CN115720894B - 一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115720894B CN115720894B CN202211473632.0A CN202211473632A CN115720894B CN 115720894 B CN115720894 B CN 115720894B CN 202211473632 A CN202211473632 A CN 202211473632A CN 115720894 B CN115720894 B CN 115720894B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- glufosinate
- thickening composition
- surfactant
- ammonium
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 230000008719 thickening Effects 0.000 title claims abstract description 36
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 title claims description 6
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N N-methylpyrazole Chemical compound CN1C=CC=N1 UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229940080258 tetrasodium iminodisuccinate Drugs 0.000 claims abstract description 9
- GYBINGQBXROMRS-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-(1,2-dicarboxylatoethylamino)butanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(C([O-])=O)NC(C([O-])=O)CC([O-])=O GYBINGQBXROMRS-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- AUBLFWWZTFFBNU-UHFFFAOYSA-N 6-butan-2-ylquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(C(C)CC)=CC=C21 AUBLFWWZTFFBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 6
- -1 small molecule polyol Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 5
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N dimethylhydroquinone Natural products CC1=C(C)C(O)=CC=C1O BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-SCSAIBSYSA-N (2R)-glufosinate Chemical compound C[P@@](O)(=O)CC[C@@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000448435 Acalypha australis Species 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 235000015493 Chenopodium quinoa Nutrition 0.000 description 1
- 244000264242 Descurainia sophia Species 0.000 description 1
- 235000017680 Descurainia sophia Nutrition 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001013934 Erigeron breviscapus Species 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001234610 Rapistrum rugosum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 101100339555 Zymoseptoria tritici HPPD gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明提供一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用，涉及农药化学技术领域。该增稠组合物包括：0.1%‑2%的亚氨基二琥珀酸四钠、16%‑28%的表面活性剂、0.1‑5%的1‑甲基吡唑、0.5%‑1.5%小分子多元醇，余量为水；所述表面活性剂包括(A)和(B)，表面活性剂A在所述增稠组合物中的质量百分含量为1%‑8%，表面活性剂B在所述增稠组合物中的质量百分含量为8%‑20%。本发明增稠组合物适用于精草铵膦和双唑草酮的微乳剂，可以显著提高制剂粘度，长期放置后稳定，不容易分层，并能提高药液在叶面的粘附力，增加使用效果。本发明增稠组合物的制备方法，该方法简单、高效。
Description
技术领域
本发明涉及农药化学技术领域，具体涉及一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用。
背景技术
L-草铵膦又名精草铵膦，目前市面上所售的草铵膦大多为外消旋混合体(DL型)，而真正发挥除草作用的只有L-型草铵膦(精草铵膦)，D-草铵膦不仅没有活性，反而会向环境中引入手性污染物。精草铵膦除草活性是普通草铵膦(DL-型)的两倍，亩施用量仅为草铵膦(DL-型)的50％，施用成本二者基本相当。这可以大大减少原药用量，对于提高产品原子经济性、减少农药使用量、减轻环境压力都具有十分重要的意义。并且，精草铵膦是天然物，不易产生抗药性，寿命周期很长，具有极大的应用前景。
双唑草酮是HPPD抑制剂，与当前麦田常用的双氟磺草胺、苯磺隆、苄嘧磺隆、噻吩磺隆等ALS抑制剂类除草剂，唑草酮、乙羧氟草醚等PPO抑制剂类除草剂以及二甲四氯钠、2,4-滴等激素类除草剂不存在交互抗性，可以有效解决抗性以及多抗性的播娘蒿、荠菜、野油菜、繁缕、牛繁缕、麦家公等阔叶杂草。
精草铵膦和双唑草酮复配具有显著增效作用，提高了各成分单剂的持效性，明显延缓了杂草抗药性的产生，降低了农药使用量，降低农用成本，对生态环境保护有重要意义。精草铵膦和双唑草酮复配后，用药后见效快，可以有效防除很多难防的恶性杂草，如反枝苋、马齿笕、铁苋菜、绿穗苋、龙葵、小飞蓬、藜等。微乳剂是“热力学稳定的”体系，与其它水性化剂型如水乳剂、悬浮剂等剂型相比最突出的优点就是稳定，也是其它热力学不稳定的剂型如可湿性粉剂不能相比的，微乳剂除草效果也非常突出。常规增稠剂在制备精草铵膦和双唑草酮微乳剂中无法稳定增加制剂粘度，长期放置后，稳定性差、容易出现分层的现象，从而影响除草效果。
发明内容
针对上述现有技术存在的不足，本发明提供了一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物，适用于精草铵膦和双唑草酮的微乳剂，可以显著提高制剂粘度，长期放置后稳定，不容易分层，并能提高药液在叶面的粘附力，从而减少雨水冲刷、刮风引起植株叶片相互碰撞和摩擦造成的药剂流失，增加使用效果。
本发明的另一目的是提供所述增稠组合物的制备方法，该方法简单、高效。
本发明的再一目的是提供所述增稠组合物在有效成分为精草铵膦和双唑草酮的除草剂中的应用，含有所述增稠组合物的精草铵膦和双唑草酮微乳剂，粘度显著提高，能提高药液在叶面的粘附减少雨水冲刷、刮风引起植株叶片相互碰撞和摩擦造成的药剂流失，提高使用效果。
为解决上述现有技术的不足，本发明的技术方案如下：
一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物，所述组合物按照质量百分含量包括：0.1％-2％的亚氨基二琥珀酸四钠、16％-28％的表面活性剂、0.1-5％的1-甲基吡唑、0.5％-1.5％小分子多元醇，余量为水；所述表面活性剂包括(A)和(B)，表面活性剂A在所述增稠组合物中的质量百分含量为1％-8％，表面活性剂B在所述增稠组合物中的质量百分含量为8％-20％；
(A)第一类表面活性剂，结构式如下：
其中R1为C8-C18线性或支化的饱和或不饱和烃链；Y为Cl、Br和BF4其中的任何一个；
(B)第二类表面活性剂，结构式如下：
其中，R2为甲基、乙基和丙基中的任何一个，R3为C8-C22线性或支化的饱和或不饱和烃链；Y为Cl、Br和BF4中的任何一个。
在本发明中，所述小分子多元醇为乙二醇、丙二醇或甘油。
在本发明中，所述增稠组合物中1-甲基吡唑的质量百分浓度为0.1％-2％。
本发明还提供所述增稠组合物的制备方法，包括如下步骤：在配方量的亚氨基二琥珀酸四钠和表面活性剂中加水，升温至60℃-70℃，搅拌均匀，降温至25℃，加入配方量1-甲基吡唑和小分子多元醇，搅拌至均一体系，得到增稠剂组合物。
本发明还提供所述增稠组合物在制备有效成份为精草铵膦和双唑草酮的微乳剂型除草剂中的应用。
在本发明中，所述除草剂中精草铵膦的质量百分含量为10-20％，双唑草酮的质量百分含量为0.1-1％。
在本发明中，所述除草剂中权利要求1所述增稠组合物的质量百分含量为13-40％。
在本发明中，所述除草剂中权利要求1所述增稠组合物的的质量百分含量为18-30％。
