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CN1341105A - 1－芳基－1,3,5－三嗪－4－硫酮－2,6－二酮,其制备和作为除草剂的用途 - Google Patents

1－芳基－1,3,5－三嗪－4－硫酮－2,6－二酮,其制备和作为除草剂的用途 Download PDF

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CN1341105A
CN1341105A CN00804192A CN00804192A CN1341105A CN 1341105 A CN1341105 A CN 1341105A CN 00804192 A CN00804192 A CN 00804192A CN 00804192 A CN00804192 A CN 00804192A CN 1341105 A CN1341105 A CN 1341105A
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G·哈穆勒啻特
R·雷恩哈德
C·扎伽尔
K－O·维斯特哈雷
M·奥腾
H·瓦尔特
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Abstract

本发明涉及新的1－芳基－4－硫代三嗪I,其中可变基团定义如下:R1=H、NH2、C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基;R2=H、NH2、C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基;R3=H,卤素;R4=CN,卤素;Y=氮,次甲基或,与R5一起桥接>C－O－C(R6)=N－;R5=1)氢、羟基、巯基、硝基、卤素、C1－C6－烷基或C1－C6－卤代烷基,2)C1－C6－烷氧基、C1－C6－烷硫基、C3－C6－环烷氧基、C3－C6－环烷硫基、C2－C6－链烯氧基、C2－C6－链烯硫基、C2－C6－炔氧基或C2－C6－炔硫基,如需要,在上述8个基团中的每一个基团上都可以连接一个下列取代基:卤素、氰基、－CO－R8、－CO－OR8或－CO－N(R8)－R9;3)－CO－R11,－C(R11)(OR13)(OR14),－C(R11)=C(R15)－CO－R16,－CH(R11)－CH(R15)－CO－R16,－CO－OR20,－C(R10)=N－OR7,－N(R21)－R22或－CO－N(R21)－R22;R6=H、卤素,取代或未取代的C1－C6－烷基、C3－C6－链烯基、C3－C6－炔基、C1－C6－烷氧基、C3－C6－链烯氧基、C3－C6－炔氧基、C3－C6－环烷基或C3－C6－环烷氧基;新化合物I的盐和烯醇醚其制备方法和作为除草剂的用途。

Description

1-芳基-1，3，5-三嗪-4-硫酮-2，6-二酮， 其制备和作为除草剂的用途
本发明涉及结构式I的新的1-芳基-4-硫代三嗪及其农业上应用的盐和化合物I的烯醇醚，
其中可变基团定义如下：
R1是氢、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是氢、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R3是氢或卤素；
R4是氰基或卤素；
Y是氮，次甲基或，与R5一起是桥接＞C-O-C(R6)＝N-；
R5是
1)氢、羟基、巯基、硝基、卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基，
2)C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷硫基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-炔氧基或C2-C6-炔硫基，如需要，在上述8个基团中的每一个基团上都可以连接一个下列取代基：卤素、氰基、-CO-R8、-CO-OR8或-CO-N(R8)-R9；
3)-CO-R11，-C(R11)(OR13)(OR14)，-C(R11)＝C(R15)-CO-R16，
  -CH(R11)-CH(R15)-CO-R16，-CO-OR20，-C(R10)＝N-OR7，-N(R21)-R22或
  -CO-N(R21)-R22；
R6是氢、卤素、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷氧基，如需要，在最后提及的8个基团中的每一个基团上都可以连接一至三个下列取代基，每种情况下取代基选自：卤素、C1-C6-烷氧基和-CO-OR8’；
R7是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，或苄基；
R8，R8’各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基、(C3-C6-链烯氧基)羰基-C1-C6-烷基、苯基或苯基-C1-C6-烷基，苯基和苯烷基的苯环可以是未取代的或其上连接一至三个基团，每种情况下取代基选自：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基；
R9是氢或C1-C6-烷基；
R10是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，在最后提及的2个基团上可以连接一个下列取代基：C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基或苯氧基羰基；
R11是氢，C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基；
R13，R14各自独立地代表C1-C6-烷基或一起代表饱和的2-至4-元碳链，其上可连接C1-C6-烷基；
R15是氢，氰基，卤素或C1-C6-烷基；
R16是O-R23或-N(R21)R22；
R20，R23各自独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，在最后提及的4个基团上可以连接一个或两个下列取代基：氰基、卤素、羟基、羟基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)羰氧基、(C3-C6-链烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基或C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷氧基)羰基；或C3-C6-环烷基，苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中苯环可以是未取代的或，苯环上也可以连接一至三个取代基，每种情况下取代基选自：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R21，R22各自独立地是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基，
或R21和R22与连接的氮原子一起构成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂环，其中如需要，除碳环原子外还可含有一个下列基团：-O-，-S-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。
而且，本发明涉及
-化合物I作为除草剂的用途，
-包含化合物I作为活性成分的除草组合物，
-化合物I和含有化合物I的除草组合物的制备方法，以及
-使用化合物I控制不需要的植物生长的方法。
DE-A 40 00 624公开了特定取代的1-苯基三嗪具有杀真菌活性。但没有公开除草作用。也没有提及硫代三嗪。
EP-A 640 600公开了取代的4-硫代三嗪具有除草活性并且是在苯基的4-5-稠合。
EP-A 584 655以及-小范围内-还有WO99/05125的主题是化合物I的芳基三嗪三酮形式和作为除草剂的用途。芳基三嗪和芳基硫代三嗪中的多数化合物落在通式范围内；然而，任何一篇文献都没有公开在三嗪部分具有硫酮基团的化合物。
我们发现，上述结构式I的芳基硫代三嗪化合物具有特别优异的除草作用。还发现了含有化合物I的除草组合物并且该除草组合物具有很好的除草作用。而且，我们也发现了这些组合物的制备方法和用化合物I控制不需要的植物生长的方法。
根据取代方式，式I化合物可含一个或多个手性中心，因此它们可作为对映体或非对映体混合物存在。当化合物I含有至少一个烯烃残基时，还可以存在E/Z异构体。本发明主题不仅包括纯的对映体或非对映体，也包括它们的混合物。
在农业上应用的盐形式中，只要阳离子或阴离子对化合物I的除草作用没有负面影响，则那些阳离子盐或那些酸的酸加成盐是特别适合的。因此，特别适合的阳离子是碱金属离子，优选钠和钾盐，碱土金属离子，优选钙，镁和钡，过渡金属离子，优选锰，铜，锌和铁，以及铵离子，如需要其上可连接一至四个C1-C4-烷基和/或一个苯基或苄基，优选二异丙基铵，四甲基铵，四丁基铵，三甲基苄基铵，另外还有鏻离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
可用的酸加成盐阴离子是氯化物，溴化物，氟化物，硫酸氢盐，硫酸盐，磷酸二氢盐，磷酸氢盐，磷酸盐，硝酸盐，碳酸氢盐，碳酸盐，六氟硅酸盐，六氟磷酸盐，苯甲酸盐，以及C1-C4-链烷酸阴离子，优选甲酸盐，乙酸盐，丙酸盐和丁酸盐。
R1至R3，R5至R23定义中以及苯基、环烷基和杂环上所述的有机分子部分是每一基团成员的单独列举的总称。所有的碳链，即所有(未取代或取代的)烷基、链烯基或炔基部分，可以为直链或支链。
卤化的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。
每种情况下术语“卤素”代表氟、氯、溴或碘，特别是氟或氯。
其它定义例如是：
-C1-C4-烷基：CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、2-甲基丙基或C(CH3)3，特别是CH3、C2H5或CH(CH3)2；
-C1-C4-卤代烷基：上述的C1-C4-烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、二氯甲基、三氯甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基，特别是CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、2-氟乙基、2-氯乙基或2，2，2-三氟乙基；
-C1-C6-烷基：上述的C1-C4-烷基，以及例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，特别是CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、C(CH3)3、正戊基或正己基；
-C1-C6-卤代烷基：上述的C1-C6-烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，例如C1-C4-卤代烷基中所述基团之一或5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5，5，5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6，6，6-三氯-1-己基或十二氟己基，特别是氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基或2，2，2-三氟乙基；
-苯基-C1-C6-烷基：例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苯甲基)乙-1-基、1-(苯甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯甲基)丙-1-基，特别是苄基或2-苯乙基；
-(C1-C6烷基)羰基：CO-CH3、CO-C2H5、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1，1-二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1，1-二甲基丙基羰基、1，2-二甲基丙基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1-二甲基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、1，3-二甲基丁基羰基、2，2-二甲基丁基羰基、2，3-二甲基丁基羰基、3，3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基，特别是CO-CH3、CO-C2H5或CO-CH(CH3)2；
-C1-C6-烷氧基：例如OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基-戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，特别是OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2；
-(C1-C6-烷氧基)羰基：例如CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、正己氧基羰基、1，1-二甲基丙氧基羰基、1，2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1，1-二甲基丁氧基羰基、1，2-二甲基丁氧基羰基、1，3-二甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丁氧基羰基、2，3-二甲基丁氧基羰基、3，3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1，1，2-三甲基丙氧基羰基、1，2，2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，特别是CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2或CO-CH2-CH(CH3)2；
-(C1-C6-烷氧基)羰氧基：甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、1-甲基乙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、1-甲基丙氧基羰氧基、2-甲基丙氧基羰氧基、1，1-二甲基乙氧基羰氧基、正戊氧基羰氧基、1-甲基丁氧基羰氧基、2-甲基丁氧基羰氧基、3-甲基丁氧基羰氧基、2，2-二甲基丙氧基羰氧基、1-乙基丙氧基羰氧基、正己氧基羰氧基、1，1-二甲基丙氧基羰氧基、1，2-二甲基丙氧基羰氧基、1-甲基戊氧基羰氧基、2-甲基戊氧基羰氧基、3-甲基戊氧基羰氧基、4-甲基戊氧基羰氧基、1，1-二甲基丁氧基羰氧基、1，2-二甲基丁氧基羰氧基、1，3-二甲基丁氧基羰氧基、2，2-二甲基丁氧基羰氧基、2，3-二甲基丁氧基羰氧基、3，3-二甲基丁氧基羰氧基、1-乙基丁氧基羰氧基、2-乙基丁氧基羰氧基、1，1，2-三甲基丙氧基羰氧基、1，2，2-三甲基丙氧基羰氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基，特别是甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基或1-甲基乙氧基羰氧基；
-C1-C6-烷硫基：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、SC(CH3)3、正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基-戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基，特别是SCH3或SC2H5；
-C1-C6-烷基磺酰基：SO2-CH3、SO2-C2H5、正丙基磺酰基、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、SO2-C(CH3)3、正戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺酰基、1，2-二甲基丙基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、正己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基1，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基、1，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基，特别是SO2-CH3；
-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基：C1-C6-烷基被上述的C1-C6-烷氧基取代，即，例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，特别是CH2-OCH3或2-甲氧基乙基；
-C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷氧基)羰基：(C1-C6-烷氧基)羰基被上述的(C1-C6-烷氧基)取代，例如CO-OCH2-OCH3、CO-OCH2-OC2H5、CO-OCH2-OCH2-C2H5、CO-OCH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲氧基羰基、(1-甲基丙氧基)甲氧基羰基、CO-OCH2-OCH2-CH(CH3)2、CO-OCH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙氧基羰基、2-(乙氧基)乙氧基羰基、2-(正丙氧基)乙氧基羰基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基羰基、2-(正丁氧基)乙氧基羰基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基羰基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基羰基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙氧基羰基、2-(甲氧基)丙氧基羰基、2-(乙氧基)丙氧基羰基、2-(正丙氧基)丙氧基羰基、2-(1-甲基乙氧基)丙氧基羰基、2-(正丁氧基)丙氧基羰基、2-(1-甲基丙氧基)丙氧基羰基、2-(2-甲基丙氧基)丙氧基羰基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基羰基、3-(甲氧基)丙氧基羰基、3-(乙氧基)丙氧基羰基、3-(正丙氧基)丙氧基羰基、3-(1-甲基乙氧基)丙氧基羰基、3-(正丁氧基)丙氧基羰基、3-(1-甲基丙氧基)丙氧基羰基、3-(2-甲基丙氧基)丙氧基羰基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基羰基、2-(甲氧基)丁氧基羰基、2-(乙氧基)丁氧基羰基、2-(正丙氧基)丁氧基羰基、2-(1-甲基乙氧基)丁氧基羰基、2-(正丁氧基)丁氧基羰基、2-(1-甲基丙氧基)丁氧基羰基、2-(2-甲基丙氧基)丁氧基羰基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基羰基、3-(甲氧基)丁氧基羰基、3-(乙氧基)丁氧基羰基、3-(正丙氧基)丁氧基羰基、3-(1-甲基乙氧基)丁氧基羰基、3-(正丁氧基)丁氧基羰基、3-(1-甲基丙氧基)丁氧基羰基、3-(2-甲基丙氧基)丁氧基羰基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基羰基、4-(甲氧基)丁氧基羰基、4-(乙氧基)丁氧基羰基、4-(正丙氧基)丁氧基羰基、4-(1-甲基乙氧基)丁氧基羰基、4-(正丁氧基)丁氧基羰基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基羰基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基羰基、4-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基羰基、5-(甲氧基)戊氧基羰基、5-(乙氧基)戊氧基羰基、5-(正丙氧基)戊氧基羰基、5-(1-甲基乙氧基)戊氧基羰基、5-(正丁氧基)戊氧基羰基、5-(1-甲基丙氧基)戊氧基羰基、5-(2-甲基丙氧基)戊氧基羰基、5-(1，1-二甲基乙氧基)戊氧基羰基、6-(甲氧基)己氧基羰基、6-(乙氧基)己氧基羰基、6-(正丙氧基)己氧基羰基、6-(1-甲基乙氧基)己氧基羰基、6-(正丁氧基)己氧基羰基、6-(1-甲基丙氧基)己氧基羰基、6-(2-甲基丙氧基)己氧基羰基或6-(1，1-二甲基乙氧基)己氧基羰基，特别是CO-OCH2-OCH3或CO-OCH2-OC2H5；
