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CN115073321B - 一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法 - Google Patents

一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种1,4‑双[双(2‑氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，包括如下步骤：以苄基三甲基氢氧化铵做催化剂，1,4‑丁二胺和丙烯腈为原料，水为溶剂，经过反应、过滤、洗涤、干燥制得。本发明所用的催化剂苄基三甲基氢氧化铵投料量为1,4‑丁二胺用量的5％，用量较少，也容易处理去除，在整体的反应当中提高反应速度，降低了反应温度，减少了副反应。

Description

一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法
技术领域
本申请涉及一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法。
背景技术
比沙洛姆(bixalomer)是一种胺基磷结合剂，由安斯泰来制药公司(AstellasPharma)开发，2012年在日本上市，商品名Kiklin。比沙洛姆口服后不被吸收，通过降低胃肠道的血清磷浓度，从而抑制磷酸盐吸收。
1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷是比沙洛姆制备过程中重要的中间体，化学结构式如下：
现有的制备方法为：文献Synthetic Communications,44(22)，3337-3345；2014。具体制备过程是水做溶剂，1,4-丁二胺与大量过量的丙烯腈(摩尔比1:8)在80℃下反应，减压蒸馏除去过量的丙烯腈和溶剂水，剩余为产物。该制备方法蒸馏得到产物，由于没有析晶过程，纯度难以提高。为了使反应完全，丙烯腈过量投入(摩尔比1:8)，超出理论摩尔比(1:4)一倍。由于丙烯腈易挥发，蒸馏过程存在泄露风险，造成污染和浪费。反应温度较高，80℃，副反应的可能性增加。文献“精细化工”，18(7)，414-416，420。具体制备过程是水做溶剂，乙酸做催化剂，1,4-丁二胺与大量过量的丙烯腈(摩尔比1:6.5)回流反应，减压蒸馏，剩余物用甲醇重结晶，得到产物。该制备方法，产物需重结晶提高纯度，增加了操作步骤，生产工序繁琐。为了使反应完全，丙烯腈大量过量投入(摩尔比1:6.5)，超出理论摩尔比(1:4)60％。由于需要蒸馏，同样存在丙烯腈蒸馏过程泄露风险。反应温度较高，回流，副反应的可能性增加。
发明内容
为了解决上述问题，本申请提出了一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：以苄基三甲基氢氧化铵做催化剂，1,4-丁二胺和丙烯腈为原料，水为溶剂，经过反应、过滤、洗涤、干燥制得。本发明所用的催化剂苄基三甲基氢氧化铵投料量为1,4-丁二胺用量的5％，用量较少，也容易处理去除，在整体的反应当中提高反应速度，降低了反应温度，减少了副反应。
优选的，催化剂苄基三甲基氢氧化铵用量优选为1,4-丁二胺用量的4～6wt％；1,4-丁二胺和丙烯腈的摩尔配比为1,4-丁二胺：丙烯腈＝1:4.15-4.25；反应溶剂水的用量为1,4-丁二胺(g)：水(ml)＝1:10-16。
优选的，在反应容器中投入1,4-丁二胺，苄基三甲基氢氧化铵，水，然后在室温下滴加丙烯腈，然后反应不少于2小时，过滤，利用水冲洗若干遍之后放入到干燥装置之后进行干燥。
