CN115057844A - 一种氯虫苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，所述方法以3‑溴‑1‑(吡啶基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲酸(I)为原料，与酰溴化试剂经酰溴化同时氧化制得(II)所示的3‑溴‑1‑(3‑氯‑2‑吡啶基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酰溴，3‑溴‑1‑(3‑氯‑2‑吡啶基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酰溴(II)与2‑氨基‑5‑氯‑N，3‑二甲基苯甲酰胺(III)反应，得到高含量的氯虫苯甲酰胺(IV)，该方法操作简便安全、对设备损害小、收率高、避免了特定杂质(VI)的生产，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及农药杀虫剂领域，具体涉及一种氯虫苯甲酰胺的制备方法。
背景技术
氯虫苯甲酰胺(chlorantranili-pole)是一种新型的高效、高活性且安全的杀虫剂，化学名称为3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，它可有效防治几乎所有的鳞翅目害虫和部分其他害虫，其高效的杀幼虫活性与药效持续性提供了杰出的作物保护效果。
目前专利报道的氯虫苯甲酰胺的合成，采用二氯亚砜作为氧化酰氯化试剂，杂质(VI)的产生过程如下列反应所示：
该反应会产生溴原子被氯原子取代的中间体(V)，该中间体进一步转化为杂质(VI)，而该杂质是氯虫苯甲酰胺产品中需要严格控制的杂质。为了抑制杂质(VI)的生成，专利CN110028489A公开了一种减压法制备氯虫苯甲酰胺的方法，该方法通过减压法快速去除反应中生成的氯化氢，降低了溴原子被氯原子取代的机率，当反应处于百克级规模时，杂质(VI)的含量可以控制在0.3wt％～0.4wt％，若不采用该方案，则杂质(VI)的含量在7.1wt％～13.3wt％之间。然而在实验时发现该方法存在以下问题：一、由于反应生成大量氯化氢和二氧化硫，会严重腐蚀提供负压的真空泵和其他设备；二、当反应放大至公斤级时，随着生成的氯化氢增多，杂质(VI)的含量仍会严重超标(大于1.5wt％，产品要求小于0.3wt％)；三、负压反应体系容易发生爆沸，有冲料的安全风险。
基于以上问题，亟需开发一种选择性更好、更加安全、经济的合成方法，在常压下即可生产制备出杂质(VI)的含量符合产品要求的氯虫苯甲酰胺。
发明内容
本发明的目的是提供一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，从而降低最终产物中杂质
的含量。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种氯虫苯甲酰胺的制备方法：在常压下，将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与酰溴化试剂反应得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺反应得到所述氯虫苯甲酰胺。
优选的，所述酰溴化试剂为二溴亚砜、三溴化磷或五溴化磷中的一种或多种，
进一步优选的，所述酰溴化试剂为二溴亚砜，在避免生成
的同时，保证了所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的反应收率和纯度。
优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的投料摩尔比为1：2～5。
优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂在溶剂的存在下反应，控制所述反应的温度为0℃至所述溶剂的沸点之间的温度。
优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应的时间为1～10小时。
在上述反应参数的协同作用下，使所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的制备收率得到提升。
进一步优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应的温度为30℃至所述溶剂的沸点之间的温度。
进一步优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应的时间为2～5小时。
更进一步优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应的时间为2～3小时。
进一步优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应溶剂为乙腈、甲苯、氯苯、二氯乙烷、二甲苯中的一种或多种。
进一步优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述溶剂的投料质量比为1:1～10。
更进一步优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述溶剂的投料质量比为1:2～5。
通过控制反应温度、所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的投料摩尔比、所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述溶剂的投料质量比、反应时间、溶剂选择，使所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的反应具有更好的选择性，并进一步提高所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的反应收率。
优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺在溶剂的存在下反应，控制所述反应的温度为0℃至所述溶剂的沸点之间的温度。
优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应的时间为0.5～10小时。
在上述反应参数的协同作用下，使所述氯虫苯甲酰胺的制备收率得到提升。
进一步优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应的温度为50℃至所述溶剂的沸点之间的温度。
进一步优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应的时间为1～2小时。
更进一步优选的，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应的时间为1～1.5小时。
进一步优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应溶剂为乙腈、甲苯、氯苯、二氯乙烷、二甲苯、环己烷中的一种或多种。
进一步优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述溶剂的投料质量比为1:1～5。
其中，可以将所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴和所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺同时投放至溶剂中反应；也可以将所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴投放至溶剂中制得3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液，再将所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺投放至溶剂中制得2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺溶液，将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液和2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺溶液混合后反应。
更进一步优选的，制备所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液时，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述溶剂的投料质量比为1：1～2。
通过控制反应温度、所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的投料摩尔比、所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述溶剂的投料质量比、反应时间、溶剂选择，进一步提高所述氯虫苯甲酰胺的反应收率。
