CN102660881A - 一种高效分离木质素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高效分离木质素的方法，包括如下步骤：a.将脱蜡后的木粉溶解于离子液体中，得离子液体溶液；b.将上述离子液体溶液转移到反相溶剂中进行再生；c.将经过反相溶剂再生后的离子液体溶液进行过滤，并冷冻干燥后得到再生木粉；d.将步骤c所得再生木粉进行温和碱处理得木质素组分、半纤维素组分及碱处理后的残渣；e.对碱处理后的残渣进行酶水解后过滤得到木质素组分。本发明方法提高了木质素的分离效果。
Description
技术领域
本发明涉及木质纤维素分离技术领域，具体地说是一种高效分离木质素的方法。
背景技术
随着石油资源的日益减少、石油价格的连续攀升以及人们对环境问题的广泛关注，木质纤维素资源已成为石化资源的一个理想替代品。木质纤维素原料主要成分为纤维素（35%～50%）、半纤维素（20%～40%）和木质素（15%～25%）。在木质纤维素原料中，这三种主要成分构成植物体的支持骨架，其中纤维素组成微细纤维，构成纤维细胞壁的网状骨架，而半纤维素和木质素则以共价键相连填充在纤维和微细纤维之间，形成一种类似钢筋水泥交错的“混凝土结构”。而出于研究或应用的需要，常常需要对木质纤维素的主要成分进行分离。
在过去的几十年中多种从植物细胞壁中分离提取木质素的方法被相继提出，其中最早且最具有代表性的是
（1954）提出的利用二氧六环水溶液从球磨木粉中提取木质素组分的方法。采用该方法提出得到的木质素样品被命名为
木质素，即磨木木质素（MWL）。该木质素被认为可代表植物细胞壁中的原本木质素，因此被广泛应用于木质素的结构研究，但MWL的得率相对较低且和球磨时间密切相关（Hu等，2006）。因此，如何提高木质素的得率让分离得到的木质素组分更具有代表性成为从球磨原料中分离提取木质素的一个研究重点。
为降低球磨过程中木质素的结构变化同时又提高木质素的得率，Pew（1957）提出了利用纤维素酶处理球磨样品以制备酶解木质素（CEL）的方法。当用纤维素酶处理球磨木粉时，大部分的多糖物质在二氧六环水溶液提取之前将被酶水解去除掉。然而，纤维素的高结晶度和不可及性将阻碍纤维素和纤维素酶的接触。为克服这一障碍，研究人员采取了一些相应的措施，如将球磨木粉先用有机溶剂（二甲基乙酰胺/氯化锂或二甲基亚砜/N-甲基咪唑）润胀或溶解，再在水或乙酸乙酯中再生出来，接着再用纤维素酶进行处理（Chen等，1995；Zhang等，2010b）。这一处理过程将降低纤维素的结晶度，从而CEL的得率有所提高。但分离出的木质素占总木质素的百分含量仍较低。
除上述几种利用有机溶剂从球磨样品中分离提取木质素的方法外，不同浓度的碱液也常被用来从样品中分离提取木质素组分。木质素-碳水化合物复合体（LCC）的复杂结构一直都被认为是难以分离得到高纯度原本木质素的主要原因之一，研究人员利用碱液对原料进行处理很好的解决了这一难题（Sun等，1999）。碱处理将断裂木质素和碳水化合物之间对碱敏感的联接键以分离得到较纯的木质素组分。但利用该方法时木质素样品中原本含有的一些对碱敏感的联接键的相关结构信息在随后的结构表征中将无法得到。
鉴于上述现有的分离木质素的方法中存在的问题，本发明人基于多年的实践经验及丰富的专业知识积极加以研究和创新，最终发明一种高效分离木质素的方法，以解决现有技术中的缺陷。
发明内容
为了解决现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种高效分离木质素的方法，本发明方法提高了木质素的分离效果。
为了解决上述技术问题，本发明采用了如下技术方案：
一种高效分离木质素的方法，包括如下步骤：
a.将脱蜡后的木粉溶解于离子液体中，得离子液体溶液；
b.将上述离子液体溶液转移到反相溶剂中进行再生；
c.将经过反相溶剂再生后的离子液体溶液进行过滤，并冷冻干燥后得到再生木粉；
d.将步骤c所得再生木粉进行温和碱处理得木质素组分、半纤维素组分及碱处理后的残渣；
e.对碱处理后的残渣进行酶水解后过滤得到木质素组分。
