Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN102020613B - 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用 - Google Patents

具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102020613B
CN102020613B CN2009100926095A CN200910092609A CN102020613B CN 102020613 B CN102020613 B CN 102020613B CN 2009100926095 A CN2009100926095 A CN 2009100926095A CN 200910092609 A CN200910092609 A CN 200910092609A CN 102020613 B CN102020613 B CN 102020613B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
alkyl
halo
pyrimidine
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2009100926095A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102020613A (zh
Inventor
刘长令
柴宝山
崔东亮
何晓敏
张弘
吴峤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd, Sinochem Corp filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CN2009100926095A priority Critical patent/CN102020613B/zh
Publication of CN102020613A publication Critical patent/CN102020613A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102020613B publication Critical patent/CN102020613B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明公开了一种氨基磺酰脲类化合物，结构如通式I所示：

Description

具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用
技术领域
本发明属于除草剂领域。具体地涉及一种具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用。
背景技术
具有除草活性的某些氨基磺酰脲类化合物可参见美国专利US4515620、US4559081、US4592776、US4622065和US4666508。然而，这些产品被证明选择性很低并且通常对最重要的农作物有药害。
另外，美国专利US6329323中涉及以下化合物作为除草剂：
美国专利US4515620中介绍了以下通式化合物具有除草活性：(Triaza compounds)
Figure G2009100926095D00012
并具体公开了结构如下的化合物：
Figure G2009100926095D00013
但是专利中没有具体公开该化合物的除草活性数据。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖且除草效果更为突出的氨基磺酰脲类化合物，同时期望所提供的除草剂与现有商品化除草剂品种相比对作物具有更好的安全性，从而满足农业生产的需要。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种氨基磺酰脲类化合物，如通式I所示：
式中：
A选自O或S；
R1选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、C1-C6二烷基氨基C1-C6烷基、卤代C1-C6二烷基氨基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6杂环烷基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷基、杂芳基C1-C6烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
R2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、硝基或氰基；
R3和R4彼此相同或不同，选自H、C1-C3烷基或卤代C1-C3烷基；
R5和R6彼此相同或不同，选自H、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤素、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Z选自N或CH；
或其盐。
本发明较优选的化合物为：通式I中
A选自O或S；
R1选自H、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C3烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷基氨基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基氨基C1-C3烷基、C1-C3二烷基氨基C1-C3烷基、卤代C1-C3二烷基氨基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6杂环烷基C1-C3烷基、苯基C1-C3烷基、呋喃基C1-C3烷基、噻吩基C1-C3烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R2选自卤素、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、硝基或氰基；
R3和R4彼此相同或不同，选自H或CH3；
R5和R6彼此相同或不同，选自H、C1-C3烷基、卤素、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Z选自N或CH；
