CN114315570B - 一种工业化制备中碳链甘油三酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种工业化制备中碳链甘油三酯的方法，采用复合催化剂，将辛酸、癸酸与甘油反应，通过三段程序性升温减压合成高纯度的辛酸癸酸甘油三酯产品，效率高，产率和酯化率高，降低能耗并且显著降低了生产成本，实现了工业化制备高纯度中碳链甘油三酯。
Description
技术领域
本发明属于油脂化学技术和精细化工技术领域，尤其涉及一种工业化制备中碳链甘油三酯的方法。
背景技术
C8-C10脂肪酸甘油三酯俗称中链甘油三酯(MCT)，在食品、医药等行业有着广泛的应用。MCT是衍生自碳链长度为8至10的脂肪酸与甘油的反应的酯。MCT由甘油主链和三个连接在主链上的脂肪酸组成。典型的MCT是指饱和辛酸甘油三酯或饱和癸酸甘油三酯或饱和辛酸-癸酸混合的甘油三酯。
MCT通常被认为是一种极好的生物惰性能量来源，很容易地被人体代谢。由于能够被身体迅速吸收，中链甘油三酯已经应用于治疗各种吸收不良疾病。MCT为动物和人类提供高水平的能量，可用于控制肥胖和降低血清胆固醇在身体组织中的沉积，还可促进婴幼儿的发育。此外，MCT在食品和香精行业也有多种应用，因为它为食物提供了独特的奶油般的味道，还可以调整食物的味道和质地。MCT也应用在药物治疗，例如阻塞性黄疸、胰腺炎等，还可以作为消化不良或能量吸收低的患者的食品补充剂。
目前己知的MCT合成方法主要为以下两种：化学法和酶法。其中，工业化的高纯度甘油三酯产品多采用化学法合成，技术关键在于催化剂的合理选取以及反应条件的精确控制。而酶法合成技术到目前为止尚不成熟，虽被广泛研究但仍处于实验室阶段。
目前公开的制备中碳链甘油三酯的方法，催化剂主要包括酸性固体催化剂为大孔强酸性阳离子交换树脂，固载化磷钨酸，脂肪酶为固定化脂肪酶，主要以Novozyme435或LipozymeRMIM为主，最后就是传统的硫酸等，不同催化剂具有不同的特点，脂肪酶优点的为绿色环保，但其缺点也很明显常常因反应时间过长投入经费过高而无法应用，其次固载酸相对于传统酸虽然为后处理提供便捷，但同样面临着与传统酸难以绕开的难题，如反应温度高，通常为180℃左右，时间长，通常在14h，容易造成脂肪酸的聚合、甘油氧化和脱水，导致副反应多且能耗高，产品品质、色泽均不理想，因此需要大量的后处理工作，造成生产成本居高不下。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种中碳链甘油三酯的制备方法，包括：
S1：复合催化剂与甘油、辛酸和癸酸混合，采用三段程序性升温减压进行酯化反应，得到辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物；
S2：将S1中所述粗产物脱酸，碱中和，制得辛酸-癸酸甘油三酯；
S3：对S2中所述辛酸-癸酸甘油三酯精炼和提纯，制得中碳链甘油三酯成品；
所述三段程序性升温减压进行酯化反应包括如下步骤：
第一阶段：常压升温至90℃～100℃，保持50min～70min；
第二阶段：减压至0.055MPa～-0.080MPa，保持50min～70min；
第三阶段：继续升温至100℃～120℃，持续减压至0.090MPa～-0.095MPa，保持3h～5h。
在本发明中，酯化反应为可逆反应，过程中会生成以水为代表的副产物，而水会影响反应的平衡，采用三段程序性升温减压主要目的是控制每个阶段反应的程度；第一段的目的是控制常压酯化中大量水分的生成；第二段的目的是促使进一步生成单脂和二脂；第三段为生成甘油三酯粗产物。
在本发明的一些实施方式中，S1中所述复合催化剂为对甲苯磺酸和次磷酸的混合物。
在本发明的一些实施方式中，所述对甲苯磺酸和所述次磷酸的摩尔比为(0.3～1)：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述对甲苯磺酸和所述次磷酸的摩尔比为(0.5～1)：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1中所述复合催化剂的添加量为所述甘油、所述辛酸和所述癸酸质量总和的0.1％～1.5％。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1中所述复合催化剂的添加量为所述甘油、所述辛酸和所述癸酸质量总和的0.4％～1.0％。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述辛酸和所述癸酸的质量比为(0.6～3)：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述辛酸和所述癸酸的质量比为(1～2)：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述辛酸和所述癸酸总摩尔量与所述甘油的摩尔比为(2～5)：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述辛酸和所述癸酸总摩尔量与所述甘油的摩尔比为(3～4)：1。
本发明的一些更优选的实施方式中，S1中所述混合具体为：将复合催化剂在加热和减压条件下，与脱气后的甘油、辛酸和癸酸混合。
本发明的一些更优选的实施方式中，所述甘油为工业级原料，所述辛酸和癸酸由食用椰子油通过水解反应得到，所述辛酸、癸酸的纯度均在99％以上。
本发明的一些更优选的实施方式中，所述脱气具体为：控制压力为-0.09MPa～-0.1MPa，加热，将物料体系温度上升至70℃～90℃，保持15min～30min。
在本发明中，脱气主要为脱除原料中携带的空气水分等易挥发性气体。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2中所述脱酸在170℃～230℃、-0.095～-0.100MPa下进行。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2中所述脱酸在180℃～220℃、-0.095～-0.100MPa下进行。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述脱酸的时间为30min～90min。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述脱酸的时间为30min～60min。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2中所述碱中和中的碱的质量分数为3％～10％。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2中所述碱中和中的碱的质量分数为3％～5％。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述碱选自NaOH、KOH中的至少一种。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述S3具体为：将S2中所述辛酸-癸酸甘油三酯加热至145℃～170℃，进行蒸发，控制蒸发绝对压力为30Pa～70Pa，取重相组分；继续加热重相组分至250℃～270℃，进行蒸馏，控制蒸馏绝对压力为1Pa～1.5Pa，轻相组分即为中碳链甘油三酯成品。
在本发明的一些实施例中，所述S3具体为：将S2中所述辛酸-癸酸甘油三酯加热至145℃～170℃，进入短程分子蒸发器，调节薄膜蒸发器的旋转速度为150r/min～200r/min，控制绝对压力为30Pa～70Pa，取重相组分；继续加热重相组分至250℃～270℃，使其进入刮膜式分子蒸馏器，调节刮膜式分子蒸馏器的转速为200r/min～265r/min，控制绝对压力为1Pa～1.5Pa，轻相组分即为中碳链甘油三酯成品。
根据本发明的第二个方面，提出了一种上述方法制备的中碳链甘油三酯在食品、药品添加剂中的应用。
本发明的有益效果为：
1.本发明的中碳链甘油三酯制备方法高效快捷、环保低耗。
2.本发明的中碳链甘油三酯制备方法产率和酯化率高，显著降低生产成本的同时实现了工业化制备高纯度中碳链甘油三酯。
3.与传统高温合成工艺进行对比，本发明的反应温度降低60℃～80℃，时间缩短3h～4h。
4.本发明制备的中碳链甘油三酯产品纯度在99％以上，可广泛应用于食品、药品的添加剂。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
以下各实施例中甘油为工业级原料，辛酸和癸酸由食用椰子油通过水解反应得到，辛酸、癸酸的纯度均在99％以上。
实施例1
本实施例制备了一种辛酸-癸酸甘油三酯，具体过程为：
(1)经计量器分别计量工业级甘油3kg，辛酸12kg和癸酸6kg，将各原料经真空泵输送送入酯化反应釜中；同时开启酯化反应釜的加热装置、真空装置和搅拌装置，控制反应釜的压力为-0.1MPa，搅拌速度为100r/min；当反应釜中物料体系温度上升至70℃～90℃时，保持在此状态下继续搅拌20min，以脱除原料中携带的空气水分等易挥发性气体，加入催化剂(对甲苯磺酸质量占45％，次磷酸质量占55％)，催化剂的质量为原料总质量的0.7％。对反应体系进行三段程序性升温减压：常压下提升反应釜搅拌装置的速度为150r/min，继续升温至90℃～100℃，保持60min；在90℃～100℃下，减压至0.055MPa～-0.080MPa，保持60min；升温至100℃～120℃，继续减压至0.090MPa～-0.095MPa，保持3h～5h，即得到辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物。
(2)辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物在190℃，-0.096MPa条件下脱酸60min，在80℃下使用质量百分比为3.5％的氢氧化钠进行碱中和处理，得到辛酸-癸酸甘油三酯。
(3)将中和后的辛酸-癸酸甘油三酯继续加热至145℃～170℃，进入降膜式薄膜蒸发器，调节所述薄膜蒸发器的旋转速度为160r/min～200r/min，控制其操作绝对压力为30Pa～70Pa，取重相组分，此时轻相组分为未反应的辛酸和癸酸；继续加热重相组分至250℃～270℃，并在定量器的控制下使其均匀进入刮膜式分子蒸馏器，控制绝对压力为1Pa～1.5Pa，由此所得的轻相组分为辛酸-癸酸甘油三酯成品。
实施例2
本实施例制备了一种辛酸-癸酸甘油三酯，具体过程为：
(1)经计量器分别计量工业级甘油3kg，辛酸9kg和癸酸6kg，将各原料经真空泵输送送入酯化反应釜中；同时开启酯化反应釜的加热装置、真空装置和搅拌装置，控制反应釜的压力为-0.1MPa，搅拌速度为100r/min；当反应釜中物料体系温度上升至70℃～80℃时，保持在此状态下继续搅拌20min，以脱除原料中携带的空气水分等易挥发性气体，加入催化剂(对甲苯磺酸质量占40％，次磷酸质量占60％)，催化剂的质量为原料总质量的1.0％。进行三段程序性升温减压酯化反应：常温下提升反应釜搅拌装置的速度为130r/min，继续升温至90℃～100℃，保持60min；在90℃～100℃下，减压至0.055MPa～-0.080MPa，保持60min；升温至100℃～120℃，继续减压至0.090MPa～-0.095MPa，保持4h～5h，即得到辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物。
(2)将辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物在190℃，-0.096MPa条件下脱酸60min，在80℃下使用质量百分比为3.5％的氢氧化钠进行碱中和处理，得到辛酸-癸酸甘油三酯。
(3)将中和后的辛酸-癸酸甘油三酯继续加热至155℃～160℃，进入降膜式薄膜蒸发器，调节薄膜蒸发器的旋转速度为160r/min～190r/min，控制其操作绝对压力为30Pa～70Pa，取重相组分，此时轻相为未反应的辛酸和癸酸；继续加热重相组分至250℃～270℃，并在定量器的控制下使其均匀进入刮膜式分子蒸馏器，控制绝对压力为1.0Pa～1.5Pa，由此所得的轻相组分为辛酸-癸酸甘油三酯成品。
实施例3
本实施例制备了一种辛酸-癸酸甘油三酯，具体过程为：
(1)经计量器分别计量工业级甘油4kg，辛酸11kg和癸酸9kg，将各原料经真空泵输送送入酯化反应釜中；同时开启酯化反应釜的加热装置、真空装置和搅拌装置，控制反应釜的压力为-0.1MPa，搅拌速度为90r/min；当反应釜中物料体系温度上升至80℃～90℃时，保持在此状态下继续搅拌20min，以脱除原料中携带的空气水分等易挥发性气体，加入催化剂(对甲苯磺酸质量占50％，次磷酸质量占50％)，催化剂的质量为原料总质量的0.4％。进行三段程序性升温减压酯化反应：常压下提升反应釜搅拌装置的速度为150r/min，继续升温至90℃～100℃，保持60min；在90℃～100℃下，减压至0.055MPa～-0.080MPa，保持60min；升温至105℃～145℃，继续减压至0.090MPa～-0.095MPa，保持5h～6h，即得到辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物。