优选的，所述干燥装置包括一滚动筒体，在滚动筒体的侧部设置有动力驱动部，在滚动筒体的内侧设置有加热部，在滚动筒体上还设置有抽湿部；所述滚动筒体的转筒壁上设置有环形设置的内挡板，在内挡板上设置有若干扰动窗，在扰动窗内设置有伸缩板，在伸缩板的下方设置有若干可伸缩设置的扰动杆，在伸缩板和内挡板之间设置有柔性连接条。本申请采用滚筒本体内进行加热和抽湿操作，从而可以实现干燥功能，在干燥的同时，利用滚动筒体上的扰动窗来避免内部板结，保证干燥之后可以顺利的从滚动筒体内导出。
优选的，所述内挡板为聚四氟乙烯板，在内挡板的内侧固设有聚四氟乙烯外保护层，所述聚四氟乙烯外保护层在伸缩板和内挡板缝隙内设置有褶皱形成柔性连接条；在伸缩板和内挡板的侧壁之间还设置有若干聚四氟乙烯材质的辅助连接条，所述辅助连接条的两侧通过热焊接方式与内挡板的侧壁和伸缩板相连。本申请采用内侧设置聚四氟乙烯外保护层的方式形式连接部位固定，邻接部位形成柔性连接条的设置方式，保证了一体性和操作时的联动性，避免使用时产生脱离，同时也具有良好的联动性。
优选的，所述滚动筒体的两侧分别设置有支撑支架，在支撑支架的顶部设置有旋转轴承，所述滚动筒体的两侧设置有插入到旋转轴承的旋转杆；在滚动筒体的一侧设置有物料导出口，位于物料导出口一侧的支撑支架的高度低于另一侧的支撑支架的高度；所述动力驱动部包括一旋转电机，在旋转电机的动力端设置一主动齿轮，在旋转杆外侧的旋转齿轮，在旋转齿轮和主动齿轮之间设置有传动链条。
优选的，所述抽湿部包括设置在旋转杆上的导湿管，在导湿管内设置有隔绝钢丝网，在导湿管的外侧设置有负压腔，所述负压腔与一负压风机连通设置。
优选的，在滚动筒体上还设置一原料导入口，在原料导入口上设置一密封设置的导入口盖板。
优选的，所述内挡板上设置有若干由扰动窗组成的扰动区；所述扰动区包括5个正方形形状的扰动窗，其中四个扰动窗的中心点形成布置正方形，另外一个扰动窗设置在布置正方形的中心处，各个扰动窗的对角线与布置正方形的对角线平行设置；所述扰动区按照螺旋线设置，所述螺旋线的螺距相同且为布置正方形边长的0.5-1倍；按照螺旋线方向相邻的扰动区中心的距离相同、且为布置正方形对角线距离的2-3倍。本申请通过对于扰动区的设计，可以保证在加热过程中，不形成干燥的死区，滚动筒体内的全部范围都能扰动到，避免产生死区堆积，提高扰动效率，在尽可能少布置扰动窗的情况下，可以达到更加优化的扰动效果。
优选的，所述加热部包括一设置在滚动筒体中部的设置轴，在设置轴上设置有若干微波加热器，所述微波加热器朝向扰动区中心处的扰动窗；所述扰动杆包括杆本体，杆本体设置到驱动活塞缸内。本申请采用微波加热器对应扰动窗的设计方式，使得吸收最好的部位既可以快速的脱离，也可以作为脱离的母体，带动其他部位的脱离，而加上周边的扰动窗，可以避免微波加热器的过度加热。
本申请能够带来如下有益效果：本发明所用的催化剂苄基三甲基氢氧化铵投料量为1,4-丁二胺用量的5％，用量较少，也容易处理去除，在整体的反应当中提高反应速度，降低了反应温度，减少了副反应。在进行干燥时，本申请采用滚筒本体内进行加热和抽湿操作，从而可以实现干燥功能，在干燥的同时，利用滚动筒体上的扰动窗来避免内部板结，保证干燥之后可以顺利的从滚动筒体内导出。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1为本申请的结构示意图；
图2为去掉支撑支架的结构示意图；
图3为柔性连接条部分的结构示意图；
图4为图1的A部放大示意图；
图5为扰动区的结构示意图；
图6为滚动筒体展开之后布置方式的示意图。
具体实施方式
为能清楚说明本方案的技术特点，下面通过具体实施方式，对本申请进行详细阐述。
本申请分为两个方向，一个是1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备，一个是如何对其干燥。
