Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN102554517A - 可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法 - Google Patents

可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102554517A
CN102554517A CN2011104630459A CN201110463045A CN102554517A CN 102554517 A CN102554517 A CN 102554517A CN 2011104630459 A CN2011104630459 A CN 2011104630459A CN 201110463045 A CN201110463045 A CN 201110463045A CN 102554517 A CN102554517 A CN 102554517A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
substituted
aryl
flux composition
solder flux
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011104630459A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102554517B (zh
Inventor
D·D·弗莱明
M·K·贾伦杰
K·S·宏
刘向前
A·A·皮尔拉
G·鲁滨逊
I·汤姆林森
M·R·温克勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
Angus Chemical Co
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Angus Chemical Co, Dow Global Technologies LLC, Rohm and Haas Electronic Materials LLC filed Critical Angus Chemical Co
Publication of CN102554517A publication Critical patent/CN102554517A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102554517B publication Critical patent/CN102554517B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K1/00—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering
    • B23K1/0008—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering specially adapted for particular articles or work
    • B23K1/0016—Brazing of electronic components
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K1/00—Soldering, e.g. brazing, or unsoldering
    • B23K1/20—Preliminary treatment of work or areas to be soldered, e.g. in respect of a galvanic coating
    • B23K1/203—Fluxing, i.e. applying flux onto surfaces
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
    • B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
    • B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
    • B23K35/3612—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest with organic compounds as principal constituents
    • B23K35/3615—N-compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
    • B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
    • B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
    • B23K35/362—Selection of compositions of fluxes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K35/00—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting
    • B23K35/22—Rods, electrodes, materials, or media, for use in soldering, welding, or cutting characterised by the composition or nature of the material
    • B23K35/36—Selection of non-metallic compositions, e.g. coatings, fluxes; Selection of soldering or welding materials, conjoint with selection of non-metallic compositions, both selections being of interest
    • B23K35/365—Selection of non-metallic compositions of coating materials either alone or conjoint with selection of soldering or welding materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K2101/00—Articles made by soldering, welding or cutting
    • B23K2101/36—Electric or electronic devices
    • B23K2101/38—Conductors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23K—SOLDERING OR UNSOLDERING; WELDING; CLADDING OR PLATING BY SOLDERING OR WELDING; CUTTING BY APPLYING HEAT LOCALLY, e.g. FLAME CUTTING; WORKING BY LASER BEAM
    • B23K2101/00—Articles made by soldering, welding or cutting
    • B23K2101/36—Electric or electronic devices
    • B23K2101/42—Printed circuits

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
  • Wire Bonding (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本发明涉及可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法，提供了一种可固化的胺类助焊剂组合物，包括，作为起始成分的：每分子具有至少两个环氧乙烷基团的树脂组分；式I代表的胺类助焊剂：
Figure DSA00000664719500011
其中，R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-80烷基、未取代的C1-80烷基、取代的C7-80芳基烷基和未取代的C7-80芳基烷基；其中，R7和R8独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者其中R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成可选择地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；其中R10和R11独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者其中R10和R11与它们所连接的碳原子一起形成可选择地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；并且，其中R9选自氢、C1-30烷基、取代的C1-30烷基、C6-30芳基和取代的C6-30芳基；以及，可选择地，一种固化剂。本发明也提供了一种使用可固化的胺类助焊剂组合物焊接电接触点的方法。

