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CN102272969A - 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 Download PDF

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CN102272969A
CN102272969A CN200980153856XA CN200980153856A CN102272969A CN 102272969 A CN102272969 A CN 102272969A CN 200980153856X A CN200980153856X A CN 200980153856XA CN 200980153856 A CN200980153856 A CN 200980153856A CN 102272969 A CN102272969 A CN 102272969A
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organic electroluminescent
benzo
electroluminescent device
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岩隈俊裕
高岛赖由
荻原俊成
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

通过分子中具有2,7-二取代萘环的有机电致发光元件用材料，以及，在阴极与阳极之间具备由1层或多层构成的有机薄膜层、且前述有机薄膜层含有该有机电致发光元件用材料与至少1种磷光发光材料的有机电致发光元件，由此本发明提供寿命延长，发光效率高的有机电致发光元件和实现其的有机电致发光元件用材料。

Description

有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件(以下，有时简称为有机EL元件)。特别涉及具备发红色光的发光层的有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件。
背景技术
已知一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间具备含有发光层的有机薄膜层，由通过在注入发光层中的空穴和电子的再结合而产生的激子(exciton)能量来发光。
这种有机电致发光元件可发挥作为自发光型元件的优点，能够期待作为发光效率、画质、消耗功率、进而薄型设计性优异的发光元件来使用。
作为有机电致发光元件进一步的改善点，可举出例如发光效率。
在这方面，为了提高内部量子效率，进行了可得到来自三重态激子的发光的发光材料(磷光发光材料)的开发，最近报道了显示磷光发光的有机电致发光元件。
通过使用这种磷光发光材料来构成发光层(磷光发光层)，可以实现75%以上、理论上接近于100%的值的内部量子效率，可以得到效率高、消耗功率低的有机电致发光元件。
另外，在形成发光层时，已知有在主体(host)材料中掺杂发光材料作为掺杂剂的掺杂法。
在用掺杂法形成的发光层中，可以由注入主体材料的电荷高效地生成激子。然后，可使生成的激子的激子能量向掺杂剂转移，而由掺杂剂得到高效率的发光。
这里，为了从主体材料向磷光发光性的磷光掺杂剂进行分子间能量转移，主体材料的激发三重态能量EgH需要比磷光掺杂剂的激发三重态能量EgD大。
作为激发三重态能量有效大的材料，代表性的已知有CBP(4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl，4,4’-双(N-咔唑基)联苯)(例如参考专利文献1)。
如果以该CBP为主体材料，则可以向显示规定发光波长(例如绿、红)的磷光掺杂剂进行能量转移，能够得到高效率的有机电致发光元件。
但是，将CBP作为主体材料使用时，一方面发光效率因磷光发光而显著提高，另一方面则有寿命非常短、不适于实用这样的问题。
这被认为是由于CBP的分子结构上的氧化稳定性不高，因而空穴所致的分子的劣化剧烈的缘故。
另外，专利文献2公开了使用含有咔唑等含氮环的稠合环衍生物作为显示红色磷光的磷光发光层的主体材料的技术。根据该技术，发光效率和寿命得到改善，但有实用化不充分的情况。
另一方面，已知有各种显示荧光发光的荧光掺杂剂用的主体材料(荧光主体)，提出了各种利用与荧光掺杂剂的组合而可形成发光效率、寿命优异的荧光发光层的主体材料。
但是，对于荧光主体，激发一重态能量Eg(S)与荧光掺杂剂相比大，但激发三重态能量Eg(T)未必大，因此不能单纯地转用作磷光发光层的主体材料(磷光主体)。
例如作为荧光主体，广泛已知有蒽衍生物。
但是，蒽衍生物的激发三重态能量Eg(T)为1.9eV左右，比较小。因此，不能确保对于磷光掺杂剂的能量转移，所述磷光掺杂剂具有520nm～720nm的可见光区域的发光波长。另外，不能将激发的三重态能量限域于发光层内。
因此，蒽衍生物作为磷光主体是不合适的。
另外，苝衍生物、芘衍生物和丁省衍生物等也由于同样的原因而不优选作为磷光主体。
另外，已知有使用芳香族烃化合物作为磷光主体的例子(专利文献3)。其中，使用下述化合物作为磷光主体，所述化合物以苯骨架为中心，在间位键合了2个芳香族基作为取代基。
但是，专利文献3的芳香族烃化合物由于形成相对于中心的苯骨架、分子左右对称地伸张的分子结构，因此发光层容易结晶化。
另一方面，在专利文献4～9中，公开了使用各种芳香族烃化合物的有机电致发光元件。但是，对于作为磷光主体的有效性，没有任何提及。
进一步地，专利文献10中，例示有在2,7-萘环的左右的取代位置配置了稠合芳香族烃环的化合物，专利文献11中例示有在2,7-萘环的左右的取代位置配置作为含氮杂环的菲咯啉环的化合物，专利文献12中例示有在2,7-萘环的左右的取代位置具有以蒽环为必需骨架的芳香族取代基的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : US2002/182441号公报
专利文献2 : WO2005/112519号公报
专利文献3 : 日本特开2003-142267号公报
专利文献4 : WO2007/046658号公报
专利文献5 : 日本特开2006-151966号公报
专利文献6 : 日本特开2005-8588号公报
专利文献7 : 日本特开2005-19219号公报
专利文献8 : 日本特开2005-197262号公报
专利文献9 : 日本特开2004-75567号公报
专利文献10 : US2008/0224603号公报
专利文献11 : 日本特开2004-281390号公报
专利文献12 : 日本特开2006-045503号公报。
发明内容
但是，本发明人发现，对于上述专利文献10中记载的化合物，由于用4环以上的环构成的高平面性芳香族烃环对称地位于2,7-萘环的左右，因而分子间的重叠变大，使得结晶性高、在作为膜的稳定性上有困难，另外，对于上述专利文献12中记载的化合物，蒽环的三重态激发能为1.9eV以下，故在磷光元件中能级过小，特别是作为磷光发光性材料的主体而用于发光层时，即便是对于能量低的红色也得不到效率良好的有机EL发光。
如上所述，尚且未知效率良好地对磷光发光材料进行能量转移、且寿命在实用上长的主体材料，使用磷光发光材料的元件的实用化受到妨碍。
因此，本发明的目的在于提供效率高且寿命长的磷光发光性有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件。
本发明人为了实现上述目的而反复深入研究，结果发现通过使用下述(1)或(2)所表示的有机电致发光元件用材料(以下，有时简称为有机EL元件用材料)，可得到效率高且寿命长的磷光发光性有机电致发光元件，从而完成了本发明。
即，本发明提供：
1.下述(1)所表示的有机电致发光元件用材料，
[化1]
Figure 32937DEST_PATH_IMAGE001
(式中，
R2表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、二苯并呋喃环、或-Ar3-R3所表示的基团，
Ar1~Ar3各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R1和R3各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R1~R3和Ar1~Ar3所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 408555DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 16123DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，
R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar1和Ar2均为由4环以上构成的稠合芳香族烃环时，Ar1和Ar2为相互不同的环，
Ar1和Ar2均为苯环时，R1和R2不同时为氢原子或萘环;
R1和R2均为氢原子时，Ar1和Ar2不同时为萘环、也不为萘环和苯环的组合，
其中，下述式(x-1)~(x-16)中任一式所表示的结构除外)
[化2]
Figure 488692DEST_PATH_IMAGE003
；
2. 上述1所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基；
3. 上述1或2所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示苯环或前述稠合芳香族烃环；
4. 上述3所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1和Ar2表示相互不同的稠合芳香族烃环；
5. 上述3所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 539825DEST_PATH_IMAGE002
环中的环；
6. 上述5所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 589689DEST_PATH_IMAGE002
环中的环，前述Ar2表示苯环或萘环；
7. 上述5所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 813997DEST_PATH_IMAGE002
环中的环，Ar1与Ar2表示相互不同的环；
8. 下述式(2)所表示的有机电致发光元件用材料，
[化3]
Figure 62445DEST_PATH_IMAGE004
(式中，
Ar4~Ar6各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R4和R5各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R4、R5和Ar4~Ar6所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 346796DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 26168DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，
R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6均不为苯环)；
9. 上述8所述的有机电致发光元件用材料，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6各自独立地为选自
Figure 54167DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 173433DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环；
10. 上述8所述的有机电致发光元件用材料，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6各自独立地为相互不同的稠合芳香族烃环；
11. 上述8所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述R4、R5、Ar4~Ar6和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基；
12. 上述8所述的有机电致发光元件用材料，其中，R4和R5为氢原子，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 550056DEST_PATH_IMAGE002
环中的环；
13. 上述8所述的有机电致发光元件用材料，其中，R4和R5为氢原子，Ar5的成环碳原子数为10以上，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并环中的环；
14. 上述8所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar5为二苯并呋喃环；
15. 有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具备由1层或多层构成的有机薄膜层，且该有机薄膜层含有下述式(1)所表示的有机电致发光元件用材料、与至少1种磷光发光材料，
[化4]
Figure 953673DEST_PATH_IMAGE005
(式中，
R2表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、二苯并呋喃环、或-Ar3-R3所表示的基团，
Ar1~Ar3各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R1和R3各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R1~R3和Ar1~Ar3所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 802866DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，
R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar1和Ar2均为由4环以上构成的稠合芳香族烃环时，Ar1和Ar2为相互不同的环，
Ar1和Ar2均为苯环时，R1和R2不同时为氢原子或萘环，
R1和R2均为氢原子时，Ar1和Ar2不同时为萘环、也不为萘环和苯环的组合，
其中，下述式(x-1)~(x-16)中任一式所表示的结构除外)
[化5]
Figure 189985DEST_PATH_IMAGE006
16. 上述15所述的有机电致发光元件，其中，前述R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基；
17. 上述15所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示苯环或前述稠合芳香族烃环；