进一步，所述离子液体为1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐([C2mim]OAc)离子液体。
进一步，所述木粉与离子液体的质量比为1∶11～25。优选为1∶11.5-19，进一步优选为1∶19。
进一步，所述木粉在离子液体中溶解的温度为80-130℃。优选为110-130℃。
进一步，所述木粉在离子液体中溶解时采用油浴加热，并通氮气保护。
进一步，所述经过反相溶剂再生后的离子液体溶液通过硝酸纤维素滤膜进行过滤。
进一步，所述再生木粉用1M的NaOH溶液在75℃下处理3小时，再生木粉与NaOH溶液的固液比为1∶15，单位为g/mL。
进一步，所述脱蜡后的木粉为80-100目的木粉。
进一步，所述反相溶剂为水、丙酮加水混合物或酮加乙醇混合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1.本发明将离子液体预处理与温和碱处理相结合使原料主要组分实现清洁高效分离。
2.本发明方法处理后的粗纤维残渣中纤维素的酶解率达到了99.2%，酶解后的残渣为高纯度的木质素组分，整个预处理过程能分离得到59.3%的半纤维素组分和74.4%的木质素组分。木质素的得率大大提高。
3.本发明方法在处理木质纤维素的过程中半纤维素和木质素的大分子结构没有发生降解，分离得到半纤维素和木质素组分具有高纯度、高分子量等特性，是制备高附加值产品的理想原料。
附图说明
图1为本发明的高效分离木质素的方法的流程示意图；
图2为本发明实施例中得到的木质素的分子量分布曲线；
图3为本发明实施例中得到的木质素的碳13核磁共振谱图；
图4A-图4C分别本发明实施例中所有得到三个木质素组分AL、RAL和RCEL的二维核磁共振谱图；
图5为本发明实施例中所有得AL、RA及RCEL二维核磁共振谱图中侧链区及芳香环区主要典型基本联接结构及结构单元。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细描述，但不作为对本发明的限定。
本实施例中的木粉原料为速生三倍体毛白杨，三年生，采自山东省。原料粉碎后过0.8mm的筛网，用体积比（2∶1）的苯醇索氏抽提6小时，取脱蜡后80-100目干燥样品待用。离子液体[C2mim]OAc购自兰州化学物理研究所，纯度≥98.5%。纤维素酶（Celluclast 1.5L）和β-葡萄糖苷酶从Sigma Aldrich购买得到。其他所用试剂都为分析纯或试剂纯，直接购买使用，未进行进一步的纯化。
图1为本发明的高效分离木质素的方法的流程示意图。如图1所示，一种高效分离木质素的方法，包括如下步骤：称取5g80-100目脱蜡木粉（样品A）和100g[C2mim]OAc（1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐）置于250mL三口烧瓶中，随之将三口烧瓶置于IKA加热器（IKA基本型套装,德国）在110℃下进行油浴加热12小时，搅拌速率为600转/分钟，通氮气保护。待样品A完全溶解后，将热的离子液体溶液转移到1000mL去离子水（当然，也可采用其他的反相溶剂）中进行再生，并持续快速搅拌1小时。通过硝酸纤维素滤膜（孔径为0.45μm,
）过滤，并用去离子水反复冲洗以去除残留的离子液体，最后冷冻干燥得到再生木粉（样品C）。离子液体处理后得到的样品C接着用1M的NaOH溶液在75℃下处理3小时，样品C与NaOH溶液的固液比为1∶15（g/mL），得到木质素组分（RAL）和半纤维素组分（RAH）及碱处理后的残渣（样品D）。对碱处理后的残渣（样品D）进行酶水解，然后过滤得到木质素组分（RCEL）。酶水解在50mL的锥形烧瓶中进行，具体酶解条件为：称取0.2g样品D至于烧瓶中，添加pH值为4.8的50mM的醋酸钠缓冲溶液10mL，接着加入40μL四环类抗生素和20μL环己酰亚胺，最后加入35FPU/g的纤维素酶和37.5IU/g的β-葡萄糖苷酶，将烧瓶置于空气摇床中开始酶解，摇床设置为50℃、150转/分钟，酶解48小时。
