CN116478137A - 基于乙烯基团的热交联型荧光材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体公开了一种基于乙烯基团的热交联型荧光材料及其应用。热交联型热激活延迟荧光材料分子设计中引入双(苯基磺酰基)苯和3,3’‑联吡啶基团作为分子骨架，4‑乙烯基二苯胺、3‑乙烯基咔唑则作为给电子基团，乙烯作为交联基团并进行分子构建。分子中引入交联基团，交联后形成三维网状聚合物，交联后发光层具有抗溶剂和热稳定性的特性，能够避免发光层与其它层互溶，使得OLED的发光层能够通过溶液加工制备，对解决多层溶液法制备时存在的上层溶剂对下层薄膜的腐蚀问题具有重要意义，有利于工业化生产大规模的OLED器件制备。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种基于乙烯基团的热交联型荧光材料及其应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED,Organic Light-Emitting Diode)是近年来的研究热点，并且正在逐步走向商业化。根据发光材料在发光机理上的区别，可以将其分为荧光材料和磷光材料。
人类最早接触有机电致发光(EL,Organic Electroluminescence)是在1936年，Destriau课题组将荧光有机化合物掺入聚合物中，并制成了在通电条件下可发光的薄膜，但是当时并没有引起人们重视。在随后的半个世纪中，因为存在厚度大、启动电压高、外量子效率低、亮度低、以及制备器件的材料不匹配等一系列器件缺陷，未能制出令人眼前一亮的器件，使得有机电致发光材料的发展非常缓慢。直到1987年，邓青云团队首次以真空蒸镀工艺，将8-羟基喹啉铝同时作为发光材料与电子传输材料制成了双层有机电致发光显示器件，为有机电致发光开辟了新的方向。在1998年，Forrest等人首次利用磷光材料制备了器件，并在2001年研发出内量子效率可达到近100％的绿光器件。这激发了科研工作者的激情，并从此开始推动OLED产业的高速发展。2009年，日本九州大学Adachi课题组将二氟化锡的卟啉配合物应用到OLED器件中，这也是TADF材料首次在电致发光中的应用，开启了TADF材料及其器件的研究热潮。目前TADF材料从蓝光至近红外区域均取得了重大突破。TADF过程是由于最低激发单线态和最低激发三线态之间的能级差(ΔEST)足够小，三线态激子受热后通过反系间窜越(RISC)上转换至单线态，单线态激子再辐射跃迁回基态而发光。因此，基于TADF材料的器件内量子效率理论上能达到100％。快速的反系间窜跃(RISC)是获得高效率TADF材料的关键，因此，TADF材料通常需要在激发单重态(S1)和三重态(T1)状态之间表现出非常小的能量分裂(ΔEST)。为了达到这个目的，目前应用最广泛的是具有扭曲的给体(D)-受体(A)结构的分子设计，以有效减少最高占据分子轨道(HOMO)与最低未占分子轨道(LUMO)之间的空间重叠，从而减小ΔEST。
近年来，将交联基团用于OLED器件材料上的研究在国内外受到广泛关注。其中，乙烯基基团与氧杂环丁烷基团是热交联与光交联的代表性基团。乙烯基可以在相对较低的固化温度且无需引发剂的条件下发生聚合反应，形成耐溶剂的薄膜，并且不存在副产物，因这些优势，乙烯基几乎成为交联材料中使用最多的交联基团。目前，将交联材料用于OLED器件的研究大部分集中在空穴传输材料、电子传输材料上，而将其直接修饰在发光层材料上的研究较少。
发明内容
本发明构筑了一种基于乙烯基团的热交联型荧光材料，以3-乙烯基咔唑为给体单元，3,3’-联吡啶为受体单元构筑了主体材料；以4-乙烯基二苯胺为给体单元，双(苯基磺酰基)苯为受体单元构筑了客体材料。同时研究了交联前后对材料光物理性能的影响，对于探索高效荧光材料具有重要意义。
为了实现上述技术目的，本发明提供了以4-乙烯基二苯胺为给体单元，双(苯基磺酰基)苯为受体单元构筑了客体荧光材料化合物1；以3-乙烯基咔唑为给体单元，3,3’-联吡啶为受体单元构筑了主体荧光材料的荧光材料化合物2，具有如下结构：
以双(苯基磺酰基)苯和3,3’-联吡啶基团分别为受体单元，在其邻位引入给体单元，改变不同交联给体单元，进而调节分子的单线态与三线态的能级差，易于获得TADF材料。
本发明的另一个目的是提供化合物2作为主体材料在制备溶液加工型黄光有机电致发光二极管发光层中的应用，可以获得黄光发射性能优异的有机电致发光器件。
进一步地，基于乙烯基团的热交联型荧光材料化合物2与客体材料掺杂使用。
更进一步地，基于乙烯基团的热交联型荧光材料化合物2与基于乙烯基团的热交联型荧光材料客体材料化合物1掺杂使用，化合物1的掺杂量为1wt.％～5wt.％。
更具体的，有机电致发光二极管发光层的制备方法为：将主体材料和客体材料溶解在氯苯溶液中，旋涂在空穴注入层表面，经退火处理，加热交联，形成有机电致发光二极管发光层。
进一步的，旋涂转速为1500-1800r/s，优选1700r/s。
进一步的，旋涂厚度为54-56nm，优选55nm。
进一步的，退火温度70-90℃，优选80℃、退火时间15min。
进一步的，加热交联反应的温度为150-180℃，优选150℃，反应时间为30min。
化合物1和化合物2的分子交联反应过程：
相对于现有技术，本发明的技术原理及有益效果在于：
(1)1,3-乙烯基咔唑和4-乙烯基二苯胺是一种弱给电子单元，而双(苯基磺酰基)苯和3,3’-联吡啶是一种强受体单元，二者结合有利于实现HOMO和LUMO轨道分离，进一步减小ΔEST，更易于获得TADF材料。在对称给体单元上加入乙烯基官能团进一步降低交联温度。
(2)分子中引入交联基团，交联后形成三维网状聚合物，交联后发光层具有抗溶剂和热稳定性的特性，能够避免发光层与其它层互溶，使得OLED的发光层能够通过溶液加工制备，对解决多层溶液法制备时存在的上层溶剂对下层薄膜的腐蚀问题具有重要意义，有利于工业化生产大规模的OLED器件制备。
(3)本发明获得了系列热交联型荧光材料，其电致发光发射波长在黄光区域。
(4)本发明获得了电致发光颜色为黄光的TADF-OLED器件。
附图说明：
图1为本发明实施例1制得的化合物1和化合物2的热失重曲线；
图2为本发明实施例1制得的化合物1(A)和化合物2(B)的差示扫描量热谱图；
图3为本发明实施例1制得的化合物1(A)和化合物2(B)在甲苯溶液中的紫外可见光吸收以及光致发光光谱图；
图4为本发明实施例1制得化合物1(A)和化合物2(B)在甲苯溶液中的低温(77K)荧光光谱和磷光光谱图；
图5为本发明实施例1制得的化合物1(A)和化合物2(B)在石油醚、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺光致发光光谱图；
图6为本发明实施例1制得的化合物1(A)和化合物2(B)在甲苯溶液中的瞬时寿命曲线图；
图7为本发明实施例1制得的化合物2在5％掺杂化合物1薄膜中的瞬时寿命曲线图(A)；延迟寿命曲线图(B)；
图8为本发明实施例1制得的化合物2作为主体材料并掺杂1wt.％、5wt.％化合物1作为客体的电致发光光谱图；
图9为本发明实施例1制得的化合物2作为主体材料并掺杂1wt.％、5wt.％的化合物1作为客体的最大外量子效率关系图。
具体实施方式
以下具体实施案例旨在对本发明进一步说明，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
实施例1
基于乙烯基团的热交联型热激活延迟荧光材料化合物1的合成方案如下：
化合物SM1的合成
将苯硫酚(3.00g，27.23mmol)和1,5-二溴-2,4-二氟苯(2.96g，10.89mmol)溶解在1,4-二氧六环(40ml)中，并加热溶液。当溶液温度达到110℃时，向溶液中加入碘化亚铜(3.11g，16.34mmol)和磷酸钾(23.12g，108.91mmol)。回流后，向溶液中加入反式1,2-环己二烷(1.96ml，16.34mmol)。将溶液在氮气氛围下搅拌2天，然后冷却至室温。过滤溶液以除去磷酸钾后，干燥溶液并用二氯甲烷和蒸馏水萃取。将溶解在二氯甲烷中的产物用无水MgSO4脱水。以洗脱剂(二氯甲烷∶正己烷＝1:10)经柱层析分离得纯化粗产物，得到目标化合物得到白色粉末4.31g，产率为47.9％。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ(ppm)7.43(d,J＝4.3Hz,10H),7.07(t,J＝7.7Hz,2H).
