CN110240574B - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents
电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110240574B CN110240574B CN201910549064.XA CN201910549064A CN110240574B CN 110240574 B CN110240574 B CN 110240574B CN 201910549064 A CN201910549064 A CN 201910549064A CN 110240574 B CN110240574 B CN 110240574B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactant
- electroluminescent material
- structural formula
- intermediate product
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 18
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 113
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 9
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 8
- -1 vinyl diethyl ether Chemical compound 0.000 claims description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 6
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical group CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N Glycolaldehyde Chemical compound OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 abstract description 5
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 3
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，并利用芘核具有大平面、刚性的P型延迟荧光特性，能够有效地将三重态激子通过三重态激子‑三重态激子融合来提高激子的利用率，进而实现了一种高效率、弱滚降、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
Description
技术领域
本申请涉及显示领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，对于热活化延迟荧光(Thermal active delay fluorescent，TADF)材料，小的ΔEST以及高的光致发光量子产率(Photoluminescence quantum yield，PLQY)是制备高效率(organic lighting-emitting diodes，OLEDs)的必要条件。目前，绿光和天蓝光TADF材料已经获得超过30％的外量子效率(EQE)，但是红光及深红光TADF材料由于能隙规则(Energy gap law)，无法获得优异的器件性能，因此，有必要提供一种高效率的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，以实现量子效率高的电致发光材料及器件。
本申请提出一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1的结构式为
中的一种，所述R2的结构式为
本申请还提出一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括R3基团的化合物，所述R3的结构式为
中的一种，所述第二反应物的结构式为
所述第一中间产物为包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为
在所述的电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-20毫摩的所述第二反应物。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂包括乙酸、甲酸、甲醛、羟基丙酸、巯基乙酸、吲哚-3-乙酸、甲酸甲酯、2-羟基乙醛、甲酸乙酯、乙酸甲酯、过氧丙酸和过氧乙酸中的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第一中间产物对应8毫摩-15毫摩的所述第三反应物。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂为四氢呋喃、甲醛、乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或者几种的组合，
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第二溶剂中具有添加剂，所述添加剂包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸钾水溶液、四(三苯基磷)合钯、正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠和叔丁醇钠的一种或几种的组合。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物的结构式为Br-R3-Br，所述第一中间产物的结构式为Br-R1-Br。
在所述的电致发光材料的制备方法中，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2。
本申请还提出一种发光器件，包括：
衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；以及
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1的结构式为
中的一种，所述R2的结构式为
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，并利用芘核具有大平面、刚性的P型延迟荧光特性，能够有效地将三重态激子通过三重态激子-三重态激子融合来提高激子的利用率，进而实现了一种高效率的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的所述电致发光材料
的最高占有分子轨道(HOMO)的理论模拟计算分布图。
图2为本申请所提供的所述电致发光材料
的最低未占有分子轨道(LUMO)的理论模拟计算分布图。
图3为本申请所提供的所述电致发光材料
和所述电致发光材料
在纯膜下的荧光发射光谱图。
图4为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供了一种电致发光材料。所述电致发光材料的结构式为R2-R1-Rx。所述R1的结构式为
所述电致发光材料为深红光热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料。通过所述R1和所述R2的排列组合，所述电致发光材料具有60种不同的结构式，在一些实施例中，所述电致发光材料的结构式为
等。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括R3基团的化合物，所述R3的结构式为
中的一种，所述第二反应物的结构式为
所述第一中间产物为包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为