将样品A进行行星球磨8小时后的球磨木粉采用与本发明的实施例相同的温和碱处理条件下直接进行碱处理，得到的木质素组分（AL）和半纤维素组分（AH）。样品A直接经温和碱处理后的残渣（样品B）来分析本发明的优点。
样品A直接进行温和碱处理得到木质素组分（AL）和半纤维素组分（AH）的得率分别为20.5%和50.3%。而样品A经过本发明方法中的离子液体预处理和相同条件下温和碱处理得到木质素组分（RAL）和半纤维素组分（RAH）的得率分别为31.5%和59.3%。结果表明，本发明方法离子液体预处理后可以明显提高碱处理时木质素和半纤维素的得率。此外，在本发明方法的酶水解后过滤得到的木质素组分（RCEL）几乎为样品D中所有的木质素组分，其得率为42.9%。所以本发明方法最终能得到74.4%的木质素组分和59.3%的半纤维素组分。远高于现有方法中的木质素的得率。另外，下表1为上述AL、AH、RAL、RAH和RCEL的的单糖及糖醛酸含量。
表1
从表1中可以发现，所有木质素样品的纯度都相对较高，相连碳水化合物的含量仅在2.28%和5.02%之间。在检测到的所有单糖和糖醛酸中，木质素组分AL和RAL以木糖为主，分别占到43.9%和55.1%，其次是含有一定量的葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖和甘露糖以及极少量的鼠李糖。结果显示，RAL的纯度要高于AL。可见本发明方法相对于现有技术，能够得到纯度更高的木质素，且木质素的得率也很高。
分离得到高分子量的木质素和半纤维素组分将有利于其进一步的高值化应用，为此考察在处理过程中木质纤维素的各组分是否发生降解。首先对分离得到的木质素组分和半纤维素组分的分子量进行了测定，结果见表2。表2为上述不同方法得到的木质素组分和半纤维素组分的重均分子量（Mw）和数均分子量（Mn）及多分散性（Mw/Mn）的数据。
表2
分离得到的三个木质素组分的重均分子量各不相同，在2330g/mol和3970g/mol之间。RAL的重均分子量（3970g/mol）要明显高于AL（2330g/mol）的重均分子量，进而表明在离子液体预处理过程中木质素的大分子结构没有发生降解。Kim等（2011）的研究表明，用离子液体[C2mim]OAc（110℃，16小时）从杨木中提取得到木质素的重均分子量是相应磨木木质素的2/3倍。对比可以发现，在离子液体预处理时溶解在离子液体中的是一些低分子量的木质素组分，或者是延长离子液体预处理时间导致木质素发生了一定的降解。RCEL的重均分子量为3190g/mol，也比AL的重均分子量要高一些。此外，所有三个木质素组分的分子量分布都相对较窄，其多分散性值Mw/Mn<3.3。
两个半纤维素组分AH和RAH的分子量分布十分相似，重均分子量分别为30610g/mol和32800g/mol，而且多分散性值也相对较低（Mw/Mn<4.3）。图2为AH和RAH的分子量分布曲线。从图2中可以看到，AH和RAH的分布曲线在低分子量区域有一个较小的峰而在高分子量区域有一个相对较大的峰。前者被认为是来自低分子量的纤维素组分，而后者则被认为是来自高分子量的木聚糖。所有结果都表明在本研究提出的两步预处理过程中半纤维素的主链没有发生降解。
图3为AL和RAL的碳13核磁共振谱图。从图3中可以看到两个木质素组分的谱图几乎完全一致，进一步表明在两步预处理过程中木质素的大分子结构没有发生降解。图4A-图4C分别为所有得到三个木质素组分AL、RAL和RCEL的二维核磁共振（HSQC）谱图。图5为AL、RA及RCEL二维核磁共振谱图中侧链区及芳香环区主要典型基本联接结构及结构单元：（A）β-O-4'醚键结构，γ位为羟基；（B）树脂醇结构，由β-β'、α-O-γ'和γ-O-α'联接而成；（C）苯基香豆满结构，由β-5'和α-O-4'联接而成；（D）螺旋二烯酮结构，由β-1'和α-O-α'联接而成；（I）对羟基肉桂醇末端基；（PB）对羟基苯甲酸酯结构；（H）对羟苯基结构；（G）愈疮木基结构；（S）紫丁香基结构；（S'）氧化紫丁香基结构，α位为酮基；（G'）氧化愈疮木基结构，α位为酮基。表3为木质素组分二维核磁共振谱图的13C-1H的具体归属。
表3
| 符号 | δC/δH | 归属 |
| Cβ | 53.6/3.47 | Cβ-Hβ在苯基香豆满结构(C) |
| Bβ | 53.8/3.06 | Cβ-Hβ在树脂醇结构(B) |
| -OCH3 | 55.9/3.73 | C-H在甲氧基 |
| Aγ | 59.6-59.8/ | Cγ-Hγ在β-O-4'醚键结构(A) |
| 3.41-3.65 | ||
| Dβ | 60.1/2.76 | Cβ-Hβ在螺旋二烯酮结构(D) |
| Iγ | 61.6/4.09 | Cγ-Hγ在对羟基肉桂醇末端基(I) |
| Cγ | 62.7/3.69 | Cγ-Hγ在苯基香豆满结构(C) |
| Bγ | 71.4/3.81and 4.18 | Cγ-Hγ在树脂醇结构(B) |
| Aα | 72.1/4.86 | Cα-Hα在β-O-4'醚键结构(A) |
| Dα | 81.4/5.08 | Cα-Hα在螺旋二烯酮结构(D) |
| Aβ(G/H) | 83.9/4.29 | Cβ-Hβ在β-O-4'醚键结构连接到G和H单元(A) |
| Bα | 85.1/4.64 | Cα-Hα在树脂醇结构(B) |
| Aβ(S) | 86.2/4.11 | Cβ-Hβ在β-O-4'醚键结构连接到S单元(A) |
| Cα | 87.0/5.48 | Cα-Hα在苯基香豆满结构(C) |
| S2,6 | 104.1/6.69 | C2,6-H2,6在紫丁香基结构(S) |
| S’2,6 | 106.4/7.29 | C2,6-H2,6在氧化紫丁香基结构(S') |
| G2 | 111.1/6.97 | C2-H2在愈疮木基结构(G) |
| D2’ | 113.7/6.21 | C2’-H2’在螺旋二烯酮结构(D) |
| G5 | 114.9/6.77 | C2-H2在愈疮木基结构(G) |
| G6 | 119.3/6.79 | C6-H6在愈疮木基结构(G) |
| G’6 | 123.2/7.61 | C6-H6在氧化愈疮木基结构(G') |
| H2,6 | 128.4/7.19 | C26-H26在对羟苯基结构(H) |
| Iα | 128.7/6.44 | Cα-Hα在对羟基肉桂醇末端基(I) |
| PB2，6 | 131.6/7.79 | C2,6-H2,6在对羟基苯甲酸酯结构(PB) |
从图4可以观察到三个木质素组分的二维核磁共振谱图极为相似。在其侧链区，主要为甲氧基和β-O-4'芳基醚键的信号。前面相关章节的研究结果已经证明三倍体毛白杨木质素在其β-O-4'芳基醚键侧链的γ位上有明显的酰化作用。由于碱处理的皂化作用这些键都已断裂，在二维核磁共振谱图上找不到相应的信号。除β-O-4'（A）结构外，在侧链区还能找到β-β'（B）、β-5'（C）和β-1'（D）的结构信号。此外，对羟基肉桂醇末端基结构（I）的Cγ-Hγ信号和与木质素相连碳水化合物的相关信号在三个木质素组分的二维HSQC谱图中都有发现。对于AL和RAL这两个组分，β-D-木聚糖的信号十分明显，其1、2、3和4号位的碳氢相关信号分别在δC/δH 101.8/4.28、72.8/3.05、74.1/3.27和75.6/3.52处。对应5号位的碳氢相关信号在δC/δH62.6/3.40和3.72两处，与其他信号重叠。对于RCEL，其碳水化合物的相关信号要比AL和RAL复杂一些，这一点在糖分析中已经得到证明。
在各木质素组分二维核磁共振谱图的芳香环区域，相关信号主要来源于木质素的三种结构单元，即对羟苯基（H）、紫丁香基（S）和愈疮木基（G）。其他一些联接结构的相关信号，如酯化对羟基苯甲酸结构（PB）、对羟基肉桂醇末端基结构（I）以及螺旋二烯酮结构（D）在木质素的芳香环区也有发现。AL和RAL的二维核磁共振谱图中PB结构2，6位的碳氢相关信号在δC/δH 131.6/7.79处有一微弱信号，而在RCEL的二维核磁共振谱图中消失。三倍体毛白杨木质素中的PB结构和草类木质素中的酯化对香豆酸相似，几乎全部以酰化的形式连接在S型结构单元的γ位上。这一结构的相关信号与磨木木质素样品的相关信号相比要弱很多，进而表明在碱处理过程中大部分的该类酯键通过皂化反应已经断裂。
