302A CN 1464871 A CN1464871 A CN 1464871A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic
compound
substituent
formula
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN02801302A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1325449C (zh
Inventor
藤田徹司
北川寿美子
井上铁司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Futaba Corp
Original Assignee
TDK Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TDK Corp filed Critical TDK Corp
Publication of CN1464871A publication Critical patent/CN1464871A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1325449C publication Critical patent/CN1325449C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供能获得足够辉度的发光、尤其是长波长的发光、能获得良好的色纯度、尤其是足够用于全色显示的色纯度，且良好的发光性能长期维持的耐久性好的有机EL元件用化合物与有机EL元件。有机EL元件用化合物具有下述式(1)所示基本骨架，Xn－Y……(1),式(1)中，X表示下述式(2)所示的化合物，可以相同，也可以不同。Y表示单键或者取代或未取代的芳基、或杂环基构成的连结基，n表示2或3的整数。但Y在采用R7与R7、R8与R8或R7与R8位置的组合进行结合时，不包括单键与下述式(11)、(12)所示的化合物。式(2)中，R1－R8与a－d表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、或可以有取代基的芳氨基的任一种。

Description

有机EL元件用化合物与有机EL元件
技术领域
本发明涉及有机EL(电致发光)元件，详细地讲涉及对有机化合物构成的薄膜施加电场放出光的元件所使用的化合物。
技术背景
有机EL元件具有用电子注入电极和空穴注入电极夹持含荧光性有机化合物的薄膜的构成，通过对前述薄膜注入电子与空穴使之再结合生成激子，利用该激子失活时放出光(荧光、磷光)而发光。
有机EL元件的特征是在10V左右的电压下，面发光的辉度极高，可从数百～数万cd/m2，另外，通过选择荧光物质的种类，可从蓝色到红色发光。
作为用于获得有机EL元件任意发光色的方法有掺杂法，有通过在蒽结晶中掺杂微量的四氢蒽使发光色从蓝色变化到绿色的报告(Jpn，J.Appl.Phys.，10，527(1971)。另外，有关具有叠层结构的有机薄膜EL元件，提出了将对其发光进行应答而发出与基质不同发光的荧光色素作为掺杂物，使之微量混入有发光机能的基质物质中形成发光层，使发光色从绿色向橙色～红色变化的报道(特开昭63-264692号公报)。
有关黄～红色的长波长发光，作为发光材料或掺杂材料，有进行红色振荡的激光色素(欧洲专利局EPO281381号)、显示激基复合物发光的化合物(特开平2-255788号公报)、苝化合物(特开平3-791号公报)、香豆素化合物(特开平3-792号公报)、二氰基甲撑系化合物(特开平3-162481号公报)、硫杂蒽化合物(特开平3-177486号公报)、共轭系高分子与电子输送性化合物的混合物(特开平6-73374号公报)、角鲨烯鎓(スクアリリウム)化合物(特开平6-93257号公报)、噁二唑系化合物(特开平6-136359号公报)、8-羟基喹啉衍生物(特开平6-145146号公报)、芘系化合物(特开平6-240246号公报)。
另外，J.Am.Chem.Soc.1996、118、2374～2379已述苯并荧蒽衍生物具有非常高的荧光量子收率，特开平10-330295号公报与特开平11-233261号公报揭示了在各种基质材料中掺杂由苯并荧蒽衍生的二苯并[f，f′]二茚并[1，2，3-cd：1′，2′，3′-lm]苝衍生物成为发光层的有机EL元件。
作为其他的发光材料也公开了稠合多环芳香族化合物(特开平5-32966号公报、特开平5-214334号公报)。另外，作为掺杂材料提出了种种的稠合多环芳香族化合物(特开平5-258859号公报)。
然而，这些以往的荧光材料，可获得接近纯蓝的发光色的例子极少，希望实现高品位的全色显示而且高效率的纯蓝系荧光材料。
发明的公开
本发明的目的是提供可获得足够辉度的发光，尤其是长波长的发光，可获得良好的色纯度，尤其是为用于全色显示而足够的色纯度，且良好的发光性能长久地持续的耐久性好的有机EL元件用化合物，与有机EL元件。
上述目的，由以下的构成达到。
(1)具有下述式(1)所示基本骨架的有机EL元件用化合物。
             Xn-Y……           (1)
[式(1)中，X表示下述式(2)所示的化合物，可以相同，也可以不同，Y表示单键，或者取代或未取代的芳基，或杂环基构成的连结基，n表示2或3的整数]。
[式(2)中，R1～R8与a～d表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、或可以有取代基的芳氨基的任一种]。
(2)(1)的有机EL元件用化合物，其特征是前述Y是由下述化合物中选出的1种。
Figure A0280130200121
(3)(1)或(2)的有机EL元件用化合物，其特征是前述n为2。
(4)(1)～(3)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是作掺杂剂用。
(5)(1)～(4)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是电子输送材料。
(6)(1)～(4)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是空穴注入或输送材料。
(7)(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(3a)所示的基本骨架。
[式(3a)中，R1～R8与a1～d1、R11～R18与a2～d2表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。Y表示取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、萘并萘、苝、芘、菲、噻吩、吡啶、吡嗪、三嗪、胺、三芳基胺、吡咯衍生物、噻唑、噻二唑、菲绕啉、喹啉、与喹喔啉的任一种构成的连结基。]
(8)(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(3b)所示的基本骨架。
[式(3b)中，R1～R8与a1～d1、R11～R18与a2～d2表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。Y表示单键、或者取代或未取代的芳基，或杂环基构成的连结基。]
(9)(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(3c)所示的基本骨架。
[式(3c)中，R1～R8与a1～d1、R11～R18与a2～d2表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。Y表示单键，取代或未取代的芳基，或杂环基构成连结基。]
(10)(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(A)所示的基本骨架。
Figure A0280130200142
[式(A)中，R1～R7与R11～R17表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。]
(11)(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(B)所示的基本骨架。
[式(B)中，R1～R7与R11～R17表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。]
(12)(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(E)所示的基本骨架。
Figure A0280130200151
[式(E)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。]
(13)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(H)所示的基本骨架。
Figure A0280130200152
[式(H)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。]
(14)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(X)所示的基本骨架。
Figure A0280130200153
[式(X)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。]
(15)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(Z)所示的基本骨架。
Figure A0280130200161
[式(Z)中，R1～R7与R11～R17表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。]
(16)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(AAA′)所示的基本骨架。
[式(AAA′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(17)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(BBB′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200171
[式(BBB′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(18)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(CCC′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200172
[式(CCC′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(19)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(DDD′)所示的基本骨架。
[式(DDD′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(20)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(EEE′)所示的基本骨架。
[式(EEE′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(21)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(RRR′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200182
[式(RRR′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基，可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(22)、(1)～(6)的任一种有机EL元件用化合物，其特征是有下述式(SSS′)所示的基本骨架。
[式(SSS′)中，R1～R8与R11～R18表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基，可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。]
(23)、在一对电极间至少有1种或2种以上与发光功能有关的有机层且前述有机层的至少1层含有1种或2种以上(1)～(22)的任一种的有机EL元件用化合物的有机EL元件。
(24)、(23)的有机EL元件，除了前述的有机EL元件用化合物以外，还含有1种或2种以上蒽系化合物。
(25)、(24)的有机EL元件，含有前述蒽衍生物作为发光层的基质材料。
(26)、(23)～(25)的任一种的有机EL元件，含有前述有机EL元件用化合物作为掺杂物。