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基：C1-C6-烷基被上述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代，例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基、5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基；
-C3-C6-链烯基：例如丙-2-烯-1-基、正丁烯-4-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、2-丁烯-1-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基，特别是丙-2-烯-1-基或正丁烯-4-基；
-C2-C6-链烯基：乙烯基或C3-C6-链烯基中所述的一个基团，特别是乙烯基或丙-2-烯-1-基；
-C3-C6-链烯氧基：丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯氧基、正丁烯-1-基氧基、丁烯-2-基氧基、丁烯-3-基氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、正戊烯-1-基氧基、正戊烯-2-基氧基、正戊烯-3-基氧基、正戊烯-4-基氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基、正己-1-烯-1-基氧基、正己-2-烯-1-基氧基、正己-3-烯-1-基氧基、正己-4-烯-1-基氧基、正己-5-烯-1-基氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，特别是丙-2-烯-1-基氧基；
-C2-C6-链烯氧基：乙烯氧基或C3-C6-链烯氧基中所述的一个基团，特别是乙烯氧基或丙-2-烯-1-基氧基；
-C2-C6-链烯硫基：乙烯硫基、丙-1-烯-1-基硫基、丙-2-烯-1-基硫基、1-甲基乙烯硫基、正丁烯-1-基硫基、丁烯-2-基硫基、丁烯-3-基硫基、1-甲基丙-1-烯-1-基硫基、2-甲基丙-1-烯-1-基硫基、1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、2-甲基丙-2-烯-1-基硫基、正戊烯-1-基硫基、正戊烯-2-基硫基、正戊烯-3-基硫基、正戊烯-4-基硫基、1-甲基丁-1-烯-1-基硫基、2-甲基丁-1-烯-1-基硫基、3-甲基丁-1-烯-1-基硫基、1-甲基丁-2-烯-1-基硫基、2-甲基丁-2-烯-1-基硫基、3-甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-甲基丁-3-烯-1-基硫基、2-甲基丁-3-烯-1-基硫基、3-甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基丙-1-烯-2-基硫基、1-乙基丙-2-烯-1-基硫基、正己-1-烯-1-基硫基、正己-2-烯-1-基硫基、正己-3-烯-1-基硫基、正己-4-烯-1-基硫基、正己-5-烯-1-基硫基、1-甲基戊-1-烯-1-基硫基、2-甲基戊-1-烯-1-基硫基、3-甲基戊-1-烯-1-基硫基、4-甲基戊-1-烯-1-基硫基、1-甲基戊-2-烯-1-基硫基、2-甲基戊-2-烯-1-基硫基、3-甲基戊-2-烯-1-基硫基、4-甲基戊-2-烯-1-基硫基、1-甲基戊-3-烯-1-基硫基、2-甲基戊-3-烯-1-基硫基、3-甲基戊-3-烯-1-基硫基、4-甲基戊-3-烯-1-基硫基、1-甲基戊-4-烯-1-基硫基、2-甲基戊-4-烯-1-基硫基、3-甲基戊-4-烯-1-基硫基、4-甲基戊-4-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-1-烯-1-基硫基、1-乙基丁-2-烯-1-基硫基、1-乙基丁-3-烯-1-基硫基、2-乙基丁-1-烯-1-基硫基、2-乙基丁-2-烯-1-基硫基、2-乙基丁-3-烯-1-基硫基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基硫基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基硫基，特别是乙烯硫基或丙-2-烯-1-基硫基；
-C3-C6-炔基：丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基，优选丙-2-炔-1-基；
-C2-C6-炔基：乙炔基或C3-C6-炔基中所述的一个基团，特别是乙炔基或丙-2-炔-1-基；
-C3-C6-炔氧基：丙-1-炔-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-1-基氧基、正丁-1-炔-3-基氧基、正丁-1-炔-4-基氧基、正丁-2-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-1-基氧基、正戊-1-炔-3-基氧基、正戊-1-炔-4-基氧基、正戊-1-炔-5-基氧基、正戊-2-炔-1-基氧基、正戊-2-炔-4-基氧基、正戊-2-炔-5-基氧基、3-甲基丁-1-炔-3-基氧基、3-甲基丁-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-1-基氧基、正己-1-炔-3-基氧基、正己-1-炔-4-基氧基、正己-1-炔-5-基氧基、正己-1-炔-6-基氧基、正己-2-炔-1-基氧基、正己-2-炔-4-基氧基、正己-2-炔-5-基氧基、正己-2-炔-6-基氧基、正己-3-炔-1-基氧基、正己-3-炔-2-基氧基、3-甲基戊-1-炔-1-基氧基、3-甲基戊-1-炔-3-基氧基、3-甲基戊-1-炔-4-基氧基、3-甲基戊-1-炔-5-基氧基、4-甲基戊-1-炔-1-基氧基、4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基，优选丙-2-炔-1-基氧基；
-C2-C6-炔氧基：乙炔氧基或C3-C6-炔氧基中所述的一个基团，特别是乙炔氧基或丙-2-炔-1-基氧基；
-C2-C6-炔硫基：乙炔硫基或C3-C6-炔硫基所述的一个基团，特别是乙炔硫基或丙-2-炔-1-基硫基；
-(C3-C6-链烯氧基)羰基：丙-1-烯-1-基氧基羰基、丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基乙烯氧基羰基、正丁烯-1-基氧基羰基、正丁烯-2-基氧基羰基、正丁烯-3-基氧基羰基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、正戊烯-1-基氧基羰基、正戊烯-2-基氧基羰基、正戊烯-3-基氧基羰基、正戊烯-4-基氧基羰基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基羰基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基羰基、正己-1-烯-1-基氧基羰基、正己-2-烯-1-基氧基羰基、正己-3-烯-1-基氧基羰基、正己-4-烯-1-基氧基羰基、正己-5-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基，特别是丙-2-烯-1-基氧基羰基；
-(C3-C6-链烯氧基)羰基-C1-C6-烷基：C1-C6-烷基被上述的(C3-C6-链烯氧基)羰基，优选丙-2-烯-1-基氧基羰基取代，例如丙-2-烯-1-基氧基羰基甲基；
-(C3-C6-炔氧基)羰基：丙-1-炔-1-基氧基羰基、丙-2-炔-1-基氧基羰基、正丁-1-炔-1-基氧基羰基、正丁-1-炔-3-基氧基羰基、正丁-1-炔-4-基氧基羰基、正丁-2-炔-1-基氧基羰基、正戊-1-炔-1-基氧基羰基、正戊-1-炔-3-基氧基羰基、正戊-1-炔-4-基氧基羰基、正戊-1-炔-5-基氧基羰基、正戊-2-炔-1-基氧基羰基、正戊-2-炔-4-基氧基羰基、正戊-2-炔-5-基氧基羰基、3-甲基丁-1-炔-3-基氧基羰基、3-甲基丁-1-炔-4-基氧基羰基、正己-1-炔-1-基氧基羰基、正己-1-炔-3-基氧基羰基、正己-1-炔-4-基氧基羰基、正己-1-炔-5-基氧基羰基、正己-1-炔-6-基氧基羰基、正己-2-炔-1-基氧基羰基、正己-2-炔-4-基氧基羰基、正己-2-炔-5-基氧基羰基、正己-2-炔-6-基氧基羰基、正己-3-炔-1-基氧基羰基、正己-3-炔-2-基氧基羰基、3-甲基戊-1-炔-1-基氧基羰基、3-甲基戊-1-炔-3-基氧基羰基、3-甲基戊-1-炔-4-基氧基羰基、3-甲基戊-1-炔-5-基氧基羰基、4-甲基戊-1-炔-1-基氧基羰基、4-甲基戊-2-炔-4-基氧基羰基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基羰基，特别是乙炔氧基羰基或丙-2-炔-1-基氧基羰基；
-C3-C6-环烷基：环丙基，环丁基，环戊基或环己基；
-C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基：例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-(环丙基)乙基、1-(环丁基)乙基、1-(环戊基)乙基、1-(环己基)乙基、2-(环丙基)乙基、2-(环丁基)乙基、2-(环戊基)乙基、2-(环己基)乙基、3-(环丙基)丙基、3-(环丁基)丙基、3-(环戊基)丙基、3-(环己基)丙基、4-(环丙基)丁基、4-(环丁基)丁基、4-(环戊基)丁基或4-(环己基)丁基，特别是环戊基甲基或环己基甲基；
-C3-C6-环烷氧基：环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基或环己氧基；
-C3-C6-环烷硫基：环丙硫基，环丁硫基，环戊硫基或环己硫基。
除碳环原子外，还可含有氧或硫原子作为环原子的4-至7-元氮杂环，例如是氮杂环丁烷-1-基、吡咯烷-1-基、异噁唑烷-2-基、异噻唑烷-2-基、噁唑烷-3-基、噻唑烷-3-基、哌啶-1-基、吗啉-1-基、硫代吗啉-1-基和氮杂-1-基。
考虑到本发明式I化合物的1-芳基-4-硫代三嗪作为除草剂的应用，可变基团优选以下定义，每种情况下可以是单独的或结合的：
R1是氢、氨基或甲基，特别是甲基；
R2是氢、氨基或甲基，特别是甲基；
R3是氢或氟，特别是氟；
R4是氰基或卤素，特别是
    a)氰基；
    b)氯；
Y是次甲基或，与R5一起是桥接＞C-O-C(R6)＝N-，特别是
    a)次甲基；
    b)与R5一起桥接＞C-O-C(R6)＝N-；
R5是
    1)一种情况代表氢、硝基或卤素；
另一种情况代表C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基；
2)一种情况代表C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，如需要，在上述2个基团的每一个基团上可以连接一个下列取代基：氰基、-CO-R8、-CO-OR8或-CO-N(R8)-R9，特别是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基，如需要，在上述8个基团中的每一个基团上都可以连接-CO-OR8取代基，特别优选(C3-C6-链烯氧基)羰基甲氧基、(C3-C6-炔氧基)羰基甲氧基、1-[(C3-C6-链烯氧基)羰基]乙-1-基氧基、1-[(C3-C6-炔氧基)羰基]乙-1-基氧基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷氧基)羰基甲氧基、1-[C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷氧基)羰基]乙-1-基氧基、(C3-C6-链烯氧基)羰基甲硫基、(C3-C6-炔氧基)羰基甲硫基、1-[(C3-C6-链烯氧基)羰基]乙-1-基硫基、1-[(C3-C6-炔氧基)羰基]乙-1-基硫基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷氧基)羰基甲硫基或1-[C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷氧基)羰基]乙-1-基硫基；
另一种情况代表C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷硫基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-炔氧基或C2-C6-炔硫基，如需要，在上述6个基团中的每一个基团上都可以连接一个下列取代基：氰基、-CO-R8、-CO-OR8或-CO-N(R8)-R9，特别是环戊氧基、环戊硫基、烯丙氧基、烯丙硫基、炔丙氧基或炔丙硫基；
3)再一种情况代表-CO-R11，-C(R11)＝C(R15)-CO-R16，
  -CH(R11)-CH(R15)-CO-R16，-C(R10)＝N-OR7，-N(R21)-R22或
  -CO-N(R21)-R22，
特别是CHO，-CH＝C(R15)-CO-R16，
-CH2-CH(R15)-CO-R16，-CH＝N-OR7，-C(CH3)＝N-OR7，-N(R21)-R22
或-CO-N(R21)-R22；
还有一种情况是，-CO-OR20；
R8是氢、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，特别是C3-C6-链烯基；
R8’是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，特别是C1-C6-烷基；
R9是氢；
R11是氢；
R15是氢，卤素或C1-C6-烷基，特别是氢，氯，溴或甲基，特别优选氯；
R20是C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、(C3-C6-链烯氧基)羰基甲基、(C3-C6-炔氧基)羰基甲基、1-(C3-C6-链烯氧基)羰基-乙-1-基、1-(C3-C6-炔氧基)羰基-乙-1-基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷氧基)羰基甲基、1-[C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷氧基)羰基]-乙-1-基、2-[(C3-C6-链烯氧基)羰基]-丙-2-基、C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；
R23是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基，在最后提及的3个基团上可以连接一个下列取代基：C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基或(C3-C6-链烯氧基)羰基。
特别优选结构式Ia的1-芳基-4-硫代三嗪化合物(＝I其中R2＝甲基和Y＝次甲基)
Figure A0080419200221
特别是表1中所列的化合物Ia.1至Ia.720：表1
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.1     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.2     CH3     F     CN  OCH2-C≡CH
Ia.3     CH3     F     CN  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.4     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.5     CH3     F     CN  CO-OCH3
Ia.6     CH3     F     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.7     CH3     F     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.8     CH3     F     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.9     CH3     F     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.10     CH3     F     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.11     CH3     F     CN  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.12     CH3     F     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.13     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.14     CH3     F     CN  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.15     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.16     CH3     F     CN  CH＝N-OCH3
Ia.17     CH3     F     CN  CH＝N-OC2H5
Ia.18     CH3     F     CN  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.19     CH3     F     CN  NH-SO2-CH3
Ia.20     CH3     F     CN  NH-SO2-C2H5
Ia.21     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.22     CH3     F     Cl  OCH2-C≡CH
Ia.23     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.24     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.25     CH3     F     Cl  CO-OCH3