本发明增稠组合物用于配制精草铵膦和双唑草酮微乳剂，能够显著提高除草剂的粘度，粘度至少达到225cps，显著提高了药液在标靶叶面的粘附，从而减少雨水冲刷、刮风引起植株叶片相互碰撞和摩擦造成的药剂流失，增加使用效果，并且显著降低了精草铵膦和双唑草酮的使用量。本发明增稠组合物的制备方法，简单、高效。采用本发明增稠组合物制备的精草铵膦和双唑草酮微乳剂，长期放置后稳定，不分层。
具体实施方式
下述实施例用来进一步说明本发明，但无意用来限制本发明。除非另有说明，实施例中所有份数和百分比均以质量计。
实施例1
1.表面活性剂A1的合成：
将二甲基对苯二酚138g、氢氧化钾168g、1-溴辛烷482g和甲醇600mL混合，在85℃水浴中反应3小时，过滤，蒸馏除去溶剂，得到中间体1。反应式如下：
将366g中间体1与3g过氧化二苯甲酰投入带有油浴装置的500mL四口烧瓶内，并滴入0.15g三乙醇胺，打开加热装置，开始升温，待反应液升至50℃时，关闭加热装置，打开氯气阀门，以500-600mL/min的速度通入氯气3h。氯气通入结束后老化1小时，得到中间体2。在通入氯气和老化过程中，维持反应温度在50-75℃。反应式如下：
称取82g的1-甲基咪唑于三口烧瓶中，30℃水浴加热，在N2保护下向其中缓慢加入437g中间体2，磁力搅拌，回流反应7h；然后，升温至50℃并保温，继续回流反应2h，采用乙酸乙酯洗涤反应产物，真空抽滤除乙酸乙酯，得到表面活性剂A1。反应式如下：
2.表面活性剂B1合成：
表面活性剂B1合成：称取82g的1-甲基咪唑于三口烧瓶中，30℃水浴加热，在N2保护下用恒压滴液漏斗向其中缓慢加入231g的1-溴辛烷，磁力搅拌，回流反应7h；然后，升温至50℃并保温，继续回流反应2h。反应产物采用乙酸乙酯洗涤，真空抽滤除乙酸乙酯，得到表面活性剂B1。
增稠组合物1的配制方法如下：向1公斤反应釜中投入1克亚氨基二琥珀酸四钠，再抽入824克水，开启搅拌，升温至65℃并保温，搅拌20分钟使固体完全溶解，然后加入10克表面活性剂A1和150克表面活性剂B1，搅拌30分钟后，降温至25℃，加入10克1-甲基吡唑，再加入5克乙二醇，搅拌20分钟形成均一体系，得到增稠剂组合物1。
实施例2
(1)表面活性剂A2合成：
将二甲基对苯二酚138g、氢氧化钾168g、1-溴十八烷832g和甲醇600mL混合，在85℃水浴中反应3小时，过滤，蒸馏除去溶剂，得到中间体3。
将644g中间体3与3g过氧化二苯甲酰投入带有油浴装置的1L四口烧瓶内，并滴入0.15g三乙醇胺，打开加热装置，开始升温，待反应液升至50℃时，打开氯气阀门以500-600mL/min速度通氯气4h。氯气通入结束后，老化1小时，得到中间体4。在通入氯气和老化的过程，维持温度在50-75℃。
称取82g的1-甲基咪唑于三口烧瓶中，30℃水浴加热，在N2保护下向其中缓慢加入715g中间体4，磁力搅拌，回流反应7h；然后，升温至50℃并保温，继续回流反应2h。采用乙酸乙酯洗涤反应产物，真空抽滤除乙酸乙酯，得到表面活性剂A2。
增稠组合物2的配置方法如下：向1公斤反应釜中投入1克亚氨基二琥珀酸四钠，再抽入759克水，开启搅拌，升温至65℃，搅拌20分钟使固体完全溶解，然后加入30克表面活性剂A2和170克表面活性剂B1(结构同实施例1)，搅拌30分钟后，降温至25℃，加入30克1-甲基吡唑，再加入10克乙二醇，搅拌20分钟形成均一体系，得到增稠剂组合物2。
实施例3
表面活性剂B2合成：称取82g的1-甲基咪唑于三口烧瓶中，30℃水浴加热，在N2保护下用恒压滴液漏斗向其中缓慢加入470g的1-溴二十二烷，磁力搅拌，回流反应7h；然后，升温至50℃并保温，继续回流反应2h。反应产物采用乙酸乙酯洗涤，真空抽滤除乙酸乙酯，得到表面活性剂B2。
增稠组合物3的配制方法如下：向1公斤反应釜中投入20克亚氨基二琥珀酸四钠，再抽入665克水，开启搅拌，升温至65℃，搅拌20分钟使固体完全溶解后，加入50克表面活性剂A1(结构同实施例1)和200克表面活性剂B2，搅拌30分钟后，降温至25℃，加入50克1-甲基吡唑，再加入15克乙二醇，搅拌20分钟形成均一体系，得到增稠剂组合物3。
实施例4
增稠组合物4的配制方法如下：向1公斤反应釜中投入20克亚氨基二琥珀酸四钠，再抽入635克水，开启搅拌，升温至65℃，搅拌20分钟使固体完全溶解后，加入80克表面活性剂A2(结构同实施例2)和200克表面活性剂B2(结构同实施例3)，搅拌30分钟后，降温至25℃，加入50克1-甲基吡唑，再加入15克乙二醇，搅拌20分钟形成均一体系，得到增稠剂组合物4。
实施例5 10.1％精草铵膦·双唑草酮微乳剂组成及性能
10.1％精草铵膦·双唑草酮微乳剂，按照质量百分含量由如下组分组成：
10.1％精草铵膦·双唑草酮微乳剂性能如下：
实施例6 10.5％精草铵膦·双唑草酮微乳剂组成及性能
10.5％精草铵膦·双唑草酮微乳剂，按照质量百分含量由如下组分组成：
10.5％精草铵膦·双唑草酮微乳剂性能如下：
实施例7 18.6％精草铵膦·双唑草酮微乳剂组成及性能
18.6％精草铵膦·双唑草酮微乳剂，按照质量百分含量由如下组分组成：
18.9％精草铵膦·双唑草酮微乳剂性能如下：
实施例8 21％精草铵膦·双唑草酮微乳剂组成及性能
21％精草铵膦·双唑草酮微乳剂，按照质量百分含量由如下组分组成：
21％精草铵膦·双唑草酮微乳剂性能如下：
对照药剂：4％D-柠檬烯10.1％精草铵膦·双唑草酮可溶液剂。按照专利CN109645002A提供依据，配制4％D-柠檬烯10.1％精草铵膦·双唑草酮可溶液剂，按重量含量计，其原料配方为：D-柠檬烯4％、精草铵膦11％、双唑草酮0.1％、脂肪酸聚氧乙烯醚12％、异构醇20％、木质素磺酸钠10％、丙三醇4％、醇酸仲丁酯补足至100％；将活性成分和其它助剂混合，经8000转每分钟高速剪切机剪切分散30分钟。
4％D-柠檬烯10.1％精草铵膦·双唑草酮可溶液剂的性能如下：
实施例9田间药效试验
药剂：实施例5中10.1％精草铵膦·双唑草酮微乳剂、实施例6中10.5％精草铵膦·双唑草酮微乳剂、实施例7中18.6％精草铵膦·双唑草酮微乳剂、实施例8中21％精草铵膦·双唑草酮微乳剂，市售10％精草铵膦水剂，新鲜配制的4％D-柠檬烯·10.1％精草铵膦·双唑草酮可溶液剂(实施例8制备)。
防除对象：牛筋草、马唐、泥胡菜、反枝苋等。
试验设计：试验设为七个处理，按有效成分计算，分别为A：10.1％精草铵膦·双唑草酮微乳剂600g/ha(有效成分)、B：10.5％精草铵膦·双唑草酮微乳剂600g/ha(有效成分)、C：18.6％精草铵膦·双唑草酮微乳剂600g/ha(有效成分)、D：21％精草铵膦·双唑草酮微乳剂600g/ha(有效成分)、E：10％精草铵膦水剂600g/ha(有效成分)，F：新鲜配制的4％D-柠檬烯·10.1％精草铵膦·双唑草酮可溶液剂600g/ha(有效成分)，G：对照区，只喷相同体积的水，不喷药。每个处理3次重复，每个小区面积20m2，随机区组排列。
施药与调查方法：背式自动喷雾器，按每亩(667m2)兑水30L均匀喷雾。于施药后15d、30d调查杂草的种类及株数，分别计算株防效。调查时，每个小区5点取样，样方面积为0.5m2。
防治效果＝(对照区杂草株数-处理区杂草株数)/对照区杂草株数×100％。
表1不同处理对非耕地杂草株数防治效果
由田间药效试验得到的上述数据结果(表1)可知，使用本发明增稠组合物配制的精草铵膦·双唑草酮微乳剂施药后15天、30天的防治效果明显优于现有的市售的10％精草铵膦水剂除草效果和4％D-柠檬烯·10.1％精草铵膦·双唑草酮可溶液剂，说明该增稠组合物的添加后，由于显著增加了药剂的粘度，使得除草效果更好、持效期更长，可以减少农药使用次数，降低农药使用量，减少农用成本，对环境更加安全。
Claims (6)
1.一种用于精草铵膦和双唑草酮微乳剂型的增稠组合物，其特征在于，该组合物按照质量百分含量包括：0.1％-2％的亚胺基二琥珀酸四钠、16％-28％的表面活性剂、1-5％1-甲基吡唑、0.5％-1.5％乙二醇和水；所述表面活性剂含有(A)和(B)，其中表面活性剂(A)的占比范围1％-8％，表面活性剂(B)的占比范围8％-20％；
(A)第一类表面活性剂，结构式如下：
其中R1为C8-C18线性饱和烃链；
(B)第二类表面活性剂，结构式如下：
其中R2，为甲基，乙基，丙基中的任何一个，R3为C8-C22线性饱和烃链，Y为Cl，Br，BF4其中的任何一个。
2.权利要求1所述增稠组合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：在配方量的亚胺基二琥珀酸四钠和表面活性剂中加水，升温至60℃-70℃，搅拌，降温至25℃，加入配方量1-甲基吡唑，搅拌均匀后，再加入配方量的多元醇，搅拌至均一体系，得到增稠剂组合物。
3.权利要求1所述增稠组合物在有效成份为精草铵膦和双唑草酮的除草剂中的应用。
4.根据权利要求3所述应用，其特征在于所述除草剂中精草铵膦的质量百分含量为10-20％，双唑草酮的质量百分含量为0.1-1％，所述除草剂的剂型为微乳剂，所述微乳剂还含有0.2-1％的仲丁基喹啉。
5.根据权利要求4所述应用，其特征在于权利要求1所述增稠组合物在所述除草剂中的质量百分含量为13-40％。
6.根据权利要求5所述应用，其特征在于权利要求1所述增稠组合物在所述除草剂中的质量百分含量为18-30％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211473632.0A CN115720894B (zh) | 2022-11-22 | 2022-11-22 | 一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211473632.0A CN115720894B (zh) | 2022-11-22 | 2022-11-22 | 一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115720894A CN115720894A (zh) | 2023-03-03 |
| CN115720894B true CN115720894B (zh) | 2024-07-05 |
Family
ID=85297893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211473632.0A Active CN115720894B (zh) | 2022-11-22 | 2022-11-22 | 一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115720894B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1270499A (zh) * | 1997-07-22 | 2000-10-18 | 孟山都公司 | 高负荷的草甘膦铵剂型 |
| CN110770223A (zh) * | 2017-06-19 | 2020-02-07 | 先正达参股股份有限公司 | 杀有害生物活性吡唑衍生物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA118020C2 (uk) * | 2012-11-05 | 2018-11-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Суміш гербіцидів на основі ауксину |
-
2022
- 2022-11-22 CN CN202211473632.0A patent/CN115720894B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1270499A (zh) * | 1997-07-22 | 2000-10-18 | 孟山都公司 | 高负荷的草甘膦铵剂型 |
| CN110770223A (zh) * | 2017-06-19 | 2020-02-07 | 先正达参股股份有限公司 | 杀有害生物活性吡唑衍生物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115720894A (zh) | 2023-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2017258911B2 (en) | Aqueous adjuvant-compositions | |
| JPH06504060A (ja) | 改良された除草剤組成物 | |
| CN101715761B (zh) | 一种氰虫酰胺的悬浮剂及其制备方法 | |
| JPH10501800A (ja) | 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 | |
| CN102090394A (zh) | 一种麦草畏水剂 | |
| CN102669187A (zh) | 一种植物源除草剂的可溶性粉剂及其制备方法 | |
| KR20090029183A (ko) | 이미다졸리논 제초제 및 보조제를 포함하는 제초제 혼합물 | |
| CN101601380B (zh) | 百草枯制剂专用乳化增稠剂及其应用方法 | |
| CN115720894B (zh) | 一种用于精草铵膦和双唑草酮的增稠组合物及其制备方法和应用 | |
| CN108378051A (zh) | 五氟磺草胺水悬浮剂 | |
| CN112471170B (zh) | 一种草甘膦异丙胺盐水剂助剂 | |
| CN103749475B (zh) | 一种含有嘧啶肟草醚和精噁唑禾草灵的除草组合物 | |
| CN114176077B (zh) | 一种含鼠李糖脂的桶混喷雾助剂及其制备方法和应用 | |
| CN110856490A (zh) | 除草组合物及其应用 | |
| CN102138555A (zh) | 二苯醚类农药组合物用于控杀柑橘类作物嫩梢的新用途及其组合物 | |
| CN108617686A (zh) | 一种耐低温的草铵膦-草甘膦水剂 | |
| CN109757502A (zh) | 除草组合物、除草制剂及其制备方法 | |
| CN101518228B (zh) | 一种有效成分为哒螨灵的水乳剂及其制备方法 | |
| CN113180039A (zh) | 一种无人机植保飞防专用助剂及其制备方法和应用 | |
| CN113475524A (zh) | 一种草甘膦异丙胺盐水剂的制备方法 | |
| CN112690275A (zh) | 一种精甲霜灵与噁霉灵复合水剂及其制备方法 | |
| JPS6123161B2 (zh) | ||
| CN110881473A (zh) | 除草组合物及其应用 | |
| CN115568479B (zh) | 一种含有砜吡草唑的复合除草剂组合物及其制备方法 | |
| CN115868487A (zh) | 适用于精草铵膦和2,4-滴复配水剂的增稠增效助剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |