CN102618063A - 水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法，其核心在螺旋管型突扩突缩结构。其与单纯的直管突扩突缩型混合反应相比，流体在弯曲管路中产生的横向二次流的混合效果远强于直管部分的单纯依靠扩散的混合；与常规的螺旋管相比，突扩突缩部分又能改变流体运动轨迹、增加混合界面表面积，增强混沌混合效果，而且此混合器既保留了微反应器的混合快速均匀、不需搅拌、停留时间短、产品质量稳定性高、反应热通过管壁快速移走等优点，同时又克服了微反应器内径过小、容易堵塞的缺点，实现染料的快速连续化生产，具有广阔的工业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法。
背景技术
偶氮染料品种众多，包括酸性、直接、活性以及分散染料等类别，其年产量约占世界染料的一半以上，是一类极其重要的染料类别。在生产过程中涉及偶合反应历程，即重氮盐与芳胺或酚等偶合组份生成偶氮化合物的反应，是生产偶氮染料的重要步骤。但偶合反应为放热反应，重氮盐对热不稳定，因此常规的间歇式合成工艺均要在冷却的情况下进行，一般都用冰水浴冷却，温度维持在0～5℃进行偶合反应，造成能源浪费，且在偶合反应过程中，由于低温运行，偶合速度慢，反应时间长。因此间歇式反应存在产能低、能耗大，急需开发偶氮染料的偶合连续化生产技术，这对于实现偶氮染料生产的节能减排，提升产品质量具有重要的工业应用价值。
连续化制备是指物料在流动中进行快速混合与反应，具有反应时间短、产能高的优点，在化学合成中占有及其重要的地位，主要包括微反应器与管式反应器两种类型。Robert C.R.Wootton等人用苯胺重氮盐和2-萘酚在微反应器中进行偶合反应连续化，合成了相应的偶氮染料(Lab Chip，2002，2，5-7)。但是微反应器的制作工艺复杂，并且一旦通道堵塞，难于清洗，且微反应器的物料处理量小，较难于用于大规模染料生产。而管式反应器具有结构简单、加工方便、生产能力大、容易实现自动控制、节省动力、传热面积大、适合强烈放热反应的特点，是应用较多的一种连续操作反应器，尤其是混合效率较高的螺旋管型反应器。由于离心力的作用是相同的，不会产生混合界面的来回波动。但是对于普通的螺旋管，流体在运动中产生的一对方向相反的二次流漩涡将流体分成了两个封闭的区域，不利于均匀混合(A.Yamagishi，T.Inaba，Y Yamaguchi.International Journal of Heat and Mass Transfer.50(2007)，1238-1247)。
而具有突放突缩功能的混沌混合器(通过改变流体通道的横截面积形成突扩突缩结构)，可以产生混沌混合，可显著提高混合性能(Arjun P.Sudarsan，VictorM.Ugaz.Lab Chip.6(2006)，74-82。但目前混沌混合器主要为直管型突扩突缩结构，未见螺旋管型突扩突缩结构的反应器及在此反应器中进行偶合连续化反应的相关报道。
发明内容
本发明提供了一种连续化制备水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合反应方法。具体采用如下技术方案：
一种水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法：重氮盐溶液经计量泵I输入螺旋管混沌混合单元，偶合组份溶液经计量泵II输入螺旋管混沌混合单元；重氮盐溶液与偶合组份溶液在螺旋管混沌混合单元内流动，两组份充分偶合，制得水溶性偶氮染料溶液；所述方法不需冷却或加热。
本发明所述螺旋管混沌混合单元是由粗螺旋管与细螺旋管交替连接而成，其连接数为1～500。
优选的方案中，所述反应器中粗螺旋管的内径为1-100mm、曲率半径为5-500mm、螺距为1-100mm。
优选的又一方案中，所述反应器中细螺旋管的内径为0.5-30mm、曲率半径为5-500mm、螺距为1-100mm。
本发明提供的水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法，利用流体在弯曲管路中产生的横向二次流的高效混合及突扩突缩能改变流体运动轨迹、增加混合界面表面积，增强混沌混合效果的特性，使重氮盐组份与偶合组份充分接触、快速混合与偶合反应，并将反应热通过管路快速移走，实现染料的快速连续化生产，具有快速简单、能耗低的特性，具有广阔的应用前景。
本发明提供的方法，根据偶合反应过程中pH值的不同，偶合过程分为酸性条件下偶合与碱性条件下偶合两种过程。
(1)酸性条件下偶合：将含有芳胺结构的偶合组分溶于水中(调其pH值在7以下)，利用恒流泵，将偶合组分的水溶液与重氮盐溶液分别输送到螺旋管混沌连续化反应器中，进行混合与偶合，控制流速，当反应物的体积物流正确时，反应器出口处的产物溶液的pH值小于5，得到水溶性偶氮染料溶液。
(2)碱性条件下偶合：将含有活泼亚甲基或酚羟基的偶合组分溶于水中(调其pH值在9以上)，利用恒流泵，将偶合组分的水溶液与重氮盐溶液分别运送到螺旋管混沌连续化反应器中，进行混合与偶合，控制流速，当反应物的体积物流正确时，反应器出口处的产物溶液的pH值大于7，得到水溶性偶氮染料溶液。
本发明提供的快速制备水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合连续化制备方法，其核心在与采用了螺旋管型突扩突缩结构。其与单纯的直管突扩突缩型混合器相比，流体在弯曲管路中产生的横向二次流的混合效果远强于直管部分的单纯依靠扩散的混合；与常规的螺旋管相比，突扩突缩部分又能改变流体运动轨迹、增加混合界面表面积，增强混沌混合效果，而且此混合器既保留了微反应器的混合快速均匀、不需搅拌、停留时间短、产品质量稳定性高、反应热通过管壁快速移走等优点，同时又克服了微反应器内径过小、容易堵塞的缺点，实现染料的快速连续化生产，具有广阔的工业化前景。
附图说明
图1螺旋管混沌连续化反应的示意图；
图2螺旋管混沌混合单元示意图。
图中，1、重氮盐溶液输入装置，2、偶合组份溶液输入装置，3、计量泵I，4、计量泵II；5、螺旋管混沌混合单元；D、曲率直径，d、管内径，b、螺距。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
偶合组分溶液的制备：向盛有20ml水的250ml烧瓶中，加入3.41g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为6.0-6.5，加水稀释偶合组分溶液至总体积200ml、pH为6.0-6.5，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为30ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为10；粗螺旋管的内径为3mm、曲率半径为8mm、螺距为5mm；细螺旋管的内径为2mm、曲率半径为8mm、螺距为5mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例2-22
用对甲氧基苯胺重氮盐溶液、邻氯苯胺重氮盐溶液、1-萘胺重氮盐溶液、苯胺2，5双磺酸重氮盐溶液、对硝基苯胺重氮盐溶液、间硝基苯胺重氮盐溶液、邻硝基苯胺重氮盐溶液、对腈基苯胺重氮盐溶液、对氨基苯磺酸重氮盐溶液、邻氨基苯磺酸重氮盐溶液、1-氨基-4-萘磺酸重氮盐溶液及结构分别为1-10#的重氮盐溶液，代替苯胺重氮盐溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中分别与1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致。
实施例23-33
用1-萘胺-6-磺酸、2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯胺基-8-萘磺酸溶液及结构分别为11-14#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与苯胺重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致。
实施例34-44