Description

可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法
技术领域
本发明涉及一种可固化的胺类助焊剂组合物，包括，作为起始成分的：一种每分子具有至少两个环氧基团的树脂组分；一种式I代表的胺类助焊剂，其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-80烷基、未取代的C1-80烷基、取代的C7-80芳基烷基和未取代的C7-80芳基烷基；其中R7和R8是独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者其中R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成可选择地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；其中R10和R11独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者其中R10和R11与它们所连接的碳原子一起形成可选择地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；并且，其中R9选自氢、C1-30烷基、取代的C1-30烷基、C6-30芳基和取代的C6-30芳基；以及，可选择地，一种固化剂。本发明还涉及一种使用可固化的胺类助焊剂组合物焊接电接触点的方法。
背景技术
助焊剂是用于制造电气装置的一种重要的工具，包括装配电子元件(例如半导体芯片)到基材(例如印刷电路板、印刷电路卡、有机基材、硅转接板、其它半导体芯片)上。
这种倒装芯片法是用于装配电子元件到基材上的一种越来越重要的方法。在用于装配半导体芯片到基材上的倒装芯片法的一个例子中，在位于该半导体芯片(例如触板、触针)上的接触点上提供焊料(例如作为焊球)。或者，在位于基材(例如触板、镶铜导通孔)上的相应接触点上提供焊料。将助焊剂施加于焊料以清除可能存在于焊料的表面上或者存在于半导体芯片或基材的触点表面上的氧化层。在回流期间助焊剂也起到通过焊料提供增加的触点湿润的作用。然后使焊料或者半导体芯片上的触点与相应的触点或者基材上的焊料物理接触。然后将半导体芯片和/或基材上的焊料加热至回流。冷却后，在半导体芯片和基材之间形成连接。通常，这些连接随后被包封(例如用环氧树脂)以提高半导体芯片/基材组件的可靠性。即，包封用树脂有助于减小可能由半导体芯片和基材的热膨胀系数不同额外产生的应力。
实际选择用于上述方法的助焊剂非常重要。使用很多常规的助焊剂，导致形成不希望的离子残渣，其可能降低产品设备的可靠性。因此，这种不希望的离子残渣必须从设备清除。然而，半导体芯片和基材(例如印刷电路板)之间在形成焊接连接后的距离非常小的事实妨碍了这种设备的清洁。这使得清除在焊接过程中形成的任何不希望的离子残渣的方法相当复杂。
通常，可固化的有机材料(通常包含有机或者无机填料)用来填充半导体芯片和基材之间的缝隙，并用来加强半导体芯片和基材之间钎焊接头的电连接。这些底部填料物质依赖于毛细管作用填充该缝隙。
半导体芯片和基材之间的缝隙必须完全填充，以给产品电器元件提供最大的可靠性。但是，当可固化的有机材料施加于半导体芯片和基材之间的缝隙周围时，在缝隙中心区的空隙能保留。随着电器元件的尺寸缩小(即，缝隙的高度变小)，毛细管作用的限制作用引起非填充中心区扩大。
为了解决这个问题，一些人在基材中相应地接近缝隙区域的中心提供一个孔。底部填充材料然后通过该孔供应给缝隙和周围。然而，这种方法要求设备设计成提供一个无电路区域，以便于定位中心孔。
底部填料关注的另一方法已经开始被称为“不流动”方法，其中在焊接之前，底部填充材料预先施加到半导体芯片和/或基材上。这种材料随后充满焊接后半导体芯片和基材之间的缝隙，以形成一个连接的组件并固化(通常通过施加热)。
在这种不流动方法中，已知使用底部填充材料提供助熔和封闭功能。这种材料减少半导体芯片装配到基材上所需要的步骤的数量。即，这些材料将助熔和底部填充步骤合二为一，并且不需要清洁步骤。
一种这样的不流动底部填充材料由Pennisi等公开在美国专利No.5,128,746中。Pennisi等公开了一种具有用于回流焊接电器元件和基材的助焊剂的可热固化的粘合剂，包括当加热到焊接温度时从电器元件或者基材清除氧化物涂层并且至少部分固化的一种粘合剂，所述粘合剂基本上由热固性树脂，足以从所述元件或所述基材上清除所述氧化物涂层的量的助焊剂，以及当可热固化的粘合剂受热时与热固性树脂反应并使之固化的固化剂构成。
另一种不流动底部填充方法由Chen等公开在美国专利No.7,303,944中。Chen等公开的方法包括：在基材表面上的触板上方施加一种包括松香化合物的酸酐加成物作为助焊剂的底部填充材料；放置一个具有活性表面的微电子器件，以及设置在多个触板的活性表面上的多个焊料块，该多个焊料块相对于基材设置在不流动底部填充材料内；用助焊剂从焊料块除去金属氧化物；通过加热到高于焊料熔点的温度回流焊料；以及固化底部填充材料。
如著名的很多常规的不流动底部填充材料，建立在环氧化学上并且依赖于羧酸或者酐以提供助熔作用。有机醇类也周期性地用作加速剂，假定他们与酐起反应以形成羧酸助焊剂。然而，在焊接和封闭过程中羧酸倾向于挥发。这是不需要的，因为它能在半导体芯片和基材之间的缝隙中产生空隙，降低产品设备的可靠性。因此，仍然需要有利于在电器元件内制造可靠的焊接和封闭的连结的可固化的助焊剂材料(即，半导体芯片和印刷电路板之间的连结)。
发明内容
本发明提供了一种可固化的胺类助焊剂组合物，包括，作为起始成分的：一种每分子具有至少两个环氧乙烷基团的树脂组分；一种式I代表的胺类助焊剂：
Figure BSA00000664719700031
其中，R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-80烷基、未取代的C1-80烷基、取代的C7-80芳基烷基和未取代的C7-80芳基烷基；其中R7和R8独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者其中R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成可选择地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；其中R10和R11独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者其中R10和R11与它们所连接的碳原子一起形成可选择地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；并且，其中R9选自氢、C1-30烷基、取代的C1-30烷基、C6-30芳基和取代的C6-30芳基；以及，可选择地，一种固化剂。
本发明提供了一种形成封闭的冶金接头的方法，包括：提供一种本发明的可固化的胺类助焊剂组合物；提供多个第一电接触点；提供多个相应的第二电接触点；提供一种焊料；将可固化的胺类助焊剂组合物施加于多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点中的至少一个；将多个第一电接触点置于靠近多个相应的第二电接触点处；将焊料加热至高于其回流温度形成软焊料，并将软焊料暴露于多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点；将多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点的可固化的胺类助焊剂组合物置于与软焊料接触，并在多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点之间形成多个电连接；以及，固化树脂组分，封闭多个电连接。
具体实施方式
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物设计成有利于制造具有焊接和封闭的电连接的电器元件。例如，本发明的可固化的胺类助焊剂组合物优选地设计成在半导体设备的制造过程中起不流动底部填充配方的作用。
如本发明及附加的权利要求书中使用的术语“不流动底部填充组合物”是指一种可固化的胺类助焊剂组合物，其既显示焊接助熔活性又显示潜在的固化作用，有利于封闭钎焊的连接。
如本发明及附加的权利要求书中关于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物使用的术语“储存稳定性”(在单包装系统中)表示在55℃存储一周之后可固化的胺类助焊剂组合物的粘度增加少于5％，其中粘度采用布鲁克菲尔德(Brookfield)DV-I+粘度计在20℃使用布鲁克菲尔德#S00轴设定100rpm进行测量。
如本发明及附加的权利要求书中关于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物使用的术语“储存稳定的”表示可固化的胺类助焊剂组合物显示出储存稳定性。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物包括(基本上由以下物质构成)，作为起始成分的：一种每分子具有至少两个环氧乙烷基团的树脂组分；一种式I代表的胺类助焊剂；以及，任选地，一种固化剂。优选地，该可固化的胺类助焊剂组合物包括少于10wt％的材料，其通过热重分析(TGA)测定，从25℃开始以10℃/分钟的温度梯度加热到250℃时挥发。从底部填充组合物释放气体倾向于在半导体芯片和基材之间的缝隙中引起空隙，导致关系到这种产品成套的设备的潜在可靠性。
用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的树脂组分包括每分子具有至少两个环氧乙烷基团的材料。优选地，所用的树脂组分是每分子具有至少两个环氧基团的环氧树脂，例如，取代或者未取代的脂族、脂环族、芳香族和杂环聚环氧化合物。更优选地，该树脂组分是选自双酚型环氧树脂(例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂)；芳香族二环氧甘油醚；芳香族多官能缩水甘油醚；脂族二环氧甘油醚和脂族多官能缩水甘油醚的环氧树脂。更优选地，该树脂组分是双酚型环氧树脂。最优选地，该树脂组分是双酚A型环氧树脂。该可固化的胺类助焊剂组合物优选地包括10到99wt％(更优选20到90wt％；再优选30到75wt％，最优选30到50wt％)的树脂组分。
用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的树脂组分，任选地，进一步包括每分子具有至少3个环氧乙烷基团的材料。每分子具有至少3个环氧基团的材料任选地包括在树脂组分中以增加固化的树脂产品的玻璃态转化温度，并且降低配方的胶凝时间。