或其钠盐。
进一步优选的化合物为：通式I中
A选自O或S；
R1选自H、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3二烷基氨基C1-C3烷基、卤代C1-C3二烷基氨基C1-C3烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6杂环烷基C1-C3烷基、苯基C1-C3烷基、呋喃基C1-C3烷基、噻吩基C1-C3烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R2选自卤素、CH3、C2H5、CF3、甲氧基或氰基；
R3和R4彼此相同或不同，选自H或CH3；
R5和R6彼此相同或不同，选自H、甲氧基或乙氧基；
Z选自N或CH；
或其钠盐。
再进一步优选的化合物为：通式I中
A选自O或S；
R1选自H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CF3、CH2CF3、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CH2CH＝CH2、环丙烷基、环戊烷基、环己烷基、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、CH2CH2OCH2CF3、CH2CH2OCH2Cl、CH2CH2N(CH3)2、CH2CH2N(C2H5)2、CH2CH2CH2N(CH3)2、CH2CH2CH2N(C2H5)2、
Figure G2009100926095D00031
R2选自CH3、Cl、Br或氰基；
R3和R4选自H；
R5和R6选自甲氧基；
Z选自CH；
或其钠盐。
更进一步优选的化合物为：通式I中
A选自O或S；
R1选自CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CF3、CH2CH2Cl、CH2CH＝CH2、环己烷基、CH2CH2OCH3、
Figure G2009100926095D00033
R2选自CH3、Cl、Br或氰基；
R3和R4选自H；
R5和R6选自甲氧基；
Z选自CH；
或其钠盐。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、噻吩、吡唑、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。
部分化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
Figure G2009100926095D00041
表1
Figure G2009100926095D00042
Figure G2009100926095D00051
Figure G2009100926095D00061
Figure G2009100926095D00091
Figure G2009100926095D00101
Figure G2009100926095D00121
Figure G2009100926095D00131
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由通式II所示的取代苯胺类化合物与通式III所示的磺酰氯在碱性条件下反应制得：
Figure G2009100926095D00132
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、二氯甲烷、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
通式III所示的化合物可由嘧啶胺与磺酰氯异氰酸酯按照已知的方法缩合得到，具体参见US6329323。
Figure G2009100926095D00133
通式II所示的化合物可以购得或由如下已知方法制得，以邻氨基苯甲酸中间体V与固体光气合环得到茚红酸酐中间体IV，再与相应的醇或硫醇开环得到中间体II，具体参见WO2008010897。
本发明通式I化合物的氨基磺酰脲类化合物具有酸性，能与碱性物质如碱金属或碱土金属氢氧化物、胺及其他有机碱生成盐，如钾盐、钠盐、季铵盐等，优选其钠盐。
本发明的通式I化合物或其盐具有除草活性，可用于农业上防治多种杂草。因此本发明的技术方案还包括通式I化合物或其盐在防除杂草方面的用途。
本发明还包括以通式I化合物或其盐为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的除草组合物可以多种制剂的形式施用。通常将本发明的化合物溶解或分散于载体中配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油等。因此，在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且通常需要加入适当的表面活性剂。
本发明还提供了防治杂草的实施方法，该方法包括将除草有效量的本发明的除草组合物施于所述杂草或所述杂草生长的场所或其生长介质的表面上。较为适宜的有效剂量为每公顷1克到1000克，优选有效剂量为每公顷10克到500克。对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其他已知的除草剂、杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或肥料一起混合使用。
本发明的氨基磺酰脲类化合物不但具有优异的除草活性，而且与现有技术所公开的化合物相比，对作物更具有安全性。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物1的制备
Figure G2009100926095D00141
取1.65克中间体II-1溶于20毫升二氯甲烷中，加入2.07克三乙胺，室温搅拌下加入3克中间体III-1及10毫升二氯甲烷，室温反应8小时。TLC监测反应完毕后，减压脱去溶剂，柱层析纯化得2.31克淡黄色固体化合物1，熔点：152-154℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：12.60(s，1H，Pyrimidine-NH)，11.04(s，1H，SO2-NH-CO)，7.99(d，1H，Ph-6-H)，7.72(d，1H，Ph-4-H)，7.48(d，1H，Ph-3-H)，5.78(s，1H，Pyrimidine-H)，4.01(s，3H，OCH3)，    3.93(s，6H，2OCH3)。
