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CN112390768B - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种化合物及有机电致发光器件 Download PDF

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CN112390768B CN202110066717.6A CN202110066717A CN112390768B CN 112390768 B CN112390768 B CN 112390768B CN 202110066717 A CN202110066717 A CN 202110066717A CN 112390768 B CN112390768 B CN 112390768B
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Nanjing Topto Materials Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一种化合物，其结构式如下式1所示：
Figure 827839DEST_PATH_IMAGE001
其中，m、n相同或不同，各自独立的为0或1，P为1，m+n+p=2；R1选自苯基、联苯基，所述苯基、联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所获得的基团；R2、R3相同或不同，各自独立的为式2所示基团：
Figure 279418DEST_PATH_IMAGE002
其中，Ar1、Ar2相同或不同，各自独立的为芳基或杂芳基；本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

Description

一种化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子（exciton），并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
为了充分发挥有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种化合物，其结构式如下式1所示：
Figure 198925DEST_PATH_IMAGE001
其中，m、n相同或不同，各自独立的为0或1，P为1，m+n+p=2；
R1选自苯基、联苯基，所述苯基、联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所获得的基团；
R2、R3相同或不同，各自独立的为式2所示基团：
Figure 850486DEST_PATH_IMAGE002
其中，Ar1、Ar2相同或不同，各自独立的为芳基或杂芳基；
所述芳基为未取代的C6-C30的芳基或是C6-C30的芳基中至少一个氢被氘、C1-C4直链或支链烷基、氘代C1-C4直链或支链烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基取代所获得的基团；
所述杂芳基为未取代的C6-C30的杂芳基或是C6-C30的杂芳基中至少一个氢被氘、C1-C4直链或支链烷基、氘代C1-C4直链或支链烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基取代所获得的基团；
X为O或S。
进一步地，Ar1、Ar2相同或不同，各自独立的为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、C1-C4直链或支链烷基、氘代C1-C4直链或支链烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基取代所获得的基团。
进一步地， 所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代仲丁基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、氘代环丙基、氘代环丁基、氘代环戊基、氘代环己基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基取代所获得的基团。
进一步地，其结构式如下式3-6所示：
Figure 472966DEST_PATH_IMAGE003
Figure 337017DEST_PATH_IMAGE004
Figure 744865DEST_PATH_IMAGE005
Figure 36169DEST_PATH_IMAGE006
。
进一步地，所述化合物为如下化合物的任意一种：
Figure 647410DEST_PATH_IMAGE007
Figure 315152DEST_PATH_IMAGE008
Figure 311927DEST_PATH_IMAGE009
Figure 774132DEST_PATH_IMAGE010
Figure 794041DEST_PATH_IMAGE011
Figure 376725DEST_PATH_IMAGE012
Figure 103373DEST_PATH_IMAGE013
Figure 126692DEST_PATH_IMAGE014
Figure 633897DEST_PATH_IMAGE015
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Figure 903969DEST_PATH_IMAGE018
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Figure 570760DEST_PATH_IMAGE020
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Figure 726375DEST_PATH_IMAGE102
Figure 891778DEST_PATH_IMAGE103
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Figure 615572DEST_PATH_IMAGE107
Figure 985373DEST_PATH_IMAGE108
Figure 610390DEST_PATH_IMAGE109
。
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述化合物。
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述化合物。
进一步地，所述空穴注入层和/或第一空穴传输层和/或第二空穴传输层中含有上述化合物。
进一步地，所述第二空穴传输层中含有上述化合物。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光化合物，该类化合物以式8为核心结构，该核心结构具有良好的热稳定性、刚性、共平面性及较大的扭矩，核心结构的热稳定性保证了以该核心结构设计的有机电致发光材料的热稳定性及界面稳定性，核心结构的共平面性提高了以该核心结构设计的有机电致发光材料的成模性及空穴迁移率，较大的扭矩保证了以该核心设计的有机电致发光材料的三线态能级（T1）。这些特性有效提高了使用该类化合物所制备的有机发光元件的发光效率及寿命，降低了启动电压，经过对比验证，使用本发明设计的化合物制备的器件的发光效率及寿命均得到了显著的提高。
Figure 735340DEST_PATH_IMAGE110
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的核磁氢谱图；
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图；
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图4可知，化合物1的Tg值为165.67℃。
图5为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图5可知，热失重温度Td值为496.25℃。
图6为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图6可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为650h和443h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)
的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
本发明中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure 813018DEST_PATH_IMAGE111
化合物1的合成方法如下：
Figure 252090DEST_PATH_IMAGE112
氮气保护下，将化合物1-a（10g，561.47g/mol，17.81mmol），化合物1-b（1eq，5.72g，321.41g/mol，17.81mmol）、叔丁醇钠（1.1eq，1.88g，96.1g/mol，19.59mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.05eq，0.81g，915g/mol，0.89mmol）、三叔丁基膦（0.05eq，0.18g，202.32g/mol，0.89mmol）、甲苯（100ml）加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水（100ml）搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物1（8.3g，收率58.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.75，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H, 4.90;N, 1.75; O, 2.00。
实施例2：
Figure 606979DEST_PATH_IMAGE113
化合物2的合成方法如下：
Figure 778197DEST_PATH_IMAGE114
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物2-a、2-b替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物2（收率59.8%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.90，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C,91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例3：
Figure 467804DEST_PATH_IMAGE115
化合物3的合成方法如下：
Figure 179408DEST_PATH_IMAGE116
制备方法与实施例2基本相同，区别在于，用化合物3-b替换化合物2-b，反应得到化合物3（收率52.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 842.03，实测值 843.10，元素分析结果（分子式C64H43NO）：理论值C, 91.29; H, 5.15; N, 1.66; O, 1.90；实测值C, 91.29; H,5.15; N, 1.66; O, 1.90。
实施例4：
Figure 513438DEST_PATH_IMAGE117
化合物4的合成方法如下：
Figure 497968DEST_PATH_IMAGE118
制备方法与实施例2基本相同，区别在于，用化合物4-b替换化合物2-b，反应得到化合物4（收率50.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值882.10，实测值883.23，元素分析结果（分子式C67H47NO）：理论值C, 91.23; H, 5.37; N, 1.59; O, 1.81；实测值C, 91.23; H,5.37; N, 1.59; O, 1.80。
实施例5：
Figure 550237DEST_PATH_IMAGE119
化合物5的合成方法如下：
Figure 65532DEST_PATH_IMAGE120
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物5-a替换化合物1-a，反应得到化合物5（收率60.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.35，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H,4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例6：
Figure 644281DEST_PATH_IMAGE121
化合物6的合成方法如下：
Figure 157302DEST_PATH_IMAGE122
制备方法与实施例5基本相同，区别在于，用化合物6-b替换化合物5-b，反应得到化合物6（收率51.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值882.10，实测值883.09，元素分析结果（分子式C67H47NO）：理论值C, 91.23; H, 5.37; N, 1.59; O, 1.81；实测值C, 91.23; H,5.37; N, 1.59; O, 1.80。
实施例7：
Figure 572234DEST_PATH_IMAGE123
化合物7的合成方法如下：
Figure 891220DEST_PATH_IMAGE124
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物7-a替换化合物1-a，反应得到化合物7（收率58.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.60，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H,4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例8：