于200mL单口瓶中加入(2,5-二氟-1,4-苯基)二(苯基硫烷)(4.31g，13.1mmol)和60mL冰醋酸，搅拌下滴加30mL的过氧化氢，加热至100℃回流反应24小时。冷却至室温，将混合物倒入100mL水中，析出白色固体，过滤，收集固体，烘干，用乙醇重结晶，得到目标化合物3.1g，为白色固体，产率59％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.98(t,J＝9.5Hz,4H),7.86(t,J＝6.6Hz,2H),7.69(t,J＝7.5Hz,2H),7.58(t,J＝7.8Hz,4H)。
化合物SM2的合成
于200mL单口瓶中依次加入苯胺(2.44g，26.2mmol)、对溴苯乙烯(4.00g，21.80mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(489.00mg，4.90mmol)、二(二苯膦基)二茂铁二氯化钯599.00mg，0.65mmol)、叔丁醇钠(6.90g，123.60mmol)、50mL甲苯，混合物在氮气保护下加热至120℃回流反应24小时。冷却至室温，过滤，二氯甲烷洗涤，收集滤液，旋干溶剂，二氯甲烷萃取(3×40mL)，水洗三次，无水硫酸镁干燥，过滤，收集滤液，旋干溶剂，以石油醚为洗脱剂经柱层析分离得到目标化合物3.48g，为淡黄色片状固体，产率81％。1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ(ppm)8.28(s,1H),7.33(d,J＝7.9Hz,2H),7.23(d,J＝7.4Hz,2H),7.09(s,2H),7.03(d,J＝7.9Hz,2H),6.84(s,1H),6.67–6.53(m,1H),5.61(d,J＝17.6Hz,1H),5.05(d,J＝10.8Hz,1H)。
化合物1的合成
于100mL的双口烧瓶中加入下述原料：SM1(1.00g，2.54mmol)、SM2(1.09g，5.58mmol)和60％氢化钠(203.00mg，5.07mmol)，通氮气保护后，用注射器在体系中加入25mL的DMF，120℃回流18h。反应完毕后冷却至室温，加水抽滤后烘干的滤饼。以石油醚和二氯甲烷(体积比3：2)为洗脱剂，经柱层析分离，得到黄色固体粉末1.4g，产率为74％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.08(s,2H),7.44(t,J＝7.3Hz,2H),7.37(d,J＝7.8Hz,4H),7.21(dd,J＝16.5,6.9Hz,5H),7.18–7.12(m,7H),7.02(t,J＝7.2Hz,2H),6.78(d,J＝7.6Hz,4H),6.67–6.57(m,6H),5.63(d,J＝17.7Hz,2H),5.19(d,J＝10.9Hz,2H)。
基于乙烯基团的荧光材料化合物2的合成方案如下：
化合物SM3的合成
于200mL单口瓶中依次加入2-氟-3-吡啶硼酸(4.78g，34.10mmol)、3-溴-2-氟吡啶(5.00g，28.40mmol)、四(三苯基膦)钯(1.97g，1.97mmol)、2mol/L的氢氧化钠水溶液20mL、20mL分析纯的四氢呋喃和6mL蒸馏水(体积比3：1)。通氮气保护，80℃回流24h。反应完毕后冷却至室温，旋干溶剂，加水后用二氯甲烷萃取、水洗三次，过滤并收集滤液，旋干溶剂。以石油醚和二氯甲烷(体积比1：1)为洗脱剂，经柱层析分离得到白色固体2.3g，产率为38.7％。1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.37(d,J＝4.4Hz,2H),8.17(dd,J＝11.0,5.5Hz,2H),7.58–7.52(m,2H)。
化合物SM4的合成
于100mL的双口烧瓶中加入下述原料：SM3(1.00g，2.54mmol)、3-溴咔唑(1.09g，5.58mmol)和60％氢化钠(203.00mg，5.07mmol)，通氮气保护后，用注射器在体系中加入25mL的DMF，120℃回流18h。反应完毕后冷却至室温，加水抽滤后烘干的滤饼。以石油醚和二氯甲烷(体积比3：2)为洗脱剂，经柱层析分离，得到白色固体1.4g，产率为74％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(s,2H),8.29(s,2H),7.62(d,J＝29.0Hz,6H),7.01(d,J＝32.7Hz,6H),6.54–5.93(m,4H)。
化合物2的合成