用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I，其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-80烷基、未取代的C1-80烷基、取代的C7-80芳基烷基和未取代的C7-80芳基烷基(优选地，其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-20烷基、未取代的C1-20烷基、取代的C7-30芳基烷基和未取代的C7-30芳基烷基)；其中R7和R8独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基(或者，其中R7和R8与它们连接的碳原子一起形成任选地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环)；其中R10和R11独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基(或者，其中R10和R11与它们连接的碳原子一起形成任选地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环)；并且，其中R9选自氢、C1-30烷基、取代的C1-30烷基、C6-30芳基和取代的C6-30芳基。优选地，R1，R2，R3和R4中的0到3个是氢。根据式I的胺类助焊剂的R1，R2，R3，R4，R7，R8，R9，R10和R11基团可任选地进行选择，以提供具有需要的流变性质的可固化的胺类助焊剂组合物，使胺类助焊剂与需要的溶剂包装相容，该溶剂包装用于将可固化的胺类助焊剂组合物传递到待焊接表面，使胺类助焊剂与树脂组分相容，或者调整树脂组分的固化起始温度。此外，根据式I的胺类助焊剂的R1，R2，R3，R4，R7，R8，R9，R10和R11基团优选地进行选择，以提供具有沸点温度≥125℃(更优选≥250)的胺类助焊剂，通过示差扫描量热法使用10℃/分钟的温度梯度从25℃开始测定。
优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-80烷基、未取代的C1-80烷基、取代的C7-80芳基烷基和未取代的C7-80芳基烷基；并且，其中在被取代的C1-80烷基和被取代的C7-80芳基烷基中的取代基选自-OH、OR5、-COR5-、-COR5、-C(O)R5、-CHO、-COOR5、-OC(O)OR5、-S(O)(O)R5，-S(O)R5，-S(O)(O)NR5 2、-OC(O)NR6 2、-C(O)NR6 2、-CN、-N(R6)-和-NO2的至少一种(优选地-OH、-OR5、-COR5-、-COR5、-C(O)R5、-CHO、-COOR5、-OC(O)OR5、-S(O)(O)R5，-S(O)R5、-S(O)(O)NR5 2、-OC(O)NR6 2、-C(O)NR6 2、-CN和-NO2中的至少一种)；其中R5选自C1-28烷基、C3-28环烷基、C6-15芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基；其中R6选自氢、C1-28烷基、C3-28环烷烃基、C6-15芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基。取代的C1-80烷基和取代的C7-80芳基烷基可包括取代基的组合，例如，取代的C1-80烷基和取代的C7-80芳基烷基可：包括多个同一类型的取代基(例如，两个-OH)；包括多种类型的取代基(例如，一个-OH和一个-COR5-)；包括多个多种类型的取代基(例如，两个-OH和一个-OR5)。
优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R7和R8独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6.20芳基(或者，其中R7和R8与它们连接的碳原子一起形成任选地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环)；其中取代的C1-20烷基和取代的C6-20芳基中的取代基选自-OH、苯基、C1-14烷基、-OR12、-COR12-、-COR12、-C(O)R12、-CHO、-COOR12、-OC(O)OR12、-S(O)(O)R12、-S(O)R12、-S(O)(O)NR12 2、-OC(O)NR13 2、-C(O)NR13 2、-CN、-N(R13)-和-NO2中的至少一种(优选地，-OH、-OR12，-COR12，-COR12、-C(O)R12、-CHO、-COOR12、-OC(O)OR12、-S(O)(O)R12、-S(O)R12、-S(O)(O)NR12 2、-OC(O)NR13 2、-C(O)NR13 2、-CN和-NO2中的至少一种)；其中R12选自C1-19烷基、C3-19环烷基、C6-19芳基、C7-19芳基烷基和C7-19烷基芳基；以及其中R13选自氢、C1-19烷基、C3-19环烷基、C6-19芳基、C7-19芳基烷基和C7-19烷基芳基。取代的C1-20烷基和取代的C6-20芳基可包括取代基的组合，例如，取代的C1-20烷基和取代的C6-20芳基可：包括多个同一类型的取代基(例如，两个-OH)；包括多种类型的取代基(例如，一个-OH和一个-COR12-)；包括多个多种类型的取代基(例如，两个-OH和一个-OR12)。
优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R10和R11独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基(或者，其中R10和R11与它们连接的碳原子一起形成任选地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环)；并且，其中取代的C1-20烷基和取代的C6-20芳基中的取代基选自-OH、-OR12、-COR12-、-COR12、-C(O)R12、-CHO、-COOR12、-OC(O)OR12、-S(O)(O)R12、-S(O)R12、-S(O)(O)NR12 2、-OC(O)NR13 2、C(O)NR13 2、-CN、-N(R13)-和-NO2中的至少一种(优选地，-OH、-OR12、-COR12-、-COR12、-C(O)R12、-CHO、-COOR12、-OC(O)OR12、-S(O)(O)R12、-S(O)R12、-S(O)(O)NR12 2、-OC(O)NR13 2、-C(O)NR13 2、-CN和-NO2中的至少一种)；其中R12选自C1-19烷基、C3-19环烷基、C6-19芳基、C7-19芳基烷基和C7-19烷基芳基；并且其中R13选自氢、C1-19烷基、C3-19环烷基、C6-19芳基、C7-19芳基烷基和C7-19烷基芳基。取代的C1-20烷基和取代的C6-20芳基可包括取代基的组合，例如，取代的C1-20烷基和取代的C6-20芳基可：包括多个同一类型的取代基(例如，两个-OH)；包括多种类型的取代基(例如，一个-OH和一个-COR12-)；包括多个多种类型的取代基(例如，两个-OH和一个-OR12)。
优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R9选自氢、C1-30烷基、取代的C1-30烷基、C6-30芳基和取代的C6-30芳基；并且，其中取代的C1-30烷基和取代的C6-30芳基中的取代基选自-OH、-OR14、-COR14-、-COR14、-C(O)R14、-CHO、-COOR14、-OC(O)OR14、-S(O)(O)R14、-S(O)R14、-S(O)(O)NR14 2、-OC(O)NR15 2、-C(O)NR15 2、-CN、-N(R15)-和-NO2中的至少一种(优选地-OH、-OR14、-COR14-、-COR14、-C(O)R14、-CHO、-COOR14、-OC(O)OR14、-S(O)(O)R14、-S(O)R14、-S(O)(O)NR14 2、-OC(O)NR15 2、-C(O)NR15 2、-CN以及-NO2中的至少一种)；其中R14选自C1-29烷基、C3-29环烷基、C6-29芳基、C7-29芳基烷基和C7-29烷基芳基；并且其中R15选自氢、C1-29烷基、C3-29环烷基、C6-29芳基、C7-29芳基烷基和C7-29烷基芳基。取代的C1-30烷基和取代的C6-30芳基可包括取代基的组合，例如，取代的C1-30烷基和取代的C6-30芳基可：包括多个同一类型的取代基(例如，两个-OH)；包括多种类型的取代基(例如，一个-OH和一个-COR14-)；包括多个多种类型的取代基(例如，两个-OH和一个-OR14)。
更优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-20烷基、未取代的C1-20烷基、取代的C7-30芳基烷基和未取代的C7-30芳基烷基；并且，其中在取代的C1-20烷基和取代的C7-30芳基烷基中的取代基选自-OH、-OR16、-COR16-、-COR16、-C(O)R16、-CHO、-COOR16、-OC(O)OR16、-S(O)(O)R16、-S(O)R16、-S(O)(O)NR16 2、-OC(O)NR17 2、-C(O)NR17 2、-CN、-N(R17)和-NO2中的至少一种(优选地，-OH、OR16、-COR16-、-COR16、-C(O)R16、-CHO、-COOR16、-OC(O)OR16、-S(O)(O)R16、-S(O)R16、-S(O)(O)NR16 2、-OC(O)NR17 2、-C(O)NR17 2、-CN以及-NO2中的至少一种)；其中R16选自C1-19烷基、C3-19环烷基、C6-15芳基、C7-19芳基烷基和C7-19烷基芳基；其中R17选自氢、C1-19烷基、C3-19环烷基、C6-15芳基、C7-19芳基烷基和C7-19烷基芳基；其中R7和R8独立地选自C1-4烷基和C1-4羟基烷基(更优选地，其中R7和R8独立地选自甲基和羟甲基；最优选地，其中R7和R8都是甲基)；其中R10和R11独立地选自C1-4烷基和C1-4羟基烷基(更优选地，其中R10和R11独立地选自甲基和羟甲基；最优选地，其中R10和R11都是甲基)；以及，其中R9选自氢、C1-10烷基、C1-10羟基烷基、苯基、羟基苯基、C7-10烷基芳基、C7-10芳基烷基和萘基(更优选地，其中R9选自氢、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、苯基、羟基苯基、C7烷基芳基和C7芳基烷基；最优选地，其中R9选自甲基和苯基)。R1，R2，R3和R4中的取代的C1-20烷基和取代的C7-30芳基烷基可包括取代基的组合，例如，取代的C1-20烷基和取代的C7-30芳基烷基可：包括多个同一类型的取代基(例如，两个-OH)；包括多种类型的取代基(例如，一个-OH和一个-COR16-)；包括多个多种类型的取代基(例如，两个-OH和一个-OR16)。优选地，R1，R2，R3和R4中的0到3个是氢。更优选地，R1，R2，R3和R4中的1到3个是氢。更优选地，R1，R2，R3和R4中的2到3个是氢。再优选地，R1，R2，R3和R4中的两个是氢。最优选地，R1和R2之一是氢并且R3和R4之一是氢。
更优选地，用于本发明的助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、-CH2CH(OH)R18和-CH2CH(OH)CH2-O-R18；其中R18选自氢、C1-28烷基、C6-15芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基(优选地，其中R18选自C5-10烷基、C3-10环烷基、C6-15芳基和C7-15烷基芳基；最优选地，其中R18选自C8烷基、C7烷基芳基和C10萘基)；其中R7和R8独立地选自C1-4烷基和C1-4羟基烷基(更优选地，其中R7和R8独立地选自甲基和羟甲基；最优选地，其中R7和R8都是甲基)；其中R10和R11独立地选自C1-4烷基和C1-4羟基烷基(更优选地，其中R10和R11独立地选自甲基和羟甲基；最优选地，其中R10和R11都是甲基)；以及，其中R9选自氢、C1-10烷基、C1-10羟基烷基、苯基、羟基苯基、C7-10烷基芳基、C7-10芳基烷基和萘基(更优选地，其中R9选自氢、C1-4烷基、C1-4羟基烷基、苯基、羟基苯基、C7烷基芳基和C7芳基烷基；最优选地，其中R9选自甲基和苯基)。优选地，R1，R2，R3和R4中的0到3个是氢。更优选地，R1，R2，R3和R4中的1到3个是氢。更优选地，R1，R2，R3和R4中的2到3个是氢。再优选地，R1，R2，R3和R4中的两个是氢。最优选地，R1和R2之一是氢并且R3和R4之一是氢。