用1-萘胺-6-磺酸、2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯胺基-8-萘磺酸溶液及结构分别为11-14#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与对硝基苯胺重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致。
实施例45-55
用1-萘胺-6-磺酸、2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯胺基-8-萘磺酸溶液及结构分别为11-14#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与对氨基苯磺酸重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致。
实施例56-66
用1-萘胺-6-磺酸、2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯胺基-8-萘磺酸溶液及结构分别为11-14#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为10#的重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致。
实施例67-77
用1-萘胺-6-磺酸、2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯胺基-8-萘磺酸溶液及结构分别为11-14#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为8#的重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致。
实施例78-88
用1-萘胺-6-磺酸、2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯胺基-8-萘磺酸溶液及结构分别为11-14#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为6#的重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例1一致
实施例89
偶合组分溶液的制备：向盛有40ml水的250ml烧瓶中加入3.18g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，最后用水形成总体积为200ml。
利用对硝基苯胺重氮盐溶液在雾化-管路偶联连续反应器中与1-氨苯基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液在螺旋管混沌连续化反应器反应(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为10；粗螺旋管的内径为3mm、曲率半径为8mm、螺距为5mm；细螺旋管的内径为2mm、曲率半径为8mm、螺距为5mm)，反应器出口处的产物溶液的pH值为7.0-8.0，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例90-101
利用2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-乙酰氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与对硝基苯胺重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例102-113
利用2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-乙酰氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与苯胺重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例114-125
利用2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-乙酰氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与对氨基苯磺酸重氮盐溶液反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例126-137
利用2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-乙酰氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为2#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例138-149
利用2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-乙酰氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为7#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例150-161
利用2-氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸、1-苯酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-6-萘磺酸、2-乙酰氨基-5-羟基-7-萘磺酸、2-乙酰氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-4-萘磺酸、1-乙酰氨基-8-羟基-2，4-萘二磺酸溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为9#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例162-183
偶合组分溶液的制备：向盛有40ml水的250ml烧瓶中加入2.54g 1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，最后用水形成总体积为200ml。
分别利用实例1-22中的重氮盐溶液在雾化器-管路偶联连续反应器中与1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液在螺旋管混沌连续化反应器反应(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为10；粗螺旋管的内径为3mm、曲率半径为8mm、螺距为5mm；细螺旋管的内径为2mm、曲率半径为8mm、螺距为5mm)，反应器出口处的产物溶液的pH值为7.0-8.0，制得水溶性偶氮染料溶液。
实施例184-185
利用15-16#偶合组分溶液代替1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为1#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例162一致。
实施例186-187
利用15-16#偶合组分溶液代替1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与对氨基苯磺酸重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例162一致。
实施例188-189
利用15-16#偶合组分溶液代替1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮溶液，在螺旋管混沌连续化反应器中与结构为7#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例162一致。