18. 上述17所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1和Ar2表示相互不同的稠合芳香族烃环；
19. 上述17所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并环中的环；
20. 上述19所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 388065DEST_PATH_IMAGE002
环中的环，前述Ar2表示苯环或萘环；
21. 上述19所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 372071DEST_PATH_IMAGE002
环中的环，Ar1与Ar2表示相互不同的环；
22. 有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具备由1层或多层构成的有机薄膜层，且该有机薄膜层含有下述式(2)所表示的有机电致发光元件用材料、与至少1种磷光发光材料
[化6]
Figure 980907DEST_PATH_IMAGE007
(式中，
Ar4~Ar6各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R4和R5各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R4、R5和Ar4~Ar6所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 92082DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 102763DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，
R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6均不为苯环)；
23. 上述22所述的有机电致发光元件，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6各自独立地为选自
Figure 257670DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 353802DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环；
24. 上述22所述的有机电致发光元件，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6为相互不同的稠合芳香族烃环；
25. 上述22所述的有机电致发光元件，其中，前述R4、R5、Ar4~Ar6和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基；
26. 上述22所述的有机电致发光元件，其中，R4和R5为氢原子，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 3089DEST_PATH_IMAGE002
环中的环；
27. 上述22所述的有机电致发光元件，其中，R4和R5为氢原子，Ar5的成环碳原子数为10以上，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 868277DEST_PATH_IMAGE002
环中的环；
28. 上述22所述的有机电致发光元件，其中，Ar5为二苯并呋喃环；
29. 上述15或22中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)或(2)所表示的有机电致发光元件用材料的三重态激发能为2.0eV以上、2.8eV以下；
30. 上述15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述有机薄膜层具有至少1个发光层，该发光层的至少1个含有前述式(1)或(2)所表示的有机电致发光元件用材料、与至少1种磷光发光材料；
31. 上述30所述的有机电致发光元件，其中，前述磷光发光材料含有金属络合物，该金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金属原子、与配位体；
32. 上述31所述的有机电致发光元件，其中，前述配位体具有邻位金属键；
33. 上述32所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层所含的磷光发光材料之中至少1种的发光波长的极大值为520nm以上、720nm以下；
34. 上述15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述有机薄膜层在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层或电子注入层，该电子传输层或前述电子注入层含有上述1~10中任一项所述的有机电致发光元件用材料；
35. 上述15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述有机薄膜层在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层或电子注入层，前述电子传输层或前述电子注入层含有具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物；以及
36. 上述15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述阴极与前述有机薄膜层的界面区域添加有还原性掺杂剂。
根据本发明，通过使用前述式(1)或(2)所表示的有机电致发光元件用材料，可以提供效率高且寿命长的磷光发光性有机电致发光元件。
附图说明
[图1] 是表示本发明实施方式中的一例有机电致发光元件的简要构成的图。
符号说明
1 有机电致发光元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 磷光发光层
6 空穴注入?传输层
7 电子注入?传输层
10 有机薄膜层。
具体实施方式
以下，对于本发明的实施方式进行说明。
(有机电致发光元件用材料)
本发明提供下述式(1)所表示的有机电致发光元件用材料(以下，有时记为有机EL元件用材料(1))和下述式(2)所表示的有机电致发光元件用材料(以下，有时记为有机EL元件用材料(2))。
[化7]
Figure 194085DEST_PATH_IMAGE008
(式中，
R2表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、二苯并呋喃环、或-Ar3-R3所表示的基团，
Ar1~Ar3各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R1和R3各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R1~R3和Ar1~Ar3所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 715196DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 964912DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，
R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar1和Ar2均为由4环以上构成的稠合芳香族烃环时，Ar1和Ar2为相互不同的环，
Ar1和Ar2均为苯环时，R1和R2不同时为氢原子或萘环，
R1和R2均为氢原子时，Ar1和Ar2不同时为萘环、也不为萘环和苯环的组合，
其中，下述式(x-1)~(x-16)中任一式所表示的结构除外)
这里，由4环以上构成的稠合芳香族烃环可举出环、荧蒽环、三亚苯环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 446895DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环。
[化8]
Figure 455302DEST_PATH_IMAGE009
[化9]
(式中，
Ar4~Ar6各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R4和R5各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环，
R4、R5和Ar4~Ar6所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 16099DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，
R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6均不为苯环)
上述式(1)所表示的有机EL元件用材料(1)具有相对于2,7-二取代萘环的非对称结构，另外，上述式(2)所表示的有机EL元件用材料(2)具有相对于2,7-二取代萘环-Ar5-2,7-二取代萘环结构的非对称结构，因此在发光层中具有其的有机EL元件变得寿命等飞跃提升。
本发明的有机EL元件用材料(1)和有机EL元件用材料(2)由于三重态能隙(三重态激发能)大，故可以进行对磷光掺杂剂的能量转移，而使之磷光发光。
另外，公知作为荧光主体的蒽衍生物即使对于红色发光的磷光掺杂剂，也不适于作为主体，但本发明的有机EL元件用材料由于三重态能隙大，因而可有效地使显示红色发光的磷光掺杂剂发光。
但是，目前公知的作为磷光主体的CBP，即使对于比绿色更短波长的磷光掺杂剂也可作为主体发挥功能，但本发明的有机EL元件用材料仅可使显示绿色发光为止的磷光掺杂剂发光。
另外，本发明中通过用不含氮原子的多环式稠合环来构成有机EL元件用材料的骨架，可以提高分子的稳定性，延长元件寿命。
此时，若骨架部的环原子数过少则分子的稳定性不能充分变高。另一方面，若构成本发明的化合物的多环式稠合环的稠合环数过多，则共轭过于伸长，HOMO-LUMO能隙变窄，三重态能隙变得不能满足有用的发光波长。在这方面，由于前述有机EL元件用材料(1)和有机EL元件用材料(2)具有适合的环原子数，故可以适合作为显示有用的发光波长且稳定性也高的磷光发光层的磷光主体来利用。
目前，为了选定对应于可在绿色至红色的宽波长区域中广泛适用的磷光掺杂剂的主体材料，将三重态能隙宽的CBP等作为主体材料。
但是，CBP确实具有宽的三重态能隙Eg(T)，但却有寿命短的问题。
在这方面，本发明虽不能适用于蓝色等宽能隙（ワイドギャップ）的磷光掺杂剂的主体，但对于红色或绿色的磷光掺杂剂却可作为主体发挥功能。进而，若如CBP那样三重态能隙过宽时，则对于红色磷光掺杂剂，存在能隙差过大，不能有效进行分子间能量转移的问题，但根据本发明主体，则对于红色或绿色磷光掺杂剂，能隙适合，故可有效地从主体的激子向磷光掺杂剂进行能量转移，可构成非常高效的磷光发光层。
这样，根据本发明，可以构成效率高且寿命长的磷光发光层。
这里，对于构成有机电致发光元件的材料的三重态能隙Eg(T)，作为例子可举出基于磷光发光光谱来规定，例如，对于本发明，作为例子可举出如下那样来规定。
即，将各材料以10μmol/L溶解于EPA溶剂(以体积比计为二乙醚:异戊烷:乙醇=5:5:2)，作为磷光测定用试样。
而后，将磷光测定用试样放入石英比色皿，冷却至77K，照射激发光，测定放射的磷光的波长。
对于所得磷光光谱的短波长侧的隆起画切线，将该切线与基线的交点的波长值换算为能量所得的值作为三重态能隙Eg(T)。
并且，测定中例如可使用市售的测定装置F-4500(日立制作所制)。
但是，并不限于这样的规定，在不脱离本发明主旨的范围内只要是可定义作为三重态能隙的值即可。
前述式(1)中的Ar1和Ar2优选各自独立地表示苯环或前述稠合芳香族烃环，更优选表示苯环或前述稠合芳香族烃环，进一步优选表示相互不同的稠合芳香族烃环。另外，前述Ar1优选表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 246224DEST_PATH_IMAGE002
环中的环，更优选前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 103321DEST_PATH_IMAGE002
环中的环，前述Ar2表示苯环或萘环。
前述式(2)中Ar5表示苯环时，优选Ar4和Ar6各自独立地为选自
Figure 990418DEST_PATH_IMAGE002
环、荧蒽环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 641979DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环，更优选Ar4和Ar6各自独立地为相互不同的稠合芳香族烃环。 另外，前述式(2)中，优选R4和R5为氢原子，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 811929DEST_PATH_IMAGE002
环中的基团，更优选Ar5的成环碳原子数为10以上，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 207138DEST_PATH_IMAGE002
环中的环。
另外，优选Ar5为二苯并呋喃环。
本发明的具有非对称结构的材料中，前述Ar1~Ar3、Ar4和Ar6各自独立为取代或未取代的菲环、取代或未取代的荧蒽环、取代或未取代的苯并菲环、取代或未取代的苯并
Figure 693614DEST_PATH_IMAGE002
环之类耐热性优异的基团时特别优选。
前述式(1)中的R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环、以及、前述式(2)中的R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环可具有的1个以上的取代基优选为碳原子数6~22的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基、碳原子数3~20的甲硅烷基、氰基或卤素原子，更优选为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基。
这些取代基不具有氮原子，因而可进一步提高有机EL元件用材料的稳定性，延长元件寿命。
这里，前述式(1)中的R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环、以及、前述式(2)中的R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环各自具有的取代基优选为2个以下，更优选为1个以下。
作为上述碳原子数6~22的芳基取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、萘基萘基、苯基菲基、
Figure 781656DEST_PATH_IMAGE002
基、荧蒽基、9,10-二烷基芴基、9,10-二芳基芴基、三亚苯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并三亚苯基、苯并
Figure 235640DEST_PATH_IMAGE002
基、二苯并呋喃基。更优选碳原子数6~18的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、基、苯基萘基、萘基苯基、荧蒽基、9,10-二甲基芴基、三亚苯基、菲基、苯并菲基、二苯并呋喃基。进一步优选碳原子数6~14的苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基。
作为上述碳原子数1~20的烷基，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等。
作为上述碳原子数1~20的卤代烷基，例如可举出氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基等。
作为上述碳原子数5~18的环烷基，例如可举出环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等，可举出环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等。
作为上述碳原子数3~20的甲硅烷基，例如，优选烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、或芳烷基甲硅烷基，作为例子，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
前述式(1)中的Ar3优选为选自取代或未取代的菲环、荧蒽环、苯并菲环中的环。
如此，通过选择环结构，可以形成稳定性优异的有机电致发光元件用薄膜，特别是与红色磷光材料一同使用时，可以构建效率高、寿命长的元件。
本发明的有机EL元件用材料(1)或有机EL元件用材料(2)的三重态激发能优选为2.0eV以上、2.8eV以下。
三重态激发能只要为2.0eV以上，则可以进行向520nm以上、720nm以下发光的磷光发光材料的能量转移。只要在2.8eV以下，则可以避免对红色磷光掺杂剂能隙之差过大而不能有效地进行发光的问题。
并且，本发明的有机EL元件用材料的三重态激发能更优选为2.0eV以上、2.7eV以下，进一步优选为2.1eV以上、2.7eV以下。
作为上述有机EL元件用材料(1)，例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
[化10]
Figure 775523DEST_PATH_IMAGE011
[化11]
Figure 34466DEST_PATH_IMAGE012
[化12]
Figure 975746DEST_PATH_IMAGE013
[化13]
Figure 712758DEST_PATH_IMAGE014
作为上述有机EL元件用材料(2)，可举出例如以下所示化合物作为具体例。
[化14]
Figure 173826DEST_PATH_IMAGE015
[化15]
Figure 790621DEST_PATH_IMAGE016
(有机电致发光元件)
本发明另外还提供有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具备由1层或多层构成的有机薄膜层，且该有机薄膜层含有上述有机EL元件用材料(1)或有机EL元件用材料(2)、以及至少1种磷光发光材料。
(元件构成)
以下，对于本发明的有机电致发光元件的元件构成进行说明。
作为有机电致发光元件的代表性的元件构成，可举出
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入?传输层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入?传输层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入?传输层/发光层/电子注入?传输层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入?传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入?传输层/发光层/电子注入?传输层/阴极
等的结构。
上述中优选使用(8)的元件构成，但是当然不限于这些构成。
图1表示本发明的实施方式中的一例有机电致发光元件的概略构成。
有机电致发光元件1具有透明基板2、阳极3、阴极4、和配置在阳极3与阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有含有磷光主体和磷光掺杂剂的磷光发光层5，在磷光发光层5和阳极3之间可以具有空穴注入?传输层6等，在磷光发光层5和阴极4之间可以具有电子注入?传输层7等。
另外，还可以在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，将电子或空穴限域到磷光发光层5中，可以提高磷光发光层5中的激子的生成概率。
并且，在本说明书中，对于荧光主体和磷光主体的术语，在与荧光掺杂剂组合时称作为荧光主体，在与磷光掺杂剂组合时称作为磷光主体，而不是仅从分子结构唯一地限定区分为荧光主体或磷光主体。
换句话说，在本说明书中，荧光主体是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，而不是意味着其仅可用作荧光材料的主体。
同样，磷光主体是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，而不是意味着其仅可用做磷光发光材料的主体。
另外，在本说明书中，“空穴注入?传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层的至少任意一者”，“电子注入?传输层”是指“电子注入层和电子传输层的至少任意一者”。
(透光性基板)
本发明的有机电致发光元件在透光性的基板上制作。这里所谓的透光性基板是支撑有机电致发光元件的基板，优选400～700nm的可见区域的光的透射率为50%以上且平滑的基板。
具体来说，可举出玻璃板、聚合物板等。
玻璃板特别可举出钠钙玻璃、含有钡?锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等。
另外，聚合物板可举出使用聚碳酸酯系树脂、丙烯酸酯系树脂、聚对苯二甲酸乙二酯系树脂、聚醚硫化物系树脂、聚砜系树脂等作为原料而成的板。
(阳极和阴极)
有机电致发光元件的阳极起到将空穴注入到空穴注入层、空穴传输层或发光层中的功能，其具有4.5eV以上的功函数是有效的。
阳极材料的具体例子可举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过利用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制作。
如本实施方式所示，从阳极发出来自发光层的发光时，优选阳极的可见区域的光的透射率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也依赖于材料，但通常在10nm～1μm、优选10～200nm的范围选择。
出于在电子注入层、电子传输层或发光层中注入电子的目的，阴极优选为功函数小的材料。
对阴极材料没有特别地限定，具体可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
阴极与阳极同样，可以通过利用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，也可以采用从阴极侧发出发光的方式。
(发光层)
有机电致发光元件的发光层同时具有以下的功能。
即，
(1)注入功能：外加电场时可由阳极或空穴注入层注入空穴、由阴极或电子注入层注入电子的功能，
(2)传输功能：利用电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能，
(3)发光功能：提供电子与空穴再结合的场所，使其与发光相联系的功能。
其中，空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以不同，另外，用空穴和电子的迁移率表示的传输能力可以有大小。
作为形成该发光层的方法，可以使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。
发光层优选为分子沉积膜。
其中，分子沉积膜有由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常该分子沉积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、高级结构的不同、由其导致的功能的不同来区分。
另外，如日本特开昭57-51781号公报公开的那样，在将树脂等的粘接剂和材料化合物溶解于溶剂中而形成溶液后，通过利用旋涂法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
进一步地，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选7～50nm，最优选10～50nm。当小于5nm时，难以形成发光层，有难以进行色度的调整的可能，如果超过50nm，则有驱动电压升高的可能。
本发明的有机EL元件中的有机薄膜层优选具有至少1个发光层，该发光层的至少1个含有上述有机EL元件用材料(1)或(2)、以及至少1种显示磷光发光的磷光发光材料。
(磷光发光材料)
本发明中使用的磷光发光材料显示磷光发光，其优选含有金属络合物。该金属络合物优选具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru的金属原子和配位体。特别优选上述配位体具有邻位金属键。
从磷光量子收率高、可使发光元件的外部量子效率进一步提高的角度考虑，优选含有选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(Pt)的金属的化合物，进而优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等的金属络合物，其中更优选铱络合物和铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。
金属络合物的具体例子如以下所示，其中特别优选发绿～红色光的金属络合物。
[化16]
Figure 766667DEST_PATH_IMAGE017
[化17]
Figure 245053DEST_PATH_IMAGE018
[化18]
[化19]
Figure 410641DEST_PATH_IMAGE020
[化20]
Figure 139563DEST_PATH_IMAGE021
在本发明中，上述发光层中含有的上述磷光发光材料中的至少1种优选发光波长的极大值为520nm～720nm，更优选570nm～720nm。
通过将这种发光波长的磷光发光材料(磷光掺杂剂)掺杂在本发明使用的特定的主体材料中来构成发光层，可以得到高效的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可具有空穴传输层(空穴注入层)，该空穴传输层(空穴注入层)优选含有上述式(1)所表示的有机电致发光元件用材料。另外，本发明的有机电致发光元件可以具有电子传输层和/或空穴障壁层，该电子传输层和/或空穴障壁层优选含有上述式(1)所表示的有机电致发光元件用材料。
本发明的有机电致发光元件还优选在阴极和有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
根据这种构成，可以实现有机电致发光元件的发光亮度的提高或长寿命化。
还原性掺杂剂可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物和稀土类金属化合物等中的至少一种。
碱金属可举出Na(功函数:2.36eV)、K(功函数:2.28eV)、Rb(功函数:2.16eV)、Cs(功函数:1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。其中优选K、Rb、Cs，进而优选Rb或Cs，最优选Cs。
碱土金属可举出Ca(功函数:2.9eV)、Sr(功函数:2.0～2.5eV)、Ba(功函数:2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
稀土类金属可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
以上金属中优选的金属的还原能力特别高，通过将其较少量地添加到电子注入域，可以使有机电致发光元件的发光亮度提高或长寿命化。
碱金属化合物可举出Li2O、Cs2O、K2O等的碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等的碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。
碱土金属化合物可举出BaO、SrO、CaO和将它们混合得到的BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，优选BaO、SrO、CaO。
稀土类金属化合物可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，只要各自含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子的至少一种作为金属离子即可，没有特别地限定。另外，配位体优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基
Figure 156060DEST_PATH_IMAGE022
唑、羟苯基噻唑、羟基二芳基
Figure 840989DEST_PATH_IMAGE022
二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、hydroxyfulborane、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类和它们的衍生物等，但不限于此。
还原性掺杂剂的添加方式优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选是一边利用电阻加热蒸镀法将还原性掺杂剂蒸镀、一边同时将作为形成界面区域的发光材料、电子注入材料的有机物进行蒸镀，而在有机物中分散还原掺杂剂的方法。分散浓度以摩尔比计为有机物:还原性掺杂剂=100:1～1:100，优选5:1～1:5。
当将还原性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法将还原掺杂剂单独蒸镀，优选以层的厚度为0.1～15nm的方式来形成。
当将还原性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法将还原掺杂剂单独蒸镀，优选以岛的厚度为0.05～1nm的方式来形成。
另外，作为本发明的有机电致发光元件中的、主成分与还原性掺杂剂的比例，以摩尔比计优选是主成分:还原性掺杂剂=5:1～1:5，更优选2:1～1:2。
