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CN101792422A - 新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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CN101792422A CN200910166901A CN200910166901A CN101792422A CN 101792422 A CN101792422 A CN 101792422A CN 200910166901 A CN200910166901 A CN 200910166901A CN 200910166901 A CN200910166901 A CN 200910166901A CN 101792422 A CN101792422 A CN 101792422A
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Abstract

提供新型有机电致发光化合物，特征是以化学式(1)表示：化学式1
Figure 200910166901.7_AB_0
其中，环A和环B独立地代表饱和的5-或6-元杂环氨基，或选自下面结构的取代基：
Figure 200910166901.7_AB_1
其中，饱和的5-或6-元杂环氨基可以进一步包含一个或多个选自NR36、O或S中的杂原子，和a和b独立地代表从0到4的整数，前提是(a+b)是从1到4的整数。

Description

新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新型有机电致发光化合物，及在电致发光层中使用该化合物的有机电致发光装置。更特别地，本发明涉及的新型有机电致发光化合物用作绿光电致发光材料，及使用该化合物作为掺杂剂的有机电致发光装置。
背景技术
开发具有高效率和长寿命的有机电致发光装置，其中最重要的是开发具有高性能的电致发光材料。目前的电致发光材料，绿光电致发光材料显示优于红光或蓝光电致发光材料的电致发光性能。然而，传统的绿光电致发光材料在制造具有低能耗大尺寸面板方面仍然存在许多问题。事实上，考虑到效率和寿命，目前各种绿光电致发光材料都有报道。尽管与红光或蓝光电致发光材料相比表现出2到5倍的电致发光性能，但是由于红光或蓝光电致发光材料性能的提高，绿光电致发光材料的发展受到挑战。同时，绿光材料寿命的提高仍然不够，因此非常需要长寿命的绿光材料。
作为绿光荧光材料的是，香豆醛衍生物(化合物D)，喹吖啶酮衍生物(化合物E)，DPT(化合物F)及已知类似化合物。化合物D具有C545T的结构，是目前最广泛使用的香豆醛衍生物。通常，掺杂材料以百分之几到约百分之几十的浓度掺杂，使用Alq作为主体材料，形成电致发光装置。
化合物D                        化合物E                        化合物F
日本公开专利号No.2001-131541公开了下列化合物G表示的二(2，6-二芳氨基)-9，10-二苯基蒽的衍生物，其中二芳氨基分别直接在蒽的2-和6-位取代。
化合物G                     化合物H
日本公开专利号No.2003-146951(其公开了用于空穴传输层的化合物)没有提及这些化合物，其中的二芳氨基分别直接在蒽的2-和6-位取代，但是简单地描述了在蒽的9-和10-位具有苯基取代基的化合物。考虑到日本公开专利号No.2003-146951指出化合物H(其中二芳基氨基分别直接在蒽的2-和6-位取代)具有低的发光效率的问题，发现日本公开专利号No.2003-146951的发明并没有意识到那些苯基取代基不在蒽9-和10-位的化合物。
同时，日本公开专利号No.2004-91334提及用化合物(J)表示的有机电致发光化合物，其克服了传统化合物低发光效率的问题，但是表现出低的离子化电势和优异的空穴传输性，该化合物是进一步以二芳氨基取代二芳氨基上的芳基，尽管二芳氨基直接在蒽上取代。
Figure G2009101669017D00022
化合物J
然而日本公开专利号No.2004-91334(作为空穴传输材料应用)提出的化合物，由于过多的氨基官能团，该化合物作为空穴传输层，存在操作寿命缩短的问题，尽管由于许多氨基官能团的存在其表现出低的离子化电势，并且提高空穴传输性能。
发明内容
因此，发明人主要克服前述现有技术中的问题，并发现了新型电致发光化合物，使用其的机电致发光装置具有优异的发光效率和显著延长的寿命。
本发明的目的是提供具有主链的有机电致发光化合物，其有优异的发光效率及与传统的掺杂材料相比有非常好的器件寿命，并提供使用所述有机电致发光化合物的具有高效率和长寿命的有机电致发光装置。
本发明涉及化学式(1)代表的有机电致发光化合物，及包含该化合物的有机电致发光装置。既然本发明的有机电致发光化合物是具有高发光效率和优异色纯度及寿命性能的材料，那么能有益地由此制造具有较好操作寿命的OLED装置。
化学式1
Figure G2009101669017D00031
其中，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)守基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60）烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下面结构的取代基：
Figure G2009101669017D00032
其中，R3到R15独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基、或R3到R15可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
X和Y独立地代表化学键，或-(CR21R22)n-、-N(R23)-、-S-、-O-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)-、-C(＝O)-、-B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、-Ge(R29)(R30)-、-Sn(R31)(R32)-、-Ga(R33)-或-(R34)C＝C(R35)-；
R21到R35独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R21和R22、R24和R25、R29和R30、R31和R32或R34和R35可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
环A和环B独立地代表饱和的5-或6-元杂环氨基，其可以进一步包含一个或多个选自NR36、O和S的杂原子，或选自下面结构的取代基：
Figure G2009101669017D00041
R36代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60))杂芳基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基或(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基；
R41到R48独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R41到R48可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
Z代表化学键，或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-；
其中，R51到R65独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、或R64和R65可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
R1、R2、R3到R15，R21到R36，R41到R48，和R51到R65中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基中的取代基取代；
m和n独立地代表从1到4的整数；和
a和b独立地代表从0到4的整数，前提是(a+b)是从1到4的整数。
附图说明
图1是有机发光二极管(OLED)的截面图。
具体实施方式
参考附图，附图1说明了本发明OLED的截面图，包括玻璃基质1、透明电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层7和Al电极8。
术语“烷基”、“烷氧基”和包含“烷基”部分的其他取代基包括直链和支链。
此处描述的术语“芳基”表示通过消除一个氢原子衍生自芳香烃的有机基团。每个环合适地为包括含有4到7个，优选5到6个环原子的单环或稠环体系。具体例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、三苯乙烯基、芘基、苝基、
Figure G2009101669017D00051
基、并四苯基或荧蒽基，但是并不限于此。
此处描述的术语“杂芳基”表示包含选自N、O和S中的1至4个杂原子作为芳香环主链原子以及碳原子作为剩余的芳香环主链原子的芳基。所述的杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基，或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。所述杂芳基可以包含二价芳基，其杂原子可以氧化或季铵化以形成N-氧化物，季铵盐或类似物。具体例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂环基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基以及相应的N-氧化物(如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和其季铵盐；但并不限于此。
此处表达的“饱和5-或6-元杂环氨基”表示包含饱和键的5-或6-元环含氮化合物，且所述化合物可以进一步包含一个或多个选自N、O和S中的杂原子。
此处描述包括“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以包含1到60个碳原子、1到20个碳原子或1到10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以包含6到60个碳原子、6到20个碳原子或6到12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可以包含3到60个碳原子、4到20个碳原子或4到12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以包含3到60个碳原子、3到20个碳原子或3到7个碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可以包含2到60个碳原子、2到20个碳原子或2到10个碳原子。
本发明的有机电致发光化合物可选自化学式(2)到(5)之一代表的化合物：
化学式2
Figure G2009101669017D00061
化学式3
Figure G2009101669017D00062
化学式4
Figure G2009101669017D00071
化学式5
Figure G2009101669017D00072
其中，R1和R2如化学式(1)中的定义；
环A、环A’、环B和环B’独立地代表饱和的5-或6-元杂环氨基，其进一步包含一个或多个选自NR36、O和S中的杂原子，或选自下面结构的取代基：
Figure G2009101669017D00073
R36代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基或(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基；
R41到R48独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R41到R48中的每个可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环；
Z代表化学键，或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-；
R51到R65独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、或R64和R65可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环；
R36、R41到R48和R51到R65中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被一个或多个、选自卤素、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基中的取代基取代；
m是从1到4的整数。
在化学式中，环A、环A’、环B和环B’独立地选自下面的结构，但是不限于此。
在化学式中，R1和R2独立地代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苄基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、正庚氧基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三叔丁基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、三苯基硅烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、吗啉、硫代吗啉、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、双环[3.2.1]辛基、双环[5.2.0]壬基、双环[4.2.2]癸基、双环[2.2.2]辛基、4-苯基双环[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、二甲基氨基、二苯基氨基、一甲氨基、一苯氨基、苯氧基、苯硫基、甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基、羧基、硝基、氯、氟或羟基，或选自下面的结构，但是不限于此：
Figure G2009101669017D00101
其中，R71到R86独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，R71到R86中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基，烷氨基或芳氨基可以进一步被卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基取代；