实施例190-207
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与结构为1#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例208-225
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对硝基苯胺重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例226-243
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与苯胺重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例244-261
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对氨基苯磺酸重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例262-279
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为3#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例280-297
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为5#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例298-315
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为7#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例316-333
利用结构为17-34#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为9#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例334-359
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为10#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例360-385
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为8#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例386-411
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为6#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例412-437
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为4#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例438-463
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为2#的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例464-489
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与结构为对硝基苯胺的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例490-515
利用结构为35-60#的偶合组分溶液代替1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸溶液，在螺旋管混沌连续化反应器与对与苯胺的重氮盐反应，制得相应的水溶性偶氮染料溶液，其他条件与实施例89一致。
实施例516
偶合组分溶液的制备：向盛有2000ml水的烧瓶中，加入341g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为6.0-6.5，加水稀释偶合组分溶液至总体积20000ml、pH为6.0-6.5，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为100ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为100；粗螺旋管的内径为10mm、曲率半径为20mm、螺距为50mm；细螺旋管的内径为5mm、曲率半径为20mm、螺距为50mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例517
偶合组分溶液的制备：向盛有2000ml水的烧瓶中，加入341g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为6.0-6.5，加水稀释偶合组分溶液至总体积20000ml、pH为6.0-6.5，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为300ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为400；粗螺旋管的内径为30mm、曲率半径为100mm、螺距为80mm；细螺旋管的内径为15mm、曲率半径为100mm、螺距为80mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例518
偶合组分溶液的制备：向盛有2000ml水的烧瓶中，加入341g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为6.0-6.5，加水稀释偶合组分溶液至总体积20000ml、pH为6.0-6.5，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为500ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为450；粗螺旋管的内径为60mm、曲率半径为200mm、螺距为90mm；细螺旋管的内径为30mm、曲率半径为200mm、螺距为90mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例519
偶合组分溶液的制备：向盛有2000ml水的烧瓶中，加入341g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，加水稀释偶合组分溶液至总体积20000ml、调节pH为9.5-9.9，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为100ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为100；粗螺旋管的内径为10mm、曲率半径为20mm、螺距为50mm；细螺旋管的内径为5mm、曲率半径为20mm、螺距为50mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例520
偶合组分溶液的制备：向盛有2000ml水的烧瓶中，加入341g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，加水稀释偶合组分溶液至总体积20000ml、调节pH为9.5-9.9，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为300ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为400；粗螺旋管的内径为30mm、曲率半径为100mm、螺距为80mm；细螺旋管的内径为15mm、曲率半径为100mm、螺距为80mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例521
