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CN114773414A - 一种氨基糖苷类化合物、制备方法及用途 - Google Patents

一种氨基糖苷类化合物、制备方法及用途 Download PDF

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CN114773414A
CN114773414A CN202210195300.4A CN202210195300A CN114773414A CN 114773414 A CN114773414 A CN 114773414A CN 202210195300 A CN202210195300 A CN 202210195300A CN 114773414 A CN114773414 A CN 114773414A
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aminoglycoside
hydrogen
atoms
ring
compound
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CN202210195300.4A
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吴鹏程
张志平
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Wuxi Further Pharmaceutical Co ltd
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Wuxi Further Pharmaceutical Co ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
    • C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
    • C07H15/226—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings
    • C07H15/234—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to non-adjacent ring carbon atoms of the cyclohexane rings, e.g. kanamycins, tobramycin, nebramycin, gentamicin A2
    • C07H15/236—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to non-adjacent ring carbon atoms of the cyclohexane rings, e.g. kanamycins, tobramycin, nebramycin, gentamicin A2 a saccharide radical being substituted by an alkylamino radical in position 3 and by two substituents different from hydrogen in position 4, e.g. gentamicin complex, sisomicin, verdamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

本发明提供的一种氨基糖苷类化合物、制备方法及用途，属于氨基糖苷类化合物领域，本发明提供的氨基糖苷类化合物的化学结构式如(Ⅰ)，
Figure RE-DDA0003675731720000011
或其药学上可接受的盐、活性酯或其中任意一个手性异构体化合物；其中Q1、Q2、Q3为氢或C1-C6的烷基或连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的杂环.该化合物对第八对颅神经、肾脏等组织具有非常低的毒副作用，长期使用也不会对对耳、肾脏造成较为严重的损害，并且能够对耐药菌产生较好的抗菌作用。

Description

一种氨基糖苷类化合物、制备方法及用途
技术领域
本发明氨基糖苷化合物，尤其涉及氨基糖苷类化合物、制备方法及用途。
背景技术
氨基糖苷类抗生素(Aminogly cosides)是含有氨基糖苷结构的一大类抗生素,其化学结构均含有氨基环醇与氨基糖缩合而成的母核。自从1944年美国科学家瓦克斯曼(Waksman)从放线菌培养液中发现了第一个氨基糖苷类抗生素-链霉素(StreptomyCin)以后, 人们又陆续发现了新霉素(neomyein)、卡那霉素(kanamyein)和庆大霉素(genatimCin)等。据统计, 至今发现的天然氨基糖苷类抗生素约100多种, 若包括半合成的或衍生物品种, 该类抗生素累计约千种, 目前应用于医疗临床的有十几种。
氨基糖苷类抗生素在化学特性、生物学属性和抗菌机理上都有共同之处。由于它们分子中含有多个羟基和多个氨基, 所以都易溶于水, 且都显碱性, 临床上应用的一般都是它们与无机酸或有机酸所形成的盐类。该类抗生素分子量在300-800之间, 大部分是含水的无定形物质, 无特征性熔点。 氨基糖苷类抗生素以其不可逆的方式作用于细菌体内的核糖体而抑制细菌蛋白质的合成, 并破坏细菌细胞膜的完整性, 因而具有杀菌作用。
氨基糖苷类抗生素具有水溶性好、性质稳定、抗菌谱广、抗菌杀菌能力强、[zz1]类抗生素联合用药有协同作用等优越性, 一直是临床上重要的抗感染药物, 尤其是治疗革兰氏阴性菌感染和结核病不可缺少的药物。但是, 氨基糖苷类抗生素与其它抗生素相比具有较强的毒副作用, 而且长期、大量使用会产生耐药菌, 因此在一定程度上限制了该类抗生素的临床应用。
研究表明氨基糖苷类抗生素对第八对颅神经、肾脏等组织具有较强的毒副作用,长期、大量使用会引起听觉和肾脏较严重的损害。同时, 由于细菌能产生各种钝化酶(使游离羟基磷酸化的磷酸转移酶APH,使游离羟基核苷化的核苷转移酶AAD, 使游离氨基乙酞化的乙酞转移酶ACA等), 使氨基糖苷类抗素生分子中的某些活性基团钝化, 使之失去活性产生耐药性, 从而影响了该类抗生素的疗效。
因此急需研究出耳、肾毒性低,对耐药菌有较好抗菌作用的氨基糖苷类新品种抗生素。
发明内容
本发明提供一种氨基糖苷类化合物、制备方法及用途，对第八对颅神经、肾脏等组织具有非常低的毒副作用，长期使用也不会对耳、肾脏造成较为严重的损害，并且能够对耐药菌产生较好的抗菌作用。
为了达到上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种氨基糖苷类化合物，其化学结构式如(Ⅰ)，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
(Ⅰ)
或其药学上可接受的盐、活性酯或其中任意一个手性异构体化合物；
其中，Q1为氢、或具有以下结构片段：手性中心为S构型、R构型或其混合物；
Figure DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure DEST_PATH_IMAGE003
或
Figure DEST_PATH_IMAGE004
或
Figure DEST_PATH_IMAGE005
；
Q2为氢、未经取代或经羟基、氨基或经氨基取代的烷基取代的环烷基烷基、未经取代或经羟基、氨基或烷基取代的杂环基烷基、-C(=NH)NR4R5、-(CR10R11)pR12、
Figure DEST_PATH_IMAGE006
或
Figure DEST_PATH_IMAGE007
，其中的m和n为阿拉伯数字0-10的任一整数；P1、P2为杂原子基团：氧，氮，硫，磷等；
其中，所述烷环具有3到15个碳原子；所述烷基具有1到12个碳原子；和所述杂环基指由2到12个碳原子以及1到6个氮组成的稳定3元到18元非芳香族环基；
Q3、R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、R12为氢或C1-C6的烷基，或R1与R2连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的杂环，或R2与R3连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的杂环，或R1与R3连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的碳环；其中所述杂环是指有2到12个碳原子以及1到6个氮原子组成的稳定3元到18元非芳香族环基；
p为独立的1到5的整数。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中Q1和Q2不为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE008
；其中，R1为氢；R2为氢；R3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE009
或
Figure DEST_PATH_IMAGE010
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 410443DEST_PATH_IMAGE008
；
其中，R1为氢；且R2和R3连同其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的杂环。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure DEST_PATH_IMAGE015
Figure DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure DEST_PATH_IMAGE017
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE018
，其中R3为氢；且R1与R2连通其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的杂环。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 8521DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure DEST_PATH_IMAGE020
或
Figure DEST_PATH_IMAGE021
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 5165DEST_PATH_IMAGE008
，其中R2为氢；且R1与R3连通其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的碳环。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure DEST_PATH_IMAGE024
、
Figure DEST_PATH_IMAGE025
、
Figure DEST_PATH_IMAGE026
、
Figure DEST_PATH_IMAGE027
或
Figure DEST_PATH_IMAGE028
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE029
，其中R2为氢，且R3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE030
，其中R2为氢，且R3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为手性或非手性化合物，为
Figure 307577DEST_PATH_IMAGE005
或
Figure DEST_PATH_IMAGE031
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2为-(CR10R11)pR12。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，所述P1、P2为氧或硫原子；Q2取代基为
Figure DEST_PATH_IMAGE032
或
Figure DEST_PATH_IMAGE033
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，R10为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，R11为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2为未经取代或经羟基、氨基或经氨基取代的烷基取代的环烷基烷基。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2未取代。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2经羟基或氨基取代。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2为未经取代或经羟基、氨基或烷基取代的杂环基烷基。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2未取代。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2经羟基或氨基取代。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2为
Figure 204601DEST_PATH_IMAGE032
或
Figure 445352DEST_PATH_IMAGE033
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1不为氢，Q2为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 742341DEST_PATH_IMAGE018
；
其中，R1为氢；R2为氢；R3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure DEST_PATH_IMAGE034
或
Figure DEST_PATH_IMAGE035
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 848444DEST_PATH_IMAGE008
；
其中，R1为氢；且R2和R3连同其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的杂环。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 383330DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure DEST_PATH_IMAGE036
、
Figure 857299DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 641584DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 662630DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 786444DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 264322DEST_PATH_IMAGE017
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 739166DEST_PATH_IMAGE018
，其中R3为氢；且R1与R2连通其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的杂环。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 563902DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 309267DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 357994DEST_PATH_IMAGE020
或
Figure 320134DEST_PATH_IMAGE021
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 948561DEST_PATH_IMAGE018
，其中R2为氢；且R1与R3连通其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的碳环。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 811082DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure 233973DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure 683409DEST_PATH_IMAGE024
、
Figure 849948DEST_PATH_IMAGE025
、
Figure 304325DEST_PATH_IMAGE026
、
Figure 163697DEST_PATH_IMAGE027
或
Figure 834849DEST_PATH_IMAGE028
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 70659DEST_PATH_IMAGE029
，其中R2为氢，且R3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 438930DEST_PATH_IMAGE030
，其中R2为氢，且R3为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为
Figure 469203DEST_PATH_IMAGE005
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q1为氢，Q2不为氢。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，Q2为-C(=NH)NH2。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，
Q2为
Figure 627652DEST_PATH_IMAGE032
或
Figure 903037DEST_PATH_IMAGE033
。
本发明提供的氨基糖苷类化合物，其中，所述氨基糖苷类化合物为
Figure DEST_PATH_IMAGE037
。
一种药学组合物，其中，包括上述任意一项的化合物，或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载剂、稀释剂或赋形剂。
一种如上述任意一项所述氨基糖苷类化合物或者根据上述的组合物的用途，其用于治疗哺乳动物的细菌感染。
本发明的这些方面和其他方面将在参考下文详细说明后显而易见。

