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CN118715198A - 用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

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CN118715198A
CN118715198A CN202380021964.1A CN202380021964A CN118715198A CN 118715198 A CN118715198 A CN 118715198A CN 202380021964 A CN202380021964 A CN 202380021964A CN 118715198 A CN118715198 A CN 118715198A
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朴亨根
李重槿
李善希
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姜永勳
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DukSan Neolux Co Ltd
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Abstract

本发明提供了可以改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的新化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置。

Description

用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件 及其电子装置
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物、使用该化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和置于其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
当前，便携式显示器市场在尺寸上正朝着大面积显示器的方向发展，这需要比现有便携式显示器更大的功耗。因此，对于具有诸如电池的有限电源的便携式显示器，功耗变成非常重要的因素，并且还必须解决效率和使用寿命的问题。
效率、使用寿命和驱动电压彼此相关，并且当效率增加时，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，并且因此使用寿命趋于增加。
然而，不能简单地通过改善有机材料层使效率最大化。这是因为，当各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面性质等)被最佳地组合时，才可以同时实现长使用寿命和高效率。
即，为了充分显示出有机电子元件的优异特性，应由稳定且有效的材料胜任用于在元件中形成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发射辅助层材料。然而，此类用于有机电子元件的稳定且有效的有机材料层材料还没有得到充分开发。因此，需要不断地开发新材料。
发明内容
为了解决以上提及的背景技术的问题，本发明公开了具有新结构的化合物，并且揭示了以下事实：当将该化合物应用于有机电子元件时，可以大大改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命。
因此，本发明的目的在于提供新化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子装置。
[技术方案]
本发明提供了由式1表示的化合物。
式1
在另一方面，本发明提供了包含由式1表示的化合物的有机电子元件和电子装置。
[发明的效果]
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大大改善元件的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3例示出根据本发明的有机电子元件的实例。
100、200、300：有机电子元件110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发射层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发射辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发射层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发射层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入的已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族的)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基基团”意指连接至烷基基团的氧基，但不限于此，并且具有1个至60个碳原子。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指连接至芳基基团的氧基，但不限于此，并且具有6个至60个碳原子。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本文，芳基基团或亚芳基基团意指单环和多环芳香族基团，并且也可以与相邻基团结合形成。“芳基基团”的实例可以包括苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多于一个的杂原子，但不限于此，具有2个至60个碳原子，包括单环和多环中的任一种，并且可以包括杂脂肪族环和/或杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一种。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R’和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R’、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R’彼此键合以与与它们键合的碳一起形成螺环化合物的那些。