R87到R89独立地代表氢、卤素、有或没有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、有或没有(C6-C60)芳基取代的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基；
L1和L2独立地代表化学键，(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)杂亚芳基、其中L1和L2的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基、羟基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的取代基取代；
E和F独立地代表-C(R91)(R92)-、-N(R93)-、-S-、-O-、-Si(R94)(R95)-、-P(R96)-、-C(＝O)-、-B(R97)-、-In(R98)-、-Se-、-Ge(R99)(R100)-、-Sn(R101)(R102)-或-Ga(R103)-；
R91到R103独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R91和R92、R94和R95、R99和R100、R101和R102可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环；
x是1到5的整数；和
y是1到4的整数。
更特别地，R1和R2独立地选自下面的结构，但是不限于此。
Figure G2009101669017D00131
Figure G2009101669017D00141
Figure G2009101669017D00151
本发明的有机电致发光化合物可以更特别地用下面的化合物例示，但是它们是非限制性的。
Figure G2009101669017D00171
Figure G2009101669017D00191
Figure G2009101669017D00211
Figure G2009101669017D00221
Figure G2009101669017D00231
Figure G2009101669017D00241
Figure G2009101669017D00251
Figure G2009101669017D00261
Figure G2009101669017D00271
Figure G2009101669017D00291
Figure G2009101669017D00301
Figure G2009101669017D00311
Figure G2009101669017D00321
Figure G2009101669017D00331
Figure G2009101669017D00341
Figure G2009101669017D00351
Figure G2009101669017D00361
Figure G2009101669017D00391
Figure G2009101669017D00401
Figure G2009101669017D00411
Figure G2009101669017D00421
Figure G2009101669017D00431
Figure G2009101669017D00451
Figure G2009101669017D00461
Figure G2009101669017D00471
Figure G2009101669017D00481
Figure G2009101669017D00491
Figure G2009101669017D00501
Figure G2009101669017D00511
Figure G2009101669017D00531
Figure G2009101669017D00541
Figure G2009101669017D00551
Figure G2009101669017D00561
Figure G2009101669017D00571
Figure G2009101669017D00581
Figure G2009101669017D00591
Figure G2009101669017D00601
Figure G2009101669017D00611
Figure G2009101669017D00621
Figure G2009101669017D00641
Figure G2009101669017D00651
Figure G2009101669017D00661
Figure G2009101669017D00671
Figure G2009101669017D00681
Figure G2009101669017D00691
Figure G2009101669017D00721
Figure G2009101669017D00741
Figure G2009101669017D00751
Figure G2009101669017D00761
Figure G2009101669017D00771
Figure G2009101669017D00781
Figure G2009101669017D00791
Figure G2009101669017D00801
Figure G2009101669017D00821
Figure G2009101669017D00841
Figure G2009101669017D00851
Figure G2009101669017D00871
Figure G2009101669017D00881
Figure G2009101669017D00891
Figure G2009101669017D00901
Figure G2009101669017D00921
Figure G2009101669017D00941
Figure G2009101669017D00951
Figure G2009101669017D00961
Figure G2009101669017D00981
Figure G2009101669017D00991
Figure G2009101669017D01001
Figure G2009101669017D01011
Figure G2009101669017D01021
Figure G2009101669017D01031
Figure G2009101669017D01051
Figure G2009101669017D01061
Figure G2009101669017D01071
Figure G2009101669017D01081
Figure G2009101669017D01091
Figure G2009101669017D01101
Figure G2009101669017D01121
Figure G2009101669017D01131
Figure G2009101669017D01141
Figure G2009101669017D01151
Figure G2009101669017D01161
Figure G2009101669017D01171
Figure G2009101669017D01181
Figure G2009101669017D01201
Figure G2009101669017D01211
Figure G2009101669017D01231
Figure G2009101669017D01251
Figure G2009101669017D01261
本发明的有机电致发光化合物可以反应式(1)的方法制备：
反应式1
Figure G2009101669017D01262
其中，环A、环B、R1、R2、a和b如化学式(1)中定义。
另外，本发明提供了有机太阳能电池，其包含一个或多个用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供了有机电致发光装置，其包含第一电极，第二电极，和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中的有机层包含一个或多个用化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光装置的特征是有机层包含一个或多个用化学式(1)表示的有机电致发光化合物作为电致发光掺杂物，以及一个或多个主体材料(host)。
应用于本发明有机电致发光装置的主体材料没有特别的限制，但是优选自化学式(6)或(7)代表的化合物：
化学式6
(Ar1)c-L11-(Ar2)d
化学式7
(Ar3)e-L12-(Ar4)f
其中，L11代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L12代表亚蒽基；
Ar1到Ar4独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar1到Ar4中的环烷基、芳基或杂芳基可以被一个或多个取代基进一步取代，所述取代基选自具有或不具有一个或多个选自以下的取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基：带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
c，d，e和f独立地代表0到4的整数。
用化学式(6)或(7)代表的主体材料可以用蒽的衍生物或用化学式(8)至(10)之一代表的苯并[a]蒽的衍生物例示。
化学式8
Figure G2009101669017D01281
化学式9
化学式10
Figure G2009101669017D01283
其中，R201和R202独立地代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基；R201和R202的芳基和杂芳基可以进一步被一个或多个选自由(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基组成组中的取代基取代；
R203到R206独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基；R203到R206的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自由具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基组成组中的取代基取代；
L21和L22独立地代表化学键、或(C6-C60)亚芳基、其带有或不带有一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基；
Ar11和Ar13独立地代表选自下面结构的芳基，或(C4-C60)杂芳基；
Figure G2009101669017D01291
Ar11和Ar13的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基的取代基取代；
Ar12代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有下面结构的化合物；
Figure G2009101669017D01292
Ar12的亚芳基或亚杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基取代；
R211、R212、R213和R214独立地代表氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环；并且
R221、R222、R223和R224独立地代表氢、(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素、或它们可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环。
电致发光层表示电致发光发生的层，并且可以是单层或由两个或更多个薄膜层叠加的多层。当依据本发明的结构使用主体-掺杂材料时，可以确认发明的电致发光主体材料具有显著提高的发光效率。这可以通过以0.5到10％重量的浓度掺杂实现。依据本发明的主体材料表现出更高的空穴和电子传导性，并且与其他传统主体材料相比表现出优异的稳定性，并可提供提高的装置寿命和发光效率。
因此，可以表述为使用化学式(8)至(10)之一代表的化合物作为主体材料显著填补了本发明的化学式(1)的有机电致发光化合物的电子缺陷。
用化学式(8)至(10)之一代表的主体化合物可以用下面的化合物例示，但是不限于此。
Figure G2009101669017D01301
Figure G2009101669017D01311
Figure G2009101669017D01321
Figure G2009101669017D01331
Figure G2009101669017D01341
Figure G2009101669017D01351
Figure G2009101669017D01371
Figure G2009101669017D01381
Figure G2009101669017D01391
Figure G2009101669017D01401
Figure G2009101669017D01411
Figure G2009101669017D01421
依据本发明的有机电致发光装置可以进一步包含一个或多个化合物选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物，以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物的例子包括化学式(11)代表的化合物，但是不限于此：
化学式11
Figure G2009101669017D01422
其中，Ar21和Ar22独立地代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、吗啉或硫代吗啉、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或Ar21和Ar22可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环；Ar21和Ar22的芳基、杂芳基、芳氨基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基中的取代基取代；
Ar23代表(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或(C6-C60)芳氨基，Ar23的芳基、杂芳基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基中的取代基取代；和
g是从1到4的整数。
所述芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物可以更特别地用下面的化合物例示，但是不限于此。
Figure G2009101669017D01431
Figure G2009101669017D01441
在依据本发明的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含一种或多种有机金属，选自元素周期表的第1族，第2族，第4和第5周期过渡金属，镧系金属和d-过渡元素的有机金属组成的组，以及由化学式(1)代表的有机电致发光化合物。所述有机层可以包含电荷产生层，除此之外还有电致发光层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的有机电致发光装置，其包含有机电致发光装置，该装置包含化学式(1)的有机电致发光化合物作为子像素，以及一个或多个包含一种或多种选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物的子像素，它们同时平行成形图案。
进一步，所述有机电致发光装置是一个有机电致发光显示器，其中的有机层包含，除化学式(1)代表的有机电致发光化合物外，还包含一种或多种选自具有电致发光峰波长不长于500nm的化合物，或同时那些电致发光峰波长不小于560nm的化合物。具有电致发光峰波长不长于500nm，或电致发光峰波长不小于560nm的化合物可以化学式(12)到(18)之一代表的化合物例示，但是不限于此。
化学式12
M1L31L32L33
在化学式(12)中，M1选自元素周期表第7、8、9、10、11、12、13、14、15和16族的金属，以及独立地选自下面结构的配体L31、L32和L33：
Figure G2009101669017D01442
Figure G2009101669017D01451
其中，R301到R303独立地代表氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基，或卤素；
R304到R319独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；R304到R319的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素中的取代基取代；
R320到R323独立地代表氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R324和R325独立地代表卤素、直链或支链(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；或R324和R325可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环，或者单环或多环芳香环；R324和R325的烷基或芳基，或通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基形成的脂肪环，或单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基中的取代基取代；
R326代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素；
R327到R329独立地代表氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；R327到R329的烷基或芳基可以经一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q代表
Figure G2009101669017D01461
或
Figure G2009101669017D01462
，其中，R331到R342独立地代表氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或R331到R342的每一个可以通过亚烷基或亚烯基与相邻取代基连接形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或它们中的每一个可以通过烯基或炔基连接到R307或R308形成一个(C5-C7)稠环。
化学式13
在化学式(13)中，R401到R404独立地代表(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们中的每一个可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻基团连接，形成脂肪环，或单环或多环芳香环，并且R401到R404的烷基或芳基，或通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基形成的脂肪环，或单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基中的取代基取代。
化学式14
Figure G2009101669017D01471
化学式15
Figure G2009101669017D01472
化学式16
L34L35M2(T)h
在化学式(16)中，配体L34和L35独立地选自下面的结构：
Figure G2009101669017D01473
其中，M2是二价或三价金属；
当M2是二价金属时h是0，而当M2是三价金属时h是1；
T代表(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G代表O、S或Se；
环C代表噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
环D代表吡啶或喹啉，并且环D可以进一步被(C1-C60)烷基，或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基取代；
R501到R504独立地代表氢、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或它们中的每一个可以通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基连接，形成稠环，并且吡啶或喹啉可以与R501通过化学键形成稠环；
环C或R501到R504的芳基可以进一步被(C1-C60)烷基、卤素、具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基取代。
化学式17
Figure G2009101669017D01481
在化学式(17)中，Ar41和Ar42独立地代表(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基或(C3-C60)环烷基，或Ar41和Ar42可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基中的取代基取代；
Ar43代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基或由下面结构式之一表示的亚芳基：
Figure G2009101669017D01482
其中，Ar51代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基，
Ar43和Ar51的亚芳基或杂亚芳基可以进一步被一个或多个，选自由卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基组成组中的取代基取代；
i是从1到4的整数；
j是从1到4的整数；和
k是0或1。
化学式18
Figure G2009101669017D01491
在化学式(18)中，R601到R604独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，R601到R604中的每一个可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基连接，形成脂肪环，或单环或多环芳香环；并且
R601到R604的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基，或通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基连接形成的脂肪环、或者单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基中的取代基取代。
具有电致发光峰波长不长于500nm的化合物，或那些具有电致发光峰波长不小于560nm的化合物可以用下面的化合物例示，但是不限于此。
Figure G2009101669017D01501
Figure G2009101669017D01511
Figure G2009101669017D01521
Figure G2009101669017D01531
Figure G2009101669017D01541
Figure G2009101669017D01551
Figure G2009101669017D01561
Figure G2009101669017D01571
Figure G2009101669017D01591
Figure G2009101669017D01601
Figure G2009101669017D01611
在依据本发明的有机电致发光装置中，在一对电极的至少一边的内表面优选设置一层或多层(以下写作“表面层”)，其选自硫族化合物层，金属卤化物层和金属氧化物层。特别地，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和金属铝的硫族化合物(包括氧化物)层，以及在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。因此操作可以保持稳定性。
硫族化合物的例子优选包含SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON、类似物。金属卤化物的例子优选包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物或类似物。金属氧化物的例子优选包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO或类似物。
在依据本发明有机电致发光装置中，也优选在如此制造的一对电极的至少一个表面设置电子传输化合物和还原掺杂物的混合区域，或空穴传输化合物和氧化掺杂物的混合区域。因此，电子传输化合物还原成阴离子，所以电子从混合区域注入或传输到EL介质是便利的。另外，由于空穴传输化合物氧化成阳离子，空穴从混合区域注入或传输到EL介质是便利的。优选的氧化掺杂物包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂物包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和它们的混合物。
依据本发明的有机电致发光化合物，具有高的发光效率和优异的材料寿命，因此用来制造具有好的操作寿命的有机发光二极管(OLED)是有利的。
实施方式
通过本发明有机电致发光化合物中的代表性化合物、其制备和由此制造的装置的发光性能对本发明进一步描述，但是这些例子仅仅是具体实施方式的说明，而不是以任何方式限制本发明的范围。
制备实施例
[制备实施例1]化合物(1)的制备
Figure G2009101669017D01621
化合物(A)的制备
在干燥的THF(500mL)中，溶解2-溴萘(44.1g，270.7mmol)，在-78℃下将2.5M正丁基锂的正己烷溶液(130.0m，324.9mmol)缓慢的逐滴加入其中。搅拌1小时后，加入2，6-二溴蒽-9，10-二酮(30.0g，108.3mmol)，将反应混合物在搅拌下缓慢加热到室温。17小时后，加入水，搅拌30分钟，然后用乙酸乙酯(500mL)萃取，水洗(500mL)，硫酸镁干燥。减压蒸馏有机层干燥得到化合物(A)(21.3g，47.8mmol)。
化合物(B)的制备
化合物(A)(7.0g，14.51mmol)，碘化钾(KI)(9.64g，58.06mmol)，和一水磷酸钠(NaH2PO2·H2O)(9.24g，87.12mmol)溶解在乙酸中(150mL)，溶液在回流下搅拌14小时。然后反应混合物冷却到25℃，加入氢氧化钠溶液(200mL)使混合物成中性。混合物用水洗(400mL)，用二氯甲烷溶液(300mL)萃取。硫酸镁干燥，过滤。减压除去溶剂，残留物通过二氯甲烷/正己烷＝1/100纯化得到化合物(B)(4.49g，10.0mmol)。
化合物(1477)的制备
在反应容器中，化合物(B)(4.0g，6.79mmol)，亚氨基二苄基(3.3g，16.99mmol)，Pd(OAc)2(0.07g，0.33mmol)，P(t-Bu)3(50％甲苯溶液)(0.3mL，0.67mmol)，Cs2CO3(6.6g，20.38mmol)和甲苯(50mL)在110℃下搅拌5小时。加入甲醇后(50mL)，产生的固体减压过滤，并用蒸馏水，甲醇和正己烷洗涤。固体和乙酸乙酯(100mL)混合，并在回流下搅拌2小时。减压过滤后，固体通过色谱柱纯化。得到的固体溶于THF，并将混合物加入到甲醇中。减压过滤得到化合物(1477)(1.6g，1.95mmol)。
依据与制备实施例1相同的方法，制备有机电致发光化合物(化合物1至1736)，其1HNMR和MS/FAB数据列于表1中。
表1
Figure G2009101669017D01641
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
27   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.55(8H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8.01(2H，m)，8.08～8.1(4H，m)，8.55(2H，m) 748.99 748.38
28   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.5～7.52(4H，m)，7.78(2H，m)，7.86(2H，m)，7.98～8(6H，m)，8.45(2H，m) 708.97 708.26
50   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.3(4H，m)，7.39(4H，m)，7.78(2H，m) 532.67 532.27
92   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.36～7.42(6H，m)，7.48(2H，m)，7.74～7.84(12H，m)，8.03～8.12(6H，m) 861.00 860.34