偶合组分溶液的制备：向盛有2000ml水的烧瓶中，加入341g 1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，加水稀释偶合组分溶液至总体积20000ml、调节pH为9.5-9.9，得到含1-氨基-8-羟基-3，6-萘二磺酸偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为500ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为450；粗螺旋管的内径为60mm、曲率半径为200mm、螺距为90mm；细螺旋管的内径为30mm、曲率半径为200mm、螺距为90mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例522
偶合组分溶液的制备：向盛有4000ml水的烧瓶中加入254g 1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，最后用水形成总体积为20000ml、调节pH为9.5-9.9，得到含1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为100ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为100；粗螺旋管的内径为10mm、曲率半径为20mm、螺距为50mm；细螺旋管的内径为5mm、曲率半径为20mm、螺距为50mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例523
偶合组分溶液的制备：向盛有4000ml水的烧瓶中加入254g 1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，最后用水形成总体积为20000ml、调节pH为9.5-9.9，得到含1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为300ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为400；粗螺旋管的内径为30mm、曲率半径为100mm、螺距为80mm；细螺旋管的内径为15mm、曲率半径为100mm、螺距为80mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
实施例524
偶合组分溶液的制备：向盛有4000ml水的烧瓶中加入254g 1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，在搅拌下加入浓度为20％的碳酸钠溶液，调节pH为9.5-9.9，最后用水形成总体积为20000ml、调节pH为9.5-9.9，得到含1-对磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮偶合组分的溶液备用。制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的苯胺重氮盐溶液备用。
利用校准恒流泵，调节苯胺重氮盐溶液和偶合组分溶液的流量均为500ml/min，将苯胺重氮盐溶液和上述偶合组分溶液分别输送入螺旋管混沌连续化反应器中(该反应器中粗螺旋管与细螺旋管的连接数为450；粗螺旋管的内径为60mm、曲率半径为200mm、螺距为90mm；细螺旋管的内径为30mm、曲率半径为200mm、螺距为90mm)，反应器出口处的产物溶液pH值为2-3，得到水溶性偶氮染料溶液。
Claims (4)
1.水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法，其特征在于，重氮盐溶液经计量泵I(3)输入螺旋管混沌混合单元(5)，偶合组份溶液经计量泵II(4)输入螺旋管混沌混合单元(5)；重氮盐溶液与偶合组份溶液在螺旋管混沌混合单元内流动，两组份充分偶合，制得水溶性偶氮染料溶液；所述方法不需冷却或加热。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述螺旋管混沌混合单元(5)是由粗螺旋管与细螺旋管交替连接而成，其连接数为1～500。
3.根据权利要求1所述的螺旋管混沌混合单元，其特征在于该反应器中粗螺旋管的内径为1-100mm、曲率半径为5-500mm、螺距为1-100mm。
4.根据权利要求1所述的螺旋管混沌混合单元，其特征在于该反应器中细螺旋管的内径为0.5-30mm、曲率半径为5-500mm、螺距为1-100mm。
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103949190A (zh) * | 2014-04-11 | 2014-07-30 | 浙江通源材料科技有限公司 | 一种贵金属催化剂的工业制备装置 |
| CN104193030A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 中国石油大学(华东) | 用于碱驱地层水中钙镁沉淀物絮凝分离的装置 |
| CN104479394A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-01 | 苏州世名科技股份有限公司 | 偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法 |
| CN106118131A (zh) * | 2016-06-23 | 2016-11-16 | 苏州世名科技股份有限公司 | 一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法 |
| CN108261966A (zh) * | 2017-03-13 | 2018-07-10 | 许昌义 | 气动振动式s形管混合器 |
| CN108554367A (zh) * | 2018-05-22 | 2018-09-21 | 华东理工大学 | 一种制备磁性纳米铁氧化物颗粒吸附剂的方法 |
| CN109289713A (zh) * | 2018-10-18 | 2019-02-01 | 辽宁石油化工大学 | 一种蚊香盘管等温反应器及使用方法 |
| CN110201623A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-06 | 北京东方安杰科技有限公司 | 一种氨氮快速氧化装置及氨氮快速氧化方法 |
| CN110787747A (zh) * | 2019-10-16 | 2020-02-14 | 天津大学 | 一种管状微型混合器及其用于偶氮颜料的连续化制备方法 |
| CN112500713A (zh) * | 2020-12-03 | 2021-03-16 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种偶氮分散染料的连续化制备方法 |
| CN112832742A (zh) * | 2021-01-15 | 2021-05-25 | 西南石油大学 | 一种固井顶替界面模拟实验装置及其使用方法 |
| CN114437842A (zh) * | 2020-10-20 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 水合物法联合膜法的气体连续分离系统及其扰动装置 |
| CN114797527A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-29 | 徐州华云精细化工有限公司 | 一种表面活性剂生产用进料装置 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN86206931U (zh) * | 1986-09-06 | 1987-07-15 | 朱尊德 | 中央螺旋混合机 |
