CN112236435A

CN112236435A - 多环芳香族化合物及其多聚体

Info

Publication number: CN112236435A
Application number: CN201980037310.1A
Authority: CN
Inventors: 畠山琢次; 近藤靖宏; 笹田康幸; 小林孝弘; 王国防; 梁井元树
Original assignee: Kansai College; JNC Corp
Current assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2018-06-11
Filing date: 2019-06-10
Publication date: 2021-01-15
Also published as: KR102690280B1; KR20210019025A; WO2019240080A1; TW202000676A

Abstract

本发明通过提供利用硼原子与氮原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族化合物，而增加有机EL元件用材料的选项。另外，通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电致发光元件用材料，而提供优异的有机EL元件。

Description

多环芳香族化合物及其多聚体

技术领域

本发明涉及一种多环芳香族化合物及其多聚体(以下，也将这些加以汇总并简称为“多环芳香族化合物”)、与使用其的有机电致发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池等有机器件、以及显示装置及照明装置。

背景技术

之前，使用了进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于具备空穴、电子等电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。

有机电致发光(electroluminescence，EL)元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多个层。在包含有机化合物的层中，有发光层、或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，开发有适于这些层的各种有机材料。

作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴传输材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子传输材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。

另外，近年来，作为有机EL元件或有机薄膜太阳电池中使用的材料，也报告有对三苯基胺衍生物加以改良的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料，其特征在于：参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(三苯基二胺(triphenyl diamine，TPD))，将构成三苯基胺的芳香族环彼此连结，由此提高其平面性。所述文献中评价了例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若所连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此，自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍未知。此种化合物的例子在别处也可看到(国际公开第2011/107186号公报)。例如，具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物可发出波长更短的磷光，因此作为蓝色的发光层用材料有益。另外，作为夹持发光层的电子传输材料或空穴传输材料，也谋求具有T1大的新颖共轭结构的化合物。

有机EL元件的主体(host)材料通常为利用单键或磷原子或硅原子将苯或咔唑等现有的芳香族环连结多个而成的分子。其原因在于：通过将多个共轭系比较小的芳香族环加以连结，可确保主体材料所需的大的最高占据分子轨道(Highest Occupied MolecularOrbital，HOMO)-最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)间隙(薄膜的带隙Eg)。进而，使用磷光材料或热活性型延迟荧光(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence，TADF)材料的有机EL元件的主体材料也需要高的三重态激发能(E_T)，通过将施体性或受体性的芳香族环或取代基连结于分子，而使三重态激发态(T1)的单占分子轨道(Singly Occupied Molecular Orbital，SOMO)1及SOMO2定域化，减小两轨道间的交换相互作用，由此能够提升三重态激发能(E_T)。但是，共轭系小的芳香族环的氧化还原稳定性不充分，将连结现有的芳香族环而成的分子用作主体材料的元件的寿命并不充分。另一方面，具有扩张π共轭系的多环芳香族化合物通常氧化还原稳定性优异，但HOMO-LUMO间隙(薄膜的带隙Eg)或三重态激发能(E_T)低，因此认为不适合主体材料。

另外，近年来，也报告有以硼等为中心原子而将多个芳香族环缩合而成的化合物(国际公开第2015/102118号公报)。在所述文献中，实施了使用将所述多个芳香族环缩合而成的化合物作为发光层的掺杂剂材料的有机EL元件评价，所述文献中公开有极其多的化合物，有益的是对这些化合物中尤其是发光特性等有机EL特性优异的化合物进行研究。作为发光特性，基本上要求窄的半值宽度的发光光谱、高荧光量子产率、小的延迟荧光寿命、大的能隙Eg及小的ΔE_ST等，理想的是这些中的任一个或多个特性优异，在具备综合优异的特性的情况下，期待用作热活化延迟荧光材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2004/061047号公报

专利文献2：日本专利特开2001-172232号公报

专利文献3：日本专利特开2005-170911号公报

专利文献4：国际公开第2012/118164号公报

专利文献5：国际公开第2011/107186号公报

专利文献6：国际公开第2015/102118号公报

发明内容

发明所要解决的问题

如上所述，作为有机EL元件中使用的材料，开发有各种材料，但为了进一步提高发光特性等有机EL特性、或增加发光层用材料等有机EL材料的选项，期望开发出之前具体而言未知的化合物。

解决问题的技术手段

本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现，在利用硼原子与氮原子或氧原子等将多个芳香族环连结而成的多环芳香族化合物中，使特定部位具有缩合结构，并将分子形成的平面加以扩展，由此，进而在所述化合物中，在特定位置上导入取代基而使分子形成的平面变形，由此获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的多环芳香族化合物，进而提供含有如下的多环芳香族化合物的有机器件材料等。

再者，本说明书中有时以碳数来表示化学结构或取代基，在化学结构上取代有取代基的情况下、或者在取代基上进而取代有取代基的情况等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。

项1.

一种多环芳香族化合物或多环芳香族化合物的多聚体，其中所述多环芳香族化合物由下述通式(1)表示，所述多环芳香族化合物的多聚体具有多个由下述通式(1)表示的结构。

[化20]

(所述式(1)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环、c环及d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R，所述＞C(-R)₂及＞N-R中的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

其中，当X为＞N-R时，L不会为＞O，

多聚体的情况下式(1)中的R²为氢，而且，

由通式(1)表示的化合物及结构中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代)

项2.

根据项1所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数1～12的烷氧基或碳数6～30的芳氧基，这些中的至少一个氢可进而由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数5～10的环烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环、c环及d环中的至少一个一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数1～12的烷氧基或碳数6～30的芳氧基取代，这些中的至少一个氢可进而由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数5～10的环烷基取代，

X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数5～10的环烷基，这些中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数5～10的环烷基取代，

L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R，所述＞C(-R)₂及＞N-R中的R分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基、碳数5～10的环烷基、碳数1～12的烷氧基或碳数6～30的芳氧基，这些中的至少一个氢可进而由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数5～10的环烷基取代，

其中，当X为＞N-R时，L不会为＞O，

多聚体的情况下式(1)中的R²为氢，而且，

由通式(1)表示的化合物及结构中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代。

项3.

根据项1或项2所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁴～R⁷中邻接的基团彼此键结并与b环一同形成的芳基环或杂芳基环选自由萘环、菲环、蒽环、二苯并呋喃环、咔唑环、二苯并噻吩环、硅芴环、芴环以及在这些环上进而缩合有苯环的环所组成的群组。

项4.

根据项3所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁴～R⁷中邻接的基团彼此键结并与b环一同形成的芳基环或杂芳基环为下述部分结构式(1a)、式(1b)或式(1c)所表示的环。

[化21]

各式中，

R⁴、R⁵、R⁷、R^1b、R^2b、R^3b、R^4b、R^5b及R^6b分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

Z为＞O、＞N-R、＞S、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂，所述＞N-R、＞Si(-R)₂及＞C(-R)₂中的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

项5.

根据项1至项4中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中作为所述X的＞N-R的R为芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基中的至少一个氢经氟取代。

项6.

根据项1至项4中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中作为所述X的＞N-R的R为芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基中的相对于所述N而为邻位的至少一个氢经氟取代。

项7.

根据项1至项6中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中L为单键、＞O或＞N-R。

项8.

根据项1至项6中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中L为单键。

项9.

根据项1至项4中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中X为＞O，L为单键。

项10.

根据项1至项6中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中X为＞N-R，L为单键。

项11.

根据项1至项10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为卤素、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基，另一者为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基。

项12.

根据项1至项10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为卤素、碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或苯基，另一者为氢、碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或苯基。

项13.

根据项1至项10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为甲基、叔丁基或苯基，另一者为氢、甲基、叔丁基或苯基。

项14.

根据项1至项10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为甲基或叔丁基，另一者为氢或甲基。

项15.

根据项1至项10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为甲基，另一者为氢，在X为＞N-R的情况下，所述＞N-R的R为苯基，所述苯基中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基或氟取代。

项16.

根据项1所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其由下述任一式表示。

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

(所述各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基)

项17.

根据1项所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示。

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

(所述各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基)

项18.

根据项1所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示。

[化34]

[化35]

[化36]

(所述各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基)

项19.

一种有机器件用材料，其含有根据项1至项18中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体。

项20.

根据项19所述的有机器件用材料，其中所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。

项21.

根据项20所述的有机器件用材料，其中所述有机电致发光元件用材料为发光层用材料。

项22.

一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，且含有根据项21所述的发光层用材料。

项23.

根据项22所述的有机电致发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(3)所表示的化合物和/或下述通式(4)所表示的化合物。

[化37]

(所述通式(3)中，L¹为碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，

所述通式(4)中，L²及L³分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基，

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代)

项24.

根据项22或项23所述的有机电致发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(5)所表示的化合物。

[化38]

(所述通式(5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基取代，

R¹～R¹¹中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基取代，这些中的至少一个氢可进而由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基取代，

通式(5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或氘取代)

项25.

根据项22至项24中任一项所述的有机电致发光元件，其具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，且所述电子传输层及电子注入层中的至少一个含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一个。

项26.

根据项25所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。

项27.

一种显示装置或照明装置，其包括根据项22至项26中任一项所述的有机电致发光元件。

发明的效果

根据本发明的优选形态，通过之前具体而言未知的由通式(1)表示的多环芳香族化合物，可进一步提高发光特性等有机EL特性，或增加发光层用材料等有机EL材料的选项。作为所述发光特性，具体而言可列举发光光谱的半值宽度、荧光量子产率、延迟荧光寿命、能隙Eg及ΔE_ST等，根据本发明的优选形态，在这些中的任一个或多个特性中获得优异的效果，在具备综合优异的特性的情况下，可期待用作热活化延迟荧光材料。

附图说明

图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

图2是化合物(BNpCz-0230)、化合物(BNpCz-0230/0611-1)、化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)在溶液中的荧光光谱。

具体实施方式

1.由通式(1)表示的多环芳香族化合物及其多聚体

本发明为由下述通式(1)表示的多环芳香族化合物、或具有多个由下述通式(1)表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化39]

例如，作为有机EL显示器用的发光材料，利用荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光(TADF)材料这三种，荧光材料的发光效率低，约为25％～62.5％左右。另一方面，磷光材料与TADF材料的发光效率虽也有时达到100％，但均存在色纯度低(发光光谱的宽度宽)的问题。在显示器中，通过将光的三原色即红色、绿色、蓝色的发光加以混合来表现各种颜色，但若各自的色纯度低，则产生无法再现的颜色，显示器的画质大幅降低。因此，在市售的显示器中，通过利用光学滤波器将不需要的颜色自发光光谱中去除，从而提高色纯度后(使光谱宽度变窄后)使用。因此，若原来的光谱宽度宽，则去除的比例增加，因此，即便在发光效率高的情况下，实质的效率也大幅降低。例如，市售的智能手机的蓝色发光光谱的半值宽度约为20nm～25nm左右，但一般的荧光材料的半值宽度为40nm～60nm左右，磷光材料为60nm～90nm左右，若为TADF材料，则为70nm～100nm左右。在使用了荧光材料的情况下，由于半值宽度比较窄，因此仅去除一部分不需要的颜色便足够，但在使用了磷光材料或TADF材料的情况下，需要去除一半以上。根据此种背景，期望开发出兼具发光效率与色纯度两者的发光材料。

通常，TADF材料被设计为使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的HOMO与LUMO定域化，从而产生有效率的反系间穿越(reverse intersystem crossing)，但若使用施体或受体，则激发态下的结构松弛变大(在某一分子中，在基态与激发态下稳定结构不同，因此，若通过外部刺激而发生自基态至激发态的转变，则其后结构变化为激发态下的稳定结构)，从而提供色纯度低的宽发光光谱。

因此，专利文献6(国际公开第2015/102118号公报)中提出了使TADF材料的色纯度飞跃性地提升的新型分子设计。在所述文献所公开的例如化合物(1-401)中，通过利用硼(拉电子性)与氮(供电子性)的多重共振效应，成功地使HOMO在包含6个碳的苯环上的3个碳(黑圈)上定域化，使LUMO在剩余的3个碳(白圈)上定域化。通过所述有效率的反系间穿越，所述化合物的发光效率最大达到100％。进而，化合物(1-401)的硼与氮不仅使HOMO与LUMO定域化，而且也起到通过使3个苯环缩环来维持牢固的平面结构，从而抑制激发态下的结构松弛的作用，结果，也成功地获得吸收及发光的峰值的斯托克斯位移(Stokes shift)小、色纯度高的发光光谱。所述发光光谱的半值宽度为28nm，显示出也超过经实用化的高色纯度的荧光材料的水平的色纯度。另外，在二聚体化合物(1-422)中，2个硼与2个氮键结于中央的苯环，由此，在中央的苯环上进一步增强多重共振效应，其结果，可实现具有极窄的发光峰宽的发光。

[化40]

另一方面，化合物(1-401)虽然激发单重态能量与激发三重态能量的能量差ΔE_ST比较小，但由于平面性高，自旋轨道相互作用(自旋轨道耦合(Spin-Orbit Coupling：SOC))小，因此延迟荧光寿命(Tau(Delay))长，在作为利用了热活性型延迟荧光(TADF)的有机电致发光元件的发光材料来利用的情况下，存在效率低、或者滚降(roll-off)变大的课题。

另外，在二聚体化合物(1-422)中，分子的平面性高，共振变宽，因此发光波长变长，远离实用的蓝色波长，另外，由于高平面性而诱发了分子间堆叠，因此也产生了发光元件的效率也无法那么充分满足的课题。

因此，本发明人等人进行了努力研究，结果，通过适当组合(i)将调节多重共振效应的元素导入至适当的位置，(ii)为了增加分子的平面性而对芳香族环进行交联，(iii)为了使分子变形并使平面性减少而在适当的位置导入取代基这三个方法(approach)，从而在化合物中，实现了发光波长及发光光谱的半值宽度的调整、高发光效率及短延迟荧光寿命，在元件中，实现了适当的发光波长及发光光谱的半值宽度、高元件效率及小的滚降。

关于所述(i)，具体而言，本发明的由通式(1)表示的多环芳香族化合物具有＞O、＞N-R、＞S或＞Se作为X¹及X²，但通过被导入至X¹及X²中的元素的电负度，分子的多重共振效应受到影响。例如，若在X¹和/或X²中导入＞O，则与导入＞N-R相比，通常而言发光波长变短，发光光谱的半值宽度变粗。

关于所述(ii)，具体而言，本发明的由通式(1)表示的多环芳香族化合物具有将c环及d环加以连结的连结基L。通过导入L而共轭延伸，分子的平面性增加。由此，基态与激发态的轨道的重叠增大，迁移概率增加，发光效率提高。另一方面，共轭延伸会引起发光波长的长波长化。另外，包含c环、d环及连结基L而形成的稠环根据L的种类而平面性及柔软性发生变化，若平面性高，则期待发光效率的提升，另一方面，有发光波长发生长波长化的情况，若柔软性高，则得到分子间堆叠(stacking)的减少，另一方面，有发光光谱的半值宽度变宽的情况。

关于所述(iii)，具体而言，调整R⁷或R⁸的取代基。通过导入特定的取代基而分子变形，伴随于此，单重态及三重态的轨道也一并变形。所述轨道的变形带来更大的自旋轨道相互作用，自旋轨道相互作用越大，越容易产生TADF。自三重态至单重态(或自单重态至三重态)的跃迁伴随着电子自旋的反转，根据能量守恒定律与角动量守恒定律，在进行跃迁的轨道之间需要与电子自旋相同的轨道角动量的变化。由取代基诱发的分子与轨道的变形在跃迁时引起更大的轨道角动量的生成，由此诱发更大的磁矩，产生更大的自旋轨道相互作用(也称为自旋轨道耦合)。另外，由于分子的大的变形而平面性降低，因此也引起分子间堆叠的减少。

将所述(i)～(iii)的方法加以组合，结果，在化合物中，调整了发光波长及发光光谱的半值宽度，实现了高发光效率及短延迟荧光寿命，以及，在元件中，实现了适当的发光波长及发光光谱的半值宽度、高元件效率及小的滚降。但是，本发明的多环芳香族化合物的效果并不限于所述原理。

