CN111253221B - 一种大麻二酚分离纯化的方法 - Google Patents
一种大麻二酚分离纯化的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111253221B CN111253221B CN202010107537.3A CN202010107537A CN111253221B CN 111253221 B CN111253221 B CN 111253221B CN 202010107537 A CN202010107537 A CN 202010107537A CN 111253221 B CN111253221 B CN 111253221B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cannabidiol
- eluent
- column
- separating
- flow rate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/004—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from plant material or from animal material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
本发明公开了一种大麻二酚分离纯化的方法,将含有大麻二酚的母液上样到含有固体吸附材料的色谱分离柱中,用洗脱液洗脱,收集洗脱液,将洗脱液蒸发结晶,即得。固体吸附材料的粒径为5~50μm、比表面积400~1000m2/g、孔径为80~1000A、孔容为0.6~1.2cm3/g。优势:(1)本发明对设备要求低,控制在3Mpa以内,为工业化提供可能;且分离效率高,大麻二酚纯度高于99.5%;(2)采用一步提纯,不需要通过活性炭、大孔吸附树脂除杂,更便捷。(3)采用高分子材料,更耐酸、耐碱。(4)洗脱液的用量较少,当洗脱液的流速为0.3BV/min,6个柱体积可以全部将大麻二酚洗脱出来。
Description
技术领域
本发明涉及一种大麻二酚分离纯化的方法,属于生物基原材料分离纯化技术领域。
背景技术
大麻属于大麻科大麻属一年生草本植物,广泛分布于世界各地(栽培或者野生)。我国具有悠久的大麻栽培历史,目前我国大麻栽培主要集中于云南和东北,资源丰富。
目前的研究表明大麻杆物质和大麻叶中含有已知大麻素类的化学物质70多种,其中大麻二酚(CBD)和四氢大麻酚(THC)含量最高。四氢大麻酚(THC)是一种可以使人致幻成瘾的活性物质成分,这使得大麻成为毒品的主要原因。然而大麻二酚(CBD)是一种非毒性且非成瘾的活性成分,也可以阻隔四氢大麻酚(THC)对人体神经系统的影响,同时对于抗焦虑、抗失眠、镇痛、抗惊厥、阿尔茨海默病具有很好的疗效,并且对于口腔类疾病、糖尿病、风湿类疾病等具有很好的临床应用前景。
目前针对大麻系列产品分离纯化过程的研究主要涉及两个方面:1、浸提:即从大麻植株中将大麻的有效化学成分用溶剂萃取出来;2、分离纯化:即使用吸附材料对1的萃取液进行吸附—解吸附过程从而达到分离大麻二酚(CBD)和四氢大麻酚(THC)的目的,同时对杂质进行分离得到一定纯度的大麻二酚(CBD)系列产品。
赵平岭在专利一种提取工业大麻叶中大麻二酚的方法(CN 109232191 A)中使用细胞壁分解酶纤维素酶和果胶酶混合液对大麻叶进行水解,将水解液进行萃取、旋转、离心处理,然后再使用活性炭脱色、旋蒸、氯仿溶解后过膜即可得到工业大麻二酚溶液。张伟东等人在专利一种提取大麻二酚的萃取方法(CN 110156569 A)中使用超临界二氧化碳萃取装置对大麻植株中的大麻二酚进行萃取,再使用超微过滤膜对萃取液进行过滤得到目标产物大麻二酚,纯度可达到28%以上。邓秋云在专利一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法(CN 1099423380 A)中使用醇提水沉、大孔树脂吸附、高速逆流色谱分离工艺相结合从大麻花叶中分离得到高纯度的大麻二酚。栾云鹏在专利一种环保高效的大麻二酚纯化工艺(CN 110066217)中使用超临界流体色谱系统,采用C18、C8为固定相,超临界二氧化碳为流动相,甲醇、乙醇、乙腈为夹带剂,分离纯化得到大麻二酚产品。屈晓宇等人在一种工业大麻中大麻二酚的分离纯化方法(CN 110143855 A)使用氧化铝作为填料,环己烷、石油醚、乙酸乙酯或丙酮作为流动相,分离纯化得到大麻二酚系列产品。张树权等人在一种大麻二酚的提取纯化方法(CN 110734359 A)中使用氩超临界流体色谱法进行纯化,但其柱床压力较高,基本在7个MPa以上,而较高的柱压不仅对设备要求比较高,且一旦泄露,较为危险)。相关专利还有很多,在此不一一列举。但是这些专利中的方法和工艺都存在着各自局限性。综上所述当前研究的工艺主要存在以下3个方面的局限性:1、所得到的大麻二酚纯度达不到要求;2、色谱分离技术所涉及的C18、氧化铝、硅胶填料本身成本很高且国内技术不成熟,且这些材料的柱床压力均比较高,对于设备要求很高,很难做的工业化生产;3、所使用的洗脱剂体系太过复杂,且用量不确定,有一定的环保压力。