本发明的有机电致发光元件在发光层与阴极之间具有电子传输层或电子注入层，该电子传输层或电子注入层优选含有上述有机电致发光元件用材料，更优选含有作为主成分。这里，电子注入层可以是作为电子传输层发挥功能的层。
并且，“作为主成分”意指电子注入层含有50质量%以上的有机电致发光元件用材料。
电子注入层或电子传输层是有助于向发光层注入电子的层，其电子迁移率大。电子注入层的设置是为了缓和能级的急剧变化等、对能级进行调节。
作为在电子传输层或电子注入层中使用的电子传输性材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
该含氮环衍生物例如优选用下述式(A)表示的含氮环金属鳌合物。
[化21]
Figure 347056DEST_PATH_IMAGE023
R2～R7分别独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、氨基、碳原子数为1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或杂环基，它们也可以被取代。
卤素原子可举出例如氟、氯、溴、碘等。另外，可以被取代的氨基的例子可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
碳原子数为1～40的烃基可举出取代或未取代的烷基、烯基、环烷基、芳基、芳烷基等。
烷基可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
其中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、或1-丁基戊基、1-庚基辛基。
烯基可举出例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，优选列举苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
环烷基可举出例如环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等，优选环己基、环辛基、和3,5-四甲基环己基。
烷氧基是表示为-OY的基团。Y的具体例子可举出与在上述烷基中说明的基团为相同的基团，优选的例子也相同。
非稠合芳基可举出例如苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对联三苯-4-基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、和间四联苯基等。
其中，优选苯基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、对甲苯基、3,4-二甲苯基、间四联苯-2-基。
稠合芳基可举出例如1-萘基、2-萘基。
杂环基为单环或稠合环，其是优选环碳原子数为1～20、更优选环碳原子数为1～12、进而优选环碳原子数为2～10的杂环基，其是含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子的至少一种杂原子的芳香族杂环基。该杂环基的例子可举出例如由吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、
Figure 500957DEST_PATH_IMAGE022
唑啉、
Figure 383462DEST_PATH_IMAGE022
唑、
Figure 922897DEST_PATH_IMAGE022
二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喋啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并
Figure 865445DEST_PATH_IMAGE022
唑、苯并噻唑、苯并三唑、四氮杂茚(tetrazaindene)、咔唑、吖庚因等衍生的基团，优选由呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉衍生的基团，更优选由呋喃、噻吩、吡啶和喹啉衍生的基团，进而优选喹啉基。
芳烷基可举出例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
其中优选是苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基。
芳氧基可以表示为-OY'，Y'的例子可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基对联三苯-4-基等。
芳氧基中的杂芳氧基可以表示为-OZ'，Z'的例子可举出2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩
Figure 241063DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-吩
Figure 661680DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、3-吩
Figure 315341DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-
Figure 764460DEST_PATH_IMAGE022
唑基、2-
Figure 986494DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、5-
Figure 585971DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
烷氧基羰基可以表示为-COOY’，Y’的例子可举出与上述烷基同样的基团。
烷基氨基和芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。Q1和Q2的具体例子可以分别独立地列举与在上述烷基、上述芳烷基中说明的基团为同样的基团，优选的例子也同样。Q1和Q2的一者也可以是氢原子。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，Ar1和Ar2的具体例子分别独立地与在上述非稠合芳基和稠合芳基中说明的基团同样。Ar1和Ar2的一者也可以为氢原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选In。
上式(A)的L是用下述式(A')或(A'')表示的基团。
[化22]
Figure 348391DEST_PATH_IMAGE024
或
Figure 467657DEST_PATH_IMAGE025
上式中，R8～R12分别独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。另外，R13～R27分别独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。
作为上式(A’)和式(A’’)的R8～R12和R13～R27所示的碳原子数为1～40的烃基，可举出与R2～R7的具体例子同样的基团。
另外，作为R8～R12和R13～R27的相互邻接的基团形成环状结构时的2价基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
用上式(A)表示的含氮环金属螯合物的具体例子如以下所示，但不限于这些示例化合物。
[化23]
[化24]
[化25]
Figure 513476DEST_PATH_IMAGE028
在本发明中，电子注入层或电子传输层优选含有含氮杂环衍生物。
电子注入层或电子传输层是有助于向发光层注入电子的层，其电子迁移率大。电子注入层的设置是为了缓和能级的急剧变化等、对能级进行调节。作为在电子注入层或电子传输层中使用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、
Figure 549565DEST_PATH_IMAGE022
二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子，可以使用含有喔星(一般为喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合oxinoid化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。作为
Figure 362669DEST_PATH_IMAGE022
二唑衍生物，可举出下述物质。
[化26]
Figure 749788DEST_PATH_IMAGE029
上式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22和Ar25分别表示具有或不具有取代基的芳基，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25可以相互相同，也可以不同。Ar20、Ar23和Ar24分别表示具有或不具有取代基的亚芳基，Ar23和Ar24可以相互相同，也可以不同。
另外，亚芳基可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。这些基团上的取代基可举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物可以优选使用薄膜形成性良好的物质。这些电子传递性化合物的具体例子可举出下述的物质。
[化27]
Figure 791693DEST_PATH_IMAGE030
作为含氮杂环衍生物，其是包含具有下述结构的有机化合物的含氮杂环衍生物，可举出非金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有(A)所示骨架的5元环或6元环、或(B)所示结构的含氮杂环衍生物。
[化28]
Figure 947868DEST_PATH_IMAGE031
上述(B)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2分别独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
[化29]
优选的是，具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步地，在具有这类杂氮原子的含氮芳香多环族的情形中，优选具有组合了上述式(A)与(B)或式(A)与(C)的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
含氮有机化合物的含氮基团，例如，选自以下所表示的含氮杂环基团。
[化30]
Figure 540710DEST_PATH_IMAGE033
上述各式中，R是碳原子数为6～40的芳基、碳原子数为3～40的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，当n为2以上的整数时，多个R可以相互相同或者不同。
进一步地，优选的具体化合物可举出用下述式表示的含氮杂环衍生物。
[化31]
Figure 651885DEST_PATH_IMAGE034
上式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L1是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～40的亚芳基或者可以具有取代基的碳原子数为3～40的亚杂芳基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～40的2价的芳香族烃基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或者可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基。
HAr例如可以从下述组中选择。
[化32]
Figure 662566DEST_PATH_IMAGE035
L1例如可以从下述组中选择。
[化33]
Ar2例如可以从下述组中选择。
[化34]
Figure 913605DEST_PATH_IMAGE037
Ar1例如可以从下述的芳基蒽基中选择。
[化35]
Figure 297313DEST_PATH_IMAGE038
上式中，R1～R14分别独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或碳原子数为3～40的杂芳基，Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或碳原子数为3～40的杂芳基。
另外，对于用上式表示的Ar1，可以是R1～R8均为氢原子的含氮杂环衍生物。
另外，也可以优选使用下述的化合物(参照日本特开平9-3448号公报)。
[化36]
Figure 615031DEST_PATH_IMAGE039
上式中、R1～R4分别独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2分别独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。
另外，也可以优选使用下述的化合物(参照日本特开2000-173774号公报)。
[化37]
Figure 753888DEST_PATH_IMAGE040
上式中，R1、R2、R3和R4是相互相同或不同的基团，是用下述式表示的芳基。
[化38]
Figure 274999DEST_PATH_IMAGE041
上式中，R5、R6、R7、R8和R9是相互相同或不同的基团，是氢原子、或者它们的至少1个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
进一步地，也可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
另外，电子传输层优选含有下述式(201)～(203)表示的含氮杂环衍生物的至少任意1种。
[化39]
Figure 524715DEST_PATH_IMAGE042
上述式(201)～(203)中，R是氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～4的整数，R1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，R2和R3分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，L是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或可以具有取代基的亚芴基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基或可以具有取代基的亚喹啉基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、或者用-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1和Ar2分别与上述相同)。
并且，在上式(201)～(203)中，R是氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