所述通式(1)中，

R¹～R¹⁴(以后也称为“R¹等”)分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环、c环及d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)取代，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，

X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)，这些中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，

L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R，所述＞C(-R)₂及＞N-R中的R分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，

其中，当X为＞N-R时，L不会为＞O，

多聚体的情况下式(1)中的R²为氢，而且，

R¹等的“芳基”(第一取代基)例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为具体的芳基，可列举：作为单环系的苯基；作为二环系的联苯基；作为缩合二环系的萘基；作为三环系的三联苯基(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)；作为缩合三环系的苊基、芴基、非那烯基、菲基；作为缩合四环系的三亚苯基、芘基、并四苯基；作为缩合五环系的苝基、并五苯基等。

R¹等的“杂芳基”(第一取代基)例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，杂芳基例如为除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并苯并吲哚并咔唑基、萘并苯并呋喃基等。

作为R¹等的“二芳基氨基”(第一取代基)中的“芳基”及“芳氧基”(第一取代基)中的“芳基”，可引用所述芳基的说明。

R¹等的“烷基”(第一取代基)可为直链及分支链中的任一者，例如为碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

R¹等的“环烷基”(第一取代基)可为包含1个环的环烷基、包含多个环的环烷基、环内包含不共轭的双键的环烷基及环外包含分支的环烷基中的任一者，例如为碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。优选为碳数5～10的环烷基，更优选为碳数6～10的环烷基。

作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、以及这些基团的碳数1～4的烷基(尤其是甲基)取代体、或降冰片烯基、双环[1.0.1]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基(decahydronaphthalenyl)、十氢薁基(decahydroazulenyl)等。

R¹等的“烷氧基”(第一取代基)例如为碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的分支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的分支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的分支链的烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的分支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的分支链的烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

R¹等的“二芳基硼基”(第一取代基)中的“硼基”可引用所述芳基的说明。另外，所述两个芳基也可经由单键或连结基(例如＞C(-R)₂、＞O、＞S或＞N-R)而键结。此处，＞C(-R)₂及＞N-R的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，在所述第一取代基中的至少一个氢上也可进而取代有芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，作为这些基团的具体例，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

作为在R¹等(第一取代基)上进一步进行取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述第一取代基的芳基、杂芳基、烷基或环烷基的说明。

具体而言，可通过R¹等(第一取代基)的结构的位阻性、供电子性及拉电子性来调整发光波长，优选为由以下结构式表示的基团，更优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成容易度的观点而言，位阻大者对于选择性合成而言优选，具体而言，优选为叔丁基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。

在下述结构式中，“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

通式(1)的R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环、c环及d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，通式(1)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环、c环及d环中的取代基的相互键结形态，如下述通式(1-1)、通式(1-2)及通式(1-3)所示，构成化合物的环结构发生变化。各式中的符号的定义与通式(1)的定义相同。

[化46]

式(1-1)～式(1-3)中的a'环、b'环、c'环及d'环表示取代基R¹～取代基R³、取代基R⁴～取代基R⁷、取代基R⁸～取代基R¹⁰及取代基R¹¹～取代基R¹⁴中邻接的基团彼此键结并分别与a环、b环、c环及d环中的至少一个一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环、c环或d环上缩合而成的稠环)。再者，虽然未由式子示出，但也存在a环、b环、c环及d环全部变化为a'环、b'环、c'环及d'环的化合物等其他组合。另外，如由式(1-1)～式(1-3)可知般，例如a环的R³与b环的R⁴、b环的R⁷与c环的R⁸、c环的R¹⁰与d环的R¹¹、d环的R¹⁴与a环的R¹等并不符合“邻接的基团彼此”，这些不会进行键结。即，所谓“邻接的基团”，是指在同一环上邻接的基团。

所形成的“芳基环”(a'环、b'环、c'环或d'环)或“杂芳基环”(a'环、b'环、c'环或d'环)是作为所述第一取代基的芳基或杂芳基的无价环。但是，由于构成a'环(b'环、c'环或d'环)的一部分的a环(b环、c环或d环)已经是碳数6的苯环，因此，关于“芳基环”，5元环在所述苯环上缩合而成的稠环的合计碳数9成为下限的碳数，关于“杂芳基环”，5元环在所述苯环上缩合而成的稠环的合计碳数6成为下限的碳数。

式(1-1)～式(1-3)所表示的化合物例如为具有使例如苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环相对于作为a环(b环、c环或d环)的苯环进行缩合而形成的a'环(b'环、c'环或d'环)的化合物，所形成的稠环a'(稠环b'、稠环c'或稠环d')分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。

作为在所形成的芳基环或杂芳基环中的至少一个氢上进行取代的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基中的至少一个氢上进一步进行取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

通式(1)中的X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，优选为＞O及＞N-R。

关于作为＞N-R的R的芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基中的至少一个氢上进一步进行取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、烷基或环烷基的说明。

通式(1)中的L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R，优选为单键、＞O或＞N-R，更优选为单键。

关于作为＞C(-R)₂及＞N-R的R的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基中的至少一个氢上进而进行取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

再者，本申请发明的化合物中不包含X为＞N-R且L为＞O的化合物。

另外，本发明为具有多个通式(1)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体。多聚体优选为二聚体～六聚体，更优选为二聚体～三聚体，特别优选为二聚体。多聚体只要为在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可，例如，除利用单键、碳数1～3的亚烷基(例如亚甲基)、亚苯基、亚萘基等连结基使多个所述单元结构键结而成的形态(连结型多聚体)以外，也可为以由多个单元结构共有所述单元结构中所含有的任意环(a环、b环、c环或d环)的方式进行键结的形态(环共有型多聚体)，另外，也可为以所述单元结构中所含有的任意环(a环、b环、c环或d环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态(环缩合型多聚体)，但优选为环共有型多聚体及环缩合型多聚体，更优选为环共有型多聚体。

作为此种多聚体，例如可列举下述通式(1-4)、式(1-5-1)、式(1-5-2)、式(1-6-1)或式(1-6-2)所表示的多聚体。若以通式(1)进行说明，则下述式(1-4)所表示的多聚体为以共有作为a环的苯环的方式，在一个化合物中具有多个(下述结构式中为两个)通式(1)所表示的单元结构的多聚体(环共有型多聚体)。另外，若以通式(1)进行说明，则下述式(1-5-1)或式(1-5-2)所表示的多聚体为以共有作为b环的苯环的方式，在一个化合物中具有多个(下述结构式中为两个)通式(1)所表示的单元结构的多聚体(环共有型多聚体)。另外，若以通式(1)进行说明，则下述式(1-6-1)或式(1-6-2)所表示的多聚体为以例如作为某一单元结构的a环(b环、c环或d环)的苯环与作为某一单元结构的a环(b环、c环或d环)的苯环进行缩合的方式，在一个化合物中具有多个(下述结构式中为两个)通式(1)所表示的单元结构的多聚体(环缩合型多聚体)。再者，下述各式中的R²为氢。

[化47]

[化48]

[化49]

多聚体可为将式(1-4)所表现的多聚化形态与式(1-5-1)或式(1-5-2)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体，也可为将式(1-4)、式(1-5-1)或式(1-5-2)所表现的多聚化形态与式(1-6-1)或式(1-6-2)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体。

另外，通式(1)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的氢的全部或一部分也可由氰基、卤素或氘取代。例如，在通式(1)中，a环、b环、c环、d环、针对这些环的取代基、以及X为＞N-R时的R(＝芳基、杂芳基、烷基、环烷基)、L为＞C(-R)₂及＞N-R时的R(＝芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基)中的氢可由氰基、卤素或氘取代。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氟。

在所述通式(1)中，优选为：R⁷及R⁸中，一者为卤素、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基，另一者为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基。另外，所述情况下，b环的R⁷及c环的R⁸不会与邻接的基团进行键结，也不会构成所形成的所述芳基环或杂芳基环的一部分。另外，优选为所述“一者”为R⁷、所述“另一者”为R⁸。关于所述R⁷及R⁸的特征，后文中也作为取代基群组Z进行详细说明。

R⁷及R⁸的卤素为氟、氯、溴、或碘。就由重原子效应引起的自旋轨道相互作用增大的观点而言，优选为分子量大的卤素，优选为氯、溴及碘，更优选为氯及溴，进而优选为碘。就通过导入电负度高的元素来加深HOMO/LUMO轨道的观点而言，优选为电负度大的元素，优选为氟、氯及溴，更优选为氟及氯，进而优选为氟。

R⁷及R⁸的碳数1～6的烷基可为直链及分支链中的任一者，优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。具体而言为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等，更优选为甲基或叔丁基，进而优选为甲基。

R⁷及R⁸的碳数3～14的环烷基优选为碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。具体而言优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、以及这些基团的碳数1～4的烷基(尤其是甲基)取代体、或降冰片烯基、双环[1.0.1]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

R⁷及R⁸的碳数6～10的芳基具体而言为苯基或萘基，优选为苯基。

R⁷及R⁸的碳数2～10的杂芳基具体而言为吡咯、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、呋咱基、噁二唑基等，这些中，优选为6元环或5元环的单环结构的基团。

关于R⁷及R⁸的组合，优选为：R⁷及R⁸中，一者为卤素、碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或苯基，且另一者为氢、碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或苯基，优选为R⁷及R⁸的分子量之和小。另外，更优选为：一者为甲基、叔丁基或苯基，且另一者为氢、甲基、叔丁基或苯基。另外，进而优选为：一者为甲基或叔丁基，且另一者为氢或甲基。另外，特别优选为：一者为甲基，且另一者为氢或甲基。另外，最优选为：一者为甲基，且另一者为氢。另外，优选为所述“一者”为R⁷、所述“另一者”为R⁸。

就通式(1)的化合物的合成的观点而言，优选为位于R⁷的对称位置的R⁵为氢以外的基团，更优选为R⁷及R⁵为相同的基团。另外，同样地，在R⁸为氢以外的基团的情况下，优选为位于R⁸的对称位置的R¹⁰也为氢以外的基团，更优选为R⁸及R¹⁰为相同的基团。

另外，本发明的多环芳香族化合物及其多聚体可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。尤其，在有机电致发光元件中，作为发光层的掺杂剂材料，优选为X为＞N-R的化合物、X为＞O的化合物，作为发光层的主体材料，可优选地使用X为＞O的化合物。

以下，对由通式(1)表示的多环芳香族化合物及其多聚体进一步进行具体说明。通式(1)中的X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，在将通式(1)的化合物结构与其化合物编号相关联的情况下，也将通式(1)分别记载为通式(BOL-1、式(BNL-1)、式(BSL-1)或式(BEL-1)。就发光效率及发光波长的观点而言，X优选为＞O或＞N-R。更具体而言，就短发光波长的观点而言，X优选为＞O，就高发光效率的观点而言，X优选为＞N。再者，以后，表示化合物的一般结构的通式中符号的定义与通式(1)的定义相同，在通式中为了简化表达，有时省略R¹～R¹⁴的符号。在不是通式而是表示具体化合物的结构的式子中不进行此种省略。另外，在一个通式中存在多个同等位置的取代基或环等的情况下，有时对表示取代基或环等的符号附加“'”或“″”，所述符号的定义也与通式(1)的定义相同。例如，在一个通式中存在多个相当于R⁴的位置的取代基的情况下，除“R⁴”以外，有时也由“R'⁴”或“R″⁴”表示，这些符号的定义与通式(1)中R⁴的定义相同。

[化50]

[化51]

通式(1)的多环芳香族化合物可为共有a环～c环的多聚体，所共有的环可为一个，也可为多个。在为多聚体的情况下，优选为共有b环或c环，进而优选为共有b环。例如可列举下述通式(20)～式(25)及式(30)的多聚体。另外，作为中心元素的B(硼)优选为互为间位。就合成的观点而言，优选为对称性高的结构，具体而言，优选为下述通式(20)、式(22)、式(23)及式(30)的多聚体。就特性的观点而言，优选为后述式(22BOCz-0001)。在多聚体结构具有a环中的R²、a'环中的R'²及a″环中的R″²的情况下，R²、R'²和/或R″²为氢。

[化52]

[化53]

在通式(1)中，L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R，且分别由通式(BXCz-1))、式(BXAd-1)、式(BXPx-1)、式(BXPt-1)及式(BXPz-1)表示。就发光效率的观点而言，L优选为单键及＞C(-R)₂，就调整发光波长的观点而言，优选为单键、＞C(-R)₂、＞O及＞N-R。更具体而言，关于发光波长，将发光波长通过阴性强的键而发光波长变长，就短发光波长的观点而言，优选为单键及＞C(-R)₂。

[化54]

通式(1)中，在L由＞C(-R)₂表示的情况下，式(BXAd-1)就发光效率及的观点而言，优选为式(BXAdM-1)、式(BXAdP-1)及式(BXAdF-1)，就合成的观点而言，更优选为式(BXAdM-1)。

[化55]

通式(1)中，X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，另外，L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R，且分别由通式(BOCz-1)、式(BOAd-1)、式(BOPx-1)、式(BOPt-1)、式(BOPz-1)、通式(BNCz-1)、式(BNAd-1)、式(BNPt-1)、式(BNPz-1)、通式(BSCz-1)、式(BSAd-1)、式(BSPx-1))、式(BSPt-1)、式(BSPz-1)、通式(BECz-1)、式(BEAd-1)、式(BEPx-1)、式(BEPt-1)及式(BEPz-1)表示。就发光效率的观点而言，优选为X为＞O或＞N-R，以及L为单键或＞C(-R)₂。就调整发光波长的观点而言，L优选为单键、＞C(-R)₂、＞O及＞N-R。就兼顾发光效率及发光波长的观点而言，优选为X为＞O或＞N-R，且L为单键或＞C(-R)₂。

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

在作为通式(1)的多聚体的通式(20)～通式(25)中，就减小分子量的观点而言，优选为尽可能多的X为＞O。另外，就减小ΔE_ST的观点和/或短的延迟荧光寿命的观点而言，优选为尽可能多的X为＞N-R。就合成的观点而言，优选为对称性高的结构，具体而言优选为通式(20BOCz-0001)、式(22BOCz-0001)、式(23BOCz-0001)、式(30BOCz-0001)、式(20BNCz-0001)、式(22BNCz-0001)、式(20BOCz/NCz-0001)及式(22BOCz/NCz-0001)。就特性的观点而言，优选为式(22BOCz-0001)、式(22BNCz-0001)及式(22BOCz/NCz-0001)。

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

通式(1)中的R¹～R¹⁴分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环、c环及d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，关于通式(BNCz-1)、式(BNAd-1)、式(BNPt-1)、式(BNPz-1)、式(BOAd-1)、式(BOPz-1)、式(BSCz-1)、式(BSPz-1)、式(BECz-1)及式(BEPz-1)中的R，也能够与R¹～R¹⁴同样地考虑。

例如，通式(BOCz-1)中，在R¹～R¹⁴为氢的情况下，由通式(BOCz-0001)表示。

[化64]

另外，在通式(BOCz-1)中的R¹～R¹⁴具有不是氢的取代基的情况下，例如可列举如下结构。就立体的混合状况的观点而言，R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²及R¹³可具有任何取代基，就合成的观点而言，取代位置优选为R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹²及R¹³。

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

通式(1)中，通过c环、d环及L所形成的芳香族环(可分别将咔唑环、吖啶环、吩噁嗪环、吩噻嗪环及吩嗪环作为部分结构而形成)就合成难易度的观点而言优选为以相对于a环-N键而成为线对称的方式具有取代基。即，优选为R⁸与R¹³、R⁹与R¹²及R¹⁰与R¹¹具有相同的取代基。

例如，在R⁹上具有取代基的通式(BOCz-1)优选为在R¹²上也具有相同的取代基，且由通式(BOCz-09##S)表示。

[化81]

[化82]

[化83]

通式(1)的R¹～R¹⁴的多个也可具有取代基。就合成难易度的观点而言，以使位阻相互变小的方式选择取代位置。在相同的环上，也可在相邻的位置上具有取代基，所述情况下，优选为位阻小的基团，例如优选为甲基及苯基。另外，通式(1)的R¹～R¹⁴中的取代基的个数为多少个均可，但优选为R¹～R¹⁴的取代基的合计碳数为36以下。

在通式(1)的作为b环的取代基的R⁴～R⁷上，在具有多个取代基的情况下，就合成的观点而言，优选为以相对于b环-B键或b环-X键而成为线对称的方式具有取代基。

作为通式(1)的R²，在具有二芳基氨基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基及吩嗪基的情况下，就合成的观点而言，优选为咔唑基、或者与键结至a环上的N键结的碳原子的相邻的碳原子具有取代基。

[化84]

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

例如，在通式(BNCz-1)中R¹～R¹⁴为氢的情况下，由通式(BNCz-0001)表示。

[化114]

＞N-R中的R优选为苯基、联苯及三联苯，更优选为苯基。

例如，在通式(BNCz-0001)中，＞N-R的R为苯基、联苯、三联苯的情况下，由通式(BNpCz-0001)、式(BNbCz-0001)、式(BNcCz-0001)、式(BNdCz-0001)、式(BNeCz-0001)、式(BNfCz-0001)、式(BNgCz-0001)及式(BNhCz-0001)表示。就合成时的稳定性的观点而言，优选为式(BNpCz-0001)。就凝聚性的观点而言，优选为在邻位上具有取代基的化合物，例如优选为式(BNbCz-0001)、式(BNeCz-0001)、式(BNfCz-0001)及式(BNgCz-0001)。

[化115]

另外，在通式(BNpCz-1)中的R¹～R¹⁴具有不是氢的取代基的情况下，例如可列举如下结构。就立体的混合状况的观点而言，R²、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²及R¹³可具有任何取代基，就合成的观点而言，取代位置优选为R²、R⁵、R⁶、R⁹、R¹²及R¹³。

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

[化125]

[化126]

[化127]

[化128]

[化129]

[化130]

[化131]

[化132]

[化133]

[化134]

[化135]

[化136]

[化137]

[化138]

[化139]

[化140]

[化141]

[化142]

[化143]

[化144]

[化145]

[化146]

[化147]

[化148]

[化149]

[化150]

[化151]

[化152]

[化153]

[化154]

通式(22)中，通过B及N或O来强调所共有的b环的多重共振效应，由此减少ΔE_ST和/或延迟荧光寿命，并尝试改善元件特性。强烈受到多重共振效应的a环、b环及a'环上的取代基在对针对所键结的环而言的多重共振效应带来强烈影响的同时，也对取代基自身有影响。因此，在R¹～R¹⁴具有氢以外的取代基的情况下，就稳定性的观点而言，优选为在c环、d环、c'环及d'环上也具有取代基。另外，在a环、b环及a'环上具有取代基的情况下，就稳定性的观点而言，优选为具有减弱多重共振效应的取代基。就发光波长的短波长化的观点而言，优选为具有许多O，就长波长化的观点而言，优选为具有许多N。就增强多重共振效应的观点而言，优选为具有许多N，若增强多重共振效应，则通常而言ΔE_ST变小。就增加分子的平面性的观点而言，优选为具有许多O，若平面性高，则发光效率变高。

[化155]

[化156]

[化157]

[化158]

[化159]

[化160]

[化161]

[化162]

[化163]

[化164]

通过对分子赋予应变，可增大自旋-轨道相互作用。由此，可缩短延迟荧光寿命，表现出TADF机制，从而提高元件的发光效率。为了所述目的，在通式(1)中，对R⁷和/或R⁸导入以下说明的取代基群组Z。

通式(1)中，R⁷和/或R⁸为Z，Z为卤素、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基，具体而言，优选为下述部分结构式(m)、式(e)、式(v)、式(t)、式(h)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(y)、式(u)、式(w)、式(j)、式(k)、式(f)、式(c)、式(b)、式(i)及式(n)的基团，这些中，更优选为式(m)、式(t)、式(p)、式(f)及式(n)的基团，进而优选为式(m)及式(t)的基团。

[化165]

就通过对分子赋予应变来缩短延迟荧光寿命并表现出TADF机制的观点而言，优选为R⁷及R⁸均为Z。就获得高的荧光量子产率(photoluminescence quantum yield，PLQY)的观点以及分子的稳定性而言，优选为R⁷及R⁸中的仅任一者为Z。就合成容易度的观点而言，优选为R⁷为Z。

就合成容易度的观点而言，当R⁷为Z时，优选为在R⁵上具有取代基，同样，当R⁸为Z时，优选为在R¹⁰和/或R¹³上具有取代基，同样，当R¹⁰为Z时，优选为在R⁸和/或R¹²上具有取代基。另外，就合成容易度以及稳定性的观点而言，取代基优选为小，优选为所述式(m)、式(e)、式(v)、式(t)、式(h)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(j)、式(k)、式(f)、式(c)、式(b)、式(i)及式(n)的基团，这些中，更优选为式(m)、式(e)、式(v)、式(t)、式(p)、式(f)及式(n)的基团，进而优选为式(m)及式(t)的基团，最优选为式(m)的基团。

例如，在通式(BOCz-0001)中，当R⁷和/或R⁸为Z时，以如下方式表示。

[化166]

在通式(BOCz-7z-0001)、式(BOCz-8z-0001)及式(BOCz-15z-0001)中，优选为在R⁵和/或R¹³上具有取代基，特别是当在R⁵和/或R¹³上具有与Z相同的取代基时，以如下方式表示。

[化167]

例如，在通式(BOCz-7z-0001)、式(BOCz-8z-0001)、式(BOCz-15z-0001)、式(BOCz-12z-0001)、式(BOCz-21z-0001)、式(BOCz-20z-0001)、式(BOCz-28z-0001)及式(BOCz-33z-0001)中，当Z为所述式(m)、式(t)及式(p)的基团时，由以下的结构式表示。

[化168]

[化169]

就合成容易度及稳定性的观点而言，优选为通式(BOCz-7m-0001)、式(BOCz-8m-0001)、式(BOCz-12m-0001)及式(BOCz-21m-0001)，进而优选为通式(BOCz-7m-0001)及式(BOCz-12m-0001)。就短延迟荧光寿命的观点而言，优选为通式(BOCz-15m-0001)、式(BOCz-20m-0001)、式(BOCz-28m-0001)及式(BOCz-33m-0001)。

以下为通过取代基群组Z而对分子赋予了应变的结构的具体例。

[化170]

[化171]

[化172]

[化173]

[化174]

[化175]

[化176]

[化177]

[化178]

[化179]

[化180]

[化181]

[化182]

[化183]

[化184]

[化185]

[化186]

[化187]

[化188]

[化189]

[化190]

[化191]

[化192]

[化193]

[化194]

[化195]

例如，在通式(BNpCz-0001)中R⁷和/或R⁸为Z时，以如下方式表示。

[化196]

在通式(BNpCz-7z-0001)、式(BNpCz-8z-0001)及式(BNpCz-15z-0001)中，优选为在R⁵和/或R¹³上具有取代基，特别是当在R⁵和/或R¹³上具有与Z相同的取代基时，以如下方式表示。

[化197]

例如，在通式(BNpCz-7z-0001)、式(BNpCz-8z-0001)、式(BNpCz-15z-0001)、式(BNpCz-12z-0001)、式(BNpCz-21z-0001)、式(BNpCz-20z-0001)、式(BNpCz-28z-0001)及式(BNpCz-33z-0001)中，当Z为所述式(m)、式(t)及式(p)的基团时，由以下结构式表示。

[化198]

就合成容易度及稳定性的观点而言，优选为通式(BNpCz-7m-0001)、式(BNpCz-8m-0001)、式(BNpCz-12m-0001)及式(BNpCz-21m-0001)，进而优选为通式(BNpCz-7m-0001)及式(BNpCz-12m-0001)。就短的延迟荧光寿命的观点而言，优选为通式(BNpCz-15m-0001)、式(BNpCz-20m-0001)、式(BNpCz-28m-0001)及式(BNpCz-33m-0001)。

[化199]

[化200]

[化201]

[化202]

[化203]

[化204]

[化205]

[化206]

[化207]

[化208]

[化209]

[化210]

就合成的观点而言，优选为相对于a环-X(此处为＞N-R的N)而对称性高。即，优选为相对于＞N-R中的苯基的N而言在3位及5位上具有取代基，具体而言以具有与b环上的取代基为相同种类的基团为宜，优选为相对于N而言在3位及5位上具有甲基。

[化211]

[化212]

[化213]

[化214]

[化215]

[化216]

[化217]

[化218]

[化219]

就合成容易度的观点而言，优选为R⁷在Z上具有取代基，同样，当R⁸为Z时，优选为在R'⁸上具有取代基，更优选为R⁷在Z上具有取代基。另外，就合成容易度及稳定性的观点而言，取代基优选为小，优选为所述式(m)、式(e)、式(v)、式(t)、式(h)、式(p)、式(q)、式(r)、式(s)、式(j)、式(k)、式(f)、式(c)、式(b)、式(i)及式(n)的基团，这些中，更优选为式(m)、式(e)、式(v)、式(t)、式(p)、式(f)及式(n)的基团，进而优选为式(m)及式(t)的基团，最优选为式(m)的基团。

例如，由以下式子表示。

[化220]

另外，在通式(22)中，出于通过对分子赋予应变并增大自旋-轨道相互作用来缩短延迟荧光寿命并改善TADF的表现与元件效率的目的，也可在R⁷和/或R⁸上导入取代基群组Z。就对称性的观点而言，优选为在R⁷上具有取代基。

[化221]

[化222]

[化223]

[化224]

[化225]

[化226]

[化227]

[化228]

[化229]

[化230]

[化231]

[化232]

另外，以下对本发明的化合物的如下形态，即R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此键结并与a环、b环、c环和/或d环一同形成稠环的多环芳香族化合物进行说明。本化合物为利用所述通式(1-1)、式(1-2)及式(1-3)进行说明的化合物。更具体而言，可列举：R⁴～R⁷中邻接的基团彼此键结并与b环一同形成b'环的下述通式(1-1-1)所表示的化合物。

[化233]

所述式(1-1-1)中的b'环为芳基环或杂芳基环(优选为碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环)，例如为萘环、菲环、蒽环、二苯并呋喃环、咔唑环、二苯并噻吩环、硅芴环、芴环以及在这些环上进而缩合有苯环的环，具体而言为下述部分结构所表示的环。下述部分结构中，*表示与X及B的键结，Z为＞O、＞N-R、＞S、＞Si(-R)₂或＞C(-R)₂，将针对各环的取代基的符号省略。

[化234]

Z优选为＞O、＞N-R、及＞C(-R)₂，更优选为＞C(-R)₂。以下示出具体的部分结构。

[化235]

作为在所形成的芳基环或杂芳基环中的至少一个氢上进行取代的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或R(以上为第一取代基)、以及在所述第一取代基中的至少一个氢上进一步进行取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，可引用作为所述R¹等(第一取代基)的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

例如，＞C(-R)₂的R为氢、甲基、苯基、苯基彼此键结而形成螺芴基的情况下，由以下结构式表示。

[化236]

以下，对于包含部分结构式(1a)、式(1b)或式(1c)所表示的环的由通式(1a)、式(1b)或式(1c)表示的多环芳香族化合物及其多聚体，进一步进行具体说明。部分结构式(1a)、式(1b)或式(1c)为通式(1a)、式(1b)或式(1c)中的一部分，在各式中使用的符号的定义与通式(1)中的定义相同(R^1b～R^6b与R¹～R¹⁴的定义相同)。通式(1a)、式(1b)或式(1c)中的X为＞O、＞N-R、＞S或＞Se，在将通式(1a)、式(1b)或式(1c)的化合物结构与其化合物编号相关联的情况下，也将通式(1a)、式(1b)或式(1c)分别记载为通式(BOLa-1)、式(BNLa-1)、式(BSLa-1)、式(BELa-1)、式(BOLb-1)、式(BNLb-1)、式(BSLb-1)、式(BELb-1)、式(BOLc-1)、式(BNLc-1)、式(BSLc-1)或式(BELc-1)。就发光效率及发光波长的观点而言，X优选为＞O。再者，以后，在表示化合物的一般结构的通式中，为了简化表达，有时省略R¹～R¹⁴的符号。在不是通式而是表示具体化合物的结构的式子中不进行此种省略。

[化237]

[化238]

[化239]

[化240]

[化241]

[化242]

[化243]

另外，在通式(BOLb-1)及式(BOLc-1)中，当Z为＞O、＞N-R、及＞C(-R)₂时，分别由通式(BOLbO-1)、式(BOLbN-1)、式(BOLbC-1)、式(BOLcO-1)、式(BOLcN-1)或式(BOLcC-1)表示。就发光波长的观点而言，Z优选为＞O、＞C(-R)₂，更优选为＞C(-R)₂。另外，＞N-R及＞C(-R)₂中的R就升华精制的低程度的观点而言优选为分子量小，就稳定性的观点而言，优选为碳数1～24的取代基。更详细而言，＞N-R中的R优选为苯基、联苯、三联苯、吡啶、吡嗪、嘧啶或三嗪，更优选为苯基。＞C(-R)₂中的R优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基及苯基，更优选为甲基。另外，＞C(-R)₂中的R也可相互键结而形成芳基环，例如也可形成螺芴。

[化244]

[化245]

进而，在Z为＞C(-R)₂、且R为甲基的情况下，由通式(BOLbC10-1)或式(BOLcC10-1)表示。进而，在Z为＞N-R、且R为苯基的情况下，由通式(OLbN20-1)或式(BOLcN20-1)表示。

[化246]

在通式(1-1-1)中，在X为＞O，Z为＞C(-Me)₂，L为单键、＞C(-R)₂、＞O、＞S及＞N-R的情况下，分别由通式(BOCzbC10-1)(为了简便，也记载为通式(BOCzb-1)、式(BOAdbC10-1)、式(BOPxbC10-1)、式(BOPtbC10-1)、式(BOPzbC10-1)、通式(BOCzcC10-1)(为了简便，也记载为通式(BOCzc-1))、式(BOAdcC10-1)、式(BOPxcC10-1)、式(BOPtcC10-1)、式(BOPzcC10-1)表示。就发光效率的观点而言，L优选为单键。就调整发光波长的观点而言，L优选为单键、＞C(-R)₂、＞O及＞N-R。就兼顾发光效率及发光波长的观点而言，L优选为单键。

[化247]

[化248]

[化249]

关于通式(1-1-1)、式(1a)、式(1b)及式(1c)中的R¹～R⁵、R⁷～R¹⁴及R^1b～R^6b、以及＞N-R、＞C(-R)₂及＞Si(-R)₂中的R，也分别独立地与通式(1)同样地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R¹～R³、R⁸～R¹⁰及R¹¹～R¹⁴中邻接的基团彼此也可键结并与a环、c环及d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

例如，在通式(BOCza-1)中，在R¹～R⁵、R⁸～R¹⁴及R^b1～R^b4为氢的情况下，由通式(BOCza-0001)表示。在通式(BOCzb-1)中，在R¹～R⁴、R⁷～R¹⁴及R^b1～R^b4为氢的情况下，由通式(BOCzb-0001)表示。在通式(BOCzc-1)中，在R¹～R⁴、R⁷～R¹⁴及R^b1～R^b6为氢的情况下，由通式(BOCzc-0001)表示。

[化250]

在通式(BOCza-1)中的R¹～R⁵、R⁸～R¹⁴及R^b1～R^b4具有不是氢的取代基的情况下，例如可列举如下结构式。就立体的混合状况的观点而言，R²、R³、R⁴、R⁵、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴可具有任何取代基，就合成的观点而言，取代位置优选为R²、R⁵、R⁹、R¹⁰、R¹²、R¹³及R¹⁴。

[化251]

[化252]

[化253]

就发光波长及发光效率的观点而言，作为取代基，优选为氮原子进行取代，具体的取代基优选为为二苯基胺、咔唑及吩噁嗪，更优选为二苯基胺及咔唑，进而优选为二苯基胺。所述二苯基胺咔唑及吩噁嗪中的氢原子也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。另外，取代位置优选为相对于硼原子而在对位进行取代，具体而言优选为R²、R⁵及R¹⁰，更优选为R²及R⁵，进而优选为R⁵。

[化254]

[化255]

[化256]

在通式(BOCzb-1)中的R¹～R⁴、R⁷～R¹⁴及R^b1～R^b4具有不是氢的取代基的情况下，例如可列举如下结构式。就立体的混合状况的观点而言，R²、R³、R⁴、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴可具有任何取代基，就合成的观点而言，取代位置优选为R²、R⁹、R¹²、R¹³及R¹⁴。

[化257]

[化258]

[化259]

[化260]

就发光波长及发光效率的观点而言，作为取代基，优选为氮原子进行取代，具体的取代基优选为二苯基胺、咔唑及吩噁嗪，更优选为二苯基胺及咔唑，进而优选为二苯基胺。所述二苯基胺咔唑及吩噁嗪中的氢原子也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。另外，取代位置优选为相对于硼原子而在对位或R^1b～R^4b中的至少一个上进行取代，具体而言优选为R²、R¹⁰、R^1b、R^2b、R^3b及R^4b，更优选为R²及R^3b，进而优选为R^3b。

[化261]

[化262]

[化263]

在通式(BOCzc-1)中的R¹～R⁴、R⁷～R¹⁴及R^b1～R^b6具有不是氢的取代基的情况下，例如可列举如下结构式。就立体的混合状况的观点而言，R²、R³、R⁴、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴可具有任何取代基，就合成的观点而言，取代位置优选为R²、R⁹、R¹²、R¹³及R¹⁴。

[化264]

[化265]

[化266]

[化267]

就发光波长及发光效率的观点而言，作为取代基，优选为氮原子进行取代，具体的取代基优选为二苯基胺、咔唑及吩噁嗪，更优选为二苯基胺及咔唑，进而优选为二苯基胺。所述二苯基胺咔唑及吩噁嗪中的氢原子也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。另外，取代位置优选为相对于硼原子而在对位或R^5b或R^6b上进行取代，具体而言优选为R²、R¹⁰及R^5b，更优选为R²及R^5b，进而优选为R^5b。

[化268]

[化269]

[化270]

在通式(BNL-1)中，＞N-R中的R包含电负度大的原子，由此可实现短波长化。具体而言，通式(BNL-1)的＞N-R中的R为芳基或杂芳基，优选为键结于氮原子的芳基或杂芳基包含至少一个电负度大于碳的原子，更优选为包含至少一个氟原子。为了短波长化，优选为在键结于将a环与b环连接的氮原子的芳基或杂芳基上具有许多电负度大的原子，另外，优选为相对于将a环与b环连接的氮原子而在邻位上具有电负度大的原子。

例如，可列举以下部分结构式。部分结构式中的氮原子表示将a环与b环连接的氮原子。部分结构式(Pf)的短波长化的效果最大。就稳定性及合成的观点而言，优选为式(F2)、式(F4)、式(F24)、式(F26)及式(F246)，更优选为式(F2)、式(F24)及式(F26)，进而优选为式(F26)。

[化271]

在通式(BNpCz-1)中的＞N-R的R为式(F26)的情况下，可列举如下结构式。就立体的混合状况的观点而言，R²、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²及R¹³可具有任何取代基，就合成的观点而言，取代位置优选为R²、R⁵、R⁶、R⁹、R¹²及R¹³。

为了合成的容易性、发光波长的进一步的短波长化、高发光效率及高TADF活性，优选为在R²、R⁵、R⁶、R⁹及R¹²上具有烷基或环烷基。所述取代通过导入柔软的取代基或位阻大的取代基，可抑制化合物的凝聚。为了合成的容易性、发光波长的长波长化及非常高的发光效率，优选为在R²、R⁵、R⁶、R⁹及R¹²上具有芳基。芳基的导入赋予高发光效率。为了发光波长的短波长化、非常高的发光效率及高TADF活性，优选为在R²及R⁵上具有二芳基氨基及咔唑基。通过考虑到分子的对称性，在二芳基氨基及咔唑基中也能够改善合成的容易性。

[化272]

[化273]

[化274]

[化275]

[化276]

[化277]

[化278]

[化279]

[化280]

[化281]

[化282]

[化283]

[化284]

[化285]

[化286]

[化287]

[化288]

2.多环芳香族化合物的制造方法

通式(1)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体例如可通过应用国际公开第2015/102118号公报中所公开的方法来合成。即，如下述流程般，通过合成具有连结基L的中间物，并利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应)使其环化，可合成所期望的多环芳香族化合物及其多聚体。在下述流程中，Y表示卤素或氢，其他符号的定义与所述定义相同。

[化289]

所述流程中的环化前的中间物也可同样地利用国际公开第2015/102118号公报等所示的方法来合成。即，可通过将布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应或铃木偶合反应、或者利用亲核取代反应或乌尔曼(Ullmann)反应等的醚化反应等适当组合来合成具有所期望的取代基的中间物。

所述流程中所示的利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应进行的环化是导入将a环、b环及c环键结的B(硼)的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X及N(氮)之间的Y(氢原子)进行邻位金属化。继而，加入三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，加入N,N-二异丙基乙胺等布忍斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，从而可获得目标物。此处，为了促进反应，也可加入三氯化铝等路易斯酸(Lewis acid)。

另外，除了通过邻位金属化而朝所期望的位置导入锂的方法以外，也能够在欲导入锂的位置导入溴原子等卤素，通过卤素-金属交换而朝所期望的位置导入锂。

另外，也能够不经由所述流程中的X及N(氮)之间的Y(氢原子)的邻位金属化，而利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应进行环化，所述情况下，在原料中加入三氯化硼、三溴化硼及三碘化硼等并进行回流。在所述情况下，为了促进反应，也可加入N,N-二异丙基乙胺等布忍斯特碱和/或三氯化铝等路易斯酸。

另外，关于包含所述部分结构式(1a)、式(1b)或式(1c)所表示的环的由通式(1a)、式(1b)或式(1c)表示的多环芳香族化合物，也能够使用与目标物一致的原料，并利用所述方法进行合成。

3.有机器件

以后例示的化学结构式中的“Me”表示甲基，“tBu”表示叔丁基。

本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。

3-1.有机电致发光元件

本发明的多环芳香族化合物例如可用作有机电致发光元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。

＜有机电致发光元件的结构＞

图1所示的有机电致发光元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。

再者，有机电致发光元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，所述构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。

并非需要所述各层的全部，将最小构成单元设为包括阳极102、发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。

作为构成有机电致发光元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。

＜有机电致发光元件中的基板＞

基板101为有机电致发光元件100的支撑体，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板、以及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要有足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，因源于玻璃的溶出离子越少越佳，故优选为无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。

＜有机电致发光元件中的阳极＞

阳极102发挥朝发光层105注入空穴的作用。再者，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104的情况下，经由这些层朝发光层105注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机电致发光元件的阳极的物质中适当选择来使用。

透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的电力消耗的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/Υ以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但由于当前也能够供给10Ω/Υ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/Υ～5Ω/Υ、优选为50Ω/Υ～5Ω/Υ的低电阻品。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，但通常多数情况下在50nm～300nm之间使用。

＜有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞

空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104是分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加如氯化铁(III)般的无机盐来形成层。

作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间高效地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为阱(trap)的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料一直以来所惯用的化合物、p型半导体、有机电致发光元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的现有的化合物中选择任意的化合物来使用。

这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N^4',N^4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(非金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。在聚合物系中，优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，只要是形成发光元件的制作所需的薄膜、可自阳极注入空穴、进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，也已知有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响。此种有机半导体基质(matrix)物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗,A.拜尔,T.弗里茨,K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.),73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨,M.法伊弗,T.弗里茨,K.利奥(J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo),应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.),73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(4,4',4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4″-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

＜有机电致发光元件中的发光层＞

发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料只要为通过空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强大的发光(荧光)效率的化合物。在本发明中，作为发光层用的材料，可使用由所述通式(1)表示的多环芳香族化合物。

发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，任一者均可。掺杂剂材料可包含在主体材料整体内，也可包含在主体材料的一部分内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀，或者与有机溶媒一并事先与主体材料混合后，通过湿式成膜法进行制膜。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的标准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而优选为90重量％～99.9重量％。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的标准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，则例如在可防止浓度淬灭现象的方面优选。

另一方面，在使用热活化延迟荧光掺杂剂材料的有机电致发光元件中，掺杂剂材料的使用量为低浓度时，在可防止浓度淬灭现象的方面优选，但掺杂剂材料的使用量为高浓度时，就热活化延迟荧光机制的效率的方面而言优选。进而，在使用热活化延迟荧光辅助掺杂剂材料的有机电致发光元件中，就辅助掺杂剂材料的热活化延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂材料的使用量相比，掺杂剂材料的使用量为低浓度。

使用辅助掺杂剂材料时的主体材料、辅助掺杂剂材料及掺杂剂材料的使用量的标准分别为发光层用材料整体的40重量％～99.999重量％、59重量％～1重量％及20重量％～0.001重量％，优选为分别为60重量～99.99重量、39重量％～5重量％及10重量％～0.01重量％，更优选为70重量～99.95重量、29重量％～10重量％及5重量％～0.05重量％。本发明的化合物及其高分子化合物也能够用作辅助掺杂剂材料。

主体材料可列举自以前起作为发光体已知的蒽或芘等稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

就不阻碍而是促进发光层内的TADF产生的观点而言，主体材料的T1能量优选为比发光层内具有最高的T1能量的掺杂剂或辅助掺杂剂的T1能量高，具体而言，主体的T1能量优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，主体材料也可使用TADF活性的化合物。

作为主体材料，例如可列举下述通式(3)所表示的化合物及下述通式(4)所表示的化合物。优选为通式(3)所表示的化合物。

[化290]

所述式(3)中，L¹为碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数6～24的亚芳基，更优选为碳数6～16的亚芳基，进而优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，另外，优选为碳数2～25的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基。作为亚芳基，具体而言可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等二价基团。另外，作为亚杂芳基，具体而言可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(Phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环及萘并苯并呋喃环等二价基团。

所述式(4)中，L²及L³分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基。作为芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基，具体而言可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等一价基团。作为杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基，具体而言可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(Phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环、噁二唑环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、苯并苯并吲哚并咔唑环及萘并苯并呋喃环等一价基团。

式(3)或式(4)所表示的化合物中的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代。

另外，作为主体材料，例如可列举下述通式(5)所表示的化合物。

[化291]

(所述式(5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基(以上为第一取代基)，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，

R¹～R¹¹中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基(以上为第一取代基)取代，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，

式(5)所表示的化合物中的至少一个氢也可分别独立地由卤素或氘取代)

优选为，在所述式(5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，这些中的至少一个氢也可进而由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，

R¹～R¹¹中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，这些中的至少一个氢也可进而由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～12的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代。

进而优选为，在所述式(5)中，

R¹～R¹¹分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，这些中的至少一个氢也可进而由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

R¹～R¹¹中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～12的芳基环或碳数6～12的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，这些中的至少一个氢也可进而由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、二芳基硼基(其中，各芳基为碳数6～10的芳基，两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基中的“芳基”或“杂芳基”，可列举以下的例子。

作为具体的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。例如可列举：作为单环系芳基的苯基；作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为具体的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为“烷基”，可为直链及分支链中的任一者，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)，最优选为甲基。例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为“环烷基”，可列举：碳数3～24的环烷基、碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、碳数5的环烷基等。

作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、以及这些基团的碳数1～4的烷基(尤其是甲基)取代体、或降冰片烯基、双环[1.0.1]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等。

在所述第一取代基及第二取代基中，作为“二芳基硼基”中的“芳基”，可引用所述芳基的说明。另外，所述两个芳基也可经由单键或连结基(例如＞C(-R)₂、＞O、＞S或＞N-R)而键结。此处，＞C(-R)₂及＞N-R的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基(以上为第一取代基)，在所述第一取代基中的至少一个氢上也可进而取代有芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)，作为这些基团的具体例，可引用作为所述第一取代基及第二取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基或环烷基的说明。

第一取代基为芳基时的取代位置优选为R¹、R³、R⁴、R⁵、R¹⁰及R¹¹，例如更优选为对R¹及R³的取代、对R⁵及R¹⁰的取代、对R⁴及R¹¹的取代，芳基优选为苯基。

第一取代基为杂芳基时的取代位置优选为R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰及R¹¹，例如更优选为对R¹的取代、对R²的取代、对R³的取代、对R¹及R³的取代、对R⁴及R¹¹的取代、对R⁵及R¹⁰的取代、对R⁶及R⁹的取代，杂芳基优选为咔唑基。所述杂芳基(例如咔唑基)也可经由亚苯基而取代至所述位置。

作为式(5)所表示的化合物的具体例子，例如可列举下述结构式所表示的化合物。再者，式中的“Me”为甲基。

[化292]

关于式(5)所表示的化合物，首先利用键结基(-O-)使a环～c环键结，由此制造中间物(第一反应)，其后，利用B(硼)使a环～c环键结，由此可制造最终产物(第二反应)。第一反应中，例如可利用亲核取代反应或乌尔曼反应等通常的醚化反应。另外，第二反应中，可利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(连续的芳香族亲电子取代反应)。第一反应及第二反应的详细内容可参考国际公开第2015/102118号公报中记载的说明。

另外，关于主体材料，作为其他例子，例如可使用《先进材料(AdvancedMaterials)》,2017,29,1605444、《材料化学期刊C(Journal of Material Chemistry C)》,2016,4,11355-11381、《化学科学(Chemical Science)》,2016,7,3355-3363、《固体薄膜(Thin Solid Films)》,2016,619,120-124等中记载的主体材料。另外，TADF有机EL元件的发光层的主体材料需要高的T1能量，因此《化学学会综述(Chemistry Society Reviews)》,2011,40,2943-2970中记载的适于磷光有机EL元件的主体材料也能够用作TADF有机EL元件用的主体材料。

更具体而言，主体化合物为具有选自下述式所表示的部分结构(H-A)群组中的至少一个结构的化合物，部分结构(H-A)群组中的各结构中的至少一个氢原子也可由部分结构(H-A)群组或部分结构(H-B)群组中的任一结构取代，这些结构中的至少一个氢也可由氘、卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、碳数5～10的环烷基(例如环己基或金刚烷基)、三甲基硅烷基或苯基取代。

[化293]

[化294]

作为主体化合物，优选为以下所列举的任一结构式所表示的化合物，这些中，更优选为具有1个～3个选自所述部分结构(H-A)群组中的结构、以及1个选自所述部分结构(H-B)群组中的结构的化合物，进而优选为作为所述部分结构(H-A)群组而具有咔唑基的化合物，特别优选为下述式(3-201)、式(3-202)、式(3-203)、式(3-204)、式(3-212)、式(3-221)、式(3-222)、式(3-261)或式(3-262)所表示的化合物。再者，在以下所列举的结构式中，至少一个氢也可由卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、碳数5～10的环烷基(例如环己基或金刚烷基)、苯基或萘基等取代。

[化295]

[化296]

[化297]

[化298]

[化299]

另外，也能够使用以下的高分子主体材料。

[化300]

式(B-6)中，MU分别独立地为选自由通式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物的二价基团所组成的群组中的至少一个，MU中的两个氢与EC或MU进行取代，EC分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，k为2～50000的整数。k优选为100～40000的整数，更优选为500～25000的整数。

此处，通式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物为以下的化合物。优选为通式(B-3)～式(B-5)所表示的化合物。

[化301]

式(B-1)～式(B-4)中，Ar分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，Ar中的邻接的基团彼此也可键结并分别与蒽环、芘环、芴环或咔唑环的母骨架一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代。各基团的具体说明可引用以上所述的通式(1)或通式(2)的多环芳香族化合物的说明。各式中的n为1～6的整数，优选为1～4的整数，更优选为1～2的整数，特别优选为1。

