CN111187148B - 一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，本发明提供了一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3‑苯并二氧戊环‑2‑酮的方法。本发明将邻苯二酚和碳酸二乙酯在催化剂作用下进行酯交换反应，即可得到邻羟基苯乙醚和1,3‑苯并二氧戊环‑2‑酮。本发明对邻羟基苯乙醚和1,3‑苯并二氧戊环‑2‑酮的联合选择性可以到达97％，具有高转化率、高选择性、高经济效益和环境友好等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种通过酯交换法同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法。
背景技术
邻羟基苯乙醚，又称乙基愈创木酚，CAS:94-71-3，分子式:C8H10O2，分子量:138.16，熔点:20-25℃，相对密度:1.076g/cm3。邻羟基苯乙醚是香料、农业、医学、染料等行业中的精细化工中间体和化工原料，有着广泛的用途。在诸多应用中最主要的用途是合成香料乙基香兰素。乙基香兰素比香兰素香味更浓，因其独特的香味而成为香料界的宠儿，其需求量逐年增加成为紧俏的化工品。
1,3-苯并二氧戊环-2-酮，CAS号2171-74-6，分子式C7H4O3，分子量为136.1，密度1.401g/cm3，沸点180.8℃(760mmHg)，闪点90.6℃，折射率1.584，蒸气压0.879mmHg(25℃)。1,3-苯并二氧戊环-2-酮及其衍生物是一类重要的有机中间体，在精细化工，药物合成等技术领域有着广泛的用途。目前市售价格昂贵。
目前国内合成邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法均存在副产物多、收率低等弊端，同时所使用的原料和催化剂涉及强酸、强碱、有毒有害化合物等，均存在腐蚀设备、污染环境等问题。
发明内容
鉴于上述已有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种通过酯交换法同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，该方法具有高转化率、高选择性、高经济效益和环境友好等优点。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，包含如下步骤：
将邻苯二酚和碳酸二乙酯在催化剂作用下进行酯交换反应，得到邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮。
优选的，所述邻苯二酚和碳酸二乙酯的摩尔比为1：(2～8)。
优选的，每克所述催化剂每小时通过的邻苯二酚和碳酸二乙酯的量为0.15～1.5ml。
优选的，所述催化剂为磷酸铝、磷酸镧、磷酸锆、磷酸铈、磷酸锌、磷酸钙、磷酸镁和磷酸铬中的一种或几种。
优选的，所述酯交换反应的温度为200～300℃。
优选的，所述酯交换反应在惰性氛围下进行。
本发明提供的一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，原料碳酸二乙酯无毒无害，价格低廉，降低了生产成本。本发明对邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的联合选择性可以达到97％，且反应得到的产物均为重要的精细化工、有机化学和药物合成的中间体，具有较高的经济效益。
具体实施方式
本发明提供了一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，具有高转化率、高选择性、高经济效益和环境友好等优点。
本发明提供了一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，将邻苯二酚和碳酸二乙酯在催化剂作用下进行酯交换反应，得到邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮。
本发明的酯交换反应优选在固定床反应器中进行。具体的，将邻苯二酚和碳酸二乙酯混合，配置成反应液；在固定床反应器中放置催化剂，并在惰性气氛下升温至酯交换反应温度，反应液用液体进样装置，以一定的流量通过催化剂床层，在固定床的末端收集产物和反应物混合的液体。本发明优选采用平流泵将邻苯二酚和碳酸二乙酯送入固定床反应器中进行反应。
本发明所述邻苯二酚和碳酸二乙酯的摩尔比优选为1：(2～8)，进一步优选为1：(2～5)，再进一步优选为1:(3～4)。
本发明所用催化剂优选为磷酸铝、磷酸镧、磷酸锆、磷酸铈、磷酸锌、磷酸钙、磷酸镁和磷酸铬中的一种或几种；进一步优选为磷酸铝、磷酸镧、磷酸镁和磷酸铬中的一种或几种；再进一步优选为磷酸锆和/或磷酸镁。
在本发明中优选酯交换反应温度为200～300℃，进一步优选为230℃～250℃。
本发明优选在惰性气氛下升温到酯交换反应的温度，所述惰性气氛可具体为氩气或氦气。
本发明优选以每克催化剂每小时通过的反应液为0.15～1.5ml的流速进行酯交换反应；进一步优选为以每克催化剂每小时通过的反应液为0.5～1.0ml的流速进行酯交换反应。
下面结合实施例对本发明提供的同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
本实施例邻苯二酚和碳酸二乙酯按照摩尔比1:3混合，配置成反应液，在固定床反应器中放置磷酸镧催化剂，然后在氦气气氛下将固定床反应器升温至230℃，按照每克磷酸镧催化剂每小时通过的反应液为0.5ml的流速，用平流泵将反应液送入固定床反应器中，使邻苯二酚和碳酸二乙酯在磷酸镧催化剂的作用下发生酯交换反应，反应完成后收集到产物邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮以及副产物邻二乙氧基苯。本实施例中反应物邻苯二酚的转化率为75％，对邻羟基苯乙醚的选择性为80％，对1,3-苯并二氧戊环-2酮选择性为17％，二者的联合选择性为97％，副产物邻二乙氧基苯选择性为2％，其他副产物约为1％。本发明反应得到的邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮以及副产物邻二乙氧基苯均为重要的精细化工、有机化学和药物合成的中间体，具有较高的经济效益。
实施例2
本实施例邻苯二酚和碳酸二乙酯按照摩尔比1:4混合，配置成反应液，在固定床反应器中放置磷酸镁催化剂，然后在氩气气氛下将固定床反应器升温至250℃，按照每克磷酸镁催化剂每小时通过的反应液为1ml的流速，用平流泵将反应液送入固定床反应器中，使邻苯二酚和碳酸二乙酯在磷酸镁催化剂的作用下发生酯交换反应，反应完成后收集产物。本实施例中反应物邻苯二酚的转化率为85％，对邻羟基苯乙醚的选择性为86％，对1,3-苯并二氧戊环-2-酮选择性为11％，二者的联合选择性为97％，副产物邻二乙氧基苯选择性为2％，其他副产物约为1％。本发明反应得到的邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮以及副产物邻二乙氧基苯均为重要的精细化工、有机化学和药物合成的中间体，具有较高的经济效益。
由以上实施例可知，本发明提供的一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，原料碳酸二乙酯无毒无害，价格低廉，降低了生产成本。本发明对邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的联合选择性可以达到97％，且反应得到的产物均为重要的精细化工、有机化学和药物合成的中间体，具有较高的经济效益。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，其特征在于，包含如下步骤：
将邻苯二酚和碳酸二乙酯在催化剂作用下进行酯交换反应，得到邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮；
所述催化剂为磷酸镧、磷酸铈、磷酸钙和磷酸镁中的一种或几种。
2.如权利要求1所述一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，其特征在于，所述邻苯二酚和碳酸二乙酯的摩尔比为1：（2~8）。
3.如权利要求1所述一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，其特征在于，每克所述催化剂每小时通过的邻苯二酚和碳酸二乙酯的量为0.15~1.5ml。
4.如权利要求1所述一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，其特征在于，所述酯交换反应的温度为200~300℃。
5.如权利要求4所述一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法，其特征在于，所述酯交换反应在惰性氛围下进行。
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