Ia.26     CH3     F     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.27     CH3     F     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.28     CH3     F     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.29     CH3     F     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.30     CH3     F     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.31     CH3     F     Cl  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.32     CH3     F     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.33     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.34     CH3     F     Cl  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.35     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.36     CH3     F     Cl  CH＝N-OCH3
Ia.37     CH3     F     Cl  CH＝N-OC2H5
Ia.38     CH3     F     Cl  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.39     CH3     F     Cl  NH-SO2-CH3
Ia.40     CH3     F     Cl  NH-SO2-C2H5
Ia.41     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.42     CH3     H     CN  OCH2-C≡CH
Ia.43     CH3     H     CN  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.44     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.45     CH3     H     CN  CO-OCH3
Ia.46     CH3     H     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.47     CH3     H     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.48     CH3     H     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.49     CH3     H     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.50     CH3     H     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.51     CH3     H     CN  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.52     CH3     H     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.53     CH3     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.54     CH3     H     CN  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.55     CH3     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.56     CH3     H     CN  CH＝N-OCH3
Ia.57     CH3     H     CN  CH＝N-OC2H5
Ia.58     CH3     H     CN  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.59     CH3     H     CN  NH-SO2-CH3
Ia.60     CH3     H     CN  NH-SO2-C2H5
Ia.61     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.62     CH3     H     Cl  OCH2-C≡CH
Ia.63     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.64     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.65     CH3     H     Cl  CO-OCH3
Ia.66     CH3     H     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.67     CH3     H     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.68     CH3     H     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.69     CH3     H     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.70     CH3     H     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.71     CH3     H     Cl  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.72     CH3     H     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.73     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.74     CH3     H     Cl  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.75     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.76     CH3     H     Cl  CH＝N-OCH3
Ia.77     CH3     H     Cl  CH＝N-OC2H5
Ia.78     CH3     H     Cl  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.79     CH3     H     Cl  NH-SO2-CH3
Ia.80     CH3     H     Cl  NH-SO2-C2H5
Ia.81     NH2     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.82     NH2     F     CN  OCH2-C≡CH
Ia.83     NH2     F     CN  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.84     NH2     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.85     NH2     F     CN  CO-OCH3
Ia.86     NH2     F     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.87     NH2     F     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.88     NH2     F     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.89     NH2     F     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.90     NH2     F     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.91     NH2     F     CN  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.92     NH2     F     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.93     NH2     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.94     NH2     F     CN  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.95     NH2     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.96     NH2     F     CN  CH＝N-OCH3
Ia.97     NH2     F     CN  CH＝N-OC2H5
Ia.98     NH2     F     CN  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.99     NH2     F     CN  NH-SO2-CH3
Ia.100     NH2     F     CN  NH-SO2-C2H5
Ia.101     NH2     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.102     NH2     F     Cl  OCH2-C≡CH
Ia.103     NH2     F     Cl  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.104     NH2     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.105     NH2     F     Cl  CO-OCH3
Ia.106     NH2     F     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.107     NH2     F     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.108     NH2     F     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.109     NH2     F     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.110     NH2     F     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.111     NH2     F     Cl  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.112     NH2     F     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.113     NH2     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.114     NH2     F     Cl  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.115     NH2     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.116     NH2     F     Cl  CH＝N-OCH3
Ia.117     NH2     F     Cl  CH＝N-OC2H5
Ia.118     NH2     F     Cl  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.119     NH2     F     Cl  NH-SO2-CH3
Ia.120     NH2     F     Cl  NH-SO2-C2H5
Ia.121     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.122     NH2     H     CN  OCH2-C≡CH
Ia.123     NH2     H     CN  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.124     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.125     NH2     H     CN  CO-OCH3
Ia.126     NH2     H     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.127     NH2     H     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.128     NH2     H     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.129     NH2     H     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.130     NH2     H     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.131     NH2     H     CN  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.132     NH2     H     CN  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.133     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.134     NH2     H     CN  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.135     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.136     NH2     H     CN  CH＝N-OCH3
Ia.137     NH2     H     CN  CH＝N-OC2H5
Ia.138     NH2     H     CN  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.139     NH2     H     CN  NH-SO2-CH3
Ia.140     NH2     H     CN  NH-SO2-C2H5
Ia.141     NH2     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.142     NH2     H     Cl  OCH2-C≡CH
Ia.143     NH2     H     Cl  OCH(CH3)-C≡CH
Ia.144     NH2     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.145     NH2     H     Cl  CO-OCH3
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.146     NH2     H     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.147     NH2     H     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.148     NH2     H     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.149     NH2     H     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.150     NH2     H     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia.151     NH2     H     Cl  C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.152     NH2     H     Cl  C(N-OCH3)-OCH2-CO-O(苯基)
Ia.153     NH2     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.154     NH2     H     Cl  CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.155     NH2     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.156     NH2     H     Cl  CH＝N-OCH3
Ia.157     NH2     H     Cl  CH＝N-OC2H5
Ia.158     NH2     H     Cl  CH＝N-OCH2-CH＝CH2
Ia.159     NH2     H     Cl  NH-SO2-CH3
Ia.160     NH2     H     Cl  NH-SO2-C2H5
Ia.161     CH3     F     Cl  OCH3
Ia.162     CH3     F     Cl  OCH(CH3)2
Ia.163     CH3     F     Cl  OCH2-CH＝CH2
Ia.164     CH3     F     Cl  O-环戊基
Ia.165     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH3