于100mL单口瓶中依次加入化合物SM4(1.20g，1.86mmol)、乙烯基硼酸频哪醇酯(0.63g，4.10mmol)、四(三苯基膦)钯(129.00mg，0.11mmol)、10mL氢氧化钠水溶液(2mol/L)、30mL四氢呋喃，混合物在氮气保护下加热至80℃回流反应24h。冷却至室温，旋干溶剂，二氯甲烷萃取(3×30mL)，水洗三次，无水硫酸镁干燥，过滤，收集滤液，旋干溶剂，以石油醚：二氯甲烷(2：3，v/v)为洗脱剂经柱层析分离得到白色固体粉末0.68g，产率68％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.51(s,2H),8.30(s,2H),7.56(s,6H),6.90(s,6H),6.74(s,2H),6.43–6.09(m,4H),5.66(d,J＝17.7Hz,2H),5.15(d,J＝10.5Hz,2H)。
实施例2
将实施例1中的化合物1和化合物2在30～750℃范围内，在N2氛围下以20℃每分钟的速率升温，测得热失重曲线。由图1可知，化合物1和化合物2的分解5％的温度分别为418.5℃和445.3℃。
实施例3
在N2氛围下以10℃/min的速率通过两次升降温(25～350℃)进行测试。由图2可知，化合物1第一次加热循环中的放热峰为204.3℃和225.8℃，吸热峰为228.6℃，第二次加热循环中未出现吸热峰和放热峰，表明化合物1已经完成了交联过程，记为交联化合物1-J。化合物2第一次加热循环中的吸热峰为143.2℃，第二次加热循环中未出现吸热峰，表明化合物2已经交联结束，记为交联化合物2-J。根据DSC曲线的交联放热峰，确定交联温度为150-180℃。
实施例4
将实施例1中的化合物1、化合物2分别溶解在甲苯中配成10-5M溶液，测试其溶液的紫外可见吸收和光致发光光谱。由图3可知，化合物1在溶液中的紫外可见吸收光谱大致有两种吸收峰：短波长(310nm)处的吸收峰主要归属于分子的π-π*的跃迁吸收；长波长(400～500nm)的吸收峰归属于分子内给体单元到受体单元的电荷转移(ICT)跃迁吸收峰。另外，在光激发下，其中化合物1的最大发射峰为595nm。化合物2在溶液中的紫外可见吸收光谱大致有两种吸收峰：短波长(310nm)处的吸收峰主要归属于分子的π-π*的跃迁吸收；长波长(315～335nm)的吸收峰归属于分子内给体单元到受体单元的电荷转移(ICT)跃迁吸收峰。另外，在光激发下，其中化合物2的最大发射峰为455nm。
实施例5
实施例1中的化合物1、化合物2在氮气氛围下测试了其甲苯溶液中的低温(77K)荧光光谱和磷光光谱。如图4A所示，根据低温荧光和低温磷光光谱的起始峰位置，根据公式E＝1240/λ计算出化合物1的单线态和三线态能级分别为2.46/2.31eV，进而得到其单/三线态能级差为0.15eV。显然化合物1具有相对较小的单三线态能隙差。如图4B所示，根据低温荧光和低温磷光光谱的起始峰位置，根据公式E＝1240/λ计算出化合物2的单线态和三线态能级分别为3.08/2.60eV，进而得到其单/三线态能级差为0.52eV。显然化合物2具有相对较小的单三线态能隙差。
实施例6
实施例1中的化合物1、化合物2在不同溶液中的光致发光性能测试。将化合物1或化合物2分别溶解在石油醚、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺溶液中，测试其在不同溶液中的光致发光光谱，如图5所示。由图可知，在光激发下，化合物1、化合物2的发射波长随着溶剂极性的增加呈现出一定的红移，说明这类化合物具有较强的分子内电荷转移。
实施例7
实施例1中的化合物1、化合物2在氮气氛围下测试了其在甲苯溶液中的荧光寿命，如图6所示，经拟合得出化合物1的延迟寿命分别为2.85ns，为短寿命；化合物2的延迟寿命分别为4.05ns，为短寿命。
实施例8
使用爱丁堡瞬态/稳态光谱光谱仪FLS1000(灯源为EPLED-365)测试了在氮气氛围下，实施例1中的5wt％化合物1掺杂在化合物2中的薄膜中的荧光寿命，如图7A所示，经拟合得出掺杂膜的延迟寿命分别为3.97ns，为短寿命。
使用爱丁堡瞬态/稳态光谱光谱仪FLS1000(灯源为闪烁氙灯)测试了在氮气氛围下，实施例1中的5wt％化合物1掺杂在化合物2中的薄膜中的荧光寿命，如图7B所示，经拟合得出掺杂膜的延迟寿命分别为4.27μs，为长寿命。
实施例9
实施例1中的化合物1和2有机电致发光器件中的应用。以化合物1作为器件发光层掺杂剂制备结构为ITO/PEDOT:PSS(40nm)/化合物2:(化合物11wt％或5wt％)/DPEPO9nm)/TmPyPB(45nm)/Liq(0.5nm)/Al(120nm)的有机电致发光二极管。其中，PEDOT：PSS为空穴注入层，化合物2为发光层主体材料，DPEPO为空穴阻挡层，TmPyPB为电子传输层，Liq/Al为阴极。
