CN115572235A - 一种腰果酚醛胺固化剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于固化剂技术领域，提供了一种腰果酚醛胺固化剂的制备方法。以低纯腰果酚、多聚甲醛和胺为原料通过曼尼希反应制备腰果酚醛胺固化剂，通过调控反应温度和时间，胺上孤对电子对多聚甲醛中的羰基进行亲核加成获得中间体亚胺离子，然后进攻腰果酚邻位上的活泼氢获得腰果酚醛胺固化剂。该方法制备过程简单易实现，操作简便、安全，环境友好，工艺参数易于控制，对设备要求不高，所得腰果酚醛胺固化剂的收率高，可替代苯酚基环氧固化剂，具有良好的综合力学性能和热稳定性，可强化环氧树脂硬度、柔韧性、耐热性和耐溶剂性能，产品经济性好，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于固化剂技术领域，涉及一种以低纯腰果酚、多聚甲醛和胺为原料通过曼尼希反应制备腰果酚醛胺固化剂的制备方法。具体地讲，通过调控反应温度和时间，胺上孤对电子对多聚甲醛中的羰基进行亲核加成获得中间体亚胺离子，然后进攻腰果酚邻位上的活泼氢获得腰果酚醛胺固化剂。该方法制备的固化剂结构新颖，可强化环氧树脂硬度、柔韧性、耐热性和耐溶剂性能，产品经济性好，适于工业化生产。
背景技术
环氧树脂是含有两个以上环氧基团的一类热固性树脂。由于环氧基的化学活性，可用多种含有活泼氢的化合物使其开环，固化交联生成网状结构。环氧树脂固化剂的结构和品质直接影响环氧树脂的粘结强度和耐化学性能。固化剂品种繁多，结构特异，通过环氧树脂固化剂结构调控，可使其在涂料、复合材料、浇铸料、胶粘剂、模压材料和注射成型材料等国民经济各个领域中得到广泛的应用。在在众多环氧树脂固化剂中，脂肪胺类固化剂因具有反应速度快、可室温固化等特点从而应用最广、用量最大。然而低级脂肪胺相对分子质量较低、挥发性大而且毒性大，并且用其固化得到的物质脆、强度低、耐冲击性较差，因此，对环氧树脂低级脂肪胺固化剂的改性使得其具有与环氧树脂相容性好、低毒环保、固化速度可控及固化物力学性能优异等特点已经成为一个趋势。
腰果酚是腰果壳油的提取物，是一种价廉易得的生物高分子原料，在某些领域可作为替代苯酚的原料。缩醛中的羟基可以与环氧树脂中的羟基发生醚化反应，有效提高环氧树脂的冲击韧度和剪切强度。此外，腰果酚醛胺具有较低的黏度，优异的低温固化性能，且具有优异的耐水性、但柔韧性，化学稳定性以及耐冲击性还有待提高。因此，开发由可再生原料制造环氧树脂固化剂具有远战略性意义。下述的已知技术，都存在一些不足：
专利CN112898537A公开了一种改性腰果酚型的环氧树脂固化剂及制备方法，其涉及腰果酚醛胺固化剂、脂肪胺改性固化剂以及促进剂，在低温下可快速固化环氧树脂，提高强度和刚性，但其配方相对比较复杂，生产成本较高。
专利CN114044883A公开了一种含嘌呤结构的腰果酚醛胺环氧树脂固化剂及其制备方法，固化物柔韧性好，固化速度快，但原料2，6-二氨基嘌呤难以获取，生产成本较高。
专利CN114573793A公开了一种基于腰果酚缩水甘油醚加成的水性环氧固化剂制备方法，但该固化膜的冲击强度和力学性能还有待加强。
专利CN113061105A公开了一种腰果酚改性固化剂及其制备方法和应用，但该方法在反应过程中引入巯基，并通过点击化学引入丙烯酸类化合物，该反应过程复杂，并引入了含硫化合物。
发明内容
本发明旨在提供一种以低纯腰果酚、多聚甲醛和胺为原料通过曼尼希反应制备腰果酚醛胺固化剂的制备方法。该制备方法其原料价廉易得，操作简便，工艺过程简单可控，适用于大规模生产，所生产的固化剂可替代苯酚基环氧固化剂，具有良好的综合力学性能和热稳定性。
本发明的技术方案：
一种腰果酚醛胺固化剂的制备方法，步骤如下：
采用高压釜式反应器，定量加入低纯腰果酚、有机胺进行搅拌反应，控制反应温度小于82℃，最优反应温度为70℃，以3-8m3/h分批加入多聚甲醛，缓慢升温至110-130℃，最优反应温度为120℃，进行曼尼希回流反应3-6h，直到粘度>12000cps。反应结束后，控制温度在60-80℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
所述低纯腰果酚的纯度>80％。
所述有机胺是乙二胺、二乙烯三胺、异佛尔酮二胺、己二胺中的一种或几种。