如本文使用的术语“螺环化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的原子的数量分别被称为“单螺环-”、“双螺环-”和“三螺环-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或由它们的组合形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含一个或多个杂原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”意指取代是被选自以下中的至少一个取代基取代：氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不限于此。
除非另外明确说明，否则如本文使用的用于本发明的式以与根据以下式的指数的定义的取代基定义相同的方式应用。
其中，当a是0的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各个取代基R1可以相同或不同，当a是4至6的整数时，以类似的方式连接至苯环，但省略结合至形成苯环的碳的氢的指示。
在下文，将描述根据本发明的一个方面的化合物和包含所述化合物的有机电子元件。
本发明提供了由式1表示的化合物。
式1
其中：
1)R1、R2、R3、R4和R5各自独立地相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氰基基团：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂芳基基团；C3-C60环烷基基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团；然而，相邻基团不能彼此键合以形成环，
其中当R1、R2、R3、R4和R5是芳基基团时，优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C25芳基基团，例如，它可以是苯基、联苯基、萘基、三联苯基、菲基、三亚苯基等，
其中当R1、R2、R3、R4和R5是杂芳基基团时，优选是C2-C30杂芳基基团，更优选是C2-C24杂芳基基团，例如吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩、苯并咔唑、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻吩并嘧啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、苯并喹唑啉、二苯并喹唑啉、吩噻嗪、苯基吩噻嗪等，
其中当R1、R2、R3、R4和R5是环烷基基团时，优选是C3-C30环烷基基团；更优选是C3-C20环烷基基团。
其中当R1、R2、R3、R4和R5是烷基基团时，优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C20烷基基团。
其中当R1、R2、R3、R4和R5是烷氧基基团时，优选是C1-C20烷氧基基团。
其中当R1、R2、R3、R4和R5是芳氧基基团时，优选是C6-C20芳氧基基团。
2)a、c和e独立地是0至4的整数，b是0至3的整数，d是0至6的整数，
3)其中芳基基团、杂芳基基团、芴基基团、环烷基基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多于1个的取代基取代，所述取代基选自氘；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；并且此外，所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或由其组合形成的稠环。
此外，R1、R2、R3、R4和R5中的任一个选自C1-C10烷基基团；C3-C10环烷基基团；和C6-C18芳基基团。
此外，R1、R2、R3、R4和R5中的任一个选自氢；氘；以及由式R-1至式R-13表示的取代基：
其中，*表示键合的位置。
此外，R1、R2、R3、R4和R5是氢或氘；
此外，式1由式1-1至式1-9中的任一个表示：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、a、b、c、d和e与以上定义的相同。
此外，由式1表示的化合物由以下化合物P-1至化合物P-76中的任一种表示。
在另一方面，本发明提供了用于重复使用式1的化合物的方法，该方法包括：
从用于沉积有机发射材料以制备有机发光装置的工艺中使用的沉积设备回收包含式1的化合物的粗有机发光材料；
去除粗有机发光材料中的杂质；
去除杂质后回收有机发光材料；以及
纯化回收的有机发光材料以具有99.9％或高于99.9％的纯度。
去除从由沉积设备回收的粗有机发光材料中的杂质的步骤可以优选地包括进行预纯化过程，以通过在重结晶溶剂中重结晶获得98％或高于98％的纯度。
重结晶溶剂可以优选地是具有5.5至7.2的极性指数(PI)的极性溶剂。
重结晶溶剂可以优选地通过混合具有5.5至7.2的极性值的极性溶剂和具有2.0至4.7的极性值的非极性溶剂来使用。
当使用极性溶剂和非极性溶剂的混合物时，与极性溶剂相比，重结晶溶剂可以以非极性溶剂的15％(v/v)或低于15％(v/v)的量使用。
