CN114249715A - 一种含有氧杂蒽酮搭配三嗪结构的有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有氧杂蒽酮搭配三嗪结构的有机化合物，属于半导体技术领域；所述有机化合物的结构如通式(1)所示；本发明的化合物含有氧杂蒽酮接三嗪的结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO、LUMO能级和T1能级，高的化学键键能和激发态重组能，以及高的载流子迁移率，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的效率，能降低OLED器件的电压，提升OLED器件的寿命，尤其能提升OLED器件的高温寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，涉及一种含有氧杂蒽酮和三嗪结构的有机化合物及其用作有机发光功能材料的用途，以及一种具有包含该类结构材料的发光层的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
OLED的发光层材料的开发及使用前后共经历了三个主要阶段，第一阶段以荧光发光机制为主，第二阶段以磷光发光机制为主，第三阶段运用TADF材料作为发光层材料，有效的利用三线态激子从而提升器件的发光效率。TADF材料发展至今，在发光层中有丰富的应用，且其结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
就目前OLED显示照明产业的实际需求而言，TADF材料的发展远远不够，仍需投入大量人力物力，以解决该类材料商业化过程中遇到的效率和寿命发展滞后的难题。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明申请提供了一种含有氧杂蒽酮搭配三嗪结构的有机化合物及其应用。本发明的化合物含有氧杂蒽酮接三嗪的结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO、LUMO能级和T1能级，高的化学键键能和激发态重组能，以及高的载流子迁移率，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的效率，能降低OLED器件的电压，提升OLED器件的寿命，尤其能提升OLED器件的高温寿命。
一种含有氧杂蒽酮搭配三嗪结构的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示
Z表示为C-R；
L1、L2分别独立的表示为单键、取代或者未取代的C6-30的亚芳基、取代或者未取代的C2-30的杂芳基中的一种；
Ar表示为C6-30的芳基、C2-30的杂芳基、通式(2)或通式(3)所示结构：
X表示为氧原子、硫原子、N-R1或C(R2)(R3)；
R每次出现相同或不同的表示为氢原子、卤素原子、氘原子、氰基、C1-10的烷基、C6-30的芳基、C2-30的杂芳基中的一种；同一芳环上相邻的两个R还可以键接成取代或未取代的C2-30的杂芳基、取代或未取代的C6-30的芳基中的任一种；
R1、R2、R3分别独立的表示为C1-10的烷基或C6-30的芳基；R2、R3还可连接成4元、5元或6元环；
用于取代基团的取代基选自任选自氘、氚、羟基、氰基、胺基、C1-10烷基、氘或氚取代的C1-10烷基、C6-30芳基、氘或氚取代的C6-30的芳基、C2-30的杂芳基、氘或氚取代的C2-30的杂芳基中的任意一种。
优选方案，L1、L2分别独立的表示为单键、取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的亚二联苯基、取代或者未取代的亚三联苯基、取代或者未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚菲基、取代或者未取代的亚苯并菲基、取代或者未取代的亚吡啶基、取代或者未取代的亚嘧啶基、取代或者未取代的亚喹啉基、取代或者未取代的亚咪唑基、取代或者未取代的亚噻唑基、取代或者未取代的亚呋喃基、取代或者未取代的亚苯并咪唑基、取代或者未取代的亚苯并呋喃基、取代或者未取代的亚苯并噻唑基、取代或者未取代的亚咔唑基、取代或者未取代的亚苯基咔唑基、取代或者未取代的亚二苯并呋喃基；用于取代基团的取代基选自任选自氘、氚、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、呋喃基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基中的任意一种。
优选方案，所示通式(2)具体的表示为如下结构中的任一种：
所示通式(3)表示为如下结构中的任一种：
优选方案，所述化合物的结构如通式(I-1)-通式(I-4)中任一种所示：
其中L1、L2各自独立的表示为单键、亚苯基或亚联苯基；
其中Ar表示为氢原子、苯基、联苯基、萘基、通式(2)或通式(3)所示结构。
优选方案，所述化合物的具体结构为以下结构中的任一种：
一种有机电致发光器件，包括阳极与阴极，以及它们之间的一层有机发光功能层，所述有机发光功能层含有所述的有机化合物。
优选方案，有机发光功能层的主体材料含有所述的有机化合物。
优选方案，有机发光功能层的客体材料含有所述的有机化合物。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
本发明的化合物中含有氧杂蒽酮接三嗪的组合使得分子具有合适的LUMO能级和受体片段延展的共轭离域程度，不仅具有更强的电子传输能力而且在传输电子的过程中可有效的减少电子的局部聚集，增强结构的稳定性，从而有效的提升器件寿命。另外结构中咔唑的与受体结构的碳氮连接，使得材料具有一定的空穴承受能力。本发明材料作为发光层主体中的电子型主体在主要传输电子的基础上具有一定的空穴承受能力，同样可有效的提升器件寿命。
本发明的化合物分子内化学键均具有较高的键能，可有效抑制分子在电场和光照作用下的分解，提升器件稳定性。
本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层，11为覆盖层。
具体实施方式
定义
本文中使用的C6-30芳基指包括具有6至30个作为成环原子的碳原子的碳环芳族体系的单价基团，本文使用的C6-30亚芳基指包括具有6至30个作为成环原子的碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-30芳基的非限制性示例可以包括苯基、联苯基、菲基、联三苯基、萘基等。C6-30亚芳基的非限制性示例可以包括亚苯基、亚联苯基、亚菲基、亚联三苯基、亚萘基等。当C6-30芳基和/或C6-30亚芳基包括两个或更多个环时，这些环可以彼此稠合。
本文中所使用的C2-30杂芳基、C2-30亚杂芳基、环原子数为5～30的杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一个杂原子和2至30个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。本文使用的5-3元亚杂芳基指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一个杂原子和3至30个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。5-30元杂芳基的非限制性实例可以包括吡啶基、二苯并呋喃基、苯并噁唑基、双苯并噁唑基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。5-30元亚杂芳基的非限制性实例可以包括上述基团的二价基团。当5-30元杂芳基和5-30元亚杂芳基包括两个或更多个环时，这些环可以彼此稠合。
本文中使用的C1-10烷基是指包括具有1至10个碳原子的直链或支链烷基的单价基团。C1-10烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基。
I合成实施例
本发明合成实施例中涉及到的原料均采购于中节能万润有限公司。
实施例1化合物1的合成
在三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.01mol中间体1与0.012mol原料2-1，150mL的甲苯，搅拌均匀后加入0.02mol的K2CO3水溶液，最后加入5×10-5mol的Pd(PPh3)4，加热至120℃反应24h，反应结束后，自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到化合物1。元素分析结构(分子式C40H24N4O2)：理论值C,81.07；H,4.08；N,9.45；测试值：C,81.08；H,4.07；N,9.46。LC-MS：理论值为592.19，实测值为592.75。1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.24(d,1H),8.02(s,2H),7.97(dd,1H),7.82–7.77(m,1H),7.74(ddd,1H),7.64(dd,2H),7.55(d,1H),7.52–7.41(m,5H),7.41–7.32(m,6H),7.19–7.12(m,3H),7.10–7.04(m,1H).
实施例2-19的合成方法与实施例1相似，不同点在于使用的中间体以及原料不同。具体使用的中间体、原料以及测试结果与下表1所示。
表1
合成实施例表格中已合成材料的核磁如下表2所示：
表2
表1中所涉及中间件体的合成具体步骤如下：
中间体1的合成
在三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.01mol的原料1-1，0.012mol的原料1-2，150mL的甲苯搅拌混合，搅拌均匀后加入0.02mol的K2CO3水溶液，最后加入5×10-5mol的Pd(PPh3)4，加热至120℃反应24h，反应结束后，自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体1。
中间体3的合成
在三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.01mol原料3-1，0.012mol的原料3-2，150mL的甲苯搅拌混合，加入0.03mol的叔丁醇钠，5×10-5mol的醋酸钯，加热至120℃，反应24小时；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物中间体3；
中间体6的合成
在三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.012mol的原料6-1，0.012mol的原料6-2，150mL的甲苯搅拌混合，搅拌均匀后加入0.02mol的碳酸钾水溶液，最后加入5×10-5mol的Pd(PPh3)4，加热至120℃反应24h。自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体6-1；
在三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.012mol的中间体6-1，0.012mol的原料6-3，150mL的甲苯搅拌混合，搅拌均匀后加入0.02mol的碳酸钾水溶液，最后加入5×10-5mol的Pd(PPh3)4，加热至120℃反应24h。自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体6；
中间体9的合成
在三口瓶中，在氮气的保护下，加入0.012mol的原料9-1，0.012mol的原料9-2，150mL的甲苯搅拌混合，搅拌均匀后加入0.02mol的碳酸钾水溶液，最后加入5×10-5mol的Pd(PPh3)4，加热至120℃反应24h。自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体9-1；
在三口瓶中，在氮气的保护下加入0.012中间体9-1，0.01mol原料9-3，150mL的甲苯，搅拌均匀后加0.03mol的碳酸铯，5×10-5mol的醋酸钯，加热至120℃，反应24小时，反应结束后，自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到化合物中间体9；
中间体2、5、11的合成步骤与中间体6的合成方法相似，不同之处在于使用的原料不同；中间体4、10的合成步骤与中间体3的合成步骤相似，不同之处在于使用的原料不同。中间体7、8的合成步骤与中间体9的合成步骤相似，不同之处在于所使用的原料不同。具体的合成中间体的所需的原料如下表3所示。
表3
II基础物性测试
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行能级、热稳定性、光谱的测试，检测结果如表4所示：
表4
| 化合物 | HOMO | LUMO | Eg | T1 | Tg(℃) |
| 1 | 6.12 | 3.08 | 3.04 | 2.8 | 131.8 |
| 5 | 6.13 | 3.16 | 2.97 | 2.73 | 133.1 |
| 20 | 6.05 | 3.01 | 3.04 | 2.79 | 136.1 |
| 46 | 6.21 | 3.1 | 3.11 | 2.96 | 141.3 |
| 49 | 6.12 | 3.14 | 2.98 | 2.85 | 142.7 |
| 57 | 6.05 | 2.98 | 3.07 | 2.82 | 138.6 |
| 72 | 6.07 | 3.17 | 2.9 | 2.74 | 134.4 |
| 86 | 6.04 | 2.96 | 3.08 | 2.79 | 133.3 |
| 91 | 6 | 3.11 | 2.89 | 2.84 | 136.1 |
| 101 | 6.06 | 3.04 | 3.02 | 2.71 | 143.2 |
| 110 | 6.01 | 3.19 | 2.82 | 2.99 | 137.3 |
| 122 | 6.18 | 3.19 | 2.99 | 2.98 | 144.9 |
| 137 | 6.04 | 2.91 | 3.13 | 2.86 | 130.9 |
| 139 | 6.09 | 2.93 | 3.16 | 2.88 | 146.8 |
| REF-1 | 6.18 | 2.87 | 3.31 | 2.76 | 150 |
| REF-2 | 6.23 | 2.95 | 3.28 | 2.75 | 139.2 |
| REF-3 | 6.15 | 2.99 | 3.16 | 2.77 | 141.2 |
| REF-4 | 6.18 | 3.06 | 3.12 | 2.79 | 136.5 |
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有合适的能级，以及合适的三线态能量，可应用于OLED器件的发光层作为主体。
III器件制备实施例
以下通过器件实施例1-28和器件比较例1-8，详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-28以及器件比较例1-8与器件实施例1相比制作工艺完全相同，且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行清洗剂洗涤(SemiClean M-L20)、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀HT-1和P-1作为空穴注入层3，膜厚为10nm，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀HT-1作为空穴传输层4，厚度为130nm。随后蒸镀EB-1作为电子阻挡层5，厚度为40nm。上述电子阻挡层材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用化合物1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为6％(质量比)，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。在阴极层10上，真空蒸镀CP-1作为CPL层11，厚度为70nm。
得到有机电致发光器件1。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电压、电流效率，发光光谱以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例1-26和比较例1-8如表5所示；所得器件的在10mA/cm2下的电压、电流效率、颜色和20mA/cm2下的LT95寿命的测试结果如表5所示。
表5
注：电压、电流效率和色坐标是在电流密度为10mA/cm2条件下测试的，使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是在20mA/cm2下，器件亮度衰减到95％所用时间。
由表5的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-8相比，本发明的有机发光器件无论是在器件效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。同时，本发明的有机发光器件电压相对于已知材料的OLED器件相比有所降低。
更进一步的，本发明制备的OLED器件在高温下工作时寿命比较稳定，且高温寿命较长；将器件实施例15-28和比较例5-8在85℃进行寿命测试并和常温寿命进行比较，结果如表6所示。
表6
| 编号 | 寿命LT95(Hr)/25℃ | 寿命LT95(Hr)/80℃ | 高温寿命倍率 |
| 器件实施例15 | 231.4 | 72.3 | 3.2 |
| 器件实施例16 | 203.9 | 88.7 | 2.3 |
| 器件实施例17 | 231.8 | 100.8 | 2.3 |
| 器件实施例18 | 209.6 | 65.5 | 3.2 |
| 器件实施例19 | 224.5 | 77.4 | 2.9 |
| 器件实施例20 | 203.8 | 65.7 | 3.1 |
| 器件实施例21 | 213.4 | 68.8 | 3.1 |
| 器件实施例22 | 207.3 | 98.7 | 2.1 |
| 器件实施例23 | 223.2 | 74.4 | 3 |
| 器件实施例24 | 237 | 112.9 | 2.1 |
| 器件实施例25 | 225 | 80.4 | 2.8 |
| 器件实施例26 | 210.7 | 78.0 | 2.7 |
| 器件实施例27 | 217.8 | 62.2 | 3.5 |
| 器件实施例28 | 222.5 | 67.4 | 3.3 |
| 器件比较例5 | 102.2 | 15.7 | 6.5 |
| 器件比较例6 | 139.9 | 26.9 | 5.2 |
| 器件比较例7 | 100.3 | 17.6 | 5.7 |
| 器件比较例8 | 117.2 | 23.0 | 5.1 |
注：上表6中的高温寿命倍率指的是器件在25℃下的器件寿命与80℃下的器件寿命的比值；上述器件寿命均在电流密度20mA/cm2的条件下测定。
从上表6所示，可以发现，应用本申请的材料作为电子型主体的器件，和比较例相比，在较高的温度下，其器件寿命仍然较长且高温寿命倍率明显小于比较例，表明应用本申请材料的器件具有更佳的高温稳定性。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种含有氧杂蒽酮搭配三嗪结构的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示
Z表示为C-R；
L1、L2分别独立的表示为单键、取代或者未取代的C6-30的亚芳基、取代或者未取代的C2-30的杂芳基中的一种；
Ar表示为C6-30的芳基、C2-30的杂芳基、通式(2)或通式(3)所示结构：
X表示为氧原子、硫原子、N-R1或C(R2)(R3)；
R每次出现相同或不同的表示为氢原子、卤素原子、氘原子、氰基、C1-10的烷基、C6-30的芳基、C2-30的杂芳基中的一种；同一芳环上相邻的两个R还可以键接成取代或未取代的C2-30的杂芳基、取代或未取代的C6-30的芳基中的任一种；
R1、R2、R3分别独立的表示为C1-10的烷基或C6-30的芳基；R2、R3还可连接成4元、5元或6元环；
用于取代基团的取代基选自任选自氘、氚、羟基、氰基、胺基、C1-10烷基、氘或氚取代的C1-10烷基、C6-30芳基、氘或氚取代的C6-30的芳基、C2-30的杂芳基、氘或氚取代的C2-30的杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1、L2分别独立的表示为单键、取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的亚二联苯基、取代或者未取代的亚三联苯基、取代或者未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚菲基、取代或者未取代的亚苯并菲基、取代或者未取代的亚吡啶基、取代或者未取代的亚嘧啶基、取代或者未取代的亚喹啉基、取代或者未取代的亚咪唑基、取代或者未取代的亚噻唑基、取代或者未取代的亚呋喃基、取代或者未取代的亚苯并咪唑基、取代或者未取代的亚苯并呋喃基、取代或者未取代的亚苯并噻唑基、取代或者未取代的亚咔唑基、取代或者未取代的亚苯基咔唑基、取代或者未取代的亚二苯并呋喃基；用于取代基团的取代基选自任选自氘、氚、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、呋喃基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所示通式(2)具体的表示为如下结构中的任一种：
所示通式(3)表示为如下结构中的任一种：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(I-1)-通式(I-4)中任一种所示：
其中L1、L2各自独立的表示为单键、亚苯基或亚联苯基；
其中Ar表示为氢原子、苯基、联苯基、萘基、通式(2)或通式(3)所示结构。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为以下结构中的任一种：
6.一种有机电致发光器件，包括阳极与阴极，以及它们之间的一层有机发光功能层，其特征在于，所述有机发光功能层含有权利要求1-5任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，有机发光功能层的主体材料含有权利要求1-5任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，有机发光功能层的客体材料含有权利要求1-5任一项所述的有机化合物。
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