对于1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷制备：
实施例1-1
洁净干燥的反应容器，投入44g(0.5mol)1,4-丁二胺，1.32g苄基三甲基氢氧化铵，1320ml纯化水。室温下，滴加114g(2.15mol)丙烯腈。滴完，反应2小时。产物大量析出。薄层检测反应结束，冰水浴降温，过滤，用纯化水洗涤三遍，用下一实施例中的干燥装置进行在45℃下干燥，得138.9g，纯度99.9％，收率92.5％。
实施例1-2
洁净干燥的反应容器，投入44g(0.5mol)1,4-丁二胺，3.52g苄基三甲基氢氧化铵，350ml纯化水。室温下，滴加114g(2.15mol)丙烯腈。滴完，反应2小时，产物大量析出。薄层检测反应结束，冰水浴降温，过滤，用纯化水洗涤三遍，用下一实施例中的干燥装置进行在45℃下干燥，得141.6g，纯度99.1％，收率94.3％。
实施例1-3
洁净干燥的反应容器，投入44g(0.5mol)1,4-丁二胺，2.64g苄基三甲基氢氧化铵，700ml纯化水。室温下，滴加114g(2.15mol)丙烯腈。滴完，反应2小时，产物大量析出。薄层检测反应结束，冰水浴降温，过滤，用纯化水洗涤三遍，用下一实施例中的干燥装置进行在45℃下干燥，得140.3g，纯度99.9％，收率93.4％。
实施例1-4
洁净干燥的反应容器，投入44g(0.5mol)1,4-丁二胺，2.64g苄基三甲基氢氧化铵，530ml纯化水。室温下，滴加109g(2.05mol)丙烯腈。滴完，反应2小时，产物大量析出。薄层检测反应结束，冰水浴降温，过滤，用纯化水洗涤三遍，用下一实施例中的干燥装置进行在45℃下干燥，得141.7g，纯度99.5％，收率94.3％。
实施例1-5
洁净干燥的反应容器，投入44g(0.5mol)1,4-丁二胺，2.2g苄基三甲基氢氧化铵，530ml纯化水。室温下，滴加111g(2.1mol)丙烯腈。滴完，反应2小时，产物大量析出。薄层检测反应结束，冰水浴降温，过滤，用纯化水洗涤三遍，用下一实施例中的干燥装置进行在45℃下干燥，得143.3g，纯度99.9％，收率95.4％。
对于干燥装置，该装置本来用于碳酸司维拉姆干燥，但是经过条件选择之后，对于1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷干燥也有很好的效果，如图1-6所示，干燥装置包括一滚动筒体1，在滚动筒体1的侧部设置有动力驱动部4，在滚动筒体1的内侧设置有加热部2，在滚动筒体1上还设置有抽湿部3；滚动筒体1的转筒壁上设置有环形设置的内挡板5，在内挡板5上设置有若干扰动窗6，在扰动窗6内设置有伸缩板7，在伸缩板7的下方设置有若干可伸缩设置的扰动杆8，在伸缩板7和内挡板5之间设置有柔性连接条9。内挡板5为聚四氟乙烯板，在内挡板5的内侧固设有聚四氟乙烯外保护层15，聚四氟乙烯外保护层15在伸缩板7和内挡板5缝隙内设置有褶皱形成柔性连接条9。在伸缩板7和内挡板5的侧壁之间还设置有若干聚四氟乙烯材质的辅助连接条10，辅助连接条10的两侧通过热焊接方式与内挡板5的侧壁和伸缩板7相连。滚动筒体1的两侧分别设置有支撑支架11，在支撑支架11的顶部设置有旋转轴承12，滚动筒体1的两侧设置有插入到旋转轴承12的旋转杆13；在滚动筒体1的一侧设置有物料导出口14，位于物料导出口14一侧的支撑支架11的高度低于另一侧的支撑支架11的高度；动力驱动部4包括一旋转电机16，在旋转电机16的动力端设置一主动齿轮17，在旋转杆13外侧的旋转齿轮18，在旋转齿轮18和主动齿轮17之间设置有传动链条19。抽湿部3包括设置在旋转杆13上的导湿管20，在导湿管20内设置有隔绝钢丝网21，在导湿管20的外侧设置有负压腔22，负压腔22与一负压风机23连通设置。