CN101768055B - 一种液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种液晶化合物及其制备方法。本发明提供的液晶化合物，具有“U”分子结构，为蒽的衍生物，其结构通式如式I所示，其中，R1为C1-C15的烷基，R2为C1-C15的烷基或R3为C1-C15的烷基。本发明提供的制备上述化合物的方法，是在Pd(Ph3P)2C12及CuI的催化作用下，将4-烷基联苯-4-乙炔或反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4′″-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽进行偶联反应，得到目标产物。本发明提供的液晶化合物具有“U”型分子结构，具有高清亮点，可作为液晶显示材料；由于该化合物具有较大的共轭体系，可作为OLED的发光材料。该材料还具有液晶相，可作为液晶单体使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物及其制备方法。
背景技术
随着技术的不断发展和人们对显示要求的不断提高，平板显示已经显示出其优越的性能并逐步走向生活，成为当今显示技术的主趋势。等离子显示器、液晶显示器、有机电致发光显示器，是目前平板显示技术的三大主流。其中，液晶显示器具有低耗电、寿命长的优点，有机电致发光显示器具有自主发光、宽视角、颜色丰富等优点。
发明内容
本发明的目的是一种液晶化合物及其制备方法。
本发明的提供的液晶化合物，具有“U”分子结构，为蒽的衍生物，其结构通式如式I所示，
(式I)
所述式I结构通式中，R1为C1-C15的烷基，R2为C1-C15的烷基或
其中，R3为C1-C15的烷基。
当R2为
时，该化合物的结构通式如式II所示，
(式II)
上述液晶化合物具体可为下述各化合物中的任意一种：
4，5-二(4′-烷基联苯-4″-乙炔基)-9-烷氧基蒽
本发明提供的两种制备上述式I结构通式所示化合物的方法，方法一包括如下步骤：在Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的催化作用下，将4-烷基联苯-4-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽进行偶联反应，得到所述式I结构通式所示化合物。
上述式I结构通式所示液晶化合物的合成路线如下所示：
上述方法中，4-烷基联苯-4-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽的摩尔比为2-3∶1，具体可为2-2.4∶1、2-2.45∶1、2.25-2.45∶1或2.45-2.5∶1，优选2.25～2.5∶1；反应温度为反应体系的回流温度，如80-150℃，具体可为80-100℃、80℃、100℃、150℃、100-150℃、90℃、110℃、120℃、130℃、140℃、110-150℃或120-140℃，反应时间为12-48小时，反应气氛为惰性气氛，优选氮气气氛。Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的用量为9-烷氧基二碘代蒽摩尔用量的1-15％，具体可为1-10％、2-10％、5-10％、2-15％、10-15％、1-6％或3-4％，优选2～5％。所述有机溶剂选自三乙胺和甲苯中的至少一种，其用量只要能溶解反应物即可。该反应体系中还加入助催化剂三苯基膦，所述三苯基膦的用量为催化剂Pd(Ph3P)2Cl2质量的16-20倍，具体可为16倍、16.7倍、20倍、16-18倍或16.7-20倍。
本发明提供的制备上述式I结构通式所示化合物的方法，方法二包括如下步骤：在Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的催化作用下，将反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽进行偶联反应，得到所述式I结构通式所示化合物。
上述式I结构通式所示液晶化合物的合成路线如下所示：
上述方法中，所述反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔中的烷基优选为戊基。反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔4-烷基联苯-4-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽的摩尔比为2-3∶1，具体可为2-2.57∶1、2-2.6∶1、2.25-2.6∶1或2.5-2.6∶1，优选2.25～2.5∶1；反应温度为反应体系的回流温度，如80-150℃，具体可为80-100℃、80℃、100℃、150℃、100-150℃、90℃、110℃、120℃、130℃、140℃、110-150℃或120-140℃，反应时间为12-48小时，反应气氛为惰性气氛，优选氮气气氛。Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的用量为9-烷氧基二碘代蒽摩尔用量的1-15％，具体可为1-10％、2-10％、5-10％、2-15％、10-15％、1-6％或3-4％，优选2～5％。所述有机溶剂选自三乙胺和甲苯中的至少一种，其用量只要能溶解反应物即可。该反应体系中还加入助催化剂三苯基膦，所述三苯基膦的用量为催化剂Pd(Ph3P)2Cl2质量的16-20倍，具体可为16倍、16.7倍、20倍、16-18倍或16.7-20倍。