其中，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应溶剂，与所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应溶剂，可以相同，也可以不同。优选的，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的反应溶剂，与所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的反应溶剂相同。
所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法具体如下：
在反应器中加入所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸和溶剂，在反应温度下滴加所述酰溴化试剂，滴加完毕后继续保温反应。反应结束后，通过减压蒸馏法蒸干溶剂，得到所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴。将所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于溶剂中得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液。
在反应器中加入所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺和溶剂，在反应温度下滴加所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液，滴加完毕后继续保温反应。反应结束后，经冷却、过滤、漂洗、干燥得到所述氯虫苯甲酰胺；
其中，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的投料摩尔比为1：2～10，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的投料摩尔比为1:0.8～1.2。
本发明与现有技术相比具有如下优势：
本发明提供的氯虫苯甲酰胺的制备方法，避免了杂质
的生成，使氯虫苯甲酰胺的产品品质更高。同时，该工艺无需减压操作，减少了设备腐蚀、消除了冲料风险，使氯虫苯甲酰胺的制备过程更加安全、环保，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。但本发明并不限于以下实施例。实施例中采用的实施条件可以根据具体使用的不同要求做进一步调整，未注明的实施条件为本行业中的常规条件。本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
在常压下，将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与酰溴化试剂反应得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴，再由3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺反应得到氯虫苯甲酰胺。通过上述的反应设计，使最终产物中杂质
的含量得到控制。该反应只需在常压下进行，无需对设备进行减压操作，减少了设备的腐蚀、消除了冲料的风险，使氯虫苯甲酰胺的制备过程更加安全、环保。
以下结合实施例来详细说明本发明的方案：
实施例1
在1000毫升反应瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(94.2克，97％，0.3摩尔)，282.6克乙腈。在30℃下缓慢滴加二溴亚砜(249.4克，1.2摩尔)，滴加完毕后继续保温反应2小时，通过减压蒸馏法蒸干乙腈溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴115克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于120克乙腈中，直接用于下一步反应。
在1000毫升反应瓶中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(60.0克，96％，0.29摩尔)和180克乙腈，升温至回流。向反应瓶中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的乙腈溶液，滴加完毕后继续保温反应1小时。之后冷却至室温，并过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺125.7克。杂质
未检出，氯虫苯甲酰胺的定量含量为96.5％，上述两步的收率为83.6％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
实施例2
在1000毫升反应瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(79.3克，96％，0.25摩尔)，237.9克甲苯。在50℃下缓慢滴加二溴亚砜(259.8克，1.25摩尔)，滴加完毕后继续保温反应2小时，通过减压蒸馏法蒸干甲苯溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴97克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于100克甲苯中，直接用于下一步反应。
在1000毫升反应瓶中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(55.9克，96％，0.27摩尔)和112克甲苯，升温至回流。向反应瓶中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的甲苯溶液，滴加完毕后继续保温反应1小时。之后冷却至室温，并过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺106.9克，杂质
未检出，氯虫苯甲酰胺的定量含量为96.0％，上述两步的收率为85.0％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
实施例3
在1000毫升反应瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(64.1克，95％，0.20摩尔)，320克1，2-二氯乙烷。在40℃下缓慢滴加二溴亚砜(103.9克，0.5摩尔)，滴加完毕后继续保温反应2小时，通过减压蒸馏法蒸干1，2-二氯乙烷溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴80克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于100克1，2-二氯乙烷中，直接用于下一步反应。
在1000毫升反应瓶中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(51.8克，96％，0.25摩尔)和120克1，2-二氯乙烷，升温至回流。向反应瓶中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的1，2-二氯乙烷溶液，滴加完毕后继续保温反应1小时。之后冷却至室温，并过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺84.4克，杂质
未检出，氯虫苯甲酰胺的定量含量为96.7％，上述两步的收率为84.5％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
实施例4
在500毫升反应瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(50克，97％，0.16摩尔)，150克乙腈。在50℃下缓慢滴加三溴化磷(129.9克，0.48摩尔)，滴加完毕后继续保温反应2小时，通过减压蒸馏法蒸干乙腈溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴52克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于100克乙腈中，直接用于下一步反应。
在500毫升反应瓶中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(33.1克，96％，0.16摩尔)和100克乙腈，升温至回流。向反应瓶中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的乙腈溶液，滴加完毕后继续保温反应1小时。之后冷却至室温，并过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺50.6克。杂质
未检出，氯虫苯甲酰胺的定量含量为93.1％，上述两步的收率为61％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
实施例5