重结晶溶剂可以优选地是N-甲基吡咯烷酮(NMP)单一溶剂；或将选自1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二甲亚砜中的任一种与N-甲基吡咯烷酮混合的混合极性溶剂；或选自甲苯、二氯甲烷(DCM)、二氯乙烷(DCE)、四氢呋喃(THF)、氯仿、乙酸乙酯和丁酮中的单一或混合的非极性溶剂；或可以混合使用极性溶剂和非极性溶剂。
预纯化过程可以包括在90℃至120℃下将从沉积设备中回收的粗有机发光材料溶解在极性溶剂中之后，通过冷却至0℃至5℃来沉淀晶体的步骤。
预纯化过程可以包括在90℃至120℃下将从沉积设备中回收的粗有机发光材料溶解在极性溶剂中之后，通过冷却至35℃至40℃，添加非极性溶剂，然后冷却至0℃至5℃来沉淀晶体的步骤。
预纯化过程可以包括在将从沉积设备中回收的粗有机发光材料溶解在非极性溶剂中之后，在浓缩溶剂和去除非极性溶剂的同时沉淀晶体的步骤。
预纯化过程可以包括先用极性溶剂重结晶之后再用非极性溶剂重结晶的步骤。
将回收的杂质纯化至99.9％或高于99.9％的纯度的步骤可以包括进行吸附分离过程以通过在吸附剂上吸附来吸附和去除杂质。
吸附剂可以是活性炭、硅胶、氧化铝或用于已知吸附目的的材料。
将回收的杂质纯化至99.9％或高于99.9％的纯度的步骤可以包括进行升华纯化。
参考图1，根据本发明的有机电子元件(100)包括第一电极(110)、第二电极(170)、形成在第一电极(110)与第二电极(170)之间的有机材料层以及光效率增强层，其中光效率增强层(180)形成在第一电极(110)或第二电极(170)的两个表面中的不与有机材料层接触的表面上，其中有机层或光效率增强层包含由式1表示的单一化合物或2种或多于2种的化合物。
其中，第一电极(110)可以是阳极或正电极，并且第二电极(170)可以是阴极或负电极。在倒置的有机电子元件的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以依次包括在第一电极(110)上的空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。在此，可以不形成除了发射层(140)之外的其余的层。有机材料层还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发射辅助层(220)、缓冲层(210)等，并且电子传输层(150)等可以用作空穴阻挡层(参见图2)。
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层。
根据本发明的实施方案的有机电子元件还可以包括保护层。
根据本发明的实施方案的化合物可以用作有机材料层的材料，所述有机材料层是空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发射辅助层(220)、电子传输辅助层、电子传输层(150)、电子注入层(160)、或者发射层(140)的主体或掺杂剂、或者光效率增强层的材料。优选地，例如，根据本发明的式1的化合物可以用作空穴传输层材料。
有机材料层可以包括2个或多于2个的堆叠体，所述堆叠体包括在阳极上依次形成的空穴传输层、发射层和电子传输层，并且可以还包括在2个或多于2个堆叠体之间形成的电荷产生层(参见图3)。
否则，即使使用相同的核，带隙、电特性、界面特性等也可以根据哪种取代基键合在哪个位置而变化，因此，核和与其关联的次级取代基的组合的选择也是非常重要的。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法来制造。例如，在衬底上沉积金属或具有传导性的金属氧化物或其合金以形成阴极，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层，并且然后可以在其上沉积可以用作阴极的材料。
此外，在本发明中，通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝式涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺中的任一种形成有机材料层。
作为另一个具体实施例，本发明提供了包含由式1表示的化合物的空穴传输层组合物。
此外，由式1表示的相同或不同化合物的混合物用于空穴传输层。
此外，本发明还提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
根据另一个方面，本发明提供了显示装置，其中有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。在此，电子装置可以是当前使用或未来将使用的有线/无线通信终端，并且涵盖所有种类的电子装置，包括诸如便携式电话的移动通信终端、个人数字助理(PDA)、电子词典、点对多点(PMP)、远程控制器、导航单元、游戏机、各种电视以及各种计算机。
在下文，将通过实施例的方式详细地描述本发明的由式1表示的化合物的合成例和本发明的有机电子元件的制备例，但不限于以下实施例。
[合成例1]
可以如方案1中所示合成根据本发明的由式1表示的化合物(终产物)，但不限于此。
<反应方案1>
其中，
1)Hal是I、Br或Cl，
2)R1、R2、R3、R4、R5、a、b、c、d和e与以上定义的相同。
I.Sub-1的合成
通过反应方案2的反应路线合成反应方案1的Sub 1，但不限于此。Hal是I、Br或Cl。
<反应方案2>
1.Sub 1-4的合成例
将Sub 1-4a(50.0g,183.0mmol)溶解在圆底烧瓶中的甲苯(915mL)中，并且在120℃下添加并搅拌Sub 1-4aa(29.9g，183.0mmol)、Pd2(dba)3(5.0g，5.5mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，11.0mmol)、NaOt-Bu(35.2g，366.1mmol)。当反应完成时，用CH2Cl2和水进行萃取，将有机层用MgSO4干燥、浓缩，将所得化合物使用硅胶柱重结晶从而获得48.8g的产物。(产率：73.8％)