发明内容
发明目的:本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足,提供一种大麻二酚分离纯化的方法。
发明思路:本发明的技术思路主要是根据反向高效液相色谱法原理,目的在于解决大麻植株浸提液或大麻油中大麻二酚分离纯化的现实问题。本发明适合工业化工业大麻中分离纯化大麻二酚,技术工艺合理可控、对设备要求低、分离效率高,所得大麻二酚纯度高于99.5%。
为了解决上述技术问题,本发明公开了一种大麻二酚分离纯化的方法,其包括如下步骤:(1)取固体吸附材料作为固定相装柱,将含有大麻二酚的母液上样到含有固体吸附材料的色谱分离柱中,控制色谱柱中上样体积和上样流速,完成样品上样吸附,吸附过程中,色谱分离柱的压力低于1.5 MPa;(2)用洗脱液进行等度洗脱,收集洗脱液,洗脱过程中,色谱分离柱的压力也低于1.5 MPa;(3)将洗脱液蒸发结晶,即得大麻二酚。
步骤(1)中,所述的固体吸附材料为PS10-100吸附材料(购自南京亘闪生物科技有限公司),其是以苯乙烯-二乙烯苯共聚物为骨架结构的固体颗粒物。相比于C18和三氧化二铝材料,本发明采用高分子材料具有一定溶胀性(溶胀比5%-10%),因此,会有效降低柱压。
步骤(1)中,所述的PS10-100吸附材料的粒径为5~50 μm,优选10~20 μm。
步骤(1)中,所述的PS10-100吸附材料的比表面积400~1000 m2/g,优选800~900m2/g。
步骤(1)中,所述的PS10-100吸附材料的孔径为80~1000 A,优选400~600 A。
步骤(1)中,所述的PS10-100吸附材料的孔容为0.6~1.2 cm3/g,优选0.7~0.9 cm3/g。
步骤(1)中,所述的含有大麻二酚的母液为大麻植株浸提液或大麻油原料液;其中,大麻二酚的质量分数为0.1~0.4%(优选0.3%),杂质四氢大麻酚、色素、油脂物。
其中,所述的大麻植株浸提液的制备方法为将大麻植株浸泡于3倍体积的乙醇中,于60℃下超声2 h,再常温浸泡24 h,过滤,即得大麻植株浸提液。
其中,所述大麻油原料液的制备方法为将上述大麻植株浸提液旋转蒸发,得到胶状物,加入少量乙醇直至胶状物完全溶解,所得物料即为大麻油原料液。
步骤(1)中,含有大麻二酚的母液的上样流速为0.2~5 BV/min,优选0.3 BV/min。
步骤(2)中,所述的洗脱液为有机相与水相按照60/40~80/20 v/v(优选70/30 v/v)的混合液;其中,所述的有机相为乙腈、甲醇和乙醇中的任意一种或几种组合。
步骤(2)中,洗脱液的流速为0.2~5 BV/min(优选0.3 BV/min),收集洗脱液的时间为10~30 min;优选的,用紫外检测器对洗脱液进行分析检测,当出现大麻二酚的峰出现时,收集洗脱液。
有益效果:与现有技术相比,本发明具有如下优势:
(1)本发明技术工艺合理可控、对设备要求低、分离效率高,所得大麻二酚纯度高于99.5%;
(2)使用自制PS10-100吸附材料,降低吸附-解吸附过程中的压力,控制在3 Mpa以内,从而降低设备要求,为工业化提供可能;
(3)本发明解吸附液为甲醇、乙醇或乙腈水溶液体系简单、环保便于回收再利用。
(4)本发明中采用一步提纯,不需要通过活性炭、大孔吸附树脂除杂,更为便捷。
(5)本发明采用高分子材料,其相对于C18材料更耐酸、耐碱。
(6)本发明洗脱液的用量较少,当洗脱液的流速为0.3 BV/min,6个柱体积可以全部将大麻二酚洗脱出来。
附图说明
图1为工业大麻浸提液高效液相色谱图。
图2为PS10-100对大麻二酚(CBD)和四氢大麻酚(THC)分离色谱图。
图3为PS10-100对工业大麻分离色谱图(16 min~23 min为大麻二酚收集时间)。
图4为所得大麻二酚(CBD)产品高效液相色谱图。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的内容仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
检测方法如下:
色谱柱:C18,4.6×150 mm,5 μm
流动相:A:乙腈 B:0.1%三氟乙酸水溶液 A/B=70/30 v/v
检测波长:UV-220 nm
柱温:40℃
流速:1 mL/min
进样量:20 μL。
图2是PS10-100对大麻二酚(CBD)和四氢大麻酚(THC)分离色谱图,其是将标准品CBD和THC按照质量比3/2配置,从图2可以看出本发明的材料是可以分离CBD和THC。
实施例1