其他化合物的制备均参照以上实例。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物27：熔点152-154℃。δ(ppm)：12.60(s，1H，Pyrimidine-NH)，11.04(s，1H，SO2-NH-CO)，7.99(d，1H，Ph-6-H)，7.72(d，1H，Ph-4-H)，7.48(d，1H，Ph-3-H)，5.78(s，1H，Pyrimidine-H)，4.01(s，3H，OCH3)，3.93(s，6H，2OCH3)。
化合物44：熔点154-156℃。δ(ppm)：12.44(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.83(s，1H，SO2-NH-CO)，7.42(d，1H，Ph-6-H)，7.27(s，1H，Ph-4-H)，5.76(s，1H，Pyrimidine-H)，3.87(s，3H，-COOCH3)，3.82(s，6H，2OCH3)，2.52(s，3H，Ph-CH3)。
化合物74：熔点：139-141℃。δ(ppm)：12.37(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.99(s，1H，SO2-NH-CO)，7.72(d，1H，Ph-6-H)，7.45(d，1H，Ph-4-H)，7.25(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，4.27(dd，2H，-CH2)，3.78(s，6H，2OCH3)，2.54(s，3H，Ph-CH3)，1.30(t，3H，-CH2CH3)。
化合物134：熔点142-144℃。δ(ppm)：12.37(s，1H，Pyrimidine-NH)，9.18(s，1H，SO2-NH-CO)，7.73(d，1H，Ph-6-H)，7.48(d，1H，Ph-4-H)，7.26(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，5.16(m，1H，-CH)，3.80(s，6H，2OCH3)，2.54(s，3H，Ph-CH3)，1.26(d，6H，-CH(CH3)2)。
化合物196：熔点136-138℃。δ(ppm)：12.32(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.93(s，1H，SO2-NH-CO)，7.64(d，1H，NH-Ph-6-H)，7.44(d，1H，NH-Ph-4-H)，7.31(t，1H，NH-Ph-5-H)，7.24(m，5H，-CH2Ph-H)，5.72(s，1H，Pyrimidine-H)，3.90(s，6H，2OCH3)，2.98(t，3H，CH2)，2.53(s，3H，Ph-CH3)。
化合物217：熔点140-142℃。δ(ppm)：12.37(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.59(s，1H，SO2-NH-CO)，7.75(d，1H，Ph-6-H)，7.50(d，1H，Ph-4-H)，7.28(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，4.63(dd，2H，-CH2)，3.79(s，6H，2OCH3)，2.54(s，3H，Ph-CH3)。
化合物225：熔点96-98℃。δ(ppm)：12.37(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.84(s，1H，SO2-NH-CO)，7.75(d，1H，Ph-6-H)，7.48(d，1H，Ph-4-H)，7.27(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，4.49(m，2H，-OCH2)，3.84(m，2H，-CH2Cl)，3.75(s，6H，2OCH3)，2.53(s，3H，Ph-CH3)。
化合物233：δ(ppm)：12.26(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.84(s，1H，SO2-NH-CO)，7.69(dd，1H，Ph-6-H)，7.44(d，1H，Ph-4-H)，7.22(t，1H，Ph-5-H)，5.71(s，1H，Pyrimidine-H)，4.41(t，3H，COOCH2)，3.78(s，6H，2OCH3)，3.69(t，3H，CH2O)，3.42(s，3H，OCH3)，2.54(s，3H，Ph-CH3)。
化合物241：δ(ppm)：12.35(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.93(s，1H，SO2-NH-CO)，7.74(d，1H，Ph-6-H)，7.46(d，1H，Ph-4-H)，7.25(t，1H，Ph-5-H)，5.92(m，1H，CH＝)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，5.32(m，2H，＝CH2)，4.72(d，2H，CH2)，3.78(s，6H，2OCH3)，2.54(s，3H，Ph-CH3)。
化合物249：熔点132-134℃。δ(ppm)：12.34(s，1H，Pyrimidine-NH)，9.01(s，1H，SO2-NH-CO)，7.72(d，1H，Ph-6-H)，7.46(d，1H，Ph-4-H)，7.25(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，4.20(t，2H，-OCH2)，3.78(s，6H，2OCH3)，2.54(s，3H，Ph-CH3)，1.52(m，4H，-CH2CH2-)，0.93(t，3H，-CH2CH3-)。
化合物257：熔点112-114℃。δ(ppm)：12.37(s，1H，Pyrimidine-NH)，9.21(s，1H，SO2-NH-CO)，7.77(d，1H，Ph-6-H)，7.46(d，1H，Ph-4-H)，7.25(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，3.93(s，6H，2OCH3)，3.81(s，1H，-CH-)，1.79(s，3H，Ph-CH3)，1.43(m，10H，Cyclohexane-H)。
化合物265：熔点133-135℃。δ(ppm)：12.28(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.90(s，1H，SO2-NH-CO)，7.72(d，1H，Ph-6-H)，7.44(d，1H，Ph-4-H)，7.23(t，1H，Ph-5-H)，5.71(s，1H，Pyrimidine-H)，4.30(m，2H，COOCH2)，4.15(m，1H，-CH)，3.93(s，6H，2OCH3)，3.82(m，2H，-CHOCH2-)，2.54(s，3H，Ph-CH3)，1.93(m，4H，-CHCH2CH2)。
化合物273：熔点144-146℃。δ(ppm)：12.35(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.85(s，1H，SO2-NH-CO)，7.70(d，1H，Ph-6-H)，7.42(m，1H，OCH＝)，7.38(d，1H，Ph-4-H)，7.23(t，1H，Ph-5-H)，6.40(m，2H，-C＝CH-CH＝)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，5.21(m，2H，-CH2)，3.84(s，6H，2OCH3)，2.53(s，3H，Ph-CH3)。
化合物281：熔点146-148℃。δ(ppm)：12.45(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.94(s，1H，SO2-NH-CO)，8.25(m，1H，-NH-Ph-6-H)，7.55(d，1H，-NH-Ph-4-H)，7.30(m，5H，-OPh-H)，7.12(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，3.82(s，6H，2OCH3)，2.58(s，3H，Ph-CH3)。
化合物289：熔点150-152℃。δ(ppm)：12.36(s，1H，Pyrimidine-NH)，9.62(s，1H，SO2-NH-CO)，7.48(d，1H，Ph-6-H)，7.30(d，1H，Ph-4-H)，7.27(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，3.80(s，6H，2OCH3)，2.44(s，3H，Ph-CH3)，2.17(s，3H，SCH3)。
化合物290：熔点136-138℃。δ(ppm)：12.34(s，1H，Pyrimidine-NH)，8.69(s，1H，SO2-NH-CO)，7.69(d，1H，Ph-6-H)，7.41(d，1H，Ph-4-H)，7.28(t，1H，Ph-5-H)，5.73(s，1H，Pyrimidine-H)，3.90(s，6H，2OCH3)，2.92(dd，2H，CH2)，2.54(s，3H，Ph-CH3)，1.24(m，3H，CH3)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例2：50％化合物1可湿性粉剂
化合物1               50％
聚氧乙烯烷芳醚        5％
十二烷基苯磺酸钠盐    5％
人造水合二氧化硅      40％
将化合物1及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到50％的可湿性粉剂产品。
实施例3：20％化合物1浓悬浮剂
化合物1                       20％
人造水合二氧化硅              2％
聚氧乙烯脱水山犁(糖)醇-油酸   3％
羧甲基纤维素                  5％
水                            70％
化合物表1及其他组分经超细粉碎机粉碎后并充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例4：10％化合物1乳油
化合物1               10％
聚氧乙烯烷芳醚        6％
十二烷基苯磺酸钠盐    4％
二甲苯                30％
环己酮                50％
将化合物1及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后并充分混匀，即得到10％的乳油。
生物活性测定
原药用丙酮溶解后，按试验要求用1‰的吐温80静置自来水配制所需浓度的待测液。用履带式喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量50ml/m2，履带速度30cm/s)。苗后试验，将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草、马唐)和阔叶杂草(百日草、决明、苘麻)种子分别播于截面直径为7cm的一次性纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科杂草长至1.5叶期、阔叶杂草2叶期后茎叶处理。按试验设计剂量，用Airbrush喷雾器进行处理(压缩机：WM-2A型无油压缩机，天津医疗器械二厂生产；喷雾压力：10psi，折合0.7kg/cm2；喷液量：100ml/m2；喷雾距离：15～20cm)。根据试验具体要求设2-3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然风干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录供试杂草对药剂的反应，并于处理后15天、30天进行目测调查。
选取意大利Isagro公司开发的嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron)作为对照药剂，其结构如下：
Figure G2009100926095D00161
部分测试结果如表2：
表2对苘麻苗后抑制率(％)
Figure G2009100926095D00171
注：“/”表示未测
选择化合物1进行作物安全性试验。部分测试结果如表3：
表3化合物1及对照药剂的除草活性和对作物安全性
Figure G2009100926095D00172