上述碳原子数为6～60的芳基优选是碳原子数为6～40的芳基，进而优选是碳原子数为6～20的芳基，具体来说，优选是苯基、萘基、蒽基、菲基、丁省基、
Figure 702799DEST_PATH_IMAGE002
基、芘基、联苯基、联三苯基、甲苯基、叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、荧蒽基、芴基、由螺二芴形成的1价基团、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟联苯基、由9-苯基蒽形成的1价基团、由9-(1’-萘基)蒽形成的1价基团、由9-(2’-萘基)蒽形成的1价基团、由6-苯基
Figure 12557DEST_PATH_IMAGE002
形成的1价基团、由9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽形成的1价基团等，优选苯基、萘基、联苯基、联三苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1’-萘基)]蒽基、9-[10-(2’-萘基)]蒽基等。
碳原子数为1～20的烷基优选是碳原子数为1～6的烷基，具体来说，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等，除此以外还可举出三氟甲基等的卤代烷基，碳原子数为3以上的可以是直链状、环状或具有分枝。
碳原子数为1～20的烷氧基优选是碳原子数为1～6的烷氧基，具体来说，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳原子数为3以上的可以是直链状、环状或具有分枝。
作为R所示的各基团的取代基，可举出卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基等。
卤素原子可举出氟、氯、溴、碘等。
作为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳基，可举出与上述同样的基团。
碳原子数为6～40的芳氧基可举出例如苯氧基、联苯氧基等。
碳原子数为3～40的杂芳基可举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、硅杂环戊二烯基（silolyl）、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、
Figure 20964DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、三唑基等。
n为0～4的整数，优选为0～2。
在上式(201)中，R1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基。
作为这些各基团的具体例子、优选的碳原子数和取代基，与对上述R进行说明的情况同样。
在上式(202)和(203)中，R2和R3分别独立地为氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
作为这些各基团的具体例子、优选的碳原子数和取代基，与对上述R进行说明的情况同样。
在上式(201)～(203)中，L是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或者可以具有取代基的亚芴基。
碳原子数为6～60的亚芳基优选是碳原子数为6～40的亚芳基，进而优选是碳原子数为6～20的亚芳基，具体来说，可举出从对上述R说明的芳基中除去1个氢原子而形成的2价基团。作为L表示的各基团的取代基，与对上述R进行说明的情况同样。
另外，L优选是选自下述中的基团。
[化40]
在上式(201)中，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基，或者可以具有取代基的亚喹啉基。作为Ar1和Ar3所示的各基团的取代基，分别与对于上述R说明的情况同样。
另外，Ar1优选是选自下述式(101)～(110)表示的稠合环基中的任意一种基团。
[化41]
在上式(101)～(110)中，各个稠合环也可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，当该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可举出与上述同样的基团。
上式(110)中，L'为单键、或选自下述基团中的基团。
[化42]
Figure 519445DEST_PATH_IMAGE045
Ar1表示的上式(103)优选是用下述式(111)～(125)表示的稠合环基。
[化43]
上述式(111)～(125)中，各个稠合环也可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可举出与上述同样的基团。
上式(201)中，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
对于这些各基团的具体例子，优选的碳原子数和取代基与对上述R所说明的内容相同。
上式(202)和(203)中，Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、或用-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1和Ar2分别与上述相同)。
对于这些各基团的具体例子，优选的碳原子数和取代基与对上述R所说明的内容相同。
另外，Ar3优选是从下述式(126)～(135)所示的稠合环基中选择的任一种基团。
[化44]
上式(126)～(135)中，各个稠合环也可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可举出与上述同样的基团。
上式(135)中，L'与上述相同。
在上式(126)～(135)中，R'是氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基。作为这些各基团的具体例子，可举出与上述同样的基团。
Ar3表示的(128)优选为下述式(136)~(158)所表示的稠合环基。
[化45]
Figure 550221DEST_PATH_IMAGE048
上式(136)～(158)中，各个稠合环也可以键合包含卤素原子、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基的键合基团，该键合基团为多个时，该键合基团可以相互相同，也可以不同。这些各基团的具体例子可举出与上述同样的基团。R'与上述相同。
另外，优选Ar2和Ar3分别独立地表示选自下述基团中的基团。
[化46]
Figure 139465DEST_PATH_IMAGE049
本发明的上式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物的具体例子如下所示，但本发明不限于这些例示化合物。
并且，在下表中，HAr表示上式(201)～(203)中的下述结构。
[化47]
Figure 371732DEST_PATH_IMAGE050
[化48]
Figure 766941DEST_PATH_IMAGE051
[化49]
Figure 253417DEST_PATH_IMAGE052
[化50]
Figure 341459DEST_PATH_IMAGE053
[化51]
Figure 795443DEST_PATH_IMAGE054
[化52]
Figure 666447DEST_PATH_IMAGE055
[化53]
[化54]
Figure 781220DEST_PATH_IMAGE057
[化55]
Figure 269970DEST_PATH_IMAGE058
[化56]
Figure 210244DEST_PATH_IMAGE059
[化57]
Figure 920580DEST_PATH_IMAGE060
[化58]
Figure 84845DEST_PATH_IMAGE061
[化59]
[化60]
Figure 804856DEST_PATH_IMAGE063
[化61]
Figure 369699DEST_PATH_IMAGE064
[化62]
Figure 908127DEST_PATH_IMAGE065
[化63]
Figure 371470DEST_PATH_IMAGE066
[化64]
Figure 920392DEST_PATH_IMAGE067
以上的具体例子中，特别优选(1-1)、(1-5)、(1-7)、(2-1)、(3-1)、(4-2)、(4-6)、(7-2)、(7-7)、(7-8)、(7-9)、(9-1)、(9-7)。
并且，电子注入层或电子传输层的膜厚没有特别地限定，优选为1～100nm。
另外，作为电子注入层的构成成分，优选除了含氮环衍生物以外，使用绝缘体或半导体作为无机化合物。如果电子注入层用绝缘体或半导体构成，则可以有效防止电流的泄漏，能够提高电子注入性。
这种绝缘体优选使用选自碱金属的硫属元素化物、碱土金属的硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物中的至少1种的金属化合物。如果电子注入层用这些碱金属的硫属元素化物等构成，则在可以进一步提高电子注入性这方面是优选的。具体来说，作为优选的碱金属的硫属元素化物，可举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属的硫属元素化物，可举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等的氟化物、或除氟化物以外的卤化物。
另外，半导体可举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或者二种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选是微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子注入层用这些绝缘性薄膜构成，则由于可以形成更为均质的薄膜，因此能够使黑斑等的像素缺陷减少。并且，这种无机化合物可举出碱金属的硫属元素化物、碱土金属的硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
当使用这种绝缘体或半导体时，其层优选的厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的电子注入层还优选含有上述的还原性掺杂剂。
在空穴注入层或空穴传输层(也包括空穴注入传输层)中，优选使用芳香族胺化合物、例如用下述(I)表示的芳香族胺衍生物。
[化65]
Figure 418370DEST_PATH_IMAGE068
上述(I)中，Ar1~Ar4表示取代或未取代的核碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的环原子数为5~50的杂芳基。
作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对联三苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
作为取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，可举出例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩
Figure 862121DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-吩
Figure 78338DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、3-吩
Figure 147794DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、4-吩嗪基、10-吩
Figure 114930DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-
Figure 552865DEST_PATH_IMAGE022
唑基、4-
Figure 426012DEST_PATH_IMAGE022
唑基、5-
Figure 570685DEST_PATH_IMAGE022
唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。优选列举苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、基、荧蒽基、芴基等。
L为连接基。具体来说，L是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的亚杂芳基、或者将2个以上的亚芳基或亚杂芳基用单键、醚键、硫醚键、碳原子数为1～20的亚烷基、碳原子数为2～20的亚烯基、氨基键合而得到的2价基团。环碳原子数为6～50的亚芳基可举出例如1,4-亚苯基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、1,5-亚萘基、9,10-亚蒽基、9,10-亚菲基、3,6-亚菲基、1,6-亚芘基、2,7-亚芘基、6,12-亚
Figure 285383DEST_PATH_IMAGE069
基、4,4’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、2,2’-亚联苯基、2,7-亚芴基等。环原子数为5～50的亚芳基可举出例如2,5-亚噻吩基、2,5-亚硅杂环戊二烯基、2,5-亚
Figure 569734DEST_PATH_IMAGE022
二唑基等。优选为1,4-亚苯基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、9,10-亚蒽基、6,12-亚
Figure 903632DEST_PATH_IMAGE069
基、4,4’-亚联苯基、3,3’-亚联苯基、2,2’-亚联苯基、2,7-亚芴基。
当L为包含2个以上的亚芳基或亚杂芳基的连接基时，相邻的亚芳基或亚杂芳基也可以通过2价的基团相互键合而形成新的环。作为形成环的2价基团的例子，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作为Ar1～Ar4和L的取代基，有取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的杂芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的环原子数5～50的杂芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、用取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的环原子数5～50的杂芳基取代的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基等。