(27)、(23)～(26)的任一种有机EL元件，其发光层含有前述有机EL元件用化合物。
(28)、(23)～(25)的任一种有机EL元件，其电子输送层含有前述有机EL元件用化合物。
(29)、(23)～(28)的任一种有机EL元件，其空穴注入输送层含有前述有机EL元件用化合物。
(30)、(23)～(29)的任一种有机EL元件，有2种以上的发光材料形成的2种以上的极大发光波长。
附图的简单说明
图1是表示本发明的有机EL元件基本构成的概略截面图。
图2是表示质谱的图。
图3是表示红外吸收光谱的图。
图4是表示NMR光谱的图。
图5是表示实施例1的元件的发光谱的图。
图6是表示实施例11的元件的发光谱的图。
图7是表示实施例12的元件的发光谱的图。
图8是表示实施例13的元件的发光谱的图。
实施发明的最佳方案
本发明的有机EL元件用化合物，是有下述式(1)所示基本骨架的化合物。
            Xn-Y……                      (1)
[式(1)中，X表示下述式(2)所示的化合物，可以相同也可以不同，Y表示单键，或取代或未取代的芳基、或杂环基构成的连结基，n表示2或3的整数。]
Figure A0280130200201
[式(2)中，R1～R8与a～d、表示氢、烷基、可以有取代基的芳基，可以有取代基的烯丙基，可以有取代基的杂环基、氨基、或可以有取代基的芳氨基的任一种。]
以下，详述有关上述式(1)所示的化合物。
式(1)中，X表示上述式(2)所示的化合物，各X可以相同也可以不同。即，X若是上述式(2)所示的化合物，则分别可以是相同的化合物，也可以是不同的化合物，但优选是相同的化合物。n＝3时，3种的X也可以分别不同。
式(2)中，R1～R8与a～d表示氢、烷基、可以有取代基的芳基，可以有取代基的烯丙基，可以有取代基的杂环基、氨基、或可以有取代基的芳氨基的任一种。但优选是甲基、乙基、丙基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、苯硫基、吡啶基、吡咯基、苯乙烯基、三苯基氨基、苯基氨基的任一种，最优选是甲基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、三苯基氨基、苯基氨基的任一种。
R1～R8与a～d可以分别相同也可以不同。另外，在相邻的R1～R8与a～d之间也可以形成稠合环。
R7、R8的部位由于在结构上的反应活性高，最优选有取代基。通过用取代基掩蔽R7、R8的部位，使化合物在化学上稳定，可以防止EL发光时材料的劣化。R7、R8优选至少任一方有取代基，最优选双方有取代基。
作为R7、R8的取代基可列举上述例示的基团，但最优选烷基、芳基、烯丙基、杂环基。
另外，发光波长根据R7、R8所引入的取代基的种类而敏感地受到影响。因此，通过选择R7、R8所引入的取代基，可控制发光波长。
表示X的数的n，是2或3的整数，优选n＝2。n＝3时，升华性降低，引起升华时的热分解，而且化合物的稳定性降低很多。而n＝1时容易结晶化，容易成为蓝紫外发光，很难使EL发光。
式(1)中，Y表示单键或取代或未取代的芳基，或杂环基构成的连结基。R7与R7，R8与R8或R7与R8的位置组合进行结合时，优选Y不含单键与下述式(11)、(12)所示结合位置的萘与蒽化合物。
Figure A0280130200211
作为X之间的连结位置没有特殊限制，可以是X的任意一种位置，也可以用连结基的任一个碳进行连结。即，上述式(2)所示的基本骨架中，可以是R1～R8和a～d的任一位置，优选是从R1～R8选出的任一位置。最优选是R1、R6、R7、R8的任一位置。
另外，Y在R7、R8的位置进行结合时，优选直接结合情况，即X之间直接结合的情况，与不含上述结合部位的萘与蒽结合基。X之间在R7、R8的位置直接连结时，升华精制时的热稳定性，与EL发光时的电化学稳定性不稳定，或者在R7、R8的2个部位(对象位置)进行结合。
尤其是，Y优选取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、萘并萘、苝、芘、菲、噻吩、吡啶、吡嗪、三嗪、胺、三芳基胺、吡咯衍生物、噻唑、噻二唑、菲绕啉、喹啉、与喹喔啉的任一种构成的连结基，最优选取代或未取代的苯、四氢蒽、苝、芘、杂环基的任一种。此外，优选由下述的化合物选出的1种的连结基。
Figure A0280130200221
X优选是下述式(3a)、(3b)、(3c)所示的化合物。
在式(3a)～(3c)中，R1～R8与a1～d1，R11～R18与a2～d2，与式(2)中的R1～R8及a～d的意思相同。在式(3a)～(3c)中最优选式(3a)所示的化合物，其次优选式(3b)所示的化合物。
本发明的化合物，离子化位能的绝对值优选小于5.9eV，尤其优选5.8eV以下，更优选5.7eV以下。离子化位能的绝对值小于5.9eV时，离子化位能的绝对值与5.9eV左右的化合物的组合，尤其是与蒽二聚物的组合可获得良好的发光。其下限没有特殊限制，但通常是5.2eV左右。
本发明的化合物，在二氯甲烷溶液中，铂电极半波氧化电位优选是1.5V以下，尤其是1.4V以下，更优选是1.3V以下。氧化电位是上述值以下时，稳定性增加，元件的寿命延长。且可得到与上述离子化位能同样的效果。其下限没有特殊限制，但通常是0.4V左右。
以下列举本发明的化合物的优选例。
Figure A0280130200251
Figure A0280130200261
Figure A0280130200271
Figure A0280130200281
Figure A0280130200291
Figure A0280130200301
Figure A0280130200331
Figure A0280130200341
这些之中，最优选下述的式(A)、(B)、(E)、(H)、(X)、(Z)与(AAA′)、(BBB′)、(CCC′)、(DDD′)、(EEE′)、(RRR′)、(SSS′)所示的化合物。
Figure A0280130200381
以下列举本发明的化合物的更具体的例子。
Figure A0280130200391
Figure A0280130200401
Figure A0280130200431
Figure A0280130200441
Figure A0280130200461
Figure A0280130200481
Figure A0280130200491
Figure A0280130200511
Figure A0280130200541
Figure A0280130200551
Figure A0280130200561
Figure A0280130200571
Figure A0280130200581
Figure A0280130200591
Figure A0280130200601
Figure A0280130200611
Figure A0280130200621
Figure A0280130200631
Figure A0280130200641
Figure A0280130200651
Figure A0280130200671
Figure A0280130200681
Figure A0280130200691
Figure A0280130200701
Figure A0280130200711
Figure A0280130200721
Figure A0280130200731
Figure A0280130200761
Figure A0280130200781
Figure A0280130200791
Figure A0280130200801
Figure A0280130200811
Figure A0280130200821
Figure A0280130200831
Figure A0280130200841
Figure A0280130200861
Figure A0280130200871
Figure A0280130200881
Figure A0280130200911
Figure A0280130200941
Figure A0280130200981
Figure A0280130200991
Figure A0280130201011
Figure A0280130201061
Figure A0280130201071
Figure A0280130201081
Figure A0280130201091
Figure A0280130201101
Figure A0280130201111
Figure A0280130201121
Figure A0280130201131
Figure A0280130201151
Figure A0280130201171
Figure A0280130201181
Figure A0280130201201
Figure A0280130201211
Figure A0280130201221
Figure A0280130201241
Figure A0280130201251
Figure A0280130201261
Figure A0280130201301
Figure A0280130201321
Figure A0280130201331
Figure A0280130201341
Figure A0280130201351
Figure A0280130201361
Figure A0280130201371
Figure A0280130201381
Figure A0280130201421
Figure A0280130201441
Figure A0280130201471
Figure A0280130201501
Figure A0280130201521
Figure A0280130201531
Figure A0280130201551
Figure A0280130201561
Figure A0280130201571
Figure A0280130201581
Figure A0280130201591
Figure A0280130201611
Figure A0280130201621
Figure A0280130201631
Figure A0280130201641
Figure A0280130201661
Figure A0280130201671
Figure A0280130201681
Figure A0280130201691
Figure A0280130201711
Figure A0280130201721
Figure A0280130201741
Figure A0280130201761
Figure A0280130201771
Figure A0280130201781
Figure A0280130201791
Figure A0280130201811
Figure A0280130201821
Figure A0280130201841
Figure A0280130201851
Figure A0280130201871
Figure A0280130201881
Figure A0280130201901
Figure A0280130201911
Figure A0280130201921
Figure A0280130201931
Figure A0280130201941
Figure A0280130201951
Figure A0280130201961
Figure A0280130201971
Figure A0280130201991
Figure A0280130202001
Figure A0280130202031
Figure A0280130202041
Figure A0280130202061
Figure A0280130202081
Figure A0280130202091
Figure A0280130202141
Figure A0280130202151
Figure A0280130202161
Figure A0280130202171
Figure A0280130202181
Figure A0280130202201
Figure A0280130202211
Figure A0280130202221
Figure A0280130202241
Figure A0280130202251
Figure A0280130202261
Figure A0280130202271
Figure A0280130202281
Figure A0280130202291
Figure A0280130202311
Figure A0280130202351
Figure A0280130202361
Figure A0280130202371
Figure A0280130202451
Figure A0280130202461
Figure A0280130202481
Figure A0280130202501
Figure A0280130202511
Figure A0280130202521
Figure A0280130202531
Figure A0280130202551
Figure A0280130202571
式(I)所示的荧蒽衍生物，例如，可按照J、Amer.Chem.Soc.