本发明的有益效果：本发明所述的腰果酚醛胺固化剂的制备方法，制备过程简单易实现，操作简便、安全，环境友好，工艺参数易于控制，对设备要求不高，所得腰果酚醛胺固化剂的收率高，可替代苯酚基环氧固化剂，具有良好的综合力学性能和热稳定性。
附图说明
图1是本发明方法的流程图。
具体实施方式
下面将通过实施例来详述本发明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
采用高压釜式反应器，定量加入745kg低纯腰果酚、192kg二乙烯三胺进行搅拌反应，控制反应温度80℃，以6m3/h分批加入多聚甲醛(120kg)，缓慢升温至120℃进行曼尼希回流反应5h，在线监测粘度>12000cps。反应结束后，控制温度在70℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
通过红外光谱表征位于3289cm-1处羟基的伸缩振动峰与N-H键的伸缩振动峰；位于3009cm-1处的峰为C＝C-H键的伸缩振动峰与芳环上C-H键的伸缩振动峰；位于2924cm-1和2852cm-1附近的峰均为烷基上C-H键的伸缩振动峰；位于1583cm-1和1460cm-1附近的2个峰分别是N-H键和C-H键的面内弯曲振动峰；位于1279cm-1和1100cm-1附近的峰为C-N键的伸缩振动峰，证明了腰果酚醛胺固化剂成功合成，胺值320mgKOH/g，粘度为35000mPa.s,固含量为98％，色相<17。
实施例2
采用高压釜式反应器，定量加入600kg低纯腰果酚、130kg乙二胺进行搅拌反应，控制反应温度60℃，以3m3/h分批加入多聚甲醛(160kg)，缓慢升温至130℃进行曼尼希回流反应3h。反应结束后，控制温度在80℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
通过红外光谱表征证明了腰果酚醛胺固化剂成功合成，胺值300mgKOH/g，粘度为4500mPa.s,固含量为90％，色相<17。
实施例3
采用高压釜式反应器，定量加入709kg低纯腰果酚、170kg异佛尔酮二胺进行搅拌反应，控制反应温度50℃，以8m3/h分批加入多聚甲醛(154kg)，缓慢升温至110℃进行曼尼希回流反应6h。反应结束后，控制温度在60℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
通过红外光谱表征证明了腰果酚醛胺固化剂成功合成，胺值280mgKOH/g，粘度为20000mPa.s,固含量为97％，色相<15。
实施例4
采用高压釜式反应器，定量加入720kg低纯腰果酚、186kg己二胺进行搅拌反应，控制反应温度80℃，以3m3/h分批加入多聚甲醛(148kg)，缓慢升温至130℃进行曼尼希回流反应3h。反应结束后，控制温度在80℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
通过红外光谱表征证明了腰果酚醛胺固化剂成功合成，胺值300mgKOH/g，粘度为6000mPa.s,固含量为96％，色相<14。
实施例5
采用高压釜式反应器，定量加入680kg低纯腰果酚、150kg二乙烯三胺进行搅拌反应，控制反应温度70℃，以6m3/h分批加入多聚甲醛(130kg)，缓慢升温至120℃进行曼尼希回流反应6h。反应结束后，控制温度在75℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
通过红外光谱表征证明了腰果酚醛胺固化剂成功合成，胺值310mgKOH/g，粘度为16000mPa.s,固含量为97％，色相<16。
对比实施例1
采用高压釜式反应器，定量加入680kg低纯腰果酚、150kg二乙烯三胺、130kg多聚甲醛控制反应温度120℃进行曼尼希回流反应6h。反应结束后，控制温度在75℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
通过红外光谱表征证明了腰果酚醛胺固化剂成功合成，但胺值仅为150mgKOH/g，粘度为8000mPa.s,固含量为65％，色相20。其产品性能较分布控温反应体系所得产品性能差。
Claims (3)
1.一种腰果酚醛胺固化剂的制备方法，其特征在于，步骤如下：
