CN101423503A - 2-(反式-2,3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1,3-苯并噻唑及其合成方法 - Google Patents
2-(反式-2,3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1,3-苯并噻唑及其合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种2－(反式－2，3－二氢－2－芳基－1－氰基－3－甲氧羰基环丙烷)－1，3－苯并噻唑及其合成方法。该化合物的结构式如右所示。本发明方法是以易得的2－氰基芳基取代乙烯－1，3－苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯为原料，一锅法合成目标产物，具有操作简便，产率较高等优点，为天然产物的合成提供一种有效的途径。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑及其合成方法。
背景技术
环丙烷类化合物的研究在生物有机合成及药物和农药的研究制备中占据了极其重要的地位。近来，研究越来越多地发现环丙烷基团修饰分子可以大大改善分子的药理活性，而且很多天然化合物中都存在环丙烷结构单元，因此将环丙烷引入有生物或药理活性的化合物上的研究引起了大家的广泛关注。
杂环体系在有生物和药理活性的化合物分子中具有重要的意义，在新药的研发中已经发现有许多具有临床价值。因此人们现在大量的研究含环丙烷的杂环体系，虽然已发现了许多成功的合成方法，但高立体选择性高效的合成它们仍是研究的重点。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一种2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑。
本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：
其中，Ar为4-CH3OC6H4、4-CH3C6H4、C6H5、4-FC6H4，、4-ClC6H4，、3-ClC6H4、2-ClC6H4，、3-NO2C6H4、2，4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3。
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其特征在于该化合物的结构式为：
其中，Ar为4-CH3OC6H4、4-CH3C6H4、C6H5、4-FC6H4，、4-ClC6H4，、3-ClC6H4、2-ClC6H4，、3-NO2C6H4、2，4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3。
一种制备上述的2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：将2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯和碳酸氢钠按1：(0.09～0.11)：(1.1～1.3)：(2.9～3.1)的摩尔比溶于乙氰中，搅拌回流反应至2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑反应完全，除去溶剂，柱层析分离得到2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑；所述的2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中，Ar为4-CH3OC6H4、4-CH3C6H4、C6H5、4-FC6H4，、4-ClC6H4、3-ClC6H4、2-ClC6H4，、3-NO2C6H4、2，4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3。
从理论上分析认为本发明得到的反式环丙烷苯并噻唑衍生物可用于生物医药，是一种具很好生物活性的结构单元。本发明方法本发明的方法是以易得的2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯为原料，一锅法合成目标产物，具有操作简便，产率较高等优点，为天然产物的合成提供种有效的途径。
具体实施方式
反应的具体步骤为：将2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯和碳酸氢钠按1：(0.09～0.11)：(1.1～1.3)：(2.9～3.1)的摩尔比溶于乙氰中，搅拌回流反应至2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑反应完全，除去溶剂，柱层析分离得到2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑。
实施例一：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为4-CH3OC6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2-(4-甲氧苯基)环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C20H16N2O3S
分子量：364.0882
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.27(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.64(s，3H，OCH3)，3.83(s，3H，OCH3)，4.09(d，.J＝8.0Hz，1H，CH)，7.00(d，J＝8.6Hz，2H，Ar-H)，7.35(d，J＝8.5Hz，2H，Ar-H)，7.44-7.50(dt，J＝8.0，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.89(d，J＝7.8Hz，1H，Ar-H)，8.04(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)
红外吸收(KBr)cm-13036，2239，1730，1518.
质谱m/z：364(M+，16)，305(100)，306(22)，261(15)，278(10)，290(10)，290(9)，289(9)，274(8)
元素分析：C，65.79；H，4.43；N，7.66.
实施例二：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为4-CH3C6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2-(4-甲苯基)-环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C20H16N2O2S
分子量：348.0932
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 2.37(s，3H，CH3)，3.30(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.64(s，3H，OCH3)，4.10(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，7.24(d，J＝7.6Hz，2H，Ar-H)，7.32(d，J＝7.9Hz，2H，Ar-H)，7.41-7.46(t，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)，7.49-7.54(t，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)，7.88(d，J＝7.6Hz，1H，Ar-H)，8.04(d，J＝7.6Hz，1H，Ar-H)
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元素分析：C，68.93；H，4.61；N，8.05.
实施例三：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为C6H5，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2-苯基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C19H14N2O2S
分子量：334.0776
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.33(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.66(s，3H，OCH3)，4.17(d，J＝8.2Hz，1H，CH)，7.40-7.55(m，7H，Ar-H)，7.90(d，J＝7.7Hz，1H，Ar-H)；8.06(d，J＝7.8Hz，1H，Ar-H)
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元素分析：C，68.25；H，4.22；N，8.39.
实施例四：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为4-FC6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-2-(4-氟苯基)-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C19H13FN2O2S
分子量：352.0682
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.28(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.65(s，3H，OCH3)，4.13(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，7.11-7.16(t，J＝7.1Hz，2H，Ar-H)，7.40-7.44(m，3H，Ar-H)，747-7.55(m，1H，Ar-H)，7.73(d，J＝7.8Hz，1H，Ar-H)，8.05(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)红外吸收(KBr)cm-13023，2238，1741，1513.
质谱m/z：352(M+，7)，293(100)，294(21)，266(15)，158(11)，290(10)，292(8)，295(6)，146(5)元素分析：C，64.70；H，3.67；N，7.92.
实施例五：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为4-ClC6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-2-(4-氯苯基)-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C19H13ClN2O2S
分子量：368.0386
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.27(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.65(s，3H，OCH3)，4.13(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，7.36-7.45(m，4H，Ar-H)，7.47-7.65(m，2H，Ar-H)，7.89(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.04(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)
红外吸收(KBr)cm-13011，2240，1680，1556.
质谱m/z：368(M+，16)，309(100)，311(38)，274(37)，310(22)，273(12)，275(8)，312(7)
元素分析：C，61.86；H，3.56；N，7.54.
实施例六：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为3-ClC6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-2-(3-氯苯基)-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构为：
分子式：C19H13ClN2O2S
分子量：368.0386
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.31(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.65(s，3H，OCH3)，4.13(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，7.33-7.56(m，6H，Ar-H)，7.90(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.05(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)
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质谱m/z：368(M+，16)，309(100)，274(40)，311(38)，310(22)，273(17)，275(9)，247(8)元素分析：C，61.90；H，3.50；N，7.52.
实施例七：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为2-ClC6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-2-(2-氯苯基)-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C19H13ClN2O2S
分子量：368.0386
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.34(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.69(s，3H，OCH3)，4.11(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，7.33-7.58(m，6H，Ar-H)，7.91(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.04(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)
红外吸收(KBr)cm-13054，2241，1731，1505.
质谱m/z：368(M+，16)，309(100)，40(44)，311(38)，274(34)，275(24)，310(21)，43(17)，59(16)
元素分析C，61.92；H，3.55；N，7.55.
实施例八：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为3-NO2C6H4，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2-(3-硝基苯基)环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构为：
分子式：C19H13N3O4S
分子量：379.0627
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.39(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.67(s，3H，OCH3)，4.29(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，7.44-7.57(m，2H，Ar-H)，7.64-7.69(t，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，7.79-7.82(d，J＝7.7Hz，1H，Ar-H)，7.81(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.06(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.27-8.33(t，J＝8.0Hz，2H，Ar-H)
红外吸收(KBr)cm-13069，2235，1733，1533.
质谱m/z：379(M+，9)，320(100)，274(36)，321(22)，273(22)，272(13)，59(13)198(10)
元素分析：C，60.11，H，3.38，N，11.07.
实施例九：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为2，4-CH3OC6H3，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2-(2，4-二甲氧苯基)环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C19H13N3O4S
分子量：394.0987
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.21(d，J＝7.8Hz，1H，CH)，3.67(s，3H，OCH3)，3.80(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.83(s，3H，OCH3)，3.93(s，3H，OCH3)，6.50-6.55(m，2H，Ar-H)，7.09-7.12(d，J＝8.2n Hz，1H，Ar-H)，7.41-7.53(m，2H，Ar-H)，7.90(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.03(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)
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质谱m/z：205(100)，40(97)，335(74)，43(45)，309(27)，275(24)，41(22)，176(19)
元素分析：63.71，H，4.50，N，7.09.
实施例十：采用的原料2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中Ar为3，4-CH3OC6H3，得到的产物为2-(反式-2，3-二氢-1-氰基-3-甲氧羰基-2-(3，4-二甲氧苯基)环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其结构式为：
分子式：C19H13N3O4S
分子量：394.0987
外观：无色固体
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3，，内标：TMS)δ 3.29(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，3.67(s，3H，OCH3)，3.91(s，3H，OCH3)，3.94(s，3H，OCH3)，4.10(d，J＝8.0Hz，1H，CH)，6.90-6.99(m，3H，Ar-H)，7.46-7.53(m，2H，Ar-H)，7.90(d，J＝7.8Hz，1H，Ar-H)，8.06(d，J＝8.2Hz，1H，Ar-H)红外吸收(KBr)cm-13035，2238，1738，1520.
质谱m/z：57(100)，43(93)，335(82)，71(63)，85(43)，55(43)，69(37)，41(35)
元素分析：C，63.88，H，4.52，N，7.00。
Claims (2)
1.一种2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑，其特征在于该化合物的结构式为：
其中，Ar为4-CH3OC6H4、4-CH3C6H4、C6H5、4-FC6H4，、4-ClC6H4，、3-ClC6H4、2-ClC6H4，、3-NO2C6H4、2，4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3。
2.一种制备根据权利要求1所述的2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：将2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑、三苯胂、溴乙酸甲酯和碳酸氢钠按1：(0.09～0.11)：(1.1～1.3)：(2.9～3.1)的摩尔比溶于乙氰中，搅拌回流反应至2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑反应完全，除去溶剂，柱层析分离得到2-(反式-2，3-二氢-2-芳基-1-氰基-3-甲氧羰基环丙烷)-1，3-苯并噻唑；所述的2-氰基芳基取代乙烯-1，3-苯并噻唑的结构式为：
其中，Ar为4-CH3OC6H4、4-CH3C6H4、C6H5、4-FC6H4，、4-ClC6H4，、3-ClC6H4、2-ClC6H4，、3-NO2C6H4、2，4-CH3OC6H3或3，4-CH3OC6H3。
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