通过二维核磁共振谱图中相关信号的积分强度，对分离得到三个木质素组分的结构特征进行了定量分析。下表4为主要侧链A-D结构的相对百分含量以及S/G值。
表4
结果表明，三个木质素组分中侧链的主要联接键型为β-O-4'联接结构，占到总侧链的79.0%到91.0%。此外还含有6.5%到18.1%的β-β'联接结构以及少量的β-5'（2.2%-2.5%）和β-1'（0.3%-0.6%）联接结构。AL、RAL和RCEL三个组分的S/G值分别为1.65、1.84和2.24。这些结果表明，AL和RAL的结构特点十分相似，而与RCEL相比则相差较大。此外，研究结果还表明在碱处理过程中含β-O-4'联接结构相对比例高和S/G值高的组分难以分离得到。
以上实施例仅为本发明的示例性实施例，不用于限制本发明，本发明的保护范围由权利要求书限定。本领域技术人员可以在本发明的实质和保护范围内，对本发明做出各种修改或等同替换，这种修改或等同替换也应视为落在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种高效分离木质素的方法，其特征在于，包括如下步骤：
a.将脱蜡后的木粉溶解于离子液体中，得离子液体溶液；
b.将上述离子液体溶液转移到反相溶剂中进行再生；
c.将经过反相溶剂再生后的离子液体溶液进行过滤，并冷冻干燥后得到再生木粉；
d.将步骤c所得再生木粉进行温和碱处理得木质素组分、半纤维素组分及碱处理后的残渣；
e.对碱处理后的残渣进行酶水解后过滤得到木质素组分。
2.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述离子液体为1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐离子液体。
3.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述木粉与离子液体的质量比为1∶11～25。
4.根据权利要求3所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述木粉与离子液体的质量比为1∶11.5-19。
5.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述木粉在离子液体中溶解的温度为80-130℃。
6.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述木粉在离子液体中溶解时采用油浴加热，并通氮气保护。
7.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述经过反相溶剂再生后的离子液体溶液通过硝酸纤维素滤膜进行过滤。
8.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述再生木粉用1M的NaOH溶液在75℃下处理3小时，再生木粉与NaOH溶液的固液比为1∶15，单位为g/mL。
9.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述脱蜡后的木粉为80-100目的木粉。
10.根据权利要求1所述的高效分离木质素的方法，其特征在于，所述反相溶剂为水、丙酮加水混合物或酮加乙醇混合物。
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| CN102864672A (zh) * | 2012-09-17 | 2013-01-09 | 北京林业大学 | 提取木质素的方法 |
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