Ia.166     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.167     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.168     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH2-CH＝CH2
Ia.169     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.170     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.171     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.172     CH3     F     Cl  OCH2-CO-O-环戊基
Ia.173     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.174     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.175     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-环丙基
Ia.176     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-环丁基
Ia.177     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-环戊基
Ia.178     CH3     F     Cl  OCH2-CO-OCH2-环己基
Ia.179     CH3     F     Cl  OCH2-CO-NH-CH3
Ia.180     CH3     F     Cl  OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.181     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.182     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.183     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.184     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.185     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.186     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-O-CH2CH2-C≡CH
Ia.187     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-O-环戊基
Ia.188     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.189     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丙基
Ia.190     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丁基
Ia.191     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环戊基
Ia.192     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环己基
Ia.193     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-NH-CH3
Ia.194     CH3     F     Cl  OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.195     CH3     F     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.196     CH3     F     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.197     CH3     F     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.198     CH3     F     Cl  OC(CH3)2-CO-O-环戊基
Ia.199     CH3     F     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.200     CH3     F     Cl  COOH
Ia.201     CH3     F     Cl  CO-OCH(CH3)2
Ia.202     CH3     F     Cl  CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.203     CH3     F     Cl  CO-OCH2-C≡CH
Ia.204     CH3     F     Cl  CO-O-环戊基
Ia.205     CH3     F     Cl  CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.206     CH3     F     Cl  CO-OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.207     CH3     F     Cl  CO-OCH2CO-OCH2-C≡CH
Ia.208     CH3     F     Cl  CO-OCH2CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.209     CH3     F     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.210     CH3     F     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.211     CH3     F     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.212     CH3     F     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.213     CH3     F     Cl  CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ia.214     CH3     F     Cl  CO-NH-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.215     CH3     F     Cl  CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.216     CH3     F     Cl  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.217     CH3     F     Cl  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.218     CH3     F     Cl  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.219     CH3     F     Cl  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.220     CH3     F     Cl  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.221     CH3     F     Cl  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.222     CH3     F     Cl  CO-N(CH3)-CH(CH3)COO-CH3
Ia.223     CH3     F     Cl  CO-N(CH3)-CH(CH3)COO-CH2CH＝CH2
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.224     CH3     F     Cl  CO-N(CH3)-CH(CH3)COO-CH2CH2OCH3
Ia.225     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.226     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.227     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.228     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.229     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.230     CH3     F     Cl  CH＝C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.231     CH3     F     CN  OCH3
Ia.232     CH3     F     CN  OCH(CH3)2
Ia.233     CH3     F     CN  O-CH2CH＝CH2
Ia.234     CH3     F     CN  O-环戊基
Ia.235     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH3
Ia.236     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.237     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2CH＝CH-CH3
Ia.238     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.239     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.240     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.241     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.242     CH3     F     CN  OCH2-CO-O-环戊基
Ia.243     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.244     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.245     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-环丙基
Ia.246     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-环丁基
Ia.247     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-环戊基
Ia.248     CH3     F     CN  OCH2-CO-OCH2-环己基
Ia.249     CH3     F     CN  OCH2-CO-NH-CH3
Ia.250     CH3     F     CN  OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.251     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.252     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.253     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.254     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.255     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.256     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.257     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-O-环戊基
Ia.258     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.259     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丙基
Ia.260     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丁基
Ia.261     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环戊基
Ia.262     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环己基
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.263     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-NH-CH3
Ia.264     CH3     F     CN  OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.265     CH3     F     CN  OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.266     CH3     F     CN  OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.267     CH3     F     CN  OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.268     CH3     F     CN  OC(CH3)2-CO-O-环戊基
Ia.269     CH3     F     CN  OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.270     CH3     F     CN  COOH
Ia.271     CH3     F     CN  CO-OCH(CH3)2
Ia.272     CH3     F     CN  CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.273     CH3     F     CN  CO-OCH2-C≡CH
Ia.274     CH3     F     CN  CO-O-环戊基
Ia.275     CH3     F     CN  CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.276     CH3     F     CN  CO-OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.277     CH3     F     CN  CO-OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.278     CH3     F     CN  CO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.279     CH3     F     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.280     CH3     F     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.281     CH3     F     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.282     CH3     F     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.283     CH3     F     CN  CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ia.284     CH3     F     CN  CO-NH-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.285     CH3     F     CN  CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.286     CH3     F     CN  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.287     CH3     F     CN  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.288     CH3     F     CN  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.289     CH3     F     CN  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.290     CH3     F     CN  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.291     CH3     F     CN  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.292     CH3     F     CN  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.293     CH3     F     CN  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.294     CH3     F     CN  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.295     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.296     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.297     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.298     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.299     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.300     CH3     F     CN  CH＝C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.301     CH3     H     Cl  OCH3
