CN111094239A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年10月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0136519号和于2018年10月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0123424号的优先权或权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽、对比度优异、响应时间快速、以及亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包括不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中，电子从阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于如上所述的有机发光器件中的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基、三(C1-60烷基)甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R3和R4各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基、三(C1-60烷基)甲硅烷基、或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，以及
Ar为C6-60芳基或含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，其中C6-60芳基或C2-60杂芳基经各自选自以下的1至5个取代基取代：经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基和三(C1-60烷基)甲硅烷基。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料、或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、电子传输层8、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的实例。
图4示出了这样的有机发光器件的实例，其包括基底1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层11、电子阻挡层9、第一发光层9、第一电子传输层12、N型电荷生成层14、P型电荷生成层15、第二空穴传输层16、第二发光层17、第二电子传输层18、电子注入层8和阴极4。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以促进理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
如本文中所使用的，符号
或
意指与另外的取代基团连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和含有N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基，芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂环基的上述描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本说明书中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。在本说明书中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。
优选地，在化学式1中，R1和R2各自独立地为氰基或2,3,5,6-四氟-4-氰基苯基。
优选地，R3和R4各自独立地为氢或氘。
优选地，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1、1-2、1-3或1-4表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
其中，在化学式1-1、1-2、1-3和1-4中，
R1和R2以及Ar与以上限定相同。
优选地，Ar为苯基，其中所述苯基经各自选自以下的1至5个取代基取代：经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基、和三(C1-60烷基)甲硅烷基。
优选地，Ar为苯基，其中所述苯基经各自选自氟、三氟甲基、三氟甲氧基和氰基中的1至5个取代基取代。
优选地，Ar为选自以下中的任一者：
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
此外，作为实例，本发明提供了如以下反应方案1所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
在反应方案1中，除X外的其余限定与以上限定相同，以及X为卤素，并且更优选为溴或氯。
步骤1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于Suzuki偶联反应的反应性基团。步骤2为Knoevenagel缩合反应，其优选在碱的存在下进行。步骤3为脱氢反应，其优选在N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行。上述制备方法将在下文所述的制备例中更具体地描述。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了这样的有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层包含由化学式1表示的化合物。例如，有机材料层包括空穴注入层，其中空穴注入层由所述化合物单独形成或者通过掺杂所述化合物而形成。此外，有机材料层可以包括掺杂空穴传输层，其中掺杂空穴传输层通过用所述化合物对空穴传输材料进行掺杂而形成。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本发明的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层、或用于同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为正常型有机发光器件，其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上。此外，根据本发明的有机发光器件可以为倒置型有机发光器件，其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上。例如，在图1至2中示出了根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、电子传输层8、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。
此外，在第一电极与第二电极之间形成有发射第一颜色的光的第一堆叠体、发射第二颜色的光的第二堆叠体以及均匀地控制第一堆叠体与第二堆叠体之间的电荷的电荷生成层，其中电荷生成层包括与第一堆叠体相邻设置的N型电荷生成层和与第二堆叠体相邻设置的P型电荷生成层，其中有机材料层构成P型电荷生成层，并且其中P型电荷生成层可以由所述化合物单独形成，或者可以通过掺杂所述化合物而形成。
此外，在第一电极与第二电极之间形成有发射第一颜色的光的第一堆叠体、发射第二颜色的光的第二堆叠体以及均匀地控制第一堆叠体与第二堆叠体之间的电荷的电荷生成层，其中电荷生成层包括与第一堆叠体相邻设置的N型电荷生成层和与第二堆叠体相邻设置的P型电荷生成层，其中有机材料层构成P型电荷生成层，并且其中P型电荷生成层可以通过用所述化合物对空穴传输材料进行掺杂而形成。
以上实例示于图4中。图4示出了这样的有机发光器件的实例，其包括基底1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层11、电子阻挡层9、第一发光层9、第一电子传输层12、N型电荷生成层14、P型电荷生成层15、第二空穴传输层16、第二发光层17、第二电子传输层18、电子注入层8和阴极4。
此外，有机发光器件还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个层或者两个或更多个层。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法将由化学式1表示的化合物形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物，其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；蒽醌；基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物；等等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为对空穴具有大的迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并且使空穴和电子结合以发射可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料可以为芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层并且对电子具有大的迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数的典型材料，其后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应并且具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮的五元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、背侧发射型、或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
[实施例]
实施例1：化合物1的制备
步骤1)化合物1-1的制备
在500mL圆底烧瓶中将2-(4-溴苯基)乙酸乙酯(30.00g，12.34mmol)完全溶解在二氯甲烷(40mL)中，然后冷却至0℃并搅拌。在搅拌10分钟之后，缓慢滴加氯化钛(IV)(33.8mL，30.85mmol)。在搅拌约30分钟之后，向其中缓慢滴加三乙胺(43mL，30.85mmol)。在反应完成之后，向其中添加氯化铵水溶液，然后搅拌约15分钟。将温度升至室温，将有机层萃取，用无水硫酸镁脱水，过滤，然后在减压下浓缩。向浓缩物中添加少量无水乙醇，搅拌10分钟，然后过滤以得到化合物1-1(29.00g，产率：90.00％)。
MS:[M+H]+＝484
步骤2)化合物1-2的制备
在室温下将化合物1-1(29g，5.989mmol)、氢氧化钾(16.8g，29.94mmol)和无水乙醇与水的(1:1)混合溶液(580mL)添加至1000mL圆底烧瓶中，并将混合物在80℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至0℃并用HCl中和，然后将其过滤。用过量的水洗涤所得固体以得到化合物1-2(24.4g，产率：99％)。
MS:[M+H]+＝428
步骤3)化合物1-3的制备
在1000mL圆底烧瓶中将化合物1-2(24.00g，5.606mmol)与三氟甲磺酸(168g，112.12mmol)一起在90℃下加热并搅拌14小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至0℃，并缓慢滴加水(336mL)。将所得固体过滤，用氯仿稀释，用无水硫酸镁脱水，过滤，然后在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物1-3(13.2g，产率：60.00％)。
MS:[M+H]+＝392
步骤4)化合物1-4的制备
在500mL圆底烧瓶中将化合物1-3(10g，2.55mmol)、(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸(13.8g，5.356mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.0255mmol)和25％碳酸钾水溶液(1.05g，7.65mmol)完全溶解在四氢呋喃(130mL)中，然后加热并搅拌。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，过滤，收集有机溶剂层并在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物1-4(10g，产率：60.00％)。
