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CN112244031A - 一种含硫代噻二唑的硝基噻唑类化合物在防治农业植物病害中的应用 - Google Patents

一种含硫代噻二唑的硝基噻唑类化合物在防治农业植物病害中的应用 Download PDF

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CN112244031A
CN112244031A CN202011149064.XA CN202011149064A CN112244031A CN 112244031 A CN112244031 A CN 112244031A CN 202011149064 A CN202011149064 A CN 202011149064A CN 112244031 A CN112244031 A CN 112244031A
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刘映前
李海昕
张智军
贺颖慧
杨程杰
赵文斌
吴天琳
杜莎莎
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Lanzhou University
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Lanzhou University
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Abstract

本发明涉及药物化学领域，公开了一种5‑((5‑硝基噻唑‑2‑基)硫代)‑1,3,4‑噻二唑类化合物H‑1～H‑8在抗植物病原菌中的应用。生物活性测试发现，本发明所述化合物对立枯丝核菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，棉花枯萎病菌，稻瘟病菌，柑橘溃疡病菌及马铃薯黑胫病菌等8种农业病害表现出潜在的抑制活性，且部分化合物具有较高的抑制活性。本化合物制备简单，原料廉价易得，有望开发为新型抑菌剂。

Description

一种含硫代噻二唑的硝基噻唑类化合物在防治农业植物病害 中的应用
技术领域
本发明属于药物化学领域，公开了一种5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物的新用途，具体涉及5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8在防治立枯丝核菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，棉花枯萎病菌，稻瘟病菌，柑橘溃疡病菌及马铃薯黑胫病菌中的应用。
背景技术
植物病原菌是危害最大的植物病原微生物之一，可造成严重的植物疾病以及农作物的减产。目前人们主要通过化学农药来控制植物病原菌感染，但随着化学农药的使用，其耐药性，环境污染以及残留物毒性等问题不断出现，对植物真菌及细菌病害的防控提出了新的挑战。因此，寻找新型抗植物病原菌药物成为现阶段急需解决的问题。
5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物是一种c-Jun N末端激酶抑制剂，具有改善心功能以及缺血-再灌注损伤的作用。在近期的研究中，发现其具有良好的抗人菌活性，尤其对大肠杆菌有明显的抑制作用，进一步研究表明，该化合物可通过选择性地释放跨膜DpH电位来抑制病原菌生长，是一种结构不同于传统抗生素的新型抗菌化合物。
因此，我们对该化合物及其类似物，进行了抗植物病原菌的活性测试。结果表明，该类化合物均具有一定的抗植物病原菌活性，其中化合物H-1具有良好的抗植物真菌及细菌的活性，且具有广谱性，其活性明显优于阳性对照药嘧菌酯与叶枯唑，有望开发成为一种新型抗植物病原菌药物。
发明内容
本发明提供了如下技术方法：一种抗立枯丝核菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，棉花枯萎病菌，稻瘟病菌，柑橘溃疡病菌及马铃薯黑胫病菌的药物，其中含有治疗有效量的H-1～H-8中任一5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物，其结构如化学式1所示。
Figure BDA0002740601010000021
本发明所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8制备方法如化学式2、化学式3所示：
Figure BDA0002740601010000022
本发明所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物的合成方法见实施例，经多次硅胶柱层析等常规方法分离获得纯品，经质谱和核磁共振等波谱技术，确定了化合物H-1～H-8的结构，其结构式如化学式1所示。经活性筛选结果表明，本发明所述的化合物对立枯丝核菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，棉花枯萎病菌，稻瘟病菌，柑橘溃疡病菌及马铃薯黑胫病菌表现出一定程度的抑制作用。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明。但不应将此理解为对本发明的限制。下列实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
实施例1:化合物H-1的合成
Figure BDA0002740601010000031
本发明所述化合物H-1的合成方法按如下反应式进行：
Figure BDA0002740601010000032
化合物H-1的合成:将5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇(1mmol)加入甲醇(25mL)中溶解，再加入甲醇钠(1.5mmol)搅拌10min后，加入2-溴-5-硝基噻唑(1mmol),反应6-7小时。反应结束后，向溶剂中加入适量1mmol HCl溶液搅拌10min，抽滤，并用石油醚和石油醚：乙酸乙酯(10:1)的混合溶液分别洗涤3次。收集滤渣，干燥，得到目标化合物H-1。
产率：66.3％；黄色固体；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.74(s,1H),7.94(s,2H).13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δ:173.51,171.25,148.68,144.45,140.54.MS-ESIm/z:C5H3N5O2S3:261.9[M+H]+。
实施例2:化合物H-2的合成
Figure BDA0002740601010000033
本发明所述化合物H-2的合成方法按如下反应式进行：
Figure BDA0002740601010000034
化合物H-2的合成:在冰浴条件下，将化合物H-1(1mmol)加入DMF(15mL)中搅拌溶解，再向溶液中加入NaH(3mmol)搅拌30min后，缓慢滴加1-溴-3-甲基-2-丁烯(1mmol)，在常温下反应4小时。反应结束后，加入过量饱和氯化铵淬灭反应，搅拌5min，用二氯甲烷进行萃取，合并有机相，通过柱色谱纯化后，得到目标化合物H-2。
产率：67.5％；黄色油状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.35(s,1H),5.42–5.28(m,1H),3.92(d,J＝7.8Hz,2H),1.77(s,3H),1.76(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:174.79,143.51,140.28,116.58,32.36,25.89,18.23.MS-ESI m/z:C10H11N5O2S3:330.0[M+H]+
实施例3:化合物H-3的合成
Figure BDA0002740601010000041
实验步骤与实施例2相同，仅以1-溴代正已烷代替1-溴-3-甲基-2-丁烯。产率：64.3％；黄色油状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.34(s,1H),3.27(t,J＝7.4Hz,2H),1.85–1.76(m,2H),1.50–1.31(m,4H),0.92(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:175.13,143.55,34.07,30.97,28.60,22.25,14.01.MS-ESIm/z:C10H13N5O2S3:332.0[M+H]+。
实施例4:化合物H-4的合成
Figure BDA0002740601010000042
实验步骤与实施例2相同，仅以4-氟溴苄代替1-溴-3-甲基-2-丁烯。产率：74.0％；黄绿色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.37(s,1H),7.38(dd,J＝8.6,5.3Hz,2H),7.10–6.98(m,2H),4.50(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:173.12,162.64(d,J＝246Hz),147.81(d,J＝3Hz),143.26,130.98(d,J＝8Hz),116.01(d,J＝22Hz),37.11.MS-ESIm/z:C12H8FN5O2S3:370.0[M+H]+。
实施例5:化合物H-5的合成
Figure BDA0002740601010000043
实验步骤与实施例2相同，仅以1-溴代正丁烷代替1-溴-3-甲基-2-丁烯。产率：67.7％；黄色油状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.34(s,1H),3.28(t,J＝7.3Hz,2H),1.83–1.74(m,2H),1.54–1.44(m,2H),0.97(t,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:175.12,143.55,33.79,30.91,22.04,13.64.MS-ESI m/z:C9H11N5O2S3:318.0[M+H]+。
实施例6:化合物H-6的合成
Figure BDA0002740601010000051
本发明所述化合物H-6的合成方法按如下反应式进行：
Figure BDA0002740601010000052
化合物H-6的合成:将化合物H-1(1mmol)加入二氯甲烷(25mL)中搅拌溶解，向溶液中加入三乙胺(2mmol)搅拌10min后，缓慢滴加异戊酰氯(1.2mmol)，在常温下反应4小时。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷和卤水进行萃取，合并有机相，通过柱色谱纯化后，得到目标化合物H-6。
产率：66.7％；黄色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:12.97(s,1H),8.45(s,1H),2.69(d,J＝7.1Hz,2H),2.42–2.20(m,1H),1.06(d,J＝6.6Hz,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:171.73,167.54,163.73,151.41,143.21,45.25,29.85,26.54,22.55.MS-ESIm/z:C10H11N5O3S3:346.0[M+H]+。
实施例7:化合物H-7的合成
Figure BDA0002740601010000053
实验步骤与实施例6相同，仅以对氟苯甲酰氯代替异戊酰氯。产率：66.4％；黄色固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.52(s,1H),8.78(s,1H),8.20(dd,J＝9.1,5.4Hz,2H),7.46–7.38(m,2H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:168.51,165.07(d,J＝251Hz),164.64,163.40,150.80,149.07,144.12,131.55(d,J＝10Hz),127.54,115.87(d,J＝22Hz).MS-ESIm/z:C12H6FN5O3S3:384.0[M+H]+。
实施例8:化合物H-8的合成
Figure BDA0002740601010000054
化合物H-8的合成:实验步骤与实施例1相同，仅以5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇代替5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇。产率：67.4％；黄绿色固体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.47(s,1H),7.98(dd,J＝8.9,5.2Hz,2H),7.25–7.20(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:170.98,165.87,165.10(d,J＝253Hz),156.18,149.92,142.86,130.37(d,J＝9Hz),125.50(d,J＝4Hz),116.96(d,J＝22Hz).MS-ESIm/z:C11H5FN4O2S3:341.0[M+H]+。
实施例9:5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8的抗真菌活性的试验方法及结果
1)供试药剂5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8。