1、取PS10-100吸附材料作(粒径为10-20 μm、比表面积800-900 m2/g、孔径为400-600 A、孔容为0.7-0.9 cm3/g)为固定相装柱,柱体积为(柱:7.8*300 mm 柱体积大约14.32mL);控制上样流速0.3 BV/min,完成样品上样,上样过程中,柱压力为1.5 Mpa;其中,上样的样品为大麻叶子浸提液(色谱图如图1所示),其中,大麻二酚的质量分数为0.3%,杂质为色素、THC、油脂物。
2、利用甲醇和水的混合溶液作为流动相,甲醇/水=70/30等度洗脱,流速为0.3BV/min,收集16~23 min馏分;其中,洗脱过程中,柱压力为1.3~1.5 MPa,洗脱过程中,馏分的色谱图如图3所示。
3、将步骤(2)中的馏分进行蒸发结晶,即可得到大麻二酚产品,其色谱图如图4所示,具体参数见表1,提取率95%以上。
表1
实施例2
1、取PS10-100吸附材料作(粒径为10-20 μm、比表面积800-900 m2/g、孔径为400-600 A、孔容为0.7-0.9 cm3/g)为固定相装柱,柱体积为(柱:7.8*300 mm 柱体积大约14.32mL);控制上样流速0.3 BV/min,完成样品上样,上样过程中,柱压力为1.5 Mpa;其中,上样的样品为大麻叶子浸提液,其中,大麻二酚的质量分数为0.3%,杂质为色素、THC、油脂物。
2、利用甲醇和水的混合溶液作为流动相,甲醇/水=80/20等度洗脱,流速为0.3BV/min,收集12-20 min馏分;其中,洗脱过程中,柱压力为1.3-1.5 Mpa。
3、将步骤(2)中的馏分进行蒸发结晶,即可得到大麻二酚产品,纯度99.2%,提取率92%。
实施例3
1、取PS10-100吸附材料作(粒径为20-50 μm、比表面积800-1000 m2/g、孔径为400-800 A、孔容为0.7-1 cm3/g)为固定相装柱,柱体积为(柱:7.8*300 mm 柱体积大约14.32 mL);控制上样流速0.3 BV/min,完成样品上样,上样过程中,柱压力为1.5 Mpa;其中,上样的样品为大麻叶子浸提液,其中,大麻二酚的质量分数为0.3%,杂质为色素、THC、油脂物。
2、利用甲醇和水的混合溶液作为流动相,甲醇/水=70/30等度洗脱,流速为0.3BV/min,收集16-23 min馏分;其中,洗脱过程中,柱压力为1.2-1.4 Mpa。
3、将步骤(2)中的馏分进行蒸发结晶,即可得到大麻二酚产品,纯度98.9%,提取率93.2%。
实施例4
1、取PS10-100吸附材料作(粒径为5-10 μm、比表面积800-1000 m2/g、孔径为200-600 A、孔容为0.6-0.8 cm3/g)为固定相装柱,柱体积为(柱:7.8*300 mm 柱体积大约14.32mL);控制上样流速0.3 BV/min,完成样品上样,上样过程中,柱压力为1.8 Mpa;其中,上样的样品为大麻叶子浸提液,其中,大麻二酚的质量分数为0.3%,杂质为色素、THC、油脂物。
2、利用甲醇和水的混合溶液作为流动相,甲醇/水=70/30等度洗脱,流速为0.3BV/min,收集16-23 min馏分;其中,洗脱过程中,柱压力为1.8-2.1 Mpa。
3、将步骤(2)中的馏分进行蒸发结晶,即可得到大麻二酚产品,纯度99.2%,提取率94.2%。
实施例5
1、取PS10-100吸附材料作(粒径为10-20 μm、比表面积800-900 m2/g、孔径为400-600 A、孔容为0.7-0.9 cm3/g)为固定相装柱,柱体积为(柱:7.8*300 mm 柱体积大约14.32mL);控制上样流速0.6 BV/min,完成样品上样,上样过程中,柱压力为1.6 Mpa;其中,上样的样品为大麻叶子浸提液,其中,大麻二酚的质量分数为0.3%,杂质为色素、THC、油脂物。
2、利用甲醇和水的混合溶液作为流动相,甲醇/水=70/30等度洗脱,流速为0.6BV/min,收集12-20 min馏分;其中,洗脱过程中,柱压力为1.5-1.7 Mpa。
3、将步骤(2)中的馏分进行蒸发结晶,即可得到大麻二酚产品,纯度99.1%,提取率91.8%。
实施例6
1、取PS10-100吸附材料作(粒径为50-100 μm、比表面积300-800 m2/g、孔径为500-900 A、孔容为0.7-0.9 cm3/g)为固定相装柱,柱体积为(柱:7.8*300 mm 柱体积大约14.32 mL);控制上样流速0.3 BV/min,完成样品上样,上样过程中,柱压力为0.9 Mpa;其中,上样的样品为大麻叶子浸提液,其中,大麻二酚的质量分数为0.3%,杂质为色素、THC、油脂物。
2、利用甲醇和水的混合溶液作为流动相,甲醇/水=70/30等度洗脱,流速为0.3BV/min,收集16-23 min馏分;其中,洗脱过程中,柱压力为0.8-1.2 Mpa。
3、将步骤(2)中的馏分进行蒸发结晶,即可得到大麻二酚产品,纯度76.9%,提取率72.6%。
本发明提供了一种大麻二酚分离纯化的方法的思路及方法,具体实现该技术方案的方法和途径很多,以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。
Claims (3)
1.一种大麻二酚分离纯化的方法,其特征在于,将含有大麻二酚的母液上样到含有固体吸附材料的色谱分离柱中,用洗脱液洗脱,收集洗脱液,将洗脱液蒸发结晶,即得大麻二酚;
其中,所述的固体吸附材料是以苯乙烯-二乙烯苯共聚物为骨架结构;
其中,所述的固体吸附材料的粒径为5~50 μm,比表面积400~1000 m2/g,孔径为80~1000A,孔容为0.6~1.2 cm3/g;
其中,所述含有大麻二酚的母液的上样流速为0.2~5 BV/min;
其中,所述的洗脱液为有机相与水相按照60/40~80/20 v/v的混合液;
其中,所述有机相为甲醇和乙醇中的任意一种或两种组合;
其中,所述洗脱液的流速为0.2~5 BV/min。
2.根据权利要求1所述的大麻二酚分离纯化的方法,其特征在于,所述的含有大麻二酚的母液中,大麻二酚的质量分数为0.1~0.4%。
3.根据权利要求1所述的大麻二酚分离纯化的方法,其特征在于,收集洗脱液的时间为12~20 min。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010107537.3A CN111253221B (zh) | 2020-02-21 | 2020-02-21 | 一种大麻二酚分离纯化的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010107537.3A CN111253221B (zh) | 2020-02-21 | 2020-02-21 | 一种大麻二酚分离纯化的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111253221A CN111253221A (zh) | 2020-06-09 |
CN111253221B true CN111253221B (zh) | 2021-09-24 |
Family
ID=70951180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010107537.3A Active CN111253221B (zh) | 2020-02-21 | 2020-02-21 | 一种大麻二酚分离纯化的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111253221B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB202011442D0 (en) * | 2020-07-23 | 2020-09-09 | Univ York | Isolation of cannabinoids using mesoporous materials |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106278828A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-01-04 | 云南汉素生物科技有限公司 | 一种从工业大麻花叶中提取大麻二酚的方法 |
CN107011125A (zh) * | 2017-05-06 | 2017-08-04 | 云南汉木森生物科技有限责任公司 | 一种富集大麻二酚的方法 |
CN107337586A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-10 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
CN108314608A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-07-24 | 昆明医科大学第附属医院 | 一种大麻二酚的提取分离方法 |
CN109942380A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-06-28 | 香港同盛实业有限公司 | 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法 |
CN110066216A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-30 | 栾云鹏 | 一种大麻二酚的提取分离方法 |
CN110143853A (zh) * | 2019-05-07 | 2019-08-20 | 栾云鹏 | 一种大麻二酚的工业制备方法 |
CN110156568A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-08-23 | 大兴安岭林格贝寒带生物科技股份有限公司 | 一种富集纯化大麻二酚的方法 |