105   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.48(4H，m)，7.55～7.61(8H，m)，7.7(2H，m)，7.78(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 748.99 748.38
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
108   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.47(4H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.78(4H，m)，7.85(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 748.99 748.38
113   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.52(4H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.78(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 546.74 546.30
114   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.55(6H，m)，7.61(1H，m)，7.78(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 546.74 546.30
115   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.28(1H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.51～7.55(5H，m)，7.63(1H，m)，7.77～7.78(3H，m)， 612.84 612.35
  7.87～7.93(2H，m)
127   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.55(8H，m)，7.78～7.79(4H，m)，8.01(2H，m)，8.55(2H，m) 622.84 622.33
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
163   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.63(2H，m)，7.77～7.78(4H，m)，7.93(2H，m) 688.94 688.38
166   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55～7.63(5H，m)，7.73～7.78(4H，m)，7.87～7.93(3H，m)，8(2H，m) 662.90 662.37
217   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.77～7.78(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 662.90 662.37
224   5＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.48(2H，m)，7.55～7.61(7H，m)，7.7(1H，m)，7.78(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 672.90 672.35
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
246   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.44(1H，m)，7.53～7.55(4H，m)，7.61(1H，m)，7.78～7.87(4H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 662.90 662.37
267   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.77～7.78(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 662.90 662.37
285   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，1.72(6H，s)，2.34(6H，s)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.28～7.31(2H，m)，7.38(1H，m)，7.55～7.63(4H，m)，7.77～7.78(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 640.90 64.38
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
322   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 692.89 692.32
324   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.75(2H，m) 592.77 592.29
325   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.55(4H，m)，7.61(2H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 692.89 692.32
327   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.35(2H，m)，7.6(2H，m)，7.75～7.78(4H，m)，7.98(2H，m)，8.06～8.1(4H，m) 694.86 694.31
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
331   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.41(4H，m)，7.51～7.52(16H，m)，7.66(6H，m)，7.75(2H，m) 897.15 896.41
335   δ＝1.96(4H，m)，2.34(6H，s)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.29～7.33(8H，m)，7.75(2H，m) 620.82 620.32
345   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.5～7.52(4H，m)，7.75(2H，m)，7.86(2H，m)，7.98～8(6H，m)，8.45(2H，m) 805.06 804.26
377   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.28(1H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.51～7.55(5H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 708.93 708.35
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
385   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.28(1H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.48～7.63(9H，m)，7.7～7.77(4H，m)，7.87～7.93(2H，m) 785.03 784.38
407   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.55～7.61(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8～8.08(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 692.89 692.32
408   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55～7.63(5H，m)，7.73～7.77(4H，m)，7.87～7.93(3H，m)，8(2H，m) 758.99 758.37
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
429   δ＝1.35(9H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.37～7.38(4H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 698.94 698.37
448   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.55～7.61(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8～8.08(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 692.89 692.32
451   δ＝1.96(4H，m)，2.7δ(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.82～7.93(5H，m)，8.04～8.12(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m)，8.93(2H，m) 742.95 742.33
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
464   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.61(7H，m)，7.75～7.79(4H，m)，8～8.08(4H，m)，8.4～8.42(3H，m)，8.55(1H，m) 768.98 768.35
479   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H．m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 758.99 758.37
481   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.25～7.28(5H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.51～7.55(5H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 785.03 784.38
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
501   δ＝1.35(9H，s)，1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.28(1H，m)，7.37～7.38(5H，m)，7.55(1H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 765.04 764.41
511   δ＝1.48(18H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.81(2H，m)，6.98～7.06(10H，m)，7.78(2H，m) 648.88 648.35
513   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 788.97 788.32
519   δ＝1.35(18H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.8～7.03(10H，m)，7.37～7.38(8H，m)，7.75(2H，m) 801.07 800.41
543   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.25(8H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 941.16 940.38
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
570   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.25(4H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.52(4H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 815.01 814.33
584   δ＝2.34(6H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.31(1H，m)，7.58～7.6(5H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 766.97 766.33
590   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.1(1H，m)，7.42(1H，m)，7.49(1H，m)，7.58～7.63(4H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(2H，m)，8(2H，m)，8.42(1H，m) 789.96 789.31
599   δ＝1.72(6H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.52(4H，m)，7.58～7.63(5H，m)，7.73～7.77(5H，m)，7.92～7.93(3H，m)，8(2H，m) 931.17 930.40
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