在500毫升反应瓶中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(50克，97％，0.16摩尔)，150克1，2-二氯乙烷。在50℃下缓慢滴加五溴化磷(137.7克，0.32摩尔)，滴加完毕后继续保温反应2小时，通过减压蒸馏法蒸干1，2-二氯乙烷溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴55克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于110克1，2-二氯乙烷中，直接用于下一步反应。
在500毫升反应瓶中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(33.1克，96％，0.16摩尔)和100克1，2-二氯乙烷，升温至回流。向反应瓶中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的乙腈溶液，滴加完毕后继续保温反应1小时。之后冷却至室温，并过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺54.1克。杂质
未检出，氯虫苯甲酰胺的定量含量为94.3％，上述两步的收率为66％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
实施例6
在10L反应釜中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(942克，97％，3摩尔)，4710克1，2-二氯乙烷。在40℃下缓慢滴加二溴亚砜(1870.8克，9摩尔)，滴加完毕后继续保温反应2小时，通过减压蒸馏法蒸干1，2-二氯乙烷溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴1106克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于1200克1，2-二氯乙烷中，直接用于下一步反应。
在10升反应釜中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(620克，96％，3摩尔)和1800克1，2-二氯乙烷，升温至回流。向反应瓶中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴的1，2-二氯乙烷溶液，滴加完毕后继续保温反应1小时。之后冷却至室温，并过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺1264.3克，杂质
未检出，氯虫苯甲酰胺的定量含量为96.3％，上述两步的收率为84.0％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
对比例1
在10L中试反应釜中，加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸(942克，97％，3摩尔)，2830克乙腈。在反应压力为-0.05Mpa、30℃下缓慢滴加二氯亚砜(1428克，12摩尔)，滴加完毕后升温至50℃反应2小时(升温过程中，体系沸腾剧烈)。通过减压蒸馏法蒸干乙腈溶剂，得到红褐色油状3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯1000克。将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯溶于1200克乙腈中，直接用于下一步反应。
在10L反应釜中，加入2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺(600克，96％，2.9摩尔)和1800克乙腈，反应压力为-0.04Mpa，升温至回流。向反应釜中缓慢滴加上述的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯的乙腈溶液，滴加完毕后保温反应1小时，冷却至室温后过滤、漂洗、干燥，得类白色固体氯虫苯甲酰胺1244克。杂质
的含量为1.5wt％，氯虫苯甲酰胺的定量含量为96.1％，上述两步的收率为82.5％(以3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸计)。
比较各实施例和对比例可见，采用本发明所设计的反应，能够显著降低最终产物中杂质
的含量。其中，如对比例1所示，即使采用了传统反应配合减压的制备方法，当反应规模放大时，最终产物中杂质
的含量仍然得不到有效控制。但如各实施例所示，采用本发明所设计的反应，即使大规模生产氯虫苯甲酰胺，最终产物中杂质
的含量仍然符合要求，利于工业生产。并且，相对于对比例1中的方法，本发明所采用的方法更加安全。另外，采用本发明所设计的反应，不会因为反应原料较传统反应方式发生变化，导致氯虫苯甲酰胺的纯度和收率受到影响，且各实施例表明，本发明中氯虫苯甲酰胺的纯度和收率能够与传统制备方法持平、甚至更好。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，在常压下，将3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与酰溴化试剂反应得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺反应得到所述氯虫苯甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述酰溴化试剂为二溴亚砜、三溴化磷或五溴化磷中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的投料摩尔比为1：2～5。
4.根据权利要求1所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂在溶剂的存在下反应，控制所述反应的温度为0℃至所述溶剂的沸点之间的温度；和/或，控制所述反应的时间为1～10小时。
5.根据权利要求4所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，控制所述反应的温度为30℃至所述溶剂的沸点之间的温度；和/或，控制所述反应的时间为2～5小时。
6.根据权利要求4所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙腈、甲苯、氯苯、二氯乙烷、二甲苯中的一种或多种；和/或，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述溶剂的投料质量比为1:1～10。
7.根据权利要求1所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺在溶剂的存在下反应，控制所述反应的温度为0℃至所述溶剂的沸点之间的温度；和/或，控制所述反应的时间为0.5～10小时。
8.根据权利要求7所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，控制所述反应的温度为50℃至所述溶剂的沸点之间的温度；和/或，控制所述反应的时间为1～2小时。
9.根据权利要求7所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙腈、甲苯、氯苯、二氯乙烷、二甲苯、环己烷中的一种或多种；和/或，所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述溶剂的投料质量比为1:1～5。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的氯虫苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法具体如下：
在反应器中加入所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸和溶剂，在反应温度下滴加所述酰溴化试剂，滴加完毕后继续保温反应，反应结束后，减压蒸干溶剂，得到所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴；将所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶于溶剂中得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液；
在反应器中加入所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺和溶剂，在反应温度下滴加所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴溶液，滴加完毕后继续保温反应，反应结束后，经冷却、过滤、漂洗、干燥得到所述氯虫苯甲酰胺；
其中，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸与所述酰溴化试剂的投料摩尔比为1：2～10，控制所述3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰溴与所述2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的投料摩尔比为1:0.8～1.2。
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