(2)将辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物在195℃，-0.010MPa条件下脱酸60min，在80℃下使用质量百分比为3.5％的氢氧化钠进行碱中和处理，得到辛酸-癸酸甘油三酯。
(3)将中和后的辛酸-癸酸甘油三酯继续加热至150℃～170℃，进入降膜式薄膜蒸发器，调节所述薄膜蒸发器的旋转速度为160r/min～180r/min，控制其操作绝对压力为30Pa～70Pa，取重相组分，此时轻相为未反应的辛酸和癸酸；继续加热重相组分至250℃～270℃，并在定量器的控制下使其均匀进入刮膜式分子蒸馏器，控制绝对压力为1.0Pa～1.5Pa，由此所得的轻相组分为辛酸-癸酸甘油三酯成品。
试验例
将实施例1～3所得的辛酸-癸酸甘油三酯成品分别进行纯度、色度、酸值、折光率以及酯化率的测试：纯度测试通过气相色谱仪(FuLi-GC9720Plus)检测；色度参考GB/T3143-1982；酸值测试参照GB/T5503-2005；折光率20℃下通过阿贝折射仪BM-2WAJ测试，标准参见GB/T6488-2008；酯化率通过反应前后酸值计算，具体计算公式如下：
其性能指标如表1所示：
表1辛酸-癸酸甘油三酯成品性能指标
结果分析：
实施例1所制得的辛酸-癸酸甘油三酯成品纯度为99.05％，实施例2所制得的辛酸-癸酸甘油三酯成品纯度为99.23％，实施例3所制得的辛酸-癸酸甘油三酯成品纯度为99.28％。通过测定各实施例精制提纯后产品的各项物化性能指标，均已达到预期要求，脂肪酸组合配比符合应用要求，具有较强的实用价值。
上面对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (7)
1.一种工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，包括：
S1：复合催化剂与甘油、辛酸和癸酸混合，采用三段程序性升温减压进行酯化反应，得到辛酸-癸酸甘油三酯的粗产物；
S2：将S1中所述粗产物脱酸，碱中和，制得辛酸-癸酸甘油三酯；
S3：对S2中所述辛酸-癸酸甘油三酯精炼和提纯，制得辛酸-癸酸甘油三酯成品；
所述三段程序性升温减压进行酯化反应包括如下步骤：
第一阶段：常压升温至90 ℃~100℃，保持50 min~70 min；
第二阶段：减压至-0.055 MPa~-0.080 MPa，保持50 min~70 min；
第三阶段：继续升温至100 ℃~120 ℃，持续减压至-0.090 MPa~-0.095 MPa，保持3 h~5 h；
所述复合催化剂为对甲苯磺酸和次磷酸的混合物；所述对甲苯磺酸和所述次磷酸的质量比为(0.5~1)：1。
2.根据权利要求1所述的工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，所述S3具体为：将S2中所述辛酸-癸酸甘油三酯加热至145 ℃~170 ℃，进行蒸发，控制蒸发绝对压力为30 Pa~70 Pa，取重相组分；继续加热所述重相组分至250 ℃~270 ℃，进行蒸馏，控制蒸馏绝对压力为1 Pa~1.5 Pa，轻相组分即为辛酸-癸酸甘油三酯成品。
3.根据权利要求1所述的工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，S1中所述复合催化剂的添加量为所述甘油、所述辛酸和所述癸酸质量总和的0.1 %~1.5 %。
4.根据权利要求3所述的工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，所述辛酸和所述癸酸的质量比为（0.6~3）：1。
5.根据权利要求3所述的工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，所述辛酸和所述癸酸总摩尔量与所述甘油的摩尔比为（2~5）：1。
6.根据权利要求1所述的工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，S2中所述脱酸在170 ℃~230 ℃、-0.095~-0.100 MPa下进行。
7.根据权利要求1所述的工业化制备辛酸-癸酸甘油三酯的方法，其特征在于，S2中所述碱中和中的碱的质量分数为3 %~10 %。
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