作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基的例子，可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对联三苯-4-基、荧蒽基、芴基等。
作为取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基的例子，可举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩
Figure 931631DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-吩
Figure 50897DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、3-吩
Figure 506149DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、4-吩
Figure 592923DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、10-吩
Figure 159033DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-
Figure 132806DEST_PATH_IMAGE022
唑基、4-
Figure 945910DEST_PATH_IMAGE022
唑基、5-
Figure 67449DEST_PATH_IMAGE022
唑基、2-二唑基、5-
Figure 531109DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
作为取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基的例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基的例子，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基是用-OY表示的基团。Y的例子可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基的例子，可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳氧基表示为-OY'，Y'的例子可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对联三苯-4-基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳氧基表示为-OZ'，Z'的例子可举出2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩
Figure 515114DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-吩
Figure 123950DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、3-吩
Figure 969546DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、4-吩
Figure 980228DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-
Figure 78677DEST_PATH_IMAGE022
唑基、4-
Figure 361759DEST_PATH_IMAGE022
唑基、5-
Figure 73364DEST_PATH_IMAGE022
唑基、2-
Figure 141814DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、5-
Figure 280671DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳硫基表示为-SY"，Y"的例子可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对联三苯-4-基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳硫基表示为-SZ"，Z"的例子可举出2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩
Figure 785471DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-吩
Figure 300766DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-
Figure 525576DEST_PATH_IMAGE022
唑基、4-唑基、5-
Figure 356446DEST_PATH_IMAGE022
唑基、2-
Figure 24057DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、5-
Figure 582077DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基表示为-COOZ，Z的例子可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
被上述取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的环原子数5～50的杂芳基取代的氨基表示为-NPQ，P、Q的例子可举出
苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对联三苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩
Figure 71144DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、3-吩
Figure 909656DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、4-吩
Figure 689393DEST_PATH_IMAGE022
嗪基、2-唑基、4-
Figure 836658DEST_PATH_IMAGE022
唑基、5-
Figure 846071DEST_PATH_IMAGE022
唑基、2-
Figure 785208DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、5-
Figure 984108DEST_PATH_IMAGE022
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
前述(I)的化合物的具体例子如以下所述，但不限于此。
[化66]
Figure 105517DEST_PATH_IMAGE070
另外，下述(II)的芳香族胺也可适用于形成空穴注入层或空穴传输层。
[化67]
Figure 98881DEST_PATH_IMAGE071
在上述(II)中，Ar1～Ar3的定义与上述(I)的Ar1～Ar4的定义相同。以下记载了(II)的化合物的具体例子，但不限于此。
[化68]
[化69]
Figure 793484DEST_PATH_IMAGE073
并且，本发明不限于上述说明，还含有在不脱离本发明宗旨的范围下进行的改变。
例如以下的改变也是本发明优选的变形例。
在本发明中，上述发光层还优选含有电荷注入辅助材料。
当使用能隙宽的主体材料来形成发光层时，主体材料的电离电势(Ip)和空穴注入?传输层等的Ip的差异变大，难以向发光层注入空穴，有用于得到充分亮度的驱动电压升高的可能。
此时，通过使发光层中含有空穴注入?传输性的电荷注入辅助剂，可以容易地向发光层注入空穴，使驱动电压降低。
电荷注入辅助剂可以使用例如普通的空穴注入?传输材料等。
具体例子可举出三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、
Figure 232382DEST_PATH_IMAGE022
二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参考美国专利3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭 56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-53435号公报、日本特开昭54-110536号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,180,703号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、
Figure 396647DEST_PATH_IMAGE022
唑衍生物(参照美国专利第3,257,203号说明书等中公开的)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭55-85495号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、1,2-二苯乙烯衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭第61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(日本特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(日本特开平2-282263号公报)、日本特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
空穴注入性的材料可举出上述的物质，优选卟啉化合物(日本特开昭63-295695号公报等中公开的)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参考美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭54-149634号公报、日本特开昭54-64299号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)，特别优选芳香族叔胺化合物。
另外，可举出美国专利第5,061,569号中记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的、例如4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简写为NPD)、和日本特开平4-308688号公报中记载的3个三苯基胺单元连接成星爆（スターバースト）型的4,4’,4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简写为MTDATA)等。
另外，日本特许公报第3614405号、3571977号或美国专利4,780,536中记载的六氮杂苯并[9，10]菲衍生物等也可以优选作为空穴注入性的材料来使用。
另外，p型Si、p型SiC等的无机化合物也可以作为空穴注入材料使用。
本发明的有机电致发光元件的各层的形成方法没有特别地限定。可以使用利用目前公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本发明的有机电致发光元件中使用的有机薄膜层可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者采用溶解在溶剂中的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
本发明有机电致发光元件的各有机层的膜厚没有特别地限定，一般来说，如果膜厚过于薄，则易于产生针孔等的缺陷，相反如果过于厚，则需要高的外加电压，效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
实施例
接着，列举实施例和比较例来进一步详细说明本发明，但本发明不受这些实施例记载内容的任何限定。
并且，下述表1中记载了各材料的物性值，这些物性值如以下那样来测定。
三重态能隙Eg基于磷光发光光谱来确定。
即，将各材料以10μmol/L的浓度溶解在EPA溶剂(以体积比计，二乙醚:异戊烷:乙醇=5:5:2)中，制成磷光测定用试样。
而后，将磷光测定用试样放入石英比色皿中，冷却至77K，照射激发光，测定放射的磷光的波长。
对于所得磷光光谱的短波长侧的隆起画切线，将该波长值换算成能量的值，将该得到的能量的值作为三重态能隙Eg(T)。
并且，测定中使用了市售的测定装置F-4500(日立制)。
合成实施例1(化合物(1-1)的合成)
[化70]
Figure 841535DEST_PATH_IMAGE074
在氩气氛下，添加溴化物I-1 5.0g(18mmol)、硼酸I-2 6.2g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液26ml，在90℃搅拌10小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-1)6.4g(收率70%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量506，m/e=506。
合成实施例2(化合物(1-3)的合成)
[化71]
Figure 382237DEST_PATH_IMAGE075
在氩气氛下，添加溴化物I-3 5.0g(15mmol)、硼酸I-4 5.3g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液22ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-3)5.5g(收率66%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量556，m/e=556。
合成实施例3(化合物(1-6)的合成)
[化72]
Figure 947080DEST_PATH_IMAGE076
在氩气氛下，添加溴化物I-5 5.0g(18mmol)、硼酸I-4 6.2g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 26ml，在90℃搅拌15小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-6)6.2g(收率68%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量504，m/e=504。
合成实施例4(化合物(1-7)的合成)
[化73]
Figure 98225DEST_PATH_IMAGE077