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.302     CH3     H     Cl  OCH(CH3)2
Ia.303     CH3     H     Cl  O-CH2-CH＝CH2
Ia.304     CH3     H     Cl  O-环戊基
Ia.305     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH3
Ia.306     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.307     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.308     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.309     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.310     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.311     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.312     CH3     H     Cl  OCH2-CO-O-环戊基
Ia.313     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.314     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.315     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-环丙基
Ia.316     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-环丁基
Ia.317     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-环戊基
Ia.318     CH3     H     Cl  OCH2-CO-OCH2-环己基
Ia.319     CH3     H     Cl  OCH2-CO-NH-CH3
Ia.320     CH3     H     Cl  OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.321     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.322     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.323     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.324     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.325     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.326     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.327     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-O-环戊基
Ia.328     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.329     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丙基
Ia.330     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丁基
Ia.331     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环戊基
Ia.332     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环己基
Ia.333     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-NH-CH3
Ia.334     CH3     H     Cl  OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.335     CH3     H     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.336     CH3     H     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.337     CH3     H     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.338     CH3     H     Cl  OC(CH3)2-CO-O-环戊基
Ia.339     CH3     H     Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.340     CH3     H     Cl  COOH
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.341     CH3     H     Cl  CO-OCH(CH3)2
Ia.342     CH3     H     Cl  CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.343     CH3     H     Cl  CO-OCH2-C≡CH
Ia.344     CH3     H     Cl  CO-O-环戊基
Ia.345     CH3     H     Cl  CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.346     CH3     H     Cl  CO-OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.347     CH3     H     Cl  CO-OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.348     CH3     H     Cl  CO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.349     CH3     H     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.350     CH3     H     Cl  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.351     CH3     H     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.352     CH3     H     Cl  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.353     CH3     H     Cl  CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ia.354     CH3     H     Cl  CO-NH-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.355     CH3     H     Cl  CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.356     CH3     H     Cl  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.357     CH3     H     Cl  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.358     CH3     H     Cl  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.359     CH3     H     Cl  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.360     CH3     H     Cl  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.361     CH3     H     Cl  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.362     CH3     H     Cl  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.363     CH3     H     Cl  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.364     CH3     H     Cl  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.365     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.366     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.367     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.368     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.369     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.370     CH3     H     Cl  CH＝C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.371     CH3     H     CN  OCH3
Ia.372     CH3     H     CN  OCH(CH3)2
Ia.373     CH3     H     CN  O-CH2-CH＝CH2
Ia.374     CH3     H     CN  O-环戊基
Ia.375     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH3
Ia.376     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.377     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.378     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.379     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.380     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.381     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.382     CH3     H     CN  OCH2-CO-O-环戊基
Ia.383     CH3     H     CN  OCH2-CO-O-CH2CH2-OCH3
Ia.384     CH3     H     CN  OCH2-CO-O-CH2CH2-OC2H5
Ia.385     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环丙基
Ia.386     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环丁基
Ia.387     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环戊基
Ia.388     CH3     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环己基
Ia.389     CH3     H     CN  OCH2-CO-NH-CH3
Ia.390     CH3     H     CN  OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.391     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.392     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.393     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.394     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.395     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.396     CH3     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C≡CH
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序号     R1     R3     R4     R5
Ia.653     NH2     H     CN  OCH2-CH＝CH2
Ia.654     NH2     H     CN  O-环戊基
Ia.655     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH3
Ia.656     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.657     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝CHCH3
Ia.658     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.659     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.660     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.661     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.662     NH2     H     CN  OCH2-CO-O-环戊基
Ia.663     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.664     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.665     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环丙基
Ia.666     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环丁基
Ia.667     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环戊基
Ia.668     NH2     H     CN  OCH2-CO-OCH2-环己基
Ia.669     NH2     H     CN  OCH2-CO-NH-CH3
Ia.670     NH2     H     CN  OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.671     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.672     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH-CH3
Ia.673     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH＝CH2
Ia.674     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2
Ia.675     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.676     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C≡CH
Ia.677     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-O-环戊基
Ia.678     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5
Ia.679     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丙基
Ia.680     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丁基
Ia.681     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环戊基
Ia.682     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-OCH2-环己基
Ia.683     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-NH-CH3
Ia.684     NH2     H     CN  OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.685     NH2     H     CN  OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.686     NH2     H     CN  OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.687     NH2     H     CN  OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.688     NH2     H     CN  OC(CH3)2-CO-O-环戊基
