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CN111909170B - 一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件，该化合物的结构式如下所示：

Description

一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致 发光化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，特别涉及一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(EL)是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。有机电致发光器件则是利用上述原理的自发性发光器件，其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点，逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。
有机电致发光器件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。电子传输材料及空穴注入材料或空穴传输材料是阻挡OLED技术全面实用化的较大障碍，其直接限制了器件的发光效率和使用寿命及操作电压等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不断研究和创新高效且长寿命的有机电致发光化合物是至关重要的。
发明内容
针对上述技术问题，本发明的一个目的是提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物具有下式的结构：
Figure GDA0003679592390000011
化学式1中：R1～R8彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、磺酸基、磷酸基、COR9、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基，所述R9独立地选自取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基；X1和X2各自独立地选自O，S，Se，S＝O或SO2；
所述卤素包括氟、氯、溴、碘；优选的为氟和氯，更优选的为氟；
所述“取代或非取代的”中“取代”指经以下的至少一个取代基取代：氘、卤素、腈基、羟基、羰基、硝基；优选为被氟、三氟甲基、腈基全取代。
进一步的，所述有机电致发光化合物具有化学式2或者化学式3的结构：
Figure GDA0003679592390000021
化学式2中：R1～R2彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、磺酸基、磷酸基、COR9、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基，R9独立地选自取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基；X1和X2各自独立地选自O，S，Se，S＝O或SO2；
化学式3中：R1～R4彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、磺酸基、磷酸基、COR9、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基，R9独立地选自取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基；X1和X2各自独立地选自O，S，Se，S＝O或SO2；
所述卤素包括氟、氯、溴、碘；优选为氟和氯，更优选的为氟；
所述“取代或非取代的”中“取代”指经以下的至少一个取代基取代：氘、卤素、腈基、羟基、羰基、硝基；优选为被氟、三氟甲基、腈基全取代。
进一步的，所述有机电致发光化合物如下式1-40任意一项所示：
Figure GDA0003679592390000031
本发明的另一个目的是提供一种化学式2所示的有机电致发光化合物的制备方法，该方法的合成路线如下：
Figure GDA0003679592390000041
具体制备步骤如下：
(1)中间体C的制备：将化合物A和化合物B分别溶解在少量的四氢呋喃溶剂当中，将氢化锂加入到四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物B的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物A的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系温度升至25℃，反应15h；然后将反应后的溶液倒入冰水中，用浓盐酸将反应后的溶液pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到化合物C；
(2)终产物化学式2的合成：将中间体C加入到二氯甲烷溶剂中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，反应结束后将反应液真空浓缩，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到化学式2所示的有机电致发光化合物。
本发明的第三个目的是提供一种化学式3所示的有机电致发光化合物的制备方法，该方法的合成路线如下：
Figure GDA0003679592390000042
具体制备步骤如下：
(1)中间体F的合成：将化合物D和化合物E分别溶解在少量的四氢呋喃溶剂当中，将氢化锂加入到四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物E的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物D的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系的温度升至25℃，反应15h；然后将反应体系倒入冰水中，用浓盐酸将反应后溶液的pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去反应后溶液中的溶剂后得到化合物F；
(2)中间体G的合成：将中间体F溶解在四氢呋喃溶剂中，冷却至-78℃，变搅拌边滴入正丁基锂，并在-78℃条件下搅拌1小时，然后将反应温度缓慢升至室温，并在室温下保持15分钟后再次将反应液冷却至-78℃，并保持30分钟；将含有碘的四氢呋喃溶剂溶液冷却至-78℃后加入到反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜；用饱和氯化铵溶液与反应过夜的反应体系进行淬灭反应，水层用二氯甲烷溶剂萃取，然后将有机相合并，并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加边搅拌，将乙醇中析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到化合物G；
(3)中间体H的合成：将中间体G和化合物I分别溶解在少量的四氢呋喃溶剂当中，将氢化锂加入到四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物I的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有中间体G的四氢呋喃溶液，滴加结束后将温度升至25℃，反应15h；然后将反应体系倒入冰水中，用浓盐酸将反应后溶液的pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到化合物H：
(4)终产物化学式3的合成：将中间体H加入到二氯甲烷溶剂中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，然后将反应液真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到化学式3所示的有机电致发光化合物。
本发明的最后一个目的是提供一种有机电致发光器件，包含上述有机电致发光化合物。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的含有有机电致发光化合物的制备方法，合成步骤简单，产物提纯容易、纯度高、产率高。
(2)应用本发明提供的有机电致发光化合物作为空穴注入层材料，所制得的有机电致发光器件驱动电压明显降低，发光效率以及驱动寿命得到显著提高。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例一有机光电材料的制备
实施例1
一种有机电致发光化合物1，即编号为1的化合物，化学合成反应式如下：
Figure GDA0003679592390000061
有机电致发光化合物1的具体制备步骤如下：
(1)中间体C-1的合成：将32.9mmol的化合物A-1溶解于30ml的四氢呋喃溶剂中，131.6mmol的化合物B-1溶解于300ml的四氢呋喃溶剂，131.6mmol的氢化锂加入到300ml的四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物B-1的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物A-1的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系温度升至25℃，反应15h；然后将反应后的溶液导入冰水中，用浓盐酸将反应后的溶液pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到11.19g化合物C-1，收率为85％；
(2)终产物化合物1的合成：将27.0mmol的中间体C-1加入到300ml的二氯甲烷溶剂中，然后加入64.8mmol的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，然后将反应液真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到7.62g的有机电致发光化合物1，产品收率为72％。
实施例2
一种有机电致发光化合物2，即编号为2的化合物，化学合成反应式如下：
Figure GDA0003679592390000071
有机电致发光化合物2的具体制备步骤如下：
(1)中间体C-2的合成：将32.9mmol的化合物A-2溶解于30ml的四氢呋喃溶剂中，131.6mmol的化合物B-2溶解于300ml的四氢呋喃溶剂，131.6mmol的氢化锂加入到300ml的四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物B-2的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物A-2的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系温度升至25℃，反应15h；然后将反应后的溶液导入冰水中，用浓盐酸将反应后的溶液pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到19.55g化合物C-2，收率为83.44％；
(2)终产物化合物2的合成：将27.0mmol的中间体C-2加入到300ml的二氯甲烷溶剂中，然后加入64.8mmol的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，然后将反应液真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到17.2g的有机电致发光化合物2，产品收率为92.1％。
实施例3
一种有机电致发光化合物8，即编号为8的化合物，化学合成反应式如下：
Figure GDA0003679592390000072
有机电致发光化合物8的具体制备步骤如下：
(1)中间体F-8的合成：将66.7mmol化合物D-8溶解于40ml的四氢呋喃溶剂中，133.4mmol化合物E-8溶解在400ml的四氢呋喃溶剂中，133.4mmol的氢化锂加入到400ml四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物E-8的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物D-8的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系的温度升至25℃，反应15h；然后将反应体系倒入冰水中，用浓盐酸将反应后溶液的pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去反应后溶液中的溶剂后得到16.6g的化合物F-8，收率为91.5％。