在滚动筒体1上还设置一原料导入口24，在原料导入口24上设置一密封设置的导入口盖板25。内挡板5上设置有若干由扰动窗6组成的扰动区26；扰动区26包括5个正方形形状的扰动窗6，其中四个扰动窗6的中心点形成布置正方形，另外一个扰动窗6设置在布置正方形的中心处，各个扰动窗6的对角线与布置正方形的对角线平行设置；扰动区26按照螺旋线设置，螺旋线的螺距相同且为布置正方形边长的0.5-1倍；按照螺旋线方向相邻的扰动区26中心的距离相同、且为布置正方形对角线距离的2-3倍。加热部2包括一设置在滚动筒体1中部的设置轴27，在设置轴27上设置有若干微波加热器28，微波加热器28朝向扰动区26中心处的扰动窗6。扰动杆8包括杆本体29，杆本体29设置到驱动活塞缸30内。
使用时包括如下步骤：
将1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的原液(实际上是含固量非常高的类固性物)放入到滚动筒体1内；
滚动筒体1转动的同时，利用加热部2进行加热，利用扰动杆8对于扰动窗6上的伸缩板7进行上下驱动；
并启动负压风机23使得负压风腔的真空度达到0.3atm，温度控制在45℃，直至达到预定的干燥条件；
干燥完毕之后，关闭负压风机23，关闭加热部2，继续旋转滚动筒体1，使得内部的物料从物料导出口14导出，在此过程中，扰动块全部按照30次/分钟的节奏进行驱动，突出的高度为5mm。
本申请用含水率约为10wt％的1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷进行试验，干燥到含水量为2wt％(观测到所有的物料基本上脱离聚四氟乙烯外保护层15即可)，放入到装置当中，用不同的结构形式和条件进行试验，以表明本申请的干燥效果。
具体的控制参数如下：
实施例2-1
放入实施例1-1中的含水物质，滚筒本体当中扰动区按照螺旋线设置，螺旋线的螺距相同且为布置正方形边长的0.5倍；按照螺旋线方向相邻的扰动区中心的距离相同、且为布置正方形对角线距离的3倍；
操作时，负压风腔的真空度达到0.3atm，控制微波加热器的温度，温度控制在45℃；干燥时间为5.7min，没有与聚四氟乙烯外保护层黏连的现象。
实施例2-2
放入实施例1-2中的含水物质，滚筒本体当中扰动区按照螺旋线设置，螺旋线的螺距相同且为布置正方形边长的1倍；按照螺旋线方向相邻的扰动区中心的距离相同、且为布置正方形对角线距离的2倍；
操作时，负压风腔的真空度达到0.3atm，控制微波加热器的温度，温度控制在45℃；干燥时间为6.2min，没有与聚四氟乙烯外保护层黏连的现象。
实施例2-3
放入实施例1-3中的含水物质，滚筒本体当中扰动区按照螺旋线设置，螺旋线的螺距相同且为布置正方形边长的1倍；按照螺旋线方向相邻的扰动区中心的距离相同、且为布置正方形对角线距离的2倍；
操作时，负压风腔的真空度达到0.3atm，控制微波加热器的温度，温度控制在45℃；干燥时间为5.1min，没有与聚四氟乙烯外保护层黏连的现象。
实施例2-4
放入实施例1-4中的含水物质，滚筒本体当中扰动区按照环形设置形式，相邻排之间的距离为布置正方形边长的1倍；横向相邻的扰动区之间的距离为布置正方形对角线距离的2倍；
操作时，负压风腔的真空度达到0.3atm，控制微波加热器的温度，温度控制在45℃；干燥时间为9.8min，没有与聚四氟乙烯外保护层黏连的现象。
实施例2-5
放入实施例1-5中的含水物质，在(2)的基础上，微波加热器转动一定角度，使得不朝向扰动块设置，干燥时间为11.2min，存在一定的糊状物与聚四氟乙烯外保护层黏连的现象，在增加扰动块的振幅约1倍，并利用扰动杆扰动约10min之后，才能将所有的物质导出。
以上仅为本申请的实施例而已，并不用于限制本申请。对于本领域技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的权利要求范围之内。