2.Sub1-6的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-4a(50.0g，183.0mmol)和Sub1-6aa(43.4g，183.0mmol)、Pd2(dba)3(5.0g，5.5mmol)、P(t-Bu)3(2.2g，11.0mmol)、NaOt-Bu(35.2g，366.1mmol)、甲苯(915mL)从而获得57.3g的产物。(产率：71.5％)
3.Sub1-13的合成例
1)sub1-13a的合成
将Sub 1-13s1(50.0g，125.3mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(626mL)中，添加Sub1-13s2(15.3g，125.3mmol)、Pd(PPh3)4(8.7g，7.5mmol)、NaOH(15.0g，375.9mmol)、水(313ml)，并且反应在80℃进行。当反应完成时，用CH2Cl2和水进行萃取，将有机层用MgSO4干燥、浓缩，将所得化合物使用硅胶柱重结晶从而获得36.2g的产物。
(产率：82.7％)
2)sub1-13的合成
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-13a(30.0g，85.9mmol)和Sub1-4aa(14.0g，85.9mmol)、Pd2(dba)3(2.4g，2.6mmol)、P(t-Bu)3(1.0g，5.2mmol)、NaOt-Bu(16.5g，171.8mmol)、甲苯(429mL)从而得到25.9g的产物。(产率：68.9％)
4.Sub1-17的合成例
1)sub1-17a的合成
将Sub 1-17s1(50.0g，125.3mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(626ml)中，添加Sub1-17s2(17.5g，125.3mmol)、Pd(PPh3)4(8.7g，7.5mmol)、NaOH(15.0g，375.9mmol)、水(313ml)，并且通过进行与Sub1-13a相同的方式而获得35.1g的产物。(产率：76.2％)
2)sub1-17的合成
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-17a(30.0g，81.7mmol)和Sub1-4aa(13.4g，81.7mmol)、Pd2(dba)3(2.2g，2.5mmol)、P(t-Bu)3(1.0g，4.9mmol)、NaOt-Bu(15.7g，163.3mmol)、甲苯(408mL)从而获得25.1g的产物。(产率：67.5％)
5.Sub1-52的合成例
1)sub1-52a的合成
将Sub 1-17s1(50.0g，125.3mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(626ml)中，添加Sub1-52s2(32.8g，125.3mmol)、Pd(PPh3)4(8.7g，7.5mmol)、NaOH(15.0g，375.9mmol)、水(313ml)，并且通过进行与Sub1-13a相同的方式而获得48.1g的产物。(产率：78.5％)
2)sub1-52的合成
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-52a(30.0g，61.3mmol)和Sub1-4aa(15.5g，61.3mmol)、Pd2(dba)3(1.7g，1.8mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.7mmol)、NaOt-Bu(11.8g，122.6mmol)、甲苯(306mL)从而获得24.2g的产物。(产率：68.3％)
属于Sub 1的化合物可以是但不限于以下化合物，并且表1显示了属于Sub 1的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表1]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-1 m/z＝437.21(C33H27N＝437.59) Sub 1-2 m/z＝437.21(C33H27N＝437.59)
Sub 1-3 m/z＝437.21(C33H27N＝437.59) Sub 1-4 m/z＝361.18(C27H23N＝361.49)
Sub 1-5 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68) Sub 1-6 m/z＝437.21(C33H27N＝437.59)
Sub 1-7 m/z＝437.21(C33H27N＝437.59) Sub 1-8 m/z＝375.2(C28H25N＝375.51)
Sub 1-9 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68) Sub 1-10 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68)
Sub 1-11 m/z＝443.26(C33H33N＝443.63) Sub 1-12 m/z＝525.34(C39H43N＝525.78)
Sub 1-13 m/z＝437.21(C33H27N＝437.59) Sub 1-14 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68)
Sub 1-15 m/z＝417.25(C31H31N＝417.6) Sub 1-16 m/z＝443.26(C33H33N＝443.63)
Sub 1-17 m/z＝455.26(C34H33N＝455.64) Sub 1-18 m/z＝389.21(C29H27N＝389.54)
Sub 1-19 m/z＝389.21(C29H27N＝389.54) Sub 1-20 m/z＝403.23(C30H29N＝403.57)
Sub 1-21 m/z＝429.25(C32H31N＝429.61) Sub 1-22 m/z＝429.25(C32H31N＝429.61)
Sub 1-23 m/z＝495.29(C37H37N＝495.71) Sub 1-24 m/z＝493.28(C37H35N＝493.69)
Sub 1-25 m/z＝441.24(C33H23D4N＝441.61) Sub 1-26 m/z＝365.21(C27H19D4N＝365.51)
Sub 1-27 m/z＝589.28(C45H35N＝589.78) Sub 1-28 m/z＝518.28(C39H26D5N＝518.71)
Sub 1-29 m/z＝487.23(C37H29N＝487.65) Sub 1-30 m/z＝487.23(C37H29N＝487.65)
Sub 1-31 m/z＝487.23(C37H29N＝487.65) Sub 1-32 m/z＝639.29(C49H37N＝639.84)
Sub 1-33 m/z＝563.26(C43H33N＝563.74) Sub 1-34 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68)
Sub 1-35 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68) Sub 1-36 m/z＝613.28(C47H35N＝613.8)
Sub 1-37 m/z＝513.25(C39H31N＝513.68) Sub 1-38 m/z＝417.25(C31H31N＝417.6)
Sub 1-39 m/z＝368.23(C27H16D7N＝368.53) Sub 1-40 m/z＝372.25(C27H12D11N＝372.56)
Sub 1-41 m/z＝442.25(C33H22D5N＝442.62) Sub 1-42 m/z＝441.24(C33H23D4N＝441.61)
Sub 1-43 m/z＝445.28(C33H35N＝445.65) Sub 1-44 m/z＝378.22(C28H22D3N＝378.53)
Sub 1-45 m/z＝543.26(C40H33NO＝543.71) Sub 1-46 m/z＝463.23(C35H29N＝463.62)
Sub 1-47 m/z＝443.26(C33H33N＝443.63) Sub 1-48 m/z＝630.3(C45H22D11NS＝630.89)
Sub 1-49 m/z＝553.28(C42H35N＝553.75) Sub 1-50 m/z＝537.25(C41H31N＝537.71)
Sub 1-51 m/z＝602.27(C45H34N2＝602.78) Sub 1-52 m/z＝577.24(C43H31NO＝577.73)
Sub 1-53 m/z＝602.27(C45H34N2＝602.78) Sub 1-54 m/z＝438.21(C32H26N2＝438.57)
Sub 1-55 m/z＝602.27(C45H34N2＝602.78)
II.Sub-2的合成
通过反应方案3的反应路线合成反应方案1的Sub 2，但不限于此。Hal是I、Br或Cl。
<反应方案3>
1.Sub 2-1的合成例
将Sub 2-1a(50.0g，261.2mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(1306mL)中，添加Sub 2-1aa(64.8g，261.2mmol)、Pd(PPh3)4(18.1g，15.7mmol)、NaOH(31.3g，783.5mmol)、水(653ml)，并且通过进行与Sub1-13a相同的方式而获得66.8g的产物。(产率：81.2％)
2.Sub 2-6的合成例
将Sub 2-1a(50.0g，261.2mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(1306ml)中，添加Sub 2-6aa(94.1g，261.2mmol)、Pd(PPh3)4(18.1g，15.7mmol)、NaOH(31.3g，783.5mmol)、水(653ml)，并且通过进行与Sub1-13a相同的方式而获得87.4g的产物。(产率：78.4％)
3.Sub 2-17的合成例
将Sub 2-17a(50.0g，145.5mmol)溶解在圆底烧瓶中的THF(727ml)中，添加Sub 2-1aa(36.1g，145.5mmol)、Pd(PPh3)4(10.1g，8.7mmol)、NaOH(17.5g，436.5mmol)、水(364ml)，并且通过进行与Sub1-13a相同的方式而获得54.6g的产物。(产率：80.3％)
属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表2显示了属于Sub 2的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表2]
III.终产物的合成
1.P-1的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-1(20.0g，45.7mmol)和Sub 2-1(13.9g，45.7mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，2.7mmol)、NaOt-Bu(8.8g，91.4mmol)、甲苯(229mL)从而获得23.6g的产物。(产率：72.1％)
2.P-14的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-4(20.0g，55.3mmol)和Sub 2-6(22.8g，55.3mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.7mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.3mmol)、NaOt-Bu(10.6g，110.7mmol)、甲苯(277mL)从而获得28.8g的产物。(产率：69.3％)
3.P-18的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-13(20.0g，45.7mmol)和Sub2-1(13.9g，45.7mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，2.7mmol)、NaOt-Bu(8.8g，91.4mmol)、甲苯(229mL)从而获得22.4g的产物。(产率：68.6％)
4.P-19的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-4(20.0g，55.3mmol)和Sub 2-1(16.8g，55.3mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.7mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.3mmol)、NaOt-Bu(10.6g，110.7mmol)、甲苯(277mL)从而获得26.6g的产物。(产率：75.1％)
5.P-21的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-15(20.0g，47.9mmol)和Sub2-9(17.2g，47.9mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、P(t-Bu)3(0.5g，2.9mmol)、NaOt-Bu(9.2g，95.8mmol)、甲苯(239mL)从而获得25.4g的产物。(产率：70.4％)
6.P-23的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-17(20.0g，43.9mmol)和Sub2-1(13.4g，43.9mmol)、Pd2(dba)3(1.2g，1.3mmol)、P(t-Bu)3(0.5g，2.6mmol)、NaOt-Bu(8.4g，87.8mmol)、甲苯(219mL)从而获得23.1g的产物。(产率：71.6％)
7.P-33的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-23(20.0g，40.3mmol)和Sub2-1(12.3g，40.3mmol)、Pd2(dba)3(1.1g，1.2mmol)、P(t-Bu)3(0.5g，2.4mmol)、NaOt-Bu(7.8g，80.7mmol)、甲苯(202mL)从而获得22.5g的产物。(产率：72.1％)
8.P-52的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-38(20.0g，47.9mmol)和Sub2-30(17.2g，47.9mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，2.9mmol)、NaOt-Bu(9.2g，95.8mmol)、甲苯(239mL)从而获得25.5g的产物。(产率：70.7％)
9.P-54的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-40(20.0g，47.9mmol)和Sub2-24(17.2g，47.9mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，2.9mmol)、NaOt-Bu(9.2g，95.8mmol)、甲苯(239mL)从而获得25.5g的产物。(产率：70.7％)
10.P-58的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-7(20.0g，45.7mmol)和Sub 2-27(17.5g，45.7mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.4mmol)、P(t-Bu)3(0.6g，2.7mmol)、NaOt-Bu(8.8g，91.4mmol)、甲苯(229mL)从而获得25.3g的产物。(产率：69.4％)
11.P-65的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-4(20.0g，55.3mmol)和Sub 2-32(25.7g，55.3mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.7mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.3mmol)、NaOt-Bu(10.6g，110.7mmol)、甲苯(277mL)从而获得32.0g的产物。(产率：71.7％)
12.P-68的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-4(20.0g，55.3mmol)和Sub 2-34(26.6g，55.3mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.7mmol)、P(t-Bu)3(0.7g，3.3mmol)、NaOt-Bu(10.6g，110.7mmol)、甲苯(277mL)从而获得31.9g的产物。(产率：70.2％)
13.P-72的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-52(20.0g，34.6mmol)和Sub2-1(10.5g，34.6mmol)、Pd2(dba)3(1.0g，1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g，2.1mmol)、NaOt-Bu(6.7g，69.2mmol)、甲苯(173mL)从而获得20.8g的产物。(产率：70.1％)
14.P-73的合成例
在圆底烧瓶中，以与Sub 1-4相同的方式试验Sub 1-53(20.0g，33.2mmol)和Sub2-1(10.1g，33.2mmol)、Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)、P(t-Bu)3(0.4g，2.0mmol)、NaOt-Bu(6.4g，66.4mmol)、甲苯(166mL)从而获得19.7g的产物。(产率：67.5％)
同时，根据以上合成例制备的本发明的化合物P-1至化合物P-76的FD-MS值显示于表3中。
[表3]
有机电子元件的制造评估
[实施例1]绿色有机发光装置(空穴传输层)
在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)，以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。在空穴注入层上，将由式1表示的本发明的化合物P-1真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。
随后，将4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(以下简称为CPB)用作发射层的主体材料，并且将Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]用作空穴传输层上的掺杂剂材料，并且以90:10的重量比掺杂掺杂剂以形成具有30nm的厚度的发射层。
接着，将(1,1'-联苯-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积在发射层上以形成具有10nm的厚度的空穴阻挡层，并且将双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(在下文缩写为BeBq2)真空沉积在空穴阻挡层上至40nm的厚度以形成电子传输层。之后，将LiF沉积在电子传输层上以形成具有0.2nm的厚度的电子注入层，并且然后沉积Al以形成具有150nm的厚度的阴极。
[实施例2]至[实施例25]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，除了使用表4中显示的本发明的化合物代替本发明的化合物P-1作为空穴传输层材料之外。
[比较例1]和[比较例4]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，除了使用比较化合物A或比较化合物B代替本发明的化合物P-1作为空穴传输层材料之外。
对于通过本发明的实施例1至实施例25和比较例1至比较例4制造的有机电致发光装置，通过施加正向偏置DC电压，用PhotoResearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性。作为测量的结果，通过McScience制造的寿命测量设备在5,000cd/m2的标准亮度下测量T95寿命。表4显示装置制造和评价的结果。
[表4]
从表4中的结果可以看出，当使用本发明的用于有机电致发光装置的材料作为空穴传输层材料制造绿色有机电致发光装置时，与使用具有与本发明的化合物类似的基本结构的比较化合物A至比较化合物D的比较例相比，可以改善有机电致发光装置的驱动电压、发光效率和使用寿命。为了解释表4中的结果，本发明的由式1表示的化合物的组成将被描述为组件1、组件2和组件3。
比较化合物A是在分子中包含由组件1表示的基团的叔胺化合物，但是当与本发明的化合物比较时，其与本发明的化合物的不同之处在于，对应于组件2的部分是4-(7-苯基萘-1-基)苯基，并且对应于组件3的部分是1,1'-联苯-4-基。
比较化合物B是在分子中包含由组件3表示的基团的叔胺化合物，但是当与本发明的化合物相比时，其与本发明的化合物的不同之处在于，对应于组件1的基团是9,9-二甲基芴，其在位置3处与胺基团键合，并且对应于组件2的部分是4-(4-苯基萘-1-基)苯基基团。
即，当与本发明的化合物P-19相比时，比较化合物A和比较化合物B是具有相同分子式的异构体，但是与本发明的化合物相比，对应于组件1、组件2和组件3的基团的取代位置不同。
由于这种差异，本发明的化合物具有比比较化合物A和比较化合物B更大的空间位阻，这具有降低薄膜的结晶度的效果，即产生非晶态。因此，当将本发明的化合物应用于装置时，化合物本身的稳定性高于比较化合物A和比较化合物B的稳定性，并且空穴迁移率也是优异的，改善了整个装置的电荷平衡，并且尽管分子的平面性差，但是Tg值降低，因此可以在沉积期间甚至在相对低的温度下制造装置，并且判断装置结果显著优越。
比较化合物C与本发明的化合物的相似之处在于它是在分子中包含由组件1和组件2表示的基团的叔胺化合物，但是比较化合物C与本发明的化合物的不同之处在于对应于组件3的部分是2-(9H-咔唑-9-基)苯基基团。
比较化合物D与本发明的化合物的相似之处在于它是在分子中包含由组件1和组件3表示的基团的叔胺，但是比较化合物D与本发明的化合物的不同之处在于作为本发明的必要组件的组件2进一步被氟取代。
化合物的取代位置与比较化合物C和比较化合物D的取代位置类似，但是为了证实由取代基类型的差异导致的化合物的能级的差异，使用高斯程序的DFT方法(B3LYP/6-31g(D))测量的数据显示在表5中。
[表5]
比较化合物C 比较化合物D P-19
HOMO(eV) -4.845 -4.756 -4.738
LUMO(eV) -1.208 -1.265 -1.203
从表5可以看出，可以确认，由于化合物的组成中的一些差异，本发明的化合物与比较化合物之间存在能级差异。首先，当将本发明的化合物与在HOMO水平上具有较大差异的比较化合物C进行比较时，由于本发明的化合物与ITO(阳极)具有比比较化合物C更小的能级差异，所以认为具有优异的空穴特性，即空穴注入特性和空穴传输特性，并且因此对装置结果具有好的影响。
此外，比较化合物D被判断为具有比本发明的化合物更低的LUMO水平，因为在分子内取代有具有吸电子特性的F(氟)。因此，认为具有比比较化合物D更高的LUMO水平的本发明的化合物对装置结果具有好的影响，因为其可以有效地阻挡来自发射层的电子。
即，因为本发明的化合物作为空穴传输层具有比比较化合物C和比较化合物D更合适的能级，所以认为改善了整个装置的电荷平衡并且装置结果显著。
即，与比较化合物相比，满足所有相关组成的本发明化合物即使基本分子结构与比较化合物A至比较化合物D类似在装置数据的驱动、效率和使用寿命方面显示出显著效果，而且取决于取代基的位置和取代基的类型，化合物的性质，例如空穴特性、光效率特性、能级、空穴注入和迁移率特性，空穴与电子之间的电荷平衡、体积密度和分子间距离也可以显著变化，以致于难以预测，并且此外，这教导了一种配置不影响整个装置的结果，但装置的性能可以由于复杂因素而变化。
此外，在以上描述的装置制造的评价结果中，通过将本发明的化合物仅应用于空穴传输层而解释了装置特性，但是本发明的化合物可以通过将其应用于发射辅助层或应用于空穴传输层和发射辅助层两者来使用。然而，通过装置结果解释了使用本发明化合物的优选层是空穴传输层。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
[工业实用性]
根据本发明，可以制造具有例如高亮度、高发光和长使用寿命的优异的装置特性的有机装置，并且因此具有工业实用性。

Claims (15)

1.由式1表示的化合物：
式1
其中：
1)R1、R2、R3、R4和R5各自独立地相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氰基基团：C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P中的至少一个杂原子的C2-C60杂芳基基团；C3-C60环烷基基团；C1-C60烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；和C6-C30芳氧基基团；然而，相邻基团不能彼此键合以形成环，
2)a、c和e独立地是0至4的整数，b是0至3的整数，d是0至6的整数，
3)其中芳基基团、杂芳基基团、芴基基团、环烷基基团、烷基基团、烯基基团、炔基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多于一个的取代基取代，所述取代基选自氘；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；并且此外，所述取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或由其组合形成的稠环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5中的任一个选自C1-C10烷基基团；C3-C10环烷基基团；和C6-C18芳基基团。
3.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5中的任一个选自氢；氘；以及由式R-1至式R-13表示的取代基：
其中，*表示键合的位置。
4.如权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5是氢或氘。
5.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式1-1至式1-9中的任一个表示：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、a、b、c、d和e与权利要求1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的化合物，其中式1由以下化合物P-1至化合物P-76中的任一种表示：
7.有机电子元件，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间形成的有机材料层，其中所述有机材料层包含由权利要求1所述的式1表示的单一化合物或2种或多于2种的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、发射层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的任一种。
9.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述有机材料层是空穴传输层。
10.如权利要求7所述的有机电子元件，还包括在所述阳极和所述阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，所述表面与所述有机材料层相对。
11.如权利要求7所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括2个或多于2个的堆叠体，所述堆叠体包括在所述阳极上依次形成的空穴传输层、发射层和电子传输层。
12.如权利要求11所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述2个或多于2个的堆叠体之间形成的电荷产生层。
13.电子装置，包括包含权利要求7所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
14.如权利要求13所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
15.用于重复使用如权利要求1所述的由式1表示的化合物的方法，所述方法包括：
从用于沉积所述有机发射材料以制备有机发光装置的工艺中使用的沉积设备回收包含权利要求1所述的化合物的粗有机发光材料；
去除所述粗有机发光材料中的杂质；
去除所述杂质后回收所述有机发光材料；以及
纯化回收的有机发光材料以具有99.9％或高于99.9％的纯度。
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