在式(B-1)～式(B-4)中，作为“Ar”的具体例，例如可例示由以下列举的结构衍生的一价基团、或由下述结构的组合衍生的一价基团。

[化302]

式(B-5)中，R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，

R¹～R¹¹中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢也可进而由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代。

各基团的具体说明可引用以上所述的通式(1)的多环芳香族化合物的说明。

式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物中的至少一个氢也可由后述式(FG-1)所表示的基团、后述式(FG-2)所表示的基团、或碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、卤素或氘取代，进而，所述烷基中的任意的-CH₂-也可由-O-或-Si(CH₃)₂-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物的-CH₂-以外的任意的-CH₂-也可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基或环烷基中的任意的氢也可由氟取代。

式(B-6)中的EC的至少一个氢也可由下述通式(FG-1)所表示的基团、下述通式(FG-2)所表示的基团、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、卤素或氘取代，进而，所述烷基中的任意的-CH₂-也可由-O-或-Si(CH₃)₂-取代，所述烷基中的除直接键结于式(B-6)中的EC的-CH₂-以外的任意的-CH₂-也可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基或环烷基中的任意的氢也可由氟取代。

[化303]

(所述式(FG-1)中，

R分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，所述烷基中的任意的-CH₂-也可由-O-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-CH₂-以外的任意的-CH₂-也可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢也可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，

当邻接的两个R为烷基或环烷基时，这些也可键结而形成环，

m分别独立地为0～4的整数，n为0～5的整数，p为1～5的整数)

[化304]

(所述式(FG-2)中，

R分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基或碳数6～12的芳基，所述烷基中的任意的-CH₂-也可由-O-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-CH₂-以外的任意的-CH₂-也可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢也可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，所述芳基中的至少一个氢也可由碳数1～24的烷基取代，

当邻接的两个R为烷基或环烷基时，这些也可键结而形成环，

m为0～4的整数，n分别独立地为0～5的整数)

作为MU，例如可列举下述通式(MU-1-1)～式(MU-1-12)、下述通式(MU-2-1)～式(MU-2-202)、下述通式(MU-3-1)～式(MU-3-201)、下述通式(MU-4-1)～式(MU-4-122)及下述通式(MU-5-1)～通式(MU-5-12)所表示的二价基团。另外，作为EC，例如可列举下述通式(EC-1)～式(EC-29)所表示的基团。这些中，MU在*处与MU或EC键结，EC在*处与MU键结。

进而，就电荷传输的观点而言，式(B-6)所表示的化合物优选为在分子内具有至少一个式(B-6-X1)所表示的二价基团，更优选为相对于式(B-6)所表示的化合物的分子量而具有10％以上的式(B-6-X1)所表示的二价基团。此处，式(B-6-X1)所示的二价基团在*处与MU或EC键结。

[化305]

[化306]

[化307]

[化308]

[化309]

[化310]

[化311]

就溶解性及涂布制膜性的观点而言，式(B-6)所表示的化合物优选为分子中的MU总数(n)的10％～100％的MU具有碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，更优选为分子中的MU总数(n)的30％～100％的MU具有碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)或碳数3～20的环烷基，进而优选为分子内的MU总数(n)的50％～100％的MU具有碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)或碳数3～16的环烷基。另一方面，就面内取向性及电荷传输的观点而言，优选为分子中的MU总数(n)的10％～100％的MU具有碳数7～24的烷基或碳数3～24的环烷基，更优选为分子中的MU总数(n)的30％～100％的MU具有碳数7～24的烷基(碳数7～24的分支链烷基)或碳数3～24的环烷基。

另外，掺杂剂材料并无特别限定，可使用已知的化合物，可根据所期望的发光色自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及

等稠环衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)、双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)、二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯并蒽衍生物、呫吨(xanthene)衍生物、罗丹明(rhodamine)衍生物、荧光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹诺酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚(phenyleneoxide)衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸内鎓盐(squarylium)衍生物、紫蒽酮(violanthrone)衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脱氮黄素(deazaflavin)衍生物、芴衍生物及苯并芴衍生物等。

若按照发色光进行例示，则蓝色～蓝绿色掺杂剂材料可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、

等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(silafluorene)、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、硫杂蒽(thioxanthene)等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。

另外，绿色～黄色掺杂剂材料可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而也可列举在作为所述蓝色～蓝绿色掺杂剂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够实现长波长化的取代基的化合物作为优选例。

进而，橙色～红色掺杂剂材料可列举：双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰基丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物、罗丹明化合物、脱氮黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而也可列举在作为所述蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂剂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够实现长波长化的取代基的化合物作为优选例。

此外，掺杂剂可自化学工业2004年6月号13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适当选择而使用。

在所述掺杂剂材料中，特别优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。

具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。

[化312]

所述式中，Ar¹为源于碳数6～30的芳基的m价基团，Ar²及Ar³分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar¹～Ar³中的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar¹～Ar³也可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基和/或环烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，m为1～4的整数。

具有二苯乙烯结构的胺更优选为由下述式表示的二氨基二苯乙烯。

[化313]

所述式中，Ar²及Ar³分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar²及Ar³也可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基和/或环烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代。

碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基(fluoranthenyl)、三亚苯基、芘基、

基、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。

具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4″-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯等。

另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。

苝衍生物例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。

另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。

硼烷衍生物例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。

另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。

芳香族胺衍生物例如由下述式表示。

[化314]

所述式中，Ar⁴为源于碳数6～30的芳基的n价基团，Ar⁵及Ar⁶分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶也可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基和/或环烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，n为1～4的整数。

尤其是，Ar⁴为源于蒽、

芴、苯并芴或芘的二价基团，Ar⁵及Ar⁶分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶也可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、三取代硅烷基(由芳基、烷基和/或环烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，更优选为n为2的芳香族胺衍生物。

碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、

基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

作为芳香族胺衍生物，

系例如可列举：N,N,N',N'-四苯基

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)

-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)

-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)

-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)

-6,12-二胺等。

另外，芘系例如可列举：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-双(联苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N¹,N⁶-二苯基-N¹,N⁶-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。

另外，蒽系例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二对甲苯基氨基-9-(4-二对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。

另外，此外也可列举：[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4″-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对三联苯、4,4″-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯等。

另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。

香豆素衍生物可列举：香豆素-6、香豆素-334等。

另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。

吡喃衍生物可列举下述的吡喃腈衍生物(pyran nitrile derivative，DCM)、(E)-4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久罗尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-pyran，DCJTB)等。

[化315]

另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。

＜有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层＞

电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107是分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

所谓电子注入/传输层，是指掌管自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为阱的杂质的物质。然而，当考虑到空穴与电子的传输平衡时，在主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴不进行再结合地向阴极侧流动的作用的情况下，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含能够高效地阻止空穴迁移的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自在光导电材料中作为电子传递化合物一直以来所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的现有的化合物中任意选择来使用。

作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自包含芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物及其稠环衍生物以及具有电子接受性氮的金属络合物中的至少一种，其中，所述包含芳香族环或杂芳香族环的化合物含有选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子。具体而言，可列举：萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳族香环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺(azomethine)络合物、环庚三烯酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。

所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。

＜硼烷衍生物＞

硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物，详细而言在日本专利特开2007-27587号公报中有公开。

[化316]

所述式(ETM-1)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的环烷基、或可被取代的芳基，X为可被取代的亚芳基，Y为可被取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

在所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。

[化317]

式(ETM-1-1)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的环烷基、或可被取代的芳基，R²¹及R²²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个，X¹为可被取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

[化318]

式(ETM-1-2)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的环烷基、或可被取代的芳基，X¹为可被取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。另外，作为“可被取代”或“经取代”的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为X¹的具体例，可列举下述式(X-1)～式(X-9)中的任一者所表示的二价基团。

[化319]

(各式中，R^a分别独立地为烷基、环烷基或可被取代的苯基)

作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化320]

所述硼烷衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜吡啶衍生物＞

吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。

[化321]

φ-(吡啶系取代基)n (ETM-2)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。

所述式(ETM-2-1)中，R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。

所述式(ETM-2-2)中，R¹¹及R¹²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R¹¹及R¹²也可键结而形成环。

在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)中的任一者，吡啶系取代基也可分别独立地由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代。另外，吡啶系取代基也可经由亚苯基或亚萘基而键结于各式中的φ、蒽环或芴环。

[化322]

吡啶系取代基为所述式(Py-1)～式(Py-15)中的任一者，这些中，优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)中的任一者。

[化323]

各吡啶衍生物中的至少一个氢也可由氘取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的一者也可由芳基取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的“烷基”，可为直链及分支链中的任一者，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。

作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数5～10的环烷基，可引用所述环烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、

基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式(ETM-2-2)中的R¹¹及R¹²也可键结而形成环，其结果为，也可在芴骨架的5元环上螺键结有环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化324]

所述吡啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜荧蒽衍生物＞

荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物，详细而言在国际公开第2010/134352号公报中有公开。

[化325]

所述式(ETM-3)中，X¹²～X²¹表示氢，卤素，直链、分支或环状的烷基，直链、分支或环状的烷氧基，经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂芳基。此处，作为经取代的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基烷基或环烷基等。

作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化326]

＜BO系衍生物＞

BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。

[化327]

R¹～R¹¹分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，R¹～R¹¹中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢也可由卤素或氘取代。

关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态、以及式(ETM-4)的结构组合多个而形成的多聚体的说明，可引用所述通式(1)所表示的化合物或其多聚体的说明。

作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化328]

所述BO系衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜蒽衍生物＞

蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。

[化329]

Ar分别独立地为二价的苯或萘，R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基。

Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适当选择，两个Ar可不同也可相同，就蒽衍生物的合成容易度的观点而言，优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”，所述部位例如作为下述式(Py-1)～式(Py-12)中的任一者所表示的基团而键结于蒽。

[化330]

这些基团中，优选为所述式(Py-1)～式(Py-9)中的任一者所表示的基团，更优选为所述式(Py-1)～式(Py-6)中的任一者所表示的基团。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同，就蒽衍生物的合成容易度的观点而言，优选为相同结构。其中，就元件特性的观点而言，无论两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构相同还是不同均优选。

关于R¹～R⁴中的碳数1～6的烷基，可为直链及分支链中的任一者。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的分支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基或叔丁基。

作为R¹～R⁴中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

关于R¹～R⁴中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。

作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基；作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为缩合三环系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。

优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。

蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。

[化331]

Ar¹分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴、或非那烯。

Ar²分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基等。

R¹～R⁴分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基，可引用所述式(ETM-5-1)的说明。

作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化332]

这些蒽衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜苯并芴衍生物＞

苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。

[化333]

Ar¹分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基等。

Ar²分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar²也可键结而形成环。

作为Ar²中的“烷基”，可为直链及分支链中的任一者，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作为Ar²中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为Ar²中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

两个Ar²也可键结而形成环，其结果为，也可在芴骨架的5元环上螺键结有环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化334]

所述苯并芴衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜膦氧化物衍生物＞

膦氧化物衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2013/079217号公报中也有记载。

[化335]

R⁵为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁶为CN、经取代或未经取代的、碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，

R⁷及R⁸分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，

R⁹为氧或硫，

j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。

此处，作为经取代的情况下的取代基，可列举：芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

膦氧化物衍生物例如也可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。

[化336]

R¹～R³可相同也可不同，选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基、以及在与邻接取代基之间所形成的稠环。

Ar¹可相同也可不同，为亚芳基或亚杂芳基，Ar²可相同也可不同，为芳基或杂芳基。其中，Ar¹及Ar²中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成有稠环。n为0～3的整数，n为0时，不存在不饱和结构部分，n为3时，不存在R¹。

在这些取代基中，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。经取代的情况下的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，所述方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。

另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。

另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等经由脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。

另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。

另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等经由醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。

另外，所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。

另外，所谓环烷硫基，为环烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。

另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等经由醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓芳硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。

另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。

另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，其可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。

所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、氨基中也能够包含经脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基团。

另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。

所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，其可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。

所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环，例如为在Ar¹与R²、Ar¹与R³、Ar²与R²、Ar²与R³、R²与R³、Ar¹与Ar²等之间形成的共轭或非共轭的稠环。此处，在n为1的情况下，也可由两个R¹彼此形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环也可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子，进而也可与其他环进行缩合。

作为所述膦氧化物衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化337]

所述膦氧化物衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜嘧啶衍生物＞

嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2011/021689号公报中也有记载。

[化338]

Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

作为“可被取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基；作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基；作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)；作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基；作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及杂芳基也可被取代，也可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。

作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化339]

所述嘧啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜咔唑衍生物＞

咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物、或通过单键等将其键结多个而成的多聚体。详细情况在美国公开公报2014/0197386号公报中有记载。

[化340]

Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n独立地为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1。

咔唑衍生物也可为通过单键等将所述式(ETM-9)所表示的化合物键结多个而成的多聚体。所述情况下，除单键以外，也可通过芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)进行键结。

作为所述咔唑衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化341]

所述咔唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜三嗪衍生物＞

三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国公开公报2011/0156013号公报中有记载。

[化342]

Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为1～3的整数，更优选为2或3。

作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。

[化343]

所述三嗪衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜苯并咪唑衍生物＞

苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。

[化344]

φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)

φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”为所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢也可由氘取代。

[化345]

所述苯并咪唑基中的R¹¹为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R¹¹的说明。

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基而由R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如也可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个而由R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。

[化346]

所述苯并咪唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜菲咯啉衍生物＞

菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开2006/021982号公报中有记载。

[化347]

各式的R¹¹～R¹⁸分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在所述式(ETM-12-1)中，R¹¹～R¹⁸中的任一者与作为芳基环的φ键结。

各菲咯啉衍生物中的至少一个氢也可由氘取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的烷基、环烷基及芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R¹¹～R¹⁸的说明。另外，关于φ，除所述例子以外，例如可列举以下结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。

[化348]

作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。

[化349]

所述菲咯啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜羟基喹啉系金属络合物＞

羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。

[化350]

式中，R¹～R⁶分别独立地为氢、氟、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

所述羟基喹啉系金属络合物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞

噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。

[化351]

φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)

苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。

[化352]

φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)

各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”为所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为下述噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢也可由氘取代。

[化353]

φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R¹¹～R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一个吡啶系取代基而由R¹¹～R¹⁸取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸的至少一个而由R¹¹～R¹⁸取代“吡啶系取代基”。

这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。

在电子传输层或电子注入层中，进而也可包含能够将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。

作为优选的还原性物质，可列举：Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属、或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为两种以上的所述碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。

＜有机电致发光元件中的阴极＞

阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的物质。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，这些低功函数金属通常多数情况下在大气中不稳定。为了改善这一方面，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也能够使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但是并不限定于这些。

进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用了这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法若为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。

＜各层中可使用的粘结剂＞

以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层，也能够分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚(polyphenylene oxide)、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。

＜有机电致发光元件的制作方法＞

构成有机电致发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适当设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用水晶振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在蒸镀用坩埚的加热温度+50℃～+400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。

＜有机电致发光元件的应用例＞

另外，本发明也能够应用于具备有机电致发光元件的显示装置或具备有机电致发光元件的照明装置等中。

具备有机电致发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电致发光元件与现有的驱动装置连接等现有的方法来制造，且可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵(matrix)和/或分段(segment)方式等。再者，矩阵显示与分段显示也可在相同的面板中共存。

在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板之类的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并排来显示。所述情况下，典型的有三角型(delta type)与条纹型(stripe type)。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑到动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计上的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光(backlight)等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等中。尤其，作为液晶显示装置、其中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光具有薄型、轻量的特征。

3-2.其他有机器件

除所述有机电致发光元件以外，本发明的多环芳香族化合物可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。

有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除源电极与漏电极以外，设置有栅电极。所述有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，从而常用作构成集成电路等的元件。

有机场效晶体管的结构通常只要使源电极及漏电极接触使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层来设置，进而隔着与有机半导体活性层接触的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。

(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极及漏电极/有机半导体活性层

(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极及漏电极

(3)基板/有机半导体活性层/源电极及漏电极/绝缘体层/栅电极

(4)基板/源电极及漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极

如此构成的有机场效晶体管可应用为有源矩阵驱动方式的液晶显示器、或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。

有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，能够用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。本发明的多环芳香族化合物在有机薄膜太阳电池中可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除所述以外，也可适当具备空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适当选择有机薄膜太阳电池中所使用的已知的材料来组合使用。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行具体说明，但本发明丝毫不受这些实施例限定。以下为通过实施例而合成的化合物。

合成例(1)

化合物(BOCz-0001)：5-氧杂-8b-氮杂-15b-硼杂苯并[a]萘并[1,2,3-hi]醋蒽烯(aceanthrylene)的合成

[化354]

在氮气环境下，将放入有1,6-二氟-2-溴苯(1.68ml，15mmol)、咔唑(1.62g，10mmol)、tert-BuOK(1.68g，15mmol)及1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI，30ml)的烧瓶加热至120℃，搅拌20小时。将反应溶液冷却至室温，将DMI减压馏去后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：己烷)进行过滤，将溶媒减压馏去，由此获得9-(2-溴-3-氟苯基)-9H-咔唑(1.56g，产率56％)。

[化355]

通过核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝7.07(d,2H),7.30-7.36(m,4H),7.41(t,2H),7.51(d,1H),8.15(d,2H).