| SU1720704A1 (ru) * | 1989-07-03 | 1992-03-23 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Способ контрол и управлени химическим процессом |
| US5389524A (en) * | 1989-07-28 | 1995-02-14 | Kemisk Vaerk Koge A/S | Method and a system for quantitatively monitoring a chemical component dissolved in a liquid medium |
| DE10032019A1 (de) * | 2000-07-01 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Disazokondensationspigmenten in Mikroreaktoren |
| CN1377389A (zh) * | 1999-10-06 | 2002-10-30 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 聚合偶氮染料的合成方法 |
| US20040131507A1 (en) * | 2001-02-23 | 2004-07-08 | Klaus Saitmacher | Method and device for continous redox adjustment in azoic couplings |
| CN101870824A (zh) * | 2010-06-08 | 2010-10-27 | 北京化工大学 | 利用超重力反应器制备偶氮着色剂的方法 |
-
2012
- 2012-03-09 CN CN2012100620467A patent/CN102618063B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN86206931U (zh) * | 1986-09-06 | 1987-07-15 | 朱尊德 | 中央螺旋混合机 |
| SU1720704A1 (ru) * | 1989-07-03 | 1992-03-23 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Способ контрол и управлени химическим процессом |
| US5389524A (en) * | 1989-07-28 | 1995-02-14 | Kemisk Vaerk Koge A/S | Method and a system for quantitatively monitoring a chemical component dissolved in a liquid medium |
| CN1377389A (zh) * | 1999-10-06 | 2002-10-30 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 聚合偶氮染料的合成方法 |
| DE10032019A1 (de) * | 2000-07-01 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Disazokondensationspigmenten in Mikroreaktoren |
| US20040131507A1 (en) * | 2001-02-23 | 2004-07-08 | Klaus Saitmacher | Method and device for continous redox adjustment in azoic couplings |
| CN101870824A (zh) * | 2010-06-08 | 2010-10-27 | 北京化工大学 | 利用超重力反应器制备偶氮着色剂的方法 |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103949190A (zh) * | 2014-04-11 | 2014-07-30 | 浙江通源材料科技有限公司 | 一种贵金属催化剂的工业制备装置 |
| CN104193030A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 中国石油大学(华东) | 用于碱驱地层水中钙镁沉淀物絮凝分离的装置 |
| CN104479394A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-01 | 苏州世名科技股份有限公司 | 偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法 |
| CN104479394B (zh) * | 2014-12-31 | 2016-06-08 | 苏州世名科技股份有限公司 | 偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法 |
| CN106118131A (zh) * | 2016-06-23 | 2016-11-16 | 苏州世名科技股份有限公司 | 一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法 |
| CN108261966A (zh) * | 2017-03-13 | 2018-07-10 | 许昌义 | 气动振动式s形管混合器 |
| CN108554367A (zh) * | 2018-05-22 | 2018-09-21 | 华东理工大学 | 一种制备磁性纳米铁氧化物颗粒吸附剂的方法 |
| CN109289713A (zh) * | 2018-10-18 | 2019-02-01 | 辽宁石油化工大学 | 一种蚊香盘管等温反应器及使用方法 |
| CN110201623A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-06 | 北京东方安杰科技有限公司 | 一种氨氮快速氧化装置及氨氮快速氧化方法 |
| CN110787747A (zh) * | 2019-10-16 | 2020-02-14 | 天津大学 | 一种管状微型混合器及其用于偶氮颜料的连续化制备方法 |
| CN114437842A (zh) * | 2020-10-20 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 水合物法联合膜法的气体连续分离系统及其扰动装置 |
| CN112500713A (zh) * | 2020-12-03 | 2021-03-16 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种偶氮分散染料的连续化制备方法 |
| CN112832742A (zh) * | 2021-01-15 | 2021-05-25 | 西南石油大学 | 一种固井顶替界面模拟实验装置及其使用方法 |
| CN112832742B (zh) * | 2021-01-15 | 2022-04-22 | 西南石油大学 | 一种固井顶替界面模拟实验装置及其使用方法 |
| CN114797527A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-29 | 徐州华云精细化工有限公司 | 一种表面活性剂生产用进料装置 |
| CN114797527B (zh) * | 2022-03-28 | 2023-01-31 | 徐州华云精细化工有限公司 | 一种表面活性剂生产用进料装置 |
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|---|---|
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