在氩气氛下，添加硼酸I-6 5.2g(14mmol)、溴化物I-7 4.3g(14mmol)、四(三苯基膦)钯(0)330mg(0.28mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 20ml，在90℃搅拌15小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-7)4.9g(收率63%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量554，m/e=554。
合成实施例5(化合物(1-11)的合成)
[化74]
Figure 561568DEST_PATH_IMAGE078
在氩气氛下，添加硼酸I-8 5.2g(18mmol)、二溴化物I-9 5.1g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 26ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-11)6.3g(收率57%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量612，m/e=612。
合成实施例6(化合物(1-13)的合成)
[化75]
Figure 358491DEST_PATH_IMAGE079
在氩气氛下，添加硼酸I-10 5.0g(15mmol)、二溴化物I-9 4.2g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷35ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-11)6.4g(收率50%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量712，m/e=712。
[合成实施例7]化合物(2-1)的合成
[化76]
Figure 449944DEST_PATH_IMAGE080
在氩气氛下，添加硼酸I-11 5.0g(20mmol)、二溴化物I-12 7.7g(20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)470mg(0.40mmol)、甲苯150ml、二甲氧基乙烷50ml、2M碳酸钠水溶液 30ml，在90℃搅拌15小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯、四氢呋喃进行重结晶，由此得到化合物(2-1)5.2g(收率49%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量632，m/e=632。
[合成实施例8]化合物(2-5)的合成
[化77]
Figure 159274DEST_PATH_IMAGE081
在氩气氛下，添加硼酸I-13 5.4g(18mmol)、二溴化物I-14 5.8g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 26ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(2-5)6.5g(收率54%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量672，m/e=672。
合成实施例9(化合物(1-17)的合成)
[化78]
在氩气氛下，添加硼酸I-15 5.2g(13mmol)、溴化物I-16 3.7g(13mmol)、四(三苯基膦)钯(0)305mg(0.26mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液19ml，在90℃搅拌11小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-17)4.0g(收率55%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量556，m/e=556。
合成实施例10(化合物(1-20)的合成)
[化79]
Figure 944749DEST_PATH_IMAGE083
在氩气氛下，添加硼酸I-17 4.8g(13mmol)、溴化物I-18 3.7g(13mmol)、四(三苯基膦)钯(0)305mg(0.26mmol)、甲苯90ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液19ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-20)3.6g(收率52%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量530，m/e=530。
合成实施例11(化合物(1-25)的合成)
[化80]
Figure 297233DEST_PATH_IMAGE084
在氩气氛下，添加硼酸I-13 5.1g(17mmol)、溴化物I-19 6.9g(17mmol)、四(三苯基膦)钯(0)400mg(0.34mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 25ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-25)5.2g(收率53%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量580，m/e=580。
合成实施例12(化合物(1-27)的合成)
[化81]
Figure 364415DEST_PATH_IMAGE085
在氩气氛下，添加硼酸I-4 5.6g(16mmol)、溴化物I-16 4.5g(16mmol)、四(三苯基膦)钯(0)375mg(0.32mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 23ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-27)5.5g(收率68%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量506，m/e=506。
合成实施例13(化合物(1-36)的合成)
[化82]
Figure 51617DEST_PATH_IMAGE086
在氩气氛下，添加硼酸I-17 5.6g(15mmol)、溴化物I-20 5.8g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-36)5.1g(收率54%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量630，m/e=630。
合成实施例14(化合物(1-2)的合成)
[化83]
在氩气氛下，添加溴化物I-21 6.9g(18mmol)、硼酸I-2 6.2g(18mmol)、四(三苯基膦)钯(0)420mg(0.36mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 26ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-2)6.8g(收率62%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量606，m/e=606。
合成实施例15(化合物(1-50)的合成)
[化84]
Figure 69438DEST_PATH_IMAGE088
在氩气氛下，添加溴化物I-3 5.0g(15mmol)、硼酸I-22 6.0g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌14小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-50)5.8g(收率64%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量606，m/e=606。
合成实施例16(化合物(1-51)的合成)
[化85]
Figure 307521DEST_PATH_IMAGE089
在氩气氛下，添加溴化物I-3 5.0g(15mmol)、硼酸I-23 6.7g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌14小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-51)5.5g(收率56%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量656，m/e=656。
合成实施例17(化合物(1-60)的合成)
[化86]
Figure 357386DEST_PATH_IMAGE090
在氩气氛下，添加溴化物I-24 5.7g(15mmol)、硼酸I-22 6.0g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)350mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌14小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-60)5.4g(收率55%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量656，m/e=656。
合成实施例18(化合物(1-69)的合成)
[化87]
Figure 581694DEST_PATH_IMAGE091
在氩气氛下，添加溴化物I-25 6.1g(17mmol)、硼酸I-23 7.7g(17mmol)、四(三苯基膦)钯(0)400mg(0.34mmol)、甲苯120ml、二甲氧基乙烷40ml、2M碳酸钠水溶液 26ml，在90℃搅拌14小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(1-69)6.0g(收率52%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量680，m/e=680。
合成实施例19(化合物(2-17)的合成)
[化88]
Figure 846453DEST_PATH_IMAGE092
在氩气氛下，添加二溴化物I-26 2.1g(7.3mmol)、硼酸I-4 5.3g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)400mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌12小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(2-17)3.1g(收率62%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量732，m/e=732。
合成实施例20(化合物(2-18)的合成)
[化89]
Figure 58035DEST_PATH_IMAGE093
在氩气氛下，添加二溴化物I-9 2.1g(7.3mmol)、硼酸I-4 5.3g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)400mg(0.30mmol)、甲苯100ml、二甲氧基乙烷30ml、2M碳酸钠水溶液 22ml，在90℃搅拌14小时。将反应混合物放冷至室温，加入水并在室温搅拌1小时后，用甲苯进行萃取。分液后，用饱和食盐水洗涤有机相，并用无水硫酸钠进行干燥。减压下馏去溶剂，利用硅胶柱层析法精制残渣，并用甲苯进行重结晶，由此得到化合物(2-18)3.4g(收率64%)。
作为FD质谱分析的结果，对于分子量732，m/e=732。
实施例1
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×0.7mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(旭硝子制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先，在形成有透明电极线路一侧的面上以50nm的膜厚将HT1成膜，使其覆盖上述透明电极。该HT1膜作为空穴注入传输层而发挥功能。进一步地，在该空穴注入传输层的成膜后，接着在该膜上利用电阻加热将膜厚40nm的上述化合物(1-1)、和作为磷光发光性掺杂剂的Ir(piq)3进行共蒸镀成膜，使Ir(piq)3为10质量%。该膜作为发光层(磷光发光层)发挥功能。在该发光层成膜后，接着以40nm的膜厚将ET1成膜。该膜作为电子传输层发挥功能。然后，作为电子注入性电极(阴极)，以0.1nm/min的成膜速度形成膜厚为0.5nm的LiF。在该LiF层上蒸镀金属Al，形成膜厚为150nm的金属阴极，形成有机电致发光元件。
实施例2~23、比较例1~7
除了使用下表1所示的化合物来代替实施例1的化合物(1-1)以外，其它与实施例1同样来形成有机电致发光元件。
实施例24
除了使用下述Complex A代替Ir(piq)3来作为磷光发光性的掺杂剂以外，其它与实施例14同样来形成有机电致发光元件。
[化90]
Figure 470561DEST_PATH_IMAGE094
Complex A
实施例25
除了使用下述Complex B代替Ir(piq)3来作为磷光发光性的掺杂剂以外，其它与实施例14同样来形成有机电致发光元件。
[化91]
Figure 436243DEST_PATH_IMAGE095
Complex B
比较例8
除了使用CBP代替化合物(1-2)以外，其它与实施例24同样来形成有机电致发光元件。
比较例9
除了使用Balq代替化合物(1-2)以外，其它与实施例25同样来形成有机电致发光元件。
[有机电致发光元件的发光性能评价]
利用直流电流驱动使上述实施例1~25、比较例1~9中制作的有机EL元件发光，测定电流密度为10mA/cm2时的电压、发光效率和亮度半衰寿命(初始亮度3000cd/m2)。另外，目测确认70℃驱动时的像素均匀性，均匀时记为A、观察到不均匀部分时记为B。进一步地，测定试样的磷光光谱(10μmol/L EPA(以体积比计为二乙醚:异戊烷:异丙醇=5:5:2)溶液、77K、石英比色皿、SPEX社FLUOROLOGII)，对与磷光光谱的短波长侧的隆起画切线，求出与横轴的交点的波长(发光端)。将该波长换算为能量值，测定有机EL元件用材料的三重态激发能(Eg(T))。并且，试样全部使用升华精制等的精制物。其评价结果示于表1和表2。
[化92]
Figure 804777DEST_PATH_IMAGE096
[表1]
Figure 260029DEST_PATH_IMAGE097
[表2]
Figure 831955DEST_PATH_IMAGE098
[表3]
Figure 398066DEST_PATH_IMAGE099
由表1和2可知，对于发光效率，使用本发明的有机EL元件用材料而构成的实施例1~25的有机电致发光元件的外部量子效率高，寿命相当长。
相对于此，对于比较例1~9，可知电压高，发光效率低、寿命短。特别是比较例1，发光效率低、寿命也短。比较例2的寿命也短。比较例3~6的发光效率增高，但寿命比实施例要短。另外比较例中70℃的发光面的均匀性差。
本发明的组合的特征有：主体材料的三重态能隙与掺杂剂的三重态能隙适当，故发光效率提高；由于有机EL元件用材料中含氮环、氮原子等未被取代、故发光材料对于空穴、电子具有高的耐性，由此，与目前已知的组合相比寿命更长。另外，薄膜的热稳定性良好，故70℃驱动时也可以得到稳定的元件。
产业实用性
本发明可以作为效率高且寿命长的磷光发光性的有机电致发光元件利用。

Claims (36)

1.下述式(1)所表示的有机电致发光元件用材料，
[化1]
式中，
R2表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、二苯并呋喃环、或-Ar3-R3所表示的基团;
Ar1~Ar3各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R1和R3各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R1~R3和Ar1~Ar3所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 326698DEST_PATH_IMAGE002
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环;
R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar1和Ar2均为由4环以上构成的稠合芳香族烃环时，Ar1和Ar2为相互不同的环;
Ar1和Ar2均为苯环时，R1和R2不同时为氢原子或萘环;
R1和R2均为氢原子时，Ar1和Ar2不同时为萘环、也不为萘环和苯环的组合；
其中，下述式(x-1)~(x-16)中任一式所表示的结构除外，
[化2]
Figure 200980153856X100001DEST_PATH_IMAGE003
Figure 293386DEST_PATH_IMAGE004
  。
2.权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基。
3.权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示苯环或前述稠合芳香族烃环。
4.权利要求3所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1和Ar2表示相互不同的稠合芳香族烃环。
5.权利要求3所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 200980153856X100001DEST_PATH_IMAGE005
环。
6.权利要求5所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 626278DEST_PATH_IMAGE005
环中的环，前述Ar2表示苯环或萘环。
7.权利要求5所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 440650DEST_PATH_IMAGE005
环中的环，Ar1与Ar2表示相互不同的环。
8.下述式(2)所表示的有机电致发光元件用材料，
[化3]
Figure 263113DEST_PATH_IMAGE006
式中，
Ar4~Ar6各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R4和R5各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R4、R5和Ar4~Ar6所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 717097DEST_PATH_IMAGE005
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 915997DEST_PATH_IMAGE005
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环;
R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基；
Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6均不为苯环。
9.权利要求8所述的有机电致发光元件用材料，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6各自独立地为选自
Figure 522559DEST_PATH_IMAGE005
环、荧蒽环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 515923DEST_PATH_IMAGE005
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环。
10.权利要求8所述的有机电致发光元件用材料，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6各自独立地为相互不同的稠合芳香族烃环。
11.权利要求8所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述R4、R5、Ar4~Ar6和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基。
12.权利要求8所述的有机电致发光元件用材料，其中，R4和R5为氢原子，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 457203DEST_PATH_IMAGE005
环中的基团。
13.权利要求8所述的有机电致发光元件用材料，其中，R4和R5为氢原子，Ar5的成环碳原子数为10以上，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 194215DEST_PATH_IMAGE005
环中的环。
14.权利要求8所述的有机电致发光元件用材料，其中，Ar5为二苯并呋喃环。
15.有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具备由1层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层含有下述式(1)所表示的有机电致发光元件用材料、与至少1种磷光发光材料，
[化4]
Figure 200980153856X100001DEST_PATH_IMAGE007
式中，
R2表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、二苯并呋喃环、或-Ar3-R3所表示的基团;
Ar1~Ar3各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R1和R3各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R1~R3和Ar1~Ar3所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 655283DEST_PATH_IMAGE005
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 272078DEST_PATH_IMAGE005
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环;
R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基，
Ar1和Ar2均为由4环以上构成的稠合芳香族烃环时，Ar1和Ar2为相互不同的环;
Ar1和Ar2均为苯环时，R1和R2不同时为氢原子或萘环;
R1和R2均为氢原子时，Ar1和Ar2不同时为萘环、也不为萘环和苯环的组合，
其中，下述式(x-1)~(x-16)中任一式所表示的结构除外，
[化5]
Figure 513703DEST_PATH_IMAGE008
Figure 726510DEST_PATH_IMAGE009
。
16.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，前述R1~R3、Ar1~Ar3和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基。
17.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示苯环或前述稠合芳香族烃环。
18.权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1和Ar2表示相互不同的稠合芳香族烃环。
19.权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 369981DEST_PATH_IMAGE005
环中的环。
20.权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 892098DEST_PATH_IMAGE005
环中的环，前述Ar2表示苯环或萘环。
21.权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地表示选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 621020DEST_PATH_IMAGE005
环中的环，Ar1与Ar2表示相互不同的环。
22.有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间具备由1层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层含有下述式(2)所表示的有机电致发光元件用材料、与至少1种磷光发光材料，
[化6]
Figure DEST_PATH_IMAGE010
式中，
Ar4~Ar6各自独立地表示苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R4和R5各自独立地表示氢原子、苯环、稠合芳香族烃环、或二苯并呋喃环;
R4、R5和Ar4~Ar6所表示的上述稠合芳香族烃环各自独立地为选自萘环、
Figure 637517DEST_PATH_IMAGE005
环、荧蒽环、三亚苯环、菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 135495DEST_PATH_IMAGE005
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环;
R4、R5、Ar4~Ar6和两个2,7-二取代萘环各自独立地可具有1个以上的取代基；
Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6均不为苯环。
23.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6各自独立地为选自
Figure 94092DEST_PATH_IMAGE005
环、荧蒽环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并三亚苯环、苯并
Figure 44731DEST_PATH_IMAGE005
环、苯并[b]荧蒽环和苉环中的稠合芳香族烃环。
24.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，式(2)中Ar5表示苯环时，Ar4和Ar6为相互不同的稠合芳香族烃环。
25.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，前述R4、R5、Ar4~Ar6和2,7-二取代萘环可具有的取代基为碳原子数6~14的蒽环除外的芳基、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的卤代烷基、碳原子数5~18的环烷基或碳原子数3~20的甲硅烷基。
26.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，R4和R5为氢原子，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 864919DEST_PATH_IMAGE005
环中的基团。
27.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，R4和R5为氢原子，Ar5的成环碳原子数为10以上，Ar4或Ar6为选自菲环、荧蒽环、苯并菲环和苯并
Figure 217403DEST_PATH_IMAGE005
环中的环。
28.权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，Ar5为二苯并呋喃环。
29.权利要求15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1)或(2)所表示的有机电致发光元件用材料的三重态激发能为2.0eV以上、2.8eV以下。
30.权利要求15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述有机薄膜层具有至少1个发光层，该发光层的至少1个含有前述式(1)或(2)所表示的有机电致发光元件用材料、与至少1种磷光发光材料。
31.权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，前述磷光发光材料含有金属络合物，该金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金属原子、与配位体。
32.权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，前述配位体具有邻位金属键。
33.权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层所含的磷光发光材料之中至少1种的发光波长的极大值为520nm以上、720nm以下。
34.权利要求15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述有机薄膜层在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层或电子注入层，该电子传输层或前述电子注入层含有前述有机电致发光元件用材料。
35.权利要求15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述有机薄膜层在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层或电子注入层，前述电子传输层或前述电子注入层含有具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
36.权利要求15或22所述的有机电致发光元件，其中，前述阴极与前述有机薄膜层的界面区域添加有还原性掺杂剂。
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