(2)中间体G-8的合成：将60mmol的化合物F-8溶解在40ml的四氢呋喃溶剂中，冷却至-78℃，变搅拌边滴入52.8ml的正丁基锂，并在-78℃条件下搅拌1小时，然后将反应温度缓慢升至室温，并在室温下保持15分钟后再次将反应液冷却至-78℃，并保持30分钟；将10ml含有30mmol碘的四氢呋喃溶剂溶液冷却至-78℃后加入到反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜；用饱和氯化铵溶液与反应过夜的反应体系进行淬灭反应，水层用二氯甲烷溶剂萃取，然后将有机相合并，并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到200ml的冷乙醇中，边滴加边搅拌，将乙醇中析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到25.1g的化合物G-8，收率为79.86％。
(3)中间体H-8的合成：将45.0mmol的化合物G-8溶解在40ml的四氢呋喃溶剂中，133.4mmol的化合物I-8溶解在400ml的四氢呋喃溶剂当中，将133.4mmol的氢化锂加入到400ml的四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物I-8的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物G-8的四氢呋喃溶液，滴加结束后将温度升至25℃，反应15h；然后将反应体系倒入冰水中，用浓盐酸将反应后溶液的pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到22.05g的化合物H-8，收率为85.37％。
(4)终产物化合物8的合成：将38mmol的化合物H-8加入到200ml的二氯甲烷溶剂中，然后加入91.2mmol的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，然后将反应液真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到200ml的冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到18.5g的有机电致发光化合物8，收率为92.33％。
实施例4-9
有机电致发光化合物3、9、11、16、18、20的制备方法与上述实施例相同，在此不一一赘述，在各个实施例中质谱检测结果如下表1中所示：
表1
化合物 分子式 质谱计算值 质谱测试值
化合物3 C<sub>14</sub>F<sub>4</sub>N<sub>4</sub>S<sub>2</sub> 363.95 363.88
化合物9 C<sub>28</sub>F<sub>10</sub>N<sub>6</sub>S<sub>2</sub> 673.95 673.98
化合物16 C<sub>22</sub>F<sub>4</sub>N<sub>12</sub>S<sub>2</sub> 571.97 571.83
化合物18 C<sub>26</sub>F<sub>12</sub>N<sub>12</sub>S<sub>2</sub> 771.96 771.91
化合物20 C<sub>38</sub>H<sub>12</sub>F<sub>8</sub>N<sub>4</sub>S<sub>2</sub> 740.04 740.10
实施例二有机电致发光器件的制备
实施例10有机电致发光器件1的制备
具体步骤如下：
(1)将费希尔公司涂层厚度为
Figure GDA0003679592390000091
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次，超声波洗涤30min，然后用蒸馏水反复清洗3次，超声波洗涤15min，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇按顺序超声波洗涤，然后干燥，转移到等离子体清洗机里洗涤5min，将上述基板洗涤5分钟；
(2)将步骤(1)获得的阳极(氧化铟锡(ITO)电极)底板装载到真空蒸镀机中，将化合物1和N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺按照重量比为1:9的比例真空蒸镀到阳极(氧化铟锡(ITO)电极)上，蒸镀速度保持
Figure GDA0003679592390000092
形成约45nm厚度的空穴注入层；
(3)将步骤(2)获得的真空注入层上，真空蒸镀[二-[4-(N，N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷，形成约50nm厚度的空穴传输层；
(4)将步骤(3)获得的空穴传输层上，真空蒸镀约10nm厚度的有机发光层，其中包括90％的4，4′-双(咔唑-9-基)-联苯作为发光主体材料，以及掺杂有10％二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)(Ir(ppy)2(acac))的发光材料；
(5)将步骤(4)获得的有机发光层上，真空蒸镀化合物Alq3，蒸镀速度为
Figure GDA0003679592390000093
形成约35nm电子传输层；
(6)将步骤(5)获得的电子传输层上，真空蒸镀阴极，所述阴极为约100nm厚度的铝，获得有机电致发光器件。
实施例11-实施例18有机电致发光器件2-9的制备
有机致电致发光器件2-9的制备方法如上述实施例10中有机致电致发光器件1的制备方法一致，唯一的区别就是将空穴注入层的化合物1分别替换成化合物2、3、8、9、11、16、18、20。
对比实施例1有机电致发光器件1′的制备
按照实施例10相同的方法制备有机电致发光器件1′，唯一区别就是将空穴注入层中化合物1替换成现有技术中常用到的有机电致发光化合物NDP-9，其化合物结构如下所示：
Figure GDA0003679592390000101
试验例1有机电致发光器件发光特性及使用寿命测试
对有机电致发光器件1-9以及有机电致发光器件1′加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，并在1000cd/m2的基准灰度下利用McScience公司的寿命测定装置测定了T95的寿命。