Figure 934262DEST_PATH_IMAGE125
化合物8的合成方法如下：
Figure 8397DEST_PATH_IMAGE126
制备方法与实施例5基本相同，区别在于，用化合物8-b替换化合物5-b，反应得到化合物8（收率59.7%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.58，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H,4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例9：
Figure 769680DEST_PATH_IMAGE127
化合物9的合成方法如下：
Figure 892357DEST_PATH_IMAGE128
制备方法与实施例7基本相同，区别在于，用化合物9-b替换化合物7-b，反应得到化合物9（收率47.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值882.10，实测值883.62，元素分析结果（分子式C67H47NO）：理论值C, 91.23; H, 5.37; N, 1.59; O, 1.81；实测值C, 91.23; H,5.37; N, 1.59; O, 1.81。
实施例10：
Figure 429386DEST_PATH_IMAGE129
化合物10的合成方法如下：
Figure 284210DEST_PATH_IMAGE130
制备方法与实施例7基本相同，区别在于，用化合物10-b替换化合物7-b，反应得到化合物10（收率48.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 842.03，实测值 843.57，元素分析结果（分子式C64H43NO）：理论值C, 91.29; H, 5.15; N, 1.66; O, 1.90；实测值C, 91.29; H,5.15; N, 1.66; O, 1.90。
实施例11：
Figure 595105DEST_PATH_IMAGE131
化合物22的合成方法如下：
Figure 583790DEST_PATH_IMAGE132
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物11-a替换化合物1-a，反应得到化合物22（收率59.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.61，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H,4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例12：
Figure 601425DEST_PATH_IMAGE133
化合物24的合成方法如下：
Figure 768095DEST_PATH_IMAGE134
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物12-a、12-b分别替换化合物1-a、1-b，反应得到化合物24（收率55.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值801.70，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例13：
Figure 300707DEST_PATH_IMAGE135
化合物39的合成方法如下：
Figure 702870DEST_PATH_IMAGE136
制备方法与实施例12基本相同，区别在于，用化合物13-b替换化合物12-b，反应得到化合物39（收率51.8%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值842.03，实测值843.59，元素分析结果（分子式C64H43NO）：理论值 C, 91.29; H, 5.15; N, 1.66; O, 1.90；实测值 C, 91.29;H, 5.15; N, 1.66; O, 1.90。
实施例14：
Figure 699645DEST_PATH_IMAGE137
化合物49的合成方法如下：
Figure 427429DEST_PATH_IMAGE138
制备方法与实施例12基本相同，区别在于，用化合物14-b替换化合物12-b，反应得到化合物49（收率52.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值882.10，实测值883.55，元素分析结果（分子式C67H47NO）：理论值C, 91.23; H, 5.37; N, 1.59; O, 1.81；实测值C, 91.23; H,5.36; N, 1.59; O, 1.81。
实施例15：
Figure 181759DEST_PATH_IMAGE139
化合物81的合成方法如下：
Figure 30022DEST_PATH_IMAGE140
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物15-a替换化合物1-a，反应得到化合物81（收率57.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.95，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H,4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例16：
Figure 22249DEST_PATH_IMAGE141
化合物113的合成方法如下：
Figure 514410DEST_PATH_IMAGE142
制备方法与实施例15基本相同，区别在于，用化合物16-b替换化合物15-b，反应得到化合物113（收率51.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值882.10，实测值883.73，元素分析结果（分子式C67H47NO）：理论值C, 91.23; H, 5.37; N, 1.59; O, 1.81；实测值C, 91.23; H,5.36; N, 1.59; O, 1.81。
实施例17：
Figure 224877DEST_PATH_IMAGE143
化合物141的合成方法如下：
Figure 31159DEST_PATH_IMAGE144
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物17-a替换化合物1-a，反应得到化合物141（收率56.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.47，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36; H,4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例18：
Figure 487680DEST_PATH_IMAGE145
化合物144的合成方法如下：
Figure 557267DEST_PATH_IMAGE146