Claims (4)

1.一种氨基磺酰脲类化合物，如通式I所示：
Figure FSB00000880659600011
A 选自O或S；
R1选自CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CF3或CH2CH2Cl；
R2选自CH3或Cl；
R3和R4选自H；
R5和R6选自甲氧基；
Z选自CH；
或其钠盐。
2.一种氨基磺酰脲类化合物，其特征在于以下化合物：
3.一种按照权利要求1-2任一项所述的化合物在防除杂草方面的用途。
4.一种除草组合物，其特征在于：含有作为活性组分的权利要求1-2任一项所述的化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
CN2009100926095A 2009-09-21 2009-09-21 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用 Active CN102020613B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2009100926095A CN102020613B (zh) 2009-09-21 2009-09-21 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2009100926095A CN102020613B (zh) 2009-09-21 2009-09-21 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102020613A CN102020613A (zh) 2011-04-20
CN102020613B true CN102020613B (zh) 2012-11-07

Family

ID=43862433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009100926095A Active CN102020613B (zh) 2009-09-21 2009-09-21 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102020613B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4515620A (en) * 1982-01-12 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation Triaza compounds
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
CN1107147A (zh) * 1993-11-05 1995-08-23 拜尔公司 取代的苯氨基磺酰脲类除草剂
CN1252062A (zh) * 1997-03-13 2000-05-03 伊萨罗里斯卡公司 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物
CN1368971A (zh) * 1999-08-06 2002-09-11 拜尔公司 取代的噻吩基(氨基)磺酰脲类化合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4515620A (en) * 1982-01-12 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation Triaza compounds
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
CN1107147A (zh) * 1993-11-05 1995-08-23 拜尔公司 取代的苯氨基磺酰脲类除草剂
CN1252062A (zh) * 1997-03-13 2000-05-03 伊萨罗里斯卡公司 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物
CN1368971A (zh) * 1999-08-06 2002-09-11 拜尔公司 取代的噻吩基(氨基)磺酰脲类化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102020613A (zh) 2011-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101279950B (zh) 2-嘧啶氧(硫)基苯甲酸基乙酰胺类化合物及其应用
CN102249996B (zh) 2-(喹啉-8-基)羰基-环己烷-1,3-二酮类化合物
EP0337943A2 (de) N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
NZ199754A (en) Amide derivatives and pesticidal compositions
CN108779101A (zh) 除草剂
GB2095237A (en) Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
CN102336742A (zh) 一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用
CN102336743A (zh) 取代三唑啉酮醚类化合物及其应用
JPH0625177A (ja) ピラゾール誘導体及び除草剤
CN102020613B (zh) 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用
CN112624989A (zh) 一种酰胺类化合物及其应用
BR112020015620A2 (pt) Composto de piridazinol com anel de cinco membros substituído e seus derivados, método de preparação, composição herbicida, e aplicação
CN113387926B (zh) 一种杂环羧酸酯类化合物及其作为除草剂的用途
CN111303126B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
CN1315778C (zh) 一种芳氧苯甲酸1,2二取代烯丙酯类化合物及其应用
CN101407490B (zh) 3-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
CN112939958B (zh) 一种稠环酰基类化合物及其应用
CN103087041A (zh) 含二芳醚的吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
CN112939953B (zh) 一种苯甲酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
CN102464612A (zh) 含哌嗪氨基甲酸酯的二卤丙烯醚类化合物与应用
CN101921228A (zh) 含哌嗪的二卤丙烯醚类化合物与应用
WO1987007269A1 (en) Aryloxyureas, process for their preparation, and their use
RO109448B1 (ro) Compusi piridinsulfonamidici, substituiti si saruri ale acestora,compozitii erbicide, care ii contin si intermediar in sinteza acestor compusi
CN113387900A (zh) 一种环烯酰胺类化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20160121

Address after: 110021 Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, No. 8-1, No.

Patentee after: SHENYANG SINOCHEM PESTICIDE CHEMICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

Address before: 100031 Beijing, Xicheng District, the door of the revitalization of the main street, No. 28

Patentee before: Sinochem Corporation

Patentee before: Shenyang Research Institute of Chemical Industry