更优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的胺类助焊剂符合结构式I；其中R1，R2，R3和R4独立地选自氢、-CH2CH(OH)R18和CH2CH(OH)CH2-OR18基团；其中R18选自氢、C1-28烷基、C3-28环烷基、C6-16芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基(优选地，其中R18选自C5-10烷基、C6-16芳基和C7-15烷基芳基；更优选地，其中R18选自C8烷基、C7烷基芳基、萘基、联苯基和取代的C12-16联苯基；最优选地，其中R18选自C8烷基、C7烷基芳基和萘基)；其中R7和R8都是甲基；其中R10和R11都是甲基；并且，其中R9选自甲基和苯基。优选地，R1，R2，R3和R4中的0到3个是氢。更优选地，R1，R2，R3和R4中的1到3个是氢。更优选地，R1，R2，R3和R4中的2到3个是氢。再优选地，R1，R2，R3和R4中的两个是氢。最优选地，R1和R3之一是氢；并且R2和R4选自-CH2CH(OH)R18和-CH2CH(OH)CH2-O-R18。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物任选地进一步包括固化剂。假如常规的固化剂能固化树脂组分，常规的固化剂可以与树脂组分和胺类助焊剂一起使用。常规的固化剂包括，例如，多官能酚、多官能醇、胺、咪唑化合物、酸酐、有机磷化合物及其卤化物。优选地，所用的任何固化剂应该是潜在的固化剂(即，在≤225℃的温度下对引发树脂组分的胶凝不起作用的固化剂)，允许焊料回流而没有干扰，并且有利于在单包装系统(one pack systems)中可固化的胺类助焊剂组合物的储存稳定性。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括溶剂。溶剂任选地包括在本发明的可固化的胺类助焊剂组合物中，以便于将树脂组分和胺类助焊剂传递到待焊接的表面。优选地，可固化的胺类助焊剂组合物包括1到70wt％的溶剂(更优选1到35wt％的溶剂；最优选1到20wt％的溶剂)。用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的溶剂优选地是选自烃类(例如十二烷、十四烷)；芳香烃(例如苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯、苯甲酸丁酯、十二烷基苯)；酮类(例如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮)；醚类(例如四氢呋喃、1，4-二噁烷和四氢呋喃、1，3-二氧戊环(dioxalane)、二丙二醇二甲醚)；醇类(例如2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、甲醇、乙醇、异丙醇、α-萜品醇、苄醇、2-己基正癸醇)；酯类(例如乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸丁酯、己二酸二乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、二甘醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、2-羟基异丁酸甲酯、丙二醇单甲醚乙酸酯)；以及，酰胺(例如N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)；二元醇衍生物(例如溶纤剂、丁基溶纤剂)；二元醇(例如乙二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、己二醇、1，5-戊二醇)；二元醇醚(例如丙二醇单甲醚、甲基卡必醇、丁基卡必醇)；以及石油溶剂(例如石油醚、石脑油)的有机溶剂。更优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的溶剂选自甲基乙基酮；2-丙醇；丙二醇单甲醚；丙二醇单甲醚乙酸酯；乳酸乙酯和2-羟基异丁酸甲酯的有机溶剂。最优选地，用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的溶剂是丙二醇单甲醚。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括增稠剂。优选地，可固化的胺类助焊剂组合物包括0到30wt％的增稠剂。用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的增稠剂可以选自非固化树脂材料(即，每分子＜2个反应官能团)，例如，非固化的酚醛树脂。用于可固化的胺类助焊剂组合物的增稠剂，优选地显示出比树脂组分(以其未固化形式)显示的粘度大的粘度。当存在时，该增稠剂可以基于可固化的胺类助焊剂组合物的总重按0.1到35wt％的量使用。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括触变剂。优选地，可固化的胺类助焊剂组合物包括1到30wt％的触变剂。用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物的触变剂可以选自脂肪酸酰胺(例如硬脂酰胺、羟基硬脂酸双酰胺)；脂肪酸酯(例如蓖麻蜡、蜂蜡、巴西棕榈蜡)；有机触变剂(例如聚乙二醇、聚环氧乙烷、甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、二甘油单油酸酯、月桂酸二甘油酯、十聚甘油油酸酯(decaglycerineoleate)、二甘油单月桂酸酯、山梨醇月桂酸酯)；无机触变剂(例如石英粉、高岭土粉)。优选地，所用的触变剂选自聚乙二醇和脂肪酸酰胺。
任选地，本发明的可固化的胺类助焊剂组合物进一步包括无机填料。无机填料可以选自氧化铝、氢氧化铝、硅铝酸盐、堇青石、锂铝硅酸盐、铝酸镁、氢氧化镁、粘土、滑石、三氧化锑、五氧化二锑、氧化锌、硅胶、熔凝二氧化硅、玻璃粉、石英粉和玻璃微球粒。当存在时，本发明的可固化的胺类助焊剂组合物优选地包括0到70wt％(更优选地0到35wt％，再优选地0到20wt％；最优选地0.1到20wt％)的无机填料。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括抗氧化剂。当存在时，本发明的可固化的胺类助焊剂组合物优选地包括0.01到30wt％(更优选地0.01到20wt％)的抗氧化剂。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物任选地进一步包括反应稀释剂。优选地，该任选的反应稀释剂应该显示出比树脂组分(以其未固化形式)显示的粘度低的粘度。反应稀释剂可优选地选自单官能团环氧化物(例如C6-28烷基缩水甘油醚；C6-28脂肪酸缩水甘油酯；C6-28烷基苯酚缩水甘油醚)和某些多官能环氧化物(例如三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、二缩水甘油苯胺)。当存在时，该反应稀释剂可以按＜50wt％(根据树脂组分的重量)的量使用。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括常规的脱气剂。据认为脱气剂在焊料回流期间提高待焊接表面的润湿度。当存在时，该脱气剂可以按基于可固化的胺类助焊剂组合物的总重以＜1wt％的量使用。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括常规的消泡剂。据认为消泡剂在焊料回流期间提高待焊接表面的润湿度并且在可固化的胺类助焊剂组合物固化后降低气体夹杂缺陷。当存在时，该消泡剂可按＜1wt％的可固化的胺类助焊剂组合物的量使用。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括常规的粘合促进剂。常规的粘合促进剂包括硅烷，例如，缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷；γ-氨基丙基三乙氧基硅烷(trithosysilane)；三甲氧基甲硅烷基丙酸异氰酸酯；β-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷；缩水甘油醚丙基二乙氧基甲基硅烷；β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷；γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷；γ-巯基丙基三甲氧基硅烷；N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷；双(三甲氧基甲硅烷基丙基)胺；以及，γ-脲丙基三乙氧基硅烷。当存在时，该粘合促进剂可以按＜2重量％的可固化的胺类助焊剂组合物的量使用。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括常规的阻燃剂。常规的阻燃剂包括溴化合物(例如十溴二苯醚、四溴双酚A、四溴邻苯二甲酸酐、三溴苯酚)；磷化合物(例如磷酸三苯酯、磷酸三(甲苯)酯、磷酸三(二甲苯)酯、磷酸甲酚二苯酯)；金属氢氧化物(例如氢氧化镁、氢氧化铝)；红磷及其改性产物；锑化合物(例如三氧化锑、五氧化锑)；以及，三嗪化合物(例如三聚氰胺、氰尿酸、三聚氰胺氰尿酸盐)。当存在时，阻燃剂可以按可固化的胺类助焊剂组合物的0.01到35wt％(优选地0.01到10wt％)的量使用。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物，任选地，进一步包括选自消光剂、着色剂、分散稳定剂、螯合剂、热塑性颗粒、紫外线阻挡剂、均化剂和还原剂的另外的添加剂。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物可以作为包括所有组分的单包装系统提供。或者，可固化的胺类助焊剂组合物可以作为双包装系统提供；其中在第一部分内提供树脂组分和胺类助焊剂，并且，任选地，在第二部分内提供固化剂；并且，其中第一部分和第二部分在使用前结合。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物可用于例如电子元件、电子模块和印刷电路板的生产中。可固化的胺类助焊剂组合物可以施加于通过任何常规技术焊接的表面，包括液体喷雾技术、液体发泡技术、取浸技术、波峰技术、或者任何其他能将液体或者半固体分配到模或基材上的常规技术。
本发明的可固化的胺类助焊剂组合物任选地进一步包括焊粉；其中可固化的胺类助焊剂组合物是焊锡膏。优选地，该焊粉是选自Sn/Pb、Sn/Ag、Sn/Ag/Cu、Sn/Cu、Sn/Zn、Sn/Zn/Bi、Sn/Zn/Bi/In、Sn/Bi和Sn/In的合金(优选地，其中该焊粉是选自63wt％Sn/37wt％Pb；96.5wt％Sn/3.5wt％Ag；96wt％Sn/3.5wt％Ag/0.5wt％Cu；96.4wt％Sn/2.9wt％Ag/0.5wt％Cu；96.5wt％Sn/3wt％Ag/0.5wt％Cu；42wt％Sn/58wt％Bi；99.3wt％Sn/0.7wt％Cu；91wt％Sn/9wt％Zn和89wt％Sn/8wt％Zn/3wt％Bi的合金)。
焊锡膏优选地包括：1到50wt％(更优选5到30wt％，最优选5到15wt％)的胺类助焊剂和结合的树脂组分，以及50到99wt％的焊粉。该焊锡膏可以通过常规的技术混合，例如，通过使用用于这种操作的常规设备将胺类助焊剂与树脂组分揉捏和混合。
焊锡膏可以用于例如电子元件、电子模块和印刷电路板的生产中。焊锡膏可以施加于通过任何常规技术(包括使用焊料印刷机或者丝网印刷机通过常规的焊料罩印刷焊锡膏)焊接的表面。
用于本发明的可固化的胺类助焊剂组合物中的式I代表的胺类助焊剂可以使用本领域普通技术人员众所周知的常规合成技术制备。
本发明的多个封闭的电连接的形成方法可任选地是倒装芯片焊接法的一部分，其中半导体芯片装配到印刷电路板上，其中该半导体芯片包括多个第一电接触点，并且其中该印刷电路板包括多个相应的第二电接触点。在这种倒装芯片方法中，本发明的可固化的胺类助焊剂组合物施加于多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点中的任何一个或者两个，以利于该多个第一电接触点焊接接合于多个相应的第二电接触点，以形成电连接。优选地，该倒装芯片焊接法进一步包括一个固化步骤，其中树脂组分被固化，封闭多个第一电接触点与多个第二电接触点之间的电连接。
在形成本发明的多个封闭的电连接的方法期间，本发明的可固化的胺类助焊剂组合物优选地施加到印刷电路板上的多个第一电接触点上，用或不用平滑施加。焊料优选地以焊球形式施加于半导体芯片上的多个相应的第二电接触点。然后将附有焊料的半导体芯片置于经可固化的胺类助焊剂组合物处理的印刷电路板上。然后将半导体芯片与印刷电路板对准，并将焊料加热至高于其回流温度。在回流期间，可固化的胺类助焊剂组合物作为助焊剂并促进焊料粘着于印刷电路板上多个电接触点的第一个，在多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点之间形成多个电连接。然后树脂组分固化以封闭多个电连接。
在回流期间，焊料融化并且流动以形成多个电连接。优选地，可固化的胺类助焊剂组合物应该直到在焊料流动并形成多个电连接后才胶凝，另外，印刷电路板和半导体芯片可以不准确地对准。优选地，可固化的胺类助焊剂组合物中的树脂组分在焊料回流以形成封闭的电连接之后完全固化。
以下，将本发明的一些实施方式详细描述在下列实施例中。
实施例1：胺类助焊剂的合成
采用以下方法制备2，6-二氨基-2，5，6-三甲基庚-3-醇胺类助焊剂。首先，采用以下合成方法制备2，5，6-三甲基-2，6-二硝基庚-3-醇中间体
Figure BSA00000664719700151
具体地，在三颈圆底烧瓶中安装一根搅拌子、一对热电偶、一个带有氮气入口和冷凝器的盖子的滴液漏斗。该烧瓶然后充入2-硝基丙烷(50g，0.56mol，5.0当量)和催化量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯。烧瓶的内容物然后在氮气下搅拌30分钟。然后将巴豆醛(7.9g，9.2mL，0.112摩尔，1.0当量)在二十分钟内滴加到烧瓶中。烧瓶的内容物然后在氮气下搅拌5-6小时，在此期间可观察到白色固体从溶液中沉淀出来。此时，GC分析显示在反应混合物中不存在任何巴豆醛。使烧瓶的内容物在氮气下搅拌过夜。然后将沉淀物从溶液中真空滤出，并用水完全洗涤得白色固体。风干该中间体固体，随后在45℃真空干燥。所需要的中间体二硝基醇的总收率是72％(27.8g)。核磁共振试验(“NMR”)和液相色谱法(“LC”)显示该中间体＞99％的纯度。
其次，产物2，6-二氨基-2，5，6-三甲基庚-3-醇胺类助焊剂然后由中间体二硝基醇采用以下合成方法制备
Figure BSA00000664719700152
具体地，25g中间体二硝基醇与14.2g的RaNi 3111作为催化剂溶于200mL甲醇中。该混合物然后在高压釜中于60℃在4,137kPa(600psi)氢气压力下进行氢化。在包括过滤催化剂和除去甲醇的步骤之后，获得低粘度液体产物11g(59％收率)。NMR和气相色谱-质谱(“GC-MS”)分析确认存在所需要的产物2，6-二氨基-2，5，6-三甲基庚-3-醇胺类助焊剂。化学电离质谱(CI-MS)显示[M+H]＝189，并且GC分析显示产物的纯度为94％。该物质的沸点在0.68kPa(5.1托)是125℃到135℃。13CNMR(CDCl3)：δ16.8，25.2，27.9，30.8，34.7，42.2，51.8，52.8和77.3ppm。
实施例2：胺类助焊剂的合成
2，6-二氨基-2，6-二甲基-5-苯基庚-3-醇胺类助焊剂采用以下方法制备。首先，2，6-二甲基-2，6-二硝基-5-苯基庚-3-醇中间体采用以下合成方法制备
Figure BSA00000664719700161
具体地，在三颈圆底烧瓶中安装一根搅拌子、一对热电偶、一个带有氮气入口和冷凝器的盖子的滴液漏斗。该烧瓶然后充入2-硝基丙烷(101.1g，1.14mol，6.0当量)和催化量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(“DBU”)。烧瓶的内容物然后在氮气下搅拌20分钟。然后将反式肉桂醛(25.0g，0.19摩尔，1.0当量)在二十分钟内滴加到烧瓶中。在滴加反式肉桂醛期间，可观察到大约22℃的放热曲线。完全加入反式肉桂醛后，烧瓶内容物加热到50℃并在此温度保持4小时。然后使该混合物冷却到室温。当烧瓶内容物达到36.8℃时，从溶液中形成淡黄色固体。烧瓶内容物然后通过布氏漏斗过滤，用戊烷和醚完全洗涤回收的中间体二氨基醇粉末。然后使中间体二氨基醇粉末真空干燥1小时。所需要的二氨基醇中间体的总收率是62％(36g)。NMR分析显示二氨基醇中间体＞99％的纯度。1HNMR(CDCl3)：δ1.45-2.27(m，15H)，3.52-3.54(m，1H)，3.67-3.74(m，1H)，7.17-7.34(m，5H)。13C NMR(CDCl3)：δ20.8，22.4，23.2，25.8，31.3，50.3，72.9，91.5，91.6，128.1，128.7，129.4，136.6ppm。
其次，产物2，6-二氨基-2，6-二甲基-5-苯基庚-3-醇胺类助焊剂然后采用如下的合成方法由该二硝基醇中间体制备
Figure BSA00000664719700162
具体地，50g二硝基醇中间体与作为催化剂的24.3g RaNi 3111溶于300mL甲醇。该混合物然后在高压釜内于60℃在4137kPa(600psi)的氢气压力下进行氢化。在包括过滤催化剂和除去甲醇的步骤之后，获得40g(68％收率)高粘度液体产物。NMR和气相色谱-质谱(“GC-MS”)分析确认存在所需要的产物2，6-二氨基-2，6-二甲基-5-苯基庚-3-醇胺类助焊剂。化学电离质谱(CI-MS)显示[M+H]＝251，并且GC分析显示高压釜直接得到的产物的纯度为78％。存在的其余物质似乎是从逆向亨利反应获得的单加成物。这种产物然后通过真空蒸馏纯化到96.2％的纯度。纯化产物的沸点在0.67kPa(5.0托)确定为150℃到160℃。1HNMR(CDCl3)：δ0.91-0.99(m，12H)，1.67-1.81(m，3H)，2.71-2.76(m，2H)，7.08-7.23(m，5H)。13CNMR(CDCl3)：δ24.6，27.9，28.3，29.8，31.6，51.8，52.6，54.2，75.9，126.3，127.8，129.4，142.0ppm。
实施例3：胺类助焊剂的合成
具有下式结构的胺类助焊剂
Figure BSA00000664719700171
采用以下方法制备。具体地，向带有搅拌子的反应容器中加入实施例1的产物(0.05mol)。然后将该反应器置于具有磁力搅拌功能的电热套上。该反应容器然后用氮气惰性化，并且然后在环境温度在搅拌下将(0.1mol)2-乙基己基缩水甘油醚(由蒙特功能材料公司(Momentive Performance Materials)供应)加入到该反应容器中。然后将电热套的设定温度升高到75℃，使反应容器的内容物继续搅拌两(2)小时。然后将电热套的设定温度提高到140℃，并使反应容器的内容物再继续搅拌两(2)小时。电热套的设定温度然后降低到80℃并将该反应容器抽真空，将容器压力降低到30mm Hg。使该反应容器的内容物在此条件下额外继续搅拌两(2)小时，以提供助焊剂产物。通过热重分析法(TGA)在25℃开始采用10℃/分钟的温度梯度测量该助焊剂产物加热到250℃时的失重百分比。测得该助焊剂产物的失重(WL)是9wt％。
实施例4：胺类助焊剂的合成
具有下式的胺类助焊剂
Figure BSA00000664719700181
采用以下方法制备。具体地，向带有搅拌子的反应容器中加入实施例2的产物(0.05mol)。然后将该反应器置于具有磁力搅拌功能的电热套上。该反应容器然后用氮气惰性化，然后在环境温度在搅拌下将(0.1mol)2-乙基己基缩水甘油醚(由蒙特功能材料公司供应)加入到该反应容器中。然后将电热套的设定温度升高到75℃，使反应容器的内容物继续搅拌两(2)小时。然后将电热套的设定温度提高到140℃，并使反应容器的内容物再继续搅拌两(2)小时。电热套的设定温度然后降低到80℃并将该反应容器抽真空，将容器压力降低到30mmHg。使该反应容器的内容物在此条件下额外继续搅拌两(2)小时，以提供助焊剂产物。通过热重分析法(TGA)在25℃开始采用10℃/分钟的温度梯度测量该助焊剂产物加热到250℃时的失重百分比。测得该助焊剂产物的失重(WL)是5wt％。
实施例5-6：可固化的胺类助焊剂组合物的制备
根据实施例3-4的每一个制备的胺类助焊剂以1∶3的重量比分别与表氯醇和双酚A(由陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)作为D.E.R.TM331TM供应)的液体环氧树脂反应产物结合，分别形成实施例5和6的可固化的胺类助焊剂组合物。
实施例7：对助熔能力的评估
根据实施例5-6制备的可固化的胺类助焊剂组合物的助熔能力采用以下方法进行评估。在每个评估方法中，铜试块用作待焊接的电接触点。在每个铜试块上待焊接的表面通过如下方法预处理：(1)首先用细砂纸(600粒度(grit))抛光，(2)然后用5％的过硫酸铵溶液清洗，(3)然后用去离子水冲洗，(4)浸入1％苯并三唑溶液中30秒，和(5)然后用氮气吹干。预处理铜试块后，将各个可固化的胺类助焊剂组合物的一小滴分别分配到其中一个铜试块的待焊接表面上。将四个0.381mm直径的无铅焊球(95.5wt％Sn/4.0wt％Ag/0.5wt％Cu)投入到每个铜试块上的助焊剂组合物液滴中。所用的无铅焊料的熔化范围是217到221℃。然后将铜试块放在预热到145℃的电热套上并保持两(2)分钟。然将后铜试块放在预热到260℃的另一电热套上并且在此保持直到焊料达到回流条件(45秒至3分钟，取决于存在的助焊剂组合物)。铜试块然后从加热移开，并且通过(a)原始放置的4个焊球的熔化和聚结程度，(b)评价流动性和延展性的最终聚结焊料的尺寸，以及(c)焊料与铜试块表面的焊接强度进行评价。采用0到4的等级来描述助焊剂组合物和羟基硬脂酸参照物的助熔能力，如下所示：
0＝在焊滴之间没有熔合和没有焊料结合于铜试块；
1，2＝焊滴之间部分至完全熔合，但没有焊料结合于铜试块；
3＝焊滴之间完全熔合，但极少的焊料延展和流动；
4＝焊滴之间完全熔合，在铜试块表面有良好的焊料延展和流动，并且焊料连接于铜试块。
对胺类助焊剂组合物的评估结果提供在表2中。
表2
  可固化的胺类助焊剂组合物   评估结果
  实施例5   4
  实施例6   4

Claims (10)

1.一种可固化的胺类助焊剂组合物，包括，作为起始成分的：
每分子具有至少两个环氧乙烷基团的树脂组分；
式I代表的胺类助焊剂：
Figure FSA00000664719600011
其中，R1，R2，R3和R4独立地选自氢、取代的C1-80烷基、未取代的C1-80烷基、取代的C7-80芳基烷基和未取代的C7-80芳基烷基；其中，R7和R8独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成任选地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；其中，R10和R11独立地选自C1-20烷基、取代的C1-20烷基、C6-20芳基和取代的C6-20芳基，或者R10和R11与它们所连接的碳原子一起形成任选地被C1-6烷基取代的C3-20环烷基环；其中，R9选自氢、C1-30烷基、取代的C1-30烷基、C6-30芳基和取代的C6-30芳基；以及，
任选地，固化剂。
2.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，其中，R1，R2，R3和R4中的取代的C1-80烷基和取代的C7-80芳基烷基的取代基选自-OH、-OR5、-COR5-、-COR5、-C(O)R5、-CHO、-COOR5、-OC(O)OR5、-S(O)(O)R5、-S(O)R5、-S(O)(O)NR5 2、-OC(O)NR6 2、-CN、-C(O)NR6 2、-N(R6)-和-NO2中的至少一种；其中，R5选自C1-28烷基、C3-28环烷基、C6-15芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基；其中，R6选自氢、C1-28烷基、C3-28环烷基、C6-15芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基。
3.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，其中，R1，R2，R3和R4中的1到3个是氢。
4.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，其中，R1，R2，R3和R4独立地选自氢、-CH2CH(OH)R18和-CH2CH(OH)CH2-O-R18基团；其中，R18选自氢、C1-28烷基、C3-28环烷烃基、C6-28芳基、C7-28芳基烷基和C7-28烷基芳基；其中，R7和R8都是甲基；其中，R10和R11都是甲基；并且，R9选自甲基和苯基；R1，R2，R3和R4中的0到3个是氢。
5.根据权利要求4所述的可固化的胺类助焊剂组合物，其中，R1和R2之一是氢；并且R3和R4之一是氢。
6.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，它进一步包括一种溶剂；该溶剂是选自烃、芳香烃、酮、醚、醇、酯、酰胺、二醇、二醇醚、二醇衍生物和石油溶剂的有机溶剂。
7.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，它进一步包括以下物质中的至少一种：
增稠剂、触变剂、无机填充物、抗氧化剂、活性稀释剂、脱气剂、消泡剂、粘合促进剂和阻燃剂。
8.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，它进一步包括：
选自消光剂、着色剂、分散稳定剂、螯合剂、热塑性颗粒、紫外线阻挡剂、均化剂和还原剂的添加剂。
9.根据权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物，它进一步包括：焊粉。
10.一种形成封闭的冶金接头的方法，它包括：
提供权利要求1所述的可固化的胺类助焊剂组合物；
提供多个第一电接触点；
提供多个相应的第二电接触点；
提供焊料；
将所述可固化的胺类助焊剂组合物施加于所述多个第一电接触点和所述多个相应的第二电接触点中的至少一个；
将所述多个第一电接触点置于靠近所述多个相应的第二电接触点处；
将所述焊料加热至高于其回流温度的温度以形成软焊料，并将软焊料暴露于所述多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点；
将得自所述多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点的可固化的胺类助焊剂组合物置于与软焊料接触，并在所述多个第一电接触点和多个相应的第二电接触点之间形成多个电连接；以及，
固化树脂组分，封闭所述多个电连接。
CN201110463045.9A 2010-12-02 2011-12-02 可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法 Expired - Fee Related CN102554517B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/958,487 2010-12-02
US12/958,487 US8070045B1 (en) 2010-12-02 2010-12-02 Curable amine flux composition and method of soldering

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102554517A true CN102554517A (zh) 2012-07-11
CN102554517B CN102554517B (zh) 2015-05-06

Family

ID=45034315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110463045.9A Expired - Fee Related CN102554517B (zh) 2010-12-02 2011-12-02 可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8070045B1 (zh)
JP (1) JP6012955B2 (zh)
KR (1) KR101885582B1 (zh)
CN (1) CN102554517B (zh)
DE (1) DE102011120044A1 (zh)
FR (1) FR2968227B1 (zh)
TW (1) TWI419860B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106425168A (zh) * 2016-09-30 2017-02-22 东莞永安科技有限公司 激光用焊锡膏及其制造方法
CN107614190A (zh) * 2015-10-26 2018-01-19 株式会社弘辉 助焊剂及焊料组合物

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2723493C (en) * 2009-12-22 2013-08-06 Dow Global Technologies, Inc. Novel diamino-alcohol compounds, their manufacture and use in high solids mineral slurries
CA2723359C (en) * 2009-12-22 2015-03-17 Dow Global Technologies, Inc. Diamino-alcohol compounds, their manufacture and use in epoxy resins
US8070046B1 (en) * 2010-12-02 2011-12-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Amine flux composition and method of soldering
US8430293B2 (en) * 2011-09-30 2013-04-30 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Curable amine, carboxylic acid flux composition and method of soldering
US8430294B2 (en) * 2011-09-30 2013-04-30 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Amine, carboxylic acid flux composition and method of soldering
KR101606360B1 (ko) * 2014-07-17 2016-03-28 한국생산기술연구원 경화성 플럭스 조성물 및 이를 포함하는 솔더 페이스트
EP3607012A4 (en) * 2017-04-05 2020-12-09 Averatek Corporation TREATMENT OF A PRINTABLE SURFACE FOR ALUMINUM BONDES
US20230201945A1 (en) * 2018-11-20 2023-06-29 Averatek Corporation Printable surface treatment for aluminum bonding

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1059904A (zh) * 1990-09-11 1992-04-01 先灵公司 柳丁氨醇及其中间体的制备方法
CN1223250A (zh) * 1990-09-11 1999-07-21 先灵公司 乙缩醛和半乙缩醛及乙二醛水合物的制备方法
CN101596656A (zh) * 2009-07-02 2009-12-09 东莞市中实焊锡有限公司 一种无铅焊接用水清洗助焊剂及其制备方法

Family Cites Families (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE860795C (de) * 1939-03-23 1952-12-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dinitroalkoholen
US2475996A (en) * 1946-11-02 1949-07-12 Shell Dev Dinitro alcohols and process of producing the same from unsaturated aldehydes
US2632022A (en) 1950-07-07 1953-03-17 Rohm & Haas Method of preparing 1, 8-diamino-p-menthane
US2941004A (en) * 1955-05-19 1960-06-14 Pfizer & Co C 1, 5-bis-dimethylamino-3-pentanol diethobromide
US2897179A (en) 1956-07-18 1959-07-28 Union Carbide Corp Hardener for epoxy resin composition
US3488831A (en) * 1967-04-14 1970-01-13 Continental Can Co Fluxing materials for soldering metal surfaces
BE786932A (fr) * 1971-07-28 1973-01-29 Int Nickel Ltd Fondants de soudage
US3814638A (en) * 1972-05-05 1974-06-04 Int Nickel Co Soldering fluxes
US4028143A (en) * 1974-12-30 1977-06-07 Chevron Research Company Wax-flux composition containing a succinimide salt of an alkylaryl sulfonic acid for soldering
US4165244A (en) * 1977-10-21 1979-08-21 Jacobs Norman L Soldering flux and method of using same
US4196024A (en) * 1978-11-02 1980-04-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkyl phosphate soldering fluxes
US4360144A (en) * 1981-01-21 1982-11-23 Basf Wyandotte Corporation Printed circuit board soldering
USRE32309E (en) * 1983-10-31 1986-12-16 Scm Corporation Fusible powdered metal paste
GB8900381D0 (en) * 1989-01-09 1989-03-08 Cookson Group Plc Flux composition
US5145722A (en) * 1989-04-11 1992-09-08 Hughes Aircraft Company Method and composition for protecting and enhancing the solderability of metallic surfaces
US5011546A (en) * 1990-04-12 1991-04-30 International Business Machines Corporation Water soluble solder flux and paste
JPH0457899A (ja) * 1990-06-27 1992-02-25 Arakawa Chem Ind Co Ltd ロジン系ハンダフラックスの洗浄剤および該洗浄剤を用いてなるロジン系ハンダフラックスの洗浄方法
US5128746A (en) 1990-09-27 1992-07-07 Motorola, Inc. Adhesive and encapsulant material with fluxing properties
US5436339A (en) * 1991-03-06 1995-07-25 Abbott Laboratories Process for the preparation of a substituted diaminoalcohol
US5615827A (en) 1994-05-31 1997-04-01 International Business Machines Corporation Flux composition and corresponding soldering method
US5599894A (en) * 1994-06-07 1997-02-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone gel compositions
US5571340A (en) 1994-09-09 1996-11-05 Fry's Metals, Inc. Rosin-free, low VOC, no-clean soldering flux and method using the same
JP3787857B2 (ja) * 1995-03-10 2006-06-21 タムラ化研株式会社 回路基板はんだ付け用フラックス及び回路基板
JP3498427B2 (ja) * 1995-06-19 2004-02-16 ソニー株式会社 成形はんだ用フラックス
US5851311A (en) 1996-03-29 1998-12-22 Sophia Systems Co., Ltd. Polymerizable flux composition for encapsulating the solder in situ
JPH108022A (ja) * 1996-06-25 1998-01-13 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 光メモリ素子用シリコーン系接着剤、光メモリ素子、および光メモリ素子の製造方法
US5958151A (en) 1996-07-22 1999-09-28 Ford Global Technologies, Inc. Fluxing media for non-VOC, no-clean soldering
JPH1099991A (ja) * 1996-08-05 1998-04-21 Hitachi Ltd はんだペーストおよびはんだ用フラックス
WO1998027079A1 (fr) * 1996-12-18 1998-06-25 Daicel Chemical Industries, Ltd. Nouveaux composes, leurs polymeres, procedes de preparation de ces composes et polymeres et compositions renfermant ces composes
EP0996523B1 (en) * 1997-07-15 2002-06-12 Seimi Chemical Co., Ltd. Composition for preventing creeping of a flux for soldering
US6367150B1 (en) 1997-09-05 2002-04-09 Northrop Grumman Corporation Solder flux compatible with flip-chip underfill material
EP1029630B1 (en) * 1998-04-14 2007-02-14 Harima Chemicals, Inc. A brazing composition, and method of brazing aluminium materials
JP4343354B2 (ja) * 1999-11-02 2009-10-14 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 半田用フラックス這い上がり防止剤組成物とその用途
US6402013B2 (en) * 1999-12-03 2002-06-11 Senju Metal Industry Co., Ltd Thermosetting soldering flux and soldering process
US6217671B1 (en) 1999-12-14 2001-04-17 International Business Machines Corporation Composition for increasing activity of a no-clean flux
WO2001044344A1 (fr) * 1999-12-17 2001-06-21 Daicel Chemical Industries, Ltd. Composition de resines reticulables, procede de production correspondant et objet recouvert de ladite composition
US7012120B2 (en) * 2000-03-31 2006-03-14 Henkel Corporation Reworkable compositions of oxirane(s) or thirane(s)-containing resin and curing agent
US20050288458A1 (en) * 2002-07-29 2005-12-29 Klemarczyk Philip T Reworkable thermosetting resin composition
JP2001300766A (ja) * 2000-04-27 2001-10-30 Tamura Kaken Co Ltd 回路基板はんだ付用フラックス及び回路基板
JP2002103085A (ja) * 2000-10-03 2002-04-09 Fujifilm Arch Co Ltd 還元型フラックス組成物
US6667194B1 (en) * 2000-10-04 2003-12-23 Henkel Loctite Corporation Method of bonding die chip with underfill fluxing composition
EP1334513A2 (en) * 2000-11-14 2003-08-13 Henkel Loctite Corporation Wafer applied fluxing and underfill material, and layered electronic assemblies manufactured therewith
JP4103591B2 (ja) * 2000-11-29 2008-06-18 千住金属工業株式会社 ソルダペースト
US6794761B2 (en) * 2001-04-26 2004-09-21 Intel Corporation No-flow underfill material
US20030111519A1 (en) * 2001-09-04 2003-06-19 3M Innovative Properties Company Fluxing compositions
TWI228132B (en) 2001-09-26 2005-02-21 Nof Corp Soldering flux composition and solder paste
US7009009B1 (en) * 2001-10-09 2006-03-07 Henkel Corporation Fluxing underfill compositions
US20060043157A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Harima Chemicals, Inc. Flux for soldering, soldering method, and printed circuit board
JP4142312B2 (ja) * 2002-02-28 2008-09-03 ハリマ化成株式会社 析出型はんだ組成物及びはんだ析出方法
US6887319B2 (en) * 2002-04-16 2005-05-03 Senju Metal Industry Co., Ltd. Residue-free solder paste
EP1533070B1 (en) * 2002-06-17 2013-05-01 Sumitomo Light Metal Industries, Ltd. Water-base aluminum-brazing composition and process of brazing
US20060020068A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-26 Edmund Elce Photosensitive compositions based on polycyclic polymers for low stress, high temperature films
US20050048291A1 (en) * 2003-08-14 2005-03-03 General Electric Company Nano-filled composite materials with exceptionally high glass transition temperature
US20050170188A1 (en) * 2003-09-03 2005-08-04 General Electric Company Resin compositions and methods of use thereof
US20050048700A1 (en) * 2003-09-02 2005-03-03 Slawomir Rubinsztajn No-flow underfill material having low coefficient of thermal expansion and good solder ball fluxing performance
US7022410B2 (en) * 2003-12-16 2006-04-04 General Electric Company Combinations of resin compositions and methods of use thereof
US20060147719A1 (en) * 2002-11-22 2006-07-06 Slawomir Rubinsztajn Curable composition, underfill, and method
US20050266263A1 (en) * 2002-11-22 2005-12-01 General Electric Company Refractory solid, adhesive composition, and device, and associated method
US20050181214A1 (en) * 2002-11-22 2005-08-18 John Robert Campbell Curable epoxy compositions, methods and articles made therefrom
US20050049334A1 (en) * 2003-09-03 2005-03-03 Slawomir Rubinsztain Solvent-modified resin system containing filler that has high Tg, transparency and good reliability in wafer level underfill applications
JP4288940B2 (ja) * 2002-12-06 2009-07-01 日亜化学工業株式会社 エポキシ樹脂組成物
WO2010019832A2 (en) * 2008-08-13 2010-02-18 Designer Molecules, Inc. Amide-extended crosslinking compounds and methods for use thereof
US7026376B2 (en) 2003-06-30 2006-04-11 Intel Corporation Fluxing agent for underfill materials
US7276673B2 (en) 2003-09-26 2007-10-02 Tdk Corporation Solder bonding method and solder bonding device
TWI262041B (en) 2003-11-14 2006-09-11 Hitachi Chemical Co Ltd Formation method of metal layer on resin layer, printed wiring board, and production method thereof
US7279223B2 (en) * 2003-12-16 2007-10-09 General Electric Company Underfill composition and packaged solid state device
US7671114B2 (en) * 2004-01-26 2010-03-02 Henkel Corporation Adhesive of substituted oxirane or oxetane compound with silver-based, lead-free solder
US8900376B2 (en) * 2004-07-21 2014-12-02 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heat-resistant water-soluble flux composition for soldering
MY148568A (en) * 2004-12-09 2013-04-30 Lonza Ag Quaternary ammonium salts as a conversion coating or coating enhancement
US20060147683A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Harima Chemicals, Inc. Flux for soldering and circuit board
DE602005015766D1 (de) * 2005-01-04 2009-09-10 Dow Corning Organosiliciumfunktionelle bor-amin-katalysatorkomplexe und daraus hergestellte härtbare zusammensetzungen
US20060192280A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-31 General Electric Company Method of forming electronic devices
US7446136B2 (en) * 2005-04-05 2008-11-04 Momentive Performance Materials Inc. Method for producing cure system, adhesive system, and electronic device
US20060272747A1 (en) 2005-06-03 2006-12-07 Renyi Wang Fluxing compositions
US20060275608A1 (en) * 2005-06-07 2006-12-07 General Electric Company B-stageable film, electronic device, and associated process
US20060275952A1 (en) * 2005-06-07 2006-12-07 General Electric Company Method for making electronic devices
JP2007169602A (ja) * 2005-11-01 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液状エポキシ樹脂組成物
JP5101026B2 (ja) * 2005-11-04 2012-12-19 富士フイルム株式会社 導電膜形成方法、導電性パターン形成方法、及び多層配線板の製造方法
JP3957729B1 (ja) * 2006-03-11 2007-08-15 株式会社エヌティ・サクセス ハンダ付け方法及び電子部品
JP2007297556A (ja) * 2006-05-02 2007-11-15 Shin Etsu Chem Co Ltd 半田フラックスが存在する箇所に適用し硬化させるのに用いられる硬化性シリコーンゲル組成物、該組成物を用いるシリコーンゲルの耐フラックス性向上方法及び耐フラックス性シリコーンゲルの形成方法
US7780801B2 (en) 2006-07-26 2010-08-24 International Business Machines Corporation Flux composition and process for use thereof
US20080039560A1 (en) * 2006-08-11 2008-02-14 General Electric Company Syneretic composition, associated method and article
US20080039542A1 (en) * 2006-08-11 2008-02-14 General Electric Company Composition and associated method
US7838197B2 (en) * 2006-11-15 2010-11-23 Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. Photosensitive composition
US20080156852A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-03 Prakash Anna M Solder flux composition and process of using same
US7569164B2 (en) * 2007-01-29 2009-08-04 Harima Chemicals, Inc. Solder precoating method
CN101542392B (zh) * 2007-03-29 2013-08-14 太阳控股株式会社 光固化性树脂组合物、干膜、固化物以及印刷线路板
KR20100132480A (ko) 2007-07-23 2010-12-17 헨켈 리미티드 땜납 플럭스
US8217120B2 (en) * 2008-08-13 2012-07-10 Designer Molecules, Inc. Functionalized styrene oligomers and polymers
US8008419B2 (en) * 2008-08-13 2011-08-30 Designer Molecules, Inc. Siloxane monomers and methods for use thereof
US8013104B2 (en) * 2008-08-13 2011-09-06 Designer Molecules, Inc. Thermosetting hyperbranched compositions and methods for use thereof
GB0817795D0 (en) * 2008-09-30 2008-11-05 3M Innovative Properties Co Fast curing oil-uptaking epozxy-based structural adhesives
CA2723348C (en) * 2009-12-22 2014-07-08 Dow Global Technologies, Inc. Novel diamino-alcohol compounds and processes for their manufacture
US8070044B1 (en) * 2010-12-02 2011-12-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polyamine flux composition and method of soldering
US8070046B1 (en) * 2010-12-02 2011-12-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Amine flux composition and method of soldering