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，用化合物18-b替换化合物17-b，反应得到化合物144（收率53.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值 801.97，实测值 801.44，元素分析结果（分子式C61H39NO）：理论值C, 91.36; H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00；实测值C, 91.36;H, 4.90; N, 1.75; O, 2.00。
实施例19：
Figure 614085DEST_PATH_IMAGE147
化合物163的合成方法如下：
Figure 224057DEST_PATH_IMAGE148
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，用化合物19-b替换化合物17-b，反应得到化合物163（收率50.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值842.03，实测值843.05，元素分析结果（分子式C64H43NO）：理论值 C, 91.29; H, 5.15; N, 1.66; O, 1.90；实测值 C, 91.29;H, 5.15; N, 1.66; O, 1.90。
实施例20：
Figure 925297DEST_PATH_IMAGE149
化合物173的合成方法如下：
Figure 274108DEST_PATH_IMAGE150
制备方法与实施例17基本相同，区别在于，用化合物20-b替换化合物17-b，反应得到化合物173（收率48.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值882.10，实测值883.42，元素分析结果（分子式C67H47NO）：理论值C, 91.23; H, 5.37; N, 1.59; O, 1.81；实测值C, 91.23; H,5.36; N, 1.59; O, 1.81。
材料性质测试：
测试本发明化合物1-10、22、24、39、49、81、113、141、144、163、173的热失重温度Td和玻璃化温度Tg，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650) 测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure 755905DEST_PATH_IMAGE151
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有5% HAT-CN的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明实施例1制备的化合物1，形成厚度为30nm的第二空穴传输层（GPL）；
将GH-1与G1按照5:5的质量比例作为发光主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料（GD-1用量为GH-1与G1总质量的8%）蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层（HBL）；
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层（HBL）上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁（Mg）和银（Ag）以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银（Ag）蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure 107252DEST_PATH_IMAGE152
Figure 787632DEST_PATH_IMAGE153
Figure 933442DEST_PATH_IMAGE154
Figure 636956DEST_PATH_IMAGE155
Figure 667360DEST_PATH_IMAGE156
Figure 77613DEST_PATH_IMAGE157
Figure 784538DEST_PATH_IMAGE158
应用例2-20
分别以本发明实施例2-20中的化合物2-10、22、24、39、49、81、113、141、144、163、173作为第二空穴传输层(GPL)材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-20的有机电致发光器件。
对照例1-2：
与应用例1的区别在于，分别使用GP-1、GP-2代替化合物1作为第二空穴传输层(GPL)材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure 975348DEST_PATH_IMAGE159
由如上表2可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1和2、应用例1-10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97%数据（发光亮度降低至初始亮度97%的时间），测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure 971292DEST_PATH_IMAGE160
由上表3可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (8)

1.一种化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：
Figure 161628DEST_PATH_IMAGE001
其中，m、n相同或不同，各自独立的为0或1，p 为1，m+n+p=2；
R1选自苯基、联苯基，所述苯基、联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所获得的基团；
R2、R3相同或不同，各自独立的为式2所示基团：
Figure 693366DEST_PATH_IMAGE002
其中，X为O或S；
Ar1、Ar2相同或不同，各自独立的为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基；
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、C1-C4直链或支链烷基、氘代C1-C4直链或支链烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基取代所获得的基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式如下式3-6所示：
Figure 789498DEST_PATH_IMAGE003
Figure 563419DEST_PATH_IMAGE004
Figure 428606DEST_PATH_IMAGE005
Figure 567464DEST_PATH_IMAGE006
。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，为如下化合物的任意一种：
Figure 213209DEST_PATH_IMAGE007
Figure 728504DEST_PATH_IMAGE008
Figure 448198DEST_PATH_IMAGE009
Figure 820274DEST_PATH_IMAGE010
Figure 890998DEST_PATH_IMAGE011
Figure 944404DEST_PATH_IMAGE012
Figure 347966DEST_PATH_IMAGE013
Figure 828626DEST_PATH_IMAGE014
Figure 386646DEST_PATH_IMAGE015
Figure 40482DEST_PATH_IMAGE016
Figure 734768DEST_PATH_IMAGE017
Figure 651909DEST_PATH_IMAGE018
Figure 493963DEST_PATH_IMAGE019
Figure 889172DEST_PATH_IMAGE020
Figure 703544DEST_PATH_IMAGE021
Figure 588323DEST_PATH_IMAGE022
Figure 855357DEST_PATH_IMAGE023
Figure 618039DEST_PATH_IMAGE024
Figure 286917DEST_PATH_IMAGE025
Figure 280281DEST_PATH_IMAGE026
Figure 96927DEST_PATH_IMAGE027
Figure 833939DEST_PATH_IMAGE028
Figure 357325DEST_PATH_IMAGE029
Figure 849486DEST_PATH_IMAGE030
Figure 91111DEST_PATH_IMAGE031
Figure 366235DEST_PATH_IMAGE032
Figure 72023DEST_PATH_IMAGE033
Figure 407189DEST_PATH_IMAGE034
Figure 136111DEST_PATH_IMAGE035
Figure 796285DEST_PATH_IMAGE036
Figure 294262DEST_PATH_IMAGE037
Figure 128226DEST_PATH_IMAGE038
Figure 78865DEST_PATH_IMAGE039
Figure 961370DEST_PATH_IMAGE040
Figure 376171DEST_PATH_IMAGE041
Figure 318719DEST_PATH_IMAGE042
Figure 756654DEST_PATH_IMAGE043
Figure 239588DEST_PATH_IMAGE044
Figure 712157DEST_PATH_IMAGE045
Figure 825607DEST_PATH_IMAGE046
Figure 314619DEST_PATH_IMAGE047
Figure 538927DEST_PATH_IMAGE048
Figure 600424DEST_PATH_IMAGE049
Figure 947092DEST_PATH_IMAGE050
Figure 359618DEST_PATH_IMAGE051
Figure 387617DEST_PATH_IMAGE052
Figure 631517DEST_PATH_IMAGE053
Figure 821190DEST_PATH_IMAGE054
Figure 783330DEST_PATH_IMAGE055
Figure 349440DEST_PATH_IMAGE056
Figure 651108DEST_PATH_IMAGE057
Figure 575464DEST_PATH_IMAGE058
Figure 962583DEST_PATH_IMAGE059
Figure 332385DEST_PATH_IMAGE060
Figure 285297DEST_PATH_IMAGE061
Figure 82352DEST_PATH_IMAGE062
Figure 753505DEST_PATH_IMAGE063
Figure 926997DEST_PATH_IMAGE064
Figure 937679DEST_PATH_IMAGE065
Figure 967951DEST_PATH_IMAGE066
Figure 64083DEST_PATH_IMAGE067
Figure 339469DEST_PATH_IMAGE068
Figure 266974DEST_PATH_IMAGE069
Figure 405831DEST_PATH_IMAGE070
Figure 989259DEST_PATH_IMAGE071
Figure 301292DEST_PATH_IMAGE072
Figure 286565DEST_PATH_IMAGE073
Figure 658641DEST_PATH_IMAGE074
Figure 729365DEST_PATH_IMAGE075
Figure 340694DEST_PATH_IMAGE076
Figure 180474DEST_PATH_IMAGE077
Figure 661134DEST_PATH_IMAGE078
Figure 15892DEST_PATH_IMAGE079
Figure 872990DEST_PATH_IMAGE080
Figure 567276DEST_PATH_IMAGE081
Figure 281154DEST_PATH_IMAGE082
Figure 388788DEST_PATH_IMAGE083
Figure 783997DEST_PATH_IMAGE084
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Figure 677577DEST_PATH_IMAGE102
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Figure 633900DEST_PATH_IMAGE107
Figure 618299DEST_PATH_IMAGE108
Figure 90869DEST_PATH_IMAGE109
。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-3中任一项所述的化合物。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-3中任一项所述的化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层和/或第一空穴传输层和/或第二空穴传输层中含有如权利要求1-3中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第二空穴传输层中含有如权利要求1-3中任一项所述的化合物。
8.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
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