Ia.689     NH2     H     CN  OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.690     NH2     H     CN  COOH
Ia.691     NH2     H     CN  CO-OCH(CH3)2
序号     R1     R3     R4     R5
Ia.692     NH2     H     CN  CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.693     NH2     H     CN  CO-OCH2-C≡CH
Ia.694     NH2     H     CN  CO-O-环戊基
Ia.695     NH2     H     CN  CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.696     NH2     H     CN  CO-OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.697     NH2     H     CN  CO-OCH2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.698     NH2     H     CN  CO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.699     NH2     H     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.700     NH2     H     CN  CO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.701     NH2     H     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2-C≡CH
Ia.702     NH2     H     CN  CO-OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.703     NH2     H     CN  CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ia.704     NH2     H     CN  CO-NH-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.705     NH2     H     CN  CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.706     NH2     H     CN  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.707     NH2     H     CN  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.708     NH2     H     CN  CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.709     NH2     H     CN  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.710     NH2     H     CN  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.711     NH2     H     CN  CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.712     NH2     H     CN  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH3
Ia.713     NH2     H     CN  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.714     NH2     H     CN  CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3
Ia.715     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.716     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-C≡CH
Ia.717     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.718     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.719     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.720     NH2     H     CN  CH＝C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3
另外特别优选结构式Ib代表的1-芳基-4-硫代三嗪化合物，特别是化合物Ib.1至Ib.720，其与相应的化合物Ia.1至Ia.720不同之处仅在于R2是氨基：
Figure A0080419200421
还特别优选结构式Ic代表的1-芳基-4-硫代三嗪化合物{＝I其中
Figure A0080419200422
特别是表2中所列的化合物Ic.1至Ic.55：表2
序号     R1     R2     R3     R4  R6
Ic.1     CH3     CH3     H     Cl  H
Ic.2     CH3     CH3     H     Cl  CH3
Ic.3     CH3     CH3     H     Cl  C2H5
Ic.4     CH3     CH3     H     Cl  i-C3H7
Ic.5     CH3     CH3     H     Cl  环丙基
Ic.6     CH3     CH3     H     Cl  烯丙基
Ic.7     CH3     CH3     H     Cl  炔丙基
Ic.8     CH3     CH3     H     Cl  1-(甲氧基羰基)乙基
Ic.9     CH3     CH3     H     Cl  OCH3
Ic.10     CH3     CH3     H     Cl  OC2H5
Ic.11     CH3     CH3     H     Cl  O-i-C3H7
Ic.12     CH3     CH3     F     Cl  H
Ic.13     CH3     CH3     F     Cl  CH3
Ic.14     CH3     CH3     F     Cl  C2H5
Ic.15     CH3     CH3     F     Cl  i-C3H7
Ic.16     CH3     CH3     F     Cl  环丙基
Ic.17     CH3     CH3     F     Cl  烯丙基
Ic.18     CH3     CH3     F     Cl  炔丙基
Ic.19     CH3     CH3     F     Cl  1-(甲氧基羰基)乙基
Ic.20     CH3     CH3     F     Cl  OCH3
Ic.21     CH3     CH3     F     Cl  OC2H5
Ic.22     CH3     CH3     F     Cl  OCH(CH3)2
Ic.23     CH3     CH3     F     CN  H
Ic.24     CH3     CH3     F     CN  CH3
Ic.25     CH3     CH3     F     CN  C2H5
    R1     R2     R3     R4 R6
Ic.26     CH3     CH3     F     CN i-C3H7
Ic.27     CH3     CH3     F     CN 环丙基
Ic.28     CH3     CH3     F     CN 烯丙基
Ic.29     CH3     CH3     F     CN 炔丙基
Ic.30     CH3     CH3     F     CN 1-(甲氧基羰基)乙基
Ic.31     CH3     CH3     F     CN OCH3
Ic.32     CH3     CH3     F     CN OC2H5
Ic.33     CH3     CH3     F     CN OCH(cH3)2
Ic.34     CH3     NH2     Cl H
Ic.35     CH3     NH2     Cl CH3
Ic.36     CH3     NH2     Cl C2H5
Ic.37     CH3     NH2     Cl i-C3H7
Ic.38     CH3     NH2     Cl 环丙基
Ic.39     CH3     NH2     Cl 烯丙基
Ic.40     CH3     NH2     Cl 炔丙基
Ic.41     CH3     NH2     Cl 1-(甲氧基羰基)乙基
Ic.42     CH3     NH2     Cl OCH3
Ic.43     CH3     NH2     Cl OC2H5
Ic.44     CH3     NH2     Cl OCH(CH3)2
Ic.45     CH3     NH2     CN H
Ic.46     CH3     NH2     CN CH3
Ic.47     CH3     NH2     CN C2H5
Ic.48     CH3     NH2     CN i-C3H7
Ic.49     CH3     NH2     CN 环丙基
Ic.50     CH3     NH2     CN 烯丙基
Ic.51     CH3     NH2     CN 炔丙基
Ic.52     CH3     NH2     CN 1-(甲氧基羰基)乙基
Ic.53     CH3     NH2     CN OCH3
Ic.54     CH3     NH2     CN OC2H5
Ic.55     CH3     NH2     CN OCH(CH3)2
式I的1-芳基-4-硫代三嗪可以通过各种方式制备，特别是通过下述方法之一制备：
A)类似于J.Chem.Soc.Perkin Trans.(1982)，1321
Figure A0080419200451
关于反应进行条件，可参考上述文献。
B)类似于J.Chem.Soc.Perkin Trans.(1992)，1139
Figure A0080419200452
关于反应条件，可参考上述文献。
根据优选制备方法，其构成了本发明的另一主题，本发明的1-芳基-4-硫代三嗪是通过芳基异氰酸酯与硫脲反应，随后环化而制备。
根据本发明方法C特别优选的实施方案，异氰酸酯与硫脲的反应是在存在活性二氧化碳源的条件下进行的。此处可提及的优选实施例是碳二咪唑，光气，双光气和三光气，以及氯甲酸酯。
制备结构式(I)化合物的本发明方法(C))和方法(A))和(B))优选存在适合的反应助剂条件下进行。
适合的反应助剂一般是常规的无机或有机碱或酸性接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、胺化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或的醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾、氨基化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、正-或异丙醇钠、正-或异丙醇钾、正-，异-，仲-或叔丁醇钠或正-，异-，仲-或叔丁醇钾；另外还包括碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙基胺、N，N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基、3，4-二甲基和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂双环[4，3，0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)。
制备结构式(I)化合物的本发明方法(C))和方法(A))和(B))优选存在稀释剂条件下进行。通常适合的稀释剂是常规的有机溶剂。它们优选包括脂族，脂环族和芳族的未卤代或卤代烃，例如戊烷、己烷、庚烷、石油醚、溶剂轻油、汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、环己烷、甲基环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)或四氯甲烷，二烷基醚如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(TAME)、乙基叔戊基醚、四氢呋喃(THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；二烷基酮如丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈、丁腈和苄腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯和乙酸仲丁酯；亚砜如二甲基亚砜；链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正-、异-、仲-和叔丁醇；二醇醚如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚；它们与水或纯水的混合物。
当采用方法(B))和(C))时，反应温度可在很宽的范围内变化。一般，反应在0至200℃，优选10至150℃，特别是20℃至上述反应混合物的沸点温度下进行。
采用方法(A))，(B))和(C))时，一般起始物使用近似等摩尔量。然而，每种情况下也可使用其中一个组分较多过量，最多约过量至其它组分的两倍摩尔量。
方法(A))，(B))和(C))适于在大气压或上述反应混合物的固有压力下进行。然而，上述方法也可以在高压或减压条件下进行，一般是在0.1至10bar。
通常上述反应混合物使用已知方法进行后处理，例如用水稀释反应溶液，随后通过过滤，结晶或溶剂抽提方法分离产物，或通过除去溶剂，在水和适合的有机溶剂混合物中分配剩余物并处理有机相获得目的产物。
一般，1-芳基-4-硫代三嗪I可通过上述合成方法之一制备。然而，考虑到经济或工艺方面的原因，更方便的是通过已知方法，例如水解、酯化、酯交换、酰胺化、缩醛化作用、缩醛水解、缩合反应、Wittig反应、Peterson烯化作用、醚化作用、烷基化、氧化或还原反应，由类似的1-芳基-4-硫代三嗪-特别是基团R5的定义不同的1-芳基-4-硫代三嗪-合成某些化合物I。
1-芳基-4-硫代三嗪I的制备方法可获得异构体混合物；然而如需要，为此目的可通过常规方法如结晶或色谱方法，还可以在光学活性吸收剂上解析获得纯异构体。纯光学活性异构体优选由相应的光学活性起始物合成。
化合物I的农业上应用的盐可通过与相应阳离子的碱，优选碱金属氢氧化物或碱金属氢化物反应形成，或通过与相应阴离子的酸，优选氢氯酸，氢溴酸，硫酸，磷酸或硝酸反应形成。
其中金属离子不是碱金属离子的化合物I的盐也可以通过常规方法制备，即通过要应碱金属盐的复分解制备，并由氨、氢氧化鏻、氢氧化锍或氢氧化氧化锍制得铵、鏻、锍和氧化锍盐。
化合物I以及它们的农业上应用的盐-作为异构体混合物形式和以纯异构体形式-作为除草剂是适合的。含有结构式I化合物的除草组合物，尤其在高施用比率下提供对未耕作区植物生长很有效的控制。它们非常适于有效地控制作物如小麦，稻，玉米，大豆和棉花中的阔叶杂草和禾本科杂草，同时对作物没有任何明显伤害。尤其是在低施用量下可观察到这样的效果。
根据施用方法，为铲除不需要的植物，化合物I或含它们的除草组合物还可在其它许多作物中应用。例如，下面的作物是适合的：
洋葱、凤梨、花生、天门冬属(Asparagus officinalis)、甜菜(Betavulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassica napus var.napus)、蔓菁(Brassica napusvar.napobrassica)、芫菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡，大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、橹豆、陆地棉(树棉，草棉，Gossypium vitifolium)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘著、胡桃、兵豆、亚麻、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果种、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟)、齐墩果、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、甜樱桃树、桃、西洋梨、茶麓(Ribes sylvestre)、蓖麻、甘蔗属热带种、黑麦、马铃薯、高粱、可可、红车轴草、小麦、Triticum durum、蚕豆，葡萄和玉米。
另外，化合物I也能用在通过包括基因工程方法在内的培植方法，使之对除草剂产生耐受作用的作物中。
通过喷雾、雾化喷雾、喷粉、撒播或浇灌的方式，化合物I或含它们的除草组合物能以例如直接可喷雾的水溶液、粉剂、悬浮液以及高度浓缩的水、油或其它悬浮或分散液、乳剂、油分散液、糊剂、粉剂、撒播剂或颗粒剂的形式施用。使用方法取决于所需的目的；无论任何情况下，都应保证本发明的活性成分尽可能细地分散。
合适的惰性助剂主要有：中等至高沸点的矿物油馏份如煤油和柴油以及煤焦油和来源于植物或动物的油，脂族、环族和芳族烃，例如石蜡，四氢萘，烷基萘和其衍生物，烷基苯和其衍生物，醇如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂，例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水施用形式能通过向浓乳剂，悬浮液，糊剂，可温性粉剂或水可分散颗粒中加入水而制备。为制备乳剂，糊剂或油分散液，1-芳基-4-硫代三嗪I可以其自身形式或溶解在油或溶剂中，并借助湿润剂，粘附剂，分散剂或乳化剂在水中均化制得。也可制备由活性化合物，润湿剂，粘附剂，分散剂或乳化剂以及，如需要，溶剂或油组成的浓缩液，它们适于加水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸，例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸、以及脂肪酸、烷基-和烷芳基磺酸、烷基硫酸酯，月桂基醚硫酸酯和脂肪醇硫酸酯的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，和硫酸化十六-、十七-和十八醇盐、以及脂肪醇二醇醚盐、磺化的萘及其衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧化的异辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯基聚二醇醚、三丁基苯基聚二醇醚，烷芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧化的蓖麻油、聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚、聚二醇醚乙酸月桂醇酯、山梨糖醇酯、木素亚硫酸废液或甲基纤维素。
粉剂，撒播剂和粉剂可通过将活性成分与固体载体一起混合或研磨而制成。
颗粒例如包衣的、浸渍的和均化的颗粒剂可通过将活性化合物粘合至固体载体而制备。固体载体是矿物土如硅石，硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石，石灰，白垩，干材，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，研磨的合成材料，肥料如硫酸铵，磷酸铵和硝酸铵，尿素，和植物产品如谷粉，树皮粉，木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
在现配现用形式的制剂中，活性成分I的浓度能在宽的范围内变化。制剂通常约含0.001至98％重量，优选0.01至95％重量的至少一种活性成分。活性成分使用90％至100％，优选95％至100％的纯度(根据NMR谱)。
下面的制剂实施例描述了上述制剂的制备方法：
I.将20重量份的化合物No.3溶解在由80重量份的烷基苯，10重量份的每1摩尔油酸N-单乙醇酰胺与8至10摩尔环氧乙烷的加合物，5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物组成的混合物中。将该溶液倒入100,000重量份的水中并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性成分的水分散液。
II.将20重量份的化合物No.5溶解在由40重量份环己酮，30重量份的异丁醇，20重量份每1摩尔异辛苯酚与7摩尔环氧乙烷的加合物和10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物组成的混合物中。将该溶液倒入100,000重量份的水中，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
III.将20重量份的活性成分No.12溶解在由25重量份环己酮，65重量份的沸点在210至280℃的矿物油馏份，10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物组成的混合物中。将溶液倒入100,000重量份的水，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性成分的水分散液。
IV.将20重量份的活性成分No.32与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸钠，17重量份来自亚硫酸废液的木素磺酸钠和60重量份的硅胶粉充分地混合，混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20,000重量份的水中很好地分配，得到含0.1％重量活性成分的喷雾混合物。
V.将3重量份的活性成分No.36与97重量份良好分散的高岭土混合。以此方式得到含3％重量活性成分的粉剂。
VI.将20重量份活性成分No.41与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐，8重量份的脂肪醇聚二醇醚，2重量份的苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡基矿物油充分地混合。得到稳定的油分散液。
VII.将1重量份的化合物No.42溶解在含70重量份的环己酮，20重量份乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。获得稳定的乳油。
VIII.将1重量份的化合物No.64溶解在由80重量份环己酮和20重量份WettolEM 31(＝基于乙氧基化的蓖麻油的非离子型乳化剂；BASF AG)组成的混合物中。得到稳定的乳油。
活性成分I或除草组合物可在苗前或苗后施用。如果某些作物对活性成分具有较少耐受性，则在借助喷雾装置喷雾除草组合物时应用的喷雾技术，应使活性化合物尽可能少地接触敏感作物叶片，同时使活性成分能够到达生长在下面的不需要植物的叶片，或裸露的土壤表面(苗后直接施用，俯式喷雾)。
根据防治目的、季节、靶标植物和生长阶段，活性成分I的施用量是0.001-3.0，优选0.01-1.0kg活性物质(a.i.)/ha。
为扩大作用谱并获得增效效果，1-芳基-4-硫代三嗪I可与许多其它代表性的除草剂或生长调节活性成分混合，然后同时施用。合适的混合组分例如是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类、酰胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、芳氧基-/杂芳氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂芳酰基/芳酰基)-1，3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑啉酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺、环己烷-1，3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶、卤代羧酸类和其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰胺类、噁二唑类、环氧乙烷、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧丙酸酯类、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外，可优选将化合物I单独或与其它除草剂混合同时施用，以及与其它作物保护剂的混合物的形式施用，这些作物保护剂例如是杀虫剂或控制植物病原真菌或细菌的药剂。为增加养分和补充微量元素不足而加入无机盐溶液也是有利的。还可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。
制备实施例
实施例1(化合物No.38)
3-(2，4-二氟苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮
Figure A0080419200521
将31g的2，4-二氟苯基异氰酸酯和64.9g碳二咪唑连续加入含20.8g的N，N’-二甲基硫脲、500ml甲苯和1ml三乙胺的溶液中。将上述混合物首先在60-65℃下搅拌3小时，然后在80-85℃下搅拌12小时。冷却至室温后，将混合物每次100ml水冲洗3次，然后用硫酸钠干燥有机相。蒸馏出低沸点馏份后，余下48g熔点为156-159℃的目的产物。
实施例2(化合物No.40)
2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-4-硫代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-苯甲醛O-乙肟
将2.8g 3-乙氧基亚氨基乙基-4-氯苯异氰酸酯和4g碳二咪唑连续加入含1.3g的N，N’-二甲基脲、20ml甲苯和0.4ml三乙胺的溶液中。将上述混合物首先在60℃下搅拌2小时，然后在80℃下搅拌4小时。冷却至室温后，将混合物每次20ml水冲洗4次，然后用硫酸钠干燥有机相。蒸馏出溶剂后余下的剩余物通过硅胶色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯)纯化。产率：2.02g；熔点：139-141℃。
实施例3(化合物No.1)
3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮
约20℃下将3ml三乙胺和含22.4g(91.2mmol)的4-氯-2-氟-5-(甲氧基羰氧基)苯基异氰酸酯与100ml甲苯的溶液逐滴加入含9.5g(91.2mmol)的N，N’-二甲基硫脲和20ml甲苯的溶液中。加入29.6g(182.5mmol)的碳二咪唑后，将混合物在80℃下加热3小时。反应混合物在约20℃下搅拌过夜，然后用水洗3次，最后在减压条件下浓缩。用柱色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝10∶1)纯化粗产物。产率：18.1g(63％)；熔点：242-246℃。
实施例4(化合物No.11)
2-[2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯氧基]丙酸烯丙酯(外消旋物)
Figure A0080419200532
约20℃下将0.37g(2.65mmol)的K2CO3和0.51g(2.65mmol)的外消旋的2-溴丙酸烯丙酯加入含0.80g(2.52mmol)的3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮和15ml二甲基甲酰胺的溶液中。在约20℃下将反应混合物搅拌2小时后，其中搅拌加入冰水。将产物用甲基叔丁基醚抽提3次。合并的有机相用硫酸镁干燥，然后浓缩。用柱色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝15∶1)纯化粗产物(1.18g)。产率：0.88g(81％)；1H NMR(270MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝1.7(d，3H)，3.8(s，6H)，4.6(m，2H)，4.7(q，1H)，5.2(d，1H)，5.3(d，1H)，5.9(m，1H)，6.9(d，1H)，7.3(d，1H)。
实施例5(化合物No.12)
(R)-2-[2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯氧基]丙酸烯丙酯(R异构体)
0℃下将0.38g(1.89mmol)的偶氮二羧酸二异丙基酯在5分钟内逐滴加入含0.50g(1.58mmol)的3-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮，0.20g(1.58mmol)的S-乳酸烯丙酯和0.48g(1.81mmol)的三苯基膦的溶液中。然后，在0-5℃下将混合物搅拌2小时，随后将反应混合物减压浓缩。将粗产物溶解在二氯甲烷中。所得溶液用水洗2次，然后硫酸镁干燥最后浓缩。用柱色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝9∶1)纯化粗产物(1.88g)。产率：0.64g(94％)；1H NMR参见实施例4。
实施例6(化合物No.24)
(R)-2-[2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-4-硫代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯氧基]丙酸环丁基甲酯(R异构体)
将36mg(0.125mmol，10mol％)的Ti[OCH(CH3)2]4加入含504mg(1.25mmol)的(R)-2-[2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯氧基]-丙酸甲酯和10ml环丁基甲醇的溶液中。将所得混合物在回流温度下加热5小时，而后将反应混合物倒入冰水中。形成的目的产物用乙酸乙酯抽提(4次)。随后合并的有机相用硫酸镁干燥并浓缩。用柱色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝25∶1)纯化所得粗产物。产率：410mg(72％)；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝1.7(d，3H)，1.7(m，2H)，1.85(m，2H)，2.0(m，2H)，2.6(quint.，1H)，3.8(2s，je3H)，4.1(m，2H)，4.7(q，1H)，6.9(d，1H)，7.35(d，1H)。
实施例7(化合物No.28)
2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-4-硫代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯甲酸
Figure A0080419200552
方法A：
将4.98g(12.9mmol)的2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-4-硫代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯甲酸异丙酯和25ml的浓硫酸在80℃下加热7小时。然后，小心地将反应混合物倒入冰水中。分离出形成的固体部分并用水清洗直至中性。干燥后，获得所需的酸2.62g(59％)；熔点225-229℃。
方法B：
将108mg(0.30mmol)的2-氯-5-(3，5-二甲基-2，6-二氧代-4-硫代-[1，3，5]三嗪烷-1-基)-4-氟苯甲酸甲酯和150mg(0.75mmol)的碘代三甲基硅烷在100℃下加热2小时。冷却后，将甲基叔丁基醚和饱和的碳酸氢钠水溶液加入反应混合物中(至pH8)。随后分离出水相并用10％浓盐酸(pH5)酸化。然后用二氯甲烷抽提三次。然后用硫酸镁干燥合并的二氯甲烷相并最终浓缩。产率：70mg(67％)；熔点225-229℃。
在下面的表3中，除前述活性成分外，由类似方式制备或可制备的结构式I的其它1-芳基-4-硫代三嗪化合物也列于其中：表3
Figure A0080419200571
序号  R3  R4  R5 熔点或HPLC/MS*)
 1  F  Cl  OH 242-246℃
 2  F  Cl  OCH3 油状物
 3  F  Cl  OCH2-C≡CH 178-180℃
 4  F  Cl  OCH(CH3)-C≡CH 油状物
 5  F  Cl  OCH(CH3)2 油状物
 6  F  Cl  O-环戊基 118-121℃
 7  F  Cl  OCH2-CO-OCH3 油状物
 8  F  Cl  OCH2-CO-OCH2-CH＝CH2 油状物
 9  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH3(rac.) 油状物
 10  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH3(R) 油状物
 11  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2(rac.) 油状物
 12  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2(R) 油状物
 13  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CHCH3(R) 油状物
 14  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH＝CH2(R) 油状物
 15  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝C(CH3)2(R) 油状物
 16  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH(rac.) 油状物
 17  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-C≡CH(R) 油状物
 18  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C≡CH(R) 油状物
 19  F  Cl  OCH(CH3)-CO-O-环戊基(R) 85-86℃
 20  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3(rac.) 油状物
 21  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3(R) 油状物
 22  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5(R) 油状物
 23  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丙基(R) 油状物
 24  F  Cl  OCH(CH3)-CO-OCH2-环丁基(R) 油状物
 25  F  Cl  OCH(CH3)-CO-NH-CH3(R) 150-154℃
 26  F  Cl  OCH(CH3)-CO-N(CH3)2(R) 油状物
 27  F  Cl  OC(CH3)2-CO-OCH2-CH＝CH2 油状物
 28  F  Cl  COOH 225-229℃
 29  F  Cl  CO-OCH(CH3)2 油状物
 30  F  Cl  CO-OCH2-CH＝CH2 油状物
 31  F  Cl  CHO 136-139℃
 32  F  Cl  CH＝N-OCH3 156-160℃
 33  F  Cl  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5 177-182℃
 34  F  CN  F 180-184℃
 35  F  CN  OH 252-255℃
 36  F  CN  OCH3 208-210℃
 37  F  CN  OCH(CH3)-CO-OCH3(rac.) 165-168℃
 38  F  F  H 156-159℃
 序号  R3  R4  R5 熔点或HPLC/MS*)
 39  H  Cl  H 202-205℃
 40  H  Cl  CH＝N-OC2H5 139-141℃
 41  H  Cl  CO-OCH(CH3)2 132-136℃
 42  H  Cl  CH＝C(Cl)-CO-OC2H5 212-218℃
 43  H  Cl  CH＝C(Cl)-CO-OCH2-CH＝CH2 171-173℃
 44  F  Cl  OCH2-CO-CH3 M＝374，t＝3.91
 45  F  Cl  OCH2-CO-C(CH3)3 M＝416，t＝5.07
 46  F  Cl  OCH2-CO-环丙基 M＝400，t＝4.17
 47  F  Cl  OCH2-CO-苯基 M＝436，t＝5.07
 48  F  Cl  OCH2-CO-(4-氟苯基) M＝454，t＝4.45
 49  F  Cl  OCH2-CO-(4-氯苯基) M＝470，t＝5.24
 50  F  Cl  OCH2-CO-(4-溴苯基) M＝515，t＝4.70
 51  F  Cl  OCH2-CO-(4-氰基苯基) M＝461，t＝5.01
 52  F  Cl  OCH2-CO-(4-甲氧基苯基) M＝466，t＝5.09
 53  F  Cl  OCH2-CO-(4-硝基苯基) M＝481，t＝5.08
 54  F  Cl  OCH2-CO-(2-硝基苯基) M＝481，t＝4.39
 55  F  Cl  OCH2-CO-(3-硝基苯基) M＝481，t＝4.40
 56  F  Cl  OCH2-CO-(3-甲氧基苯基) M＝466，t＝4.46
 57  F  Cl  OCH2-CO-(2，4-二氯苯基) M＝505，t＝4.82
 58  F  Cl  OCH2-CO-(2，4-二溴苯基) M＝594，t＝4.88
 59  F  Cl  OCH2-CO-(2，4-二甲氧基苯基) M＝496，t＝4.52
 60  F  Cl  OCH2-CO-(3，4-二氯苯基) M＝505，t＝4.83
 61  F  Cl  OCH2-CO-(2，3，4-三氯苯基) M＝539，t＝4.97
 62  F  Cl  OCH2-CO-(2，4-二氯-3-甲基-苯基) M＝519，t＝4.97
 63  F  Cl  OCH(CH3)-CO-苯基(rac.) M＝450，t＝4.58
*)HPLC/MS条件：柱GROM-SIL 80，ODS-7pH，4μm，40×2mm；流速0.7ml/min，UV检测仪
实施例8(化合物No.64)
3-(4-氯-2-环丙基-6-氟苯并噁唑-7-基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮(R6＝环丙基)
Figure A0080419200581
将370mg(1.11mmol)的3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-羟基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮和含226mg(1.67mmol)的环丙酸酰亚氨基甲酯盐酸化物和20ml甲醇的溶液(通过Na蒸馏出)的混合物在约20℃下搅拌2小时。随后将混合物浓缩。在水中消和剩余物，而后分离出未溶解的组分并溶解在乙酸乙酯中。用硫酸镁干燥酯相，然后减压条件下浓缩。获得的160mg粗产物用柱色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝20∶1)纯化。产率：90mg(21％)；油状物；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝1.2-1.35(m，4H)，2.2(m，1H)，3.8(s，6H)，7.15(d，1H)。
母体8α
3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-羟基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮
将含0.46g(1.33mmol)的3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1，3-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮和5ml二氯甲烷的溶液在0℃下逐滴加入含1M三溴化硼的8ml二氯甲烷溶液中(＝8mmol BBr3)。随后将反应混合物在0℃下搅拌2小时，而后缓慢地搅拌加入冰水中。使用二氯甲烷(两次)由水相抽提出目的产物。合并的有机相用硫酸镁干燥并减压浓缩。获得0.21g(48％)的目标产物。
使用氢氧化钠溶液将水相调节至pH10。然后，用二氯甲烷再萃取混合物。用硫酸镁干燥二氯甲烷相并浓缩。进一步获得0.16g(36％)的目标产物。
总产率：84％；
1H NMR(270MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝3.8(s，6H)，6.9(d，1H)。
母体8β
3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基)-1，3-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮
将含有0.22g(3.98mmol)的铁粉和2.5ml乙酸、5ml甲醇的混合物在回流温度下加热。在该温度下，向反应混合物中缓慢地逐滴加入含0.50g(1.33mmol)的3-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮和3ml甲醇的悬浮液。随后将混合物在回流温度下搅拌2小时。将反应混合物冷却并浓缩，粗产物通过硅胶(流动相：乙酸乙酯)过滤。减压浓缩滤液。干燥后，获得0.45g(98％)的目的产物；
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝3.75(s，3H)，3.8(s，6H)，4.05(bs，2H)，7.05(d，1H)。
母体8γ
3-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮
Figure A0080419200602
在约20℃下将含有3.0g(15.0mmol)双光气和5ml甲苯的溶液逐滴加入至含3.0g(13.6mmol)4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯胺和15ml甲苯的溶液中。然后，将反应混合物缓慢加热至回流温度并回流下搅拌6小时。将反应混合物浓缩并干燥后，将异氰酸酯粗产物再次溶解在5ml甲苯中以用于下一步反应。在约20℃下将6ml三乙胺和3.55g(14.4mmol)的二甲基硫脲溶液逐滴加入至上述溶液中。随后向反应混合物中加入4.7g(28.8mmol)的碳酰二咪唑。将混合物在80℃下加热5小时然后使之冷却。为进行后处理，首先用水洗4次。然后，硫酸镁干燥有机相并减压浓缩。粗产物(6.58g)用硅胶色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝10∶1)纯化。产率：1.31g(24％)；
1H NMR(270MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝3.8(s，6H)，3.9(s，3H)，7.2(d，1H)。
母体8δ
4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯胺
Figure A0080419200611
将含40.0g(152mmol)的N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)乙酰胺和800ml 6M盐酸的悬浮液在回流温度下加热5小时，而后将混合物在约20℃搅拌过夜。为进行后处理，将反应混合物搅拌加入冰水中。加入苛性钠溶液将pH调整至8-9。随后将混合物用乙酸乙酯抽提6次。合并的有机相用硫酸镁干燥并减压浓缩。产率：33g(98％)；
1H NMR(270MHz，CDCl3)：δ[ppm]＝3.9(s，3H)，4.0(bs，2H)，7.0(d，1H)。
母体8ε
N-(4-氯-6-氟-2-甲氧基-3-硝基苯基)乙酰胺
将含72.5g(647mmol)NaOSi(CH3)3和25ml四氢呋喃的溶液在约20℃逐滴加入至含81g(323mmol)N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基-苯基)乙酰胺、490ml二噁烷和50ml甲醇的溶液中。随后将混合物在回流温度加热2小时。冷却并浓缩后，将粗产物(黑油)搅拌加入冰冷的10％浓盐酸中。然后将所得目的产物用乙酸乙酯抽提(3次)。合并的有机相用硫酸镁干燥并减压浓缩。剩余物用水搅拌一次。去除不溶组分并用水清洗3次。干燥后，获得52.1g(63％)目标产物。
1H NMR(270MHz，d6二甲基亚砜)：δ[ppm]＝2.1(s，3H)，3.85(s，3H)，7.75(d，1H)，9.9(bs，1H)。
母体8ζ
N-(4-氯-2，6-二氟-3-硝基苯基)乙酰胺
将30.7g(487mmol)的浓硝酸在0-5℃逐滴加入至含100g(487mmol)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)乙酰胺和500ml浓硫酸的溶液中。将反应混合物在0-5℃搅拌1小时后，搅拌加入冰水。分离出所得的固体，用水洗2次并干燥。产率：81.3g(72％)；
1H NMR(270MHz，d6二甲基亚砜)：δ[ppm]＝2.1(s，3H)，7.95(dd，1H)，10.2(bs，1H)。
母体8θ
N-(4-氯-2，6-二氟苯基)乙酰胺
Figure A0080419200622
在80℃将126g(930mmol)硫酰氯逐滴加入至含100g(775mmol)二氟苯胺和700ml冰醋酸的溶液中。随后将混合物在100℃搅拌3小时。冷却并浓缩后，剩余物用200ml乙酸酐处理。然后将混合物在约20℃搅拌过夜。为进行后处理，将反应混合物搅拌加入1.5升冰水中。用乙酸乙酯从水相中抽提目的产物(3次)。合并的有机相用硫酸镁干燥并减压浓缩。产率：163g；
1H NMR(270MHz，d6二甲基亚砜)：δ[ppm]＝2.05(s，3H)，7.4(d，2H)，9.8(bs，1H)。
通过类似方法制备以下化合物：
化合物No.65
3-(4-氯-6-氟苯并噁唑-7-基)-l，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮(R6＝H；熔点：209-211℃)以及
化合物No.66
3-(4-氯-2-乙基-6-氟苯并噁唑-7-基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮(R6＝C2H5；熔点：156-159℃)。
实施例9(化合物No.67)
3-(4-氯-6-氟苯并噁唑-7-基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮(R6＝氢)
将5.0g(48.1mmol)三甲基甲酰胺逐滴加入至含502mg(1.50mmol)3-(3-氨基-4-氯-6-氟-2-羟基苯基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]-三嗪烷-2，4-二酮和10ml甲醇的溶液中。然后将混合物在回流温度加热9小时。随后将反应混合物减压浓缩。所得粗产物通过柱色谱(流动相：环己烷/乙酸乙酯＝20∶1)纯化。产率：240mg(46％)；熔点：209-211℃。
通过类似方法制备化合物No.68：3-(4-氯-2-乙基-6-氟苯并噁唑-7-基)-1，5-二甲基-6-硫代-[1，3，5]三嗪烷-2，4-二酮(R6＝乙基)。
应用实施例
通过以下的温室实验证实了1-芳基-4-硫代三嗪I的除草活性：
使用的培养容器是盛有约3.0％腐殖质为底肥的壤质沙土的塑料花盆。测试植物的种子按种类分别播种。
用于苗前处理时，通过可使溶液充分分布的喷嘴将已悬浮或乳化于水中的活性成分于播种后直接施用。细心浇灌容器以促进发芽和生长，然后盖上透明塑料布直至植物开始生根。除非这种覆盖对活性成分产生负面影响，否则这种覆盖可使测试植物均一萌发。
用于苗后处理时，根据植物习性，在测试植物开始生长至3-15cm高时，然后用已悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此目的，测试植物可以直接播种并生长在同一容器中，或首先分别生长至苗期而后在处理前几天移栽入测试容器中。苗后处理的施用量是125，62.5，7.81和3.91g a.s.(活性物质)/ha。
根据植物品种不同，将植物分别保持在10-25℃或20-35℃条件下。测试期跨度达2-4周。在此期间，照管好植物，并对每一处理的结果进行评估。
按照0-100的分级标准进行评估。100指植物没有出苗，或至少地上部分被完全破坏，0指没有伤害或生长正常。
温室试验中使用的植物是以下种类：
学名 俗名
Abutilon theophrasti 苘麻
Amaranthus retroflexus 反枝苋
Chenopodium album 藜
Commelina benghalensis 饭包草
Ipomoca species 番薯属
Setaria faberii 大狗尾草
Solanum nigrum 龙葵
Veronica species 婆婆纳属
在施用量为7.81和3.91g/ha活性物质的条件下，通过苗后施用方法活性成分No.30与对比化合物A相比可很有效地控制反枝苋，藜，饭包草和大狗尾草。
在施用量为125和62.5g/ha活性物质的条件下，通过苗后施用方法活性成分No.39与对比化合物B相比表现出对苘麻，藜，番著属，龙葵和婆婆纳属杂草更显著的除草作用。
Figure A0080419200651

Claims (12)

1.结构式I的新的1-芳基-4-硫代三嗪及其农业上应用的盐和化合物I的烯醇醚，
Figure A0080419200021
其中可变基团定义如下：
R1是氢、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是氢、氨基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R3是氢或卤素；
R4是氰基或卤素；
Y是氮，次甲基或，与R5一起是桥接＞C-O-C(R6)＝N-；
R5是
1)氢、羟基、巯基、硝基、卤素、C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，
2)C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷硫基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-炔氧基或C2-C6-炔硫基，如需要，在上述8个基团中的每一个基团上都可以连接一个下列取代基：卤素、氰基、-CO-R8、-CO-OR8或-CO-N(R8)-R9；
3)-CO-R11，-C(R11)(OR13)(OR14)，-C(R11)＝C(R15)-CO-R16，
  -CH(R11)-CH(R15)-CO-R16，-CO-OR20，-C(R10)＝N-OR7，
  -N(R21)-R22或-CO-N(R21)-R22；
R6是氢、卤素、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷氧基，如需要，在最后提及的8个基团中的每一个基团上都可以连接一至三个下列取代基，每种情况下取代基选自：卤素、C1-C6-烷氧基和-CO-OR8’；
R7是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基，或苄基；
R8，R8’各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基、(C3-C6-链烯氧基)羰基-C1-C6-烷基、苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中苯基和苯烷基的苯环可以是未取代的或其上连接一至三个基团，每种情况下取代基选自：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基；
R9是氢或C1-C6-烷基；
R10是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其中在最后提及的2个基团上可以连接一个下列取代基：C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基或苯氧基羰基；
R11是氢，C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基；
R13，R14各自独立地代表C1-C6-烷基或一起代表饱和的2-至4-元碳链，其上可连接一个C1-C6-烷基；
R15是氢，氰基，卤素或C1-C6-烷基；
R16是O-R23或-N(R21)R22；
R20，R23各自独立地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，在最后提及的4个基团上可以连接一个或两个下列取代基：氰基、卤素、羟基、羟基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)羰氧基、(C3-C6-链烯氧基)羰基、(C3-C6-炔氧基)羰基或C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷氧基)羰基；或C3-C6-环烷基，苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中苯环可以是未取代的或，苯环上也可以连接一至三个取代基，每种情况下取代基选自：氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基；
R21，R22各自独立地是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基，
或R21和R22与共同的氮原子一起构成饱和或不饱和的4-至7-元氮杂环，其中如需要，除碳环原子外还可含有一个下列基团：-O-，-S-，-N＝，-NH-或-N(C1-C6-烷基)-。
2.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪，其中Y是氮或次甲基。
3.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪，其中Y与R5一起是桥接＞C-O-C(R6)＝N-。
4.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪，其中R5是羟基，
2)C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C2-C6-链烯氧基或C2-C6-炔氧基，如需要，在上述4个基团中的每一个基团上都可以连接一个下列取代基：卤素、氰基、-CO-R8、-CO-OR8或-CO-N(R8)-R9。
5.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪，其中R5是巯基，
2)C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、C2-C6-链烯硫基或C2-C6-炔硫基，如需要，在上述4个基团中的每一个基团上都可以连接一个下列取代基：卤素、氰基、-CO-R8、-CO-OR8或-CO-N(R8)-R9。
6.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪，其中R5是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基
3)-CO-R11，-C(R11)(OR13)(OR14)，-C(R11)＝C(R15)-CO-R16，
  -CH(R11)-CH(R15)-CO-R16，-CO-OR20，-C(R10)＝N-OR7或
  -CO-N(R21)-R22.
7.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪，其中R5是氢，硝基，卤素或-N(R21)-R22。
8.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪或农业上应用的盐或烯醇醚作为除草剂的用途。
9.一种除草组合物，其含有除草活性量的按权利要求1的至少一种结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪或农业上应用的盐或式I的烯醇醚和至少一种惰性液体和/或固体载体以及如需要至少一种表面活性剂。
10.除草活性组合物的制备方法，其包括将除草活性量的按权利要求1的至少一种结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪或农业上应用的盐或式I的烯醇醚和至少一种惰性液体和/或固体载体以及如需要至少一种表面活性剂混合。
11.控制不需要植物的方法，其包括将除草活性量的按权利要求1的至少一种结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪或农业上应用的盐或式I的烯醇醚施用至植物，其环境或种子。
12.权利要求1的结构式I的1-芳基-4-硫代三嗪的制备方法，其中存在活性碳酸条件下将结构式V的异氰酸酯
Figure A0080419200051
与结构式IV的硫脲反应。
Figure A0080419200052
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