Claims (7)

1.一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：以苄基三甲基氢氧化铵做催化剂，1,4-丁二胺和丙烯腈为原料，水为溶剂，经过反应、过滤、洗涤、干燥制得；
在反应容器中投入1,4-丁二胺，苄基三甲基氢氧化铵，水，然后在室温下滴加丙烯腈，然后反应不少于2小时，过滤，利用水冲洗若干遍之后放入到干燥装置之后进行干燥；
所述干燥装置包括一滚动筒体，在滚动筒体的侧部设置有动力驱动部，在滚动筒体的内侧设置有加热部，在滚动筒体上还设置有抽湿部；所述滚动筒体的转筒壁上设置有环形设置的内挡板，在内挡板上设置有若干扰动窗，在扰动窗内设置有伸缩板，在伸缩板的下方设置有若干可伸缩设置的扰动杆，在伸缩板和内挡板之间设置有柔性连接条；
所述内挡板上设置有若干由扰动窗组成的扰动区；所述扰动区包括5个正方形形状的扰动窗，其中四个扰动窗的中心点形成布置正方形，另外一个扰动窗设置在布置正方形的中心处，各个扰动窗的对角线与布置正方形的对角线平行设置；所述扰动区按照螺旋线设置，所述螺旋线的螺距相同且为布置正方形边长的0.5-1倍；按照螺旋线方向相邻的扰动区中心的距离相同、且为布置正方形对角线距离的2-3倍；
所述加热部包括一设置在滚动筒体中部的设置轴，在设置轴上设置有若干微波加热器，所述微波加热器朝向扰动区中心处的扰动窗。
2.根据权利要求1所述的一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：催化剂苄基三甲基氢氧化铵用量为1,4-丁二胺用量的4～6wt％；1,4-丁二胺和丙烯腈的摩尔配比为1,4-丁二胺：丙烯腈＝1:4.15-4.25；1,4-丁二胺与水的质量比为1：10-16。
3.根据权利要求1所述的一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：所述内挡板为聚四氟乙烯板，在内挡板的内侧固设有聚四氟乙烯外保护层，所述聚四氟乙烯外保护层在伸缩板和内挡板缝隙内设置有褶皱形成柔性连接条；在伸缩板和内挡板的侧壁之间还设置有若干聚四氟乙烯材质的辅助连接条，所述辅助连接条的两侧通过热焊接方式与内挡板的侧壁和伸缩板相连。
4.根据权利要求1所述的一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：所述滚动筒体的两侧分别设置有支撑支架，在支撑支架的顶部设置有旋转轴承，所述滚动筒体的两侧设置有插入到旋转轴承的旋转杆；在滚动筒体的一侧设置有物料导出口，位于物料导出口一侧的支撑支架的高度低于另一侧的支撑支架的高度；所述动力驱动部包括一旋转电机，在旋转电机的动力端设置一主动齿轮，在旋转杆外侧的旋转齿轮，在旋转齿轮和主动齿轮之间设置有传动链条。
5.根据权利要求1所述的一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：所述抽湿部包括设置在旋转杆上的导湿管，在导湿管内设置有隔绝钢丝网，在导湿管的外侧设置有负压腔，所述负压腔与一负压风机连通设置。
6.根据权利要求1所述的一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：在滚动筒体上还设置一原料导入口，在原料导入口上设置一密封设置的导入口盖板。
7.根据权利要求1所述的一种1,4-双[双(2-氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，其特征在于：所述扰动杆包括杆本体，杆本体设置到驱动活塞缸内。
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