Claims (10)

1.一种氨基糖苷类化合物，其化学结构式如(Ⅰ)，
Figure 981195DEST_PATH_IMAGE001
(Ⅰ)
或其药学上可接受的盐、活性酯或其中任意一个手性异构体化合物；
其中，Q1为氢、或具有以下结构片段：手性中心为S构型、R构型或其混合物；
Figure 781661DEST_PATH_IMAGE002
或
Figure 206695DEST_PATH_IMAGE003
或
Figure 459822DEST_PATH_IMAGE004
或
Figure 762758DEST_PATH_IMAGE005
；
Q2为氢、未经取代或经羟基、氨基或经氨基取代的烷基取代的环烷基、烷基、未经取代或经羟基、氨基或烷基取代的杂环基烷基、-C(=NH)NR4R5、-(CR10R11)pR12、
Figure 401419DEST_PATH_IMAGE006
或
Figure 748087DEST_PATH_IMAGE007
，其中的m和n为阿拉伯数字0-10的任一整数；
P1、P2为杂原子基团：氧，氮，硫，磷等；
其中，所述烷环具有3到15个碳原子；所述烷基具有1到12个碳原子；和所述杂环基指由2到12个碳原子以及1到6个氮原子组成的稳定3元到18元非芳香族环基；
Q3、R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、R12为氢或C1-C6的烷基，或R1与R2连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的杂环，或R2与R3连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的杂环，或R1与R=连同其所连接的原子一起可形成更具有4到6个环原子的碳环；其中所述杂环是指有2到12个碳原子以及1到6个氮原子组成的稳定3元到18元非芳香族环基；
p为独立的1到5的整数。
2.如权利要求3所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，Q1为
Figure 973663DEST_PATH_IMAGE002
其中，R1、R2、R3都为氢或者其中一个为氢，另外两个连同其所连接的原子一起形成具有4到6个环原子的杂环。
3.如权利要求1所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，所述P1、P2为氧或硫原子；Q2取代基为
Figure 63978DEST_PATH_IMAGE008
或
Figure 822725DEST_PATH_IMAGE009
。
4.如权利要求3所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，Q2为未经取代或经羟基、氨基或经氨基取代的烷基取代的环烷基烷基；Q2未取代或Q2经羟基或氨基取代；Q2为
Figure 340294DEST_PATH_IMAGE008
或
Figure 53166DEST_PATH_IMAGE009
。
5.如权利要求10所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，Q1为
Figure 681593DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure 560425DEST_PATH_IMAGE011
或为
Figure 734049DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure 183485DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 864871DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 817783DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 427887DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 99040DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 873134DEST_PATH_IMAGE018
或为
Figure 946132DEST_PATH_IMAGE019
、
Figure 727137DEST_PATH_IMAGE020
、
Figure 151165DEST_PATH_IMAGE021
、
Figure 174354DEST_PATH_IMAGE021
或为
Figure 101859DEST_PATH_IMAGE022
、
Figure 53765DEST_PATH_IMAGE023
、
Figure 699510DEST_PATH_IMAGE024
、
Figure 526390DEST_PATH_IMAGE025
、
Figure 590292DEST_PATH_IMAGE026
、
Figure 962367DEST_PATH_IMAGE027
、
Figure 344676DEST_PATH_IMAGE028
。
6.如权利要求10所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，Q1为
Figure 460399DEST_PATH_IMAGE029
，其中R2为氢，且R3为氢；Q1为
Figure 378808DEST_PATH_IMAGE030
。
7.如权利要求1所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，Q1为氢，Q2不为氢；Q2为-C(=NH)NH2Q2为
Figure 921785DEST_PATH_IMAGE008
或
Figure 525810DEST_PATH_IMAGE031
。
8.如权利要求1所述的氨基糖苷类化合物，其特征在于，所述氨基糖苷类化合物为
Figure 445225DEST_PATH_IMAGE032
。
9.一种药学组合物，其特征在于，包括权利要求1~15中任意一项权利要求所述的化合物，或其药学上可接受的盐、取代活性酯基，以及药学上可接受的载剂、稀释剂或赋形剂。
10.一种如权利要求1~14中任意一项权利要求所述氨基糖苷类化合物或者根据权利要求16所述的组合物的用途，其用于治疗人类或哺乳动物的细菌感染或其它感染。
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