在上述试验例中，检测各有机电致发光器件所得到的驱动电压、亮度、发光效率和寿命，结果如下表3中所示：
表2
Figure GDA0003679592390000102
Figure GDA0003679592390000111
由表2可以看出，使用本发明提供的有机电致发光化合物作为空穴注入层的有机电致发光器件，与传统有机电致发光化合物NDP-9所制备成的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有下式的结构：
Figure FDA0003679592380000011
化学式1中：R1～R8彼此独立地选自氟、氰基、三氟甲基、取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基；X1和X2各自独立地选自O或S；
所述取代指被氟、三氟甲基、腈基全取代。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于：所述有机电致发光化合物具有化学式2或者化学式3的结构：
Figure FDA0003679592380000012
化学式2中：R1～R2彼此独立地选自氟、氰基、三氟甲基、取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基；X1和X2各自独立地选自O或S；
化学式3中：R1～R4彼此独立地选自氟、氰基、三氟甲基、取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基；X1和X2各自独立地选自O或S。
3.根据权利要求1或2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于：所述有机电致发光化合物如下任意一项所示：
Figure FDA0003679592380000013
Figure FDA0003679592380000021
Figure FDA0003679592380000031
4.一种权利要求2所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于：化学式2所示的有机电致发光化合物的合成路线如下：
scheme 1
Figure FDA0003679592380000032
具体制备步骤如下：
(1)中间体C的制备：将化合物A和化合物B分别溶解在少量的四氢呋喃溶剂当中，将氢化锂加入到四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物B的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物A的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系温度升至25℃，反应15h；然后将反应后的溶液倒入冰水中，用浓盐酸将反应后的溶液pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到化合物C；
(2)终产物化学式2的合成：将中间体C加入到二氯甲烷溶剂中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，反应结束后将反应液真空浓缩，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到化学式2所示的有机电致发光化合物。
5.一种权利要求2所述的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于：化学式3所示的有机电致发光化合物的合成路线如下：
Figure FDA0003679592380000041
具体制备步骤如下：
(1)中间体F的合成：将化合物D和化合物E分别溶解在少量的四氢呋喃溶剂当中，将氢化锂加入到四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物E的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有化合物D的四氢呋喃溶液，滴加结束后将反应体系的温度升至25℃，反应15h；然后将反应体系倒入冰水中，用浓盐酸将反应后溶液的pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去反应后溶液中的溶剂后得到化合物F；
(2)中间体G的合成：将中间体F溶解在四氢呋喃溶剂中，冷却至-78℃，边搅拌边滴入正丁基锂，并在-78℃条件下搅拌1小时，然后将反应温度缓慢升至室温，并在室温下保持15分钟后再次将反应液冷却至-78℃，并保持30分钟；将含有碘的四氢呋喃溶剂溶液冷却至-78℃后加入到反应液中，加入完毕后移去冷浴并搅拌过夜；用饱和氯化铵溶液与反应过夜的反应体系进行淬灭反应，水层用二氯甲烷溶剂萃取，然后将有机相合并，并依次用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加边搅拌，将乙醇中析出的固体抽滤、洗涤、烘干，得到化合物G；
(3)中间体H的合成：将中间体G和化合物I分别溶解在少量的四氢呋喃溶剂当中，将氢化锂加入到四氢呋喃溶剂中，冷却至0℃；在0℃的条件下将含有化合物I的四氢呋喃溶液缓慢的滴加到含有氢化锂的四氢呋喃溶液当中，升温至室温后反应30min，再将反应体系冷却至0℃，然后向反应体系中滴加含有中间体G的四氢呋喃溶液，滴加结束后将温度升至25℃，反应15h；然后将反应体系倒入冰水中，用浓盐酸将反应后溶液的pH值调到1.0左右，然后用乙酸乙酯萃取三次，并将萃取后的有机相合并混匀，依次用饱和食盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，除去溶剂后得到化合物H；
(4)终产物化学式3的合成：将中间体H加入到二氯甲烷溶剂中，然后加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，在室温下搅拌10小时，然后将反应液真空浓缩至二氯甲烷溶剂剩余少许，将浓缩后的溶液滴加到冷乙醇中，边滴加搅拌，将析出的固体抽滤、洗涤、烘干，最后将烘干后的固体经甲苯重结晶和真空升华得到化学式3所示的有机电致发光化合物。
6.一种有机电致发光器件，包含权利要求1-3任意一项所述的有机电致发光化合物或者权利要求4-5任意一项所制备的有机电致发光化合物。
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