中的一种。
所述第一反应物的结构式可以为Br-R3-Br。所述第一中间产物的结构式可以为Br-R1-Br。
当所述第二反应物为
时，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应通式为：
当所述第二反应物为
时，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应通式为：
在一种实施方式中，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-20毫摩的所述第二反应物。具体的，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系可以为10毫摩的所述第一反应物对应10毫摩的所述第二反应物。所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系还可以为1摩尔的所述第一反应物对应1.5摩尔的所述第二反应物。
在一种实施方式中，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物。所述第一溶剂包括乙酸、甲酸、甲醛、羟基丙酸、巯基乙酸、吲哚-3-乙酸、甲酸甲酯、2-羟基乙醛、甲酸乙酯、乙酸甲酯、过氧丙酸和过氧乙酸中的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一反应物可以为
所述第二反应物可以为
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式可以为：
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入10毫摩的所述第一反应物
和10毫摩的所述第二反应物
加入30毫升-60毫升的所述第一溶剂乙酸，在氩气保护下加热回流进行反应24小时，得到包括第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
在一种实施例中，所述第一反应物可以为
所述第二反应物可以为
在一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物的反应式还可以为：
在一种实施方式中，向100毫升的施兰克(Schlenk)瓶中加入10毫摩的所述第一反应物
和10毫摩的所述第二反应物
加入40毫升-50毫升的所述第一溶剂乙酸，在氩气保护下加热回流进行反应12-36小时，得到包括第一中间产物的第一混合物，对所述第一混合物进行分离纯化，得到所述第一中间产物
在一些实施例中，所述第一中间产物为黄色固体，所述第一中间产物的产率大于80％。
B、提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为
中的一种。
所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2。所述R1的结构式为
中的一种。所述R2的结构式为
中的一种。
所述第三反应物可以表示为R2-X，所述X可为硼酸基或硼酸频哪醇酯基。
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式可以为：
Br-R1-Br+R2-X→R2-R1-R2。
其中，R2-X为包括R2基团的化合物。
在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的步骤中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第一中间产物对应8毫摩-15毫摩的所述第三反应物。具体的，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系可以为5毫摩的所述第一中间产物对应11毫摩的所述第三反应物。所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系还可以为1摩尔的所述第一中间产物对应2摩尔的所述第三反应物。
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂为四氢呋喃、甲醛、乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或者几种的组合，
在一种实施方式中，所述第二溶剂中具有添加剂，所述添加剂包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸钾水溶液、四(三苯基磷)合钯、正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠和叔丁醇钠的一种或几种的组合。
在一种实施例中，所述第一中间产物可以为
所述第三反应物可以为
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物的反应式可以为：
在一些实施例中，向250mL三口瓶中加入5毫摩的所述第一中间产物
和11毫摩的所述第三反应物
加入所述第二溶剂四氢呋喃，加入所述添加剂碳酸钠水溶液，通入氩气进行抽换气，加入所述添加剂四(三苯基磷)合钯，加热至80摄氏度，回流反应24小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行分离纯化，得到所述电致发光材料
在一种实施例中，所述第一中间产物可以为
所述第三反应物可以为
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料的反应式还可以为：
在一些实施例中，向250mL三口瓶中加入5毫摩的所述第一中间产物
和11毫摩的所述第三反应物
加入所述第二溶剂四氢呋喃，加入所述添加剂碳酸钠水溶液，通入氩气进行抽换气，加入所述添加剂四(三苯基磷)合钯，加热至80摄氏度，回流反应24小时，得到包括所述电致发光材料的第二混合物，对所述第二混合物进行分离纯化，得到所述电致发光材料
请参阅图1和图2，图1为本申请所提供的所述电致发光材料
的最高占有分子轨道(HOMO)的理论模拟计算分布图，图2为本申请所提供的所述电致发光材料
的最低未占有分子轨道(LUMO)的理论模拟计算分布图。所述电致发光材料
分子的最高占有分子轨道和最低未占有分子轨道之间的电子云分布重叠程度小，给体基团全部被最高占有分子轨道占据，受体基团全部被最低未占有分子轨道占据。
请参阅表1，表1为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值、能级值及光致发光量子产率。
表1
其中，PL Peak为所述电致发光材料的荧光光谱的波峰值，S1为最低单重态能级值，T1为最低三重态能级值，△EST＝S1-T1，PLQY为光致发光量子产率。
请参阅图3，图3为本申请所提供的所述电致发光材料
和所述电致发光材料
在纯膜下的荧光发射光谱图。所述电致发光材料
的波峰值在710nm-730nm之间，所述电致发光材料
的波峰值在750nm-770nm之间。所述波峰值对应的波长为红色光线的波长。因此，本申请所提供电致发光材料在受到激发时发出红色光。
请参阅图4，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1的结构式为
中的一种。所述R2的结构式为
在一些实施例中，所述空穴注入层12的厚度可以为10纳米-50纳米。空穴传输层13的厚度可以为20纳米-60纳米。所述发光层14的厚度可以为20纳米-60纳米。所述电子传输层15的厚度可以为20纳米-60纳米。所述阴极层16的厚度可以为80纳米-120纳米。
按本领域已知方法制作电致发光器件一和器件二，所述器件一的发光层包括
所述器件二的发光层包括
请参阅表2，表2为本申请所提供的发光器件的性能数据表。
表2
在本申请提供了一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过采用第一反应物和第二反应物反应生成第一中间产物，采用第一中间产物和第三反应物反应生成电致发光材料，并利用芘核具有大平面、刚性的P型延迟荧光特性，能够有效地将三重态激子通过三重态激子-三重态激子融合来提高激子的利用率，进而实现了一种高效率的、能发出深红光的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (9)
1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1的结构式为
所述R2的结构式为
中的一种；
其中，所述电致发光材料的波峰值在750nm-770nm之间。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物为包括R3基团的化合物，所述R3的结构式为
所述第一反应物的结构式为Br-R3-Br，所述第二反应物的结构式为
所述第一中间产物为包括R1基团的化合物，所述R1的结构式为
所述第一中间产物的结构式为Br-R1-Br；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料，其中，所述第三反应物为包括R2基团的化合物，所述R2的结构式为
中的一种，所述第三反应物的结构式为R2-X，所述X为硼酸基或硼酸频哪醇酯基；
其中，所述电致发光材料的波峰值在750nm-770nm之间。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一反应物和所述第二反应物进行反应生成所述第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和所述第二反应物的摩尔量的对应关系为10毫摩的所述第一反应物对应5毫摩-20毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求3所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物在第一溶剂中进行反应生成所述第一中间产物，所述第一溶剂为乙酸、甲酸、甲醛、羟基丙酸、巯基乙酸、吲哚-3-乙酸、甲酸甲酯、2-羟基乙醛、甲酸乙酯、乙酸甲酯、过氧丙酸和过氧乙酸中的一种或几种的组合。
5.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的摩尔量的对应关系为5毫摩的所述第一中间产物对应8毫摩-15毫摩的所述第三反应物。
6.如权利要求5所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第二溶剂为四氢呋喃、甲醛、乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或者几种的组合。
7.如权利要求6所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂中具有添加剂，所述添加剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸钾水溶液、四(三苯基磷)合钯、正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠和叔丁醇钠的一种或几种的组合。
8.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2。
9.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；以及
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
其中，所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为R2-R1-R2，所述R1的结构式为
所述R2的结构式为
中的一种；
其中，所述电致发光材料的波峰值在750nm-770nm之间。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910549064.XA CN110240574B (zh) | 2019-06-24 | 2019-06-24 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
| PCT/CN2019/105453 WO2020258525A1 (zh) | 2019-06-24 | 2019-09-11 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
| US16/611,299 US10995266B2 (en) | 2019-06-24 | 2019-09-11 | Electroluminescent material, method for manufacturing same, and light emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910549064.XA CN110240574B (zh) | 2019-06-24 | 2019-06-24 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110240574A CN110240574A (zh) | 2019-09-17 |
| CN110240574B true CN110240574B (zh) | 2023-04-07 |
Family
ID=67889109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910549064.XA Active CN110240574B (zh) | 2019-06-24 | 2019-06-24 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110240574B (zh) |
| WO (1) | WO2020258525A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111087577B (zh) * | 2019-12-10 | 2022-05-31 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 衬底材料、衬底材料的制备方法及发光二极管器件 |
| CN114605389B (zh) * | 2022-03-25 | 2023-08-18 | 上海天马微电子有限公司 | 一种热活化延迟荧光材料及其器件 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101080478A (zh) * | 2005-06-30 | 2007-11-28 | Lg化学株式会社 | 芘衍生物和使用芘衍生物的有机电子器件 |
| CN104830320A (zh) * | 2015-05-24 | 2015-08-12 | 吉林大学 | 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用 |
| CN108137554A (zh) * | 2015-11-10 | 2018-06-08 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件、以及2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
| WO2018131557A1 (ja) * | 2017-01-13 | 2018-07-19 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノｎ－ヘテロ環化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 |
| CN109134550A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-01-04 | 常州大学 | 基于芳基并喹喔啉的d-a-d型环金属铱配合物近红外发光材料与应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105503766B (zh) * | 2015-12-18 | 2018-06-22 | 昆山国显光电有限公司 | 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
| CN107602540A (zh) * | 2016-12-12 | 2018-01-19 | 吉林大学 | 基于二氰基吡嗪和二氰基苯并吡嗪衍生物的给‑受体化合物及用于制备的电致发光器件 |
| CN109456276A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-03-12 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 深红光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件 |
| CN110028506B (zh) * | 2019-04-30 | 2021-10-15 | 黑龙江大学 | 二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用 |
| CN110129038A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-08-16 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 深红色热活化延迟荧光材料和其制作方法、电致发光器件 |
-
2019
- 2019-06-24 CN CN201910549064.XA patent/CN110240574B/zh active Active
- 2019-09-11 WO PCT/CN2019/105453 patent/WO2020258525A1/zh active Application Filing
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101080478A (zh) * | 2005-06-30 | 2007-11-28 | Lg化学株式会社 | 芘衍生物和使用芘衍生物的有机电子器件 |
| CN104830320A (zh) * | 2015-05-24 | 2015-08-12 | 吉林大学 | 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用 |
| CN108137554A (zh) * | 2015-11-10 | 2018-06-08 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件、以及2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
| WO2018131557A1 (ja) * | 2017-01-13 | 2018-07-19 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノｎ－ヘテロ環化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 |
| CN109134550A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-01-04 | 常州大学 | 基于芳基并喹喔啉的d-a-d型环金属铱配合物近红外发光材料与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020258525A1 (zh) | 2020-12-30 |
| CN110240574A (zh) | 2019-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI745395B (zh) | 有機電致發光裝置用之材料 | |
| US11404651B2 (en) | Transition metal complex material and application thereof in electronic devices | |
| JP2008013700A (ja) | 発光材料及び発光素子 | |
| CN109503481B (zh) | 热活化延迟荧光化合物及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| CN110003222B (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| CN110240574B (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
| WO2020211122A1 (zh) | 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| Deng et al. | Solution-processable iridium phosphors for efficient red and white organic light-emitting diodes with low roll-off | |
| WO2020220397A1 (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
| CN110218560A (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
| WO2021120450A1 (zh) | 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法 | |
| WO2021036140A1 (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
| WO2020113643A1 (zh) | 蓝光tadf材料及其制备方法和电致发光器件 | |
| CN109321234B (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
| WO2020211124A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| US10876047B2 (en) | Phosphorescent emitting compositions | |
| CN113527279A (zh) | 一种发光薄膜及其制备方法、发光器件及显示装置 | |
| CN110563646A (zh) | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 | |
| WO2020211181A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及有机发光二极管显示设备 | |
| US10995266B2 (en) | Electroluminescent material, method for manufacturing same, and light emitting device | |
| TWI612052B (zh) | 有機金屬錯合物及包含其之有機發光二極體 | |
| CN112125854A (zh) | 一种有机电致发光材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
| CN110526938B (zh) | 深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件 | |
| KR100669724B1 (ko) | 터페닐계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN114426562B (zh) | 含有咔啉结构的铂（ii）配合物及其制备方法和应用、有机光电器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |