CN110642765A - 一种d-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法，包括以下步骤：以对甲砜基苯甲醛、硫酸铜和甘氨酸为主要原料制备对甲砜基苯丝氨酸铜，在酯化反应釜中，再加入无水乙醇，浓硫酸，加热反应，趁热过滤掉硫酸铜，降温结晶，过滤得DL对甲砜基苯丝氨酸乙酯硫酸盐，将DL对甲砜基苯丝氨酸乙酯硫酸盐溶入水中，用饱和硫化钠溶液去除铜离子，母液加碱游离得DL对甲砜基苯丝氨酸乙酯，加入拆分剂拆分得到产物；本发明工艺简单、收率高、成本低、环境污染小，适合企业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成领域，具体是一种D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法。
背景技术
氟苯尼考是新一代氯霉素类动物专用广谱抗生素，在临床医疗及农业上有着广泛的用途，近年来，人们对其需求量正在逐年增加。而D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯是合成氟苯尼考的重要原材料，传统合成工艺复杂，而且成本相对较高，收率低，因此，研发一种工艺简单、收率高、成本低的D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法势在必行。
发明内容
本发明的目的就是提供一种工艺简单、收率高、成本低的D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法。
本发明包括以下步骤：
（1）铜盐制备：将硫酸铜溶于水中，加入甘氨酸，对甲砜基苯甲醛，用氨水调节pH=6～9，保温反应16-25小时，反应结束后降温抽滤得到铜盐。
（2）酯化：将铜盐、无水乙醇加入反应釜，滴加浓硫酸，回流反应，趁热滤除无机盐，降温结晶抽滤，滤饼用水溶解，加饱和硫化钠溶液去除铜离子，加碱游离得到DL-对甲砜基苯丝氨酸乙酯。
（3）拆分：将DL-对甲砜基苯丝氨酸乙酯溶于乙醇，加入拆分剂拆分，将固体滤出，得到产物，母液进行消旋套用。
本发明有益效果为：本发明工艺简单、收率高、成本低、环境污染小，适合企业化生产。
具体实施方式
实施例1
在500ml反应瓶中，投入34g 硫酸铜，250ml纯化水，搅拌溶解，加入19g甘氨酸，42g对甲砜基苯甲醛，氨水调节pH=9，水溶控温50℃反应22小时，抽滤，滤饼溶于300ml无水乙醇，滴加浓硫酸40g，回流2.5小时，热过滤，收集母液，降温结晶，抽滤，将滤饼溶于水中，氨水调节pH=9，析出固体，过滤干燥得到消旋酯，将消旋酯溶于3倍乙醇，加入L-酒石酸，回流2.5小时，得到固体即为产物，母液消旋套用，固体干燥，得产品20.1g，收率42.3%。
实施例2
在500ml反应瓶中，投入34g 硫酸铜，250ml纯化水，搅拌溶解，加入19g甘氨酸，42g对甲砜基苯甲醛，氨水调节pH=8，水溶控温50℃反应21小时，抽滤，滤饼溶于300ml无水乙醇，滴加浓硫酸40g，回流3小时，热过滤，收集母液，降温结晶，抽滤，将滤饼溶于水中，氨水调节pH=8，析出固体，过滤干燥得到消旋酯，将消旋酯溶于3倍乙醇，加入L-酒石酸，回流2.5小时，得到固体即为产物，母液消旋套用，固体干燥，得产品19.8g，收率41.7%。
Claims (1)
1.一种D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）铜盐制备：将硫酸铜溶于水中，加入甘氨酸，对甲砜基苯甲醛，用氨水调节pH=6～9，保温反应16-25小时，反应结束后降温抽滤得到铜盐；
（2）酯化：将铜盐、无水乙醇加入反应釜，滴加浓硫酸，回流反应，趁热滤除无机盐，降温结晶抽滤，滤饼用水溶解，加饱和硫化钠溶液去除铜离子，加碱游离得到DL-对甲砜基苯丝氨酸乙酯；
（3）拆分：将DL-对甲砜基苯丝氨酸乙酯溶于乙醇，加入拆分剂拆分，将固体滤出，得到产物，母液进行消旋套用。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN112479946A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 普洛药业股份有限公司 | 一种高立体选择性制备d-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法 |
| CN115677546A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-02-03 | 山东国邦药业有限公司 | 一种d-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的手性合成方法 |
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2018
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|---|---|---|---|---|
| CN112479946A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-12 | 普洛药业股份有限公司 | 一种高立体选择性制备d-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法 |
| CN115677546A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-02-03 | 山东国邦药业有限公司 | 一种d-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的手性合成方法 |
| CN115677546B (zh) * | 2022-12-30 | 2023-03-07 | 山东国邦药业有限公司 | 一种d-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的手性合成方法 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20200103 |