600   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.25(4H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.55(6H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 815.01 814.33
602   δ＝1.72(6H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 855.07 854.37
603   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.82～7.93(5H，m)，8.04～8.12(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m)，8.93(2H，m) 839.03 838.33
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
614   δ＝1.72(6H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m).6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.25～7.28(5H，m)，7.38(1H，m)，7.53～7.55(4H，m)，7.61(2H，m)，7.75(2H，m)，7.87(1H，m)，8.04～8.08(3H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 931.17 930.40
623   δ＝1.72(6H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.28～7.38(3H，m)，7.51～7.55(4H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75(2H，m)，7.87(1H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 855.07 854.37
624   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H.m)，6.98～7.03(10H，m)，7.5～7.55(4H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.86(1H，m)，7.98～8.08(5H，m)，8.42～8.45(2H，m)，8.55(1H，m) 845.06 844.29
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
636   δ＝1.72(6H，s)，3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.69(4H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(10H，m)，7.25～7.28(5H，m)，7.38(1H，m)，7.55～7.63(5H，m)，7.73～7.77(4H，m)，7.87～7.93(3H，m)，8(2H，m) 931.17 930.40
656   δ＝6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.55(4H，m)，7.61(2H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 825.05 824.23
662   δ＝2.34(12H，s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.31(2H，m)，7.6(4H，m)，7.75(2H，m) 781.04 780.26
679   δ＝3.49(8H.s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(20H，m)，7.28(2H，m)，7.38(2H，m)，7.55(2H，m)，7.63(2H，m)，7.75～7.77(4H，m)，7.87～7.93(4H，m) 1105.41 1104.36
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
701   δ＝6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.25(16H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.55(6H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 851.09 850.25
721   δ＝6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.41(1H，m)，7.51(2H，m)，7.58～7.59(5H，m)，7.73～7.79(5H，m)，7.92(1H，m)，8(4H，m)，8.4(2H，m) 901.15 900.26
738   δ＝6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.25(16H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.55(6H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 851.09 850.25
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
740   δ＝1.72(6H，s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 891.15 890.28
744   δ＝1.72(6H，s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.47(2H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.85～7.93(4H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 967.25 966.31
761   δ＝1.72(6H，s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.28～7.38(3H，m)，7.51～7.55(4H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75(2H，m)，7.87(1H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 891.15 890.28
774   δ＝1.72(6H，s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.28(17H，m)，7.38(1H，m)，7.55～7.63(5H，m)，7.73～7.77(4H，m)，7.87～7.93(3H，m)，8(2H，m) 967.25 966.31
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
794   δ＝6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.83～6.92(10H，m)，7.03(2H，m)，7.55(4H，m)，7.61(2H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 792.92 792.28
816   δ＝6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.83～6.92(10H，m)，7.03(2H，m)，7.11(8H，m)，7.26～7.38(16H，m)，7.55(2H，m)， 1173.40 1172.43
  7.63(2H，m)，7.75～7.77(4H，m)，7.87～7.93(4H，m)
828   δ＝1.72(12H，s)，6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.83～6.92(10H，m)，7.03(2H，m)，7.28(2H，m)，7.38(2H，m)，7.48(4H，m)，7.55～7.63(6H，m)，7.7～7.77(6H，m)，7.87～7.93(4H，m) 1077.31 1076.43
832   δ＝1.72(6H，s)，6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.83～6.92(10H，m)，7.03(2H，m)，7.28(1H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.51～7.55(5H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 808.96 808.31
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
900   δ＝6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.83～6.92(10H，m)，7.03(2H，m)，7.5～7.55(4H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.86(1H，m)，7.98～8.08(5H，m)，8.42～8.45(2H，m)，8.55(1H，m) 849.01 848.25
938   δ＝1.72(12H，s)，2.34(12H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.31(2H，m)，7.6(4H，m)，7.75(2H，m) 801.17 800.41
951   δ＝1.72(24H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.28(2H，m)，7.38(2H，m)，7.55(2H，m)，7.63(2H，m)，7.75～7.77(4H，m)，7.87～7.93(4H，m) 977.28 976.48
986   δ＝1.72(12H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.48(2H，m)，7.57～7.59(7H，m)，7.7～7.75(5H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 921.18 920.41
998   δ＝1.72(12H，s)，2.34(6H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.31(1H，m)，7.58～7.6(5H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 823.07 822.40
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1007   δ＝1.72(12H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.5～7.52(2H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.86～7.92(2H，m)，7.98～8(5H，m)， 901.17 900.35
  8.45(1H，m)
1016   δ＝1.72(18H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 911.18 910.43
1017   δ＝1.72(12H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.82～7.93(5H，m)，8.04～8.12(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m)，8.93(2H，m) 895.14 894.40
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1031   δ＝1.72(12H，s)，2.34(3H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.29～7.33(4H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 809.05 808.38
1038   δ＝1.72(12H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.5～7.55(4H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.86(1H，m)，7.98～8.08(5H，m)，8.42～8.45(2H，m)，8.55(1H，m) 901.17 900.35
1049   δ＝1.72(18H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.25～7.28(5H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 987.28 986.46
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1056   δ＝1.72(18H，s)，2.34(3H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.28～7.38(6H，m)，7.55(1H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 875.15 874.43
1069   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.35(2H，m)， 820.98 820.33
  7.6(2H，m)，7.75～7.78(4H，m)，7.98(2H，m)，8.06～8.1(4H，m)
1071   δ＝1.35(18H，s)，3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.37～7.38(8H，m)，7.75(2H，m) 831.10 830.43
1072   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.25(8H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.75(2H，m) 871.08 870.37
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1105   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.25(8H，m)，7.41(2H，m)，7.48～7.57(14H，m)，7.7～7.75(4H，m) 1023.27 1022.43
1106   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.52(4H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 768.94 768.33
1123   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.82～7.93(6H，m)，8(2H，m)，8.12(2H，m)，8.93(2H，m) 869.06 868.36
1130   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.25(4H，m)，7.55～7.61(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8～8.08(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 895.10 894.37
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1141   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7～7.03(3H，m)，7.26(1H，m)，7.51(1H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m)，8.5(1H，m) 769.93 769.32
1142   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.1(1H，m)， 819.99 819.34
  7.42(1H，m)，7.49(1H，m)，7.58～7.63(4H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(2H，m)，8(2H，m)，8.42(1H，m)
1148   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.35(1H，m)，7.58～7.59(4H，m)，7.73～7.81(4H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m)，8.06～8.1(2H，m)，8.38(1H，m)，8.83(1H，m) 871.04 870.35
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1155   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.82～7.93(5H，m)，8.04～8.12(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m)，8.93(2H，m) 869.06 868.36
1163   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.25(4H，m)，7.55～7.61(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8～8.08(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 895.10 894.37
1175   δ＝1.72(6H，s)，3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.28～7.38(3H，m)，7.51～7.55(4H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75(2H，m)，7.87(1H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 885.10 884.39
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1183   δ＝1.72(12H，s)，3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.28(2H，m)，7.38(2H，m)，7.47(2H，m)，7.55(2H，m)，7.63(2H，m)，7.75～7.77(4H，m)，7.85～7.93(6H，m) 1027.30 1026.47
1191   δ＝1.72(12H，s)，3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.25～7.28(6H，m)，7.38(2H，m)，7.53～7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(3H，m)，8.06(1H，m) 1027.30 1026.47
1203   δ＝0.66(12H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.3(4H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 877.23 876.34
1214   δ＝0.66(12H，s)，2.34(12H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.3～7.31(6H，m)，7.6(4H，m)，7.75(2H，m) 833.22 832.37
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1233   δ＝0.66(12H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m).7.21～7.3(16H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 1029.42 1028.40
1252   δ＝0.66(12H，s)，1.72(6H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.28～7.3(5H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.48～7.63(9H，m)，7.7～7.77(4H，m)，7.87～7.93(2H，m) 969.37 968.40
1258   δ＝0.66(12H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.3(4H，m)，7.55～7.61(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8～8.08(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 877.23 876.34
1293   δ＝0.66(12H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.3(4H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，7.82～7.93(5H，m)，8.04～8.12(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m)，8.93(2H，m) 927.29 926.35
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1310   δ＝0.66(12H，s)，1.35(9H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.3(4H，m)，7.37～7.38(4H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 883.28 882.38
1325   δ＝0.66(12H，s)，1.72(6H，s)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21～7.3(13H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 1019.43 1018.41
1341   δ＝7.25～7.33(6H，m)，7.4(2H，m)，7.5(2H，m)，7.58～7.63(8H，m)，7.73(2H，m)，7.9～8(12H，m)，8.12(2H， 760.92 760.29
  m)，8.55(2H，m)
1342   δ＝7.25～7.33(6H，m)，7.4(2H，m)，7.5(2H，m)，7.63(2H，m)，7.82～7.94(16H，m)，8.12(6H，m)，8.55(2H，m)，8.93(4H，m) 861.04 860.32
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1346   δ＝7.25～7.33(6H，m)，7.4(2H，m)，7.5～7.55(6H，m)，7.61～7.63(4H，m)，7.9～7.94(6H，m)，8.04～8.12(6H，m)，8.42(2H，m)，8.55(4H，m) 760.92 760.29
1393   δ＝7.25～7.33(6H，m)，7.4～7.41(4H，m)，7.5～7.55(10H，m)，7.63(2H，m)，7.79(2H，m)，7.9～7.94(6H，m)，8.01(2H，m)，8.12(2H，m)，8.55(4H，m) 786.96 786.30
1421   δ＝7.25～7.33(6H，m)，7.4(2H，m)，7.5～7.52(4H，m)，7.58～7.63(5H，m)，7.73(1H，m)，7.86～8(13H，m)，8.12(2H，m)，8.45(1H，m)，8.55(2H，m) 817.01 816.26
1448   δ＝1.35(9H，s)，7.25～7.4(12H，m)，7.5～7.55(4H，m)，7.61～7.63(3H，m)，7.9～7.94(6H，m)，8.04～8.12(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(3H，m) 766.97 766.33
1467   δ＝1.72(12H，s)，7.25～7.4(16H，m)，7.5～7.55(5H，m)，7.61～7.63(4H，m)，7.77(1H，m)，7.87～7.94(9H，m)，8.06～8.12(3H，m)，8.55(2H，m) 969.22 968.41
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1472   δ＝1.72(6H，s)，2.34(6H，s)，7.14～7.17(2H，m)，7.25～7.4(10H，m)，7.5～7.55(3H，m)，7.63～7.67(4H，m)，7.77(1H，m)，7.87～7.94(8H，m)，8.12(2H，m)，8.55(2H，m) 805.02 804.35
1477   δ＝1.48(18H，s)，2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76～6.81(6H，m)，7.02～7.06(10H，m)，7.78(2H，m) 676.93 676.38
1481   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.75(2H，m) 716.91 716.32
1486   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.25(8H，m)，7.41(2H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.75(2H，m) 869.10 868.38
1521   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.55(6H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 766.97 766.33
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1528   δ＝1.72(6H，s)，2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.28(1H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.48～7.63(9H，m)，7.7～7.77(4H，m)，7.87～7.93(2H，m) 909.16 908.41
1536   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.25(4H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.52(4H，m)，7.58～7.59(3H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8(2H，m) 843.06 842.37
1545   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.25(4H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 893.12 892.38
1566   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.25(4H，m)，7.41(1H，m)，7.51～7.55(6H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 843.06 842.37
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1573   δ＝2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.48(2H，m)，7.55～7.61(7H，m)，7.7～7.75(3H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 893.12 892.38
1586   δ＝1.35(9H，s)，2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.37～7.38(4H，m)，7.55(2H，m)，7.61(1H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)， 823.07 822.40
  8.42(1H，m)，8.55(1H，m)
1591   δ＝1.72(6H，s)，2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 883.13 882.40
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1611   δ＝1.35(9H，s)，1.72(6H，s)，2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.28(1H，m)，7.37～7.38(5H，m)，7.55(1H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 889.17 888.44
1615   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.55(4H，m)，7.61(2H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 692.89 692.32
1616   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 692.89 692.32
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1619   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.55～7.61(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(1H，m)，8～8.08(4H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 692.89 692.32
1622   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.72(2H，m)，6.83(2H，m)，7.03～7.07(6H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55(3H，m)，7.61～7.63(2H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m)，8.04～8.08(2H，m)，8.42(1H，m)，8.55(1H，m) 758.99 758.37
1635   δ＝1.72(12H，s)，6.83(2H，m)，6.97(4H，m)，7.03(2H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.28(2H，m)，7.38(2H，m)，7.55(2H，m)，7.63(2H，m)，7.75～7.77(4H，m)，7.87～7.93(4H，m) 957.25 956.33
1644   δ＝1.72(6H，s)，6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.83～6.92(10H，m)，7.03(2H，m)，7.28(1H，m)，7.38～7.41(2H，m)，7.51～7.55(5H，m)，7.63(1H，m)，7.75～7.77(3H，m)，7.87～7.93(2H，m) 808.96 808.31
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1654   δ＝1.72(12H，s)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 845.08 844.38
1666   δ＝1.72(6H，s)，2.88(8H，m)，6.58(4H，m)，6.76(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.04(10H，m)，7.28(1H，m)，7.38(1H，m)，7.55～7.63(5H，m)，7.73～7.77(4H，m)，7.87～7.93(3H，m)，8(2H，m) 883.13 882.40
1674   δ＝1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(2H，m)，6.62(2H，m)，6.72(2H，m)，7.05～7.07(4H，m)，7.22(2H，m)，7.4～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m) 592.77 592.29
1678   δ＝3.81(4H，s)，6.51(4H，m)，6.62(2H，m)，6.69(4H，m)，6.98～7.01(8H，m)，7.22(2H，m)，7.4～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m) 688.86 688.29
1682   δ＝6.62(2H，m)，6.97(4H，m)，7.16～7.22(14H，m)，7.4～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m) 724.93 724.20
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1686   δ＝1.72(12H，s)，6.55(4H，m)，6.62(2H，m)，6.73(4H，m)，7.02～7.05(8H，m)，7.22(2H，m)，7.4～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m) 744.96 744.35
1690   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41(4H，m)，6.52(4H，m)，6.59～6.62(6H，m)，7.22(2H，m)，7.4～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m) 718.88 718.31
1694   δ＝3.2(6H，s)，6.35(4H，m)，6.41～6.45(6H，m)，6.52(4H，m)，6.59(4H，m)，7.39～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.91(2H，m) 718.88 718.31
1695   δ＝1.72(12H，s)，6.45(2H，m)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，7.02～7.05(8H，m)，7.39～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.91(2H，m) 744.96 744.35
1696   δ＝0.66(12H，s)，6.45(2H，m)，6.73(8H，m)，7.21(4H，m)，7.3(4H，m)，7.39～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.91(2H，m) 777.11 776.30
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1697   δ＝6.45(2H，m)，6.59(4H，m)，6.77(4H，m)，6.89～6.92(8H，m)，7.39～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.91(2H，m) 692.80 692.25
1698   δ＝6.45(2H，m)，6.97(4H，m)，7.16～7.21(12H，m)，7.39～7.41(4H，m)，7.51～7.52(8H，m)，7.91(2H，m) 724.93 724.20
1699   δ＝1.51(8H，m)，2.09(8H，m)，6.55(4H，m)，6.73(4H，m)，6.83(2H，m)，7.02～7.05(10H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 897.15 896.46
1704   δ＝1.3(8H，m)，1.45(8H，m)，6.73(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.21(4H，m)，7.3(4H，m)，7.55(4H，m)，7.61(2H，m)，7.75(2H，m)，8.04～8.08(4H，m)，8.42(2H，m)，8.55(2H，m) 929.30 928.37
1708   δ＝6.38(8H，m)，6.56(8H，m)，6.63(4H，m)，6.81～6.83(4H，m)，7.03(2H，m)，7.2(4H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 943.14 942.37
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1711   δ＝6.38(8H，m)，6.56(8H，m)，6.83(2H，m)，6.98～7.03(4H，m)，7.38(2H，m)，7.53～7.59(12H，m)，7.73～7.75(4H，m)，7.92(2H，m)，8～8.07(8H，m) 1043.26 1042.40
1714   δ＝6.38(8H，m)，6.56(8H，m)，6.83(2H，m)，7.03(2H，m)，7.36(2H，m)，7.49～7.5(4H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.77(8H，m)，7.84～7.92(6H，m)，8(4H，m) 1043.26 1042.40
1721   δ＝6.63(4H，m)，6.81～6.83(6H，m)，6.99～7.05(10H，m)，7.25(4H，m)，7.75(2H，m)，7.82～7.93(10H，m)，8.12(4H，m)，8.93(4H，m) 913.11 912.35
1737   δ＝3.81(2H，m)，6.51(2H，m)，6.69(2H，m)，6.83(1H，m)，6.98～7.03(5H，m)，7.39(2H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.91～7.92(4H，m)，8(4H，m) 609.76 609.25
1740   δ＝1.96(6H，m)，2.76(6H，m)，3.06(6H，m)，6.55(3H，m)，6.72(3H，m)，6.83(1H，m)，6.87(2H，s)，7.03～7.07(7H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 824.06 823.39
26   δ＝1.53(8H，m)，1.59(4H，m)，3.46(8H，m)，7.01～7.06(4H，m)，7.41(2H，m)，7.51(4H，m)，7.59(4H，m)，7.78～7.79(6H，m)，8(4H，m)，8.4(4H，m) 748.99 748.38
1741   δ＝1.96(8H，m)，2.76(8H，m)，3.06(8H，m)，6.55(4H，m)，6.72(4H，m)，6.87(4H，s)，7.05～7.07(8H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73(2H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 955.24 954.47
1743   δ＝1.72(6H，s)，1.96(4H，m)，2.76(4H，m)，3.06(4H，m)，6.55(4H，m)，6.72～6.73(4H，m)，6.83(1H，m)，6.87(2H，s)，7.02～7.07(9H，m)，7.58～7.59(6H，m)，7.73～7.75(3H，m)，7.92(2H，m)，8(4H，m) 900.16 899.42
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED
使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED装置。
首先，由用于OLED(1)(Samsung-Corning制造)的玻璃制备的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水超声波下洗涤，储存在异丙醇中备用。
然后，将ITO基片置于真空气相沉积设备的基材折叠机(folder)上，将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积设备槽中，真空室内压力维持在10-6托。通电流蒸发2-TNATA，因此，在ITO基片上，形成厚度为60nm的空穴注入层(3)气相沉积。
接着，将N，N`-双(α-萘基)-N，N`-二苯基-4，4`-二胺(NPB，以下示出结构)置于真空气相沉积设备的另一单元中，给槽通电流蒸发NPB，因此，在空穴注入层上，形成厚度为20nm的空穴传输层(4)气相沉积。
Figure G2009101669017D01841
2-TNATA                           NPB
在形成空穴注入层和空穴传输层后，气相沉积电致发光层。向真空气相沉积装置的一个单元，注入作为主体材料的H-78(其结构显示在下面)，依据本发明的化合物(化合物513)作为掺杂材料注入另一单元。基于主体材料，两种物质以不同的速度蒸发最终以2至5％重量掺杂，因此在空穴传输层上形成具有30nm厚的电致发光层(5)的气相沉积。
Figure G2009101669017D01842
H-78                                           化合物513
然后，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(其结构显示在下面)作为电子传输层(6)以20nm的厚度气相沉积，并且喹啉锂(Liq)(其结构显示在下面)作为电子注入层(7)以1到2nm的厚度气相沉积。然后，使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)来制造OLED。
Figure G2009101669017D01843
Alq                                       Liq
每种用于制造OLED的材料在通过10-6托真空升华纯化后作为电致发光材料使用。
[比较实施例1]使用传统的电致发光材料制造OLED
依据实施例1描述的相同的方法形成空穴注入层和空穴传输层后，当将香豆醛545T(C545T)(其结构显示在下面)注入到另外的单元时，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电致发光主体材料注入到所述真空气相沉积装置的另一单元。两种物质蒸发以不同的速度实现掺杂，因此在空穴传输层上气相沉积一个30nm厚的电致发光层。掺杂浓度基于Alq优选从1到3mol％。
Figure G2009101669017D01851
然后，依据实施例1描述的相同的方法气相沉积电子传输层和电子注入层，并且通过使用另一个真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极来制造OLED。
[实施例2]制造的OLED的电致发光性能
在5,000cd/m2下，分别测量包含依据本发明的有机电致发光化合物(实施例1)或传统EL化合物(比较实施例1)的OLED’S的电致发光效率，结果显示于表2中。
表2
Figure G2009101669017D01861
 2   H-30   105   3   19.5 绿
 3   H-33   367   3   18.9   绿
 4   H-78   513   3   19.4   绿
 5   H-49   656   3   20.3   绿
 6   H-73   889   3   20.1   绿
 7   H-79   946   3   19.8   绿
 8   H-80   1066   3   21.5   绿
 9   H-81   1214   3   21.3   绿
 10   H-82   1314   3   19.8   绿
 11   H-84   1342   3   18.2   绿
 12   H-86   1490   3   20.9   绿
化合物1 Alq   化合物C545T 1 10.3   绿
如表2所示，采用本发明材料的绿光电致发光装置与使用作为传统材料的Alq∶C545T(比较实施例1)相比，显示出高于两倍的发光效率。
因此，依据本发明的有机电致发光化合物可以作为具有高效率的绿光电致发光材料使用。更进一步，使用依据本发明的掺杂材料的装置在色纯度方面有显著的提高。在色纯度和发光效率两方面都证明本发明的材料具有优异的性能。

Claims (9)

1.一种以化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure F2009101669017C00011
其中，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下面结构的取代基：
Figure F2009101669017C00012
其中，R3到R15独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基、或R3到R15可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
X和Y独立地代表化学键，或-(CR21R22)n-、-N(R23)-、-S-、-O-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)-、-C(＝O)-、-B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、-Ge(R29)(R30)-、-Sn(R31)(R32)-、-Ga(R33)-或-(R34)C＝C(R35)-；
R21到R35独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R21和R22、R24和R25、R29和R30、R31和R32或R34和R35可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
环A和环B独立地代表饱和的5-或6-元杂环氨基，其可以进一步包含一个或多个选自NR36、O和S的杂原子，或选自下面结构的取代基：
Figure F2009101669017C00021
R36代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基或(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基；
R41到R48独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R41到R48可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
Z代表化学键，或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-；
其中，R51到R65独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、或R64和R65可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
R1、R2、R3到R15，R21到R36，R41到R48，和R51到R65中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基中的取代基取代；
m和n独立地代表从1到4的整数；和
a和b独立地代表从0到4的整数，前提是(a+b)是从1到4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中环A和环B独立地选自以下结构，
Figure F2009101669017C00031
3.一种有机电致发光设备，其包括第一电极；第二电极；和介于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中，所述有机层包含用化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下面结构的取代基：
Figure F2009101669017C00042
其中，R3到R15独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基、或R3到R15可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
X和Y独立地代表化学键，或-(CR21R22)n-、-N(R23)-、-S-、-O-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)-、-C(＝O)-、-B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、-Ge(R29)(R30)-、-Sn(R31)(R32)-、-Ga(R33)-或-(R34)C＝C(R35)-；
R21到R35独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R21和R22、R24和R25、R29和R30、R31和R32或R34和R35可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
环A和环B独立地代表饱和的5-或6-元杂环氨基，其可以进一步包含一个或多个选自NR36、O和S的杂原子，或选自下面结构的取代基：
Figure F2009101669017C00051
R36代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基或(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基；
R41到R48独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R41到R48可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
Z代表化学键，或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-；
其中，R51到R65独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、或R64和R65可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
R1、R2、R3到R15，R21到R36，R41到R48，和R51到R65中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基中的取代基取代；
m和n独立地代表从1到4的整数；和
a和b独立地代表从0到4的整数，前提是(a+b)是从1到4的整数；
以及一种或多种主体材料，其选自化学式(6)或(7)表示的化合物：
化学式6
(Ar1)c-L11-(Ar2)d
化学式7
(Ar3)e-L12-(Ar4)f
其中，L11代表(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L12代表亚蒽基；
Ar1到Ar4独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar1到Ar4中的环烷基、芳基或杂芳基可以被一个或多个取代基进一步取代，所述取代基选自具有或不具有一个或多个选自以下的取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基：带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
c，d，e和f独立地代表0到4的整数。
4.根据权利要求3的有机电致发光装置，其中有机层包含一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。
5.根据权利要求3的有机电致发光装置，其中所述有机层包括一种或多种金属，所述金属选自元素周期表的第1族、第2族、第4和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属。
6.根据权利要求3的有机电致发光装置，其中该装置是有机电致发光显示器，该显示器包含电致发光峰波长不长于500nm的化合物，或电致发光峰波长不小于560nm的化合物。
7.根据权利要求3的有机电致发光装置，其中所述有机层包括电荷产生层以及电致发光层。
8.根据权利要求3的有机电致发光装置，其中在一对电极中的一个或两个电极的内表面上放置还原掺杂物和有机物质的混合区域，或氧化掺杂物和有机物质的混合区域。
9.一种有机太阳能电池，其包括以化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或选自下面结构的取代基：
Figure F2009101669017C00072
其中，R3到R15独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基、或R3到R15可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
X和Y独立地代表化学键，或-(CR21R22)n-、-N(R23)-、-S-、-O-、-Si(R24)(R25)-、-P(R26)-、-C(＝O)-、-B(R27)-、-In(R28)-、-Se-、-Ge(R29)(R30)-、-Sn(R31)(R32)-、-Ga(R33)-或-(R34)C＝C(R35)-；
R21到R35独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R21和RR22、RR24和R25、R29和R30、R31和R32或R34和R35可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
环A和环B独立地代表饱和的5-或6-元杂环氨基，其可以进一步包含一个或多个选自NR36、O和S的杂原子，或选自下面结构的取代基：
Figure F2009101669017C00081
R36代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基或(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基；
R41到R48独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R41到R48可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
Z代表化学键，或-(CR51R52)m-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-C(＝O)-、-B(R57)-、-In(R58)-、-Se-、-Ge(R59)(R60)-、-Sn(R61)(R62)-、-Ga(R63)-或-(R64)C＝C(R65)-；
其中，R51到R65独立地代表氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基，或R51和R52、R54和R55、R59和R60、R61和R62、或R64和R65可以通过具有或不具有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接，形成脂肪环、或者单环或多环芳香环；
R1、R2、R3到R15，R21到R36，R41到R48，和R51到R65中的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、二环烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳氨基可以进一步被一个或多个选自卤素、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有或不具有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O、S和Si中杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基中的取代基取代；
m和n独立地代表从1到4的整数；和
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