Figure A0280130202581
Figure A0280130202591
本发明的化合物，作为有机EL元件的荧光材料有极好的特性。尤其是，作为掺杂物使用时，如色座标中x＝0.05～0.20、y＝0.02～0.30，尤其是如x＝0.10～0.20、y＝0.05～0.20所示，可获得接近纯蓝的发光色。
本发明的化合物极为稳定，即使是在蒸镀，涂布等有机EL元件的制造工序中也显示出稳定的特性，制造后也长久地维持稳定的特性。
本发明的化合物用于有机EL元件时，可作为基质材料使用，也可作为掺杂物使用，尤其是作为掺杂物使用时，可获得如上述的良好发光色和发光效率。本发明的化合物，由于具有电子注入输送性，空穴注入性或输送性的任一性质，故可作为电子输送材料，也可作为空穴注入，或作为输送材料使用。
当确定有机EL元件的基质材料与掺杂物的组合时，考虑以下几点很重要。
(1)利用结构式使之组合。即，化合物结构组成对发光特性赋予影响。
(2)优选掺杂物(发光材料)的离子化位能与基质材料的离子化位能相同，或者比其小。掺杂物发光时起空穴陷阱作用，容易生成掺杂物的单态激子。另外，这样的情况，容易产生基质的单态激子与基底状态的掺杂物的能量交换，发光效率提高。
(3)优选掺杂物(发光材料)的半波氧化电位与基质材料的半波氧化电位相同，或比其小。掺杂物发光时起空穴陷阱作用，容易生成掺杂物的单态激子。另外，这样的情况，容易产生基质的单态激子与基底状态的掺杂物的能量交换，发光效率提高。
发光层使用本发明的化合物时，可作为基质材料使用，也可作为掺杂物使用，最优选作蓝色发光用掺杂物的使用。将本发明的化合物作为掺杂物使用时，基体材料优选使用蒽系的材料。另外，也优选把电子输送性材料与空穴输送性材料的混合材料以成为基质的混合层使用。发光层中除了本发明的化合物以外，也可以含有多种类的化合物，利用含有这样多种类的化合物的发光层，或叠层多种类的发光层，可具有多个的峰值波长，或可获得宽发光波长的发光层或元件。
本发明的化合物作为基质材料使用时，掺杂物可以使用种种的有机EL用荧光物质。其中，优选下述实施例中使用的萘并萘系的红荧烯衍生物或二萘基萘并萘衍生物、苝系红色荧光材料、并五苯系红色荧光材料、二苯乙烯基胺衍生物系材料等。
把本发明的化合物用于空穴注入输送层时，可作为空穴输送性材料使用，也可作为发光材料使用。作为空穴输送性材料使用时，可以使用作为掺杂物的上述列举的化合物。
把本发明的化合物用于电子注入输送层时，可作为电子输送性材料使用，也可以作为发光材料使用。作为电子输送性材料使用时，可使用作为掺杂物的上述列举的化合物。另外，该电子注入输送层也可以是上述混合层。
本发明的化合物作为掺杂物使用时，作为其掺杂量优选是30质量％以下，更优选是0.1～20质量％，再优选是0.1～10质量％，最优选是0.1～5质量％。
通过在有机EL元件中使用本发明的化合物，可获得如下的良好效果。
(1)虽然用蒽系的基质材料使单体系(n＝1)发光极为困难，但本发明的化合物容易发光，可获得极高的发光辉度。
(2)可利用连结基Y控制发光色。即，例如，使Y为氨基时可获得绿色系的发光，为三苯基胺时可获得水色系的发光。因此，发光色的调整容易进行。
(3)在Z位置直接结合的X的二聚体，在升华精制，蒸镀时等容易分子内聚合或分解，但本发明的化合物由于极稳定而容易使用。
(4)是稠合多环芳香族烃化合物，是对必须输送电子，空穴两方的有机EL用材料极适用的材料。
(5)作为发光材料有良好的性能，可按接近NTSC信号的纯蓝色使发光效率高达7.3cd/A。
(6)作为基质材料有良好的性能，可以与萘并萘衍生物、红荧烯衍生物，苝衍生物、香豆素衍生物、苯乙烯基胺衍生物等宽范围的化合物组合使用。
(7)有高的玻璃化转变温度(Tg)，可获得高温保存性好的元件。
含有如上述的基质材料与掺杂物的发光层，有空穴(正孔)与电子的注入功能，这些的输送功能，通过空穴与电子的重新结合生成激子的功能。发光层除了本发明的化合物以外，还可以使用比较电中性的化合物，这样电子与空穴可容易平衡地注入和输送。
基质材料可以单独使用，也可以将2种以上混合使用。将2种以上混合使用时的混合比是任意的。本发明的化合物作为基质材料使用时，优选发光层含有80～99.9质量％，更优选含有90～99.9质量％，再优选含有95.0～99.5质量％。
另外，发光层的厚度从相当于一层分子层的厚度考虑，优选小于有机化合物层的膜厚，具体地优选1～85nm，更优选5～60nm，最优选5～50nm。
此外，作为混合层的形成方法，优选由不同的蒸镀源蒸发的共蒸镀法，但蒸气压(蒸发温度)大约相同或非常接近时，也可预先在相同的蒸镀器内混合进行蒸镀。优选混合层使化合物之间均匀地混合，但也可根据情况，化合物成岛状存在。发光层一般蒸镀有机荧光物质，或者使之分散在树脂粘结剂中，通过涂布使发光层形成设定的厚度。[蒽系化合物]
蒽系化合物是本发明元件优选的基质材料之一，苯基蒽衍生物是式(5)所示的化合物。
本发明的元件，作为基质材料通过优选使用式(5)，优选式(5-1)，式(5-2)所示的蒽衍生物，可抑制与掺杂物材料的相互作用，由掺杂物获得强的发光。另外，该蒽衍生物可获得耐热性，耐久性好，长寿命的元件。
该EL元件，保持元件的色纯度且效率最大的掺杂浓度是1质量％左右，但即使是2～3质量％，也只降低约10％以下，可获得十分耐用的元件。
式(5)中，A101表示单苯基蒽基或二苯基蒽基，这些可以相同也可以不同。L表示氢、单键或二价的连结基。n是1或2的整数。
上述式(5)，优选是下述式(5-1)、式(5-2)所示的化合物。
上述化合物的蒸镀膜由于是稳定的无定形状态，薄膜的膜物性良好，可均匀发光，没有深浅不均。另外，在大气下稳定1年以上，不引起结晶化。
对式(5)进行说明，A101表示各种单苯基蒽基或二苯基蒽基，这些可以相同也可以不同，n是1或2的整数。
A101所示的单苯基蒽基或二苯基蒽基，可以是无取代也可以是有取代基的，作为有取代基时的取代基，可列举烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氨基等。这些的取代基还可以再被取代。有关这些的取代基下文描述。而这样的取代基的取代位置没有特殊限制，但优选不是蒽环，是蒽环上连接的苯基。
另外，蒽环中的苯基的结合位置优选是蒽环的9位、10位。
式(5-1)中，L表示氢，单键或2价的基，作为L所示的二价的基，优选是中间可以有亚烷基的亚芳基。对这样的亚芳基进行后述。
在式(5)所示的苯基蒽衍生物中，也优选式(5-1)、式(5-2)所示的化合物。对式(5-1)说明时，式(5)中，M1与M2分别表示烷基，环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氨基或杂环基。
作为M1、M2所示的烷基，可以是直链状也可以是有支链的烷基，优选C1～C10、更优选C1～C4的取代或无取代的烷基。最优选C1～C4的无取代的烷基，具体地可列举甲基，乙基，(正、异)丙基、(正、异、仲、叔)丁基等。
作为M1、M2所示的环烷基，可列举环己基、环戊基等。
作为M1、M2所示的芳基，优选C6～C20的芳基，还可以是有苯基，甲苯基等的取代基的芳基，具体地可列举苯基，(邻、间、对)甲苯基、芘基、萘基、蒽基、联苯基、苯基蒽基、甲苯基蒽基等。
作为M1、M2所示的链烯基，优选总碳数6～50的烯基，可以是无取代也可以是有取代基的烯基，优选有取代基。作为此时的取代基，优选苯基等的芳基。具体地可列举三苯基乙烯基、三甲苯基乙烯基、三联苯基乙烯基等。
作为M1、M2所示的烷氧基，优选烷基部分的碳数1～6的烷氧基，具体地可列举甲氧基、乙氧基等。烷氧基还可以被取代。
作为M1、M2所示的芳氧基，可列举苯氧基等。
作为M1、M2所示的氨基，可以是无取代也可以是有取代基的氨基，优选有取代基，作为此时的取代基可列举烷基(甲基、乙基等)，芳基(苯基等)等。具体地可列举二乙氨基，二苯氨基，二(间甲苯基)氨基等。
作为M1、M2所示的杂环基，可列举联二吡啶基、嘧啶基、喹啉基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、噁二唑基等。这些也可以有甲基、苯基等的取代基。
式(5-1)中，q1与q2分别表示0或1～5的整数。最优选是0或1。q1与q2分别是1～5的整数，尤其是1或2时，M1与M2分别优选是烷基、芳基、链烯基、烷氧基、芳氧基、氨基。
式(5-1)中，M1与M2可以相同也可以不同，M1与M2分别存在多个时，M1与M1、M2与M2可以相同也可以不同，M1与M1、M2与M2可以结合形成苯环等的环，也优选形成环的情况。
式(5-1)中，L1表示氢、单键或亚芳基。作为L1表示的亚芳基，优选是无取代的情况，具体地除了亚苯基、亚联苯基、亚蒽基等通常的亚芳基以外，还可列举2个乃至更多的亚芳基直接连结的基。作为L1优选单键，对-亚苯基，4，4′-亚联苯基等。
另外，L1表示的亚芳基，2个乃至更多个的亚芳基也可以是通过亚烷基，-O-、-S-、-NR-连接的亚芳基。这里，R表示烷基或芳基。作为烷基可列举甲基、乙基等，作为芳基可列举苯基等。其中，优选芳基，除了上述的苯基外，也可以是A101，还可以是苯基上有A101取代的基团。
另外，作为亚烷基优选亚甲基、亚乙基等。以下，列举这样的亚芳基的具体例。
Figure A0280130202661
以下，对式(5-2)进行说明，式(5-2)中M3与M4和式(5-1)中的M1与M2，q3与q4和式(5-1)中的q1与q2，还有L2和式(5-1)中的L1是分别相同的意思，优选的也相同。
式(5-2)中，M3与M4可以相同也可以不同，M3与M4分别存在多个时，M3与M3、M4与M4可分别相同也可以不同，M3与M3或M4与M4可结合形成苯环等的环，也优选形成环的情况。
以下，列举式(5-1)、式(5-2)所示的化合物，但本发明不限于这些。再者，化41、化43、化45、化47、化49、化51、化53、化56表示通式，化42、化44、化46、化48、化50、化52、化54、化55、化57，用M11～M15、M21～M25或M31～M35、M41～M45的组合表示各对应的具体例。
Figure A0280130202691
Figure A0280130202721
Figure A0280130202741
Figure A0280130202761
Figure A0280130202781
Figure A0280130202811
Figure A0280130202841
Figure A0280130202851
Figure A0280130202861
本发明中用的苯基蒽衍生物通过下述(1)、(2)等的方法制得。
(1)将卤化二苯基蒽化合物用Ni(cod)2[cod：1，5一环辛二烯]偶联，或将二卤化芳基格利雅化、用NiCl2(dppe)[dppe：二苯基膦基乙烷]、NiCl2(dppp)[dppp：二苯基膦基丙烷]等的Ni配位化合物等进行交叉偶联的方法，
(2)通过蒽醌、苯醌、苯基蒽酮或联二蒽酮与格利雅化的芳基或锂化的芳基的反应与还原进行交叉偶联的方法等。
这样制得的化合物，可采用元素分折、质量分折、红外吸收光谱、11H或13C核磁共振吸收(NMR)光谱鉴定。
苯基蒽衍生物，其分子量为400～2000左右，更优选为400～1000左右，具有200～500℃的高熔点，玻璃化转变温度(Tg)80～250℃，更优选100～250℃，再优选130～250℃，最优选150～250℃。因此，采用通常的真空蒸镀等形成透明且室温以上也稳定的无定形状态的平滑而良好的膜，而且可长期地维持良好的膜的状态。
苯基蒽衍生物由于是比较中性的化合物，用于发光层时可获得良好的结果，另外，考虑组合的发光层，电子注入输送层或空穴注入输送层的载流子迁移率或载流子密度(由离子化位能、电子亲合力确定)，同时控制膜厚，可自由设计重新结合领域，发光领域，可通过发光色的设计或两电极的干涉效果控制发光辉度，发光光谱，或控制发光的空间分布。[有机EL元件]
作为使用本发明的化合物制造的有机EL发光元件的构成例，例如，在基板上顺序有空穴注入电极、空穴注入输送层、发光与电子注入输送层、电子注入电极。另外，也可按照需要在电子注入电极上有辅助电极或密封层。
本发明的有机EL元件，不限于上述例，可以成为种种的构成，例如，可单独设计发光层，成为使电子注入输送层介于该发光层与电子注入电极之间的结构。另外，也可根据需要将空穴注入输送层与发光层混合。
发光层的厚度，空穴注入输送层的厚度与电子注入输送层的厚度没有特殊限制，根据形成方法而异，通常优选5～500nm左右，最优选为10～300nm。
空穴注入输送层的厚度与电子注入输送层的厚度虽然取决于重新结合、发光领域的设计，但只要是与发光层的厚度大约相同或为1/10～10倍左右即可。将空穴或电子的各注入层与输送层分开时，优选注入层为1nm以上，输送层为1nm以上。此时的注入层，输送层的厚度上限，通常注入层是500nm左右，输送层是500nm左右。有关这样的膜厚在设计2层注入输送层时也相同。
空穴注入输送层具有使来自空穴注入电极的空穴注入变得容易的功能，稳定输送空穴的功能与阻碍电子的功能，电子注入输送层具有使来自电子注入电极的电子注入变得容易的功能，稳定输送电子的功能与阻碍空穴的功能，这些层使注入发光层的空穴或电子增大，封闭，使重新结合领域最佳化，改善发光效率。
另外，空穴注入输送层，例如，除了本发明的化合物以外，还可以使用特开昭63-295695号公报、特开平2-191694号公报、特开平3-792号公报，特开平5-234681号公报、特开平5-239455号公报、特开平5-299174号公报特开平7-126225号公报、特开平7-126226号公报，特开平8-100172号公报、EPO650955A1等所述的各种有机化合物。例如，是四芳基联苯胺化合物(三芳基二胺乃至三苯基二胺：TPD)，芳香族叔胺腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、有氨基的噁二唑衍生物、聚噻吩等。这些的化合物可以两种以上并用，并用时作为另外的层层合，或进行混合。
把空穴注入输送层分成空穴注入层与空穴输送层进行设层时，可从空穴注入输送层用的化合物中选择理想的组合使用，此时优选从空穴注入电极(ITO等)侧按离子化位能小的化合物的层的顺序进行层合。空穴注入电极表面优选使用薄膜性良好的化合物。有关这样的层合顺序在设2层以上空穴注入输送层时也相同。通过成为这样的层合顺序，可降低驱动电压，防止漏电的发生或黑点的发生与成长。另外，进行元件化时，由于采用蒸镀，可成为1～10nm左右的薄的膜，均匀且无针孔，空穴注入层即使使用离子化位能小、在可见光部分有吸收之类的化合物，也可防止发光色的色调变化或由于再吸收而降低效率。空穴注入输送层与发光层等同样地可通过蒸镀上述的化合物而形成。
另外，电子注入输入层，除了本发明的化合物以外，还可以用三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)等把8-羟基喹啉及其衍生物作为配位体的有机金属配位化合物等的喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物等的含氮杂环芳香族，二苯基醌衍生物，硝基取代芴衍生物等。电子注入输送层也可以兼作发光层，这样的情况下优选使用本发明的发光层。电子注入输送层的形成与发光层同样地可采用蒸镀等。
将电子注入输送层分成电子注入层和电子输送层进行层合时，可从电子注入输送层用的化合物中选出理想的组合使用。此时，优选从电子注入电极侧按电子亲合力值大的化合物的顺序层合。有关这样的层合顺序在设2层以上电子注入输送层时也同样。
为了形成空穴注入输送层，发光层和电子注入输送层，从可形成均匀的薄膜的观点考虑，优选使用真空蒸镀法。采用真空蒸镀法时，可获得无定形状态或结晶粒径0.1μm以下的均质薄膜。结晶粒径超过0.1μm时，发光不均匀，必须升高元件的驱动电压，空穴的注入效率也明显降低。
真空蒸镀的条件没有特殊限制，优选为10-4Pa以下的真空度，蒸镀速度为0.01～1nm/sec左右。另外，优选在真空中连续地形成各层。若在真空中连续地形成，由于阻碍各层的界面吸附不纯物，故可获得高特性。另外，可降低元件的驱动电压，或抑制黑点的成长、发生。采用真空蒸镀法形成这些各层时，使1层含有多种的化合物时，优选分别控制温度将加入化合物的各舟皿进行共蒸镀。
电子注入电极优选由功函数4eV以下的金属、合金或金属间化合物构成。功函数超过4eV时，电子的注入效率降低，进而发光效率也降低。作为功函数4eV以下的电子注入电极膜的构成金属，例如，可列举Li、Na、K等的碱金属，Mg、Ca、Sr、Ba等的碱土类金属，La、Ce等的稀土类金属或Al、In、Ag、Sn、Zn、Zr等。作为功函数4eV以下的膜的构成合金，例如，可列举Ag-Mg(Ag：0.1～50at％)、Al-Li(Li：0.01-12at％)，In-Mg(Mg：50～80at％)，Al-Ca(Ca：0.01～20at％)等。这些可以单独存在，或2种以上组合存在。这些2种以上组合时的混合比是任意的，另外，可以将碱金属、碱土金属、稀土类金属的氧化物或卤化物薄薄地成膜，使用铝等的支撑电极(辅助电极、配线电极)。
该电子注入电极可采用蒸镀法或溅射法等形成。
这样的电子注入电极的厚度，可以成为能充分进行电子注入的一定以上的厚度，即0.1nm以上。而其上限值没有特殊限制，通常膜厚可以为0.1～500nm左右。
作为空穴注入电极，优选确定材料和厚度，使发光的光的透过率为80％以上。具体地，优选氧化物透明导电薄膜，例如，优选掺锡氧化铟(ITO)、掺锌氧化铟(IZO)、氧化铟(In2O3)、氧化锡(SnO2)及氧化锌(ZnO)的任一种为主组成，这些氧化物从其化学计量组成来看可以多少有些偏差，SnO2相对于In2O3的混合比优选为1～20质量％，更优选5～12质量％，ZnO2相对于In2O3的混合比优选12～32质量％。
空穴注入电极相对于发光波长带域(通常350～800nm)、特别是各发光的光透过率为80％以上，最优选是90％以上，通常，由于发光通过空穴注入电极取出，其透过率降低时，来自发光层的发光本身衰减，作为发光元件有不能获得必要辉度的倾向，取出发光的一侧只要是80％以上即可。
空穴注入电极的厚度，可以是能充分进行空穴注入的一定以上的厚度，优选为50～500nm，更优选50～300nm的范围，而其上限没有特殊限制，但太厚时，产生剥离等。厚度太薄时，在制造时的膜强度或空穴输送能力，电阻值方面有问题。
为了使空穴注入电极成膜，优选溅射法，作为溅射法可以是使用RF电源的高频溅射法，但考虑控制成膜的空穴注入电极的膜物性的容易程度，或成膜面的平滑度，优选采用DC溅射法。
另外，也可根据需要形成保护膜，保护膜可以采用SiOx等的无机材料，Teflon(注册商标)等的有机材料等形成，保护膜可以透明也可以不透明，保护膜的厚度为50～1200nm左右，保护膜除了前述的反应性溅射法以外，还可以采用一般的溅射法，蒸镀法等形成。
此外，为了防止元件的有机层或电极的氧化，优选在元件上设密封层，密封层为了防止湿气的侵入，使用市售的低吸湿性的光固化性粘合剂、环氧系粘合剂，硅氧烷系粘合剂、交联乙烯-醋酸乙烯酯共聚物粘合剂片材等的粘结性树脂层，粘接玻璃板等的密封板进行密封。除了玻璃板以外，也可以使用金属板、塑料板。
作为基板材料，从基板侧取出发出的光时，使用玻璃或石英、树脂等的透明乃至半透明材料。另外，可以在基板上使用滤色膜或含荧光性物质的色变换膜、或介电体反射膜，控制发光色。此外，前述逆层合的情况下，基板可以透明也可以不透明，不透明的情况下可以使用陶瓷等。
滤色膜可以使用液晶显示器等使用的滤色器，但也可对照有机EL发出的光调整滤色器的特性，将取出效率、色纯度最佳化。
另外，EL元件材料或荧光变换层若使用可切断类似进行光吸收的短波长的户外的光的滤色器，也可提高元件的耐光性、显示的对比度。
此外，也可采用类似介电体多层膜的光学薄膜代替滤色器。
本发明的有机EL元件，具有例如图1所示，在基板1上顺序层合空穴注入电极(阳极)2、空穴注入输送层3、发光层4、电子注入输送层5、电子注入电极(阴极)6的构成。此外，也可以成为与该层合顺序相反的构成，可以省去空穴注入输送层3、电子注入输送层5，使发光层4兼具二者的功能。这些的构成层只要根据所要求的元件的功能等调整到最佳状态即可。
本发明的有机EL元件，通常作为直流驱动型、脉冲驱动型的EL元件使用，但也可作为交流驱动型的EL元件使用，施加电压通常为2～30V左右。实施例
以下，列举本发明的具体的实施例与比较例，进一步详细地说明本发明。[合成例1]
3-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成
在甲苯中，回流温度下，将二苯基异苯并呋喃5g(18.5mmol)和5-溴苊烯4.3g(18.5mmol)搅拌24小时。减压馏去溶剂后，溶解在醋酸500M1中，向其中加入40％的溴酸水溶液50cm3，在80℃下过热1小时。冷却到室温后，过滤沉淀物，将甲苯、己烷混合溶剂作为萃取溶剂，采用硅胶色谱法进行精制，制得黄白色的3-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽7g。[合成例2]
7，1 2-二苯基苯并[k]荧蒽并3-硼酸的合成
使3-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽2.5g溶解于50cm3的THF中，冷却到-40℃，再向其中加入丁基锂的己烷溶液(1.5mol/l)5cM3，反应2小时。向其中加入硼酸三乙酯1.5g反应1小时。恢复到室温后，加入5N的盐酸水溶液15cM3后，用碳酸氢钠进行中和。馏去THF后，过滤固体物，用蒸馏水洗涤过滤物，采用再沉淀精制，制得2g的硼酸。[合成例3]
例示化合物A·2的合成
使上述调制的硼酸2g(4.5mmol)与对二溴苯0.33g(1.4mmol)溶解在50cM3的二甲氧基乙烷中，过热到80℃。向其中加入蒸馏水50cM3与碳酸钠10g。再向其中加入四(三苯基膦)钯(O)0.2g。回收3小时后沉淀的目的物，用硅胶色谱法精制，制得黄白色结晶1g。
用质谱、红外吸收光谱、NMR鉴定制得的化合物。
质谱  m/e＝883(M+1)+  图2  红外吸收光谱  图3
NMR  图4  玻璃化转变温度(Tg)  251℃[合成例4]
例示化合物V·2的合成
将上面合成的硼酸2g(4.5mmol)与双-p-二溴三苯胺0.56g(1.4mmol)溶于50cm3二甲氧基乙烷，过热到80℃。向其中加入蒸馏水50cm3和碳酸钠10g，再加入四(三苯基膦)钯(O)0.2g。
3小时后回收沉淀的目的物。用硅胶色谱精制，得1g黄色结晶。
得到的化合物用质谱、红外吸收光谱、NMR鉴定。
质谱  m/e＝1050(M+1)+
例示化合物Z·2的合成
使上述合成的3-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽2g(4.1mmol)和苯胺0.13g(1.4mmol)溶解于二甲苯50cM3中。向其中加入三(二亚苄基)丙酮合钯(tridibenzylidene acetone palladium)(O)0.2g和三叔丁基膦0.5cM3，在130℃反应12小时。
回收沉淀的目的物，采用硅胶色谱法进行精制，制得黄色结晶1g。
制得的化合物用质谱，红外吸收光谱，NMR进行鉴定。
质谱  m/e＝898(M+1)+[实施例1]
用RF溅射法在玻璃基板上形成厚100nm的ITO透明电极薄膜，制作图形。将带该ITO透明电极的玻璃基板用中性洗涤剂、丙酮、乙醇进行超声波洗涤，从沸腾乙醇中取出进行干燥，将透明电极表面进行UV/O3洗涤后，固定在真空蒸镀装置的基板夹具上，使槽内减压到1×10-4Pa以下。
然后，仍保持减压状态，采用蒸镀速度0.1nm/sec蒸镀下述结构的N，N′-二苯基-N，N′-二[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)]-1，1′-联苯-4，4′-二胺，形成100nm的膜厚，成为空穴注入层。
Figure A0280130202941
然后，采用0.1nm/sec的蒸镀速度蒸镀下述结构的N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺，形成10nm的厚度，成为空穴输送层。
Figure A0280130202951
再者，仍保持减压，把下述结构的蒽系基质材料和本发明化合物(A-2)的掺杂物，按质量比98∶2、总蒸镀速度0.1nm/sec，蒸镀成40nm的厚度，成为发光层。
Figure A0280130202952
                       蒽系化合物
Figure A0280130202953
                    本发明化合物(A-2)
然后，仍保持减压，在蒸镀速度0.1nm/sec条件下把三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)蒸镀成15nm的厚度，成为电子注入输送层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，将LiF蒸镀成0.5nm的厚度，成为电子注入电极，作为保护电极，蒸镀铝100nm，最后密封玻璃，获得有机EL元件。
对该有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压8.6V，确认730cd/M2以上的发光。此时的峰值波长是450nm，色度座标(x、y)＝(0.15，0.11)。对该元件通10mA/cM2的一定电流，连续驱动，结果初期辉度是730cd/M2以上，辉度半衰减时间是500小时以上。因此，辉度cd×半衰减时间h是365000。把发光光谱示于图5。[实施例2]
在实施例1中，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下将N，N′-二苯基-N，N′-二[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)]-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成50nm的膜厚，作为空穴注入层。
然后，把N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺作为基质材料，与本发明化合物(A-2)的掺杂物按质量比98∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec蒸镀成30nm的厚度，作为空穴输送层兼发光层。
然后，仍保持减压状态，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下把三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)蒸镀为40nm的厚度，作为电子注入输送层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把LiF蒸镀成0.3nm的厚度作为电子注入电极，作为保护电极，蒸镀铝200nm，最后密封玻璃制得有机EL元件。
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期在10mA/cM2的电流密度，驱动电压7.9V下，确认780cd/M2以上的发光，此时的峰值波长是450nm，色度座标(x、y)＝(0.15，0.11)，对该元件通10mA/cM2的一定电流，连续驱动，结果初期辉度是780cd/M2以上，辉度半衰减时间是400小时以上。[实施例3]
在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把实施例1中的N，N′-二苯基-N，N′-二[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)]-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成50nm的膜厚，作为空穴注入层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成20nm的厚度，作为空穴输送层。
此外，仍保持减压，把实施例1的本发明化合物(A-2)作为基质材料与下述结构的萘并萘系化合物掺杂物按质量比98∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec蒸镀为40nm的厚度，作为发光层。
然后，仍保持减压状态，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)蒸镀成30nm的厚度，作为电子注入输送层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把LiF蒸镀成0.3nm的厚度，作为电子注入电极，作为保护电极蒸镀铝150nm，最后密封玻璃制得有机EL元件。
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.3V，确认900cd/M2以上的发光。此时的峰值波长是560nm，色度座标(x，y)＝(0.45，0.55)。对该元件通10mA/cM2的一定电流，连续驱动的结果，初期辉度是900cd/M2以上，辉度半衰减时间是3000小时以上。[实施例4]
除了将实施例3中发光层的掺杂物改为下述结构的萘并萘系化合物外，其他与实施例3同样地制得有机EL元件。
Figure A0280130202981
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.3V，确认910cd/M2以上的发光，此时的峰值波长是560nm，色度座标(x，y)＝(0.45，0.55)。对该元件通10mA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是910cd/M2以上，辉度半衰减时间是3000小时以上。[实施例5]
除了实施例3中发光层的掺杂物改成下述结构的化合物以外，其他与实施例3同样地制得有机EL元件。
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.5V，确认750cd/m2以上的发光。此时的峰值波长为580nm，色座标(x，y)＝(0.52，0.48)。该元件通10mA/cm2的电流，连续驱动，初期辉度750cd/m2以上，辉度半衰期在3000小时以上。[实施例6]
除了将实施例3的发光层的掺杂物改成下面结构的化合物以外，与实施例3同样得到有机EL元件。
对得到的有机EL元件施加直流电压，初期电流密度为10mA/cm2，驱动电压为6.6V，确认1100cd/M2以上的发光。此时的峰值波长515nm，色度座标(x、y)＝(0.30，0.65)。对该光件通10mA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是1100cd/M2以上，辉度半衰减时间是3000小时以上。[实施例7]
除了实施例3中，掺杂物改成下述结构的化合物以外，其他与实施例3同样地制得有机EL元件。
Figure A0280130203001
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.5V，确认550cd/M2以上的发光。此时的峰值波长是610nm，色度座标(x，y)＝(0.65，0.35)。对该元件通10mA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是550cd/m2以上，辉度半衰减时间是5000小时以上。[实施例8]
在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把实施例1中，N，N′-二苯基-N，N′-二[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)]-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成50nm的膜厚，作为空穴注入层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成20nm的厚度，作为第1空穴输送层。
此外，仍保持减压，蒸镀速度为0.1nm/sec，把实施例1的本发明化合物(A-2)蒸镀成10nm的厚度，作为第2空穴输送层。然后，以下述结构的化合物为基质材料。
Figure A0280130203011
与下述结构的化合物掺杂物按质量比98∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀成40nm的厚度，作为发光层。
然后，仍保持减压状态，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)蒸镀成30nm的厚度，作为电子注入输送层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把LiF蒸镀成0.3nm的厚度，作为电子注入电极，作为保护电极蒸镀铝150nm，最后密封玻璃，制得有机EL元件。
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10MA/cM2的电流密度，驱动电压6.0V，确认820cd/M2以上的发光，此时的峰值波长是556nm，色度座标(x，y)＝(0.45，0.55)。[实施例9]
在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把实施例1中N，N′-二苯基-N，N′-二[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)]-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成90nm的膜厚，作为空穴注入层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成10nm的厚度，作为空穴输送层。
此外，仍保持减压，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把本发明化合物(A-2)蒸镀成10nm的厚度，作为第2空穴输送层。
然后，实施例8的化合物为基质材料，与本发明的化合物(A-2)掺杂物按质量比98∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀成40nm的厚度，作为发光层。
然后，仍保持减压，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)蒸镀成15nm的厚度，作为电子注入输送层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把LiF蒸镀成0.5nm的厚度，作为电子注入电极，作为保护电极蒸镀铝100nm，最后密封玻璃制得有机EL元件。
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压8.0V，确认700cd/M2以上的发光，此时的峰值波长是450nm，色度座标(x，y)＝(0.15，0.11)。对该元件通10mA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是700cd/M2以上，辉度半衰减时间是1000时间以上。[实施例10]
在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，将实施例1中N，N′-二苯基-N，N′-二[N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)]-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成10nm的膜厚，作为空穴注入层。
然后，在蒸镀速度0.1nm/sec的条件下，把N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺蒸镀成20nm的厚度，作为空穴输送层。
然后，将N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺与化70的化合物及化69的化合物作为掺杂物，按质量比49∶49∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀成15nm的厚度，作为第1发光层(红色)。
然后，将N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺与化70的化合物及化68的化合物作为掺杂物，按各质量比49∶49∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀成20nm的厚度，作为第2发光层(绿色)。
此外，将N，N，N′，N′-四(间-联苯)-1，1′-联苯-4，4′-二胺与化70的化合物及本发明的化合物(A-2)作为掺杂物，按质量比49∶49∶2，总蒸镀速度为0.1nm/sec，蒸镀成20nm的厚度，作为第2发光层(蓝色)。
其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
对制得的有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压8.5V，确认750cd/M2以上的发光。总的发光色按色度座标为(x，y)＝(0.30，0.33)，获得大致接近白色的色调。[实施例11]
在实施例1中除了把发光层的掺杂物改为下述结构(类型BBB-9)以外，其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
                    类型BBB-9
对该有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压8.6V，确认800cd/M2以上的发光。此时的峰值波长是452nm，色度座标(x，y)＝(0.15，0.11)。
对该元件通10mA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是800cd/M2以上，辉度半衰减时间是1200小时以上。因此，辉度cd×半衰减时间是960000，将发光光谱示于图6。[实施例12]
除了把实施例1中发光层的掺杂物改成下述结构(类型V-2)以外，其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
Figure A0280130203041
                    类型V-2
对该有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压8.6V，确认900cd/M2以上的发光。此时的峰值波长是473nm，色度座标(x，y)＝(0.14，0.27)。
对该元件通50MA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期是4500cd/M2以上，辉度半衰减时间是500小时以上。因此，辉度cd×半衰减时间是22500000，将发光光谱示于图7。[实施例13]
除了把实施例1中发光层的掺杂物改成下述结构(类型Z-2)以外，其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
                       类型Z-2
对该有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压8.6V，确认1100cd/M2以上的发光。此时的峰值波长是518nm，色度座标(x，y)＝(0.28，0.61)。
对该元件通50MA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期是5500cd/M2以上，辉度半衰减时间是500小时以上。因此，辉度cd×半衰减时间是27500000，将发光光谱示于图8。[比较例1]
除了实施例1发光层中不掺杂掺杂物以外，其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
对该有机EL元件施加直流电压，结果初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.5V，确认180cd/M2以下。此时的峰值波长是440nm，色度座标(x，y)＝(0.16，0.07)。对该元件通10MA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是180cd/M2，辉度半衰减时间是250小时以下，因此，辉度cd×半衰减时间h是4500。由此可看出，实施例1的元件和该元件相比能以4倍以上的辉度进行发光，相同发光辉度下是8倍以上的长寿命。[比较例2]
除了使实施例1中发光层的掺杂物为下述结构的化合物以外，其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
对该有机EL元件施加直流电压，结果初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.6V，发光是700cd/M2。此时的峰值波长是465nm，色度座标(x，y)＝(0.20，0.20)，发光色从蓝色向长波长侧移动。对该元件通10MA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是700cd/M2，辉度半衰减时间是500小时。[比较例3]
除了使实施例1中发光层的掺杂物为下述结构的化合物以外，其他与实施例1同样地制得有机EL元件。
对该有机EL元件施加直流电压，初期采用10mA/cM2的电流密度，驱动电压6.5V，结果发光是180cd/M2。此时的峰值波长是440nm，色度座标(x，y)＝(0.16，0.07)，对该元件通10mA/cM2的额定电流，连续驱动，结果初期辉度是180cd/m2，辉度半衰减时间是250小时。
发明效果
如上所述，根据本发明可提供能获得足够辉度的发光，尤其是长波长的发光，能获得良好的色纯度尤其是用于全色显示足够的色纯度，且良好的发光性能长期维持的耐久性好的有机EL元件用化合物与有机EL元件。

Claims (30)

1.具有下述式(1)所示基本骨架的有机EL元件用化合物。
Xn-Y……                    (1)
式(1)中，X表示下述式(2)所示的化合物，可以相同，也可以不同，Y表示单键或者取代或未取代的芳基、或杂环基构成的连结基，n表示2或3的整数。
Figure A0280130200021
式(2)中，R1-R8与a-d表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、或可以有取代基的芳氨基的任一种。
2.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，前述Y是由下述 化合物中选出的1种。
3.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，前述n是2。
4.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，是作为掺杂物用。
5.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，是电子输送材料。
6.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，是空穴注入或输送材料。
7.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，具有下述式(3a)表示的基本骨架。
式(3a)中，R1-R8与a1-d1，R11-R18与a2-d2，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。Y表示取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、萘并萘、苝、芘、菲、噻吩、吡啶、吡嗪、三嗪、胺、三芳基胺、吡咯衍生物、噻唑、噻二唑、菲绕啉、喹啉与喹喔啉的任一种构成的连结基。
8.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，具有下述式(3b)所示的基本骨架。
Figure A0280130200041
式(3b)中，R1-R8与a1-d1，R11-R18与a2-d2，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基，可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。Y表示单键、取代或未取代的芳基、或杂环基构成的连结基。
9.权利要求1的有机EL元件用化合物，基特征在于，有下述式(3c)所示的基本骨架。
Figure A0280130200042
式(3c)中，R1-R8与a1-d1，R11-R18与a2-d2，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。Y表示单键，取代或未取代的芳基、或杂环基构成的连结基。
10.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于，有下述式(A)所示的基本骨架。
Figure A0280130200043
式(A)中，R1-R7与R11-R17，表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。
11.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(B)所示的基本骨架。
式(B)中，R1-R7与R11-R17，表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。
12.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(E)所示的基本骨架。
式(E)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。
13.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(H)所示的基本骨架。
式(H)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、取代或未取代的芳基、或杂环基。
14.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(X)所示的基本骨架。
Figure A0280130200061
式(X)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、取代或未取代的芳基或杂环基。
15.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(Z)所示的基本骨架。
Figure A0280130200062
式(Z)中，R1-R7与R11-R17，表示氢、烷基、取代或未取代的芳基或杂环基。
16.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(AAA′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200063
式(AAA′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
17.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(BBB′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200071
式(BBB′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
18.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(CCC′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200072
式(CCC′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
19.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(DDD′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200073
式(DDD′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
20.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(EEE′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200081
式(EEE′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
21.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(RRR′)所示的基本骨架。
Figure A0280130200082
式(RRR′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
22.权利要求1的有机EL元件用化合物，其特征在于有下述式(SSS′)所示的基本骨架。
式(SSS′)中，R1-R8与R11-R18，表示氢、烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的烯丙基、可以有取代基的杂环基、氨基、可以有取代基的芳氨基的任一种。
23.有机EL元件，在一对电极之间至少有1种或2种以上与发光功能有关的有机层，前述有机层的至少1层含有1种或2种以上权利要求1的有机EL元件用化合物。
24.权利要求23的有机EL元件，其特征在于，除了前述有机EL元件用化合物外，还含有蒽系化合物1种或2种以上。
25.权利要求24的有机EL元件，其特征在于，含有前述蒽衍生物作为发光层的基质材料。
26.权利要求23的有机EL元件，其特征在于，含有前述有机EL元件用化合物作为掺杂物。
27.权利要求23的有机EL元件，其特征在于，发光层含有前述有机EL用化合物。
28.权利要求23的有机EL元件，其特征在于，电子输送层含有前述有机EL用化合物。
29.权利要求23的有机EL元件，其特征在于，空穴注入输送层含有前述有机EL元件用化合物。
30.权利要求23的有机EL元件，其特征在于，有2种以上的发光材料形成的2种以上的极大发光波长。
CNB028013026A 2001-04-19 2002-04-19 有机el元件用化合物与有机el元件 Expired - Fee Related CN1325449C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP121788/01 2001-04-19
JP2001121788 2001-04-19
JP121788/2001 2001-04-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1464871A true CN1464871A (zh) 2003-12-31
CN1325449C CN1325449C (zh) 2007-07-11

Family

ID=18971590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028013026A Expired - Fee Related CN1325449C (zh) 2001-04-19 2002-04-19 有机el元件用化合物与有机el元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7097917B1 (zh)
EP (2) EP1719748B1 (zh)
KR (1) KR100554358B1 (zh)
CN (1) CN1325449C (zh)
DE (2) DE60236859D1 (zh)
TW (1) TW581751B (zh)
WO (1) WO2002085822A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111205234A (zh) * 2015-09-30 2020-05-29 北京鼎材科技有限公司 一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
JP2005123164A (ja) * 2003-09-24 2005-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
KR100721571B1 (ko) * 2005-03-07 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조방법
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5074754B2 (ja) * 2006-03-31 2012-11-14 キヤノン株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4819655B2 (ja) * 2006-04-27 2011-11-24 キヤノン株式会社 ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
KR101084100B1 (ko) * 2006-06-01 2011-11-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자
JP5084208B2 (ja) * 2006-09-15 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8277955B2 (en) * 2006-10-17 2012-10-02 Seiko Epson Corporation Compound for organic EL device and organic EL device
KR101362032B1 (ko) * 2006-11-15 2014-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 플루오란텐 화합물 및 이 플루오란텐 화합물을 사용한 유기 전기발광 소자, 및 유기 전기발광 재료 함유 용액
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
JP5064787B2 (ja) * 2006-12-26 2012-10-31 キヤノン株式会社 ベンゾフルオランテン化合物及びこれを使用した有機発光素子
US8779655B2 (en) * 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8420229B2 (en) 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
US8431242B2 (en) 2007-10-26 2013-04-30 Global Oled Technology, Llc. OLED device with certain fluoranthene host
US8129039B2 (en) 2007-10-26 2012-03-06 Global Oled Technology, Llc Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
US7931975B2 (en) 2008-11-07 2011-04-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device containing a flouranthene compound
US8088500B2 (en) 2008-11-12 2012-01-03 Global Oled Technology Llc OLED device with fluoranthene electron injection materials
JP2010121035A (ja) * 2008-11-19 2010-06-03 Canon Inc 新規有機化合物、発光素子及び画像表示装置
JP2010121036A (ja) * 2008-11-19 2010-06-03 Canon Inc 発光素子及び画像表示装置および新規有機化合物
US7968215B2 (en) 2008-12-09 2011-06-28 Global Oled Technology Llc OLED device with cyclobutene electron injection materials
CN102482573A (zh) * 2009-06-24 2012-05-30 克禄美科技股份有限公司 蓝色/紫色二苯基蒽化学发光荧光剂
JP5575547B2 (ja) 2010-05-28 2014-08-20 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ素子
CN106025099B (zh) 2011-04-12 2018-09-07 精工爱普生株式会社 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
KR20130018547A (ko) 2011-08-09 2013-02-25 세이코 엡슨 가부시키가이샤 티아디아졸계 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 인증 장치, 전자 기기
JP5970811B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-17 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
US9324952B2 (en) 2012-02-28 2016-04-26 Seiko Epson Corporation Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device
CN103772416B (zh) 2012-10-18 2018-01-19 精工爱普生株式会社 噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
KR102167041B1 (ko) * 2013-08-14 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3368520B1 (en) * 2015-10-27 2023-04-26 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JP2651233B2 (ja) 1989-01-20 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜有機ｅｌ素子
JPH03792A (ja) 1989-02-17 1991-01-07 Pioneer Electron Corp 電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3565870B2 (ja) 1992-02-25 2004-09-15 株式会社リコー 電界発光素子
JPH05299174A (ja) 1992-04-20 1993-11-12 Ricoh Co Ltd 有機薄膜型電界発光素子
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
JP3574860B2 (ja) 1993-11-01 2004-10-06 保土谷化学工業株式会社 テトラフェニルベンジジン化合物
JP3220950B2 (ja) 1993-11-01 2001-10-22 保土谷化学工業株式会社 ベンジジン化合物
JP3274939B2 (ja) 1994-09-30 2002-04-15 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3794819B2 (ja) 1997-04-18 2006-07-12 三井化学株式会社 フルオランテン誘導体および有機電界発光素子
JPH11112205A (ja) * 1997-09-29 1999-04-23 Kyocera Corp 誘電体フィルタおよびフィルタ装置
JP3794846B2 (ja) 1998-12-17 2006-07-12 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP3794847B2 (ja) 1998-12-21 2006-07-12 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP3792096B2 (ja) * 2000-03-03 2006-06-28 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4274668B2 (ja) * 2000-03-10 2009-06-10 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4024009B2 (ja) * 2000-04-21 2007-12-19 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4330055B2 (ja) * 2000-05-12 2009-09-09 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111205234A (zh) * 2015-09-30 2020-05-29 北京鼎材科技有限公司 一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030009541A (ko) 2003-01-29
DE60236859D1 (de) 2010-08-12
EP1380556B1 (en) 2010-06-30
TW581751B (en) 2004-04-01
DE60233080D1 (de) 2009-09-03
US7097917B1 (en) 2006-08-29
KR100554358B1 (ko) 2006-02-24
CN1325449C (zh) 2007-07-11
WO2002085822A1 (fr) 2002-10-31
EP1719748A2 (en) 2006-11-08
EP1380556A1 (en) 2004-01-14
EP1380556A4 (en) 2004-08-25
EP1719748A3 (en) 2006-11-15
EP1719748B1 (en) 2009-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1464871A (zh) 有机el元件用化合物与有机el元件
CN100340630C (zh) 有机发光材料和器件
CN1302087C (zh) 发光设备和芳香化合物
CN1259388C (zh) 有机电致发光器件用组合物和使用该组合物的有机电致发光器件
CN1291983C (zh) 发光元件材料和使用该材料的发光元件
CN1576265A (zh) 取代蒽衍生物和使用该衍生物的有机发光元件
CN1625552A (zh) 电子传输新材料和使用该材料的有机电致发光显示器
CN1505450A (zh) 有机电致发光器件
CN1922284A (zh) 改进的电致发光稳定性
CN1487778A (zh) 1，3，6，8-四取代的芘化合物，使用该化合物的有机电致发光元件和有机电致发光显示器
CN1556803A (zh) 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN1252034C (zh) 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件
CN1943057A (zh) 使用低驱动电压的oled装置
CN1934213A (zh) 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN1532959A (zh) P型材料及用于电子器件的混合物
CN1934215A (zh) 含有蒽衍生物基质的电致发光器件
CN1777592A (zh) 喹喔啉衍生物以及使用它的有机半导体元件、电致发光元件以及电子仪器
CN101068041A (zh) 有机电致发光装置和有机发光介质
CN1791655A (zh) 有机发磷光物质和有机光电子器件
KR20150102734A (ko) 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
CN101057348A (zh) 有机电致发光元件
CN1449640A (zh) 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件
CN1976883A (zh) 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件
CN1911898A (zh) 三芳胺基化合物、其制备方法，和使用该三芳胺基化合物的有机发光器件
KR20210125937A (ko) 신규한 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: FUTABA CORPORATIO

Free format text: FORMER OWNER: TDK CORPORATION

Effective date: 20120816

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20120816

Address after: Chiba, Japan

Patentee after: Futaba Denshi Kogyo Kabushiki Kaisha

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Patentee before: TDK Corp.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070711

Termination date: 20200419