CN110283049A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 黑龙江鼎恒升药业有限公司 | 富集纯化大麻二酚的新方法 |
CN110283050A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 大兴安岭林格贝寒带生物科技股份有限公司 | 利用超高压技术富集纯化大麻二酚的方法 |
CN110386861A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-29 | 黑龙江鼎恒升药业有限公司 | 从工业大麻里提取大麻二酚的新型工艺方法 |
CN110386860A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-10-29 | 李卫 | 一种大麻二酚的高效提取方法 |
CN110467521A (zh) * | 2019-08-22 | 2019-11-19 | 哈尔滨工业大学 | 一种以工业大麻为原料的大麻二酚(cbd)分离纯化方法 |
CN110590510A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-12-20 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种大麻二酚的制备方法 |
CN110734359A (zh) * | 2019-09-27 | 2020-01-31 | 黑龙江龙麻工业大麻二酚提取有限公司 | 一种大麻二酚的提取纯化方法 |
CN110746275A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-02-04 | 河南汉麻生物科技有限公司 | 一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法 |
-
2020
- 2020-02-21 CN CN202010107537.3A patent/CN111253221B/zh active Active
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106278828A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-01-04 | 云南汉素生物科技有限公司 | 一种从工业大麻花叶中提取大麻二酚的方法 |
CN106831353A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-06-13 | 云南汉素生物科技有限公司 | 一种从大麻中提取大麻二酚的方法 |
CN107011125A (zh) * | 2017-05-06 | 2017-08-04 | 云南汉木森生物科技有限责任公司 | 一种富集大麻二酚的方法 |
CN107337586A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-10 | 黑龙江省科学院大庆分院 | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 |
CN108314608A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-07-24 | 昆明医科大学第附属医院 | 一种大麻二酚的提取分离方法 |
CN109942380A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-06-28 | 香港同盛实业有限公司 | 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备大麻二酚的方法 |
CN110156568A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-08-23 | 大兴安岭林格贝寒带生物科技股份有限公司 | 一种富集纯化大麻二酚的方法 |
CN110066216A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-30 | 栾云鹏 | 一种大麻二酚的提取分离方法 |
CN110143853A (zh) * | 2019-05-07 | 2019-08-20 | 栾云鹏 | 一种大麻二酚的工业制备方法 |
CN110283049A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 黑龙江鼎恒升药业有限公司 | 富集纯化大麻二酚的新方法 |
CN110283050A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 大兴安岭林格贝寒带生物科技股份有限公司 | 利用超高压技术富集纯化大麻二酚的方法 |
CN110386861A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-29 | 黑龙江鼎恒升药业有限公司 | 从工业大麻里提取大麻二酚的新型工艺方法 |
CN110386860A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-10-29 | 李卫 | 一种大麻二酚的高效提取方法 |
CN110467521A (zh) * | 2019-08-22 | 2019-11-19 | 哈尔滨工业大学 | 一种以工业大麻为原料的大麻二酚(cbd)分离纯化方法 |
CN110590510A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-12-20 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种大麻二酚的制备方法 |
CN110734359A (zh) * | 2019-09-27 | 2020-01-31 | 黑龙江龙麻工业大麻二酚提取有限公司 | 一种大麻二酚的提取纯化方法 |
CN110746275A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-02-04 | 河南汉麻生物科技有限公司 | 一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111253221A (zh) | 2020-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11267775B2 (en) | Method for preparing cannabidiol by separation and purification using high-speed countercurrent chromatography | |
CN101336949B (zh) | 从白子菜中提取多糖和黄酮的方法 | |
CN105294790A (zh) | 一种从甜叶菊中提取高纯度甜叶菊糖苷的方法 | |
CN111960930A (zh) | 一种从工业大麻花叶中分离纯化大麻二酚的方法 | |
CN106967137B (zh) | 一种大孔树脂联用制备液相色谱分离高纯度橄榄苦苷的方法 | |
CN113754518A (zh) | 一种从工业大麻花叶中高效提纯大麻二酚的方法 | |
CN101274953A (zh) | 从植物中提制科罗索酸的方法 | |
CN107304213B (zh) | 一种罂粟提取物处理方法及设备 | |
CN112010738B (zh) | 一种利用色谱分离生产大麻素化合物的工业化方法 | |
WO2012061984A1 (zh) | 制备芍药内酯苷和芍药苷的方法 | |
CN111253221B (zh) | 一种大麻二酚分离纯化的方法 | |
CN110668923A (zh) | 一种高纯度大麻二酚的提取分离方法 | |
CN110917240B (zh) | 一种从青钱柳中分离多种有效成分的连续化方法 | |
CN102276515B (zh) | 一种脱氧野尻霉素提取方法 | |
CN113512036A (zh) | 一种从川黄柏中提取分离黄柏碱的方法 | |
CN1973652A (zh) | 从茶叶中提取茶多酚的方法 | |
CN112479830A (zh) | 从大麻花叶中提取纯化次大麻二酚和大麻二酚的方法 | |
CN107382943B (zh) | 一种亚临界水萃取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法 | |
CN111393539A (zh) | 一种夏秋茶中茶多糖、茶氨酸和咖啡碱联产制备方法 | |
CN107929367B (zh) | 离子交换法从钩吻中分离制备钩吻生物碱的方法 | |
CN101967505A (zh) | 一种二氢槲皮素的制备方法 | |
CN102643318B (zh) | 一种从蛹虫草子实体中提取精制虫草素的方法 | |
CN108997359A (zh) | 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法 | |
CN107235988A (zh) | 一种青蒿素及次甲基青蒿素的提取方法 | |
CN101306084A (zh) | 丁香环烯醚萜苷提取分离工艺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |