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CN112154198A - 包含2,5-(双羟甲基)四氢呋喃二链烷酸酯的润滑剂 - Google Patents

包含2,5-(双羟甲基)四氢呋喃二链烷酸酯的润滑剂 Download PDF

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CN112154198A CN201980034115.3A CN201980034115A CN112154198A CN 112154198 A CN112154198 A CN 112154198A CN 201980034115 A CN201980034115 A CN 201980034115A CN 112154198 A CN112154198 A CN 112154198A
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Abstract

本发明涉及包含如下文定义的式(I)的THF酯的润滑剂。本发明进一步涉及所述THF酯作为润滑剂的用途；和减少运动表面之间的摩擦的方法，其包括使所述表面与所述润滑剂或与所述THF酯接触的步骤。

Description

包含2,5-(双羟甲基)四氢呋喃二链烷酸酯的润滑剂
本发明涉及包含如下文定义的式(I)的THF酯的润滑剂。本发明进一步涉及所述THF酯作为润滑剂的用途；和减少运动表面之间的摩擦的方法，其包括使所述表面与所述润滑剂或与所述THF酯接触的步骤。
市售润滑剂组合物由许多不同的天然或合成组分制成。为了改进所需性质，根据应用领域，通常加入进一步的添加剂。
各种润滑剂必须满足极高的标准，如高粘度指数、特别在极端压力下的良好流变性能、高氧化稳定性、良好的热和水解稳定性和相当的性质。
因此，高性能润滑油制剂在剪切稳定性、低温粘度、长使用寿命、蒸发损失、燃料效率、水解稳定性、密封相容性和磨损保护方面表现出特殊性能状况。
市售润滑剂组合物由许多不同的天然或合成组分制成。为了改进所需性质，根据应用领域，通常加入进一步的添加剂。
各种润滑剂必须满足极高的标准，如高粘度指数、特别在极端温度下的良好流变性能、高氧化稳定性、良好的热和水解稳定性和相当的性质。
因此，高性能润滑油制剂在剪切稳定性、低温粘度、长使用寿命、蒸发损失、燃料效率、水解稳定性、密封相容性和磨损保护方面表现出特殊性能状况。
通过一种润滑剂解决该目的，所述润滑剂包含式(I)的THF酯
Figure BDA0002789356000000011
其中R1和R2独立地选自C4-C20烷基。
也通过式(I)的THF酯作为润滑剂的用途解决该目的。
也通过一种减少运动表面之间的摩擦的方法解决该目的，所述方法包含使所述表面与所述润滑剂或与式(I)的THF酯接触的步骤。可通过使用小型牵引机(mini-tractionmachine)(MTM)测量法在70℃和1GPa下测量在25％滑滚比(SRR)下的摩擦系数来测定摩擦。
R1和R2独立地选自C4-C20烷基，优选选自C6-C26烷基，特别选自C8-C12烷基。
R1和R2可以是直链或支链烷基。在一种形式中，R1和R2是直链烷基。在另一种形式中，R1和R2是支链烷基。在另一种形式中，R1是支链烷基且R2是直链烷基。
在一种形式中，R1和R2独立地选自直链C4-C20烷基，优选选自直链C6-C26烷基，特别选自直链C8-C12烷基。
在另一种形式中，R1和R2独立地选自支链C4-C20烷基，优选选自支链C6-C26烷基，特别选自支链C8-C12烷基。
合适的R1和R2可独立地选自己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十一烷基、异十二烷基、异十三烷基、异十四烷基、异十五烷基、异十六烷基、异十七烷基、异十八烷基及其混合物。
优选地，R1等于R2。在另一种形式中，R1和R2不同。
式(I)的THF酯可为纯顺式异构体或纯反式异构体或顺式/反式异构体混合物的形式。
式(I)的THF酯优选是液体，这通常是指其在室温，例如25℃下是液体。
式(I)的THF酯可在室温，例如25℃下是清澈液体。通常，在清澈液体中，没有可见浑浊。
式(I)的THF酯可具有低于25℃，优选低于0℃，特别低于-15℃的倾点。可根据ASTMD 97测定倾点。
式(I)的THF酯可具有低于25℃，优选低于0℃，特别低于-15℃的浊点。可根据ISO3015测定浊点。
式(I)的THF酯可与运动粘度在100℃下为约6cSt的聚α烯烃混溶。可在室温，例如25℃下在50:50的重量比下测定这种混溶性24小时。
式(I)的THF酯可具有至少100，优选至少120，特别是至少135的粘度指数。可根据ASTM D2270测定粘度指数。
式(I)的THF酯可具有1至100mm2/s(cSt)，优选5至50mm2/s，特别是10至20mm2/s的在40℃下的运动粘度。可根据ASTM D445测定运动粘度。在另一种形式中，式(I)的THF酯可具有200至30 000mm2/s(cSt)，优选500至15 000mm2/s，特别是1000至5000mm2/s的在40℃下的运动粘度。可根据ASTM D445测定运动粘度。
式(I)的THF酯可具有0.1至100mm2/s(cSt)，优选0.5至30mm2/s，特别是1至10mm2/s的在100℃下的运动粘度。在另一种形式中，式(I)的THF酯可具有10至8000mm2/s(cSt)，优选30至6000mm2/s，特别是50至4000mm2/s的在100℃下的运动粘度。
式(I)的THF酯可通过如例如US 2016/0215119、WO 2016/150786或WO 2016/055196中所述的已知方法获得。
2,5-二(羟甲基)四氢呋喃可例如通过2,5-二(羟甲基)呋喃的氢化获得。2,5-二(羟甲基)呋喃可例如由果糖开始通过脱氢成5-羟甲基糠醛和随后还原甲酰基制备。因此，由相应的碳水化合物，例如淀粉、纤维素和糖开始，由生物源制备2,5-二(羟甲基)四氢呋喃是可能的。
或者，式(I)的THF酯的制备也可经由2,5-二(羟甲基)呋喃的相应二酯进行，并最终对这些施以氢化。
优选地，用于制备式(I)的THF酯的原材料至少部分源自可再生能源，或它们由可再生原材料进行制备。在本发明中，可再生能源被理解为是指天然(生物)能源和非化石能源，如天然油、天然气或煤。获自可再生能源的化合物具有与获自化石能源，如天然油的化合物不同的14C/12C同位素比。式(I)的THF酯因此优选具有在0.5x10-12至5x10-12的范围内的14C/12C同位素比。
润滑剂通常进一步包含
-基础油，其选自矿物油、聚α烯烃、聚合和互聚烯烃、烷基萘、环氧烷聚合物、硅酮油、磷酸酯和羧酸酯；和/或
-润滑剂添加剂。
在一种形式中，润滑剂可包含至少10重量％，优选至少30重量％，特别是至少60重量％的THF酯。
在另一种形式中，润滑剂可包含10-99重量％，优选30-95重量％，特别是至少60-95重量％的THF酯。
在另一种形式中，润滑剂可包含1-90重量％，优选5-50重量％，特别是20-50重量％的基础油。
在另一种形式中，润滑剂可包含至少0.1重量％，优选至少0.5重量％，特别是至少1重量％的THF酯。
在另一种形式中，润滑剂可包含0.1-20重量％，优选0.1-150重量％，特别是至少0.1-10重量％的THF酯。
在另一种形式中，润滑剂可包含30-99.9重量％，优选50-99重量％，特别是70-95重量％的基础油。
在另一种形式中，润滑剂可包含最多20重量％，优选最多15重量％，特别是最多10重量％的润滑剂添加剂。
在另一种形式中，润滑剂可包含0.1-20重量％，优选0.1-15重量％，特别是至少0.1-10重量％的润滑剂添加剂。
润滑剂通常是指能够减少表面，如机械装置的表面之间的摩擦的组合物。机械装置可以是由基于机械原理工作的装置组成的机构。合适的机械装置是轴承、齿轮、接头和引导装置。机械装置可在-30℃至80℃的温度下运行。
基础油可选自矿物油(I类、II类或III类油)、聚α烯烃(IV类油)、聚合和互聚烯烃、烷基萘、环氧烷聚合物、硅酮油、磷酸酯和羧酸酯(V类油)。优选地，基础油选自根据API的定义的I类、II类、III类基础油，或其混合物。基础油的定义与在American PetroleumInstitute(API)publication"Engine Oil Licensing and Certification System",Industry Services Department,第十四版，1996年12月，附录1，1998年12月中发现的相同。所述出版物将基础油分类如下：
a)I类基础油含有少于90％饱和物(ASTM D 2007)和/或多于0.03％硫(ASTM D2622)并具有大于或等于80且小于120的粘度指数(ASTM D 2270)。
b)II类基础油含有大于或等于90％饱和物和小于或等于0.03％硫并具有大于或等于80且小于120的粘度指数。
c)III类基础油含有大于或等于90％饱和物和小于或等于0.03％硫并具有大于或等于120的粘度指数。
d)IV类基础油含有聚α烯烃。聚α烯烃(PAO)包括已知PAO材料，其通常包含α烯烃的相对低分子量氢化聚合物或低聚物，所述α烯烃包括但不限于C2至约C32α烯烃，其中C8至约C16α烯烃，如1-辛烯、1-癸烯、1-十二烯等是优选的。优选的聚α烯烃是聚-1-辛烯、聚-1-癸烯和聚-1-十二烯。
e)V类基础油含有I至IV类没有描述的任何基础油。V类基础油的实例包括烷基萘、环氧烷聚合物、硅酮油和磷酸酯。
合成基础油包括烃油和卤代烃油，如聚合和互聚烯烃(例如聚丙烯、丙烯-异丁烯共聚物、氯化聚丁烯、聚(1-己烯)、聚(1-辛烯)、聚(1-癸烯))；烷基苯(例如十二烷基苯、十四烷基苯、二壬基苯、二(2-乙基己基)苯)；聚苯基(例如联苯、三联苯、烷基化聚酚)；和烷基化二苯醚和烷基化二苯硫以及它们的衍生物、类似物和同系物。
环氧烷聚合物和互聚物及其末端羟基已通过酯化、醚化等改性的衍生物构成另一类已知的合成基础油。这些以通过环氧乙烷或环氧丙烷的聚合制成的聚氧化烯聚合物、以及聚氧化烯聚合物的烷基和芳基醚(例如分子量为1000的甲基聚异丙二醇醚或分子量为1000至1500的聚乙二醇二苯醚)；和它们的单-和多羧酸酯，例如四乙二醇的乙酸酯、混合C3-C8脂肪酸酯和C13含氧酸二酯为例。
硅基油，如聚烷基-、聚芳基-、聚烷氧基-或聚芳氧基硅酮油和硅酸酯油构成另一类可用的合成基础油；这样的基础油包括硅酸四乙酯、硅酸四异丙酯、硅酸四-(2-乙基己基)酯、硅酸四-(4-甲基-2-乙基己基)酯、硅酸四-(对-叔丁基-苯基)酯、六-(4-甲基-2-乙基己基)二硅氧烷、聚(甲基)硅氧烷和聚(甲基苯基)硅氧烷。其它合成基础油包括含磷酸的液态酯(例如磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯、癸基膦酸二乙酯)和聚合四氢呋喃。
合适的润滑剂添加剂可选自粘度指数改进剂、聚合增稠剂、抗氧化剂、缓蚀剂、清净剂、分散剂、消泡剂、染料、防磨损添加剂、极压添加剂(EP添加剂)、抗磨添加剂(AW添加剂)、摩擦改进剂、金属减活剂、倾点下降剂。
粘度指数改进剂包括在高温下比它们在低温下更多地提高油的相对粘度的高分子量聚合物。粘度指数改进剂包括聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸烷基酯、乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丁烯、烯烃共聚物如乙烯-丙烯共聚物或苯乙烯-丁二烯共聚物或聚烯，如PIB、苯乙烯/丙烯酸酯共聚物和聚醚，及其组合。最常见的VI改进剂是甲基丙烯酸酯聚合物和共聚物、丙烯酸酯聚合物、烯烃聚合物和共聚物、和苯乙烯丁二烯共聚物。粘度指数改进剂的其它实例包括聚甲基丙烯酸酯、聚异丁烯、α烯烃聚合物、α烯烃共聚物(例如乙烯丙烯共聚物)、聚烷基苯乙烯、酚缩合物、萘缩合物、苯乙烯丁二烯共聚物等。其中，具有10000至300000的数均分子量的聚甲基丙烯酸酯和具有1000至30000的数均分子量的α烯烃聚合物或α烯烃共聚物，特别是具有1000至10000的数均分子量的乙烯-α烯烃共聚物是优选的。粘度指数提高剂可独立地或以混合物形式添加和使用，方便地以在相对于基础油料的重量计≥0.05至≤20.0重量％的范围内的量。
合适的(聚合)增稠剂包括，但不限于，聚异丁烯(PIB)、低聚共聚物(OCPs)、聚甲基丙烯酸酯(PMAs)、苯乙烯和丁二烯的共聚物或高粘度酯(复合酯)。
抗氧化剂包括酚类抗氧化剂，如受阻酚类抗氧化剂或非酚类氧化抑制剂。
可用的酚类抗氧化剂包括受阻酚。这些酚类抗氧化剂可以是无灰(无金属)酚类化合物或某些酚类化合物的中性或碱性金属盐。典型的酚类抗氧化剂化合物是受阻酚类，其是含有位阻羟基的酚类，这些包括二羟基芳基化合物的衍生物，其中羟基在彼此的邻位或对位。典型的酚类抗氧化剂包括被具有6个或更多碳原子的烷基取代的受阻酚和这些受阻酚的亚烷基偶联衍生物。这种类型的酚类材料的实例包括2-叔丁基-4-庚基酚；2-叔丁基-4-辛基酚；2-叔丁基-4-十二烷基酚；2,6-二-叔丁基-4-庚基酚；2,6-二-叔丁基-4-十二烷基酚；2-甲基-6-叔丁基-4-庚基酚；和2-甲基-6-叔丁基-4-十二烷基酚。其它可用的受阻单-酚类抗氧化剂可包括例如受阻2,6-二-烷基-酚类丙酸酯衍生物。双-酚类抗氧化剂也可与本发明结合使用。邻位偶联酚的实例包括：2,2'-双(4-庚基-6-叔丁基-酚)；2,2'-双(4-辛基-6-叔丁基-酚)；和2,2'-双(4-十二烷基-6-叔丁基-酚)。对位偶联的双酚包括例如4,4'-双(2,6-二-叔丁基酚)和4,4'-亚甲基-双(2,6-二-叔丁基酚)。
可用的非酚类氧化抑制剂包括芳胺抗氧化剂，这些可以就这样使用或与酚类结合使用。非酚类抗氧化剂的典型实例包括：烷基化和非烷基化芳胺，如式R8R9R10N的芳族单胺，其中R8是脂族、芳族或取代芳族基团，R9是芳族或取代芳族基团，且R10是H、烷基、芳基或R11S(O)xR12，其中R11是亚烷基、亚烯基或亚芳烷基，R12是高级烷基或烯基、芳基或烷芳基，且x是0、1或2。脂族基团R8可含有1至约20个碳原子，并优选含有约6至12个碳原子。该脂族基团是饱和脂族基团。优选地，R8和R9都是芳族或取代芳族基团，且该芳族基团可以是稠环芳族基团，如萘基。芳族基团R8和R9可用其它基团如S连接在一起。
典型的芳胺抗氧化剂具有含至少约6个碳原子的烷基取代基。脂族基团的实例包括己基、庚基、辛基、壬基和癸基。通常，脂族基团不含多于约14个碳原子。可用于本组合物的胺抗氧化剂的一般类型包括二苯胺、苯基萘基胺、吩噻嗪、亚氨基二苄基(imidodibenzyl)和二苯基苯二胺。两种或更多种芳胺的混合物也可用。也可使用聚合胺抗氧化剂。可用于本发明的芳胺抗氧化剂的特定实例包括：p,p'-二辛基二苯基胺；叔辛基苯基-α-萘基胺；苯基-α萘基胺；和对辛基苯基-α-萘基胺。硫化烷基酚及其碱金属或碱土金属盐也是可用的抗氧化剂。
缓蚀剂可包括各种含氧、含氮、含硫和含磷的材料，并可包括含金属的化合物(盐、有机金属等)和不含金属或无灰材料。缓蚀剂可包括，但不限于，添加剂类型，例如烃基-、芳基-、烷基-、芳基烷基-和烷基芳基-形式的清净剂(中性、高碱性)、磺酸盐、酚盐、水杨酸盐、醇盐、羧酸盐、萨利盐(salixarate)、亚磷酸盐、磷酸盐、硫代磷酸盐、胺、胺盐、胺磷酸盐、胺磺酸盐、烷氧基化胺、醚胺、聚醚-胺、酰胺、酰亚胺、唑类、二唑、三唑、苯并三唑、苯并噻唑、巯基苯并噻唑、甲苯基三唑(TTZ类型)、杂环胺、杂环硫化物、噻唑、噻二唑、巯基噻二唑、二巯基噻二唑(DMTD类型)、咪唑、苯并咪唑、二硫代苯并咪唑、咪唑啉、
Figure BDA0002789356000000081
唑啉、曼尼希反应产物、缩水甘油醚、酐、氨基甲酸盐、硫代氨基甲酸盐、二硫代氨基甲酸盐、聚二醇等，或它们的混合物。
清净剂包括附着于污垢粒子以防止它们附着于关键表面的净化剂。清净剂也可附着于金属表面本身以使其保持清洁并防止发生腐蚀。清净剂包括烷基水杨酸钙、烷基酚钙和烷芳基磺酸钙，可使用替代性的金属离子，如镁、钡或钠。可用的净化和分散剂的实例包括金属基清净剂，如中性和碱性碱土金属磺酸盐、碱土金属酚盐和碱土金属水杨酸盐、烯基琥珀酰亚胺和烯基琥珀酰亚胺酯和它们的硼氢化物、酚盐、已用硫化合物改性的Salienius复合清净剂和无灰分散剂。这些试剂可独立地或以混合物形式添加和使用，方便地以在相对于基础油料的重量计≥0.01至≤1.0重量％的范围内的量；这些也可为高总碱值(TBN)、低TBN或高/低TBN的混合物。
分散剂是有助于防止在关键表面上形成油泥、漆膜和其它沉积物的润滑剂添加剂。分散剂可以是琥珀酰亚胺分散剂(例如N-取代的长链烯基琥珀酰亚胺)、曼尼希分散剂、含酯分散剂、脂肪烃基单羧酸酰化剂与胺或氨的缩合产物、烷基氨基酚分散剂、烃基-胺分散剂、聚醚分散剂或聚醚胺分散剂。在一个实施方案中，琥珀酰亚胺分散剂包括聚异丁烯取代的琥珀酰亚胺，其中用于生成该分散剂的聚异丁烯可具有约400至约5000、或约950至约1600的数均分子量。在一个实施方案中，该分散剂包括硼酸化分散剂。通常，硼酸化分散剂包括琥珀酰亚胺分散剂，包括聚异丁烯琥珀酰亚胺，其中用于生成该分散剂的聚异丁烯可具有约400至约5000的数均分子量。上面在极压剂描述中更详细描述了硼酸化分散剂。
消泡剂可选自有机硅、聚丙烯酸酯等。本文所述的润滑剂组合物中的消泡剂的量可为基于该制剂的总重量计≥0.001重量％至≤0.1重量％。作为进一步实例，消泡剂可以约0.004重量％至约0.008重量％的量存在。
合适的极压剂是含硫化合物。在一个实施方案中，含硫化合物可以是硫化烯烃、多硫化物及其混合物。硫化烯烃的实例包括衍生自丙烯、异丁烯、戊烯的硫化烯烃；有机硫化物和/或多硫化物，包括苄基二硫；双-(氯苄基)二硫；二丁基四硫；二叔丁基多硫化物；和硫化油酸甲酯、硫化烷基酚、硫化二戊烯、硫化萜烯、硫化狄尔斯-阿尔德加合物、烷基硫苯基(sulphenyl)N'N-二烷基二硫代氨基甲酸酯；或其混合物。在一个实施方案中，硫化烯烃包括衍生自丙烯、异丁烯、戊烯或其混合物的硫化烯烃。在一个实施方案中，极压添加剂含硫化合物包括二巯基噻二唑或衍生物，或其混合物。二巯基噻二唑的实例包括如2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑或烃基取代的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑或其低聚物之类的化合物。烃基取代的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的低聚物通常通过在2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑单元之间形成硫-硫键而形成，以形成两个或更多个所述噻二唑单元的衍生物或低聚物。合适的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑衍生化合物包括例如2,5-双(叔壬基二硫代)-1,3,4-噻二唑或2-叔壬基二硫代-5-巯基-1,3,4-噻二唑。烃基取代的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的烃基取代基上的碳原子数通常包括1至30、或2至20、或3至16。极压添加剂包括含有硼和/或硫和/或磷的化合物。极压剂可以润滑剂组合物的0重量％至约20重量％、或约0.05重量％至约10.0重量％、或约0.1重量％至约8重量％存在于润滑剂组合物中。
抗磨添加剂的实例包括有机硼酸酯、有机亚磷酸酯如亚磷酸双十二烷基酯、有机含硫化合物如硫化鲸油或硫化萜烯、二烷基二硫代磷酸锌、二芳基二硫代磷酸锌、磷硫化烃和它们的任何组合。
摩擦改进剂可包括含金属的化合物或材料，以及无灰化合物或材料，或其混合物。含金属的摩擦改进剂包括金属盐或金属-配体络合物，其中金属可包括碱金属、碱土金属或过渡金属。这样的含金属的摩擦改进剂也可具有低灰分特征。过渡金属可包括Mo、Sb、Sn、Fe、Cu、Zn等。配体可包括醇的烃基衍生物、多元醇、甘油、偏酯甘油、硫醇、羧酸酯、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、二硫代氨基甲酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯、酰胺、酰亚胺、胺、噻唑、噻二唑、二噻唑、二唑、三唑和其它含有有效量的O、N、S或P(独立地或组合地)的极性分子官能团。含Mo的化合物特别有效，例如二硫代氨基甲酸钼Mo(DTC)、二硫代磷酸钼Mo(DTP)、Mo-胺Mo(Am)、醇钼、Mo-醇-酰胺等。
无灰摩擦改进剂也可包括含有有效量的极性基团的润滑剂材料，例如含羟基的烃基基础油、甘油酯、偏甘油酯、甘油酯衍生物等。摩擦改进剂中的极性基团可包括含有有效量的O、N、S或P(独立地或组合地)的烃基。特别有效的其它摩擦改进剂包括例如，脂肪酸的盐(含灰分和无灰的衍生物)、脂肪醇、脂肪酰胺、脂肪酯、含羟基的羧酸酯和相当的合成长链烃基酸、醇、酰胺、酯、羟基羧酸酯等。在一些情况中可使用脂肪有机酸、脂肪胺和硫化脂肪酸作为合适的摩擦改进剂。摩擦改进剂的实例包括脂肪酸酯和酰胺、有机钼化合物、二烷基硫代氨基甲酸钼和二烷基二硫代磷酸钼。
合适的金属减活剂包括苯并三唑及其衍生物，例如4-或5-烷基苯并三唑(例如三唑)及其衍生物、4,5,6,7-四氢苯并三唑和5,5'-亚甲基双苯并三唑；苯并三唑或三唑的曼尼希碱，例如1-[双(2-乙基己基)氨基甲基]三唑和1-[双(2-乙基己基)氨基甲基]苯并三唑；和烷氧基-烷基苯并三唑，如1-(壬氧基甲基)苯并三唑、1-(1-丁氧基乙基)苯并三唑和1-(1-环己氧基丁基)三唑及其组合。所述一种或多种金属减活剂的附加非限制性实例包括1,2,4-三唑及其衍生物，例如3-烷基(或芳基)-1,2,4-三唑，和1,2,4-三唑的曼尼希碱，如1-[双(2-乙基己基)氨基甲基-1,2,4-三唑；烷氧基烷基-1,2,4-三唑，如1-(1-丁氧基乙基)-1,2,4-三唑；和酰化3-氨基-1,2,4-三唑、咪唑衍生物，例如4,4'-亚甲基双(2-十一烷基-5-甲基咪唑)和双[(N-甲基)咪唑-2-基]-甲醇-辛基醚，及其组合。所述一种或多种金属减活剂的进一步非限制性实例包括含硫杂环化合物，例如2-巯基苯并噻唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑及其衍生物；和3,5-双-[二(2-乙基己基)氨基甲基]-1,3,4-噻二唑啉-2-酮，及其组合。所述一种或多种金属减活剂的再进一步非限制性实例包括氨基化合物，例如亚水杨基丙二胺、水杨基氨基胍及其盐，和它们的组合。所述一种或多种金属减活剂在该组合物中的量不受特别限制，但通常以基于该组合物的重量计约0.01至约0.1、约0.05至约0.01、或约0.07至约0.1重量％的量存在。或者，所述一种或多种金属减活剂可以基于该组合物的重量计小于约0.1、小于约0.7、或小于约0.5重量％的量存在。
倾点下降剂(PPD)包括聚甲基丙烯酸酯、烷基化萘衍生物及其组合。常用添加剂，如烷基芳族聚合物和聚甲基丙烯酸酯也可用于此用途。通常，处理率为基础油料的重量的≥0.001重量％至≤1.0重量％。
破乳剂包括磷酸三烷基酯、和乙二醇、环氧乙烷、环氧丙烷的各种聚合物和共聚物、或其混合物。
润滑剂的实例是轴润滑、中型和重型发动机油、工业发动机油、船用发动机油、汽车发动机油、曲轴油、压缩机油、冷冻机油、烃压缩机油、极低温润滑油和脂肪、高温润滑油和脂肪、钢缆润滑剂、纺织机油、冷冻机油、航空航天润滑剂、航空涡轮机油、传动油、燃气轮机油、锭子油、转子油、牵引液、传动油、塑料传动油、轿车变速箱油、卡车变速箱油、工业传动油、工业齿轮油、绝缘油、仪表油、制动液、传动液、减震器油、热分布介质油、变压器油、脂肪、链条油、用于金属加工操作的最小量润滑剂、用于温加工和冷加工的油、用于水基金属加工液的油、用于净油金属加工液的油、用于半合成金属加工液的油、用于合成金属加工液的油、用于土壤勘探的钻井清洗剂、液压油、可生物降解的润滑剂或润滑脂或蜡、链锯油、脱模剂、模塑夜、枪炮、手枪和步枪润滑剂或手表润滑剂和食品级批准润滑剂。
根据本发明的THF酯在润滑剂中可用于许多用途，例如用于提高润滑剂的粘度指数、用于润滑剂的增稠、用于改进润滑剂的摩擦系数、用于减少磨损或作为润滑剂的基础油料。
实施例
由2,5-(双羟甲基)四氢呋喃(“THF二醇”)制备其中R1和R2是正辛基的式(I)的THF酯，该THF二醇由可再生资源根据已知方法制备。该THF二醇根据已知方法通过与正壬酸反应而酯化。所得THF酯的特征如下：
根据ASTM D 7689测定的浊点CP为-29℃。
根据ASTM D 7346测定的倾点PP为-30℃。
根据ASTM D 445测定的在40℃下的运动粘度为14.3mm2/s，在100℃下的运动粘度为3.6mm2/s。粘度指数VI为141。
根据ASTM 5800B在200℃下的Noack挥发度试验显示1.9％的蒸发损失。
DSC数据显示202℃的峰值温度，其表明该化合物仅在极高温度下分解。
热重法显示在最多200℃的温度下低于0.3％和在250℃下-1.6％的重量损失。
使用小型牵引机(MTM)测量法(70℃，38N)通过在滑滚比(SRR)下的摩擦系数测定有利的摩擦性质并概括在图1中的牵引曲线中。

Claims (11)

1.一种润滑剂，其包含式(I)的THF酯
Figure FDA0002789355990000011
其中R1和R2独立地选自C4-C20烷基。
2.根据权利要求1的润滑剂，其中R1和R2是直链或支链烷基。
3.根据权利要求1或2的润滑剂，其中R1和R2独立地选自C6-C16烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项的润滑剂，其中R1和R2独立地选自己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十一烷基、异十二烷基、异十三烷基、异十四烷基、异十五烷基、异十六烷基、异十七烷基、异十八烷基及其混合物。
5.根据权利要求1-4中任一项的润滑剂，其中R1等于R2。
6.根据权利要求1-5中任一项的润滑剂，其中所述THF酯与运动粘度在100℃下为约6cSt的聚α烯烃混溶。
7.根据权利要求1-6中任一项的润滑剂，其中用于制备式(I)的THF酯的原材料至少部分源自可再生能源。
8.根据权利要求1-7中任一项的润滑剂，其进一步包含
-基础油，其选自矿物油、聚α烯烃、聚合和互聚烯烃、烷基萘、环氧烷聚合物、硅酮油、磷酸酯和羧酸酯；和/或
-润滑剂添加剂。
9.根据权利要求1-8中任一项的润滑剂，其中所述润滑剂选自轴润滑、中型和重型发动机油、工业发动机油、船用发动机油、汽车发动机油、曲轴油、压缩机油、冷冻机油、烃压缩机油、极低温润滑油和脂肪、高温润滑油和脂肪、钢缆润滑剂、纺织机油、冷冻机油、航空航天润滑剂、航空涡轮机油、传动油、燃气轮机油、锭子油、转子油、牵引液、传动油、塑料传动油、轿车变速箱油、卡车变速箱油、工业传动油、工业齿轮油、绝缘油、仪表油、制动液、传动液、减震器油、热分布介质油、变压器油、脂肪、链条油、用于金属加工操作的最小量润滑剂、用于温加工和冷加工的油、用于水基金属加工业的油、用于净油金属加工液的油、用于半合成金属加工液的油、用于合成金属加工液的油、用于土壤勘探的钻井清洗剂、液压油、可生物降解的润滑剂或润滑脂或蜡、链锯油、脱模剂、模塑夜、枪炮、手枪和步枪润滑剂或手表润滑剂和食品级批准润滑剂。
10.如前述权利要求中任一项所述的式(I)的THF酯作为润滑剂的用途。
11.一种减少运动表面之间的摩擦的方法，其包括使所述表面与如权利要求1-9中任一项所述的润滑剂或与如权利要求1-7中任一项所述的式(I)的THF酯接触的步骤。
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