CN115925521A - 一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,包括以下步骤:先后将第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠加入溶剂中,升温至反应温度,然后加入三氯甲烷,三氯甲烷加入完成后保持在反应温度,反应结束后提纯得产品三(三氟乙氧基)甲烷;所述的第一催化剂选自无水磷酸二氢钠、无水磷酸氢二钠;所述的第二催化剂选自五水合硫酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜;所述的溶剂为水以及与水互溶的极性非质子有机溶剂的混合溶剂。本发明的优点在于:一、操作简单,反应时间短,后处理方便。二、收率及产物纯度高,利于工业化规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机物合成技术领域,具体涉及多取代甲烷的合成。
背景技术
近年来,三(三氟乙氧基)甲烷作为锂离子电池电解液添加剂得到了广泛研究,如Nat Energy 4, 796–805 (2019);J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 25047;US20190140322;US20200403273。
但其合成方法的研究相对较少。目前的合成方法主要有以下三种方法:一、采用三氯甲烷与三氟乙醇在氯化铁催化下制备(Journal of Organic Chemistry, 1978, 43,610.),该方法收率仅17 %。
二、在电磁辐射条件下,三氟乙醇与3-溴-3-三氟乙氧基双吖丙啶反应制备,该方法原料不易得,操作复杂。
三、在氢氧化钠及相转移催化剂作用下三氟乙醇与三氯甲烷反应,收率仅33-36%。
综上,现有方法均存在诸多不足,如收率低、操作复杂、原料不易得等,不利于工业化生产。
发明内容
本发明的目的是:提供一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,该方法制备路线简单、易操作、反应时间短、收率高、纯度高,利于工业生产。
为实现上述目的,本发明所述的技术方案为:一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,包括以下步骤:先后将第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠加入溶剂中,升温至反应温度,然后加入三氯甲烷,三氯甲烷加入完成后保持在反应温度,反应结束后提纯得产品三(三氟乙氧基)甲烷;所述的第一催化剂选自无水磷酸二氢钠、无水磷酸氢二钠;所述的第二催化剂选自五水合硫酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜;所述的溶剂为水以及与水互溶的极性非质子有机溶剂的混合溶剂。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠、三氯甲烷的投料摩尔比为(0.1~0.2):(0.01~0.06):3.1:1。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,极性非质子有机溶剂选自乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,混合溶剂中水与非极性非质子有机溶剂的质量比为1:1~1:3。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,反应温度为50℃~70 ℃。
更进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,三氯甲烷采用滴加的方式投料。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,三氯甲烷完全加入后,继续回流搅拌10~30分钟。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,反应结束后提纯步骤包括:趁热分液,有机层常压蒸馏得产物。
进一步地,前述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其中,所述的水为去离子水。
本发明的优点是:一、操作简单,反应时间短,后处理方便。二、收率及产物纯度高,利于工业化规模生产。
附图说明
图1是实施例1中制得的三(三氟乙氧基)甲烷的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明所述的三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法作进一步详细介绍。
实施例一:将五水合硫酸铜(2.50 g,0.01 mol),无水磷酸氢二钠(8.5 g, 0.06mol),去离子水(200 g),乙腈(200 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1 g,1.55 mol),升温至60 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌10分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体121 g,纯度99.8 %,收率78 %。三(三氟乙氧基)甲烷的核磁氢谱图,见图1所示。
实施例二:将五水合硫酸铜(7.49 g,0.03 mol),无水磷酸氢二钠(10.6 g, 0.075mol),去离子水(200 g),1,4-二氧六环(300 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1 g, 1.55 mol),升温至60 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌20分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体127 g,纯度99.5 %,收率82%。
实施例三:将五水合硫酸铜(7.49 g,0.03 mol),无水磷酸二氢钠(9.0 g, 0.075mol),去离子水(200 g),四氢呋喃(400 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1g, 1.55 mol),升温至60 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌15分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体138 g,纯度99.6 %,收率89 %。
实施例四:将氯化亚铜(2.97 g,0.03 mol),无水磷酸二氢钠(12.0 g, 0.1 mol),去离子水(200 g),乙腈(200 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1 g, 1.55mol),升温至60 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌15分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体116 g,纯度99.6 %,收率75 %。
实施例五:将溴化亚铜(4.30 g,0.03 mol),无水磷酸二氢钠(12.0 g, 0.1 mol),去离子水(200 g),四氢呋喃(300 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1 g,1.55 mol),升温至60 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌15分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体124 g,纯度99.7 %,收率80 %。
实施例六:将碘化亚铜(5.71 g,0.03 mol),无水磷酸二氢钠(12.0 g, 0.1 mol),去离子水(200 g),四氢呋喃(300 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1 g,1.55 mol),升温至60 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌15分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体129 g,纯度99.6 %,收率83 %。
实施例七:将五水合硫酸铜(7.49 g,0.03 mol),无水磷酸二氢钠(12.0 g, 0.1mol),去离子水(200 g),四氢呋喃(300 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1g, 1.55 mol),升温至50 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌30分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体109 g,纯度99.6 %,收率70 %。
实施例八:将五水合硫酸铜(7.49 g,0.03 mol),无水磷酸二氢钠(12.0 g, 0.1mol),去离子水(200 g),1,4-二氧六环(300 g)分别加入三口烧瓶内,投入三氟乙醇钠(189.1 g, 1.55 mol),升温至70 ℃,滴加三氯甲烷(59.7 g,0.5 mol),滴加0.5小时结束,继续搅拌10分钟,趁热分液,有机层常压精馏,得无色透明液体140 g,纯度99.5 %,收率90%。
本发明的优点在于:一、操作简单,反应时间短,后处理方便。二、收率及产物纯度高,利于工业化规模生产。
Claims (9)
1.一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:先后将第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠加入溶剂中,升温至反应温度,然后加入三氯甲烷,三氯甲烷加入完成后保持在反应温度,反应结束后提纯得产品三(三氟乙氧基)甲烷;所述的第一催化剂选自无水磷酸二氢钠、无水磷酸氢二钠;所述的第二催化剂选自五水合硫酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜;所述的溶剂为水以及与水互溶的极性非质子有机溶剂的混合溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠、三氯甲烷的投料摩尔比为(0.1~0.2):(0.01~0.06):3~3.5:1。
3.根据权利要求1或2所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:极性非质子有机溶剂选自乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃。
4.根据权利要求3所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:混合溶剂中水与极性非质子有机溶剂的质量比为1:1~1:3。
5.根据权利要求1或2所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:反应温度为50℃~70 ℃。
6.根据权利要求1或2所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:三氯甲烷采用滴加的方式投料。
7.根据权利要求6所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:三氯甲烷完全加入后,继续回流搅拌10~30分钟。
8.根据权利要求1或2所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:反应结束后提纯步骤包括:趁热分液,有机层常压蒸馏得产物。
9.根据权利要求1或2所述的一种三(三氟乙氧基)甲烷的合成方法,其特征在于:所述的水为去离子水。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116217355A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-06-06 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 氟代缩醛类化合物的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001031613A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-02-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素アセタールの製造方法 |
CN109180441A (zh) * | 2018-07-24 | 2019-01-11 | 江苏远大仙乐药业有限公司 | 一种原甲酸三乙酯的合成方法 |
CN109879727A (zh) * | 2019-02-01 | 2019-06-14 | 宝鸡文理学院 | 一种苯酚与甲醇合成苯甲醚的方法 |
-
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001031613A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-02-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 含フッ素アセタールの製造方法 |
CN109180441A (zh) * | 2018-07-24 | 2019-01-11 | 江苏远大仙乐药业有限公司 | 一种原甲酸三乙酯的合成方法 |
CN109879727A (zh) * | 2019-02-01 | 2019-06-14 | 宝鸡文理学院 | 一种苯酚与甲醇合成苯甲醚的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ALEKSEI B. SHEREMETEV 等: "Synthesis of 2-R-2, 2-dinitroethanol orthoesters in ionic liquids", 《MENDELEEV COMMUN》, vol. 15, no. 5, pages 204 - 205, XP022533448, DOI: 10.1070/MC2005v015n05ABEH002157 * |
JUNJI MIZUKADO 等: "Reactions of aliphatic fluoro-alcohols with CHClF2 at atmospheric pressure", 《JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY》, vol. 127, pages 400 - 404 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116217355A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-06-06 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 氟代缩醛类化合物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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