在氮气环境下，将放入有苯酚(0.367g，3.9mmol)、9-(2-溴-3-氟苯基)-9H-咔唑(1.02g，3.0mmol)、碳酸铯(1.47g，4.5mmol)及N-甲基吡咯烷酮(NMP，10ml)的烧瓶加热至120℃，搅拌20小时。将反应溶液冷却至室温并加入甲苯(20ml)后，利用0.5N氢氧化钠水溶液(50ml)萃取3次，由此获得9-(2-溴-3-苯氧基苯基)-9H-咔唑(0.862mg，产率70％)。

[化356]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz,CDCl₃)：δ＝7.08-7.14(m,5H),7.19(t,1H),7.25-7.32(m,3H),7.39-7.45(m,5H),8.15(d,2H).

在氮气环境下，在-42℃下向放入有9-(2-溴-3-苯氧基苯基)-9H-咔唑(0.249g，0.6mmol)及叔丁基苯(3.0ml)的烧瓶中加入1.6M的正丁基锂己烷溶液(0.41ml)。搅拌30分钟后，升温至0℃，减压馏去30分钟，由此去除溴化丁烷。其后，冷却至-42℃并加入三溴化硼(62.4μl)，搅拌30分钟。升温至0℃，加入N,N-二异丙基乙胺(0.21ml)，在100℃下加热搅拌15小时。其后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行过滤，将溶媒减压馏去，获得粗产物。继而利用乙腈来清洗粗产物，由此获得化合物(BOCz-0001)(35.6mg，产率18％)。

[化357]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz,(CDCl₃))：δ＝7.28(d,1H),7.37-7.45(m,2H),7.53-7.64(m,3H),7.68(t,1H),7.85(t,1H),8.17-8.20(m,2H),8.33-8.39(dd,2H),8.76-8.81(dd,2H).

¹³C-NMR(126MHz,(CDCl₃))：107.7(1C),109.6(1C),114.4(1C),118.0(1C),120.9(1C),122.1(1C),122.4(1C),122.8(1C),122.9(1C),124.0(1C),126.9(1C),127.0(1C),133.1(1C),133.3(1C),134.1(1C),135.0(1C),140.0(1C),142.5(1C),143.3(1C),159.3(1C),160.0(1C).

未观察到针对硼而言的碳α的NMR信号。

合成例(2)

化合物(BNpCz-12mS-0230-1)：N,N,5-三(3,5-二甲基苯基)-1,3-二甲基-5H-5,8b-二氮杂-15b,硼杂苯并[a]萘并[1,2,3-hi]醋蒽烯-7-胺的合成

[化358]

在氮气环境下，将放入有1-氟-3,5-二溴苯(3.77g，15mmol)、咔唑(17.4g，18mmol)、碳酸铯(9.77g，30mmol)及N-甲基吡咯烷酮(NMP，50ml)的烧瓶加热至120℃，搅拌20小时。将反应溶液冷却至室温，并将NMP减压馏去后，利用硅胶短程管柱(洗脱液：己烷)进行过滤，将溶媒减压馏去，由此获得9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(2.69g，产率47％)。

[化359]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝7.29(s,2H),7.40-7.46(m,4H),7.70(s,2H),7.76(s,1H),8.12(d,2H).

在氮气环境下，将放入有双(3,5-二甲基苯基)胺(2.97g，13mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(0.976g，5.0mmol)、Pd₂(dba)₃(54.9mg，0.060mmol)、三-叔丁基膦(24.3mg，0.12mmol)、NaOtBu(1.73g，18mmol)及甲苯(60ml)的烧瓶加热至80℃，搅拌40小时。将反应液冷却至室温，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行过滤，将溶媒减压馏去而获得粗产物。利用甲醇来清洗所获得的粗产物，由此获得白色固体形式的5-(9H-咔唑-9-基)-N¹,N¹,N³,N³-四(3,5-二甲基苯基)苯-1,3-二胺(3.66g，产率88％)。

[化360]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ＝2.23(s,24H),6.64(s,4H),6.72(s,2H),6.76-6.79(m,9H),7.22(t,2H),7.36(d,2H),7.44(d,2H),8.05(d,2H).

在氮气环境下，在室温下向放入有5-(9H-咔唑-9-基)-N¹,N¹,N³,N³-四(3,5-二甲基苯基)苯-1,3-二胺(0.207mg，0.3mmol)及甲苯(3.0ml)的烧瓶中加入三溴化硼(341.7μl，3.6mmol)。滴加结束后，升温至130℃，搅拌30小时。其后，再次冷却至室温，将磷酸缓冲溶液(pH7，20ml)加入至反应混合物中，将水层分离，利用二氯甲烷进行萃取(20ml，3次)。其后，将反应溶液馏去而获得粗产物。利用乙腈来清洗所获得的粗产物，由此获得化合物(BNpCz-12mS-0230-1)(0.160mg，产率77％)。

[化361]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz,(CDCl₂)₂)：δ＝2.24(s,12H),2.30(m,9H),2.84(s,3H),5.79(s,1H),6.42(s,1H),6.75(m,3H),6.79-6.82(m,6H),6.93(s,1H),7.02(s,1H),7.34(t,1H),7.52(t,1H),7.60(s,1H),7.77(d,1H),8.16(d,1H),8.21(d,1H),8.33(d,2H).

¹³C-NMR(126MHz,CDCl₃)：21.2(2C),21.2(4C),22.0(1C),25.0(1C),98.5(1C),101.0(1C),114.0(1C),114.7(1C),120.8(1C),120.9(1C),121.6(1C),121.7(1C),122.6(1C),122.8(1C),123.7(4C),124.0(1C),125.1(1C),125.2(1C),125.7(2C),126.1(1C),127.1(1C),127.5(2C),129.5(1C),134.7(1C),138.8(4C),139.4(1C),140.1(2C),140.3(1C),141.8(1C),142.1(1C),143.2(1C),143.7(1C),146.6(2C),147.3(1C),148.4(1C),151.6(1C).

合成例(3)

化合物(BNpCz-0230)：N,N,5-三苯基-5H-5,8b-二氮杂-15b-硼杂苯并[a]萘并[1,2,3-hi]醋蒽烯-7-胺的合成

[化362]

在氮气环境下，在室温下向放入有5-(9H-咔唑-9-基)-N¹,N¹,N³,N³-四苯基苯-1,3-二胺(57.6mg，0.1mmol)及甲苯(1.0ml)的烧瓶中加入三溴化硼(40.0μl，0.4mmol)。滴加结束后，升温至120℃，搅拌20小时。其后，再次冷却至室温，将磷酸缓冲溶液(pH7，20ml)加入至反应混合物中，将水层分离，利用甲苯(40ml，1次)、二氯甲烷(40ml，2次)进行萃取。其后，利用硅胶管柱(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1(容量比))对反应溶液进行精制，由此获得化合物(BNpCz-0230)(12.6mg，产率22％)。

[化363]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,(CDCl₃))：δ＝5.90(s,1H),6.73(d,1H),7.10(s,2H),7.19(d,4H),7.26-7.33(m,9H),7.39(d,2H),7.48-7.52(m,2H),7.61-7.64(m,2H),7.70(d,1H),8.15(d,1H),8.28(d,1H),8.88(d,1H),8.97(d,1H).

合成例(4)

化合物(BNpCz-0230/0611-1)：2-(叔丁基)-N,N,5-三(4-(叔丁基)苯基)-5H-5,8b-二氮杂-15b-硼杂苯并[a]萘并[1,2,3-hi]醋蒽烯-7-胺的合成

[化364]

在氮气环境下，在室温下向放入有N¹,N¹,N³,N³-四(4-(叔丁基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯-1,3-二胺(79.8mg，0.1mmol)及甲苯(1.0ml)的烧瓶中加入三溴化硼(40.0μl，0.4mmol)。滴加结束后，升温至120℃，搅拌20小时。其后，再次冷却至室温，将磷酸缓冲溶液(pH7，20ml)加入至反应混合物中，将水层分离，利用甲苯(40ml，1次)、二氯甲烷(40ml，2次)进行萃取。其后，利用硅胶管柱(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1(容量比))对反应溶液进行精制，由此获得化合物(BNpCz-0230/0611-1)(45.1mg，产率56％)。

[化365]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,(CDCl₃))：δ＝1.34(s,9H),1.35(s,18H),1.47(s,9H),6.18(s,1H),6.66(s,1H),7.11(d,4H),7.14-7.24(m,8H),7.46-7.52(m,6H),7.58(d,1H),7.62(t,1H),8.14(d,1H),8.27(d,1H).

合成例(5)

化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)：2,11,14-三-叔丁基-N-(4-(叔丁基)苯基)-N,5-双(2,6-二氟苯基)-5H-5,8b-二氮杂-15b-硼杂苯并[a]萘并[1,2,3-hi]醋蒽烯-7-胺的合成

[化366]

在氮气环境下，在室温下向放入有N¹,N³-双(4-(叔丁基)苯基)-5-(3,6-二-叔丁基-9H-咔唑-9-基)-N¹,N³-双(2,6-二氟苯基)苯-1,3-二胺(87.1mg，0.1mmol)及氯苯(1.0ml)的烧瓶中加入三溴化硼(40.0μl，0.4mmol)。滴加结束后，升温至140℃，搅拌20小时。其后，再次冷却至室温，将磷酸缓冲溶液(pH7，40ml)加入至反应混合物中，将水层分离，利用二氯甲烷进行萃取(40ml，3次)。其后，利用硅胶管柱(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1(容量比))对反应溶液进行精制，将溶媒减压馏去而获得粗产物。利用己烷来清洗所获得的粗产物后，利用乙腈进行清洗，由此获得化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)(12.5mg，产率14％)。

[化367]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(500MHz,(CDCl₃))：δ＝1.38(s,9H),1.44(s,9H),1.47(s,9H),1.61(s,9H),5.65(s,1H),6.70(d,1H),6.95-6.98(m,2H),7.01-7.05(m,2H),7.26-7.28(m,2H),7.30(d,2H),7.33-7.36(m,1H),7.38-7.40(m,3H),7.50-7.53(m,2H),8.15(s,1H)8.32(s,1H),9.05(s,1H),9.07(s,1H).

¹³C-NMR(127MHz,(CDCl₃))：31.4(3C),31.6(3C),31.7(3C),32.3(3C),34.3(1C),34.5(1C),34.6(1C),35.1(1C),94.0(1C),95.3(1C),112.3(4C),112.5(1C),112.6(1C),112.8(1C),113.2(1C),114.7(1C),116.9(1C),118.5(1C),118.7(1C),119.2(1C),123.1(1C),123.5(1C),125.8(2C),126.3(2C),126.9(1C),127.7(1C),129.4(1C),129.5(1C),129.9(1C),131.5(1C),137.8(1C),141.5(1C),141.9(1C),142.6(1C),144.0(1C),144.1(1C),144.1(1C),144.5(1C),147.7(1C),148.5(1C),152.0(1C),159.3(2C),161.3(2C).

合成例(6)

化合物(BOCz-12m-0220/0910S-1)：7-均三甲苯基-1,3,11,14-四甲基-5-氧杂-8b-氮杂-15b-硼杂苯并[a]萘并[1,2,3-hi]醋蒽烯的合成

[化368]

在氮气环境下，将3,5-二甲基苯酚(6.3g)及1-溴-3,5-二氟苯(10g)溶解于N-甲基吡咯烷酮(NMP，32ml)中，并向其中加入碳酸钾(14.3g)，在180℃下搅拌6小时。反应后，向反应液中加入水与庚烷并进行搅拌后，将有机层分离并进行水洗。其后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：庚烷)对粗产物进行精制，由此获得1-溴-3-(3,5-二甲基苯氧基)-5-氟苯(12.0g)。

[化369]

在氮气环境下，将1-溴-3-(3,5-二甲基苯氧基)-5-氟苯(11.5g)、2,4,6-三甲基苯基硼酸(6.7g)、作为钯催化剂的二氯双[(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基)]钯(Pd-132，0.27g)、碳酸钠(8.2g)、四丁基溴化铵(TBAB，2.5g)、水(120ml)及环戊基甲醚(CPME，120ml)放入至烧瓶中，在加热回流下加热3小时。反应后，向反应液中加入水与甲苯并进行搅拌后，将有机层分离并进行水洗。其后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：庚烷)对粗产物进行精制，由此获得3'-(3,5-二甲基苯氧基)-5'-氟-2,4,6-三甲基-1,1'-联苯(11.4g)。

[化370]

在氮气环境下，将3'-(3,5-二甲基苯氧基)-5'-氟-2,4,6-三甲基-1,1'-联苯(8.5g)及3,6-二甲基-9H-咔唑(5.3g)溶解于N-甲基吡咯烷酮(NMP，34ml)中，向其中加入碳酸铯(20.0g)，在180℃下搅拌5小时。反应后，向反应液中加入水与甲苯并搅拌后，将有机层分离并进行水洗。其后，将有机层浓缩而获得粗产物。利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/2(容量比))对粗产物进行精制，由此获得9-(5-(3,5-二甲基苯氧基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二甲基-9H-咔唑(11.8g)。

[化371]

在氮气环境下，将9-(5-(3,5-二甲基苯氧基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二甲基-9H-咔唑(3.5g)、1M的三溴化硼庚烷溶液(82.4ml)及氯化铝(0.96g)溶解于氯苯(70ml)中，在加热回流下搅拌3小时。将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、甲苯来进行分液。将有机层浓缩后，利用硅胶短管柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/3(容量比))进行精制。利用庚烷使所获得的粗产物进行再沉淀，由此获得化合物(BOCz-12m-0220/0910S-1)(1.0g)。

[化372]

通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz,(CDCl₃))：δ＝2.12(s,6H),2.40(s,3H),2.49(s,3H),2.56(s,3H),2.69(s,3H),2.92(s,3H),7.04(s,2H),7.05(d,1H),7.08(s,1H),7.22(br,1H),7.30(dd,1H),7.89(d,1H),7.98(br,1H),8.09(d,1H),8.13(d,1H),8.32(br,1H).

合成例(7)

化合物(BOCzb-3b30)：14,14-二甲基-N,N-二苯基-14H-8-氧杂-4b-氮杂-15b-硼杂苯并[a]茚并[1',2':6,7]萘并[1,2,3-hi]苊-12-胺的合成

[化373]

在氮气环境下，将咔唑(1当量)、1-溴-3-氟苯(1.2当量)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)₂，0.04当量)、三(叔丁基)膦(t-Bu₃P，0.12当量)、磷酸钾(4当量)及二甲苯(容量(ml)：咔唑重量(g)的10倍)放入至烧瓶中并回流10小时以上。反应结束后，将反应液冷却，进行过滤而将固体去除后，对滤液进行减压浓缩，利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯混合溶媒)对所获得的粗产物进行精制，由此获得9-(3-氟苯基)-9H-咔唑。此时，逐渐增加洗脱液中甲苯的比率以使目标物溶出。

[化374]

在氮气环境下，在回流温度下对放入有7-(二苯基氨基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-醇(1当量)、9-(3-氟苯基)-9H-咔唑(1当量)、碳酸钾(2.5当量)及NMP(容量(ml)：7-(二苯基氨基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-醇的重量(g)的4倍)的烧瓶加热搅拌5小时以上。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水并通过抽吸过滤来采取所析出的沉淀物(粗产物)。依次利用水、甲醇来清洗所获得的粗产物后，利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯混合溶媒)进行精制，由此获得6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺。此时，逐渐增加洗脱液中甲苯的比率以使目标物溶出。

[化375]

在氮气环境下，将6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺(1当量)、1M的三溴化硼庚烷溶液(12当量)及氯化铝(1.1当量)溶解于氯苯(容量(ml)：6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺的重量(g)的20倍)中，在加热回流下搅拌3小时以上。反应结束后，将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、甲苯来进行分液。将有机层浓缩后，利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯混合溶媒)进行精制，由此获得化合物(BOCzb-3b30)。此时，逐渐增加洗脱液中甲苯的比率以使目标物溶出。

[化376]

合成例(8)

化合物(BOCza-0530)：N,N-二苯基-7-氧杂-10b-氮杂-17b-硼杂荧蒽并[1,2,3-no]苯并蒽-5-胺的合成

[化377]

在氮气环境下，在回流温度下对放入有4-(二苯基氨基)萘-2-醇(1当量)、9-(3-氟苯基)-9H-咔唑(1当量)、碳酸钾(2.5当量)及NMP(容量(ml)：4-(二苯基氨基)萘-2-醇的重量(g)的4倍)的烧瓶加热搅拌5小时以上。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水并通过抽吸过滤来采取所析出的沉淀物(粗产物)。依次利用水、甲醇来清洗所获得的粗产物后，利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯混合溶媒)进行精制，由此获得3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺。此时，逐渐增加洗脱液中甲苯的比率以使目标物溶出。

[化378]

在氮气环境下，将3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-N,N-二苯氧基萘-1-胺(1当量)、1M的三溴化硼庚烷溶液(12当量)及氯化铝(1.1当量)溶解于氯苯(容量(ml)：3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺的重量(g)的20倍)中，在加热回流下搅拌3小时以上。反应结束后，将反应液冷却至室温，依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、甲苯来进行分液。将有机层浓缩后，利用硅胶管柱(洗脱液：庚烷/甲苯混合溶媒)进行精制，由此获得化合物(BOCza-0530)。此时，逐渐增加洗脱液中甲苯的比率以使目标物溶出。

[化379]

通过适当变更原料的化合物，可利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他化合物。

继而，对本发明的化合物的基础物性的评价与使用了本发明的化合物的有机EL元件的制作及评价进行记载。

＜基础物性的评价＞

样品的准备

在对作为评价对象的化合物的吸收特性与发光特性(荧光与磷光)进行评价的情况下，存在将作为评价对象的化合物溶解于溶媒中并在溶媒中进行评价的情况以及在薄膜状态下进行评价的情况。进而，在薄膜状态下进行评价的情况下，根据作为评价对象的化合物在有机EL元件中的使用形态，存在仅将作为评价对象的化合物加以薄膜化并进行评价的情况、以及将作为评价对象的化合物分散于适当的基质材料中并加以薄膜化而进行评价的情况。

作为基质材料，可使用市售的PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)或PSt(聚苯乙烯)等透明聚合物。分散于PMMA中的薄膜样品例如能够以如下方式制作：使PMMA与作为评价对象的化合物在甲苯中溶解后，通过旋涂法在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成薄膜。在使用其他透明聚合物的情况下，也能够以同样的顺序制作薄膜。

另外，以下记载基质材料为主体材料时的薄膜样品的制作方法。将石英制的透明支撑基板(10mm×10mm×1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，安装放入有主体材料的钼制蒸镀用舟皿、放入有掺杂剂材料的钼制蒸镀用舟皿。继而，将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，对放入有主体材料的蒸镀用舟皿与放入有主体材料的蒸镀用舟皿同时进行加热，以成为适当膜厚的方式进行蒸镀，从而形成主体材料与掺杂剂材料的混合薄膜。根据主体材料与掺杂剂材料的设定重量比来控制蒸镀速度。

吸收特性与发光特性的评价

所述样品的吸收光谱的测定是使用紫外可见近红外分光光度计(岛津制作所(股)，UV-2600)来进行。另外，所述样品的荧光光谱或磷光光谱的测定是使用分光荧光光度计(日立高科技(股)制造，F-7000)来进行。

对于荧光光谱的测定而言，在室温下以适当的激发波长激发，测定光致发光(photoluminescence)。对于磷光光谱的测定而言，使用附带的冷却单元，在将所述样品浸渍于液氮的状态(温度77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用遮光器(opticalchopper)来调整自激发光照射起至测定开始为止的延迟时间。以适当的激发波长激发样品，测定光致发光。

另外，使用绝对PL量子产率测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C9920-02G)来测定荧光量子产率(PLQY)。

荧光寿命(延迟荧光)的评价

使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C11367-01)在300K下测定荧光寿命。在以适当的激发波长测定的最大发光波长下观测荧光寿命的提前成分与延迟成分(荧光寿命0.1微秒(μsec)以上)。将无法再观察到提前的荧光成分(瞬时(prompt))的点(作为标准，为提前的荧光成分的荧光寿命的5倍)的强度(光子数)作为起点，将相对于起点而言强度成为1/10的点作为终点，作为单一的指数函数而进行拟合(fitting)，由所求出的时间常数来求出延迟的荧光成分(延迟(delay))的荧光寿命。在发出荧光的一般的有机EL材料的室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源于磷光的三重态成分所参与的延迟成分。在作为评价对象的化合物中观测到延迟成分的情况下，表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而移动为单重态能量，并以延迟荧光的形式被观测到。

能隙(Eg)的算出

根据利用所述方法获得的吸收光谱的长波长末端A(nm)，通过Eg＝1240/A而算出。

E_S、E_T及ΔE_ST的算出

根据荧光光谱的最大发光波长B(nm)，通过E_S＝1240/B来算出单重态激发能(E_S)。另外，根据磷光光谱的最大发光波长C(nm)，通过E_T＝1240/C来算出三重态激发能(E_T)。

ΔE_ST是由E_S与E_T的能量差即ΔE_ST＝E_S-E_T定义。另外，ΔE_ST例如也能够利用“纯有机电致发光材料实现100％电光转化(Purely organic electroluminescent materialrealizing 100％conversion from electricity to light)”,H.梶,H.铃木,T.福岛,K.静,K.克昭,S.久保,T.小美野,H.大岩,F.铃木,A.若宫,Y.村田,C.足立(H.Kaji,H.Suzuki,T.Fukushima,K.Shizu,K.Katsuaki,S.Kubo,T.Komino,H.Oiwa,F.Suzuki,A.Wakamiya,Y.Murata,C.Adachi),自然通讯(Nat.Commun.)2015,6,8476.中记载的方法而算出。

化合物(BOCz-0001)的基础物性的评价

[化380]

[分散膜中的吸收特性及发光特性]

测定的结果是，获得了吸收峰值波长425nm、荧光峰值波长447nm、77K下的荧光峰值波长450nm、77K下的磷光峰值波长480nm、荧光峰值半值宽度40nm、PLQY 75％的深蓝色且半值宽度窄的发光。另外，自77K下的荧光峰值波长及77K下的磷光峰值波长算出ΔE_ST为0.17eV。

根据以上，化合物(BOCz-0001)获得了深蓝色且半值宽度窄的发光，因此可期待作为深蓝色的荧光发光材料。

化合物(BOCz-0001)在不降低振子强度的情况下获得高PLQY，且具有小的ΔE_ST，以半值宽度窄的深蓝色发光，因此适合作为有机发光二极管(organic light emittingdiode，OLED)的掺杂剂。

化合物(BNpCz-12mS-0230-1)的基础物性的评价

[化381]

[稀溶液中的吸收特性及发光特性]

将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)以2.0×10^-5mol/L的浓度溶解于甲苯中，测定吸收光谱及荧光光谱。荧光光谱测定时的激发波长以不与荧光光谱重叠的方式任意选择。

测定的结果是，获得了吸收峰值波长447nm、荧光峰值波长463nm、荧光峰值半值宽度24nm、PLQY 65％的深蓝色且半值宽度窄的发光。

[稀溶液中的延迟荧光寿命]

测量化合物(BNpCz-12mS-0230-1)在溶液中的延迟荧光寿命。自衰减曲线算出的延迟荧光寿命tau(延迟(Delay))为2.4μsec。

根据以上，化合物(BNpCz-12mS-0230-1)可获得深蓝色且半值宽度窄的发光，且具有小的ΔE_ST与小的tau(delay)，因此可期待作为热活化延迟荧光材料。

[分散膜中的吸收特性及发光特性]

根据将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量吸收特性及发光特性。测定的结果是，获得了吸收峰值波长446nm、荧光峰值波长465nm、77K下的荧光峰值波长466nm、77K下的磷光峰值波长495nm、荧光峰值半值宽度30nm、PLQY 83％的深蓝色且半值宽度窄的发光。另外，自荧光峰值波长及磷光峰值波长算出ΔE_ST为0.15eV。

[分散膜中的延迟荧光寿命]

根据将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量延迟荧光寿命。自衰减曲线算出的延迟荧光寿命tau(Delay)为26μsec。

化合物(BNpCz-12mS-0230-1)在通式(1)的b环的Z¹上具有甲基，且分子形成的平面变形，因此可增强自旋-轨道相互作用，获得非常小的延迟荧光寿命。另一方面，使分子形成的平面变形会降低振子强度，因此，多数情况下PLQY降低，但通过适当的分子设计可获得充分的PLQY。化合物(BNpCz-12mS-0230-1)具有良好的PLQY、非常小的tau(delay)及非常窄的半值宽度，且以深蓝色发光，因此适合作为利用TADF机制的OLED的掺杂剂。

比较化合物1的基础物性的评价

将国际公开第2015/102118号公报中公开的式(1-401)的化合物作为比较化合物1，并评价基础物性。

[化382]

[分散膜中的吸收特性及发光特性]

测定的结果是，获得了吸收峰值波长439nm、荧光峰值波长456nm、77K下的荧光峰值波长459nm、77K下的磷光峰值波长492nm、荧光峰值半值宽度36nm、PLQY 86％的深蓝色且半值宽度窄的发光。另外，自荧光峰值波长及磷光峰值波长算出ΔE_ST为0.20eV。

[分散膜中的延迟荧光寿命]

根据将比较化合物1以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量延迟荧光寿命。自衰减曲线算出的延迟荧光寿命tau(Delay)为94μsec。

由以上可知，通式(1)的Z¹为氢的比较化合物1可获得蓝色且半值宽度窄的发光，且ΔE_ST小，但tau(delay)极大，作为利用了TADF的OLED元件的发光材料而欠佳。另外，由于ΔE_ST小，因此也有通过改进元件构成而能够表现出TADF的可能性，但预计成为滚降大、性能差的元件。

比较化合物2的基础物性的评价

将国际公开第2015/102118号公报中公开的式(1-2676)的化合物作为比较化合物2，并评价基础物性。

[化383]

[分散膜中的吸收特性及发光特性]

测定的结果是，获得了吸收峰值波长444nm、荧光峰值波长465nm、77K下的荧光峰值波长468nm、77K下的磷光峰值波长496nm、荧光峰值半值宽度29nm、PLQY 95％的深蓝色且半值宽度窄的发光。另外，自77K下的荧光峰值波长及77K下的磷光峰值波长算出ΔE_ST为0.15eV。

[分散膜中的延迟荧光寿命]

根据将比较化合物2以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量延迟荧光寿命。自衰减曲线算出的延迟荧光寿命tau(Delay)为48μsec。

由以上可知，通式(1)的Z¹为氢的比较化合物2可获得蓝色且半值宽度窄的发光，且ΔE_ST小，但tau(delay)极大，作为利用了TADF的OLED元件的发光材料而欠佳。另外，由于ΔE_ST小，因此也有通过改进元件构成而能够表现出TADF的可能性，但预计成为滚降大、性能差的元件。

化合物(BNpCz-0230)的基础物性的评价

[化384]

[稀溶液中的吸收特性及发光特性]

将化合物(BNpCz-0230)以2.0×10^-5mol/L的浓度溶解于甲苯中，测定吸收光谱及荧光光谱。荧光光谱测定时的激发波长以不与荧光光谱重叠的方式任意选择。

测定的结果是，获得了吸收峰值波长444nm、荧光峰值波长457nm、荧光峰值半值宽度23nm(图2)、PLQY 88％的深蓝色且半值宽度窄的发光。

[分散膜中的吸收特性及发光特性]

根据将化合物(BNpCz-0230)以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量吸收特性及发光特性。测定的结果是，获得了吸收峰值波长442nm、荧光峰值波长461nm、77K下的荧光峰值波长461nm、77K下的磷光峰值波长492nm、荧光峰值半值宽度30nm、PLQY84％的深蓝色且半值宽度窄的发光。另外，自77K下的荧光峰值波长及77K下的磷光峰值波长算出ΔE_ST为0.17eV。

[分散膜中的延迟荧光寿命]

根据将化合物(BNpCz-0230)以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量延迟荧光寿命。自衰减曲线算出延迟荧光寿命tau(Delay)，结果，延迟荧光寿命tau(Delay)为33μsec。

根据以上，化合物(BNpCz-0230)获得了深蓝色且半值宽度窄的发光，因此可期待作为深蓝色的荧光发光材料。另外，化合物(BNpCz-0230)具有良好的PLQY、非常小的tau(delay)及非常窄的半值宽度，且以深蓝色发光，因此适合作为利用TADF机制的OLED的掺杂剂。

化合物(BNpCz-0230/0611-1)的基础物性的评价

[化385]

[稀溶液中的吸收特性及发光特性]

将化合物(BNpCz-0230/0611-1)以2.0×10^-5mol/L的浓度溶解于甲苯中，测定吸收光谱及荧光光谱。荧光光谱测定时的激发波长以不与荧光光谱重叠的方式任意选择。

测定的结果是，获得了吸收峰值波长448nm、荧光峰值波长462nm、荧光峰值半值宽度26nm(图2)、PLQY 86％的深蓝色且半值宽度窄的发光。

[分散膜中的吸收特性及发光特性]

根据将化合物(BNpCz-0230/0611-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量吸收特性及发光特性。测定的结果是，获得了吸收峰值波长447nm、荧光峰值波长465nm、77K下的荧光峰值波长467nm、77K下的磷光峰值波长498nm、荧光峰值半值宽度30nm、PLQY 80％的深蓝色且半值宽度窄的发光。另外，自77K下的荧光峰值波长及77K下的磷光峰值波长算出ΔE_ST为0.17eV。

[分散膜中的延迟荧光寿命]

根据将化合物(BNpCz-0230/0611-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中而制作的薄膜来测量延迟荧光寿命。自衰减曲线算出延迟荧光寿命tau(Delay)，结果为31μsec。

根据以上，化合物(BNpCz-0230/0611-1)获得了深蓝色且半值宽度窄的发光，因此可期待作为深蓝色的荧光发光材料。另外，化合物(BNpCz-0230/0611-1)具有良好的PLQY、非常小的tau(delay)及非常窄的半值宽度，且以深蓝色发光，因此适合作为利用TADF机制的OLED的掺杂剂。

化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)的基础物性的评价

[化386]

[稀溶液中的吸收特性及发光特性]

将化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)以2.0×10^-5mol/L的浓度溶解于甲苯中，测定吸收光谱及荧光光谱。荧光光谱测定时的激发波长以不与荧光光谱重叠的方式任意选择。

测定的结果是，获得了吸收峰值波长439nm、荧光峰值波长453nm、荧光峰值半值宽度22nm(图2)、PLQY 91％的深蓝色且半值宽度窄的发光。

根据以上，化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)获得了深蓝色且半值宽度窄的发光，因此可期待作为深蓝色的荧光发光材料。另外，若与化合物(BNpCz-0230)及化合物(BNpCz-0230/0611-1)比较，则明确到：通过相对于氮原子而在邻位上具有氟原子的芳基的取代基的效果，发光波长实现了短波长化。

以下汇总基础物性的评价结果。

[表1]

＜有机EL元件的评价＞

如上所述，本发明的化合物具有充分良好的PLQY及非常小的tau(delay)，并以半值宽度窄的深蓝色发光，因此适合作为利用TADF机制的OLED的掺杂剂。

评价项目及评价方法

作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、国际照明学会(CommissionInternationale de L'Eclairage，CIE)色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)、半值宽度(nm)以及滚降等。这些评价项目可使用适当的发光亮度时的值。

发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层中的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144施加电压，由此使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面而垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所获得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementarycharge)所获得的数值设为注入至元件中的载子(carrier)数，并将自元件释放出的总光子数除以注入至元件中的载子数所获得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是作为以最大发光波长为中心且其强度成为50％的上下的波长之间的宽度而求出。

所谓滚降，是指当对元件施加电压时，随着电压的施加而效率降低的现象，优选为滚降小。在TADF元件中，若掺杂剂或辅助掺杂剂的tau(delay)大，则滚降变大，若tau(delay)小，则滚降变小。作为滚降程度的比较及评价方法，可通过比较任意两点的亮度或电流密度下的效率来进行评价。优选为效率高且滚降也小。

有机EL元件的制作

制作有机EL元件，施加电压，测定电流密度、亮度、色度及外部量子效率等。作为所制作的有机EL元件的构成，选定以下的构成A(表2)、构成B(表3)及构成C(表4)三个来进行评价。构成A～构成C是适合于热活化型延迟荧光用材料的构成。构成A是文献(先进材料(Adv.Mater.)2016,28,2777-2781)所示的可期待高效率的元件构成。构成B是文献(科学报告(Scientific Reports),6,2016,22463)所示的可期待比较高的效率与长时间的驱动稳定性的元件构成。构成C是文献(固体薄膜(Thin Solid Films),619,2016,120-124)所示的适应了与构成A不同的主体材料的元件构成。但是，本发明的化合物的应用不限定于这些构成，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性而适当变更。

[表2]

(有机EL元件的构成A)

表2中，“HI”为N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯，“HT”为4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯基胺，“EB”为1,3-双(N-咔唑基)苯，“EMH1”为3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，“ET”为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]膦氧化物。以下示出化学结构。

[化387]

＜实施例1＞

＜构成A：将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)作为掺杂剂的元件＞

以将通过溅镀而制膜为200nm厚度的ITO研磨至50nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，安装分别放入有HI、HT、EB、EMH1、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、及ET的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对HI进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HT进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成包含两层的空穴层。继而，对EB进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成电子阻止层。继而，对EMH1与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)同时进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀，从而形成发光层。以EMH1与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)的重量比成为约99对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而可获得有机EL元件。此时，将铝的蒸镀速度调节为1nm/秒～10nm/秒。

将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定亮度、色度及外部量子效率等。

[表3]

(有机EL元件的构成B)

在表3中，“HAT-CN”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈，“Tris-PCz”为9,9',9″-三苯基-9H,9H',9H″-3,3',6',3″-三咔唑，“T2T”为2,4,6-三[[1,1'-联苯]-3-基]-1,3,5-三嗪，“BPy-TP2”为2,7-二([2,2'-联吡啶]-5-基)三亚苯。以下示出化学结构。

[化388]

＜实施例2＞

＜构成B：将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)用于掺杂剂的元件＞

以将通过溅镀而制膜的ITO研磨至50nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股))作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股))的基板固定器上，安装分别放入有HAT-CN、Tris-PCz、EMH1、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、T2T、及BPy-TP2的钽制蒸镀用坩埚、分别放入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用坩埚。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10^-4Pa为止，首先，对HAT-CN进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而，对Tris-PCz进行加热，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的空穴层。继而，对EMH1与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)同时进行加热，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成发光层。以EMH1与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)的重量比成为约90对10的方式调节蒸镀速度。继而，对T2T进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而，以成为30nm的方式对BPy-TP2进行蒸镀，从而形成包含两层的电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式以0.1nm/秒～2nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀来形成阴极，由此可获得有机EL元件。

[表4]

(有机EL元件的构成C)

表4中，“2CzBN”为3,4-二(9H-咔唑-9-基)苯甲腈。以下示出化学结构。

[化389]

＜实施例3＞

＜构成C：将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)用于掺杂剂的元件＞

以将通过溅镀而制膜的ITO研磨至50nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股))作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股))的基板固定器上，安装分别放入有HAT-CN、Tris-PCz、EB、2CzBN、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、及BPy-TP2的钽制蒸镀用坩埚、放入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用坩埚。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10^-4Pa为止，首先，对HAT-CN进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而，对Tris-PCz进行加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，继而，对EB进行加热，以成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含三层的空穴层。继而，对2CzBN与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)同时进行加热，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成发光层。以使2CzBN与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)的重量比成为约90对10的方式调节蒸镀速度。继而，对2CzBN进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而，以成为40nm的方式对BPy-TP2进行蒸镀，从而形成包含两层的电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式以0.1nm/秒～2nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀来形成阴极，由此可获得有机EL元件。

继而，制作表5中记载的构成D的元件。构成D是变更作为适合于热活化型延迟荧光用材料的构成的构成A的主体并调整发光层中的电荷平衡的构成。但是，本发明的化合物的应用不限定于这些构成，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性而适当变更。

[表5]

(有机EL元件的构成D)

在表5中，“BH1”为3,11-二邻甲苯基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽。以下示出化学结构。

[化390]

＜实施例4＞

＜构成D：将化合物(BNpCz-12mS-0230-1)用于掺杂剂的元件＞

以将通过溅镀而制膜为200nm厚度的ITO研磨至50nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，安装分别放入有HI、HT、EB、BH1、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)及ET的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对HI进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HT进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成包含两层的空穴层。继而，对EB进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成电子阻止层。继而，对BH1与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)同时进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以BH1与化合物(BNpCz-12mS-0230-1)的重量比成为约99对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，将铝的蒸镀速度调节为1nm/秒～10nm/秒。

将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，测定亮度、色度及外部量子效率。以100cd/m²发光时的发光光谱的半值宽度(full width at half maximum，FWHM)为26nm且峰值波长为467nm，观察到半值宽度窄的深蓝色的发光。另外，以100cd/m²发光时的外部量子效率为17.8％，以1000cd/m²发光时的外部量子效率为11.8％，获得了高量子效率。

＜比较例1＞

＜构成A：将比较化合物2用于掺杂剂的元件＞

除了将掺杂剂变更为比较化合物2以外，以与实施例4相同的顺序及构成获得了EL元件。以100cd/m²发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为27nm且峰值波长为464nm，观察到半值宽度窄的深蓝色的发光。另一方面，以100cd/m²发光时的外部量子效率为13.8％，以1000cd/m²发光时的外部量子效率为5.5％，与实施例4相比，效率低，滚降也大。

继而，制作表6中记载的构成E的元件。构成E是适合于发光层中的三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF：利用三重态烟灭进行的单重态生成)的利用的构成。但是，本发明的化合物的应用不限定于这些构成，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性而适当变更。

[表6]

(有机EL元件的构成E)

在表6中，“HI2”为N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，“HT2”为N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，“HT3”为N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1″-三联苯]-4-胺，“EMH2”为2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，“ET2”为4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧杂硼杂环己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼杂环己烯，“ET3”为3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(4,1-亚苯基))双(4-甲基吡啶)。以下与“Liq”一同示出化学结构。

[化391]

＜实施例5＞

＜主体为EMH2、掺杂剂为化合物(BOCz-0001)的元件＞

以将通过溅镀而制膜为180nm厚度的ITO研磨至150nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，安装分别放入有HI2、HAT-CN、HT2、HT3、EMH2、化合物(BOCz-0001)、ET2及ET3的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对HI2进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HAT-CN进行加热，以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对HT2进行加热，以膜厚成为45nm的方式进行蒸镀，继而，对HT3进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，从而形成包含四层的空穴层。继而，对EMH2与化合物(BOCz-0001)同时进行加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以EMH2与化合物(BOCz-0001)的重量比成为约98对2的方式调节蒸镀速度。进而，对ET2进行加热，以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，继而，对ET3与Liq同时进行加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，从而形成包含两层的电子层。以ET3与Liq的重量比成为约50对50的方式调节蒸镀速度。以各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒来进行蒸镀。其后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。

将ITO电极作为阳极，将LiF/铝电极作为阴极来施加直流电压，由此获得蓝色发光。

继而，制作表7中记载的构成E的元件。构成F是适合用于热活化型延迟荧光用材料的辅助掺杂剂的构成。构成F是文献(先进材料(Adv.Mater.)2016,28,2777-2781)所示的可期待高效率的元件构成。在构成F中，辅助掺杂剂为热活化延迟荧光材料，主体及发光掺杂剂(emitting dopant)可为热活化延迟荧光材料，也可不是热活化延迟荧光材料。但是，本发明的化合物的应用不限定于这些构成，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性而适当变更。

[表7]

(有机EL元件的构成F)

以下示出表7中的化合物(2PXZ-TAZ)的化学结构。

[化392]

＜实施例6＞

＜构成F：将主体化合物设为EMH1、将辅助掺杂剂设为化合物(2PXZ-TAZ)、将发光掺杂剂设为化合物(BNpCz-12mS-0230-1)的元件＞

以将通过溅镀而制膜为200nm厚度的ITO研磨至50nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，安装分别放入有HI、HT、EB、EMH1、化合物(2PXZ-TAZ)、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、及ET的钽制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对HI进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，继而，对HT进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成包含两层的空穴层。继而，对EB进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，从而形成电子阻止层。继而，对作为主体的EMH1、作为辅助掺杂剂的化合物(2PXZ-TAZ)及作为发光掺杂剂的化合物(BNpCz-12mS-0230-1)同时进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行共蒸镀来形成发光层。以主体、辅助掺杂剂及发光掺杂剂的重量比成为约90对9对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，从而形成电子传输层。以上各层的蒸镀速度设为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，将铝的蒸镀速度调节为1nm/秒～10nm/秒。

将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极来施加直流电压，由此观察到深蓝色(deep blue)的发光。

＜作为TADF化合物的评价＞

继而，使用密度函数理论(density functional theory，DFT)计算来设计具有TADF活性的发光材料的结构。使用B3LYP/6-31G(d)法进行了基态的结构最佳化后，使用含时(Time-dependent)DFT法来计算自基态起的垂直激发能，根据单重态激发能(E_S)来预计发光波长。所有的计算是使用量子化学计算程序荧火虫(Firefly)(A.A.格拉诺夫斯基(Granovsky),荧火虫(Firefly)版本(version)8)来进行。

＜计算参考例1＞

参考化合物1的单重态激发能为2.9040eV，若换算为波长，则为427nm。利用日本专利特愿2017-562549记载的方法来合成参考化合物1，测定1％PSt分散膜中的发光波长，结果为448nm。通过计算，与根据单重态激发能而预计的波长相比，发光波长为21nm，处于长波长侧。

[化393]

若为具有本发明的结构的分子，则基于计算参考例1与实测值为同样的倾向这一假设，判别出所述化合物的发光波长。具体而言，假设：实际的发光波长与激发单重态能量的计算结果相比，有变长21nm前后的可能性。

＜计算实施例1＞

化合物(BOCzb-3b30)的单重态激发能为2.7943eV，若换算为波长，则为444nm，因此预计的发光波长为465nm。根据计算结果，预计化合物(BOCzb-3b30)获得蓝色发光。

[化394]

＜计算实施例2＞

化合物(BOCzb-0211S/3b30)的单重态激发能为2.8048eV，若换算为波长，则为442nm，因此预计的发光波长为463nm。根据计算结果，预计化合物(BOCzb-0211S/3b30)获得蓝色发光。

[化395]

＜计算实施例3＞

化合物(BOCza-0530)的单重态激发能为2.8146eV，若换算为波长，则为441nm，因此预计的发光波长为462nm。根据计算结果，预计化合物(BOCza-0530)获得蓝色发光。

[化396]

＜计算实施例4＞

化合物(BOCza-0530/0911S)的单重态激发能为2.8122eV，若换算为波长，则为441nm，因此预计的发光波长为462nm。根据计算结果，预计化合物(BOCza-0530/0911S)获得蓝色发光。

[化397]

产业上的可利用性

本发明中，通过提供新颖的多环芳香族化合物，可增加有机EL元件用材料的选项。另外，通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电致发光元件用材料，可提供优异的有机EL元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

符号的说明

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

Claims

1.一种多环芳香族化合物或多环芳香族化合物的多聚体，其中所述多环芳香族化合物由下述通式(1)表示，所述多环芳香族化合物的多聚体具有多个由下述通式(1)表示的结构，

[化1]

(所述式(1)中，

其中，当X为＞N-R时，L不会为＞O，

多聚体的情况下式(1)中的R²为氢，而且，

由通式(1)表示的化合物及结构中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代)。

2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中

其中，当X为＞N-R时，L不会为＞O，

多聚体的情况下式(1)中的R²为氢，而且，

3.根据权利要求1或2所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁴～R⁷中邻接的基团彼此键结并与b环一同形成的芳基环或杂芳基环选自由萘环、菲环、蒽环、二苯并呋喃环、咔唑环、二苯并噻吩环、硅芴环、芴环以及在这些环上进而缩合有苯环的环所组成的群组。

4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁴～R⁷中邻接的基团彼此键结并与b环一同形成的芳基环或杂芳基环为下述部分结构式(1a)、式(1b)或式(1c)所表示的环，

[化2]

各式中，

5.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中作为所述X的＞N-R的R为芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基中的至少一个氢经氟取代。

6.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中作为所述X的＞N-R的R为芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基中的相对于所述N而为邻位的至少一个氢经氟取代。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中L为单键、＞O或＞N-R。

8.根据权利要求1至6中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中L为单键。

9.根据权利要求1至4中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中X为＞O，L为单键。

10.根据权利要求1至6中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中X为＞N-R，L为单键。

11.根据权利要求1至10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为卤素、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基，另一者为氢、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基。

12.根据权利要求1至10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为卤素、碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或苯基，另一者为氢、碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基或苯基。

13.根据权利要求1至10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为甲基、叔丁基或苯基，另一者为氢、甲基、叔丁基或苯基。

14.根据权利要求1至10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为甲基或叔丁基，另一者为氢或甲基。

15.根据权利要求1至10中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中R⁷及R⁸中，一者为甲基，另一者为氢，在X为＞N-R的情况下，所述＞N-R的R为苯基，所述苯基中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基或氟取代。

16.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其由下述任一式表示，

[化3]

[化4]

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

(所述各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基)。

17.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示，

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

(所述各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基)。

18.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示，

[化15]

[化16]

[化17]

(所述各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基)。

19.一种有机器件用材料，含有如权利要求1至18中任一项所述的多环芳香族化合物或其多聚体。

20.根据权利要求19所述的有机器件用材料，其中所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。

21.根据权利要求20所述的有机器件用材料，其中所述有机电致发光元件用材料为发光层用材料。

22.一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，且含有如权利要求21所述的发光层用材料。

23.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(3)所表示的化合物和/或下述通式(4)所表示的化合物，

[化18]

所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数3～14的环烷基、氰基、卤素或氘取代)。

24.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(5)所表示的化合物，

[化19]

(所述通式(5)中，

通式(5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或氘取代)。

25.根据权利要求22至24中任一项所述的有机电致发光元件，其具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，且所述电子传输层及电子注入层中的至少一个含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一个。

26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。

27.一种显示装置或照明装置，包括如权利要求22至26中任一项所述的有机电致发光元件。