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CN111777590A - 2-噻吩甲醛新合成方法 - Google Patents

2-噻吩甲醛新合成方法 Download PDF

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孟明飞
吴水亮
靳洪欣
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JIANGSU DIPU TECHNOLOGY Co.,Ltd.
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LIANYUNGANG HONGYE CHEMICAL CO Ltd
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Abstract

本发明提供了本发明提供了一种2‑噻吩甲醛新合成方法，将噻吩和N,N‑二甲基甲酰胺放入反应器中，滴加氯化亚砜发生亲电反应得到2‑噻吩甲醛，其反应方程式为：
Figure DDA0002615120580000011
。本发明2‑噻吩甲醛新合成方法水解时反应液滴入水中，反应温和，提高了可操作性及安全性，反应过程中生成二氧化硫及氯化氢气体，在反应工程总直接排出，先用水喷淋吸收，得到副产的盐酸，再用液碱喷淋吸收，中和吸收后得到亚硫酸钠盐，相对于现有工艺减少了三废处理、设备投入、人工投入等环节的成本，增加的该产品的技术先进性。

Description

2-噻吩甲醛新合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及2-噻吩甲醛新合成方法。
背景技术
2-噻吩甲醛又称2-甲基噻吩，本品为具有杏仁气味的液体。2-噻吩甲醛是一种重要的医药中间体，用来在有机化合物中引入噻吩基团，广泛应用于合成医药上，如保肝药替尼酮(分子式为C16H14OS2)，就是由2-噻吩甲醛与环己酮反应制得，目前国内已有该药的生产。又如抗虫灵噻嘧啶(Pyrantel)，它由2-噻吩甲醛与氰基乙酸合成3-噻吩-2-基丙烯腈，在硫酸作用下合成3-噻吩-2-基丙烯酰胺，再与1，2-氧硫杂戊环-2，2-二氧化物合成制得，该物质是一种广谱高效驱肠寄生虫药48]。再如抗肿瘤药替尼泊苷，它也是2-噻吩甲醛为原料合成的。所以对于2-噻吩甲醛的合成研究一直受到人们的广泛关注。
现有技术2-噻吩甲醛有多种合成方法，文献Zh.Org.Khim,1966,2(12),2197-201公开了由2-噻吩甲酰氯制备2-噻吩甲醛，该方法先由噻吩合成2-噻吩甲酰氯，然后再合成2-噻吩甲醛，需两步反应，反应中所使用的特丁醇铝钠较贵，收率不高。J.Am.Chem.Soc.1997,119,12661-12662公开了由2-噻吩甲醇制备2-噻吩甲醛，该方法先由噻吩合成2-噻吩甲醇，其后氧化得到2-噻吩甲醛，也需两步反应且收率较低。反应中用到了Ru催化剂，成本高。公布号为WO00/12457的日本发明专利公开了由2-噻吩甲酸还原制备2-噻吩甲醛，该方法先由噻吩合成2-噻吩甲酸，然后还原得2-噻吩甲醛，步骤较多，收率不高，反应所用的Pd(PPh3)4和(t-BuCO)2价格较贵。公开号为EP0439404的欧洲发明专利公开了将噻吩和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)放入反应瓶中，滴加三氯氧磷发生亲电反应得到2-噻吩甲醛，其反应方程式为：
Figure BDA0002615120560000021
该方法所用的原料DMF、POCl3价格均较低，所得产物收率中等，工艺成熟，是目前工业化生产所采用的方法。但是该方法依然具有以下缺点：(1)该合成路线原料中有N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷，反应后废水中总氮、磷含量高，废水难处理，增加废水系统处理负荷；(2)该合成路线需要用冰水猝灭，反应剧烈，温度控制要求高，对设备要求高，增加了生产操作成本；(3)该合成路线水及液碱用量大，导致废水量大，含磷酸盐、二甲胺盐及氯化钠等多种废盐，导致混合废盐多，三废处理成本较高。因此，亟需一种2-噻吩甲醛新合成方法，以满足2-噻吩甲醛的生产合成。
发明内容
本发明目的是为了弥补已有技术缺陷，提供一种2-噻吩甲醛新合成方法，该方法可操作性及安全性高，产品得出率高，减少了三废处理、设备投入、人工投入等环节的成本。
为实现上述目的，本发明通过以下方案予以实现：
本发明提供了一种2-噻吩甲醛新合成方法，将噻吩和N,N-二甲基甲酰胺放入反应器中，滴加氯化亚砜发生亲电反应得到2-噻吩甲醛，其反应方程式为：
Figure BDA0002615120560000022
优选地，2-噻吩甲醛新合成方法具体包括以下步骤：
(1)将N,N-二甲基甲酰胺和噻吩分别投入反应器中，备好氯化亚砜准备滴加；
(2)当内温度降温至20-30℃左右时，开始缓慢滴加氯化亚砜，保持反应温度在20-30℃，滴加完毕后，升温，控制温度在70-85℃，保温3-5h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(3)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴入水中，控温20-30℃，滴加完毕后，使用有机溶剂萃取三次，水层去回收二甲胺盐酸盐，有机相合并，用碱液洗涤，有机相脱溶得2-噻吩甲醛粗品；
(4)将2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品。
优选地，步骤(2)中滴加氯化亚砜时保持温度在25-28℃。
优选地，步骤(2)中升温至75-80℃。
优选地，步骤(2)中保温4h。
优选地，步骤(3中)有机溶剂为氯仿，碱液为碳酸氢钠溶液。
本发明的有益效果是：
(1)本发明2-噻吩甲醛新合成方法中水解时反应液滴入水中，反应温和，提高了可操作性及安全性。
(2)本发明2-噻吩甲醛新合成方法反应过程中生成二氧化硫及氯化氢气体，在反应工程总直接排出，先用水喷淋吸收，得到副产的盐酸，再用液碱喷淋吸收，中和吸收后得到亚硫酸钠盐。
(3)本发明2-噻吩甲醛新合成方法废水中二甲胺盐酸盐易回收，可得副产二甲胺盐酸盐。
(4)本发明2-噻吩甲醛新合成方法废水中特征因子含量较小，废水易处理，环保成本大大减少。
(5)本发明2-噻吩甲醛新合成方法相对于现有工艺，减少了三废处理，设备投入，人工投入等环节的成本，增加的该产品的技术先进性。
附图说明
图1为本发明实施例1中制得的2-噻吩甲醛的氢谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
一种2-噻吩甲醛新合成方法，将噻吩和N,N-二甲基甲酰胺放入反应器中，滴加氯化亚砜发生亲电反应得到2-噻吩甲醛，其反应方程式为：
Figure BDA0002615120560000041
实施例1
2-噻吩甲醛新合成方法具体包括以下步骤：
(1)向四口瓶中加入噻吩10g(0.119mol)，N,N-二甲基甲酰胺12g(0.164mol)搅拌；
(2)当混合液温度降低至25℃，缓慢滴加氯化亚砜19.5g(0.164mol)，保持反应温度在25℃，滴加完毕升温至78℃，保温反应4h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(3)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴加进入水中，控温25℃，滴加完毕后，加入氯仿萃取3次，有机相合并，用碳酸氢钠溶液洗涤一次，有机相蒸馏脱溶，得2-噻吩甲醛粗品，
(4)将2-噻吩甲醛粗品粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品11.8g。
通过核磁鉴定其结构，得到氢谱图如图1所示，与标准图对比，证明产物为2-噻吩甲醛。HNMR(CDC13，400MHz)，8：9.938～9.954(m，1H，-CHO)，7.763～7.801(m，2H，噻吩环3，4位H)，7.201～7.227(m，1H，噻吩环5位H)。计算得到2-噻吩甲醛摩尔收率88.53％。
实施例2
2-噻吩甲醛新合成方法具体包括以下步骤：
(1)向四口瓶中加入噻吩12g(0.143mol)，N,N-二甲基甲酰胺15g(0.205mol)搅拌；
(2)当混合液温度降低至25℃，缓慢滴加氯化亚砜20g(0.168mol)，保持反应温度在28℃，滴加完毕升温至75℃，保温反应4h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(4)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴加进入水中，控温28℃，滴加完毕后，加入氯仿萃取3次，有机相合并，用碳酸氢钠溶液洗涤一次，有机相蒸馏脱溶，得2-噻吩甲醛粗品，
(4)将2-噻吩甲醛粗品粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品14.3g。
计算得到2-噻吩甲醛摩尔收率89.24％。
实施例3
2-噻吩甲醛新合成方法具体包括以下步骤：
(1)向四口瓶中加入噻吩17g(0.202mol)，N,N-二甲基甲酰胺11g(0.150mol)搅拌；
(2)当混合液温度降低至26℃，缓慢滴加氯化亚砜18g(0.151mol)，保持反应温度在25℃，滴加完毕升温至80℃，保温反应3h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(5)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴加进入水中，控温28℃，滴加完毕后，加入氯仿萃取3次，有机相合并，用碳酸氢钠溶液洗涤一次，有机相蒸馏脱溶，得2-噻吩甲醛粗品，
(4)将2-噻吩甲醛粗品粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品14.42g。
计算得到2-噻吩甲醛摩尔收率85.76％。
实施例4
2-噻吩甲醛新合成方法具体包括以下步骤：
(1)向四口瓶中加入噻吩11g(0.131mol)，N,N-二甲基甲酰胺14g(0.192mol)搅拌；
(2)当混合液温度降低至22℃，缓慢滴加氯化亚砜21.5g(0.181mol)，保持反应温度在29℃，滴加完毕升温至70℃，保温反应4h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(6)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴加进入水中，控温25℃，滴加完毕后，加入氯仿萃取3次，有机相合并，用碳酸氢钠溶液洗涤一次，有机相蒸馏脱溶，得2-噻吩甲醛粗品，
(4)将2-噻吩甲醛粗品粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品12.74g。
计算得到2-噻吩甲醛摩尔收率86.74％。
实施例5
2-噻吩甲醛新合成方法具体包括以下步骤：
(1)向四口瓶中加入噻吩15g(0.178mol)，N,N-二甲基甲酰胺12g(0.164mol)搅拌；
(2)当混合液温度降低至28℃，缓慢滴加氯化亚砜20.5g(0.172mol)，保持反应温度在26℃，滴加完毕升温至75℃，保温反应4h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(7)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴加进入水中，控温28℃，滴加完毕后，加入氯仿萃取3次，有机相合并，用碳酸氢钠溶液洗涤一次，有机相蒸馏脱溶，得2-噻吩甲醛粗品，
(4)将2-噻吩甲醛粗品粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品16.37g。
计算得到其摩尔收率89.03％。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明的具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。

Claims (6)

1.一种2-噻吩甲醛新合成方法，其特征在于，将噻吩和N,N-二甲基甲酰胺放入反应器中，滴加氯化亚砜发生亲电反应得到2-噻吩甲醛，其反应方程式为：
Figure FDA0002615120550000011
2.根据权利要求1所述的2-噻吩甲醛新合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
(1)将N,N-二甲基甲酰胺和噻吩分别投入反应器中，备好氯化亚砜准备滴加；
(2)当内温度降温至20-30℃左右时，开始缓慢滴加氯化亚砜，保持反应温度在20-30℃，滴加完毕后，升温，控制温度在70-85℃，保温3-5h，反应过程中产生的尾气用水吸收；
(3)反应完毕后降温，将反应液缓慢滴入水中，控温20-30℃，滴加完毕后，使用有机溶剂萃取三次，水层去回收二甲胺盐酸盐，有机相合并，用碱液洗涤，有机相脱溶得2-噻吩甲醛粗品；
(4)将2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏及精馏，得2-噻吩甲醛成品。
3.根据权利要求2所述的2-噻吩甲醛新合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中滴加氯化亚砜时保持温度在25-28℃。
4.根据权利要求2所述的2-噻吩甲醛新合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中升温至75-80℃。
5.根据权利要求2所述的2-噻吩甲醛新合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中保温4h。
6.根据权利要求2所述的2-噻吩甲醛新合成方法，其特征在于，所述步骤(3)中有机溶剂为氯仿，碱液为碳酸氢钠溶液。
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