另外，本发明提供的式I结构通式所示液晶化合物在制备液晶显示材料或有机发光二极管(OLED)材料中的应用，也属于本发明的保护范围。
本发明提供的液晶化合物，核磁和IR检测结构正确，具有“U”型分子结构，区别于一般液晶分子的线性棒状或多环盘状的结构；同时该化合物具有高清亮点，可作为液晶显示材料；由于该化合物具有较大的共轭体系，可作为OLED的发光材料。该材料还具有液晶相，可作为液晶单体使用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。
实施例1、化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽的制备
将化合物4-丁基-联苯-4-乙炔2g(8.5mmol)、化合物9-甲氧基二碘代蒽A1.6g(3.5mmol)、0.5g三苯基膦、0.3g Pd(Ph3P)2Cl2及0.2g CuI加入到100ml三口瓶中，再加入35ml三乙胺和20ml甲苯。在氮气保护下搅拌回流24小时。反应液由黄色混浊逐渐变为深褐色混浊液，硅胶板展开判定反应终点。反应完毕，抽滤反应液，得到橙黄色或棕黄色固体。用CHCl3过硅胶柱，旋除溶剂，用大量乙酸乙酯结晶，得到亮黄色固体，为化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽。液相色谱纯度为99％，收率为65％。
DSC：Cr 242.65℃N254.45℃I；
IR：3060，2924，2854，2202，1599，1497，1350，1136，814，742。可知，该化合物结构正确。
实施例2、化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽的制备
将化合物4-丁基-联苯-4-乙炔1.64g(7.0mmol)、化合物9-甲氧基二碘代蒽A1.6g(3.5mmol)、0.5g三苯基膦、0.3g Pd(Ph3P)2Cl2及0.2g CuI加入到100ml三口瓶中，加入35ml三乙胺和20ml甲苯。在氮气保护下搅拌回流24小时。反应液由黄色混浊逐渐变为深褐色混浊液，硅胶板展开判定反应终点。反应完毕，抽滤反应液，得到橙黄色或棕黄色固体。用CHCl3过硅胶柱，旋除溶剂，用大量乙酸乙酯结晶，得到亮黄色固体，为化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽。液相色谱纯度为98.5％，收率为55％。
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实施例3、化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽的制备
将化合物4-丁基-联苯-4-乙炔2g(8.5mmol)、化合物9-甲氧基二碘代蒽A1.6g(3.5mmol)、0.5g三苯基膦、0.025g Pd(Ph3P)2Cl2及0.02g CuI加入到100ml三口瓶中，加入35ml三乙胺和20ml甲苯。在氮气保护下搅拌回流24小时。反应液由黄色混浊逐渐变为深褐色混浊液，硅胶板展开判定反应终点。反应完毕，抽滤反应液，得到橙黄色或棕黄色固体。用CHCl3过硅胶柱，旋除溶剂，用大量乙酸乙酯结晶，得到亮黄色固体，为化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽。液相色谱纯度为98.5％，收率为45％。
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实施例4、化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽的制备
将化合物4-丁基-联苯-4-乙炔2g(8.5mmol)、化合物9-甲氧基二碘代蒽A1.6g(3.5mmol)、0.5g三苯基膦、0.3g Pd(Ph3P)2Cl2及0.2g CuI加入到100ml三口瓶中，加入35ml三乙胺和20ml苯，在氮气保护下搅拌回流(80℃)36小时。在氮气保护下搅拌回流24小时。反应液由黄色混浊逐渐变为深褐色混浊液，硅胶板展开判定反应终点。反应完毕，抽滤反应液，得到橙黄色或棕黄色固体。用CHCl3过硅胶柱，旋除溶剂，用大量乙酸乙酯结晶，得到亮黄色固体，为化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽。液相色谱纯度为98.5％，收率为62％。
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实施例5、化合物4，5-二[反式-4′-(4″-戊基环己基)联苯-4″′-乙炔基)-9-甲氧基蒽的制备
将化合物反式-4′-(4″-戊基环己基)联苯-4″′-乙炔3g(9.0mmol)、化合物9-甲氧基二碘代蒽A1.6g(3.5mmol)、0.5g三苯基膦、0.3gPd(Ph3P)2Cl2及0.2g CuI加入到100ml三口瓶中，加入35ml三乙胺和20ml甲苯。在氮气保护下搅拌回流36小时。反应液由黄色混浊逐渐变为深褐色混浊液，硅胶板展开判定反应终点。反应完毕，抽滤反应液，得到橙黄色或棕黄色固体。用CHCl3过硅胶柱，旋除溶剂，用大量乙酸乙酯结晶，得到亮黄色固体，为化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽。液相色谱纯度为98.5％，收率为59％。
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实施例6、化合物4，5-二[反式-4′-(4″-戊基环己基)联苯-4″′-乙炔基)-9-甲氧基蒽的制备
将化合物反式-4′-(4″-戊基环己基)联苯-4″′-乙炔3g(9.0mmol)、化合物9-甲氧基二碘代蒽A1.6g(3.5mmol)、0.35gPd(Ph3P)2Cl2及0.2g CuI加入到100ml三口瓶中，加入35ml三乙胺和20ml甲苯。在氮气保护下搅拌回流42小时。反应液由黄色混浊逐渐变为深褐色混浊液，硅胶板展开判定反应终点。反应完毕，抽滤反应液，得到橙黄色或棕黄色固体。用CHCl3过硅胶柱，旋除溶剂，用大量乙酸乙酯结晶，得到亮黄色固体，为化合物4，5-二(4′-丁基联苯-4″-乙炔基)-9-甲氧基蒽。液相色谱纯度为98.8％，收率为55％。
DSC：Cr 287.5℃N(＞300℃)I；
IR：3060，2920，2848，2202，1913，1599，1497，1350，1136，820，741。可知，该化合物结构正确。
Claims (13)
1.式I结构通式所示液晶化合物，
(式I)
所述式I结构通式中，R1为C1-C15的烷基，R2为C1-C15的烷基或R3为C1-C15的烷基。
2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，包括如下步骤：在Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的催化作用下，将9-烷氧基二碘代蒽于有机溶剂中与下述化合物中的任意一种：4-烷基联苯-4-乙炔或反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔，进行偶联反应，得到权利要求1所述化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述4-烷基联苯-4-乙炔和9-烷氧基二碘代蒽中的烷基均选自C1-C15的烷基；所述反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔中的烷基为戊基。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述4-烷基联苯-4-乙炔和9-烷氧基二碘代蒽中的烷基均选自丁基。
5.根据权利要求2-4中任一所述的方法，其特征在于：所述4-烷基联苯-4-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽的摩尔比为2～3∶1；所述反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽的摩尔比为2～3∶1。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述4-烷基联苯-4-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽的摩尔比为2.25～2.5∶1，所述反式-4′-(4″-烷基环己基)联苯-4″′-乙炔与9-烷氧基二碘代蒽的摩尔比为2.25～2.5∶1。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述偶联反应中，温度为80-150℃，时间为12-48小时，反应气氛为惰性气氛；所述有机溶剂选自三乙胺和甲苯中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：所述偶联反应中，反应气氛为氮气气氛。
9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的用量为9-烷氧基二碘代蒽摩尔用量的1-15％。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：所述Pd(Ph3P)2Cl2及CuI的用量为9-烷氧基二碘代蒽摩尔用量的2～5％。
11.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述偶联反应体系中还加入三苯基膦。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于：所述三苯基膦的用量为催化剂Pd(Ph3P)2Cl2质量的16-20倍。
13.权利要求1所述化合物在制备液晶显示材料中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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Granted publication date: 20130327 |