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1059904A (zh) * 1990-09-11 1992-04-01 先灵公司 柳丁氨醇及其中间体的制备方法
EP0548224A1 (en) * 1990-09-11 1993-06-30 Schering Corp PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALBUTEROL, ACETAL, HEMI-ACETAL, AND ARYLGLYOXALS HYDRATES USED AS INTERMEDIATES.
CN1223250A (zh) * 1990-09-11 1999-07-21 先灵公司 乙缩醛和半乙缩醛及乙二醛水合物的制备方法
CN101596656A (zh) * 2009-07-02 2009-12-09 东莞市中实焊锡有限公司 一种无铅焊接用水清洗助焊剂及其制备方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107614190A (zh) * 2015-10-26 2018-01-19 株式会社弘辉 助焊剂及焊料组合物
US10933495B2 (en) 2015-10-26 2021-03-02 Koki Company Limited Solder paste containing solder powder and flux
CN106425168A (zh) * 2016-09-30 2017-02-22 东莞永安科技有限公司 激光用焊锡膏及其制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2968227A1 (fr) 2012-06-08
TW201231439A (en) 2012-08-01
JP6012955B2 (ja) 2016-10-25
CN102554517B (zh) 2015-05-06
TWI419860B (zh) 2013-12-21
FR2968227B1 (fr) 2014-05-09
US8070045B1 (en) 2011-12-06
KR20120060775A (ko) 2012-06-12
JP2012135814A (ja) 2012-07-19
KR101885582B1 (ko) 2018-08-06
DE102011120044A1 (de) 2012-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102554517B (zh) 可固化的胺类助焊剂组合物和焊接方法
CN103042320B (zh) 可固化助焊剂组合物和焊接方法
CN102554513B (zh) 多胺助焊剂组合物和焊接方法
CN103028868B (zh) 多胺、羧酸助焊剂组合物和焊接方法
CN102554512B (zh) 一种可固化助焊剂组合物和焊接方法
CN103071950B (zh) 可固化胺、羧酸助焊剂组合物和焊接方法
CN102642101B (zh) 胺类助焊剂组合物和焊接方法
CN103056559B (zh) 胺、羧酸助焊剂组合物和焊接方法
CN102615453A (zh) 助焊剂组合物和焊接方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150127

Address after: Massachusetts, USA

Applicant after: Rohm and Haas Electronic Materials Co., Ltd.

Applicant after: Dow Global Technologies Inc.

Address before: Massachusetts, USA

Applicant before: Rohm and Haas Electronic Materials Co., Ltd.

Applicant before: Angus Chemical

Applicant before: Dow Global Technologies Inc.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150506

Termination date: 20201202