MS:[M+H]+＝658
步骤5)化合物1-5的制备
在250mL圆底烧瓶中将化合物1-4(5.00g，0.759mmol)完全溶解在二氯甲烷(150mL)中，然后在室温下搅拌。向反应溶液中添加丙二腈(3g，4.556mmol)，然后在0℃下搅拌10分钟。然后，添加氯化钛(IV)和吡啶，并在室温下搅拌1小时。在反应完成之后，添加水，将混合物搅拌10分钟，然后收集有机层，用无水硫酸镁脱水，过滤，并在减压下浓缩。将浓缩物用甲基叔丁酯沉淀以得到化合物1-5(3g，产率：52.00％)。
MS:[M+H]+＝754
步骤6)化合物1的制备
在250mL圆底烧瓶中将化合物1-5(3.00g，0.397mmol)完全溶解在二氯甲烷(90mL)中，然后在室温下搅拌。向反应溶液中添加1-溴-2,5-琥珀酰亚胺(1.77g，0.994mmol)，然后搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物过滤并用水和甲基叔丁酯洗涤以得到化合物1(2.8g，产率：99％)。
MS:[M+H]+＝752
实施例2：化合物2的制备
步骤1)化合物2-1的制备
在500mL圆底烧瓶中将化合物1-3(10g，2.55mmol)、(4-氰基-3-(三氟甲基)苯基)硼酸(11.5g，5.355mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.0255mmol)和25％碳酸钾水溶液(1.05g，7.65mmol)完全溶解在四氢呋喃(130mL)中，然后加热并搅拌。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，过滤，收集有机溶剂层并在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物2-1(9g，产率：61.60％)。
MS:[M+H]+＝572
步骤2)化合物2的制备
以与实施例1的步骤5和6中相同的方式制备化合物2(2g，产率：96％)，不同之处在于使用以上制备的化合物2-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝666
实施例3：化合物3的制备
步骤1)化合物3-1的制备
在500mL圆底烧瓶中将2-(3-溴苯基)乙酸乙酯(30.00g，12.34mmol)完全溶解在二氯甲烷(40mL)中，然后冷却至0℃并搅拌。在搅拌10分钟之后，向其中缓慢滴加氯化钛(IV)(33.8mL，30.85mmol)。在搅拌约30分钟之后，缓慢滴加三乙胺(43mL，30.85mmol)。在反应完成之后，向其中添加氯化铵水溶液，然后搅拌约15分钟。将温度升至室温，将有机层萃取，用无水硫酸镁脱水，过滤，然后在减压下浓缩。向浓缩物中添加少量无水乙醇，搅拌10分钟，然后过滤以得到化合物3-1(29.00g，产率：90.00％)。
MS:[M+H]+＝484
步骤2)化合物3-2的制备
在室温下将化合物3-1(29g，5.989mmol)、氢氧化钾(16.8g，29.94mmol)和无水乙醇与水的(1:1)混合溶液(580mL)添加至1000mL圆底烧瓶中，并将混合物在80℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至0℃并用HCl中和，然后将其过滤。用过量的水洗涤所得固体以得到化合物3-2(24.4g，产率：99％)。
MS:[M+H]+＝428
步骤3)化合物3-3的制备
在1000mL圆底烧瓶中将化合物3-2(24.00g，5.606mmol)与三氟甲磺酸(168g，112.12mmol)一起在90℃下加热并搅拌14小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至0℃，并缓慢滴加水(336mL)。将所得固体过滤，用氯仿稀释，用无水硫酸镁脱水，过滤，然后在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物3-3(13.2g，产率：60.00％)。
MS:[M+H]+＝392
步骤4)化合物3的制备
以与实施例1的步骤4至6中相同的方式制备化合物3(2.5g，产率：99％)，不同之处在于使用以上制备的化合物3-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝752
实施例4：化合物4的制备
步骤1)化合物4-1的制备
在500mL圆底烧瓶中将化合物3-3(10g，2.55mmol)、(4-氰基-3-(三氟甲基)苯基)硼酸(11.5g，5.355mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.0255mmol)和25％碳酸钾水溶液(1.05g，7.65mmol)完全溶解在四氢呋喃(130mL)中，然后加热并搅拌。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，过滤，收集有机溶剂层并在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物4-1(11g，产率：75.3％)。
MS:[M+H]+＝572
步骤2)化合物4的制备
以与实施例1的步骤5和6中相同的方式制备化合物4(3g，产率：96％)，不同之处在于使用以上制备的化合物4-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝666
实施例5：化合物5的制备
步骤1)化合物5-1的制备
在500mL圆底烧瓶中将2-(2-溴苯基)乙酸乙酯(30.00g，12.34mmol)完全溶解在二氯甲烷(40mL)中，然后冷却至0℃并搅拌。在搅拌10分钟之后，向其中缓慢滴加氯化钛(IV)(33.8mL，30.85mmol)。在搅拌约30分钟之后，缓慢滴加三乙胺(43mL，30.85mmol)。在反应完成之后，向其中添加氯化铵水溶液，然后搅拌约15分钟。将温度升至室温，将有机层萃取，用无水硫酸镁脱水，过滤，然后在减压下浓缩。向浓缩物中添加少量无水乙醇，搅拌10分钟，然后过滤以得到化合物5-1(20.00g，产率：60.00％)。
