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CN113474336A - 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 - Google Patents

具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 Download PDF

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CN113474336A
CN113474336A CN202080017168.7A CN202080017168A CN113474336A CN 113474336 A CN113474336 A CN 113474336A CN 202080017168 A CN202080017168 A CN 202080017168A CN 113474336 A CN113474336 A CN 113474336A
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I·森
M·米尔巴赫
S·伦德勒
A·斯托勒
D·埃默里
A·布赫霍尔茨
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Syngenta Crop Protection AG Switzerland
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Abstract

披露了具有式(I)的化合物，其中取代基是如权利要求1中所定义的。此外，本发明涉及包含具有式(I)的化合物的农用化学组合物，涉及这些组合物的制备，并且涉及所述化合物或组合物在农业或园艺中用于对抗、预防或控制动物有害生物的用途，所述动物有害生物包括节肢动物并且特别是昆虫、软体动物、线虫或蜱螨目的代表。

Description

具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
本发明涉及包含硫取代基的杀有害生物活性(特别是杀昆虫活性)杂环衍生物、涉及其制备方法、涉及包含那些化合物的组合物、并且涉及它们用于控制动物有害生物(包括节肢动物并且特别是昆虫或蜱螨目的代表)的用途。
具有杀昆虫作用的一些嘧啶酮化合物是已知的并且描述于例如WO 2016/052247、WO 2017/090654、WO 2018/008727和JP 2018/076354中。具有除草作用的其他嘧啶酮化合物例如披露于US 6107485、EP 663396和US 5300477中。从WO 2005/060654中已知另外不同的嘧啶酮作为可用于治疗癌症的有丝分裂驱动蛋白抑制剂。
现已出人意料地发现，某些新颖的杀有害生物活性的嘧啶酮衍生物作为杀有害生物剂具有有利的特性，所述嘧啶酮衍生物的特征在于在3位处的N-烷基、在5位处的卤代烷氧基或卤代烯氧基取代、在6位处无取代基、以及在基团Q中具有含硫取代基。
因此，本发明提供了具有式I的化合物，
Figure BDA0003232678580000011
其中
R2是C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R6是C1-C6烷基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa和Qb
Figure BDA0003232678580000012
其中箭头指示与嘧啶酮环的附接点；
并且其中A表示CH或N；
X是S、SO、SO2或SO(NH)；
R1是C1-C4烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基；
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6氰基烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代或多取代，所述组由以下组成：卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫烷基、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基；并且所述环体系可以含有1、2或3个选自下组的环杂原子，所述组由以下组成：氮、氧和硫，其中所述环体系可以不含有多于一个环氧原子并且不含有多于一个环硫原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代或多取代，所述组由以下组成：卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫烷基、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基；并且所述环体系含有1、2或3个选自下组的环杂原子，所述组由以下组成：氮、氧和硫，其中所述环体系含有至少一个环氮原子，并且可以不含有多于一个环氧原子并且不含有多于一个环硫原子；
R3是氢、卤素或C1-C4烷基；
每个R4独立地是氢、C1-C4烷基或C3-C6环烷基；并且
R5是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基。
本发明还提供了所述具有式I的化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物。
具有至少一个碱性中心的具有式I的化合物可以例如与以下形成例如酸加成盐：强无机酸(例如矿物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸)，强有机羧酸(例如未经取代的或例如被卤素取代的C1-C4烷羧酸，例如乙酸，例如饱和或不饱和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸，例如羟基羧酸，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或例如苯甲酸)，或有机磺酸(例如未经取代的或例如被卤素取代的C1-C4烷磺酸或芳基磺酸，例如甲烷磺酸或对甲苯磺酸)。具有至少一个酸性基团的具有式I的化合物可以例如与碱形成盐，例如矿物盐，例如碱金属或碱土金属盐，例如钠盐、钾盐或镁盐；或与氨或有机胺(例如吗啉，哌啶，吡咯烷，单、二或三低级烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺，或单、二或三羟基低级烷基胺，例如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)形成盐。
在每种情况下，根据本发明的具有式(I)的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式(例如农艺学上可用的盐的形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如，A.Albini和S.Pietra于1991年在博卡拉顿(Boca Raton)CRC出版社出版的名为“Heterocyclic N-oxides[杂环N-氧化物]”一书中描述了它们。
根据本发明的具有式I的化合物还包括在盐形成期间可能形成的水合物。
在取代基被指示为本身被进一步取代时，这意指它们带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一至四个取代基。通常地，同时存在不多于三个这样的任选的取代基。优选地，同时存在不多于两个这样的取代基(即，所述基团被一个或两个所指示的取代基取代)。在附加的取代基是较大的基团如环烷基或苯基时，最优选的是仅存在一个这样的任选的取代基。在基团被指示为被取代时，例如烷基，这包括是其他基团的一部分的那些基团，例如烷硫基中的烷基。
如本文所用，术语“C1-Cn烷基”是指具有1至n个碳原子、经由任一碳原子附接的饱和直链或支链烃基，例如以下基团中的任一种：甲基、乙基、正丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、或1-乙基-2-甲基丙基。
如本文所用，术语“C2-Cn-烯基”是指直链或支链的不饱和烷基，例如乙烯基、烯丙基、均烯丙基、丁-1-烯基、和丁-2-烯基。适当时，烯基链可以具有(E)-或(Z)-构型。
如本文所用，术语“C1-Cn卤代烷基”是指具有1至n个碳原子、经由任一碳原子附接的直链或支链饱和烷基(如上所提及的)，其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被氟、氯、溴和/或碘替代，即，例如以下中的任一种：氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。因此，术语“C1-C2氟烷基”将是指带有1、2、3、4、或5个氟原子的C1-C2-烷基，例如以下中的任一种：二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或五氟乙基。
如本文所用，术语“C1-Cn烷氧基”是指具有1至n个碳原子、经由氧原子附接的直链或支链饱和烷基(如上所提及的)，即，例如以下中的任一种：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基。
如本文所用，术语“C1-Cn卤代烷氧基”是指如上所提及的C1-Cn烷氧基，其部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如以下中的任一种：氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、或4-溴丁氧基。
如本文所用，术语“C1-Cn烷基硫烷基”是指具有1至n个碳原子、经由硫原子附接的直链或支链饱和烷基(如上所提及的)，即，例如以下中的任一种：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基或1,1-二甲基乙硫基。
如本文所用，术语“C1-Cn烷基亚硫酰基”是指具有1至n个碳原子、经由亚硫酰基的硫原子附接的直链或支链饱和烷基(如上所提及的)，其，即，例如以下中的任一种：甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正丙基亚硫酰基、1-甲基乙基-亚硫酰基、正丁基亚硫酰基、1-甲基丙基亚硫酰基、2-甲基丙基亚硫酰基、1,1-二甲基-乙基亚硫酰基、正戊基亚硫酰基、1-甲基丁基亚硫酰基、2-甲基丁基亚硫酰基、3-甲基-丁基亚硫酰基、1,1-二甲基丙基亚硫酰基、1,2-二甲基丙基亚硫酰基、2,2-二甲基丙基亚硫酰基或1-乙基丙基亚硫酰基。
如本文所用，术语“C1-Cn烷基磺酰基”是指具有1至n个碳原子、经由磺酰基的硫原子附接的直链或支链饱和烷基(如上所提及)，即，例如以下中的任一种：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基或叔丁基磺酰基。
如本文所用，术语“C1-Cn卤代烷基硫烷基”是指如上所提及的C1-Cn烷硫基，其部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如以下中的任一种：氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、或4-溴丁硫基。
术语“C1-Cn卤代烷基亚磺酰基”和“C1-Cn卤代烷基磺酰基”是指以上基团，但是其中硫分别处于氧化态1或2。
如本文所用，术语“C1-Cn氰基烷基”是指被氰基取代的具有1至n个碳原子的直链或支链饱和烷基(如上所提及的)，例如氰基亚甲基、氰基亚乙基、1,1-二甲基氰基甲基、氰基甲基、氰基乙基、和1-二甲基氰基甲基。
术语“C1-Cn氰基烷氧基”是指经由氧原子附接的以上基团。
如本文所用，在术语(如“C3-Cn环烷基”)后的后缀“-C1-Cn烷基”(其中n是从1-6的整数)是指被C3-Cn环烷基取代的直链或支链饱和烷基。C3-Cn环烷基-C1-Cn烷基的实例是例如，环丙基甲基。
如本文所用，术语“C3-C6环烷基”是指3-6元环烷基，如环丙烷、环丁烷、环丙烷、环戊烷和环己烷。
卤素通常是氟、氯、溴或碘。相应地，这还适用于结合其他含义的卤素，例如卤代烷基。
在本发明的上下文中，Q1取代基定义中的“单取代或多取代的”典型地意指，取决于取代基的化学结构，单取代的到五次取代的，更优选是单、二或三取代的。
在本发明的上下文中，视情况而定，短语“Q1是经由环碳原子连接的五元至六元芳香族环体系…”以及短语“Q1是经由环氮原子连接的五元芳香族环体系…”是指视情况而定，取代基Q1的具体实施例与由式Qa或式Qb(当A分别表示N或CH时，它们可以是吡啶基或苯基)表示的基团Q(其中Q也被如上所述的X-R1和R3取代)的附接方式。
在本发明的上下文中，“Q1是经由环碳原子连接的五元至六元芳香族环体系…；并且所述环体系可以含有1、2或3个杂原子…”的实例包括但不限于苯基、吡唑基、三唑基、吡啶基和嘧啶基；优选苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基和嘧啶-5-基。
在本发明的上下文中，“Q1是经由环氮原子连接的五元芳香族环体系…，并且所述环体系含有1、2或3个杂原子…”的实例是但不限于吡唑基、吡咯基、咪唑基和三唑基；优选吡咯-1-基、吡唑-1-基、三唑-2-基、1,2,4-三唑-1-基、三唑-1-基和咪唑-1-基。
如下所列，提供了根据本发明的某些实施例。
实施例1提供了如上所定义的具有式I的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物。
实施例2提供了根据实施例1所述的(其中Q是Qa)并且具有如下所列的R2、A、X、R1、Q1、R4、R5、R6和R3的优选值的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物。
实施例3提供了根据实施例1所述的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物，其中Q是Qb并且R2、A、X、R1、Q1、R4、R5、R6和R3的优选值如下所列。
关于实施例1-3，R2、A、X、R1、Q1、R4、R5、R6和R3的优选值是以其任何组合如下所列：
优选地，R2是C1-C6卤代烷基或C1-C4卤代烷基磺酰基。
更优选地，R2是C1-C6卤代烷基，甚至更优选C1-C6氟烷基。
最优选地，R2是-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3。
优选地，A是N。
优选地，X是S或SO2。
最优选地，X是SO2。
优选地，R1是C1-C4烷基或环丙基-C1-C4烷基。
更优选地，R1是乙基或环丙基甲基。
最优选地，R1是乙基。
优选地，Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子。
更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基。
最优选地，Q1是氢、氯、溴、三氟甲基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2,2,2-三氟乙氧基、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-氰基-吡唑-1-基、3-三氟甲基-吡唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基或嘧啶-2-基。
优选地，每个R4独立地是氢或C1-C4烷基。
最优选地，每个R4独立地是氢或甲基。
优选地，R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
更优选地，R5是甲基或环丙基。
最优选地，R5是甲基。
优选地，R6是C1-C3烷基。
最优选地，R6是甲基。
优选地，R3是氢或C1-C4烷基。
更优选地，R3是氢或甲基。
最优选地，R3是氢。
根据本发明的一组化合物是具有式I-1的那些
Figure BDA0003232678580000091
其中A、X、R1、R2和R6是如对于具有式I的化合物(上文)或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物所定义的，并且其中Q1优选地是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基或C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
R3优选地是氢或C1-C4烷基；
每个R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
A、X、R1、R2和R6的优选定义是如对于具有式I的化合物(上文)所定义的，并且更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基；并且R3是氢或甲基，优选氢。
根据此实施例的一组化合物是具有式(I-1a)的化合物，其是具有式(I-1)的化合物，其中A是N。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-1b)的化合物，其是具有式(I-1)的化合物，其中A是CH。
根据本发明的另一组化合物是具有式I-2的那些
Figure BDA0003232678580000101
其中X、R1和R2是如对于具有式I的化合物(上文)或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物所定义的，并且其中Q1优选地是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
每个R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
X、R1和R2的优选定义是如对于具有式I的化合物(上文)所定义的，并且更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基。
根据此实施例的一组化合物是具有式(I-2a)的化合物，其是具有式(I-2)的化合物，其中X是S或SO2、优选SO2。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-2b-1)的化合物，其是具有式(I-2)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或环丙基-C1-C4烷基、优选乙基或环丙基甲基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-2b-2)的化合物，其是具有式(I-2)的化合物，其中R1是C1-C4烷基、优选乙基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-2c)的化合物，其是具有式(I-2)的化合物，其中R2是C1-C6卤代烷基、更优选C1-C6氟烷基、最优选-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3。
根据本发明的另一组化合物是具有式I-3的那些
Figure BDA0003232678580000111
其中X、R1和R2是如对于具有式I的化合物(上文)或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物所定义的，并且其中Q1优选地是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的苯环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的苯环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
每个R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
X、R1和R2的优选定义是如对于具有式I的化合物(上文)所定义的，并且更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基。
根据此实施例的一组化合物是具有式(I-3a)的化合物，其是具有式(I-3)的化合物，其中X是S或SO2、优选SO2。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-3b-1)的化合物，其是具有式(I-3)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或环丙基-C1-C4烷基、优选乙基或环丙基甲基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-3b-2)的化合物，其是具有式(I-3)的化合物，其中R1是C1-C4烷基、优选乙基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-3c)的化合物，其是具有式(I-3)的化合物，其中R2是C1-C6卤代烷基、更优选C1-C6氟烷基、最优选-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3。
根据本发明的另一组化合物是具有式I-4的那些
Figure BDA0003232678580000131
其中
A是CH或N、优选地N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
每个R4独立地是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；并且
R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，优选甲基或环丙基；或者
其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物。
根据此实施例的一组另外优选的化合物是具有式(I-4a)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中A是N。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-4b)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中A是CH。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-4c)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中R3是氢。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-4d)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中R3是C1-C4烷基、优选甲基。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-4e)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中A是N并且R3是氢。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-4f)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2或-N(R4)COR5(在二者中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基))，或者Q1是2-吡啶基氧基；优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2或-N(R4)COCH3(在二者中R4独立地是氢或甲基)，或者Q1是2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系可以被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基或C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2个氮原子；优选地，Q1是可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-4g)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2或-N(R4)COR5(在二者中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基))、2-吡啶基氧基或可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；优选地，Q1是氢、氯、溴、三氟甲基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2,2,2-三氟乙氧基、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、2-吡啶基氧基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-氰基-吡唑-1-基或3-三氟甲基-吡唑-1-基。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-4h)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；并且
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2或-N(R4)COR5(在二者中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基))，或者Q1是2-吡啶基氧基；优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2或-N(R4)COCH3(在二者中R4独立地是氢或甲基)，或者Q1是2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2个环氮原子；优选地，Q1是可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-4i)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢；并且
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2或-N(R4)COR5(在二者中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基))、2-吡啶基氧基或可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；优选地，Q1是氢、氯、溴、三氟甲基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2,2,2-三氟乙氧基、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、2-吡啶基氧基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-氰基-吡唑-1-基或3-三氟甲基-吡唑-1-基。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-4j)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基或-N(R4)COR5，其中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基)；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、或-N(CH3)COCH3。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-4k)的化合物，其是具有式(I-4)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是C1-C4烷基，优选甲基；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基或-N(R4)COR5，其中R4是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基)；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、或-N(CH3)COCH3。
根据本发明的一组化合物是具有式I-5的那些
Figure BDA0003232678580000161
其中A、X、R1、R2和R6是如对于具有式I的化合物(上文)或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物所定义的，并且其中Q1优选地是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
R3优选地是氢或C1-C4烷基；
R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
A、X、R1、R2和R6的优选定义是如对于具有式I的化合物(上文)所定义的，并且更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基；并且R3是氢或甲基，优选氢。
根据此实施例的一组化合物是具有式(I-5a)的化合物，其是具有式(I-5)的化合物，其中A是N。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-5b)的化合物，其是具有式(I-5)的化合物，其中A是CH。
根据本发明的另一组化合物是具有式I-6的那些
Figure BDA0003232678580000181
其中X、R1和R2是如对于具有式I的化合物(上文)或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物所定义的，并且其中Q1优选地是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个氮原子；
R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
X、R1和R2的优选定义是如对于具有式I的化合物(上文)所定义的，并且更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基。
根据此实施例的一组化合物是具有式(I-6a)的化合物，其是具有式(I-6)的化合物，其中X是S或SO2、优选SO2。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-6b-1)的化合物，其是具有式(I-6)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或环丙基-C1-C4烷基、优选乙基或环丙基甲基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-6b-2)的化合物，其是具有式(I-6)的化合物，其中R1是C1-C4烷基、优选乙基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-6c)的化合物，其是具有式(I-6)的化合物，其中R2是C1-C6卤代烷基、更优选C1-C6氟烷基、最优选-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3。
根据本发明的另一组化合物是具有式I-7的那些
Figure BDA0003232678580000191
其中X、R1和R2是如对于具有式I的化合物(上文)或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物所定义的，并且其中Q1优选地是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的苯环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的苯环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
X、R1和R2的优选定义是如对于具有式I的化合物(上文)所定义的，并且更优选地，Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基。
根据此实施例的一组化合物是具有式(I-7a)的化合物，其是具有式(I-7)的化合物，其中X是S或SO2、优选SO2。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-7b-1)的化合物，其是具有式(I-7)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或环丙基-C1-C4烷基、优选乙基或环丙基甲基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-7b-2)的化合物，其是具有式(I-7)的化合物，其中R1是C1-C4烷基、优选乙基。
根据此实施例的另一组化合物是具有式(I-7c)的化合物，其是具有式(I-7)的化合物，其中R2是C1-C6卤代烷基、更优选C1-C6氟烷基、最优选-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3。
根据本发明的另一组的化合物是具有式I-8的那些
Figure BDA0003232678580000201
其中
A是CH或N、优选地N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系可以被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基或C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
R4独立地是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；并且
R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，优选甲基或环丙基；或者
其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-8a)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中A是N。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-8b)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中A是CH。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-8c)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中R3是氢。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-8d)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中R3是C1-C4烷基、优选甲基。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-8e)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中A是N并且R3是氢。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-8f)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基；优选地，Q1是氢、卤素、环丙基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2个环氮原子；优选地，Q1是可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的嘧啶基；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有3个环氮原子；优选地，Q1是可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的三唑基。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-8g)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))、(噁唑烷-2-酮)-3-基、嘧啶基或N-连接的三唑基；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、-NH2、-NH(CH3)、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-NHCO(环丙基)、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(H)CONH2、-N(H)CONH(CH3)、-N(H)CON(CH3)2、-N(CH3)CONH2、-N(CH3)CONH(CH3)、-N(CH3)CON(CH3)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基、嘧啶-2-基或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个组另外优选的的化合物是具有式(I-8h)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基；优选地，Q1是氢、卤素、环丙基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基)，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2个环氮原子；优选地，Q1是可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的嘧啶基；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有3个环氮原子；优选地，Q1是可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的三唑基。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-8i)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))、(噁唑烷-2-酮)-3-基、嘧啶基或N-连接的三唑基；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、-NH2、-NH(CH3)、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-NHCO(环丙基)、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(H)CONH2、-N(H)CONH(CH3)、-N(H)CON(CH3)2、-N(CH3)CONH2、-N(CH3)CONH(CH3)、-N(CH3)CON(CH3)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基、嘧啶-2-基或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的另一组优选的化合物是具有式(I-8j)的化合物，其是具有式(I-8)的化合物，其中
A是N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢；并且
Q1是氢、卤素、-N(R4)CON(R4)2(其中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基))或1,2,4-三唑-1-基；优选地，Q1是氢、氯、溴、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
根据本发明的杰出组的化合物是具有式I-9的那些
Figure BDA0003232678580000241
其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是C1-C3烷基，优选甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1
Figure BDA0003232678580000242
其中箭头指示与嘧啶酮环的附接点；
并且其中
A是CH或N、优选地N；并且
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在其中的每一个中，R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选地，甲基或环丙基))、(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是嘧啶基或N-连接的三唑基；优选地，Q1是氢、氯、溴、三氟甲基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2,2,2-三氟乙氧基、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-NHCO(环丙基)、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(H)CONH2、-N(H)CONH(CH3)、-N(H)CON(CH3)2、-N(CH3)CONH2、-N(CH3)CONH(CH3)、-N(CH3)CON(CH3)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-氰基-吡唑-1-基、3-三氟甲基-吡唑-1-基、嘧啶-2-基或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9a)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是C1-C3烷基，优选甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在二者中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基))或1,2,4-三唑-1-基；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、-N(CH3)COCH3、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9b)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、-N(CH3)COCH3、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9c)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
当Q是Qa1时，Q1是氢、溴、环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基或-N(CH3)COCH3；或者
当Q是Qb1时，Q1是氢、氯、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9d)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是C1-C3烷基，优选甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在它们全部中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))、2-吡啶基氧基、或1,2,4-三唑-1-基；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)、2-吡啶基氧基或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9e)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)、2-吡啶基氧基或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9f)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
当Q是Qa1时，Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、-N(R4)COR5(其中R4是C1-C4烷基(优选甲基)并且R5是C1-C6烷基(优选甲基))或2-吡啶基氧基；优选地，当Q是Qa1时，Q1是氢、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2-吡啶基氧基或-N(CH3)COCH3；或者
当Q是Qb1时，Q1是氢、卤素、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2(在它们全部中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))或1,2,4-三唑-1-基；优选地，当Q是Qb1时，Q1是氢、氯、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
根据此实施例的一个另外杰出组的化合物是具有式(I-9g)的化合物，其是具有式(I-9)的化合物，其中
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa1和Qb1，其中
A是N；并且
当Q是Qa1时，Q1是氢、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2-吡啶基氧基、或-N(CH3)COCH3；或者
当Q是Qb1时，Q1是氢、氯、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
根据本发明的化合物可以具有任何数量的益处，尤其包括对于保护植物抵抗昆虫的有利水平的生物活性或对于用作农用化学品活性成分的优越特性(例如，更高的生物活性、有利的活性谱、增加的安全性、改进的物理-化学特性、或增加的生物可降解性或环境特征曲线)。具体而言，现在已经出人意料地发现某些具有式(I)的化合物相对于非靶标节肢动物特别是传粉者(如蜜蜂、独居蜂和熊蜂)可以显示出有利的安全性。最特别地，相对于意大利蜂(Apis mellifera)。
在另一方面，本发明提供了一种组合物，其包含杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的如在具有(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)和(I-9)的化合物下的实施例(上文)中任一项所定义的具有式(I)的化合物、或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物，以及任选地，助剂或稀释剂。
在另一方面，本发明提供了一种对抗并控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，所述方法包括向有害生物、有害生物的场所或易受有害生物攻击的植物施用杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的如在具有式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)和(I-9)的化合物下的实施例(上文)中任一项所定义的具有式(I)的化合物、或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物，或如以上所定义的组合物。
在又另一方面，本发明提供一种用于保护植物繁殖材料免受昆虫、螨、线虫或软体动物攻击的方法，所述方法包括用如上文所定义的组合物处理所述繁殖材料或所述繁殖材料所种植的场所。
根据本发明的用于制备具有式I的化合物的方法原则上通过本领域的技术人员已知的方法进行。更具体地，具有式I的化合物的子组(其中X是SO(亚砜)和/或SO2(砜))可以借助对应的具有式I的硫化物(其中X是S)的氧化反应来获得，所述氧化反应涉及试剂例如像间氯过氧苯甲酸(mCPBA)、过氧化氢、过硫酸氢钾(oxone)、高碘酸钠、次氯酸钠或次氯酸叔丁酯(除其他氧化剂之外)。所述氧化反应通常是在溶剂的存在下进行的。待用于所述反应的溶剂的实例包括脂族卤代烃，如二氯甲烷和氯仿；酯，如乙酸乙酯；醇，如甲醇和乙醇；乙酸；水；及其混合物。用于所述反应的氧化剂的量相对于1摩尔生成亚砜化合物I的硫化物I通常为1摩尔至3摩尔，优选1摩尔至1.2摩尔，并且相对于1摩尔生成砜化合物I的硫化物I优选地为2摩尔至2.2摩尔的氧化剂。此类氧化反应例如公开于WO 2013/018928中。
具有式I的化合物(其中R2、R6和Q是如上所定义的)，
方案1：
Figure BDA0003232678580000291
可以通过以下方式制备(方案1)：通过本领域技术人员熟知的程序使具有式II的化合物(其中R2和Q如式I中所定义)与具有式III的化合物(其中R6如式I中所定义，并且其中LG是卤素，优选碘、溴或氯(或拟卤素离去基团，如(卤代)烷基磺酸根或芳基磺酸根，例如三氟甲磺酸根或甲苯磺酸根))在碱(如氢化钠、碱土金属氢化物或碱土金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯)或氢氧化物)的存在下，在惰性溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺或乙腈等)中，在0℃与120℃之间的温度下反应。
具有式II的化合物(其中R2和Q如式I中所定义)可以通过以下方式制备：以类似于例如WO 05/073234中描述的程序，使具有式IV的化合物或其盐(如氢卤化物盐，优选盐酸盐或氢溴酸盐，或三氟乙酸盐，或任何其他等效盐)(其中Q如式I中所定义)与具有式V的化合物或其互变异构体形式(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)在碱(如醇盐(优选甲醇钠或甲醇钾、乙醇盐或叔丁醇盐))的存在下，在醇溶剂(如甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇)中，在0℃与100℃之间、优选在室温与回流条件之间的温度下反应。
可替代地，具有式I的化合物(其中R2、R6和Q是如上所定义的)可以通过以下方式制备：在以上所述的类似条件(方案1中使化合物IV和化合物V转化成化合物II)下，使具有式IVa的化合物(其中R6和Q如式I中所定义)与具有式V的化合物或其互变异构形式(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)反应。
具有式III的化合物(其中R6如式I中所定义，并且其中LG是卤素，优选碘、溴或氯(或拟卤素离去基团，如(卤代)烷基磺酸根或芳基磺酸根，例如三氟甲磺酸根或甲苯磺酸根))是已知的、可商购的或者可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
具有式IV的化合物或其盐(如氢卤化物盐，优选地是盐酸盐或氢溴酸盐、或三氟乙酸盐或任何其他等效盐)(其中Q是如式I中所定义的)，
方案2：
Figure BDA0003232678580000301
可以通过以下方式制备(方案2)：使具有式VI的化合物(其中Q如式I中所定义)与氨NH3 VII或氨等效物(例如像氯化铵NH4Cl、乙酸铵NH4OAc、碳酸铵(NH4)2CO3和其他NH3替代物)，优选地在路易斯酸，优选在基于铝的路易斯酸(如三烷基铝(例如三甲基铝AlMe3)、烷基铝卤化物(例如EtAlCl2或Et2AlCl)或铝卤化物(例如三氯化铝AlCl3))的存在下反应。此转化优选地以类似于例如WO 04/078128中所述的程序，在合适的溶剂(或稀释剂)(如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、苯或甲苯)中，在0℃-150℃之间的温度下、优选在范围从室温至反应混合物沸点的温度下，任选地在微波辐射下并且任选地在压力容器中进行。
可替代地，具有式IV的化合物(或其盐)可以通过以下方式制备：使具有式VI的腈化合物依次与i)醇盐(优选甲醇钠NaOMe或乙醇钠NaOEt)在醇类溶剂(如甲醇或乙醇)中，在0℃与100℃之间的温度下反应以生成亚氨酸酯中间体(或其盐)；接着ii)任选地在酸(如氢卤酸，优选盐酸或氢溴酸，或任何其他等效的酸)的存在下，在0℃-180℃之间的温度下用氨NH3 VII(或其盐，或氨替代物)处理所述亚氨酸酯中间体。在本领域技术人员已知的条件和Pinner反应变量下，亚氨酸酯中间体(或其盐)可以，在醇试剂(如甲醇或乙醇)存在下，优选地在惰性溶剂(如乙醚、四氢呋喃或二噁烷)中，在-40℃与50℃之间的温度(优选在-20℃与20℃之间)下典型地通过用氢卤化酸(优选地是盐酸)处理具有式VI的化合物可替代地制备。
具有式IV-Qa和IV-Qb的化合物
Figure BDA0003232678580000311
或其盐(如氢卤化物盐，优选地是盐酸盐或氢溴酸盐、或三氟乙酸盐或其任何其他等效盐)，其中
Q1和R1是如上在式I下所定义的，
是新颖的，是为了制备根据本发明的具有式I的化合物而特别研发的并且因此表示本发明的另一目的。具有式I的化合物的取代基的优先选项和优选实施例对具有式IV-Qa和IV-Qb的化合物也是有效的。
类似地，具有式IVa的化合物或其盐(如氢卤化物盐，优选地是盐酸盐或氢溴酸盐、或三氟乙酸盐或任何其他等效盐)(其中R6和Q如式I中所定义)可以通过以下方式制备：使具有式VI的腈化合物在以上所述的类似条件(方案2中将化合物VI和化合物VII转化为化合物IV)下反应，但用具有式VIIa的化合物(或其盐)(其中R6如式I中所定义)代替试剂VII。
具有式VII的试剂和具有式VIIa的试剂或其盐(其中R6如式I中所定义)是已知的、可商购的或可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
具有式V的化合物或其互变异构形式(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)，
方案3：
Figure BDA0003232678580000321
可以通过以下方式制备(方案3)：通过例如WO 05/073234中描述的程序使具有式IX的化合物(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)与具有式VIII的化合物(其中Rx1是C1-C6烷基)在钠Na(或钾)的存在下，在溶剂如乙醚、叔丁基甲基醚或二噁烷，在0℃与120℃之间、优选在室温与回流条件之间的温度下反应。
具有式V的化合物
Figure BDA0003232678580000331
或其互变异构形式，其中
R2是C1-C6氟烷基，并且Rx是C1-C6烷基，
是新颖的，是为了制备根据本发明的具有式I的化合物而特别研发的并且因此表示本发明的另一目的。优选地，R2是-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；甚至更优选地，R2是-CH2CF2CF3。优选地，Rx是甲基或乙基；甚至更优选地，Rx是甲基。
可替代地，具有式IX的化合物(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)可以与具有式VIIIa的化合物(其中Rx1是C1-C6烷基(通常是甲基)并且Rx2是C1-C6烷基(通常是甲基))或与具有式VIIIb的化合物(其中Rx2是C1-C6烷基(通常是甲基)并且Rx3是C1-C6烷基(通常是叔丁基)反应，以形成具有式Va的化合物(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基并且Rx2是C1-C6烷基)。这些反应可以在溶剂中，与至少一当量的VIIIa或VIIIb中进行，也可以在过量的VIIIa或VIIIb中，在范围从0℃至反应混合物的沸腾温度的温度下进行。具有式Va的化合物可以在酸性条件下，例如用水性盐酸并且在范围从室温至80℃的温度下加热后水解为具有式V的化合物。
具有式IX的化合物(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)可以通过以下方式制备：通过本领域技术人员熟知的程序使具有式(X)的化合物(其中R2如式I中所定义)与具有式XI的化合物(其中Rx是C1-C6烷基，并且其中LG1是卤素，优选碘、溴或氯(或拟卤素离去基团，如(卤代)烷基磺酸根或苯磺酸根，例如三氟甲磺酸根)在碱(如氢化钠、碱土金属氢化物或碱土金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾或碳酸铯))或氢氧化物的存在下，在惰性溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺DMF、N,N-二甲基乙酰胺或乙腈等)中，在0℃与120℃之间、优选在室温与100℃之间的温度下反应。
具有式(X)的化合物(其中R2如式I中所定义)；和具有式XI的环合物(其中Rx是C1-C6烷基，并且其中LG1是卤素，优选碘、溴或氯(或拟卤素离去基团，如(卤代)烷基磺酸根或苯磺酸根，例如三氟甲磺酸根)；以及具有式VIII的试剂(即甲酸乙酯或甲酸甲酯)或具有式VIIIa的化合物(例如二甲基甲酰胺二甲基缩醛)或具有式VIIIb的化合物(例如布雷德奈克试剂(Bretherek’s reagent))(其中Rx1是C1-C6烷基，Rx2是C1-C6烷基，Rx3是C1-C6烷基)是已知的、可商购的或可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
具有式I的化合物的亚组(其中R2和R6是如上所定义的并且其中Q被定义为Qb，其中A、Q1、R3、X和R1如式I中所定义)可以被定义为具有式I-Qb的化合物(方案4)。
方案4：
Figure BDA0003232678580000341
在方案4的特定的情况中，当Q1是经由环氮原子连接至含有基团A的环的任选取代的三唑时，则具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以由具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6是如式I中所定义的，并且其中X是SO或SO2，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))通过与任选取代的三唑Q1-H(其含有合适的NH官能度)(XIIaa)(其中Q1是N-连接的三唑基)，在溶剂(如醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇或高沸点的直链或支链醇)、吡啶或乙酸)中，任选地在额外的碱(如碳酸钾K2CO3或碳酸铯Cs2CO3)的存在下，任选地在铜催化剂(例如碘化铜(I))的存在下，在30℃-180℃之间的温度下，任选地在微波辐射下反应(C-N键形成)来制备。
在方案4的特定的情况中，当Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、-N(R4)COR5,或-N(R4)CON(R4)2(其中R4和R5如式I中所定义)时，则具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以通过以下方式制备：由具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是SO或SO2，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与试剂Q1-H(XIIaa)(相当于噁唑烷-2-酮、HN(R4)COR5或HN(R4)CON(R4)2，其中R4和R5如式I中所定义)反应(C-N键形成)。这种反应是在碱(如碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠)的存在下，在惰性溶剂(如甲苯、二甲基甲酰胺DMF、N-甲基吡咯烷NMP、二甲亚砜DMSO、二噁烷、四氢呋喃THF等)中，任选地在催化剂(例如乙酸钯(II)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)或三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)，任选地呈氯仿加合物的形式)或钯预催化剂(例如像tert-BuBrettPhos Pd G3[(2-二-叔丁基膦基-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯基)-2-(2′-氨基-1,1′-联苯基)]甲磺酸钯(II)或BrettPhos Pd G3[(2-二-环己基膦基-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯基)-2-(2′-氨基-1,1′-联苯基)]甲磺酸钯(II))的存在下，并且任选地在配体(例如SPhos、t-BuBrettPhos或Xantphos)的存在下，在60℃-180℃之间的温度下，任选地在微波辐射下进行。
方案4中的化合物(其中Q1是-N(R4)COR5)可以可替代地通过以下方式制备：在本领域技术人员已知的条件(所有取代基如上所定义；X01是卤素、优选氯)下，将方案4中的化合物(其中Q1是-NH(R4))(如下所述制备的)用具有式X01-COR5的试剂(例如乙酰氯)酰化。
在方案4的特定的情况中，当Q1是-N(R4)2(其中R4如式I所定义)时，则具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以由具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是SO或SO2，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))通过与试剂Q1-H(XIIaa)(相当于HN(R4)2)或其盐(如氢卤化物盐，优选盐酸盐或氢溴酸盐、或三氟乙酸盐、或任何其他等效盐)(其中R4如式I所定义)反应(C-N键形成)来制备。这种反应通常是在惰性溶剂(如醇、酰胺、酯、醚、腈和水，特别优选的是甲醇、乙醇、2,2,2-三氟乙醇、丙醇、异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二噁烷、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、水或其混合物)中，在0℃-150℃之间的温度下，任选地在微波辐射或使用高压釜的加压条件下，任选地在铜催化剂(如铜粉、碘化铜(I)或硫酸铜(任选地呈水合物的形式)或其混合物)的存在下，任选地在配体(例如二胺配体(例如N,N′-二甲基乙二胺或反式-环己基二胺)或二亚苄基丙酮(dba)或1,10-菲咯啉)的存在下，并且任选地在碱(如磷酸钾)的存在下进行。
试剂HN(R4)2、HN(R4)COR5、或HN(R4)CON(R4)2(其中R4和R5如式I中所定义)是已知的、可商购的或可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。
可替代地，具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以通过铃木反应(方案4)来制备，其涉及例如使具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义并且其中X是SO或SO2，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与具有式(XII)的化合物(其中Q1如式I中所定义，并且其中Yb1可以是硼衍生的官能团，例如像B(OH)2或B(ORb1)2，其中Rb1可以是C1-C4烷基或两个基团ORb1可以与硼原子一起形成五元环，像例如频哪醇硼酸酯)反应。所述反应可以被钯基催化剂(例如四(三苯基-膦)钯(0)、(1,1’双(二苯基膦基)二茂铁)二氯-钯-二氯甲烷(1:1复合物)或氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-二苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-二苯基)]钯(II)(XPhos钯环))催化，在碱(像碳酸钠、磷酸三钾或氟化铯)的存在下，在溶剂或溶剂混合物(像例如二噁烷、乙腈、N,N-二甲基-甲酰胺、1,2-二甲氧基乙烷和水的混合物或二噁烷/水的混合物、或甲苯/水的混合物)中，优选地在惰性气氛下。反应温度可以优先地在从室温至反应混合物的沸点的范围内，或者所述反应可以在微波辐射下进行。此类铃木反应是本领域技术人员熟知的，并且已经例如综述于J.Orgmet.Chem.[有机金属化学杂志]576,1999,147–168中。
可替代地，具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以通过具有式(XIIa)的化合物(其中Q1是如上式所定义的，并且其中Yb2是三烷基锡衍生物，优选地是三-正丁基锡或三甲基锡)和具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是SO或SO2，并且其中Xb是离去基团(像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))之间的施蒂勒反应来制备。此类施蒂勒反应通常是在钯催化剂(例如四(三苯基膦)钯(0)或双(三苯基膦)二氯钯(II))的存在下，在惰性溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯或二噁烷)中，任选地在添加剂(如氟化铯或氯化锂)的存在下，并任选地在另外的催化剂(例如碘化铜(I))的存在下进行。此类施蒂勒偶联也是本领域技术人员熟知的，并且已经例如描述于J.Org.Chem.[有机化学杂志],2005,70,8601-8604，J.Org.Chem.[有机化学杂志],2009,74,5599-5602，和Angew.Chem.,Int.Ed.[应用化学国际版]2004,43,1132-1136中。
当Q1是五元芳香族环体系(经由环氮原子连接至含有取代基A的环上)时，则具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以从具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是SO或SO2，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))通过与杂环Q1-H(其含有适宜的NH官能度)(XIIaa)(其中Q1是如上所定义的)在碱(例如碳酸钾K2CO3或碳酸铯Cs2CO3)的存在下，任选地在铜催化剂(例如，碘化铜(I))的存在下，在具有或不具有添加剂例如L-脯氨酸、N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺或N,N’-二甲基-乙烯-二胺，在惰性溶剂(例如N-甲基吡咯烷酮(NMP)或N,N-二甲基甲酰胺DMF)中，在30℃-150℃的温度下，任选地在微波辐射中反应来制备。
具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))用合适的氧化剂氧化成具有式XIIIb的化合物(其中X是SO或SO2)可以在以上已经描述的条件下实现。
大量的具有式(XII)、(XIIa)和(XIIaa)的化合物是可商购的或可以由本领域技术人员制备。
可替代地，具有式I-Qb的化合物(其中X是SO或SO2)可以从具有式XIIIb的化合物(其中X是S(硫化物))通过涉及如上所述的相同的化学过程(方案4)但通过改变步骤的顺序(即，通过运行顺序XIIIb(X是S)至I-Qb(X是S)经由铃木反应、施蒂勒反应或C-N键形成，随后通过氧化步骤以形成I-Qb(X是SO或SO2)来制备。
具有式XIIIb的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6是如I中所定义的并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))，
方案5：
Figure BDA0003232678580000391
可以通过以下方式制备(方案5)：在以上已经描述的条件(在方案1中使化合物II转化成化合物I)下，使具有式II-1b的化合物(其中A、R3、R1和R2如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与具有式III的化合物(其中R6是如式I中所定义，并且其中LG是卤素，优选碘、溴或氯(或拟卤素离去基团，如(卤代)烷基磺酸根或苯磺酸根，例如三氟甲磺酸根))反应。
具有式II-1b的化合物(其中A、R3、R1和R2如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))可以通过以下方式制备：在以上已经描述的条件(方案1中使化合物IV和V缩合成化合物II)下，使具有式IV-1b的化合物或其盐(如氢卤化物盐，优选盐酸盐或氢溴酸盐，或三氟乙酸盐，或任何其他等效盐)(其中A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与具有式V的化合物或其互变异构形式(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)反应。
可替代地，具有式XIIIb的化合物可以通过以下方式制备：在以上所述的类似条件(方案1中使化合物IVa和化合物V缩合成化合物II)下，使以上所述的具有式IVa-1b的化合物或其盐(其中R6、A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与具有式V的化合物或其互变异构形式(其中R2如式I中所定义，并且其中Rx是C1-C6烷基)反应。
具有式IV-1b的化合物或其盐(如氢卤化物盐，优选地是盐酸盐或氢溴酸盐、或三氟乙酸盐或任何其他等效盐)(其中A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))，
方案6：
Figure BDA0003232678580000401
可以通过以下方式制备(方案6)：在以上描述的类似条件(方案2中使化合物VI转化成化合物IV)下，使具有式VI-1b的化合物(其中A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与氨NH3 VII或氨替代物反应。
类似地，如上所述的具有式IVa-1b的化合物或其盐(其中R6、A、R3和R1是如式I中所定义的，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))可以通过以下方式制备：在以上描述的类似条件(方案2中使化合物V1和化合物VIIa转化成化合物IVa)下，使具有式V1-1b的腈化合物与具有式VIIa的化合物(或其盐)(其中R6是如式I中所定义的)反应。
具有式I的化合物的亚组(其中R2和R6是如上所定义的并且其中Q被定义为Qa，其中A、Q1、R3、X和R1如式I中所定义)可以被定义为具有式I-Qa的化合物(方案7)。
方案7：
Figure BDA0003232678580000411
先前在方案4中所述的由具有式XIIIb的化合物得到具有式1-Qb的化合物的化学过程可以类似地应用于由具有式XIIIa的化合物制备具有式I-Qa的化合物(方案7)，其中先前提到的所有取代基定义仍然有效。
先前在方案5中所述的由具有式1V-1b的化合物和具有式V的化合物(包括涉及IVa-1b的替代物)得到具有式XIIIb的化合物的化学过程可以类似地应用于由具有式1V-1a的化合物(包括涉及IVa-1a的替代物)制备具有式XIIIa的化合物(方案8)，其中先前提到的所有取代基定义仍然有效。
方案8：
Figure BDA0003232678580000421
先前在方案6中所述的由具有式VI-1b的化合物得到具有式IV-1b的化合物和具有式IVa-1b的化合物的化学过程可以类似地应用于由具有式VI-1a的化合物制备具有式IV-1a的化合物和具有式IVa-1a的化合物(方案9)，其中先前提到的所有取代基定义仍然有效。
方案9：
Figure BDA0003232678580000422
具有式VI的化合物(其中Q如式I中所定义)；和
具有式VI-1a的化合物(其中A、X、R1和R3如式I中所定义，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))；以及
具有式VI-1b的化合物(其中A、X、R1和R3如式I中所定义，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))；
是已知的、可商购的或者可以通过本领域技术人员已知的方法来制备。参见例如：3-(乙硫基)-2-吡啶甲腈[CAS 342816-54-0]、3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)-2-吡啶甲腈[CAS1421952-04-6]、5-环丙基-3-(乙硫基)-2-吡啶-腈[CAS 2173047-82-8]、6-氯-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲腈[CAS 102645-27-2]或5-溴-3-(乙硫基)-2-吡啶甲腈[1879106-77-0]。
具有式I的化合物的另一个亚组(其中R2和R6是如上所定义的并且其中Q被定义为Qa，其中A、R3、X和R1如式I中所定义，并且Q1表示-C(Raa)(Rab)(CN)，其中Raa和Rab独立地是氢或C1-C3烷基，或者其中Raa和Rab与它们所附接的碳原子一起形成3元至5元碳环)，可以定义为具有式I-Qaa的化合物(方案10)。
方案10：
Figure BDA0003232678580000431
方案10中示出了获得如上所定义的具有式I-Qaa的化合物的方法和条件。具有式I-Qaa的化合物(其中X是S(硫化物)并且其中其他取代基定义如上所定义)可以通过以下方式制备：在文献(参见例如Lei Liu等人；Angew.Chem.Int.Ed.[应用化学国际版](2011),50,4470-4474)中描述的条件下，进行具有式XIV的化合物(其中Raa和Rab如上文所定义，并且M+是阳离子，如钠离子或钾离子)与具有式XIIIa的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根)之间的钯-催化的脱羧偶合。具有式XIV的化合物可以是可商购的或者可以类似于文献先例(例如通过氰基乙酸酯的水解)来制备。
可替代地，可以通过在催化剂(如Pd2(dba)3)和配体(如BINAP)存在或不存在下，使用强碱(如六甲基二硅氮烷锂(LiHMDS))，在惰性溶剂(如四氢呋喃)中，在-20℃与120℃之间的温度下，用具有式XIVa化合物(其中Raa和Rab如上所定义)处理而由具有式XIIIa的化合物制备具有式I-Qaa的化合物(其中X是S(硫化物)并且其中其他取代基定义如上所定义)。此类方法已经例如描述于以下文献中：Org.Lett.[有机快报]2014,16,6314-6317；J.Org.Chem.[有机化学杂志]2005,70,10186-10189或Org.Lett.[有机快报]2011,13,1690-1693。具有式XIVa的化合物可以是商购的或者可以类似于文献先例来制备。
可替代地，可以通过在碱(如氢化钠、K2CO3或Cs2CO3)的存在下，在惰性溶剂(如四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二噁烷或乙腈)中，用具有通式Raa-LGa和Rab-LGb的烷基化试剂(其中LGa和LGb是离去基团，如卤化物或磺酸根(优选Br、I、OSO3Me或OTf)，并且其中Raa和Rab如上所定义)，按顺序处理具有式XVII的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物))来获得具有式I-Qaa的化合物(其中X是S(硫化物)并且其中其他取代基定义如上所定义)。可替代地，具有式XVII的化合物可以经受过量的上述碱和试剂Raa-LGa，以获得具有式I-Qaa的化合物(其中Raa＝Rab)。可替代地，在其中Raa和Rab与它们所附接的碳原子一起形成3元至5元碳环的具体情况下，可以用具有式LGa-Raa-Rab-LGb的烷基化试剂，在上述碱和溶剂的存在下处理具有式XVII的化合物。1,2-二溴乙烷或1-溴-3-氯丙烷是此类试剂的实例。
具有式XVII的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)可以通过以下方式制备：在氟化锌(II)和钯(0)催化剂(如三(二亚苄基丙酮)二钯(0)-氯仿加合物(Pd2(dba)3)、配体(例如Xantphos)的存在下，在惰性溶剂(如DMF)中，在100℃-160℃之间的温度下，任选地在微波加热下，在文献例如J.Am.Chem.Soc.[美国化学会志]2005,127,15824-15832中所述的条件下，用试剂三甲基甲硅烷基-乙腈处理具有式XIIIa的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，像例如氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))。可替代地，具有式XVII的化合物可以经由酯基C(O)ORc的皂化/脱羧，例如经由克拉皮科脱羧(Krapcho decarboxylation)，由具有式XVI的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)并且Rc是C1-C6烷基(优选甲基或乙基))获得。此类方法(例如在水性二甲亚砜DMSO中氯化钠或氯化锂的存在下加热底物XVI)已经例如描述于Tetradehron Lett.[四面体通讯]1974,15,1091-1094中。
具有式XVI的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)并且Rc是C1-C6烷基(优选甲基或乙基))可以通过具有式XIIIa的化合物(取代基如上所定义)与具有通式XV的氰基乙酸酯(其中Rc是C1-C6烷基(优选甲基或乙基))的反应来获得。此反应可以在极性非质子溶剂(如二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、或N-甲基吡咯烷酮(NMP))中，在碱(如K2CO3或Na2CO3)的存在下，任选地在铜盐(如CuI)的存在下，任选地在添加剂(如N,N′-二甲基乙二胺或脯氨酸)的存在下，在相转移催化剂(“PTC”)存在或不存在下，在20℃-180℃、优选80℃-150℃之间的温度下进行。此类反应条件的一个实例是在二甲亚砜中的碳酸钾、和催化量的碘化铜(I)和脯氨酸的存在下，在140℃下加热底物XIIIa与氰基乙酸乙酯。类似地，过渡金属催化过程是已知的，参见例如Angew.Chem.Int.[应用化学国际版]2011,50,4470-4474。
具有式I的化合物的亚组(其中Q被定义为Qa，其中X是S并且A、R3和R1如式I中所定义，并且其中Q1是2-吡啶基氧基)可以被定义为具有式XX的化合物(方案11)。
方案11：
Figure BDA0003232678580000461
具有式XX的化合物(其中R2、R6、A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S)可以通过以下方式进行制备：使具有式XVIII的化合物(其中R2、R6、A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S)与具有式XIX的化合物(其中Xd是离去基团，例如像氯离子、溴离子或碘离子(优选溴离子或碘离子)，或芳基磺酸根、烷基磺酸根或卤代烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根)，在碱(例如像氢化钠、碳酸钾或碳酸铯)的存在下，在合适的溶剂(如二噁烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺)中，在铜催化剂(例如碘化铜(I))的存在下，任选地在额外的配体的存在下，在20℃与200℃之间、优选在范围从室温至反应混合物的沸点的温度下，任选地在微波辐射下反应(方案11)。
具有式XVIII的化合物(其中R2、R6、A、R3和R1如式I中所定义，并且其中X是S)可以通过以下方式制备：如例如在Angew.Chem.Int.Ed.[应用化学国际版]56(16),4478–4482,2017中所述，使具有式XIIIa的化合物(其中A、R3、R1、R2和R6如式I中所定义，并且其中X是S(硫化物)，并且其中Xb是离去基团，例如像氯离子、溴离子或碘离子(优选氯离子或溴离子)，或芳基磺酸根或烷基磺酸根(如三氟甲磺酸根))与例如苯甲醛肟PhC＝NOH、优选(E)-苯甲醛肟，在碱(如碳酸钾或碳酸铯)的存在下，任选地在钯催化剂(如RockPhos-G3-环钯配合物([(2-二-叔丁基膦基-3-甲氧基-6-甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯基)-2-(2-氨基联苯基)]甲磺酸钯(II)))的存在下，在非质子溶剂(如乙腈或N,N-二甲基甲酰胺DMF)中，在0℃与100℃之间、优选室温与80℃之间的温度下反应。
具有式XIX的化合物(取代基如上所定义)是已知的化合物、可商购的或可以通过已知的方法制备。
反应物可以在碱的存在下反应。合适的碱的实例是碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属氢化物、碱金属或碱土金属酰胺、碱金属或碱土金属醇盐、碱金属或碱土金属乙酸盐、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属二烷基酰胺或碱金属或碱土金属烷基甲硅烷基酰胺、烷基胺、亚烷基二胺、游离的或N-烷基化的饱和或不饱和的环烷基胺、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺。可以提及的实例是氢氧化钠、氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N,N-二甲胺、N,N-二基乙苯胺、吡啶、4-(N,N-二甲氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、苄基三甲基氢氧化铵以及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
这些反应物可以按照原样彼此进行反应，即：不添加溶剂或稀释剂。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或这些的混合物是有利的。如果所述反应在碱的存在下进行，那么这些过量使用的碱(如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N,N-二乙基苯胺)还可以充当溶剂或稀释剂。
这些反应有利地在从约-80℃至约+140℃、优选从约-30℃至约+100℃的温度范围内，在许多情况下在环境温度与约+80℃之间的范围内进行。
通过以常规方式用一个或多个根据本发明的(另一个)其他取代基取代具有式I的起始化合物的一或多个取代基，并通过用本领域技术人员已知的反应(如氧化、烷基化、还原、酰化和其他方法)对化合物进行后修饰，具有式I的化合物可以以本身已知的方式转化成另一种具有式I的化合物。
取决于所选的适合各自情况的反应条件以及起始材料，有可能例如，在一个反应步骤中仅将一个取代基用根据本发明的另一个取代基替代，或者在同一个反应步骤中可以将多个取代基用根据本发明的其他取代基来替代。
具有式I的这些化合物的盐能以本身已知的方式进行制备。因此，例如，具有式I的化合物的酸加成盐是通过用合适的酸或合适的离子交换剂试剂进行处理来获得的，并且与碱的盐是通过用合适的碱或用合适的离子交换剂试剂进行处理来获得的。
具有式I的化合物的盐能以常规方式转化为游离的化合物I、酸加成盐(例如通过用合适的碱性化合物或用合适的离子交换剂试剂进行处理)以及与碱的盐(例如通过用合适的酸或用合适的离子交换剂试剂进行处理)。
具有式I的化合物的盐能以本身已知的方式转化为具有式I的化合物的其他盐、酸加成盐，例如转化成其他酸加成盐，例如通过在合适的溶剂中用酸的合适的金属盐(如钠、钡或银的盐，例如用乙酸银)来处理无机酸的盐(如盐酸盐)，在所述溶剂中，所形成的无机盐(例如氯化银)是不溶的并且因此从所述反应混合物中沉淀出。
取决于程序或反应条件，具有成盐特性的这些具有式I的化合物能以游离形式或盐的形式获得。
取决于分子中存在的不对称碳原子的数目、绝对和相对构型和/或取决于分子中存在的非芳香族双键的构型，具有式I的化合物和适当时其互变异构体(在每种情况下呈游离形式或呈盐形式)可以以可能的异构体之一的形式或作为这些的混合物存在，例如以纯异构体的形式，如对映体和/或非对映体，或作为异构体混合物，如对映异构体混合物，例如外消旋体、非对映体混合物或外消旋体混合物存在；本发明涉及纯异构体以及还有所有可能的异构体混合物，并且在上文和下文中在每种情况下都应如此理解，即使当立体化学细节未在每种情况下明确提及时。
呈游离形式或呈盐形式的具有式I的化合物的非对映异构体混合物或外消旋体混合物(它们的获得可以取决于已选定的起始材料和程序)能够在这些组分的物理化学差异的基础上，例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法以已知的方式分离成纯的非对映异构体或外消旋体。
可以类似方式获得的对映异构体混合物(诸如外消旋体)可以通过已知方法拆分成光学对映异构体，例如通过从光学活性溶剂中重结晶；通过在手性吸附剂上的色谱法，例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱法(HPLC)；借助于合适的微生物，通过用特异性固定化酶裂解；通过形成包含化合物，例如使用手性冠醚，其中仅一个对映异构体被络合；或通过转化成非对映异构体的盐，例如通过使碱性最终产物外消旋体与光学活性酸(诸如羧酸，例如樟脑酸、酒石酸或苹果酸，或磺酸，例如樟脑磺酸)反应，并且例如基于其不同溶解度通过分步结晶将可以这种方式获得的非对映异构体混合物分离，以给出非对映异构体，可以通过合适的试剂(例如碱性试剂)的作用从这些非对映异构体中使所希望的对映异构体变成游离的。
纯的非对映异构体或对映异构体能根据本发明来获得，不仅是通过分离适合的异构体混合物，还可以是通过普遍已知的非对映立体选择性或对映选择性合成的方法，例如通过根据本发明用具有适合的立体化学的起始材料进行所述方法。
可以通过使具有式I的化合物与适合的氧化剂(例如H2O2/尿素加合物)在酸酐(例如三氟乙酸酐)的存在下进行反应来制备N-氧化物。此类氧化从文献中，例如从J.Med.Chem.[药物化学杂志],32(12),2561-73,1989或WO 2000/15615中是已知的。
如果单个组分具有不同的生物活性，有利的是在每一情况下分离或合成生物学上更有效的异构体，例如对映异构体或非对映异构体或异构体混合物，例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物。
如果适当的话，具有式I的化合物和适当时其互变异构体(在每种情况下呈游离形式或呈盐形式)还能以水合物的形式获得和/或包括其他溶剂，例如可以用于使以固体形式存在的化合物结晶的那些。
根据下表A-1至A-81和表B-1至B-54的化合物可以按照上述方法制备。以下实例旨在说明本发明并示出具有式I的优选化合物。
以下表A-1至A-81展示了本发明的具体化合物。
Figure BDA0003232678580000501
表Y：Q1的取代基定义
Figure BDA0003232678580000502
在表Y和表A中，“环状C3”表示环丙基。
表A-1提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-1.001至A-1.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-2提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-2.001至A-2.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-3提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-3.001至A-3.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-4提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-4.001至A-4.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-5提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-5.001至A-5.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-6提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-6.001至A-6.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-7提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-7.001至A-7.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-8提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-8.001至A-8.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-9提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-9.001至A-9.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-10提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-10.001至A-10.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-11提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-11.001至A-11.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-12提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-12.001至A-12.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-13提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-13.001至A-13.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-14提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-14.001至A-14.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-15提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-15.001至A-15.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-16提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-16.001至A-16.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-17提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-17.001至A-17.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-18提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-18.001至A-18.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-19提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-19.001至A-19.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-20提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-20.001至A-20.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-21提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-21.001至A-21.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-22提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-22.001至A-22.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-23提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-23.001至A-23.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-24提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-24.001至A-24.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-25提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-25.001至A-25.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-26提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-26.001至A-26.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-27提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-27.001至A-27.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-28提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-28.001至A-28.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-29提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-29.001至A-29.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-30提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-30.001至A-30.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-31提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-31.001至A-31.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-32提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-32.001至A-32.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-33提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-33.001至A-33.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-34提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-34.001至A-34.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-35提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-35.001至A-35.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-36提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-36.001至A-36.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-37提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-37.001至A-37.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-38提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-38.001至A-38.