采用高压釜式反应器，定量加入低纯腰果酚、有机胺进行搅拌反应，控制反应温度小于82℃，以3-8m3/h分批加入多聚甲醛，缓慢升温至110-130℃进行曼尼希回流反应3-6h，反应直到粘度>12000cps；反应结束后，控制温度在60-80℃，通过减压蒸馏去除产物中的水，获得腰果酚醛胺固化剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述低纯腰果酚的纯度>80％。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述有机胺是乙二胺、二乙烯三胺、异佛尔酮二胺、己二胺中的一种或两种以上混合。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117362183A (zh) * | 2023-10-10 | 2024-01-09 | 浙江万盛股份有限公司 | 一种腰果酚改性席夫碱环氧固化剂及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201319017A (zh) * | 2011-11-02 | 2013-05-16 | Deng-Ke Lin | 新穎促進劑及固化劑與其製備方法與應用 |
| CN111171309A (zh) * | 2020-02-19 | 2020-05-19 | 中科院广州化灌工程有限公司 | 一种反应型乳化剂、水性环氧树脂乳液及制备与应用 |
| CN111732519A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-02 | 杭州至华新材料科技有限公司 | 一种植物油基柔性胺固化剂及其制备方法和植物油基韧性环氧树脂 |
| CN111763151A (zh) * | 2020-06-29 | 2020-10-13 | 浙江万盛股份有限公司 | 一种高防腐性能腰果酚改性多元胺固化剂的制备方法 |
| CN112236411A (zh) * | 2018-04-10 | 2021-01-15 | 赢创运营有限公司 | 生产酚醛胺的方法 |
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2022
- 2022-10-10 CN CN202211233453.XA patent/CN115572235A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201319017A (zh) * | 2011-11-02 | 2013-05-16 | Deng-Ke Lin | 新穎促進劑及固化劑與其製備方法與應用 |
| CN112236411A (zh) * | 2018-04-10 | 2021-01-15 | 赢创运营有限公司 | 生产酚醛胺的方法 |
| CN111171309A (zh) * | 2020-02-19 | 2020-05-19 | 中科院广州化灌工程有限公司 | 一种反应型乳化剂、水性环氧树脂乳液及制备与应用 |
| CN111763151A (zh) * | 2020-06-29 | 2020-10-13 | 浙江万盛股份有限公司 | 一种高防腐性能腰果酚改性多元胺固化剂的制备方法 |
| CN111732519A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-02 | 杭州至华新材料科技有限公司 | 一种植物油基柔性胺固化剂及其制备方法和植物油基韧性环氧树脂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 邱国栋;钱阳;朱斌;朱爱萍;: "环氧树脂腰果酚醛胺及腰果酚醛酰胺固化剂的合成及其性能研究", 涂料工业, no. 08, pages 34 - 39 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117362183A (zh) * | 2023-10-10 | 2024-01-09 | 浙江万盛股份有限公司 | 一种腰果酚改性席夫碱环氧固化剂及其制备方法 |
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