MS:[M+H]+＝484
步骤2)化合物5-2的制备
在室温下将化合物5-1(20g，4.130mmol)、氢氧化钾(11.59g，20.65mmol)和无水乙醇与水的(1:1)混合溶液(580mL)添加至1000mL圆底烧瓶中，并将混合物在80℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至0℃并用HCl中和，然后将其过滤。用过量的水洗涤所得固体以得到化合物5-2(17.0g，产率：91％)。
MS:[M+H]+＝428
步骤3)化合物5-3的制备
在1000mL圆底烧瓶中将化合物5-2(17.00g，3.971mmol)与三氟甲磺酸(119g，79.29mmol)一起在90℃下加热并搅拌14小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至0℃，并缓慢滴加水(336mL)。将所得固体过滤，用氯仿稀释并用无水硫酸镁脱水，过滤，然后在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物5-3(10g，产率：64.00％)。
MS:[M+H]+＝392
步骤4)化合物5的制备
以与实施例1的步骤4至6中相同的方式制备化合物5(2.6g，产率：99％)，不同之处在于使用以上制备的化合物5-3代替化合物1-3。
MS:[M+H]+＝752
实施例6：化合物6的制备
步骤1)化合物6-1的制备
在500mL圆底烧瓶中将化合物5-3(10g，2.55mmol)、(4-氰基-3-(三氟甲氧基)苯基)硼酸(12.37g，5.357mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.0255mmol)和25％碳酸钾水溶液(1.05g，7.65mmol)完全溶解在四氢呋喃(130mL)中，然后加热并搅拌。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，过滤，收集有机溶剂层并在减压下浓缩。将浓缩物用无水乙醇沉淀以得到化合物6-1(7g，产率：45.4％)。
MS:[M+H]+＝604
步骤2)化合物6的制备
以与实施例1的步骤5和6中相同的方式制备化合物6(2.2g，产率：95％)，不同之处在于使用以上制备的化合物6-1代替化合物1-4。
MS:[M+H]+＝698
[实验例]
实验例1-1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用可从Fischer Co.获得的DeconTM CON705产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的0.22um灭菌过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，分别用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声清洗10分钟，干燥，然后转移至等离子清洗器中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器中。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HT-A和先前实施例中制备的化合物1以95:5的重量比热真空沉积至
的厚度以形成空穴注入层。仅将以下化合物HT-A以
的厚度沉积在空穴注入层上以形成空穴传输层。将以下化合物EB-A以
的厚度热真空沉积在空穴传输层上以形成电子阻挡层。将以下化合物BH-A和以下化合物BD-A以96:4的重量比真空沉积在电子阻挡层上至
的厚度以形成发光层。将以下化合物ET-A和以下化合物Liq以1:1的重量比热真空沉积在发光层上至
的厚度以形成电子传输层。将以下化合物Liq以
的厚度真空沉积在电子传输层上以形成电子注入层。在电子注入层上顺序沉积厚度为
的镁和银(以10:1的重量比混合)和厚度为
的铝以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
实验例1-2至1-6
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实验例1-1中的化合物1-1。
比较实验例1-1
以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于仅使用以下化合物HAT-CN作为实验例1-1中的空穴注入层。
比较实验例1-2
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于没有任何掺杂地形成空穴注入层代替实施例1-1中的化合物1。
比较实验例1-3
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物A代替实验例1-1中的化合物1。
比较实验例1-4
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物B代替实验例1-1中的化合物1。
在实验例1-1至1-6和比较实验例1-1至1-4中制造的有机发光器件的驱动电压和效率示于下表1中。此时，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量驱动电压和效率。
[表1]
实验例2-1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器中。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HAT-CN以
的厚度热真空沉积以形成空穴注入层。将以下化合物NPB以
的厚度真空沉积在空穴注入层上以形成第一空穴传输层。将以下化合物EB-B以
的厚度真空沉积在第一空穴传输层上以形成电子阻挡层。将以下化合物YGH-A、以下化合物YGH-B和以下化合物YGD以2:2:1的重量比真空沉积在第一电子阻挡层上至
的厚度以形成第一发光层。将以下化合物ET-B以
的厚度真空沉积在第一发光层上以形成第一电子传输层。将以下化合物NCG和Li(锂)以50:1的重量比真空沉积在第一电子传输层上至
的厚度以形成N型电荷生成层。将以下化合物HT-A以
的厚度形成在N型电荷生成层上，其中以30重量％的掺杂浓度掺杂化合物1以形成P型电荷生成层。仅将以下化合物HT-A以
的厚度真空沉积在P型电荷生成层上以形成第二空穴传输层。将以下化合物BH-B和以下化合物BD-B以96:4的重量比真空沉积在第二空穴传输层上至
的厚度以形成第二发光层。将以下化合物ET-A和以下化合物Liq以1:1的重量比热真空沉积在第二发光层上至
的厚度以形成第二电子传输层。在该电子传输层上沉积厚度为
的LiF(氟化锂)和厚度为
的铝以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
实验例2-2至2-6
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
比较实验例2-1至2-3
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替实验例2-1中的化合物1。下表2中所示的化合物HAT-CN、化合物A和化合物B与上表1中所示的化合物相同。
实验例2-1至2-6和比较实验例2-1至2-3中制造的有机发光器件的驱动电压和效率示于下表2中。此时，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量驱动电压和效率。
[表2]
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
9：电子阻挡层 10：电子注入层
11：第一空穴传输层 12：第一发光层
13：第一电子传输层 14：N型电荷生成层
15：P型电荷生成层 16：第二空穴传输层
17：第二发光层 18：第二电子传输层
Claims (14)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基、三(C1-60烷基)甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
R3和R4各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基、三(C1-60烷基)甲硅烷基、或者经取代或未经取代的含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，以及
Ar为C6-60芳基或含有O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，其中所述C6-60芳基或所述C2-60杂芳基经各自选自以下的1至5个取代基取代：经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基和三(C1-60烷基)甲硅烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2各自独立地为氰基或2,3,5,6-四氟-4-氰基苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
R3和R4各自独立地为氢或氘。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的所述化合物由以下化学式1-1、1-2、1-3或1-4表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
其中，在化学式1-1、1-2、1-3和1-4中，
R1和R2以及Ar与权利要求1中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar为苯基，其中所述苯基经各自选自以下的1至5个取代基取代：经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60烷氧基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基、卤素、氰基和三(C1-60烷基)甲硅烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar为苯基，其中所述苯基经各自选自氟、三氟甲基、三氟甲氧基和氰基中的1至5个取代基取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar为选自以下的任一者：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
9.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层包括空穴注入层，其中所述空穴注入层由所述化合物单独形成，或通过掺杂所述化合物而形成。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层包括掺杂空穴传输层，其中所述掺杂空穴传输层通过用所述化合物对空穴传输材料进行掺杂而形成。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中
在所述第一电极与所述第二电极之间形成有发射第一颜色的光的第一堆叠体、发射第二颜色的光的第二堆叠体以及均匀地控制所述第一堆叠体与所述第二堆叠体之间的电荷的电荷生成层，
其中所述电荷生成层包括与所述第一堆叠体相邻设置的N型电荷生成层和与所述第二堆叠体相邻设置的P型电荷生成层，
其中所述有机材料层构成所述P型电荷生成层，以及其中所述P型电荷生成层由所述化合物单独形成或者通过掺杂所述化合物而形成。
13.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中
在所述第一电极与所述第二电极之间形成有发射第一颜色的光的第一堆叠体、发射第二颜色的光的第二堆叠体以及均匀地控制所述第一堆叠体与所述第二堆叠体之间的电荷的电荷生成层，
其中所述电荷生成层包括与所述第一堆叠体相邻设置的N型电荷生成层和与所述第二堆叠体相邻设置的P型电荷生成层，
其中所述有机材料层构成所述P型电荷生成层，以及其中所述P型电荷生成层能够通过用所述化合物对空穴传输材料进行掺杂而形成。
14.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中
所述有机发光器件还包括选自以下的一个层或者两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、和空穴阻挡层。
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