交联器件制备方法：
1、首先将氧化铟锡(ITO)基板按照异丙醇(20min)、丙酮(20min)、ITO清洗液(10min)、去离子水(40min)、异丙醇(20min)的步骤超声洗净，80℃烘箱干燥4h，通过100℃下的紫外臭氧对基板表面进行15min处理；
2、将浓度为1.5％PEDOT:PSS溶液在基板上以3200r/min转速旋涂30s并在氮气氛围下150℃退火15min；
3、发光层制备过程是将化合物1以1wt％或5wt％的浓度掺杂于主体化合物2中的混合物溶解在氯苯溶液中，通过以1700r/min转速旋涂在PEDOT:PSS注入层上得到55nm厚的薄膜。涂层结束后，在基板上通过高温80℃下退火15分钟以去除残留溶剂，然后在150℃下加热交联反应30分钟；
4、退火完成后在蒸镀仓内将DPEPO、TmPyPB,LiF,Al依次蒸镀在发光层上达到预定厚度，其中DPEPO的蒸镀速率控制在TmPyPB的蒸镀速率控制在/>LiF的蒸镀速率控制在/>Al的蒸镀速率控制在/>
5、蒸镀结束后所有器件在手套箱的N2氛围下用紫外固化胶和包封片紫外固化包封，然后进行测试。
实施例1中的化合物1在有机电致发光器件中的电致发光光谱如图8所示，在1wt％和5wt％两种掺杂条件下制备器件中都表现为黄光发射，其发射峰为560nm。在交联后，1wt.％、5wt.％化合物1掺杂在化合物2的器件获得最大外量子效率分别为1.13％和1.23％，色坐标为(0.34,0.41)和(0.42,0.48)，如图9所示。
在器件的制备过程中，交联型发光材料需高温退火并加热交联，交联温度通常高于80℃，若选择的其它主体材料或客体材料不能耐受80℃以上的高温，导致器件制备过程中会产生结晶现象。
尽管结合了优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解所附权利要求概括了本发明的范围。在本发明构思的指导下，本领域的技术人员应当意识到，对本发明的各实施例方案所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
Claims (10)
1.一种基于乙烯基团的热交联型荧光材料，其特征在于，所述基于乙烯基团的热交联型荧光材料的分子结构式如式Ⅰ所示：
2.权利要求1所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，所述基于乙烯基团的热交联型荧光材料作为主体材料在溶液加工制备有机电致发光二极管发光层中的应用。
3.根据权利要求2所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，有机电发光二极管发光层为黄光发射。
4.根据权利要求2所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，式Ⅰ所示的基于乙烯基团的热交联型荧光材料与客体材料掺杂使用。
5.根据权利要求4所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，客体材料的分子结构式如式Ⅱ所示：
6.根据权利要求2所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，发光层的制备方法为：将基于乙烯基团的热交联型荧光材料与客体材料溶解在氯苯溶液中，旋涂在空穴注入层表面，经退火处理，加热交联，形成有机电致发光二极管发光层。
7.根据权利要求6所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，旋涂转速为1500-1800r/s。
8.根据权利要求6所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，旋涂厚度为54-56nm。
9.根据权利要求6所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，退火温度为70-90℃，退火时间为15min。
10.根据权利要求6所述的基于乙烯基团的热交联型荧光材料的应用，其特征在于，加热交联反应的温度为150-180℃，反应时间为30min。
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Citations (3)
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2023
- 2023-04-06 CN CN202310357391.1A patent/CN116478137A/zh active Pending
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