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-39提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-39.001至A-39.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-40提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-40.001至A-40.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-41提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-41.001至A-41.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-42提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-42.001至A-42.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-43提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-43.001至A-43.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-44提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-44.001至A-44.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-45提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-45.001至A-45.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-46提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-46.001至A-46.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-47提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-47.001至A-47.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-48提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-48.001至A-48.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-49提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-49.001至A-49.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-50提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-50.001至A-50.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-51提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-51.001至A-51.020，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-52提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-52.001至A-52.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-53提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-53.001至A-53.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-54提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-54.001至A-54.020，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-55提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-55.001至A-55.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-56提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-56.001至A-56.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-57提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-57.001至A-57.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-58提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-58.001至A-58.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-59提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-59.001至A-59.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-60提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-60.001至A-60.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-61提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-61.001至A-61.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-62提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-62.001至A-62.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-63提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-63.001至A-63.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-64提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-64.001至A-64.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-65提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-65.001至A-65.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-66提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-66.001至A-66.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-67提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-67.001至A-67.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-68提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-68.001至A-68.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-69提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-69.001至A-69.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-70提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-70.001至A-70.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-71提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-71.001至A-71.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-72提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-72.001至A-72.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-73提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-73.001至A-73.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-74提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-74.001至A-74.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-75提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-75.001至A-75.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-76提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-76.001至A-76.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-77提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-77.001至A-77.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-78提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-78.001至A-78.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-79提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-79.001至A-79.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是CH3，X是S，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-80提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-80.001至A-80.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是CH3，X是SO，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
表A-81提供了20种具有式Ia-Qa的化合物A-81.001至A-81.020，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是CH3，X是SO2，A是N并且Q1是如表Y中所定义的。
以下表B-1至B-54展示了本发明的另外的具体化合物。
Figure BDA0003232678580000591
表Z：Q1的取代基定义
Figure BDA0003232678580000592
Figure BDA0003232678580000601
在表Z和表B中，“环状C3”表示环丙基。
表B-1提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-1.001至B-1.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-2提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-2.001至B-2.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-3提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-3.001至B-3.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-4提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-4.001至B-4.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-5提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-5.001至B-5.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-6提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-6.001至B-6.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-7提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-7.001至B-7.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-8提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-8.001至B-8.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-9提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-9.001至B-9.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-10提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-10.001至B-10.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-11提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-11.001至B-11.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-12提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-12.001至B-12.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-13提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-13.001至B-13.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-14提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-14.001至B-14.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-15提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-15.001至B-15.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-16提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-16.001至B-16.021，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-17提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-17.001至B-17.021，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-18提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-18.001至B-18.021，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-19提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-19.001至B-19.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-20提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-20.001至B-20.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-21提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-21.001至B-21.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-22提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-22.001至B-22.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-23提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-23.001至B-23.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-24提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-24.001至B-24.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-25提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-25.001至B-25.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-26提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-26.001至B-26.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-27提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-27.001至B-27.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CHF2，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-28提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-28.001至B-28.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-29提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-29.001至B-29.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-30提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-30.001至B-30.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-31提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-31.001至B-31.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-32提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-32.001至B-32.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-33提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-33.001至B-33.021，其中R1是CH2CH3，R2是CH2CF2CHFCF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-34提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-34.001至B-34.021，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-35提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-35.001至B-35.021，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-36提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-36.001至B-36.021，其中R1是CH2CH3，R2是SO2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-37提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-37.001至B-37.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-38提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-38.001至B-38.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-39提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-39.001至B-39.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-40提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-40.001至B-40.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-41提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-41.001至B-41.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-42提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-42.001至B-42.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-43提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-43.001至B-43.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-44提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-44.001至B-44.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-45提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-45.001至B-45.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是N并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-46提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-46.001至B-46.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-47提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-47.001至B-47.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-48提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-48.001至B-48.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-49提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-49.001至B-49.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-50提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-50.001至B-50.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-51提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-51.001至B-51.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF2CHF2，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-52提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-52.001至B-52.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是S，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-53提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-53.001至B-53.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
表B-54提供了21种具有式Ia-Qb的化合物B-54.001至B-54.021，其中R1是-CH2环丙基，R2是CH2CF3，R3是H，X是SO2，A是CH并且Q1是如表Z中所定义的。
根据本发明的具有式I的化合物在有害生物控制领域中是有预防和/或治疗价值的活性成分，即使是在低的施用量下，它们具有非常有利的杀生物谱并且是温血物种、鱼以及植物良好耐受的。根据本发明的活性成分对通常敏感而且还抗性的动物有害生物(诸如昆虫或蜱螨目的代表)的全部或单独的发育阶段起作用。根据本发明的活性成分的杀昆虫或杀螨活性可以本身直接表现出来，即立即或仅在过去一些时间之后(例如在蜕皮期间)发生对有害生物的破坏；或间接表现出来，例如降低产卵和/或孵化率，对应于至少50％至60％的破坏率(死亡率)的良好活性。
以上提及的动物有害生物的实例是：
来自蜱螨目，例如
下毛瘿螨属物种(Acalitus spp)、针刺瘿螨属物种(Aculus spp)、窄瘿螨属物种(Acaricalus spp.)、瘤瘿螨属物种(Aceria spp.)、粗脚粉螨(Acarus siro)、钝眼蜱属物种(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属物种(Argas spp.)、牛蜱属物种(Boophilus spp.)、短须螨属物种(Brevipalpus spp.)、苔螨属物种(Bryobia spp)、上三脊瘿螨属物种(Calipitrimerus spp.)、皮螨属物种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、表皮螨属物种(Dermatophagoides spp)、始叶螨属物种(Eotetranychus spp)、瘿螨属物种(Eriophyes spp.)、半跗线螨属物种(Hemitarsonemus spp)、璃眼蜱属物种(Hyalomma spp.)、硬蜱属物种(Ixodes spp.)、小爪螨属物种(Olygonychus spp)、钝缘蜱属物种(Ornithodoros spp.)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsone latus)、全爪螨属物种(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、植食螨属物种(Phytonemusspp.)、多食跗线螨属物种(Polyphagotarsonemus spp)、痒螨属物种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属物种(Rhipicephalus spp.)、根螨属物种(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属物种(Sarcoptes spp.)、狭跗线螨属物种(Steneotarsonemus spp)、跗线螨属物种(Tarsonemusspp.)以及叶螨属物种(Tetranychus spp.)；
来自虱目，例如
血虱属物种(Haematopinus spp.)、长颚虱属物种(Linognathus spp.)、人虱属物种(Pediculus spp.)、瘿绵蚜属物种(Pemphigus spp.)以及根瘤蚜属物种(Phylloxeraspp.)；
来自鞘翅目，例如
叩甲属物种(Agriotes spp.)、欧洲鳃角金龟(Amphimallon majale)、东方异丽金龟(Anomala orientalis)、花象属物种(Anthonomus spp.)、蜉金龟属物种(Aphodiusspp)、玉米拟花萤(Astylus atromaculatus)、金龟属物种(Ataenius spp)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、萤叶甲属物种(Cerotomaspp)、宽胸叩头虫属物种(Conoderus spp)、根颈象属物种(Cosmopolites spp.)、绿花金龟(Cotinis nitida)、象虫属物种(Curculio spp.)、圆头犀金龟属物种(Cyclocephalaspp)、皮蠹属物种(Dermestes spp.)、根萤叶甲属物种(Diabrotica spp.)、阿根廷兜虫(Diloboderus abderus)、食植瓢虫属物种(Epilachna spp.)、Eremnus属物种、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Lagria vilosa、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemLineata)、稻水象属物种(Lissorhoptrus spp.)、Liogenys属物种、Maecolaspis属物种、栗色绒金龟(Maladera castanea)、美洲叶甲属物种(Megascelisspp)、油菜花露尾甲(Melighetes aeneus)、鳃金龟属物种(Melolontha spp.)、Myochrousarmatus、锯谷盗属物种(Orycaephilus spp.)、耳喙象属物种(Otiorhynchus spp.)、鳃角金龟属物种(Phyllophaga spp.)、斑象属物种(Phlyctinus spp.)、弧丽金龟属物种(Popillia spp.)、蚤跳甲属物种(Psylliodes spp.)、Rhyssomatus aubtilis、劫根蠹属物种(Rhizopertha spp.)、金龟子科(Scarabeidae)、米象属物种(Sitophilus spp.)、麦蛾属物种(Sitotroga spp.)、伪切根虫属物种(Somaticus spp.)、尖隐喙象属物种(Sphenophorus spp)、大豆茎象(Sternechus subsignatus)、拟步行虫属物种(Tenebriospp.)、拟谷盗属物种(Tribolium spp.)以及斑皮蠹属物种(Trogoderma spp.)；
来自双翅目，例如
伊蚊属物种(Aedes spp.)、疟蚊属物种(Anopheles spp)、高梁芒蚊(Antherigonasoccata.)、橄榄果实蝇(Bactrocea oleae)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、迟眼蕈蚊属物种(Bradysia spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、小条实蝇属物种(Ceratitis spp.)、金蝇属物种(Chrysomyia spp.)、库蚊属物种(Culex spp.)、黄蝇属物种(Cuterebra spp.)、寡鬃实蝇属物种(Dacus spp.)、地种蝇属物种(Delia spp)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、厕蝇属物种(Fannia spp.)、胃蝇属物种(Gastrophilusspp.)、Geomyza tripunctata、舌蝇属物种(Glossina spp.)、皮蝇属物种(Hypodermaspp.)、虱蝇属物种(Hyppobosca spp.)、斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)、绿蝇属物种(Lucilia spp.)、黑潜蝇属物种(Melanagromyza spp.)、家蝇属物种(Musca spp.)、狂蝇属物种(Oestrus spp.)、瘿蚊属物种(Orseolia spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属物种(Phorbia spp.)、绕实蝇属物种(Rhagoletisspp)、Rivelia quadrifasciata、Scatella属物种、尖眼蕈蚊属物种(Sciara spp.)、螫蝇属物种(Stomoxys spp.)、虻属物种(Tabanus spp.)、绦虫属物种(Tannia spp.)以及大蚊属物种(Tipula spp.)；
来自半翅目，例如
瘤缘蝽(Acanthocoris scabrator)、拟缘蝽属物种(Acrosternum spp)、苜蓿盲蝽(Adelphocoris lineolatus)、土黄缘蝽(Amblypelta nitida)、海虾盾缘蝽(Bathycoeliathalassina)、土长蝽属物种(Blissus spp)、臭虫属物种(Cimex spp.)、Clavigrallatomentosicollis、盲蝽属物种(Creontiades spp.)、可可瘤盲蝽(Distantiellatheobroma)、Dichelops furcatus、棉红蝽属物种(Dysdercus spp.)、埃德萨属物种(Edessa spp)、美洲蝽属物种(Euschistus spp.)、六斑菜蝽(Eurydema pulchrum)、扁盾蝽属物种(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、具凹巨股长蝽(Horciasnobilellus)、稻缘蝽属物种(Leptocorisa spp.)、草盲蝽属物种(Lygus spp)、热带硕蚧属物种(Margarodes spp)、卷心菜斑色蝽(Murgantia histrionic)、新长缘蝽属物种(Neomegalotomus spp)、烟盲蝽(Nesidiocoris tenuis)、绿蝽属物种(Nezara spp.)、拟长蝽(Nysius simulans)、海岛蝽象(Oebalus insularis)、皮蝽属物种(Piesma spp.)、壁蝽属物种(Piezodorus spp)、红猎蝽属物种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、栗土蝽(Scaptocoris castanea)、黑蝽属物种(Scotinophara spp.)、Thyanta属物种、锥鼻虫属物种(Triatoma spp.)、木薯网蝽(Vatiga illudens)；
豌豆无网长管蚜(Acyrthosium pisum)、Adalges属物种、Agalliana ensigera、塔尔吉隆脉木虱(Agonoscena targionii)、粉虱属物种(Aleurodicus spp.)、刺粉虱属物种(Aleurocanthus spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、甘蓝粉虱(Aleyrodes brassicae)、棉叶蝉(Amarascabiguttula)、檬果长突叶蝉(Amritodus atkinsoni)、肾圆盾蚧属物种(Aonidiella spp.)、蚜科(Aphididae)、蚜属物种(Aphis spp.)、蚧属物种(Aspidiotus spp.)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、马铃薯/番茄木虱(Bactericera cockerelli)、小粉虱属物种(Bemisia spp)、短尾蚜属物种(Brachycaudus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀木虱属物种(Cacopsylla spp)、双尾蚜(Cavariella aegopodii Scop.)、蜡蚧属物种(Ceroplaster spp.)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidium)、橙褐圆盾蚧(Chrysomphalus dictyospermi)、大叶蝉属物种(Cicadella spp)、大白叶蝉(Cofanaspectra)、隐瘤蚜属物种(Cryptomyzus spp)、叶蝉属物种(Cicadulina spp)、褐软蚧(Coccus hesperidum)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、裸粉虱属物种(Dialeurodesspp)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、麦双尾蚜(Diuraphis noxia)、西圆尾蚜属物种(Dysaphis spp)、小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)、苹果绵蚜(Eriosoma larigerum)、葡萄斑叶蝉属物种(Erythroneura spp.)、Gascardia属物种、赤桉木虱(Glycaspisbrimblecombei)、菜缢管蚜(Hyadaphis pseudobrassicae)、大尾蚜属物种(Hyalopterusspp.)、超瘤蚜种(Hyperomyzus pallidus)、檬果绿叶蝉(Idioscopus clypealis)、非洲叶蝉(Jacobiasca lybica)、灰飞虱属物种(Laodelphax spp.)、水土坚蚧(Lecanium corni)、蛎盾蚧属物种(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lopaphis erysimi)、Lyogenys maidis、长管蚜属物种(Macrosiphum spp.)、沫蝉属物种(Mahanarva spp)、蛾蜡蝉科(Metcalfapruinosa)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、麦蜡蝉(Myndus crudus)、瘤蚜属物种(Myzus spp.)、新声蚜属物种(Neotoxoptera sp)、黑尾叶蝉属物种(Nephotettix spp.)、褐飞虱属物种(Nilaparvata spp.)、梨大绿蚜(Nippolachnus piri Mats)、Odonaspisruthae、甘蔗棉蚜(Oregma lanigera Zehnter)、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、考氏木虱(Paratrioza cockerelli)、片盾蚧属物种(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属物种(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、扁角飞虱属物种(Perkinsiellaspp)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜属物种(Phylloxera spp)、动性球菌属物种(Planococcus spp.)、桑白盾蚧属物种(Pseudaulacaspis spp.)、粉蚧属物种(Pseudococcus spp.)、棉跳盲蝽(Pseudatomoscelis seriatus)、木虱属物种(Psyllaspp.)、棉蚧(Pulvinaria aethiopica)、齿盾蚧属物种(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、缢管蚜属物种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属物种(Saissetia spp.)、带叶蝉属物种(Scaphoideus spp.)、二叉蚜属物种(Schizaphisspp.)、麦蚜属物种(Sitobion spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、三角苜蓿跳虫(Spissistilus festinus)、条斑飞虱(Tarophagus Proserpina)、声蚜属物种(Toxopteraspp)、粉虱属物种(Trialeurodes spp)、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧属物种(Trionymusspp.)、非洲木虱(Trioza erytreae)、矢尖蚧(Unaspis citri)、火焰斑叶蝉(Zyginaflammigera)、Zyginidia scutellaris；
来自膜翅目，例如
顶切叶蚁属物种(Acromyrmex)、三节叶蜂属物种(Arge spp.)、切叶蚁属物种(Atta spp.)、茎叶蜂属物种(Cephus spp.)、松叶蜂属物种(Diprion spp.)、锯角叶蜂科(Diprionidae)、松叶蜂(Gilpinia polytoma)、实叶蜂属物种(Hoplocampa spp.)、毛蚁属物种(Lasius spp.)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、新松叶蜂属物种(Neodiprionspp.)、农蚁属物种(Pogonomyrmex spp)、红火蚁(Slenopsis invicta)、水蚁属物种(Solenopsis spp.)以及胡蜂属物种(Vespa spp.)；
来自等翅目，例如
家白蚁属物种(Coptotermes spp)、白蚁(Corniternes cumulans)、楹白蚁属物种(Incisitermes spp)、大白蚁属物种(Macrotermes spp)、澳白蚁属物种(Mastotermesspp)、小白蚁属物种(Microtermes spp)、散白蚁属物种(Reticulitermes spp.)；热带火蚁(Solenopsis geminate)
来自鳞翅目(Lepidoptera)，例如，
长翅卷蛾属物种(Acleris spp.)、褐带卷蛾属物种(Adoxophyes spp.)、透翅蛾属物种(Aegeria spp.)、地夜蛾属物种(Agrotis spp.)、棉叶虫(Alabama argillaceae)、Amylois属物种、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、黄卷蛾属物种(Archips spp.)、银蛾属物种(Argyresthia spp.)、带卷蛾属物种(Argyrotaenia spp.)、丫纹夜蛾属物种(Autographa spp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、玉米楷夜蛾(Busseolafusca)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、桃蛀果蛾(Carposina nipponensis)、禾草螟属物种(Chilo spp.)、色卷蛾属物种(Choristoneura spp.)、越蔓桔草螟(Chrysoteuchiatopiaria)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、卷叶螟属物种(Cnaphalocrocis spp.)、云卷蛾属物种(Cnephasia spp.)、纹卷蛾属物种(Cochylis spp.)、鞘蛾属物种(Coleophoraspp.)、篱笆豆粉蝶(Colias lesbia)、小造桥夜蛾(Cosmophila flava)、草螟属物种(Crambus spp)、大菜螟(Crocidolomia binotalis)、苹果异形小卷蛾(Cryptophlebialeucotreta)、黄杨木蛾(Cydalima perspectalis)、小卷蛾属物种(Cydia spp.)、黄杨绢野螟(Diaphania perspectalis)、杆草螟属物种(Diatraea spp.)、苏丹棉铃虫(Diparopsiscastanea)、钻夜蛾属物种(Earias spp.)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属物种(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属物种(Epinotia spp.)、盐泽灯蛾(Estigmene acrea)、Etiella zinckinella、花小卷蛾属物种(Eucosma spp.)、环针单纹卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属物种(Euproctis spp.)、切根虫属物种(Euxoa spp.)、Feltiajaculiferia、小食心虫属物种(Grapholita spp.)、云雾广翅小卷蛾(Hedya nubiferana)、实夜蛾属物种(Heliothis spp.)、菜螟(Hellula undalis)、切叶野螟属物种(Herpetogramma spp.)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、Lasmopalpus lignosellus、旋纹潜叶蛾(Leucoptera scitella)、潜叶细蛾属物种(Lithocollethis spp.)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、Loxostegebifidalis、毒蛾属物种(Lymantria spp.)、潜蛾属物种(Lyonetia spp.)、幕枯叶蛾属物种(Malacosoma spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、烟草天蛾(Manduca sexta)、光腹夜蛾属物种(Mythimna spp.)、夜蛾属物种(Noctua spp)、秋尺蛾属物种(Operophteraspp.)、Orniodes indica、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、超小卷蛾属物种(Pammenespp.)、褐卷蛾属物种(Pandemis spp.)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、蛀茎夜蛾(Papaipema nebris)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiela)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)、一星黏虫(Pseudaletia unipuncta)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、菜粉蝶(Pieris rapae)、粉蝶属物种(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属物种(Prays spp.)、尺叶蛾属物种(Pseudoplusiaspp)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、西方豆地香(Richia albicosta)、白禾螟属物种(Scirpophaga spp.)、蛀茎夜蛾属物种(Sesamia spp.)、长须卷蛾属物种(Sparganothisspp.)、灰翅夜蛾属物种(Spodoptera spp.)、棉大卷叶螟(Sylepta derogate)、兴透翅蛾属物种(Synanthedon spp.)、异舟蛾属物种(Thaumetopoea spp.)、卷蛾属物种(Tortrixspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、以及巢蛾属物种(Yponomeuta spp.)；
来自食毛目(Mallophaga)，例如，
畜虱属物种(Damalinea spp.)和啮毛虱属物种(Trichodectes spp.)；
来自直翅目(Orthoptera)，例如，
蠊属物种(Blatta spp.)、小蠊属物种(Blattella spp.)、蝼蛄属物种(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属物种(Locusta spp.)、北痣蟋蟀(Neocurtilla hexadactyla)、大蠊属物种(Periplaneta spp.)、痣蟋蟀属物种(Scapteriscus spp.)、以及沙漠蝗属物种(Schistocerca spp.)；
来自啮虫目(Psocoptera)，例如，
虱啮属物种(Liposcelis spp.)；
来自蚤目(Siphonaptera)，例如，
角叶蚤属物种(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属物种(Ctenocephalides spp.)以及开皇客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自缨翅目(Thysanoptera)，例如，
Calliothrips phaseoli、花蓟马属物种(Frankliniella spp.)、阳蓟马属物种(Heliothrips spp)、褐带蓟马属物种(Hercinothrips spp.)、单亲蓟马属物种(Parthenothrips spp.)、非洲桔硬蓟马(Scirtothrips aurantii)、大豆蓟马(Sericothrips variabilis)、带蓟马属物种(Taeniothrips spp.)、蓟马属物种(Thripsspp)；
来自缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
根据本发明的活性成分可用于控制、即遏制或破坏上述类型的有害生物，这些有害生物特别出现在植物上，尤其是在农业中、在园艺中以及在林业中的有用的植物和观赏植物上，或者在这些植物的器官上，例如果实、花、叶、茎、块茎或根，并且在一些情况下，甚至在一个随后的时间点形成的植物器官仍保持受保护以抵抗这些有害生物。
适合的目标作物是，特别地是，谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米或高粱；甜菜，诸如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，例如梨果、核果或无核小果，诸如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃或浆果，例如草莓、覆盆子或黑莓；豆科作物，诸如菜豆、小扁豆、豌豆或大豆；油料作物，诸如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或落花生；瓜类作物，诸如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，诸如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑橘类水果，诸如橙、柠檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，诸如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或灯笼椒；樟科，诸如鳄梨、肉桂(Cinnamonium)或樟脑；以及还有烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、车前草科以及乳胶植物。
本发明的组合物和/或方法还可以用在任何观赏植物和/或蔬菜作物(包括花、灌木、阔叶树和常绿植物)上。
例如，本发明可以用于任何以下观赏植物物种：藿香蓟属、假面花属(Alonsoaspp.)、银莲花属、南非葵、春黄菊属、金鱼草属、紫菀属、秋海棠属(例如丽格海棠、四季秋海棠、球根秋海棠(B.tubéreux))、叶子花属、雁河菊属(Brachycome spp.)、芸苔属(观赏植物)、蒲包草属、辣椒、长春花、美人蕉属、矢车菊属、菊属、瓜叶菊属(银叶菊)、金鸡菊属、青锁龙(Crassula coccinea)、火红萼距花(Cuphea ignea)、大丽花属、翠雀属、荷包牡丹、彩虹菊属(Dorotheantus spp.)、洋桔梗、连翘属、倒挂金钟属、鼠曲草老颧草(Geraniumgnaphalium)、大丁草属、千日红、天芥菜属、向日葵属、木槿属、绣球花属、绣球属、嫣红蔓、凤仙花属(非洲凤仙花)、血苋属(Iresines spp.)、伽蓝菜属、马缨丹、三月花葵、狮耳花、百合属、日中花属、沟酸浆属、美国薄荷属、龙面花属、万寿菊属、石竹属(康乃馨)、美人蕉属、酢浆草属、雏菊属、天竺葵属(盾叶天竺葵、马蹄纹天竺葵)、堇菜属(三色堇)、碧冬茄属、草夹竹桃属、香茶菜属(Plecthranthus spp.)、一品红属、爬山虎属(五叶爬山虎、爬山虎)、报春花属、毛茛属、杜鹃花属、蔷薇属(玫瑰)、黄雏菊属、非洲堇属、鼠尾草属、紫扇花(Scaevola aemola)、蛾蝶花(Schizanthus wisetonensis)、景天属、茄属、苏非尼亚矮牵牛属(Surfinia spp.)、万寿菊属、烟草属、马鞭草属、百日草属以及其他花坛植物。
例如，本发明可以用于任何以下蔬菜物种：葱属物种(大蒜、洋葱、A.oschaninii、韭葱、火葱、大葱)、茴香芹、旱芹(Apium graveolus)、芦笋、甜菜、芸苔属物种(甘蓝、大白菜、芜菁)、辣椒、鹰嘴豆、苦苣、菊苣属物种(菊苣、苦苣)、西瓜(Citrillus lanatus)、黄瓜属物种(黄瓜、甜瓜)、南瓜属物种(西葫芦、印度南瓜)、菜蓟属物种(Cyanara spp.)(朝鲜蓟、刺苞菜蓟)、野胡萝卜、茴香、金丝桃属物种、莴苣、番茄属物种(番茄、圣女果番茄)、薄荷属物种、罗勒、香芹、菜豆属物种(菜豆、荷包豆)、豌豆、萝卜、食用大黄、迷迭香属物种、鼠尾草属物种、黑婆罗门参(Scorzonera hispanica)、茄子、菠菜、新缬草属物种(莴苣缬草、V.eriocarpa)以及蚕豆。
优选的观赏植物物种包括非洲堇(African violet)、秋海棠属、大丽花属、大丁草属、绣球属、马鞭草属、蔷薇属、伽蓝菜属、一品红属、紫菀属、矢车菊属、金鸡菊属、翠雀属、美国薄荷属、草夹竹桃属、黄雏菊属、景天属、碧冬茄属、堇菜属、凤仙花属、老鹳草属、菊属、毛茛属、倒挂金钟属、鼠尾草属、绣球花属、迷迭香、鼠尾草、圣约翰草(St.Johnswort)、薄荷(mint)、甜椒(sweet pepper)、番茄和黄瓜(cucumber)。
根据本发明的这些活性成分尤其适合于防治棉花、蔬菜、玉米、水稻以及大豆作物上的扁豆蚜(Aphis craccivora)、黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、桃蚜(Myzus persicae)、小菜蛾(Plutella xylostella)以及海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)。根据本发明的这些活性成分另外尤其适合于控制甘蓝夜蛾(优选地在蔬菜上)、苹果蠹蛾(优选地在苹果上)、小绿叶蝉(优选地在蔬菜、葡萄园里)、马铃薯叶甲(优选地在马铃薯上)以及二化螟(优选地在水稻上)。
根据本发明的这些活性成分尤其适合于防治棉花、蔬菜、玉米、水稻以及大豆作物上的扁豆蚜(Aphis craccivora)、黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、桃蚜(Myzus persicae)、小菜蛾(Plutella xylostella)以及海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)。根据本发明的这些活性成分另外尤其适合于控制甘蓝夜蛾(优选地在蔬菜上)、苹果蠹蛾(优选地在苹果上)、小绿叶蝉(优选地在蔬菜、葡萄园里)、马铃薯叶甲(优选地在马铃薯上)以及二化螟(优选地在水稻上)。
在另一方面中，本发明还可涉及一种控制由植物寄生线虫(内寄生的-、半内寄生的-和外寄生线虫)对植物及其部分的损害的方法，尤其是以下植物寄生线虫，如根结线虫(root knot nematodes)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)以及其他根结线虫物种；孢囊形成线虫(cyst-formingnematodes)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊线虫属(Globodera)物种；禾谷孢囊线虫(Heterodera avenae)、大豆孢囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜孢囊线虫(Heterodera schachtii)、红三叶异皮线虫(Heteroderatrifolii)、以及其他异皮线虫属(Heterodera)物种；种瘿线虫(Seed gall nematodes)、粒线虫属(Anguina)物种；茎及叶面线虫(Stem and foliar nematodes)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)物种；刺毛线虫(Sting nematodes)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)以及其他刺线虫属(Belonolaimus)物种；松树线虫(Pine nematodes)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)以及其他伞滑刃属(Bursaphelenchus)物种；环形线虫(Ring nematodes)、环线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种；茎及鳞球茎线虫(Stemand bulb nematodes)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)以及其他茎线虫属(Ditylenchus)物种；维线虫(Awl nematodes)、锥线虫属(Dolichodorus)物种；螺旋线虫(Spiral nematodes)、多头螺旋线虫(Heliocotylenchus multicinctus)以及其他螺旋线虫属(Helicotylenchus)物种；鞘及鞘形线虫(Sheath and sheathoid nematodes)、鞘线虫属(Hemicycliophora)物种以及半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种；潜根线虫属(Hirshmanniella)物种；支线虫(Lancenematodes)、冠线虫属(Hoploaimus)物种；假根结线虫(false rootknot nematodes)、珍珠线虫属(Nacobbus)物种；针状线虫(Needle nematodes)、横带长针线虫(Longidoruselongatus)以及其他长针线虫属(Longidorus)物种；大头针线虫(Pin nematodes)、短体线虫属(Pratylenchus)物种；腐线虫(Lesion nematodes)、花斑短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、弯曲短体线虫(Pratylenchuscurvitatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)以及其他短体线虫属(Pratylenchus)物种；柑桔穿孔线虫(Burrowing nematodes)、香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)以及其他内侵线虫属(Radopholus)物种；肾状线虫(Reniform nematodes)、罗柏氏盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、肾形盘旋线虫(Rotylenchus reniformis)以及其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种；盾线虫属(Scutellonema)物种；短粗根线虫(Stubby rootnematodes)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)物种；矮化线虫(Stuntnematodes)、马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种；柑桔线虫(Citrus nematodes)、穿刺线虫(Tylenchulus)物种；短剑线虫(Dagger nematodes)、剑线虫属(Xiphinema)物种；以及其他植物寄生线虫物种，如亚粒线虫属物种(Subanguinaspp.)、根结线虫属物种(Hypsoperine spp.)、大刺环线虫属物种(Macroposthonia spp.)、矮化线虫属物种(Melinius spp.)、刻点胞囊属物种(Punctodera spp.)、以及五沟线虫属物种(Quinisulcius spp.)。
本发明的化合物还具有针对软体动物的活性。其实例包括例如福寿螺科(Ampullariidae)；阿勇蛞蝓属(Arion)(灰黑阿勇蛞蝓(A.ater)、环斑阿勇蛞蝓(A.circumscriptus)、庭院阿勇蛞蝓(A.hortensis)、红棕阿勇蛞蝓(A.Rufus)；巴蜗牛科(Bradybaenidae)(灌木巴蜗牛(Bradybaena fruticum))；蜗牛属(Cepaea)(庭院蜗牛(C.hortensis)、森林蜗牛(C.Nemoralis))；ochlodina；灰蛞蝓属(Deroceras)(野灰蛞蝓(D.agrestis)、D.empiricorum、田灰蛞蝓(D.laeve)、庭园灰蛞蝓(D.reticulatum))；圆盘螺属(Discus)(D.rotundatus)；Euomphalia；土蜗属(Galba)(截形土蜗(G.trunculata))；小蜗牛属(Helicelia)(伊塔拉小蜗牛(H.itala)、布维小蜗牛(H.obvia))；大蜗牛科(Helicidae)(Helicigona arbustorum)；Helicodiscus；大蜗牛属(Helix)(开放大蜗牛(H.aperta))；蛞蝓属(Limax)(灰黑蛞蝓(L.cinereoniger)、黄蛞蝓(L.flavus)、边缘蛞蝓(L.marginatus)、大蛞蝓(L.maximus)、柔蛞蝓(L.Tenellus))；椎实螺属(Lymnaea)；Milax(M.gagates、M.marginatus、M.sowerbyi)；钻螺属(Opeas)；瓶螺属(Pomacea)(福寿螺(P.canaticulata))；瓦娄蜗牛属(Vallonia)和Zanitoides。
术语“作物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物，这些毒素是如已知例如来自于产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
可由此类转基因植物表达的毒素包括例如杀昆虫蛋白，例如来自蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)或日本金龟子芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀昆虫蛋白；或来自苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白，如δ-内毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)，或营养期杀虫蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)；或线虫寄生性细菌的杀虫蛋白，例如光杆状菌属物种或致病杆菌属物种，如发光光杆状菌、嗜线虫致病杆菌；由动物产生的毒素，如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，如链霉菌毒素；植物凝集素，如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕化素抑制剂、HMG-COA-还原酶、离子通道阻断剂诸如钠通道或钙通道阻断剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体、芪合酶、联苄合酶、几丁质酶和葡聚糖酶。
在本发明的上下文中，δ-内毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或营养期杀昆虫蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同结构域的新组合重组产生的(参见例如，WO 02/15701)。截短的毒素，例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰的毒素的情况下，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如像在Cry3A055的情况下，一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878以及WO 03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0367474、EP-A-0401979和WO 90/13651中已知。
含有在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这样的昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其常见于甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蛾(鳞翅目)。
含有一种或多种编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。此类植物的实例是：
Figure BDA0003232678580000791
(玉蜀黍品种，表达Cry1Ab毒素)；YieldGard
Figure BDA0003232678580000801
(玉蜀黍品种，表达Cry3Bb1毒素)；YieldGard
Figure BDA0003232678580000802
(玉蜀黍品种，表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素)；
Figure BDA0003232678580000803
(玉蜀黍品种，表达Cry9C毒素)；Herculex
Figure BDA0003232678580000804
(玉蜀黍品种，表达Cry1Fa2毒素和获得对除草剂草铵膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰基转移酶(PAT))；NuCOTN
Figure BDA0003232678580000805
(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard
Figure BDA0003232678580000806
(棉花品种，表达Cry1Ac毒素)；Bollgard
Figure BDA0003232678580000807
(棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素)；
Figure BDA0003232678580000808
(棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素)；
Figure BDA0003232678580000809
(马铃薯品种，表达Cry3A毒素)；
Figure BDA00032326785800008010
GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)、
Figure BDA00032326785800008011
CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
Figure BDA00032326785800008012
此类转基因作物的另外的实例是：
1.Bt11玉蜀黍，来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS)，霍比特路(Cheminde l'Hobit)27，F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉蜀黍还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉蜀黍，来自先正达种子公司，霍比特路(Chemin de l'Hobit)27，F-31790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉蜀黍还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
3.MIR604玉蜀黍，来自先正达种子公司，霍比特路(Chemin de l'Hobit)27，F-31790圣苏维尔(St.Sauveur)，法国，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉蜀黍。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。此类转基因玉蜀黍植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉蜀黍，来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren)，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道(Avenue deTervuren)，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米，来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation)，特德斯科大道(Avenue Tedesco)，7B-1160布鲁塞尔，比利时，登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉蜀黍，表达蛋白质Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性，并且表达PAT蛋白质以获得对除草剂草丁膦铵的耐受性。
7.NK603×MON 810玉蜀黍，来自孟山都欧洲公司，270-272特弗伦大道，B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交，由常规育种的杂交玉蜀黍品种构成。NK603×MON 810玉米转基因地表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的蛋白质CP4 EPSPS，使之耐除草剂
Figure BDA0003232678580000811
(含有草甘膦)，以及还有由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。
抗昆虫的植物的转基因作物还描述于BATS(生物安全与可持续发展中心(Zentrumfür Biosicherheit und Nachhaltigkeit)，BATS中心(Zentrum BATS)，克拉斯崔舍(Clarastrasse)13，4058巴塞尔(Basel)，瑞士)报告2003(http://bats.ch)中。
术语“作物”应理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成具有选择性作用的抗病原物质的作物植物，这些抗病原物质是例如像所谓的“病程相关蛋白”(PRP，参见例如EP-A-0392225)。这样的抗病原物质和能够合成这样的抗病原物质的转基因植物的实例例如从EP-A-0392225、WO 95/33818和EP-A-0353191是已知的。生产此类转基因植物的方法对于本领域技术人员而言通常是已知的并且描述于例如以上提及的公开物中。
作物也可以经修饰以增加对真菌(例如镰孢霉属、炭疽病或疫霉属)、细菌(例如假单胞菌属)或病毒(例如马铃薯卷叶病毒、番茄斑萎病毒、黄瓜花叶病毒)病原体的抗性。
作物还包括对线虫(如大豆异皮线虫)具有增加的抗性的那些作物。
具有对非生物性胁迫的耐受性的作物包括例如通过NF-YB或本领域中已知的其他蛋白质的表达对干旱、高盐、高温、寒冷、霜或光辐射具有增加的耐受性的那些作物。
可由此类转基因植物表达的抗病原物质包括例如离子通道阻断剂，诸如钠通道和钙通道的阻断剂，例如病毒KP1、KP4或KP6毒素；芪合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；所谓的“病程相关蛋白”(PRP，参见例如EP-A-0 392 225)；由微生物产生的抗病原物质，例如涉及植物病原体防御的肽抗生素或杂环类抗生素(参见例如WO 95/33818)或蛋白质或多肽因子(所谓的“植物疾病抗性基因”，如描述于WO 03/000906中的)。
根据本发明的组合物的其他使用范围是保护所储存的物品和储存室以及保护原材料，诸如木材、纺织品、地板或建筑物，以及还在卫生领域中，尤其是保护人类、家畜以及生产性牲畜免受所提及类型的有害生物的侵袭。
本发明还提供了一种用于防治有害生物(诸如蚊和其他疾病媒介物；同样参见http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/)的方法。在一个实施例中，用于控制有害生物的方法包括通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍，向目标有害生物、它们的场所或表面或基底施用本发明的组合物。通过举例，通过本发明的方法考虑到了表面(如墙、天花板或地板表面)的IRS(室内滞留喷雾)施用。在另一个实施例中，考虑到了将此类组合物施用于如下基底，如无纺或织物材料，所述材料处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中使用)。
在一个实施例中，用于控制此类有害生物的方法包括向目标有害生物、它们的场所或表面或基底施用杀有害生物有效量的本发明的组合物，以便于在所述表面或基底上提供有效的滞留的杀有害生物活性。这样的施用可以通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍本发明的杀有害生物组合物来进行。通过举例，通过本发明的方法考虑到了表面(如墙、天花板或地板表面)的IRS施用，以便于在所述表面上提供有效的滞留的杀有害生物活性。在另一个实施例中，考虑了施用此类组合物以用于在基底上的有害生物的残留控制，所述基底是如处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中)的织物材料。
有待处理的基底(包括无纺物、织物或网织品)可以由天然纤维，如棉花、拉菲亚树叶纤维、黄麻、亚麻、剑麻、粗麻布或羊毛，或者合成纤维，如聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈等等制成。聚酯是特别适合的。纺织品处理的方法是已知的，例如WO 2008/151984、WO2003/034823、US 5631072、WO 2005/64072、WO2006/128870、EP 1724392、WO 2005113886或WO 2007/090739。
根据本发明的组合物的其他使用范围是针对所有观赏树木连同所有种类的果树和坚果树的树木注射/树干处理领域。
在树木注射/树干处理领域中，根据本发明的化合物尤其适合于对抗来自如上所提及的鳞翅目和来自鞘翅目的蛀木昆虫，尤其是对抗下表A和B中列出的蛀木虫：
表A.具有经济重要性的外来蛀木虫的实例。
Figure BDA0003232678580000831
表B.具有经济重要性的本地蛀木虫的实例。
Figure BDA0003232678580000832
Figure BDA0003232678580000841
Figure BDA0003232678580000851
Figure BDA0003232678580000861
本发明还可以用于控制任何可以存在于草坪草中的昆虫有害生物，包括例如甲虫、毛虫、火蚁、地面珍珠(ground pearl)、千足虫、潮虫、螨虫、蝼蛄、介壳虫、粉蚧蜱、沫蝉、南方麦小蝽以及蛴螬。本发明可以用于控制处于其生命周期的各个阶段的昆虫有害生物，包括卵、幼虫、若虫和成虫。
具体而言，本发明可用于控制用草坪草的根部喂养的昆虫有害生物，所述昆虫有害生物包括蛴螬(诸如圆头犀金龟属(Cyclocephala spp.)(例如标记的金龟子、C.lurida)、Rhizotrogus属(例如欧洲金龟子，欧洲切根鳃金龟(R.majalis))、黄栌属(例如绿六月甲虫(Green June beetle)、C.nitida)、弧丽金龟属(Popillia spp.)(例如日本甲虫、龟纹瓢虫(P.japonica))、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)(例如五月/六月甲虫)、Ataenius属(例如草坪草黑金龟(Black turfgrass ataenius)、A.spretulus)、绒毛金龟属(Maladera spp.)(例如亚洲花园甲虫(Asiatic garden beetle)、M.castanea)以及Tomarus属)、地面珍珠(硕蚧属(Margarodes spp.))、蝼蛄(褐黄色的、南方的、以及短翅的；痣蟋蟀属(Scapteriscus spp.)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana))以及大蚊幼虫(leatherjackets)(欧洲大蚊(European crane fly)、大蚊属(Tipula spp.))。
本发明还可以用于控制茅草住宅的草坪草的昆虫有害生物，这些昆虫有害生物包括粘虫(诸如秋夜蛾(fall armyworm)草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)，和常见粘虫一星黏虫(Pseudaletia unipuncta))、切根虫，象鼻虫(尖隐喙象属物种(Sphenophorusspp.)，诸如S.venatus verstitus和牧草长喙象(S.parvulus))以及草地螟(如草螟属物种(Crambus spp.)和热带草地螟，Herpetogramma phaeopteralis)。
本发明还可以用于控制在地上生活并取食草坪草叶子的草坪草中的昆虫有害生物，这些昆虫有害生物包括麦小蝽(如南方麦小蝽，南方杆长蝽(Blissus insularis))、狗牙根螨(Bermudagrass mite)(Eriophyes cynodoniensis)、盖氏虎尾草粉蚧(草竹粉蚧(Antonina graminis))、两线沫蝉(Propsapia bicincta)、叶蝉、切根虫(夜蛾科)、以及麦二叉蚜。
本发明还可以用于控制草坪草中的其他有害生物，诸如在草坪中创建蚁巢的外引红火蚁(红火蚁(Solenopsis invicta))。
在卫生领域中，根据本发明的组合物有效地对抗外寄生虫如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和舔舐)、寄生性蝇幼虫，虱、发虱、鸟虱和跳蚤。
此类寄生虫的实例是：
虱目：血虱属物种(Haematopinus spp.)、长腭虱属物种(Linognathus spp.)、人虱属物种(Pediculus spp.)以及阴虱属物种(Phtirus spp.)、管虱属物种(Solenopotesspp.)。
食毛目：毛羽虱属物种(Trimenopon spp.)、短羽虱属物种(Menopon spp.)、鸭虱属物种(Trinoton spp.)、牛羽虱属物种(Bovicola spp.)、Werneckiella属物种、Lepikentron属物种、畜虱属物种(Damalina spp.)、啮毛虱属物种(Trichodectes spp.)以及猫羽虱属物种(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属物种(Aedes spp.)、疟蚊属物种(Anopheles spp.)、库蚊属物种(Culex spp.)、蚋属物种(Simulium spp.)、真蚋属物种(Eusimulium spp.)、白蛉属物种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属物种(Lutzomyia spp.)、库蠓属物种(Culicoides spp.)、斑虻属物种(Chrysopsspp.)、驼背虻属物种(Hybomitra spp.)、黄虻属物种(Atylotus spp.)、虻属物种(Tabanusspp.)、麻虻属物种(Haematopota spp.)、Philipomyia属物种、蜂虱蝇属物种(Braulaspp.)、家蝇属物种(Musca spp.)、齿股蝇属物种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属物种(Stomoxysspp.)、黑角蝇属物种(Haematobia spp.)、莫蝇属物种(Morellia spp.)、厕蝇属物种(Fannia spp.)、舌蝇属物种(Glossina spp.)、丽蝇属物种(Calliphora spp.)、绿蝇属物种(Lucilia spp.)、金蝇属物种(Chrysomyia spp.)、污蝇属物种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属物种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属物种(Oestrus spp.)、皮蝇属物种(Hypodermaspp.)、胃蝇属物种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属物种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属物种(Lipoptena spp.)和蜱蝇属物种(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属物种(Pulex spp.)、栉头蚤属物种(Ctenocephalides spp.)、客蚤属物种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属物种(Ceratophyllusspp.)。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属物种(Cimex spp.)、锥鼻虫属物种(Triatoma spp.)、红猎蝽属物种(Rhodnius spp.)、锥蝽属物种(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattelagermanica)以及夏柏拉蟑螂属物种(Supella spp.)。
蜱螨(Acaria)亚纲(螨科(Acarida))和后气门目(Meta-stigmata)和中气门目(Meso-stigmata)，例如锐缘蜱属物种(Argas spp.)、钝缘蜱属物种(Ornithodorus spp.)、耳蜱属物种(Otobius spp.)、硬蜱属物种(Ixodes spp.)、钝眼蜱属物种(Amblyommaspp.)、牛蜱属物种(Boophilus spp.)、革蜱属物种(Dermacentor spp.)、血蜱属物种(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属物种(Hyalomma spp.)、扇头蜱属物种(Rhipicephalusspp.)、皮刺螨属物种(Dermanyssus spp.)、刺利螨属物种(Raillietia spp.)、肺刺螨属物种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属物种(Sternostoma spp.)和瓦螨属物种(Varroaspp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属物种(Acarapis spp.)、姬螯螨属物种(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属物种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属物种(Myobia spp.)、疮螨属物种(Psorergates spp.)、蠕形螨属物种(Demodex spp.)、恙螨属物种(Trombicula spp.)、牦螨属物种(Listrophorus spp.)、粉螨属物种(Acarus spp.)、食酪螨属物种(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属物种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属物种(Hypodectes spp.)、翅螨属物种(Pterolichus spp.)、痒螨属物种(Psoroptes spp.)、皮螨属物种(Chorioptes spp.)、耳痒螨属物种(Otodectes spp.)、疥螨属物种(Sarcoptes spp.)、耳螨属物种(Notoedresspp.)、鸟疥螨属物种(Knemidocoptes spp.)、胞螨属物种(Cytodites spp.)以及鸡雏螨属物种(Laminosioptes spp.)。
根据本发明的组合物还适用于保护在如木材、纺织品、塑料、粘合剂、胶、漆料、纸张和卡片、皮革、地板和建筑等情况下的材料免受昆虫侵染。
根据本发明的组合物可用于，例如，对抗以下有害生物：甲虫，诸如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、长毛天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、红毛窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹(Minthesrugicollis)、材小蠹属物种(Xyleborusspec.)、条木小蠹属物种(Tryptodendron spec.)、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、棕异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、双棘长蠢属物种(Sinoxylon spec.)以及竹长蠹(Dinoderus minutus)，以及还有膜翅类，诸如蓝黑树蜂(Sirex juvencus)、大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)和Urocerus augu，以及白蚁类，诸如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、印巴结构木异白蚁(Heterotermes indicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)与家白蚁(Coptotermes formosanus)，以及蛀虫，诸如衣鱼(Lepisma saccharina)。
根据本发明的化合物可以按未经修饰的形式用作杀有害生物剂，但它们通常以多种方式使用配制佐剂(如载体、溶剂以及表面活性物质)被配制成组合物。这些配制品可以处于不同的实体形式，例如，处于以下形式：撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩片剂、可乳化的浓缩物、微可乳化浓缩物、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化的颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩物(以水或水混溶性有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜或处于已知的其他形式，例如从Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications forPesticides[关于杀有害生物剂的FAO和WHO标准的发展和使用的手册]，联合国，第1版，二次修订(2010)中已知的。此类配制品可以直接使用或者可以使用前稀释再使用。可以用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来进行稀释。
可以通过例如将活性成分与配制品佐剂混合来制备这些配制品以便获得处于精细分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳剂形式的组合物。这些活性成分还可以与其他辅助剂(例如精细分散固体、矿物油、植物或动物来源的油、改性的植物或动物来源的油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合)来一起配制。
这些活性成分还可以被包含于非常精细的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中含有活性成分。这使活性成分能以受控的量释放(例如，缓慢释放)到环境中。微胶囊通常具有从0.1至500微米的直径。它们含有的活性成分的量按重量计是胶囊重量的约从25％至95％。这些活性成分可以处于整体性的固体的形式、处于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于适合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物以及淀粉黄原酸酯、或本领域的技术人员已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精细的微胶囊，其中活性成分在基础物质的固体基质中是以精细分散颗粒的形式被包含的，但这些微胶囊本身未经包裹。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制品佐剂本身是已知的。作为液体载体可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、双丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊基酯、乙酸异冰片基酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氢呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。
适合的固体载体是例如滑石、二氧化钛、叶蜡石黏土、硅石、凹凸棒石黏土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、经研磨的胡桃壳、木质素和类似的物质。
许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且它们可以用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，如十二烷基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸酯的盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚/氧化烯加成产物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成产物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸二烷基酯的盐，如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-烷基酯和二烷基酯的盐；以及还有其他物质，例如描述于：McCutcheon'sDetergents and Emulsifiers Annual[麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴]，MC出版公司(MCPublishing Corp.)，里奇伍德，新泽西州(Ridgewood New Jersey)(1981)。
可以用于杀有害生物配制品的其他辅助剂包括结晶抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或改变pH的物质和缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂、以及液体和固体肥料。
根据本发明的组合物可以包括添加剂，所述添加剂包括植物或动物来源的油、矿物油、此类油的烷基酯或此类油与油衍生物的混合物。在根据本发明的组合物中的油添加剂的量通常是基于所述待施用的混合物的从0.01％到10％。例如，可以在喷雾混合物已经制备之后将所述油添加剂以所希望的浓度添加到喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油，例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油；乳化的植物油；植物来源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或动物来源的油，如鱼油或牛脂。优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯，尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕榈酸以及油酸的甲基酯(分别为月桂酸甲酯、棕榈酸甲酯和油酸甲酯)。许多油衍生物获知于Compendium of HerbicideAdjuvants[除草剂辅助剂纲要]，第10版，南伊利诺伊大学，2010。
这些本发明组合物总体上包括按重量计从0.1％至99％，尤其是按重量计从0.1％至95％的本发明的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，所述配制佐剂优选地包括按重量计从0至25％的表面活性物质。而商业产品可以优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释配制品。
施用比率在宽范围之内变化并且取决于土壤的性质、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要气候条件、以及受施用方法、施用时间以及目标作物支配的其他因素。一般来讲，可以将化合物以从1l/ha至2000l/ha、尤其是从10l/ha到1000l/ha的比率施用。
优选的配制品可以具有以下组成(重量％)：
可乳化的浓缩物：
活性成分： 1％至95％，优选60％至90％
表面活性剂： 1％至30％，优选5％至20％
液体载体： 1％至80％，优选1％至35％
尘剂：
活性成分： 0.1％至10％，优选0.1％至5％
固体载体： 99.9％至90％，优选99.9％至99％
悬浮液浓缩物：
活性成分： 5％至75％，优选10％至50％
水： 94％至24％，优选88％至30％
表面活性剂： 1％至40％，优选2％至30％
可湿性粉剂：
活性成分： 0.5％至90％，优选1％至80％
表面活性剂： 0.5％至20％，优选1％至15％
固体载体： 5％至95％，优选15％至90％
颗粒剂：
活性成分： 0.1％至30％，优选0.1％至15％
固体载体： 99.5％至70％，优选97％至85％
以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。
<u>可湿性粉剂</u> a) b) c)
活性成分 25％ 50％ 75％
木质素磺酸钠 5％ 5％ -
月桂基硫酸钠 3％ - 5％
二异丁基萘磺酸钠 - 6％ 10％
苯酚聚乙二醇醚(7-8mol的环氧乙烷) - 2％ -
高度分散的硅酸 5％ 10％ 10％
高岭土 62％ 27％ -
将所述组合与这些佐剂充分混合并且将混合物在适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
<u>干种子处理用的粉剂</u> a) b) c)
活性成分 25％ 50％ 75％
轻质矿物油 5％ 5％ 5％
高度分散的硅酸 5％ 5％ -
高岭土 65％ 40％ -
滑石 - 20％
将所述组合与佐剂充分混合并且将所述混合物在合适的研磨机中充分研磨，从而获得可以直接用于种子处理的粉剂。
<u>可乳化浓缩物</u>
活性成分 10％
辛基酚聚乙二醇醚(4-5mol的环氧乙烷) 3％
十二烷基苯磺酸钙 3％
蓖麻油聚乙二醇醚(35mol的环氧乙烷) 4％
环己酮 30％
二甲苯混合物 50％
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物中获得。
<u>尘剂</u> a) b) c)
活性成分 5％ 6％ 4％
滑石 95％ - -
高岭土 - 94％ -
矿物填料 - - 96％
通过将所述组合与载体混合并且将混合物在适当的研磨机中研磨而获得即用型尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干拌种。
<u>挤出机颗粒</u>
活性成分 15％
木质素磺酸钠 2％
羧甲基纤维素 1％
高岭土 82％
将所述组合与这些佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水湿润。
将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
<u>包衣颗粒剂</u>
活性成分 8％
聚乙二醇(分子量200) 3％
高岭土 89％
将这种精细研磨的组合在混合器中均匀地施用于用聚乙二醇湿润的高岭土中。以此方式获得无尘的包衣的颗粒剂。
悬浮液浓缩物
活性成分 40％
丙二醇 10％
壬基酚聚乙二醇醚(15mol的环氧乙烷) 6％
木质素磺酸钠 10％
羧甲基纤维素 1％
硅酮油(处于在水中75％的乳液的形式) 1％
水 32％
将精细地研磨的组合与佐剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从所述悬浮液浓缩液可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷雾、浇灌或浸渍进行保护。
种子处理用的可流动性浓缩物
Figure BDA0003232678580000961
将精细地研磨的组合与佐剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从所述悬浮液浓缩液可以通过用水稀释获得任何所希望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷雾、浇灌或浸渍进行保护。
缓释的胶囊悬浮液
将28份的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)进行混合。将此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮液通过添加0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。所述胶囊悬浮液配制品含有28％的活性成分。介质胶囊的直径是8-15微米。将所得配制品作为适用于此目的装置中的水性悬浮液施用到种子上。
配制品类型包括乳液浓缩物(EC)、悬浮液浓缩物(SC)、悬乳液(SE)、胶囊悬浮液(CS)、水可分散性颗粒剂(WG)、可乳化的颗粒剂(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、油分散体(OD)、油悬剂(OF)、油溶性液剂(OL)、可溶性浓缩物(SL)、超低容量悬浮液(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩物(DC)、可湿性粉剂(WP)、可溶性颗粒剂(SG)或与农业上可接受的佐剂组合的任何技术上可行的配制品。
制备实例：
“Mp”意指以℃计的熔点。自由基表示甲基。1H NMR测量值在Brucker 400MHz分光计上记录，化学位移相对于TMS标准品以ppm给出。光谱在如指定的氘代溶剂中测量。用以下LCMS和/或GCMS方法中的任一种来表征这些化合物。对于每种化合物获得的特征LCMS值和GCMS值是保留时间(“Rt”，以分钟为单位记录)和测量的分子离子(M+H)+或(M-H)-。
LCMS和GCMS方法：
方法1：
在来自沃特斯(Waters)的质谱仪(ZQ单四极质谱仪)上记录光谱，所述质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr；质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵、加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSST3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH，梯度：0min 0％B，100％A；1.2-1.5min 100％B；流速(ml/min)0.85。
方法2：
在来自沃特斯的质谱仪(SQD或ZQ单四极质谱仪)上记录光谱，所述质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr；质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵、加热管柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯UPLC HSST3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH，梯度：0min 0％B，100％A；2.7-3.0min 100％B；流量(ml/min)0.85。
方法3：
在Thermo Electron仪器上进行GCMS分析，在所述仪器上，TRACE GC ULTRA气相层析仪(配备有Zebron Phenomenex ZB-5ms15m，直径：0.25mm，0.25μm柱；H2流量1.2mL/min；注射器温度：250℃，检测器温度：220℃；方法：在40℃下开始，然后以40℃/min直到320℃，在320℃下保持2min)连接至通过使用甲醇作为试剂气体以阳离子模式(CI+)的化学电离表征化合物的DSQ质谱仪上。
实例H1：2-(3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟-丙氧基)嘧 啶-4-酮(化合物P1)的制备
Figure BDA0003232678580000991
步骤1：2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)乙酸甲酯(中间体I1)的制备
Figure BDA0003232678580000992
在室温下将碳酸钾(5.42g，39.2mmol，1.2当量)添加到2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇(3.95mL，39.2mmol，1.2当量)和2-溴乙酸甲酯(3.01mL，32.7mmol)在乙腈(40.0mL)中的混合物中。将反应混合物搅拌2小时，然后过滤。将滤液浓缩、用水稀释并将水相用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并在真空下浓缩。粗的黄色油状物不经进一步纯化而使用。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.79(s,3H),4.11(m,2H),4.27(s,2H)。
步骤2：3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸乙酯和3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五 氟丙氧基)丙酸甲酯的混合物(中间体I2)的制备
Figure BDA0003232678580000993
在氩气氛下将2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)乙酸甲酯(以上制备的中间体I1)(1.98g，8.91mmol)和甲酸乙酯(1.25mL，15.2mmol，1.7当量)添加到钠(新鲜切割的，311mg，13.4mmol，1.5当量)在乙醚(8.9mL)中的混合物中。在回流下加热反应混合物，在达到30℃时产生气体逸出。在回流下2小时后，将混合物冷却至室温并小心地用冰水淬灭。将水相用乙醚萃取两次，然后通过添加1M盐酸水溶液将其酸化至pH约5，并再用乙醚萃取两次。将合并的有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并在真空下浓缩，以给出呈黄色油状物的3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸乙酯和3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸甲酯的粗混合物，将其不经进一步纯化而使用。GCMS(方法3)：对于甲酯，251(M+H)+，保留时间4.11min；相应地对于乙酯，265(M+H)+，保留时间4.40min。
步骤3：3-乙基硫烷基吡啶-2-甲脒(中间体I3)的制备
Figure BDA0003232678580001001
在0℃下将在甲苯中的2.0M三甲基铝溶液(37.0mL，74.0mmol，1.22当量)逐滴地添加到铵盐酸盐(3.91g，74.0mmol，1.22当量)在甲苯(100mL)中的悬浮液中。在搅拌30分钟后，逐滴地添加3-乙基硫烷基吡啶-2-甲腈(如在WO 14/104407中所述的制备)(60.9mmol，10.0g)在甲苯(15.0mL)中的溶液，并将反应混合物在90℃下加热并搅拌过夜。在冷却至室温后，添加乙酸乙酯，并通过在0℃下逐滴地添加4N氢氧化钠水溶液将反应混合物小心地淬灭。将水相用乙酸乙酯萃取两次，将合并的有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩，以给出第一批所希望的粗脒I3。用氯化钠使水相饱和，并且将其用乙酸乙酯充分萃取三次并用二氯甲烷萃取三次。将合并的有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩以给出另一部分粗3-乙基硫烷基吡啶-2-甲脒。将两种粗材料不经进一步纯化而直接用于下一步骤。LCMS(方法1)：182(M+H)+，Rt 0.18min。
步骤4：2-(3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-醇(中 间体I4)的制备
Figure BDA0003232678580001002
将在甲醇中的5.40M甲醇钠溶液(0.562mL，3.03mmol，1.1当量)添加到3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸乙酯和3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸甲酯的粗混合物(以上步骤2中制备的中间体I2)(0.793g，估算为3.17mmol，1.15当量)以及在甲醇(9.8mL)中的粗的3-乙基硫烷基吡啶-2-甲脒(以上步骤3中制备的中间体I3)(0.50g，2.76mmol)的溶液中。将反应混合物在回流下加热2小时。在冷却至室温之后，将混合物用乙酸(0.19mL，3.31mmol，1.20当量)淬灭，用水稀释，并将水相用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用饱和的氯化铵水溶液洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈米色固体的所需产物。LCMS(方法1)：382(M+H)+，Rt 1.00min。
步骤5：2-(3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟-丙氧基)嘧啶- 4-酮(化合物P1)的制备
Figure BDA0003232678580001011
将碘甲烷(0.373mL，6.0mmol，4.0当量)添加到在微波小瓶中的2-(3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-醇(以上制备的中间体I4)(0.572g，1.50mmol)和碳酸钾(0.303g，3.0mmol，2.0当量)在二甲基甲酰胺(12.0mL)中的悬浮液中。将反应混合物脱气并用氩气填充，将小瓶加盖并将反应混合物在100℃下加热1小时。在冷却至室温之后，将反应混合物倒入水中，将水相用乙酸乙酯萃取三次，将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈琥珀色胶状物的所需化合物P1。LCMS(方法1)：396(M+H)+，Rt 0.97min。
实例H2：2-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟-丙氧基)嘧 啶-4-酮(化合物P2)的制备
Figure BDA0003232678580001012
将3-氯过苯甲酸(0.319g，1.39mmol，2.30当量)分批添加到2-(3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述制备的化合物P1)(0.238g，0.602mmol)在乙酸乙酯(2.4mL)中的0℃冷却溶液中。在室温下搅拌16小时之后，将反应混合物用10％w/w硫代硫酸钠水溶液淬灭。在搅拌10分钟之后，添加饱和的碳酸氢钠水溶液，并将水相用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。将粗材料通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以给出呈白色固体的所需产物(181mg)。LCMS(方法1)：428(M+H)+，Rt 0.89min。
实例H3：2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基) 嘧啶-4-酮(化合物P3)的制备
Figure BDA0003232678580001021
步骤1：5-溴-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲脒(中间体I5)的制备
Figure BDA0003232678580001022
在0℃下向铵盐酸盐(9.35g，175mmol，2.50当量)在甲苯(170mL)中的悬浮液中逐滴地添加三甲基铝(在甲苯中2M，77.0mL，154mmol，2.20当量)。使反应混合物达到室温并且在不再发生气体逸出之后保持搅拌。然后将5-溴-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲腈(CAS1879106-77-0)(17.0g，69.9mmol)在甲苯(26mL)中的溶液添加到反应混合物中。将其加热至90℃并搅拌过夜。在冷却至0℃之后，分批添加甲醇(150mL)，接着添加甲醇:水的混合物(120mL，4:1)。然后将其在室温下搅拌1小时。过滤所得悬浮液，并将滤液浓缩以提供所需的粗脒I5，将其不进行进一步纯化而直接用于下一步骤。LCMS(方法1)：260/262(M+H)+(溴模式)，Rt 0.25min。
步骤2：2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)乙酸甲酯(中间体I1)的制备
Figure BDA0003232678580001031
在室温下向2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇(CAS 422-05-9)(39.5mL，392mmol，1.20当量)和2-溴乙酸甲酯(30.9mL，327mmol)在乙腈(150mL)中的混合物中添加碳酸钾(54.2g，392mmol，1.20当量)。将反应混合物加热至50℃并搅拌过夜。在冷却至室温之后，将其用戊烷萃取三次。将合并的有机层经硫酸镁干燥、过滤并浓缩以提供第一部分的所需粗品I1。将乙腈层蒸馏掉以提供第二部分的所需粗品I1。将两种粗材料不经进一步纯化而直接用于下一步骤。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.79(s,3H),4.11(m,2H),4.27(s,2H)。
步骤3：(E)-3-(二甲基氨基)-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙-2-烯酸甲酯(中间体 III2)的制备
Figure BDA0003232678580001032
将2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)乙酸甲酯(如上所述的制备的中间体I1)(10.0g，45.0mmol)和1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基-甲二胺(10.2mL，49.5mmol，1.10当量)的混合物加热至60℃并搅拌2小时。在冷却至室温之后，将反应混合物用水和乙酸乙酯稀释。将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤并将水层用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用硫酸镁干燥、过滤并浓缩以提供所需粗品I6，将其不进行进一步纯化而直接用于下一步骤。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.02-3.08(m,6H),3.70(s,3H),4.16-4.24(m,2H),6.85(s,1H)。
步骤4：3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸甲酯(中间体I7)的制备
Figure BDA0003232678580001041
将(E)-3-(二甲基氨基)-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙-2-烯酸甲酯(如上所述的制备的中间体I6)(5.70g，21.0mmol)溶解于四氢呋喃(40mL)和1M盐酸(40mL)中。将反应混合物加热至45℃并且搅拌1.5小时。在冷却至室温之后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并浓缩以提供所需粗品I7，将其不进行进一步纯化而直接用于下一步骤。
步骤5：2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1H-嘧 啶-6-酮(中间体Int-5)的制备
Figure BDA0003232678580001042
向5-溴-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲脒(如上所述的制备的中间体I5)(2.60g，10.0mmol)和3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸甲酯(如上所述的制备的中间体I7)(4.20g，17.0mmol，1.70当量)在乙醇(80mL)中的溶液中添加叔丁醇钾(2.40g，20.0mmol，2.00当量)。将反应混合物加热至80℃并且搅拌30分钟。在冷却至室温之后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈白色/黄色固体的所需产物。LCMS(方法1)：460/462(M+H)+(溴模式)，Rt 1.13min。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.43-1.49(m,3H),2.92-2.99(m,2H),4.76(td,J＝12.84,1.10Hz,2H),7.82(s,1H),7.95(s,1H),8.41(d,J＝2.20Hz,1H),11.15(br s,1H)。
步骤6：2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)- 嘧啶-4-酮(化合物P3)的制备
Figure BDA0003232678580001051
将4-甲基苯磺酸甲酯(1.14mL，7.57mmol，1.10当量)、碳酸钾(1.39g，13.8mmol，2.00当量)和2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1H-嘧啶-6-酮(如上所述的制备的中间体Int-5)(3.17g，6.88mmol)在乙腈(55mL)中的悬浮液在室温下搅拌过夜。将反应混合物直接吸收在Isolute上并将其通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化。将所选择的馏分在减压下蒸发，并且将残余物溶解于沸腾的环己烷(20mL)中。将获得的溶液冷却至室温，并将所得沉淀物过滤以提供呈浅黄色固体的所需产物。LCMS(方法1)：474/476(M+H)+(溴模式)，Rt 1.09min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.32-1.38(m,3H),2.98(q,J＝7.34Hz,2H),3.38(s,3H),4.72(td,J＝12.75,0.92Hz,2H),7.82-7.84(m,1H),7.86-7.89(m,1H),8.53(d,J＝1.83Hz,1H)。
实例H4：N-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-嘧 啶-2-基]-3-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(化合物P4)的制备
Figure BDA0003232678580001052
在微波小瓶中，向2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述的制备的化合物P3)(0.200g，0.422mmol)在1,4-二噁烷(1.2mL)中的溶液中添加N-甲基乙酰胺(97.6μL，1.27mmol，3.00当量)、碳酸铯(0.192g，0.591mmol，1.40当量)和4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(XantPhos)(34.2mg，59.1μmol，0.140当量)。将小瓶用氩气吹扫5分钟，并且然后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.86mg，4.22μmol，0.010当量)。将小瓶在微波辐射下在160℃搅拌1小时。在冷却至室温后，将反应混合物用二氯甲烷和水稀释。将水层用二氯甲烷萃取两次。将合并的有机层用水和盐水洗涤，然后直接吸收在Isolute上，并通过硅胶快速色谱法(在二氯甲烷中的甲醇)纯化，以提供呈黄色树脂的所需产物。LCMS(方法1)：467(M+H)+，Rt 0.93min。
实例H5：N-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-嘧 啶-2-基]-3-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(化合物P5)的制备
Figure BDA0003232678580001061
在0℃下向N-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(如上所述的制备的化合物P4)(0.204g，0.437mmol)在二氯甲烷(8.2mL)中的溶液中添加3-氯过苯甲酸(0.189g，0.875mmol，2.00当量)。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌1小时。然后将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中并添加二氯甲烷。将各层分离并将有机层用氢氧化钠水溶液洗涤。将水层用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用40％的亚硫酸氢钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在二氯甲烷中的甲醇)纯化，以提供呈黄色树脂的所需产物。LCMS(方法1)：499(M+H)+，Rt 0.88min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.31-1.38(m,3H),2.15-2.33(m,3H),3.37(s,3H),3.46-3.54(m,5H),4.75(t,J＝12.84Hz,2H),7.76(s,1H),8.31(s,1H),8.89(br s,1H)。
实例H6：2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基) 嘧啶-4-酮(化合物P6)的制备
Figure BDA0003232678580001071
步骤1：6-氯-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲脒(中间体I8)的制备
Figure BDA0003232678580001072
在0℃下向铵盐酸盐(4.81g，90.0mmol，2.50当量)在甲苯(72mL)中的悬浮液中逐滴地添加三甲基铝(在甲苯中2M，40.0mL，79.2mmol，2.20当量)。使反应混合物达到室温并继续搅拌直至不再有气体放出。然后将6-氯-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲腈(CAS102645-27-2)(7.15g，36.0mmol)在甲苯(11mL)中的溶液添加到反应混合物中。将其加热至90℃并搅拌过夜。在冷却至0℃之后，分批添加甲醇(70mL)，接着添加甲醇:水的混合物(56mL，4:1)。然后将其在室温下搅拌1小时。过滤所得悬浮液，并将滤液浓缩以提供所需的粗脒I8，将其不进行进一步纯化而直接用于下一步骤。LCMS(方法1)：216/218(M+H)+，Rt 0.22min。
步骤2：2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1H-嘧 啶-6-酮(中间体Int-2)的制备
Figure BDA0003232678580001073
向6-氯-3-乙基硫烷基-吡啶-2-甲脒(如上所述的制备的中间体I8)(1.25g，5.80mmol)和3-氧代-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)丙酸甲酯(如上所述的制备的中间体I7)(2.90g，11.6mmol，2.00当量)在乙醇(30mL)中的溶液中添加叔丁醇钾(1.37g，11.6mmol，2.00当量)。将反应混合物加热至80℃并且搅拌30分钟。在冷却至室温之后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈白色/黄色固体的所需产物。LCMS(方法1)：416/418(M+H)+，Rt 1.08min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.41-1.46(m,3H),2.96(q,J＝7.34Hz,2H),4.76(td,J＝12.93,0.92Hz,2H),7.38(d,J＝8.44Hz,1H),7.69(d,J＝8.44Hz,1H),7.95(s,1H),11.11(br s,1H)。
步骤3：2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)- 嘧啶-4-酮(化合物P6)的制备
Figure BDA0003232678580001081
将4-甲基苯磺酸甲酯(0.566mL，3.75mmol，1.10当量)、碳酸钾(0.689g，6.82mmol，2.00当量)和2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1H-嘧啶-6-酮(如上所述的制备的中间体Int-2)(1.42g，3.41mmol)在乙腈(27mL)中的悬浮液加热至50℃并将其搅拌1.5小时。将反应混合物直接吸收在Isolute上并通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供所需产物。LCMS(方法1)：430/432(M+H)+，Rt 1.06min。
实例H7：2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基) 嘧啶-4-酮(化合物P7)的制备
Figure BDA0003232678580001082
在0℃下向2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述的制备的化合物P6)(1.35g，3.14mmol)在二氯甲烷(54mL)中的溶液中添加3-氯过苯甲酸(1.41g，6.27mmol，2.00当量)。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中并添加二氯甲烷。将各层分离并将有机层用氢氧化钠水溶液洗涤。将水层用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用40％的亚硫酸氢钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在二氯甲烷中的甲醇)纯化，以提供呈无色油状物的所需产物。LCMS(方法1)：462/464(M+H)+，Rt 1.00min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.33(t,J＝7.52Hz,3H),3.37(s,3H),3.41-3.51(m,2H),4.74(td,J＝12.84,1.10Hz,2H),7.70(d,J＝8.44Hz,1H),7.75(s,1H),8.34-8.40(m,1H)。
实例H8：2-[3-乙基磺酰基-6-(甲基氨基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五 氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P8)的制备
Figure BDA0003232678580001091
在室温下向2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-嘧啶-4-酮(如上所述的制备的化合物P7)(0.564g，1.22mmol)在四氢呋喃(2mL)中的溶液中添加甲胺(在四氢呋喃中2M，3.05mL，6.11mmol，5.00当量)。将反应混合物在微波辐射下在120℃搅拌30分钟。在冷却至室温之后，将反应混合物直接吸收在Isolute上并通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供所需产物。LCMS(方法1)：457(M+H)+，Rt 0.92min。
实例H9：N-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-嘧 啶-2-基]-2-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(化合物P9)的制备
Figure BDA0003232678580001101
向2-[3-乙基磺酰基-6-(甲基氨基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述的制备的化合物P8)(35mg，0.077mmol)在二氯甲烷(2mL)中的溶液中添加乙酰氯(5.5μL，0.077mmol，1.0当量)和N,N-二乙基乙胺(12μL，0.084mmol，1.1当量)。将反应混合物在室温下搅拌40分钟。再添加额外的乙酰氯(5.5μL)和N,N-二乙基乙胺(12μL)，并将其再搅拌2小时。添加催化量的4-二甲基氨基吡啶并将其在45℃下搅拌过夜。在将混合物浓缩之前，再添加额外的乙酰氯(5.5μL)和N,N-二乙基乙胺(12μL)。将吡啶(3mL)添加到残余物中，以及添加额外的乙酰氯(2×5.5μL)，并将其在60℃下搅拌直至达到完全转化。在冷却至室温之后，将反应混合物用水稀释并用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物首先通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，然后通过反相色谱法纯化以提供呈红色树脂的所需产物。LCMS(方法1)：499(M+H)+，Rt 0.93min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.26-1.36(m,3H),2.42(s,3H),3.34-3.36(m,3H),3.38-3.45(m,2H),3.53(s,3H),4.75(br t,J＝12.84Hz,2H),7.76(s,1H),8.24-8.35(m,2H)。
实例H10：1-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5(2,2,3,3,3五氟丙氧基)嘧啶- 2-基]-3-吡啶基]环丙烷甲腈(化合物P10)的制备
Figure BDA0003232678580001102
步骤1：2-氰基-2-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧 基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]乙酸乙酯(中间体Int-4)的制备
Figure BDA0003232678580001111
在室温下在氩气下向2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述的制备的化合物P3)(0.460g，0.970mmol)在二甲亚砜(2.91mL)中的溶液中添加2-氰基乙酸乙酯(0.518mL，4.85mmol，5.00当量)、L-脯氨酸(0.0226g，0.194mmol，0.20当量)、碳酸钾(1.34g，9.70mmol，10.0当量)以及碘化铜(I)(0.0185g，0.0970mmol，0.10当量)。将反应混合物在140℃下搅拌1h。在冷却至0℃之后，由于强发泡，因此非常缓慢地逐滴添加HCl(1N，12.0mL)，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈棕色油状物的所需产物。LCMS(方法1)：507(M+H)+，Rt 1.05min。
步骤2：2-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶- 2-基]-3-吡啶基]乙腈(中间体Int-3)的制备
Figure BDA0003232678580001112
在室温下向2-氰基-2-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-嘧啶-2-基]-3-吡啶基]乙酸乙酯(如上所述的制备的中间体Int-4)(0.238g，0.470mmol)在二甲亚砜(5.00mL)和水(3.00mL)中的溶液中添加氯化钠(0.277g，4.70mmol，10.0当量)。将反应混合物在120℃下搅拌4.5h，不时地添加更多氯化钠。然后将其冷却至室温并搅拌过夜。添加额外的氯化钠，将其再加热直至140℃并搅拌6h。在冷却至室温之后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈浅棕色树脂的所需产物。LCMS(方法1)：435(M+H)+，Rt 0.96min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.35(t,3H),3.01(q,2H),3.39(s,3H),3.89(s,2H),4.69-4.77(t,2H),7.79(d,1H),7.88(s,1H),8.43(d,1H)。
步骤3：1-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5(2,2,3,3,3五氟丙氧基)嘧啶-2- 基]-3-吡啶基]环丙烷甲腈(化合物P10)的制备
Figure BDA0003232678580001121
在室温下向2-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]乙腈(如上所述的制备的中间体Int-3)(0.158g，0.364mmol)在乙腈(1.09mL)中的溶液中添加碳酸铯(0.356g，1.09mmol，3.00当量)，接着逐滴地添加1,2-二溴乙烷(0.0642mL，0.727mmol，2.00当量)。将反应混合物在80℃下搅拌24h。在冷却至室温之后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层经硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈无色油状物的所需产物。LCMS(方法1)：461(M+H)+，Rt 1.02min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.35(t,3H),1.58(m,2H),1.92(m,2H),2.95-3.03(m,2H),3.38(s,3H),4.69-4.77(t,2H),7.76(d,1H),7.82(s,1H),8.31(d,1H)。
实例H11：1-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-嘧 啶-2-基]-3-吡啶基]环丙烷甲腈(化合物P11)的制备
Figure BDA0003232678580001131
在0℃下向1-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5(2,2,3,3,3五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]环丙烷甲腈(如上所述的制备的化合物P10)(0.0310g，0.0673mmol)在二氯甲烷(1.24mL)中的溶液中添加mCPBA(0.0302g，0.135mmol，2.00当量)。将反应化合物在室温下搅拌15min，并倒入饱和碳酸氢钠水溶液中。将混合物用二氯甲烷萃取，将有机相分离并用氢氧化钠溶液洗涤。将水层再次用二氯甲烷萃取，并将合并的有机层用40％亚硫酸氢钠溶液洗涤。之后，在用淀粉纸测试检查过氧化物的存在之后，将有机层经硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯)纯化，以提供呈浅黄色固体的所需产物。LCMS(方法1)：493(M+H)+，Rt 0.96min。1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.35(t,3H),1.65(m,2H),2.02(m,2H),3.32(s,3H),3.45-3.53(q,2H),4.70-4.79(t,2H),7.76(d,1H),8.20(s,1H),8.95(d,1H)。
实例H12：2-[3-乙基硫烷基-5-(2-吡啶基氧基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3, 3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P19)的制备
Figure BDA0003232678580001132
步骤1：2-(3-乙基硫烷基-5-羟基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧 基)嘧啶-4-酮(中间体Int-1)的制备
Figure BDA0003232678580001133
将2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述的制备的化合物P3)(100mg，0.211mmol)、碳酸铯(2.0当量，0.422mmol)和(E)-苯甲醛肟(1.0当量，0.211mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(2mL/mmol)中的混合物加热至50℃过夜，然后在85℃下加热持续三天。在此延长的加热时间期间，添加另外量的(E)-苯甲醛肟(0.5当量)。将反应混合物用二氯甲烷、水和水性碳酸氢钠稀释。将分离的水层酸化至pH5并用二氯甲烷萃取(3x)。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯梯度)纯化，以提供2-(3-乙基硫烷基-5-羟基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮。LCMS(方法1)：412(M+H)+，Rt0.92min。
步骤2：2-[3-乙基硫烷基-5-(2-吡啶基氧基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3- 五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P19)的制备
Figure BDA0003232678580001141
将2-(3-乙基硫烷基-5-羟基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(如上所述的制备的中间体Int-1)(38mg，0.092mmol)、碳酸钾(2当量，0.185mmol)、2-碘吡啶(1.3当量，0.120mmol)、碘化钠(0.1当量，0.0092mmol)和碘化铜(0.1当量，0.0092mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(4mL)中的混合物在100℃下搅拌过夜，然后在120℃下搅拌3小时并且在143℃下搅拌一小时。将反应混合物用乙酸乙酯和水稀释，将水层用乙酸乙酯萃取(3x)，将合并的有机层用水和盐水洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并真空浓缩。将残余物通过硅胶快速色谱法(在环己烷中的乙酸乙酯梯度)纯化，以提供2-[3-乙基硫烷基-5-(2-吡啶基氧基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P19)。LCMS(方法1)：489(M+H)+，Rt 1.06min。
表P：具有式(I)的化合物的实例
Figure BDA0003232678580001151
Figure BDA0003232678580001161
Figure BDA0003232678580001171
Figure BDA0003232678580001181
Figure BDA0003232678580001191
表中间体：中间体的实例
Figure BDA0003232678580001192
Figure BDA0003232678580001201
通过添加其他杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分，根据本发明的组合物的活性可以显著地加宽，并且适合于普遍情况。具有式I的化合物与其他杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分的混合物还可以具有另外的出人意料的优点，这些优点还可以在更宽的意义上描述为协同活性。例如，植物的更好的耐受性、降低的植物毒性、昆虫可以在它们的不同发育阶段得到控制、或者在它们的生产期间(例如，在研磨或者混合期间，在它们的储存期间或它们的使用期间)的更好的行为。
在这里，适当添加的活性成分是例如以下类别的活性成分的代表：有机磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲类、吡咯衍生物、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、氯化烃、酰基脲、吡啶基亚甲基氨基衍生物、大环内酯类、新烟碱以及苏芸金芽孢杆菌制剂。
具有式I的化合物与活性成分的以下混合物是优选的(缩写“TX”意为“选自下组的一种化合物，所述组由描述于本发明的表A-1至A-81和表B-1至B-54和表P中的化合物组成”)：
辅助剂，所述辅助剂选自由以下组成的物质组：石油(别名)(628)+TX，
辅助剂，所述辅助剂选自由以下组成的物质组：石油(别名)(628)+TX，
杀螨剂，所述杀螨剂选自由以下组成的物质组：1,1-双(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿巴美丁(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、氨基硫代盐(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(azinphos-methyl)(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(azacyclotin)(46)+TX、偶氮磷(azothoate)(889)+TX、苯菌灵(62)+TX、苯诺沙磷(benoxafos)(别名)[CCN]+TX、苯螨特(benzoximate)(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、氟氯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(bromocyclene)(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、溴螨酯(bromopropylate)(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(butylpyridaben)(别名)+TX、石硫合剂(calcium polysulfide)(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(campheechlor)(941)+TX、氯灭杀威(carbanolate)(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、卡波硫磷(947)+TX、CGA 50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(chinomethionat)(126)+TX、杀螨醚(chlorbenside)(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、敌螨(968)+TX、杀螨酯(chlorfenson)(970)+TX、敌螨特(chlorfensulfide)(971)+TX、氯芬磷(131)+TX、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)(975)+TX、伊托明(chloromebuform)(977)+TX、灭虫脲(chloromethiuron)(978)+TX、丙酯杀螨醇(chloropropylate)(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(chlorthiophos)(994)+TX、瓜菊酯(cinerin)I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯类(cinerins)(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、库马磷(174)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(crotoxyphos)(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(cyanthoate)(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号：400882-07-7)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(demephion)(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(demeton)(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、磺吸磷(demeton-S-methylsulfon)(1039)+TX、杀螨隆(226)+TX、氯亚胺硫磷(dialifos)(1042)+TX、二嗪磷(227)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、遍地克(1071)+TX、甲氟磷(dimefox)(1081)+TX、乐果(262)+TX、二甲杀螨霉素(dinacti)(别名)(653)+TX、消螨酚(dinex)(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(dinobuton)(269)+TX、敌螨普(dinocap)(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、二硝酯(1090)+TX、硝戊酯(dinopenton)(1092)+TX、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+TX、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+TX、敌恶磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、双硫仑(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(dofenapyn)(1113)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(endothion)(1121)+TX、EPN(297)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+TX、乙螨唑(etoxazole)(320)+TX、乙嘧硫磷(etrimfos)(1142)+TX、抗螨唑(fenazaflor)(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(fenbutatin oxide)(330)+TX、苯硫威(fenothiocarb)(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、fenpyrad(别名)+TX、唑螨酯(fenpyroximate)(345)+TX、芬螨酯(fenson)(1157)+TX、氟硝二苯胺(fentrifanil)(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(fluacrypyrim)(360)+TX、氟佐隆(1166)+TX、氟螨噻(flubenzimine)(1167)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)(367)+TX、联氟螨(fluenetil)(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(flumethrin)(372)+TX、氟杀螨(fluorbenside)(1174)+TX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、抗螨脒(405)+TX、抗螨脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(formothion)(1192)+TX、胺甲威(formparanate)(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、果绿啶(glyodin)(1205)+TX、苄螨醚(halfenprox)(424)+TX、庚烯醚(heptenophos)(432)+TX、十六碳烷基环丙烷甲酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(isocarbophos)(别名)(473)+TX、异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(IUPAC名称)(473)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯(jasmolin)I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+TX、林丹(430)+TX、虱螨脲(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(malonoben)(1254)+TX、灭蚜磷(mecarbam)(502)+TX、地安磷(mephosfolan)(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(methacrifos)(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(metolcarb)(550)+TX、速灭磷(556)+TX、自克威(mexacarbate)(1290)+TX、米尔螨素(557)+TX、米尔贝肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(morphothion)(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、二溴磷(naled)(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-512(化合物代码)+TX、氟蚊灵(nifluridide)(1309)+TX、尼柯霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(nitrilacarb)(1313)+TX、戊氰威(nitrilacarb)1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧乐果(omethoate)(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚异砜磷(oxydeprofos)(1324)+TX、砜拌磷(oxydisulfoton)(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(phosfolan)(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(polychloroterpenes)(传统名称)(1347)+TX、杀螨霉素(polynactins)(别名)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(promacyl)(1354)+TX、克螨特(671)+TX、胺丙畏(propetamphos)(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(prothidathion)(1360)+TX、发硫磷(prothoate)(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊素(pyrethrins)(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)(701)+TX、嘧螨醚(pyrimidifen)(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(schradan)(1389)+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(sophamide)(1402)+TX、季酮螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(sulfluramid)(750)+TX、治螟磷(sulfotep)(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(研究代码)(757)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、司替罗磷(777)+TX、三氯杀螨砜(tetradifon)(786)+TX、杀螨霉素(tetranactin)(别名)(653)+TX、杀螨硫醚(tetrasul)(1425)+TX、久效威(thiafenox)(别名)+TX、抗虫威(thiocarboxime)(1431)+TX、久效威(thiofanox)(800)+TX、甲基乙拌磷(thiometon)(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏力菌素(thuringiensin)(别名)[CCN]+TX、威菌磷(triamiphos)(1441)+TX、苯噻螨(triarathene)(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(triazuron)(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(trifenofos)(1455)+TX、甲杀螨霉素(trinactin)(别名)(653)+TX、蚜灭多(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX，
杀藻剂，所述杀藻剂选自由以下组成的物质组：百杀辛(bethoxazin)[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、cybutryne[CCN]+TX、二氯萘醌(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(566)+TX、灭藻醌(quinoclamine)(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯基乙酸锡(IUPAC名称)(347)以及三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX，
驱蠕虫剂，所述驱蠕虫剂选自由以下组成的物质组：阿巴美丁(1)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、司拉克丁(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和托布津(thiophanate)(1435)+TX，
杀鸟剂，所述杀鸟剂选自由以下组成的物质组：氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和士的宁(745)+TX，
杀细菌剂，所述杀细菌剂选自由以下组成的物质组：1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双吡硫翁(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(fenaminosulf)(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)(580)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、噻菌灵(probenazole)(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX、和硫柳汞(别名)[CCN]+TX，
生物试剂，所述生物试剂选自由以下组成的物质组：棉褐带卷蛾GV(别名)(12)+TX、放射形土壤杆菌(别名)(13)+TX、钝绥螨属物种(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾NPV(别名)(28)+TX、原樱翅缨小蜂(Anagrus atomus)(别名)(29)+TX、短距蚜小蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)(别名)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾NPV(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus Neide)(学名)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensisBerliner)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubsp.aizawai)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensissubsp.japonensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵菌(Beauveriabassiana)(别名)(53)+TX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)(别名)(54)+TX、普通草蛉(Chrysoperla carnea)(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemus montrouzieri)(别名)(178)+TX、苹果蠹蛾GV(别名)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)(别名)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsiaformosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(别名)(300)+TX、谷实夜蛾NPV(别名)(431)+TX、嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和大异小杆线虫(H.megidis)(别名)(433)+TX、斑长足瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastix dactylopii)(别名)(488)+TX、盲蝽(Macrolophuscaliginosus)(别名)(491)+TX、甘蓝夜蛾NPV(别名)(494)+TX、黄阔柄跳小蜂(Metaphycushelvolus)(别名)(522)+TX、黄绿绿僵菌(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、欧洲新松叶蜂(Neodiprion sertifer)NPV和红头新松叶蜂(N.lecontei)NPV(别名)(575)+TX、小花蝽属物种(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)(别名)(613)+TX、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾核多角体病毒(Spodoptera exigua multicapsid nuclear polyhedrosisvirus)(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernema bibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(别名)(742)+TX、格氏线虫(Steinernema glaseri)(别名)(742)+TX、锐比斯氏线虫(Steinernema riobrave)(别名)(742)+TX、Steinernema riobravis(别名)(742)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernemascapterisci)(别名)(742)+TX、斯氏线虫属物种(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂属物种(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)(别名)(844)和蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX，
土壤消毒剂，所述土壤消毒剂选自由以下组成的物质组：碘甲烷(IUPAC名称)(542)和溴甲烷(537)+TX，
化学不育剂，所述化学不育剂选自由以下组成的物质组：唑磷嗪(apholate)[CCN]+TX、双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、迪麦替夫(dimatif)(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺(hemel)[CCN]+TX、六甲磷(hempa)[CCN]+TX、甲基涕巴(metepa)[CCN]+TX、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+TX、甲基唑磷嗪(methyl apholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(penfluron)(别名)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]和尿烷亚胺(别名)[CCN]+TX，
昆虫信息素，所述昆虫信息素选自由以下组成的物质组：(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八碳-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬-5-醇与4-甲基壬-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-多纹素(alpha-multistriatin)(别名)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(brevicomin)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、可得蒙(codlemone)(别名)(167)+TX、诱蝇酮(cuelure)(别名)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、dominicalure(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(frontalin)(别名)[CCN]+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、己诱剂(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(别名)[CCN]+TX、小蠢烯醇(ipsenol)(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)(别名)[CCN]+TX、litlure(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、megatomoic acid(别名)[CCN]+TX、诱虫醚(methyl eugenol)(别名)(540)+TX、诱虫烯(muscalure)(563)+TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、贺康彼(orfralure)(别名)[CCN]+TX、椰蛀犀金龟聚集信息素(oryctalure)(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、sordidin(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(sulcatol)(别名)[CCN]+TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、地中海实蝇引诱剂(839)+TX、地中海实蝇引诱剂A(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂B1(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂B2(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂C(别名)(839)和trunc-call(别名)[CCN]+TX，
昆虫驱避剂，所述昆虫驱避剂选自由以下组成的物质组：2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊灵(dimethyl carbate)[CCN]+TX、邻苯二甲酸二甲酯[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、草氨酸盐(oxamate)[CCN]和派卡瑞丁[CCN]+TX，
杀昆虫剂，所述杀昆虫剂选自由以下组成的物质组：1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、带有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯(IUPAC名称)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名称)(1066)+TX、二甲基氨基甲酸2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、甲基氨基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名称)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名称)(984)+TX、2-咪唑啉酮(IUPAC名称)(1225)+TX、2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、甲基氨基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基酯(IUPAC名称)(1284)+TX、月桂酸2-硫氰基乙基酯(IUPAC名称)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名称)(917)+TX、二甲基氨基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯(IUPAC名称)(1283)+TX、甲基氨基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基酯(IUPAC名称)(1285)+TX、二甲基氨基甲酸5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基酯(IUPAC名称)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰甲胺磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名称)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、氯甲桥萘(864)+TX、烯丙菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛硫磷(870)+TX、硫代酰胺(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、谷硫磷-乙基(44)+TX、谷硫磷-甲基(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素类(别名)(52)+TX、六氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、Bayer 22/190(研究代码)(893)+TX、Bayer22408(研究代码)(894)+TX、噁虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物烯丙菊酯(78)+TX、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、戊环苄呋菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、除虫菊酯(80)+TX、二(2-氯乙基)醚(IUPAC名称)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴杀烯(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、溴硫磷-乙基(921)+TX、合杀威(924)+TX、噻嗪酮(99)+TX、畜虫威(926)+TX、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯膦(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名称)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百成(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、杀螟丹盐酸盐(123)+TX、西伐丁(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、开蓬(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、定虫隆(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、三氯硝基甲烷(141)+TX、氯辛硫磷(989)+TX、灭虫吡啶(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、毒死蜱-甲基(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、灰菊素I(696)+TX、灰菊素II(696)+TX、灰菊素类(696)+TX、顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)(别名)+TX、顺式苄呋菊酯(cismethrin)(80)+TX、功夫菊酯(别名)+TX、除线威(999)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS708(研究代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟睛(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、环丙马秦(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、d-四甲菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、单甲基克百威(decarbofuran)(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、磺吸磷(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、dimpropyridaz+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二胺磷(1044)+TX、二嗪磷(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、迪克莱赛尔(dicresyl)(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏刑(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯(IUPAC名称)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、二羟丙茶碱(dilor)(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菊酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、达诺杀(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌恶磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、苯噻乙双硫磷(dithicrofos)(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、EI 1642(研究代码)(1118)+TX、依马克丁(291)+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、牛津郡丙硫磷(etaphos)(别名)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫腈(310)+TX、益硫磷-甲基(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、苯线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇磷(1148)+TX、苯硫威(1149)+TX、芬氟司林(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、丁苯威(336)+TX、嘧酰虫胺(fenoxacrim)(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫酰胺(CAS登记号：272451-65-7)+TX、氟氯双苯隆(flucofuron)(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚菊酯(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、藻螨威(formparanate)(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑酮磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-氯氟氰菊酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍乙酸盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、飞布达(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氢氰酸(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、海驱威(hyquincarb)(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、异丙威(472)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名称)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、噁唑磷(480)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-氯氟氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(CCN)+TX、对溴磷(1250)+TX、林旦(430)+TX、丙嘧硫磷(lirimfos)(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、甲基氨基甲酸间异丙基苯基酯(IUPAC名称)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、特螨腈(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、四甲磷(1258)+TX、灭蚜硫磷(1260)+TX、地安磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾(别名)(519)+TX、威百亩钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲烷磺酰氟(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、杀虫乙烯磷(1273)+TX、灭多威(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧苯酰(535)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、二氯甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘酞磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(nithiazine)(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名称)(1424)+TX、油酸(IUPAC名称)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、砜吸磷-甲基(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对-二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、对硫磷-甲基(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名称)(623)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料(别名)(628)+TX、PH 60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、辛硫磷-甲基(1340)+TX、甲胺嘧磷(pirimetaphos)(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、乙基嘧啶磷(1345)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体类(IUPAC名称)(1346)+TX、聚氯萜类(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、丙炔菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、乙酰嘧啶磷(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、丙苯烃菊酯(protrifenbute)[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、定菌磷(693)+TX、苄呋菊酯(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木提取物(quassia)(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷-甲基(1376)+TX、畜宁磷(1380)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、雷复尼特(别名)[CCN]+TX、苄呋菊酯(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(研究代码)(723)+TX、RU 25475(研究代码)(1386)+TX、尼亚那(ryania)(别名)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、沙巴藜芦(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN72129(研究代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(CCN)+TX、萨尔科福隆(sulcofuron)(746)+TX、萨尔科福隆钠(sulcofuron-sodium)(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油(别名)(758)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁硫磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、四甲菊酯(787)+TX、θ氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、塞芬诺克斯(thiafenox)(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、苯噻硫磷(thicrofos)(1428)+TX、克虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢盐(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、虫线磷(1434)+TX、杀虫单(thiosultap)(803)+TX、杀虫双(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反式苄氯菊酯(transpermethrin)(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)(别名)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、甲烯氟虫腈(vaniliprole)[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ζ-氯氰菊酯(205)+TX、泽塔米林(zetamethrin)(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、丙硫恶唑磷(zolaprofos)(1469)以及ZXI8901(研究代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19]+TX、氯虫酰胺[500008-45-7]+TX、唑螨氰(cyenopyrafen)[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素(spinetoram)[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶(sulfoxaflor)[946578-00-3]+TX、丁虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)[84937-88-2]+TX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)(披露于WO2012/092115中)+TX，氟噁唑酰胺(fluxametamide)(WO 2007/026965)+TX、ε-甲氧苄氟菊酯[240494-71-7]+TX、ε-momfluorothrin[1065124-65-3]+TX、fluazaindolizine[1254304-22-7]+TX、氯碱丙炔菊酯[399572-87-3]+TX、fluxametamide[928783-29-3]+TX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)[1262605-53-7]+TX、tioxazafen[330459-31-9]+TX、broflanilide[1207727-04-5]+TX、丁烯氟虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、环溴虫酰胺[1031756-98-5]+TX、氟氰虫酰胺[1229654-66-3]+TX、戊吡虫胍(描述于WO2010/060231中)+TX、环氧虫啶(描述于WO 2005/077934中)+TX，Spiropidion+TX、Afidopyropen+TX、flupyrimin+TX、Momfluorothrin+TX、κ-联苯菊酯+TX、κ-七氟菊酯+TX、Dichloromezotiaz+TX、Tetrachloraniliprole+TX、benzpyrimoxan+TX
杀软体动物剂，所述杀软体动物剂选自由以下组成的物质组：二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺-乙醇胺(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、蜗螺杀(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、三苯基乙酸锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、吡唑虫啶(pyriprole)[394730-71-3]+TX，
杀线虫剂，所述杀线虫剂选自由以下组成的物质组：AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名称)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基罗丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、苯氯噻(benclothiaz)[CCN]+TX、苯菌灵(62)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、克线丹(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(999)+TX、细胞分裂素(别名)(210)+TX、棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(326)+TX、fenpyrad(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、噻唑磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、异酰胺磷(isamidofos)(1230)+TX、氯唑磷(1231)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、激动素(别名)(210)+TX、甲基减蚜磷(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)组合物(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威[CCN]+TX、克线丹(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名称)(1422)+TX、thiafenox(别名)+TX、虫线磷(1434)+TX、三唑磷(820)+TX、唑蚜威(triazuron)(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX、氟噻虫砜(fluensulfone)[318290-98-1]+TX，
硝化抑制剂，所述硝化抑制剂选自由以下组成的物质组：乙基黄原酸钾[CCN]以及三氯甲基吡啶(580)+TX，
植物激活剂，所述植物激活剂选自由以下组成的物质组：阿拉酸式苯(acibenzolar)(6)+TX、阿拉酸式苯-S-甲基(6)+TX、噻菌灵(658)和大虎杖(Reynoutriasachalinensis)提取物(别名)(720)+TX，
杀鼠剂，所述杀鼠剂选自由以下组成的物质组：2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氯醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、胆钙化醇(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠(273)+TX、钙化醇(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、氟鼠啶(1183)+TX、氟鼠啶盐酸盐(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氰化氢(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、溴甲烷(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX，
增效剂，所述增效剂选自由以下组成的物质组：2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒酸酯(IUPAC名称)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK264(研究代码)(296)+TX、增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX，
动物驱避剂，所述动物驱避剂选自由以下组成的物质组：蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍辛盐(guazatine)(422)+TX、双胍辛乙酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX，
杀病毒剂，所述杀病毒剂选自由以下组成的物质组：衣马宁(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX，
创伤保护剂，所述创伤保护剂选自由以下组成的物质组：氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基托布津(802)+TX，
以及生物活性化合物，所述生物活性化合物选自由以下组成的组：阿扎康唑[60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环丙唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟(pyrifenox)[88283-41-4]+TX、咪鲜胺[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑(simeconazole)[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑酮[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、三环苯嘧醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)[41483-43-6]+TX、甲菌定(dimethirimol)[5221-53-4]+TX、乙菌定(ethirimol)[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺(pyrimethanil)[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈(fludioxonil)[131341-86-1]+TX、苯霜灵(benalaxyl)[71626-11-4]+TX、呋霜灵(furalaxyl)[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R-甲霜灵[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、恶霜灵(Oxadixyl)[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威(debacarb)[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻苯达唑[148-79-8]+TX、乙菌利(chlozolinate)[84332-86-5]+TX、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+TX、异菌脲(Iprodione)[36734-19-7]+TX、甲菌利(myclozoline)[54864-61-8]+TX、腐霉利(procymidone)[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺(boscalid)[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰胺[24691-80-3]+TX、福多宁(flutolanil)[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋菌胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定(dodine)[2439-10-3][112-65-2](游离碱)+TX、双胍辛胺(iminoctadine)[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{Proc.BCPC，Int.Congr.，Glasgow.2003，1，93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX、甲基醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲代森锌(propineb)[12071-83-9]+TX、塞仑[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹(captafol)[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、唑啶草(fluoroimide)[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、对甲抑菌灵[731-27-1]+TX、波尔多(bordeaux)混合物[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜(mancopper)[53988-93-5]+TX、喹啉铜(oxine-copper)[10380-28-6]+TX、敌螨普(dinocap)[131-72-6]+TX、酞菌酯(硝基thal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵(isoprothiolane)[50512-35-1]+TX、氯瘟磷(phosdiphen)[36519-00-3]+TX、克菌磷(pyrazophos)[13457-18-6]+TX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)[57018-04-9]+TX、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin)-S[2079-00-7]+TX、灭螨猛(chinomethionat)[2439-01-2]+Tx、地茂散(chloroneb)[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌(dichlone)[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮(diclomezine)[62865-36-5]+TX、氯硝胺(dicloran)[99-30-9]+TX、乙霉威(diethofencarb)[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(Flumorph)[211867-47-9]+TX、二噻农(dithianon)[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺(ethaboxam)[162650-77-3]+TX、土菌灵(etridiazole)[2593-15-9]+TX、恶唑菌酮[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮(fenamidone)[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺(Fenoxanil)[115852-48-7]+TX、三苯锡(fentin)[668-34-8]+TX、嘧菌腙(ferimzone)[89269-64-7]+TX、氟啶胺(fluazinam)[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺(flusulfamide)[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、乙膦酸-铝[39148-24-8]+TX、恶霉灵(hymexazol)[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF-916(氰霜唑(Cyazofamid))[120116-88-3]+TX、春雷霉素(kasugamycin)[6980-18-3]+TX、磺菌威(methasulfocarb)[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆(pencycuron)[66063-05-6]+TX、稻瘟酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素(polyoxins)[11113-80-7]+TX、噻菌灵(probenazole)[27605-76-1]+TX、霜霉威[25606-41-1]+TX、碘喹唑酮(proquinazid)[189278-12-4]+TX、咯喹酮(pyroquilon)[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪(triazoxide)[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(zoxamide)(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺(mandipropamid)[374726-62-2]+TX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)[881685-58-1]+TX、氟唑环菌胺(sedaxane)[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(披露于WO2007/048556中)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3',4',5'-三氟-联苯基-2-基)-酰胺(披露于WO 2006/087343中)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基-环丙甲酸酯[915972-17-7]+TX以及1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺[926914-55-8]+TX；lancotrione[1486617-21-3]+TX、氯氟吡啶酯[943832-81-3]+TX、ipfentrifluconazole[1417782-08-1]+TX、mefentrifluconazole[1417782-03-6]+TX、quinofumelin[861647-84-9]+TX、右旋反式氯丙炔菊酯[399572-87-3]+TX、氯氟氰虫酰胺[1262605-53-7]+TX、三氟咪啶酰胺[1254304-22-7]+TX、fluxametamide[928783-29-3]+TX、ε-甲氧苄氟菊酯[240494-71-7]+TX、ε-momfluorothrin[1065124-65-3]+TX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)[1228284-64-7]+TX、κ-联苯菊酯[439680-76-9]+TX、broflanilide[1207727-04-5]+TX、dicloromezotiaz[1263629-39-5]+TX、dipymetitrone[16114-35-5]+TX、pyraziflumid[942515-63-1]+TX、κ-七氟菊酯[391634-71-2]+TX、fenpicoxamid[517875-34-2]+TX；fluindapyr[1383809-87-7]+TX；alpha-bromadiolone[28772-56-7]+TX；flupyrimin[1689566-03-7]+TX；benzpyrimoxan[1449021-97-9]+TX；acynonapyr[1332838-17-1]+TX；inpyrfluxam[1352994-67-2]+TX，isoflucypram[1255734-28-1]+TX；rescalure[64309-03-1]+TX；aminopyrifen[1531626-08-0]+TX；tyclopyrazoflor[1477919-27-9]+TX；和spiropidion[1229023-00-0]+TX；以及
微生物，包括：鲁氏不动杆菌+TX、支顶孢属突起菌+TX+TX、支顶孢属头孢+TX+TX、支顶孢属柿(Acremonium diospyri)+TX、支顶孢属倒棍棒状的+TX、苹卷蛾颗粒体病毒属(AdoxGV)
Figure BDA0003232678580001461
+TX、放射形土壤杆菌菌株K84
Figure BDA0003232678580001462
+TX、交链格孢菌+TX、链格孢决明子+TX、链格孢属性(Alternaria destruens)
Figure BDA0003232678580001463
+TX、白粉寄生孢
Figure BDA0003232678580001464
+TX、黄曲霉AF36
Figure BDA0003232678580001465
+TX、黄曲霉NRRL 21882
Figure BDA0003232678580001466
+TX、曲霉属+TX、出芽短梗霉菌+TX、固氮螺菌属+TX、(
Figure BDA0003232678580001467
+TX、TAZO
Figure BDA0003232678580001468
)+TX、固氮菌属+TX、固氮菌属chroocuccum
Figure BDA0003232678580001469
+TX、固氮菌属囊肿(BionaturalBlooming
Figure BDA00032326785800014610
)+TX、解淀粉芽孢杆菌+TX、蜡样芽胞杆菌+TX、芽孢杆菌属菌株(Bacillus chitinosporus strain)CM-1+TX、芽孢杆菌属菌株(Bacillus chitinosporusstrain AQ746+TX、地衣芽孢杆菌菌株HB-2(BiostartTM
Figure BDA00032326785800014611
)+TX、地衣芽孢杆菌菌株3086(
Figure BDA0003232678580001471
+TX、Green
Figure BDA0003232678580001472
)+TX、B环状芽孢杆菌+TX、坚硬芽孢杆菌(
Figure BDA0003232678580001473
+TX、
Figure BDA0003232678580001474
+TX、
Figure BDA0003232678580001475
)+TX、坚硬芽孢杆菌菌株I-1582+TX、巨大芽孢杆菌+TX、巨大芽孢杆菌+TX、巨大芽孢杆菌+TX、蕈状芽孢杆菌菌株AQ726+TX、乳头状瘤芽孢杆菌(Milky Spore
Figure BDA0003232678580001476
)+TX、短小芽孢杆菌属+TX、短小芽孢杆菌菌株GB34(Yield
Figure BDA0003232678580001477
)+TX、短小芽孢杆菌菌株AQ717+TX、短小芽孢杆菌菌株QST 2808(
Figure BDA0003232678580001478
+TX、Ballad
Figure BDA0003232678580001479
)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillus spahericus)
Figure BDA00032326785800014710
+TX、芽孢杆菌+TX、芽孢杆菌菌株AQ175+TX、芽孢杆菌菌株AQ177+TX、芽孢杆菌菌株AQ178+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST 713(
Figure BDA00032326785800014711
+TX、
Figure BDA00032326785800014712
+TX、
Figure BDA00032326785800014713
)+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST 714
Figure BDA00032326785800014714
+TX、枯草芽孢杆菌属菌株AQ153+TX、枯草芽孢杆菌属菌株AQ743+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST3002+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST3004+TX、枯草芽孢杆菌属变种解淀粉芽孢杆菌菌株FZB24(
Figure BDA00032326785800014715
+TX、
Figure BDA00032326785800014716
)+TX、苏云金芽孢杆菌Cry 2Ae+TX、苏云金芽孢杆菌Cry1Ab+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91
Figure BDA00032326785800014717
+TX、苏云金芽孢杆菌以色列(Bacillus thuringiensis israelensis)(
Figure BDA00032326785800014718
+TX、
Figure BDA00032326785800014719
+TX、
Figure BDA00032326785800014720
)+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克(Bacillus thuringiensis kurstaki)(
Figure BDA00032326785800014721
+TX、
Figure BDA00032326785800014722
+TX、
Figure BDA00032326785800014723
+TX、
Figure BDA00032326785800014724
+TX、Scutella
Figure BDA00032326785800014725
+TX、Turilav
Figure BDA00032326785800014726
+TX、
Figure BDA00032326785800014727
+TX、Dipel
Figure BDA00032326785800014728
+TX、
Figure BDA00032326785800014729
+TX、
Figure BDA00032326785800014730
)+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克BMP 123
Figure BDA00032326785800014731
+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克HD-1(Bioprotec-CAF/
Figure BDA00032326785800014732
)+TX、苏云金芽孢杆菌菌株BD#32+TX、苏云金芽孢杆菌菌株AQ52+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽变种(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(
Figure BDA00032326785800014733
+TX、
Figure BDA00032326785800014734
)+TX、细菌属物种(bacteria spp.)(
Figure BDA00032326785800014735
+TX、
Figure BDA00032326785800014736
+TX、
Figure BDA00032326785800014737
)+TX、Clavipacter michiganensis噬菌体
Figure BDA00032326785800014738
+TX、
Figure BDA00032326785800014739
+TX、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)(
Figure BDA0003232678580001481
+TX、Brocaril
Figure BDA0003232678580001482
)+TX、球孢白僵菌GHA(Mycotrol
Figure BDA0003232678580001483
+TX、Mycotrol
Figure BDA0003232678580001484
+TX、
Figure BDA0003232678580001485
)+TX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)(
Figure BDA0003232678580001486
+TX、Schweizer
Figure BDA0003232678580001487
+TX、
Figure BDA0003232678580001488
)+TX、白僵菌属物种(Beauveria spp.)+TX、灰葡萄孢菌(Botrytis cineria)+TX、大豆慢生型根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)
Figure BDA0003232678580001489
+TX、短短小芽孢杆菌(Brevibacillusbrevis)+TX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲(Bacillus thuringiensis tenebrionis)
Figure BDA00032326785800014810
+TX、BtBooster+TX、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(
Figure BDA00032326785800014811
+TX、
Figure BDA00032326785800014812
+TX、Blue
Figure BDA00032326785800014813
)+TX、伯克霍尔德菌(Burkholderiagladii)+TX、唐菖蒲伯克霍尔德菌(Burkholderia gladioli)+TX、伯克霍尔德菌属物种(Burkholderia spp.)+TX、加拿大蓟真菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian
Figure BDA00032326785800014814
)+TX、乳酪假丝酵母(Candida butyri)+TX、无名假丝酵母(Candidafamata)+TX、Candida fructus+TX、光滑念珠菌(Candida glabrata)+TX、吉利蒙念珠菌(Candida guilliermondii)+TX、口津假丝酵母(Candida melibiosica)+TX、橄榄假丝酵母(Candida oleophila)菌株O+TX、近平滑假丝酵母(Candida parapsilosis)+TX、菌膜假丝酵母(Candida pelliculosa)+TX、铁红假丝酵母(Candida pulcherrima)+TX、瑞氏假丝酵母(Candida reukaufii)+TX、齐藤假丝酵母(Candida saitoana)(
Figure BDA00032326785800014815
+TX、
Figure BDA00032326785800014816
)+TX、清酒假丝酵母(Candida sake)+TX、假丝酵母属物种(Candida spp.)+TX、纤细假丝酵母(Candida tenius)+TX、戴氏西地西菌(Cedecea dravisae)+TX、产黄纤维单胞菌(Cellulomonas flavigena)+TX、螺卷毛壳(Chaetomium cochliodes)
Figure BDA00032326785800014817
+TX、球毛壳菌(Chaetomium globosum)
Figure BDA00032326785800014818
+TX、铁杉紫色杆菌(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T
Figure BDA00032326785800014819
+TX、枝状枝孢菌(Cladosporium cladosporioides)+TX、尖孢枝孢(Cladosporium oxysporum)+TX、绿头枝孢(Cladosporium chlorocephalum)+TX、枝孢属物种(Cladosporium spp.)+TX、极细枝孢霉(Cladosporium tenuissimum)+TX、粉红粘帚霉(Clonostachys rosea)
Figure BDA0003232678580001491
+TX、尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum)+TX、盾壳霉(Coniothyrium minitans)(Cotans
Figure BDA0003232678580001492
)+TX、盾壳霉属物种(Coniothyrium spp.)+TX、浅白隐球酵母(Cryptococcus albidus)
Figure BDA0003232678580001493
+TX、土生隐球菌(Cryptococcus humicola)+TX、隐球酵母属infirmo-miniatus+TX、罗伦隐球酵母(Cryptococcus laurentii)+TX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotretagranulovirus)
Figure BDA0003232678580001494
+TX、Cupriavidus campinensis+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella granulovirus)
Figure BDA0003232678580001495
+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(
Figure BDA0003232678580001496
+TX、Madex
Figure BDA0003232678580001497
+TX、Madex Max/
Figure BDA0003232678580001498
)+TX、Cylindrobasidium laeve
Figure BDA0003232678580001499
+TX、枝双孢霉属(Cylindrocladium)+TX、汉逊德巴利酵母(Debaryomyceshansenii)+TX、Drechslera hawaiinensis+TX、阴沟肠杆菌(Enterobacter cloacae)+TX、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)+TX、毒力虫霉(Entomophtora virulenta)
Figure BDA00032326785800014910
+TX、附球菌(Epicoccum nigrum)+TX、黑附球菌(Epicoccum purpurascens)+TX、附球孢属物种+TX、Filobasidium floriforme+TX、锐顶镰孢菌+TX、厚孢镰刀菌+TX、尖孢镰刀菌(
Figure BDA00032326785800014911
/Biofox
Figure BDA00032326785800014912
)+TX、层出镰刀菌+TX、镰刀菌属物种+TX、白地霉(Galactomyces geotrichum)+TX、链孢粘帚霉(Gliocladium catenulatum)(
Figure BDA00032326785800014913
+TX、
Figure BDA00032326785800014914
)+TX、粉红粘帚霉(Gliocladium roseum)+TX、粘帚霉属物种
Figure BDA00032326785800014915
+TX、绿粘帚霉
Figure BDA00032326785800014916
+TX、颗粒体病毒
Figure BDA00032326785800014917
+TX、嗜盐盐芽孢杆菌(Halobacillus halophilus)+TX、岸喜盐芽孢杆菌(Halobacilluslitoralis)+TX、特氏盐芽孢杆菌(Halobacillus trueperi)+TX、盐单胞菌属物种+TX、冰下盐单胞菌(Halomonas subglaciescola)+TX、多变盐弧菌(Halovibrio variabilis)+TX、葡萄汁有孢汉逊酵母+TX、棉铃虫核型多角体病毒
Figure BDA0003232678580001501
+TX、谷实夜蛾核型多角体病毒
Figure BDA0003232678580001502
+TX、异黄酮-芒柄花黄素
Figure BDA0003232678580001503
+TX、柠檬克勒克酵母+TX、克勒克酵母属物种+TX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)
Figure BDA0003232678580001504
+TX、长孢蜡蚧菌(Lecanicillium longisporum)
Figure BDA0003232678580001505
+TX、蝇蚧疥霉(Lecanicilliummuscarium)
Figure BDA0003232678580001506
+TX、舞毒蛾核型多角体病毒
Figure BDA0003232678580001507
+TX、嗜盐海球菌+TX、格氏梅拉菌(Meira geulakonigii)+TX、绿僵菌
Figure BDA0003232678580001508
+TX、绿僵菌(Destruxin
Figure BDA0003232678580001509
)+TX、Metschnikowia fruticola
Figure BDA00032326785800015010
+TX、美极梅奇酵母(Metschnikowia pulcherrima)+TX、Microdochium dimerum
Figure BDA00032326785800015011
+TX、天蓝色小单孢菌(Micromonospora coerulea)+TX、Microsphaeropsis ochracea+TX、恶臭白色真菌(Muscodor albus)620
Figure BDA00032326785800015012
+TX、Muscodor roseus菌株A3-5+TX、菌根属物种(Mycorrhizae spp.)(
Figure BDA00032326785800015013
+TX、Root
Figure BDA00032326785800015014
)+TX、疣孢漆斑菌菌株AARC-0255
Figure BDA00032326785800015015
+TX、BROS
Figure BDA00032326785800015029
+TX、Ophiostoma piliferum菌株D97
Figure BDA00032326785800015016
+TX、粉质拟青霉(Paecilomyces farinosus)+TX、玫烟色拟青霉(
Figure BDA00032326785800015017
+TX、
Figure BDA00032326785800015018
)+TX、淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)(Biostat
Figure BDA00032326785800015019
)+TX、淡紫拟青霉菌株251(MeloCon
Figure BDA00032326785800015020
)+TX、多粘类芽孢杆菌+TX、成团泛菌(BlightBan
Figure BDA00032326785800015021
)+TX、泛菌属物种+TX、巴斯德氏芽菌属物种
Figure BDA00032326785800015022
+TX、拟斯扎瓦巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae)+TX、黄灰青霉+TX、拜赖青霉(Penicilliumbillai)(
Figure BDA00032326785800015023
+TX、
Figure BDA00032326785800015024
)+TX、短密青霉+TX、常现青霉+TX、灰黄青霉+TX、产紫青霉+TX、青霉菌属物种+TX、纯绿色肯霉+TX、大伏革菌(Phlebiopsis gigantean)
Figure BDA00032326785800015025
+TX、解磷细菌
Figure BDA00032326785800015026
+TX、隐地疫霉+TX、棕榈疫霉
Figure BDA00032326785800015027
+TX、异常毕赤酵母+TX、季也蒙毕赤酵母(Pichia guilermondii)+TX、膜醭毕赤氏酵母+TX、指甲毕赤酵母+TX、树干毕赤酵母+TX、铜绿假单胞菌+TX、致金色假单胞菌(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less
Figure BDA00032326785800015028
)+TX、洋葱假单胞菌+TX、绿针假单胞菌
Figure BDA0003232678580001511
+TX、皱褶假单胞菌(Pseudomonas corrugate)+TX、荧光假单胞菌菌株A506(BlightBan
Figure BDA0003232678580001512
)+TX、恶臭假单胞菌+TX、Pseudomonas reactans+TX、假单胞菌属物种+TX、丁香假单胞菌
Figure BDA0003232678580001513
+TX、绿黄假单胞菌+TX、荧光假单胞菌
Figure BDA0003232678580001514
+TX、Pseudozyma flocculosa菌株PF-A22 UL(Sporodex
Figure BDA0003232678580001515
)+TX、纵沟柄锈菌(Puccinia canaliculata)+TX、Puccinia thlaspeos(Wood
Figure BDA0003232678580001516
)+TX、侧雄腐霉菌(Pythium oligandrum)+TX、寡雄腐霉(
Figure BDA0003232678580001517
+TX、
Figure BDA0003232678580001518
)+TX、缠器腐霉+TX、水生拉恩菌(Rhanella aquatilis)+TX、拉恩菌属物种(Rhanella spp.)+TX、根瘤菌(Rhizobia)(
Figure BDA0003232678580001519
+TX、
Figure BDA00032326785800015110
)+TX、丝核菌(Rhizoctonia)+TX、球状红球菌(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、双倒卵形红冬孢酵母菌(Rhodosporidiumdiobovatum)+TX、圆红冬孢酵母菌(Rhodosporidium toruloides)+TX、红酵母属物种(Rhodotorula spp.)+TX、粘红酵母(Rhodotorula glutinis)+TX、禾本红酵母(Rhodotorula graminis)+TX、胶红酵母(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、深红酵母(Rhodotorula rubra)+TX、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)+TX、玫瑰色盐水球菌(Salinococcus roseus)+TX、小核盘菌(Sclerotinia minor)+TX、小核盘菌
Figure BDA00032326785800015111
+TX、柱顶孢霉属物种(Scytalidium spp.)+TX、Scytalidiumuredinicola+TX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosisvirus)(
Figure BDA00032326785800015112
+TX、
Figure BDA00032326785800015113
)+TX、粘质沙雷氏菌(Serratia marcescens)+TX、普城沙雷菌(Serratia plymuthica)+TX、沙雷氏菌属物种(Serratia spp.)+TX、粪生粪壳菌(Sordaria fimicola)+TX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera littoralisnucleopolyhedrovirus)
Figure BDA00032326785800015114
+TX、红掷孢酵母(Sporobolomyces roseus)+TX、嗜麦芽寡养单胞菌(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、不吸水链霉菌(Streptomycesahygroscopicus)+TX、白丘链霉菌(Streptomyces albaduncus)+TX、脱叶链霉菌(Streptomyces exfoliates)+TX、鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)+TX、灰平链霉菌(Streptomyces griseoplanus)+TX、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)
Figure BDA0003232678580001521
+TX、利迪链霉菌(Streptomyces lydicus)
Figure BDA0003232678580001522
+TX、利迪链霉菌WYEC-108
Figure BDA0003232678580001523
+TX、紫色链霉菌(Streptomyces violaceus)+TX、小铁艾酵母(Tilletiopsis minor)+TX、铁艾酵母属物种(Tilletiopsis spp.)+TX、棘孢木霉(Trichoderma asperellum)(T34
Figure BDA0003232678580001524
)+TX、盖姆斯木霉(Trichoderma gamsii)
Figure BDA0003232678580001525
+TX、深绿木霉(Trichoderma atroviride)
Figure BDA0003232678580001526
+TX、钩状木霉(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum rifai)
Figure BDA0003232678580001527
+TX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)T-22(
Figure BDA0003232678580001528
+TX、PlantShield
Figure BDA0003232678580001529
+TX、
Figure BDA00032326785800015210
+TX、
Figure BDA00032326785800015211
)+TX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)T-39
Figure BDA00032326785800015212
+TX、非钩木霉(Trichodermainhamatum)+TX、康宁木霉(Trichoderma koningii)+TX、木霉属物种(Trichoderma spp.)LC 52
Figure BDA00032326785800015213
+TX、木素木霉(Trichoderma lignorum)+TX、长柄木霉(Trichodermalongibrachiatum)+TX、多孢木霉(Trichoderma polysporum)(Binab
Figure BDA00032326785800015214
)+TX、紫杉木霉(Trichoderma taxi)+TX、绿色木霉(Trichoderma virens)+TX、绿色木霉(原来称为绿色粘帚霉(Gliocladium virens)GL-21)
Figure BDA00032326785800015215
+TX、绿色木霉(Trichodermaviride)+TX、绿色木霉菌株ICC 080
Figure BDA00032326785800015216
+TX、茁芽丝孢酵母(Trichosporonpullulans)+TX、毛孢子菌属物种(Trichosporon spp.)+TX、单端孢属物种(Trichotheciumspp.)+TX、粉红单端孢(Trichothecium roseum)+TX、Typhula phacorrhiza菌株94670+TX、Typhula phacorrhiza菌株94671+TX、黑细基格孢(Ulocladium atrum)+TX、奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)
Figure BDA00032326785800015217
+TX、玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis)+TX、各种细菌和补充微量营养素(Natural
Figure BDA00032326785800015218
)+TX、各种真菌(Millennium
Figure BDA00032326785800015219
)+TX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+TX、蜡蚧轮枝菌(Verticilliumlecanii)(
Figure BDA0003232678580001531
+TX、
Figure BDA0003232678580001532
)+TX、Vip3Aa20
Figure BDA0003232678580001533
+TX、死海枝芽孢杆菌(Virgibaclillus marismortui)+TX、野油菜黄单胞菌pv.Poae)
Figure BDA0003232678580001534
+TX、伯氏致病杆菌+TX、嗜线虫致病杆菌；以及
植物提取物，包括：松树油
Figure BDA0003232678580001535
+TX、印楝素(Plasma Neem
Figure BDA0003232678580001536
+TX、
Figure BDA0003232678580001537
+TX、
Figure BDA0003232678580001538
+TX、
Figure BDA0003232678580001539
+TX、植物IGR(
Figure BDA00032326785800015310
+TX、
Figure BDA00032326785800015311
)+TX、芥花油(Lilly Miller
Figure BDA00032326785800015312
)+TX、土荆芥(Chenopodiumambrosioides near ambrosioides)
Figure BDA00032326785800015313
+TX、菊花提取物
Figure BDA00032326785800015314
+TX、印楝油提取物
Figure BDA00032326785800015315
+TX、唇形科(Labiatae)精油
Figure BDA00032326785800015316
+TX、丁香-迷迭香-薄荷和百里香油提取物(Garden insect
Figure BDA00032326785800015317
)+TX、甜菜碱
Figure BDA00032326785800015318
+TX、大蒜+TX、柠檬草油
Figure BDA00032326785800015319
+TX、印楝油+TX、猫薄荷(Nepeta cataria)(猫薄荷油)+TX、猫薄荷+TX、尼古丁+TX、牛至油
Figure BDA00032326785800015320
+TX、胡麻科(Pedaliaceae)油
Figure BDA00032326785800015321
+TX、除虫菊+TX、皂皮树(Quillaja saponaria)
Figure BDA00032326785800015322
+TX、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)(
Figure BDA00032326785800015323
+TX、
Figure BDA00032326785800015324
)+TX、鱼藤酮(Eco
Figure BDA00032326785800015325
)+TX、芸香科(Rutaceae)植物提取物
Figure BDA00032326785800015326
+TX、大豆油(Ortho
Figure BDA00032326785800015327
)+TX、茶树油(Timorex
Figure BDA00032326785800015328
)+TX、百里香油+TX、
Figure BDA00032326785800015329
MMF+TX、
Figure BDA00032326785800015330
+TX、迷迭香-芝麻-胡椒薄荷-百里香和肉桂提取物混合物(EF
Figure BDA00032326785800015331
)+TX、丁香-迷迭香和薄荷提取物混合物(EF
Figure BDA00032326785800015332
)+TX、丁香-胡椒薄荷-大蒜油和薄荷混合物(Soil
Figure BDA00032326785800015333
)+TX、高岭土
Figure BDA00032326785800015334
+TX、褐藻的贮存葡聚糖
Figure BDA00032326785800015335
以及
信息素，包括：黑头萤火虫信息素(3M Sprayable Blackheaded Fireworm
Figure BDA00032326785800015336
)+TX、苹果蠹蛾信息素(Paramount dispenser-(CM)/Isomate
Figure BDA00032326785800015337
)+TX、葡萄小卷叶蛾信息素(3MMEC-GBM Sprayable
Figure BDA00032326785800015338
)+TX、卷叶虫信息素(3M MEC–LR Sprayable
Figure BDA00032326785800015339
)+TX、家蝇信息素(Muscamone)(Snip7Fly
Figure BDA0003232678580001541
+TX、Starbar Premium Fly
Figure BDA0003232678580001542
)+TX、梨小食心虫信息素(3M oriental fruit mothsprayable
Figure BDA0003232678580001543
)+TX、桃透翅蛾(Peachtree Borer)信息素
Figure BDA0003232678580001544
+TX、番茄蠢蛾(Tomato Pinworm)信息素(3M Sprayable
Figure BDA0003232678580001545
)+TX、衣透斯特粉末(Entostat powder)(棕榈树提取物)(Exosex
Figure BDA0003232678580001546
)+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX,8+TX,11十四碳三烯乙酸酯+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX,11+TX,13-十六三烯醛+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-十二碳二烯-1-醇乙酸酯+TX、2-甲基-1-丁醇+TX、乙酸钙+TX、
Figure BDA0003232678580001547
+TX、
Figure BDA0003232678580001548
+TX、
Figure BDA0003232678580001549
+TX、薰衣草千里酸酯(Lavandulyl senecioate)；以及
宏生物剂(Macrobial)，包括：短距蚜小蜂+TX、阿尔蚜茧蜂(Aphidius ervi)
Figure BDA00032326785800015410
+TX、Acerophagus papaya+TX、二星瓢虫
Figure BDA00032326785800015411
+TX、二星瓢虫
Figure BDA00032326785800015412
+TX、二星瓢虫
Figure BDA00032326785800015413
+TX、串茧跳小蜂(Ageniaspis citricola)+TX、巢蛾多胚跳小蜂+TX、安德森钝绥螨(Amblyseius andersoni)(
Figure BDA00032326785800015414
+TX、
Figure BDA00032326785800015415
)+TX、加州钝绥螨(Amblyseius californicus)(
Figure BDA00032326785800015416
+TX、
Figure BDA00032326785800015417
)+TX、黄瓜钝绥螨(
Figure BDA00032326785800015418
+TX、Bugline
Figure BDA00032326785800015419
)+TX、伪钝绥螨
Figure BDA00032326785800015420
+TX、斯氏钝绥螨(Bugline
Figure BDA00032326785800015421
+TX、
Figure BDA00032326785800015422
)+TX、奥氏钝绥螨
Figure BDA00032326785800015423
+TX、粉虱细蜂(Amitus hesperidum)+TX、原樱翅缨小蜂(Anagrus atomus)+TX、暗腹长索跳小蜂(Anagyrus fusciventris)+TX、卡玛长索跳小蜂(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrusloecki+TX、粉蚧长索跳小蜂(Anagyrus pseudococci)
Figure BDA00032326785800015424
+TX、红蜡蚧扁角跳小蜂(Anicetus benefices)+TX、金小蜂(Anisopteromalus calandrae)+TX、林地花蝽(Anthocoris nemoralis)
Figure BDA00032326785800015425
+TX、短距蚜小蜂(
Figure BDA00032326785800015426
+TX、
Figure BDA00032326785800015427
)+TX、短翅蚜小蜂(Aphelinus asychis)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidiuscolemani)
Figure BDA00032326785800015428
+TX、阿尔蚜茧蜂
Figure BDA00032326785800015429
+TX、烟蚜茧蜂+TX、桃赤蚜蚜茧蜂
Figure BDA0003232678580001551
+TX、食蚜瘿蚊
Figure BDA0003232678580001552
+TX、食蚜瘿蚊
Figure BDA0003232678580001553
+TX、岭南黄蚜小蜂+TX、印巴黄蚜小蜂+TX、哈氏长尾啮小蜂(Aprostocetus hagenowii)+TX、蚁形隐翅甲(Atheta coriaria)
Figure BDA0003232678580001554
+TX、熊蜂属物种+TX、欧洲熊蜂(Natupol
Figure BDA0003232678580001555
)+TX、欧洲熊蜂(
Figure BDA0003232678580001556
+TX、
Figure BDA0003232678580001557
)+TX、Cephalonomiastephanoderis+TX、黑背唇瓢虫(Chilocorus nigritus)+TX、普通草蛉(Chrysoperlacarnea)
Figure BDA0003232678580001558
+TX、普通草蛉
Figure BDA0003232678580001559
+TX、红通草蛉(Chrysoperlarufilabris)+TX、Cirrospilus ingenuus+TX、四带瑟姬小蜂(Cirrospilusquadristriatus)+TX、白星橘啮小蜂(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、Closterocerus chamaeleon+TX、Closterocerus属物种+TX、Coccidoxenoides perminutus
Figure BDA00032326785800015510
+TX、泊蚜小蜂(Coccophagus cowperi)+TX、赖食蚧蚜小蜂(Coccophaguslycimnia)+TX、螟黄足盘绒茧蜂+TX、菜蛾绒茧蜂+TX、孟氏隐唇瓢虫(
Figure BDA00032326785800015511
+TX、
Figure BDA00032326785800015512
)+TX、日本方头甲+TX、西伯利亚离颚茧蜂+TX、西伯利亚离颚茧蜂
Figure BDA00032326785800015513
+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂
Figure BDA00032326785800015514
+TX、小黑瓢虫(Delphastuscatalinae)
Figure BDA00032326785800015515
+TX、Delphastus pusillus+TX、Diachasmimorphakrausii+TX、长尾潜蝇茧蜂+TX、Diaparsis jucunda+TX、阿里食虱跳小蜂(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(
Figure BDA00032326785800015516
+TX、
Figure BDA00032326785800015517
)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(
Figure BDA00032326785800015518
+TX、
Figure BDA00032326785800015519
)+TX、歧脉跳小蜂属物种+TX、盾蚧长缨蚜小蜂+TX、丽蚜小蜂(Encarsia
Figure BDA00032326785800015520
+TX、
Figure BDA00032326785800015521
+TX、
Figure BDA00032326785800015522
)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)
Figure BDA00032326785800015523
+TX、哥德恩蚜小蜂(Encarsia guadeloupae)+TX、海地恩蚜小蜂(Encarsiahaitiensis)+TX、细扁食蚜蝇
Figure BDA00032326785800015524
+TX、Eretmoceris siphonini+TX、加州浆角蚜小蜂(Eretmocerus californicus)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(
Figure BDA00032326785800015525
+TX、Eretline
Figure BDA00032326785800015526
)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)
Figure BDA0003232678580001561
+TX、海氏桨角蚜小蜂+TX、蒙氏桨角蚜小蜂(
Figure BDA0003232678580001562
+TX、Eretline
Figure BDA0003232678580001563
)+TX、Eretmocerus siphonini+TX、四斑光缘瓢虫(Exochomus quadripustulatus)+TX、食螨瘿蚊(Feltiella acarisuga)
Figure BDA0003232678580001564
+TX、食螨瘿蚊
Figure BDA0003232678580001565
+TX、阿里山潜蝇茧蜂+TX、Fopius ceratitivorus+TX、芒柄花黄素(Wirless
Figure BDA0003232678580001566
)+TX、细腰凶蓟马
Figure BDA0003232678580001567
+TX、西方静走螨(Galendromus occidentalis)+TX、莱氏棱角肿腿蜂(Goniozus legneri)+TX、麦蛾柔茧蜂+TX、异色瓢虫
Figure BDA0003232678580001568
+TX、异小杆线虫属物种(Lawn
Figure BDA0003232678580001569
)+TX、嗜菌异小杆线虫(NemaShield
Figure BDA00032326785800015610
+TX、
Figure BDA00032326785800015611
+TX、
Figure BDA00032326785800015612
+TX、
Figure BDA00032326785800015613
+TX、
Figure BDA00032326785800015614
+TX、
Figure BDA00032326785800015615
+TX、
Figure BDA00032326785800015616
+TX、
Figure BDA00032326785800015617
)+TX、大异小杆线虫(Heterorhabditis megidis)(Nemasys
Figure BDA00032326785800015618
+TX、BioNem
Figure BDA00032326785800015619
+TX、Exhibitline
Figure BDA00032326785800015620
+TX、
Figure BDA00032326785800015621
)+TX、斑长足瓢虫(Hippodamia convergens)+TX、尖狭下盾螨(Hypoaspis aculeifer)(
Figure BDA00032326785800015622
+TX、
Figure BDA00032326785800015623
)+TX、兵下盾螨(Hypoaspis miles)(Hypoline
Figure BDA00032326785800015624
+TX、
Figure BDA00032326785800015625
)+TX、黑色枝跗瘿蜂+TX、Lecanoideusfloccissimus+TX、Lemophagus errabundus+TX、三色丽突跳小蜂(Leptomastideaabnormis)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastix dactylopii)
Figure BDA00032326785800015626
+TX、长角跳小蜂(Leptomastix epona)+TX、Lindorus lophanthae+TX、Lipolexis oregmae+TX、叉叶绿蝇
Figure BDA00032326785800015627
+TX、茶足柄瘤蚜茧蜂+TX、盲蝽(Macrolophus caliginosus)(
Figure BDA00032326785800015628
+TX、Macroline
Figure BDA00032326785800015629
+TX、
Figure BDA00032326785800015630
)+TX、Mesoseiulus longipes+TX、黄色阔柄跳小蜂(Metaphycus flavus)+TX、Metaphycus lounsburyi+TX、角纹脉褐蛉
Figure BDA00032326785800015631
+TX、黄色花翅跳小蜂(Microterys flavus)+TX、Muscidifuraxraptorellus和Spalangia cameroni
Figure BDA00032326785800015632
+TX、Neodryinus typhlocybae+TX、加州新小绥螨+TX、黄瓜新小绥螨
Figure BDA00032326785800015633
+TX、伪新小绥螨(Neoseiulusfallacis)+TX、Nesideocoris tenuis(
Figure BDA00032326785800015634
+TX、
Figure BDA00032326785800015635
)+TX、古铜黑蝇
Figure BDA0003232678580001571
+TX、狡小花蝽(Orius insidiosus)(
Figure BDA0003232678580001572
+TX、Oriline
Figure BDA0003232678580001573
)+TX、无毛小花蝽(Orius laevigatus)(
Figure BDA0003232678580001574
+TX、Oriline
Figure BDA0003232678580001575
)+TX、大臀小花蝽(Oriusmajusculus)(Oriline
Figure BDA0003232678580001576
)+TX、小黑花椿象
Figure BDA0003232678580001577
+TX、Pauesia juniperorum+TX、瓢虫柄腹姬小蜂(Pediobius foveolatus)+TX、Phasmarhabditis hermaphrodita
Figure BDA0003232678580001578
+TX、Phymastichus coffea+TX、粗毛小植绥螨(Phytoseiulusmacropilus)+TX、智利小植绥螨(
Figure BDA0003232678580001579
+TX、Phytoline
Figure BDA00032326785800015710
)+TX、斑腹刺益蝽
Figure BDA00032326785800015711
+TX、寄生性蚤蝇(Pseudacteon)curvatus+TX、寄生性蚤蝇(Pseudacteon)obtusus+TX、寄生性蚤蝇(Pseudacteon)tricuspis+TX、Pseudaphycus maculipennis+TX、Pseudleptomastix mexicana+TX、具毛嗜木虱跳小蜂(Psyllaephagus pilosus)+TX、同色短背茧蜂(Psyttalia concolor)(复合物)+TX、胯姬小蜂属物种(Quadrastichus spp.)+TX、Rhyzobius lophanthae+TX、澳洲瓢虫+TX、Rumina decollate+TX、Semielacherpetiolatus+TX、麦长管蚜
Figure BDA00032326785800015712
+TX、小卷蛾斯氏线虫(Nematac
Figure BDA00032326785800015713
+TX、
Figure BDA00032326785800015714
+TX、BioNem
Figure BDA00032326785800015715
+TX、
Figure BDA00032326785800015716
+TX、
Figure BDA00032326785800015717
+TX、
Figure BDA00032326785800015718
)+TX、夜蛾斯氏线虫(
Figure BDA00032326785800015719
+TX、Nemasys
Figure BDA00032326785800015720
+TX、BioNem
Figure BDA00032326785800015721
+TX、
Figure BDA00032326785800015722
+TX、
Figure BDA00032326785800015723
+TX、
Figure BDA00032326785800015724
+TX、Exhibitline
Figure BDA00032326785800015725
+TX、
Figure BDA00032326785800015726
+TX、
Figure BDA00032326785800015727
)+TX、锯蜂线虫(Steinernemakraussei)(Nemasys
Figure BDA00032326785800015728
+TX、BioNem
Figure BDA00032326785800015729
+TX、Exhibitline
Figure BDA00032326785800015730
)+TX、锐比斯氏线虫(Steinernema riobrave)(
Figure BDA00032326785800015731
+TX、
Figure BDA00032326785800015732
)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernema scapterisci)(Nematac
Figure BDA00032326785800015733
)+TX、斯氏线虫属物种+TX、斯氏科(Steinernematid)属物种(Guardian
Figure BDA00032326785800015734
)+TX、深点食螨瓢虫
Figure BDA00032326785800015735
+TX、亮腹釉小蜂+TX、Tetrastichus setifer+TX、Thripobiussemiluteus+TX、中华长尾小蜂(Torymus sinensis)+TX、甘蓝夜蛾赤眼蜂(Tricholine
Figure BDA00032326785800015736
)+TX、甘蓝夜蛾赤眼蜂
Figure BDA00032326785800015737
+TX、广赤眼蜂+TX、微小赤眼蜂+TX、玉米螟赤眼蜂+TX、宽脉赤眼蜂(Trichogramma platneri)+TX、短管赤眼蜂+TX、螟黑点瘤姬蜂(Xanthopimpla stemmator)；以及
其他生物制剂，包括：脱落酸+TX、
Figure BDA0003232678580001581
+TX、银叶菌(Chondrostereumpurpureum)(Chontrol
Figure BDA0003232678580001582
)+TX、盘长孢状刺盘孢
Figure BDA0003232678580001583
+TX、辛酸铜
Figure BDA0003232678580001584
+TX、δ捕捉物(Delta trap)(Trapline
Figure BDA0003232678580001585
)+TX、解淀粉欧文氏菌(康壮素)(
Figure BDA0003232678580001586
+TX、Ni-HIBIT Gold
Figure BDA0003232678580001587
)+TX、磷酸高铁
Figure BDA0003232678580001588
+TX、漏斗捕捉物(Funnel trap)(Trapline
Figure BDA0003232678580001589
)+TX、
Figure BDA00032326785800015810
+TX、Grower's
Figure BDA00032326785800015811
+TX、高油菜素内酯(Homo-brassonolide)+TX、磷酸铁(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail
Figure BDA00032326785800015812
)+TX、MCP冰雹捕捉物(hail trap)(Trapline
Figure BDA00032326785800015813
)+TX、寄生性昆虫南美食甲茧蜂(Microctonus hyperodae)+TX、Mycoleptodiscus terrestris
Figure BDA00032326785800015814
+TX、
Figure BDA00032326785800015815
+TX、
Figure BDA00032326785800015816
+TX、
Figure BDA00032326785800015817
+TX、信息素罗网(Thripline
Figure BDA00032326785800015818
)+TX、碳酸氢钾
Figure BDA00032326785800015819
+TX、脂肪酸的钾盐
Figure BDA00032326785800015820
+TX、硅酸钾溶液
Figure BDA00032326785800015821
+TX、碘化钾+硫氰酸钾
Figure BDA00032326785800015822
+TX、
Figure BDA00032326785800015823
+TX、蜘蛛毒+TX、蝗虫微孢子虫(Semaspore Organic Grasshopper
Figure BDA00032326785800015824
)+TX、粘捕捉物(Trapline
Figure BDA00032326785800015825
+TX、Rebell
Figure BDA00032326785800015826
)+TX以及捕捉物(Takitrapline y+
Figure BDA00032326785800015827
)+TX，
或选自以下的生物活性化合物或试剂：溴氟菊酯+TX、氟螨嗪(Diflovidazine)+TX、Flometoquin+TX、Fluhexafon+TX、小菜蛾颗粒体病毒+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒+TX、新烟磷(Imicyafos)+TX、烟芽夜蛾核多角体病毒+TX、Heliothis punctigera核多角体病毒+TX、玉米穗夜蛾核多角体病毒+TX、草地贪夜蛾核多角体病毒+TX、小菜蛾核多角体病毒+TX、对伞花烃+TX、Pyflubumide+TX、Pyrafluprole+TX、QRD 420+TX、QRD 452+TX、QRD 460+TX、萜类混合物+TX、萜类+TX、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)+TX和α-萜品烯+TX；
或由如下代码+TX提及的活性物质：代码AE 1887196(BSC-BX60309)+TX、代码NNI-0745GR+TX、代码IKI-3106+TX、代码JT-L001+TX、代码ZNQ-08056+TX、代码IPPA152201+TX、代码HNPC-A9908(CAS：[660411-21-2])+TX、代码HNPC-A2005(CAS：[860028-12-2])+TX、代码JS118+TX、代码ZJ0967+TX、代码ZJ2242+TX、代码JS7119(CAS：[929545-74-4])+TX、代码SN-1172+TX、代码HNPC-A9835+TX、代码HNPC-A9955+TX、代码HNPC-A3061+TX、代码Chuanhua89-1+TX、代码IPP-10+TX、代码ZJ3265+TX、代码JS9117+TX、代码ZJ3757+TX、代码ZJ4042+TX、代码ZJ4014+TX、代码ITM-121+TX、代码DPX-RAB55(DKI-2301)+TX、代码NA-89+TX、代码MIE-1209+TX、代码MCI-8007+TX、代码BCS-CL73507+TX、代码S-1871+TX、代码DPX-RDS63+TX、Quinofumelin+TX、mefentrifluconazol+TX、fenpicoxamid+TX、fluindapyr+TX、flufenpyrrolidone+TX、inpyrfluxam+TX或indiflumetpyr+TX、isoflucypram+TX、isocycloseram+TX、pyrapropoyne+TX、florylpicoxamid+TX、metyltetraprole+TX、ipflufenoquin+TX、pyridachlometyl+TX或chlopyridiflu+TX、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)+TX、tetrachloraniliprole+TX、Tetflupyrolimet+TX、Triflufenpyrrolidone+TX、Tyclopyrazoflor+TX、flupyrimin+TX或pyrifluramide+TX、benzpyrimoxan+TX、beflubutamid-M+TX、Benzosufyl+TX或oxazosulfyl+TX、cyetpyrafen+TX、乙唑螨腈(etpyrafen)+TX、或acynonapyr+TX或pyrinonafen+TX、氧代三酮(oxotrione)+TX、bixlozone+TX或clofendizone+TX或dicloroxizone+TX、cyclopyranil+TX或pyrazocyclonil+TX或cyclopyrazonil+TX、α-溴敌隆+TX、代码AKD-1193+TX、欧塞匹林(Oxathiapiprolin)+TX、氟吡菌酰胺+TX、戊苯吡菌胺(Penflufen)+TX、Fluoxopyrosad+TX、fluoxapiprolin+TX、dimesulfazet+TX、cyclobutrifluram+TX,flubeneteram+TX、flupentiofenox+TX和Flupyradifurone+TX。
在活性成分之后的括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘的登记号。上文描述的混合配伍物是已知的。当活性成分包括在“The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册]”[The Pesticide Manual-AWorld Compendium[杀有害生物剂手册-全球概览]；第13版；编辑：C.D.S.TomLin；The British Crop Protection Coimcil[英国农作物保护委员会]]中，它们在其中以上文对于特定化合物的圆括号中所给出的条目编号来描述；例如化合物“阿巴美丁”以条目编号(1)来描述。其中“[CCN]”是对于上文的特定化合物来加上的，所述的化合物包括在“Compendium of Pesticide Common Names[农药通用名概要]”中，其可以在互联网[A.Wood；CompendiumofPesticide CommonNames，Copyright
Figure BDA0003232678580001601
1995-2004]上获得；例如，化合物“乙酰虫腈”描述于国际互联网地址http：//www.alanwood.net/ pesticides/acetoprole.html。
多数活性成分通过上文中所谓的“通用名”来表示，在不同的情形中使用相应的“ISO通用名”或其它“通用名”。若名称不是“通用名”，则所使用的名称种类以特定化合物的圆括号中所给出的名称来代替；在这种情况下，使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名、“化学名称”、“惯用名”、“化合物名称”或“开发代码”，或若既不使用那些名称之一也不使用“通用名”，则使用“别名”。“CAS登记号”意指化学文摘登记号。
选自表A-1至表A-81和表B-1至B-54和表P的具有式I的化合物与上述活性成分的活性成分混合物包含选自表A-1至表A-81和表B-1至B-54和表P的化合物和如上所述的活性成分，它们优选地处于从100:1至1:6000，特别是从50:1至1:50的混合比，更特别是处于从20:1至1:20的比率，甚至更特别是从10:1至1:10，非常特别是从5:1至1:5，特别优选的从2:1至1:2的比率，同样优选的是从4:1至2:1的比率，尤其是1:1、或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750的比率。那些混合比率是按重量计的。
如上所述的混合物可以被用于控制有害生物的方法中，所述方法包括将含如上文所述的混合物的组合物施用于有害生物或其环境中，通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及在人或动物体上实施的诊断方法除外。
包含选自A-1至表A-81和表B-1至B-54和表P的具有式I的化合物和一种或多种如上所述的活性成分的混合物可以例如如下施用：以单一的“掺水即用”的形式，以组合式喷雾混合物(所述混合物由这些单一活性成分组分的单独配制品构成，例如“桶混剂”)，以及当以顺序方式(即，一个在另一个适度短的时间段之后，如几小时或几天)施用时组合使用这些单一活性成分。施用选自表A-1至表A-81和表B-1至B-54和表P的具有式I的化合物和如上所述的活性成分的顺序对于实施本发明不是本质性的。
根据本发明的组合物还可以包含其他固体或液体助剂，例如稳定剂，例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，消泡剂(例如硅酮油)，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂，肥料或其他用于获得特定效果的活性成分，例如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物活化剂、杀软体动物剂或除草剂。
根据本发明的组合物是以本身已知的方式，在不存在助剂的情况下，例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分；和在至少一种助剂的存在下，例如通过紧密混合活性成分与一种或多种助剂和/或将活性成分与一种或多种助剂一起研磨来制备。这些用于制备组合物的方法和化合物I用于制备这些组合物的用途也是本发明的主题。
这些组合物的施用方法，即控制上述类型的有害生物的方法，如喷雾、雾化、撒粉、刷涂、包衣、撒播或浇灌-它们被选择以适于普遍情况的预期目的-以及这些组合物用于控制上述类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比是在0.1与1000ppm之间、优选在0.1与500ppm之间的活性成分。每公项的施用量总体上是每公项1g至2000g活性成分、尤其是10g/ha至1000g/ha、优选地是10g/ha至600g/ha。
在作物保护领域中，优选的施用方法是施用至这些植物的叶(叶施用)，可能的是选择施用的频率和比率以符合所讨论的有害生物的侵染风险。可替代地，所述活性成分可以通过根系统(内吸作用)到达植物，这是通过用液体组合物将这些植物的场所浸透或者通过将呈固体形式的活性成分引入植物的场所(例如引入土壤，例如以颗粒的形式(土施))来实现的。在水稻作物的情况下，这样的颗粒剂可以被计量地添加到淹水的稻田中。
本发明的所述化合物及其组合物还适合于植物繁殖材料的保护(例如种子，像果实、块茎或籽粒，或者苗圃植物)，以对抗上述类型的有害生物。可以用所述化合物在种植前对所述繁殖材料进行处理，例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地，所述化合物可以施用至种子籽粒(包衣)，这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过施用固体组合物层实现的。还可能在所述繁殖材料被种植在施用处时施用这些组合物，例如在条播期间将这些组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和如此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于有待控制的植物以及有害生物/真菌，并且通常在每100kg种子1克至200克之间、优选在每100kg种子5克至150克之间，诸如在每100kg种子10克至100克之间。
术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体，包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条以及类似物并且在优选实施例中意指真正的种子。
本发明还包括用具有式I的化合物包衣或处理的种子或含有具有式I的化合物的种子。尽管成分的较多或较少的部分可以渗透到所述种子材料中，这取决于施用的方法，术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候，在大多数情况下，所述活性成分在所述种子的表面。当所述种子产品被(再)种植时，它可以吸收活性成分。在实施例中，本发明使得其上粘附有具有式(I)的化合物的植物繁殖材料可得。此外，由此可得包括用具有式(I)的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。
种子处理包括本领域中已知的所有适合的种子处理技术，如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法进行具有式(I)的化合物的种子处理施用，如在种子播种之前或播种/种植过程中喷雾或通过撒粉。
生物学实例：
接下来的实例用来阐明本发明。本发明的某些化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm或0.2ppm来证实。
实例B1：对抗烟粉虱(棉粉虱)的活性
将棉花叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10'000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后将叶圆片用成年粉虱进行侵染。孵育6天之后，针对死亡率对这些样品进行检查。
以下化合物在200ppm施用率下产生至少80％的死亡率：
P1、P2、P9、P11、P13、P14和P16。
实例B2：对抗黄瓜条叶甲(玉米根虫)的活性
将24孔微量滴定板中的置于琼脂层上的玉米芽通过喷雾用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行处理。干燥之后，用L2期幼虫对板进行侵染(6至10只/孔)。侵染4天之后，相比于未处理样品，针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80％的效果：
P1、P2、P5、P9、P11、P13、P14、P16、P18和P20。
实例B3：对抗大豆褐椿(Euschistus heros)(新热带褐臭蝽)的活性
将在24孔微量滴定板中的琼脂上的大豆叶片用从10'000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。干燥之后，用N2期若虫对叶片进行侵染。侵染5天之后，相比于未处理样品，针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80％的效果：
P1、P2、P5、P11、P13、P14、P15、P16、P18和P20。
实例B4：对抗小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamondback moth))的活 性
将具有人工饲料的24孔微量滴定板用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液通过移液进行处理。在干燥之后，将菜蛾属卵吸移穿过塑料模板到凝胶印迹纸上并且用其封闭板。侵染8天之后，相比于未处理样品，针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80％的效果：
P1、P2、P5、P9、P11、P13、P14、P16、P18和P20。
实例B5：对抗桃蚜(绿色桃蚜虫)：摄食/接触活性
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将这些叶圆片用混合年龄的蚜虫种群进行侵染。侵染6天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下产生至少80％的死亡率：
P1、P2、P5、P9、P11、P14、P15、P16、P18和P20。
实例B6：对抗桃蚜(绿色桃蚜虫)：系统活性
将受到混合年龄的蚜虫种群侵染的豌豆幼苗的根部直接放在从10'000DMSO储备溶液制备的水性测试溶液中。将幼苗放置在测试溶液中6天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在24ppm测试比率下得到至少80％的死亡率：
P1、P2、P5、P9、P11、P13、P14、P15、P16、P18和P20。
实例B7：对抗海灰翅夜蛾(埃及棉叶虫)的活性
将棉花叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。干燥之后，将叶圆片用五只L1期幼虫侵染。侵染3天之后，相比于未处理样品，针对死亡率、拒食效果和生长抑制对这些样品进行评估。当这些类别(死亡率、拒食效果和生长抑制)中的至少一个高于未处理的样品时，实现测试样品对海灰翅夜蛾的控制。
以下化合物在200ppm施用量下产生至少80％的防治：
P2、P11、P13、P14、P16、P18和P20。

Claims (19)

1.一种具有式(I)的化合物
Figure FDA0003232678570000011
其中
R2是C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R6是C1-C6烷基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa和Qb
Figure FDA0003232678570000012
其中箭头指示与嘧啶酮环的附接点；
并且其中A表示CH或N；
X是S、SO、SO2或SO(NH)；
R1是C1-C4烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基；
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6氰基烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代或多取代，所述组由以下组成：卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫烷基、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基；并且所述环体系可以含有1、2或3个选自由以下组成的组的环杂原子：氮、氧和硫，其中所述环体系可以不含有多于一个环氧原子并且不含有多于一个环硫原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代或多取代，所述组由以下组成：卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫烷基、C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基；并且所述环体系含有1、2或3个选自由以下组成的组的环杂原子：氮、氧和硫，其中所述环体系含有至少一个环氮原子并且可以不含有多于一个环氧原子并且不含有多于一个环硫原子；
R3是氢、卤素或C1-C4烷基；
R4独立地是氢、C1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R5是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
或具有式I的化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其中，
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是C1-C3烷基，优选甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa和Qb，其中
A是N；并且
Q1是氢、卤素、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、-N(R4)2、-N(R4)COR5或-N(R4)CON(R4)2，在它们全部中R4独立地是氢或C1-C4烷基(优选氢或甲基)并且R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基(优选甲基或环丙基))、2-吡啶基氧基、或1,2,4-三唑-1-基；优选地，Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)、2-吡啶基氧基或1,2,4-三唑-1-基。
3.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其中，
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R6是甲基；
Q是选自由以下组成的组的基团：式Qa和Qb，其中
A是N；并且
当Q是Qa时，Q1是氢、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2-吡啶基氧基或-N(CH3)COCH3；或者
当Q是Qb时，Q1是氢、氯、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)或1,2,4-三唑-1-基。
4.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式(I-2)的化合物表示
Figure FDA0003232678570000031
其中X、R1和R2是如在权利要求1中的式I下所定义的，并且其中
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
每个R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
5.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式(I-3)的化合物表示
Figure FDA0003232678570000041
其中X、R1和R2是如在权利要求1中的式I下所定义的，并且其中
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的苯环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的苯环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
每个R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
6.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式(I-4)的化合物表示
Figure FDA0003232678570000051
其中
A是CH或N、优选地N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
每个R4独立地是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；并且
R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，优选地甲基或环丙基。
7.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式(I-6)的化合物表示
Figure FDA0003232678570000052
其中X、R1和R2是如在权利要求1中的式I下所定义的，并且其中
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的吡啶环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个氮原子；
R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
8.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式(I-7)的化合物表示
Figure FDA0003232678570000061
其中X、R1和R2在权利要求1中的式I下，并且其中
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至被X-R1取代的苯环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至被X-R1取代的苯环的五元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
R4独立地优选是氢或C1-C4烷基；并且
R5优选地是C1-C6烷基或C3-C6环烷基。
9.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式(I-8)的化合物表示
Figure FDA0003232678570000071
其中
A是CH或N、优选地N；
R2是C1-C6卤代烷基、优选地-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3；
R3是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；
Q1是氢、卤素、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、被氰基单取代的C3-C6环烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2、(噁唑烷-2-酮)-3-基或2-吡啶基氧基；或者
Q1是经由环碳原子连接至含有取代基A的环的五元至六元芳香族环体系，所述环体系是未取代的或被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基和C1-C4卤代烷基；并且所述环体系可以含有1或2个环氮原子；或者
Q1是经由环氮原子连接至含有取代基A的环的五元芳香族环体系，所述环体系可以被选自下组的取代基单取代，所述组由以下组成：卤素、氰基或C1-C4卤代烷基；并且所述环体系含有2或3个环氮原子；
R4独立地是氢或C1-C4烷基、优选地氢或甲基；并且
R5是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，优选地甲基或环丙基。
10.根据权利要求1-7中任一项所述的具有式I的化合物，其中，R2是-CH2CF2CHF2或-CH2CF2CF3。
11.根据权利要求1-7中任一项所述的具有式I的化合物，其中，
Q1是氢、卤素、三氟甲基、环丙基、氰基环丙基、氰基异丙基、三氟乙氧基、-N(R4)2、-N(R4)COR5、或-N(R4)CON(R4)2，在其中的每一个中，R4独立地是氢或甲基并且R5是甲基或环丙基，或者Q1是(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、可以被氯、氰基或三氟甲基单取代的N-连接的吡唑基；或Q1是N-连接的三唑基或C-连接的嘧啶基。
12.根据权利要求1-7中任一项所述的具有式I的化合物，其中，
Q1是氢、氯、溴、三氟甲基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、2,2,2-三氟乙氧基、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、(噁唑烷-2-酮)-3-基、2-吡啶基氧基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-氰基-吡唑-1-基、3-三氟甲基-吡唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基或嘧啶-2-基。
13.根据权利要求1、6或9中所述的具有式I的化合物，其中，
A是N；并且
Q1是氢、氯、溴、环丙基、1-氰基环丙基、1-氰基-1-甲基-乙基、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(环丙基)、-N(CH3)CONH(CH3)、2-吡啶基氧基或1,2,4-三唑-1-基。
14.如权利要求1所述的具有式I的化合物，所述化合物选自由以下组成的组：
2-(3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P1)；2-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P2)；
2-(5-溴-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P3)；
N-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(化合物P4)；
N-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(化合物P5)；
2-(6-氯-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P6)；
2-(6-氯-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P7)；
2-[3-乙基磺酰基-6-(甲基氨基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P8)；
N-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-2-吡啶基]-N-甲基-乙酰胺(化合物P9)；
1-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]环丙烷甲腈(化合物P10)；
1-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]环丙烷甲腈(化合物P11)；
2-[5-乙基硫烷基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈(化合物P12)；
2-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈(化合物P13)；
2-[3-乙基磺酰基-6-(1,2,4-三唑-1-基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P14)；
1-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-2-吡啶基]-1,3-二甲基-脲(化合物P15)；
N-[5-乙基磺酰基-6-[1-甲基-6-氧代-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-2-基]-2-吡啶基]-N-甲基-环丙烷甲酰胺(化合物P16)；
2-(5-环丙基-3-乙基硫烷基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P17)；
2-(5-环丙基-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P18)；
2-[3-乙基硫烷基-5-(2-吡啶基氧基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P19)；并且
2-[3-乙基磺酰基-5-(2-吡啶基氧基)-2-吡啶基]-3-甲基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)嘧啶-4-酮(化合物P20)。
15.一种组合物，其包含杀昆虫、杀螨、杀线虫、或杀软体动物有效量的如权利要求1-14中任一项所定义的具有式(I)的化合物，或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物，以及任选地，助剂或稀释剂。
16.一种对抗并控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，所述方法包括向有害生物、有害生物的场所、或易受有害生物攻击的植物施用杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的如权利要求1-14中任一项所定义的具有式(I)的化合物，或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N-氧化物，或如权利要求15所定义的组合物。
17.一种用于保护植物繁殖材料免受昆虫、螨、线虫或软体动物攻击的方法，所述方法包括用根据权利要求15所述的组合物处理所述繁殖材料或所述繁殖材料所种植的场所。
18.一种具有式IV-Qa的化合物或具有式IV-Qb的化合物
Figure FDA0003232678570000111
或其盐，其中
Q1和R1是如在权利要求1中的式I下所定义的。
19.一种具有式V的化合物
Figure FDA0003232678570000112
或其互变异构形式，其中
R2是C1-C6氟烷基，并且Rx是C1-C6烷基。
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