2)供试菌种：立枯丝核菌，油菜菌核病菌，小麦赤霉病菌，番茄灰霉病菌，棉花枯萎病菌，稻瘟病菌。
3)抗菌活性测试：
测试方法：抗菌活性测定采用马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)进行。其制备方法如下：先将马铃薯洗净去皮，称取200g切成小块，加水煮烂(煮沸20-30分钟，马铃薯块能被玻璃棒戳破即可)，用八层纱布过滤，加热，再加15g琼脂，继续加热搅拌混匀，待琼脂溶解完后，加入葡萄糖，搅拌均匀，稍冷却后再补足水分至1000毫升，分装锥形瓶，加塞、包扎，115℃灭菌2h，备用。将化合物H-01～H-22分别用DMSO溶解，加入培养基中，混合均匀，使培养基中的化合物浓度分别为100μg/mL，以等浓度的DMSO作为空白对照，以上市药物嘧菌酯为阳性对照。倒平板，冷却后分别接菌，置于23摄氏度培养箱中培养，以空白对照菌丝长满培养皿为限，测定各化合物的抑菌率。所有试验设三个平行组或重复三次。抑菌率的计算按下述计算公式进行：
抑菌率＝(空白对照菌丝生长直径-菌丝生长直径)/(空白对照菌丝生长直径-菌饼直径)×100％
5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8对6种植物病原真菌的活性测试结果见表1。
表1 100ppm下5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8对病原真菌的抑制率(％)
Figure BDA0002740601010000071
由表1可知，该类化合物对6种植物真菌病害均有一定的抑制作用，其中化合物H-1具有良好的抗菌活性及广谱性，在100ppm浓度下的抑制率均为100％，因此对化合物H-1进行了进一步的活性测试，测试结果见表2。
表2 H-1对6种植物病原真菌的活性测试结果
Figure BDA0002740601010000072
由表2可知，化合物H-1在25ppm浓度下对6种植物真菌的抑制率仍高于50％，明显优于阳性对照药嘧菌酯。
实施例10:5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8的抗植物细菌活性的试验方法及结果
1)供试药剂：5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8。
2)供试菌种：柑橘溃疡病菌、马铃薯黑胫病菌。
3)抗菌活性测试：
测试方法：将柑橘溃疡病和马铃薯黑胫病病原菌在MH固体培养基(牛肉粉：2g，可溶性淀粉1.5g，酸水解酪蛋白：17.5g，琼脂：15g，蒸馏水：1L；121℃灭菌20min)上面进行划线，在25℃下培养直到长出单菌落。挑取MHA固体培养基上柑橘溃疡病和马铃薯黑胫病病原菌单菌落至MH液体培养基(牛肉粉：2g，可溶性淀粉1.5g，酸水解酪蛋白：17.5g，蒸馏水：1L；121℃灭菌20min)中，在25℃、180rpm恒温摇床振荡培养到对数生长期。将处于对数生长期的细菌用MH液体培养基稀释至约106CFU/mL备用。将化合物和商品对照药剂分别用DMSO溶解，加入MH液体培养基中，混合均匀，配制成浓度为200μg/mL的含药MH液体培养基。取50μL含药培养基和相同体积的含约106CFU/mL细菌培养物加入到96孔板的孔中，最终给药浓度为100μg/mL。含等量DMSO的相同浓度100μL菌液做对照。将96孔板在25℃恒温培养箱中培养24h，在酶标仪上测定孔中菌液的OD值(OD600)。并且另外测定100μLMH液体培养基和浓度为100μg/mL药剂的OD值，对培养基和药剂本身造成的OD值进行矫正。校正OD值和抑制率的计算公式如下：
校正OD值＝含菌培养基OD值-无菌培养物OD值；
抑制率＝(校正后对照培养基菌液OD值-校正后含药培养基OD值)/校正后对照培养基菌液OD值×100％
5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑及其类似物H-1～H-8对2种植物病原细菌的活性测试结果见表3。
表3 100ppm下5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8对病原细菌的抑制率(％)
Figure BDA0002740601010000081
由表3可知，化合物H-2～H-8对柑橘溃疡病菌表现出较低的抑制活性，对马铃薯黑胫病菌的抑制活性优于柑橘溃疡病菌。化合物H-1在100ppm下对柑橘溃疡病菌和马铃薯黑胫病菌菌表现出优异的抑制活性，抑制率均为100％。因此，我们对化合物H-1进行了进一步的活性测试，测试结果见表4。
表4 H-1对2种植物病原细菌的活性测试结果
Figure BDA0002740601010000091
由表4可知，化合物H-1在6.25ppm浓度下对柑橘溃疡病菌和马铃薯黑胫病菌的抑制率仍高于80％，明显优于阳性对照药叶枯唑。
综上所述，5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物对植物病原真菌和细菌均表现出一定的抑制活性，其中H-1的抑制活性明显优于阳性对照药嘧菌酯和叶枯唑，并具有广谱性的特点。该类化合物合成方法简单，且原料廉价易得，有望开发成一种新型植物真菌及细菌的抗菌剂。

Claims (10)

1.本发明涉及一种5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8在制备防治或抗植物病原菌方面的应用。
2.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8具有如下的分子结构特征：
Figure FDA0002740600000000011
3.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗立枯丝核菌的药物中的应用。
4.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗油菜菌核病菌的药物中的应用。
5.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗小麦赤酶病菌的药物中的应用。
6.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗番茄灰霉病菌的药物中的应用。
7.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗棉花枯萎菌病的药物中的应用。
8.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗稻瘟病菌的药物中的应用。
9.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗柑橘溃疡病菌的药物中的应用。
10.根据权利要求1所述的5-((5-硝基噻唑-2-基)硫代)-1,3,4-噻二唑类化合物H-1～H-8任一化合物在制备防治或抗马铃薯黑胫病菌的药物中的应用。
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